CN111909103A - 一种新型喹喔啉类发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机半导体材料领域，公开一种新型喹喔啉类有机发光材料及其制备方法和应用。所述喹喔啉类发光材料的分子结构式如下所示：
其中，R取代基选自卤素，具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳族杂环基团中的一种。本发明的有机发光材料具有对称和非对称功能化喹喔啉的分子结构，在特定的6,7‑位点引入取代基团，增加共轭长度，破坏分子共平面性，从而抑制π‑π堆积，提升材料的发光效率和量子产率，较宽的发光材料的颜色调控，制备空气热稳定、色纯度高、光学性能优异的有机发光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机半导体技术领域，更具体地，涉及一种新型喹喔啉类发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes,OLED)器件在通信、信息、显示和照明和新型全彩显示发光(Full-Color Flat-Panel Displays)等高科技领域，显现出巨大的商业应用前景。与液晶平面显示器相比，OLED具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点，成为新一代平板显示技术的核心部件，成为当前的研究热点。
RGB(三基色)色彩模式是工业界的一种颜色标准，通过红绿蓝三基色通道的变化以及它们相互之间的叠加来得到各式各样的颜色，实现全彩显色。有机材料具有高的发光效率和宽的发光颜色选择范围，容易大面积成膜的优越性。在OLED的发展过程中，为了实现全彩色显示(Full-Color Flat-Panel Displays)，制备红绿蓝有机发光材料至关重要。
喹喔啉(Quinoxalines)及其衍生物，其独特的杂环结构，具有较高的电子注入和传输性能，以及良好的热稳定性和环境稳定性，使而具有一定的生物活性，在农药、饲料、抗菌和发光材料等领域有着广泛的应用。由于N原子强的电负性，喹喔啉衍生物也是一个很强的受体单元，其在高分子材料中展现出优异的电致发光性能和电子传输性能，但是目前对于喹喔啉的小分子有机发光材料研究较少，为进一步扩展发光材料体系，实现目标材料的RGB三基色高效发光、良好的成膜能力，具有较宽的能级调控能力和电子传输能力，开发了系列新型的喹喔啉有机发光材料。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明目的在于提供一种新型喹喔啉类发光材料。
本发明的另一目的在于提供上述新型喹喔啉类发光材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述新型喹喔啉类发光材料的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：
一种新型喹喔啉类发光材料，所述喹喔啉类发光材料的分子结构式如下所示：
其中，R取代基选自卤素，具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳族杂环基团。
优选地，所述R取代基的结构式为：
所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，包括如下具体步骤：
S1.在惰性气氛下，1,2-二苯-乙二酮和4,5-二溴苯-1,2-二胺在溶剂中发生缩合反应，得到中间产物6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉；
S2.将与R对应的硼酸、钯催化剂、碳酸钾加入6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉中，溶解在混合溶液中，在90～100℃下强力搅拌24～48h，反应完后用二氯甲烷萃取洗，饱和食盐水萃取，旋蒸后进行色谱柱分离，得到新型喹喔啉类发光材料，即6,7-R-2,3-二苯喹喔啉。
优选地，步骤S1中所述的溶剂为乙酸或乙酸酐，所述惰性气氛为氮气或氩气。
优选地，步骤S1中所述溶剂、4,5-二溴苯-1,2-二胺和1,2-二苯-乙二酮的摩尔比为1：1：(1～10)。
优选地，步骤S2中所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或双三苯基磷二氯化钯。
优选地，步骤S2中所述钯催化剂、碳酸钾、6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1：(1～10)；所述6,7-二溴-2，3-二苯喹喔啉和与R对应的硼酸的摩尔比为1：(1～10)；所述与R对应的硼酸、钯催化剂、碳酸钾和6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的总量与混合溶液的摩尔比为(7～21)：(1～5)。
优选地，步骤S2中所述混合溶液为水，乙醇和甲苯，所述水，乙醇和甲苯的体积比为(1～5)：(1～5)：1。
优选地，步骤S2中所述与R对应的硼酸为苯硼酸、联苯硼酸、1-芘硼酸、2-芘硼酸、4-苯并咔唑硼酸、4-醛基苯硼酸、1-噻唑硼酸、4-醛基-1-噻唑硼酸中的一种以上。
所述的新型喹喔啉类发光材料在有机半导体领域中的应用。
本发明新型喹喔啉类发光材料的合成路线如下：
6,7-位点置R双取代新型喹喔啉类发光材料合成路线如式(Ⅰ)所示：
生成副产物6-位点R单取代时的合成路线如式(II)所示：
上述R为具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳香氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳香杂环基团。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明制备的喹喔啉类发光材料具有一系列的RGB三基色的有机荧光材料，能够有效的实现全彩显色。
2.本发明提供的新型喹喔啉类发光材料，是以1,2-二苯-乙二酮为原料，在溶剂中加入4,5-二溴-1,2苯二胺，得到中间产物6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉，进一步通过钯催化偶联反应，在喹喔啉的6,7-位引入取代基制得，便宜的商业原料，成熟的合成工艺，能够获得更好的终端产品。
3.本发明通过调控取代的种类、大小、分子共轭长度等，能够有效的抑制π-π堆积，提升材料的发光强度、色纯度和稳定性；并通过优化分子结构，提升喹喔啉类发光材料的发光效率和量子产率性能，调控材料的发光范围，提高其电荷传输性能。
附图说明
图1为实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)的核磁谱图。
图2为实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉(Q-Ph-Cz)的核磁谱图。
图3为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)、实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)和实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉(Q-Ph-Cz)的溶液状态下吸收光谱图。
图4为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)、实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)和实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉(Q-Ph-Cz)的溶液状态下的荧光光谱图。
图5为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)和实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉固体状态下的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份1,2-二苯-乙二酮加入二颈烧瓶中，将乙酸(乙酸：1,2-二苯-乙二酮的摩尔比为1：1～10)、4,5-二溴苯-1,2-二胺(溴化物：1,2-二苯-乙二酮的摩尔比为1：1～10)分别加入二颈瓶中，在140℃下强力搅拌24h，降温到室温然后，抽滤获得不溶物，进一步用乙醇洗涤，得到中间产物6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉，产率约为85％，其合成路线如式(1)所示。
实施例2：2,3,6,7-四苯基喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将苯硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：苯硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯甲烷萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物2,3,6,7-四苯基喹喔啉，产率约为40％，其合成路线如式(2)所示。
实施例3：2,3,6-三苯基喹喔啉的制备的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将苯硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：苯硼酸比为1：1～5)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中，溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯甲烷萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物2,3,6-三苯基喹喔啉，产率较低，其合成路线如式(3)所示。
实施例4：6,7-二联苯基-2,3-二苯基喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将联苯硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：联苯硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7二溴-2，3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中，溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二联苯基-2,3-二苯基喹喔啉，产率约为74％，其合成路线如式(4)所示。
实施例5：6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7二溴-2，3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将1-芘硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：1-芘硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉，产率约为38％其合成路线如式(5)所示。
实施例6：6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将2-芘硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：2-芘硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉，产率约为61％，其合成路线如式(6)所示。
图1为实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)的核磁谱图。从图1中可知，成功制备了化合物6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)；图3为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)、实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-2-Py)和实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉(Q-Ph-Cz)的溶液状态下吸收光谱图。从图3中可知，三种化合物的吸收峰分别位于270～300nm和340～400nm。图4为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)、实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)和实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉(Q-Ph-Cz)的溶液状态下的荧光光谱图。从图4中可知，化合物Q-2-Py和Q-Ph-Cz在溶液中最大发射峰约为460nm，而化合物Q-1-Py的最大发射峰约为500nm。图5为实施例5中的化合物6,7-二-(1-芘基)-2,3-二苯喹喔啉(Q-1-Py)和实施例6中的6,7-二-(2-芘基)-2,3-二苯喹喔啉固体状态下的荧光光谱图。从图5中可知，两种化合物在固体状态下分别显示出蓝光和绿光性质。
实施例7：6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将4-苯并咔唑硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：4-苯并咔唑硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7二溴-2，3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中，溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉，产率约为60％，其合成路线如式(7)所示。
图2为实施例7中的6,7-二-[(4-(9H-咔唑基)苯)-2,3-二苯喹喔啉的核磁谱图。从图2中可知，成功制备了该化合物。
实施例8：6,7-二-(4-醛基苯)-2,3-二苯喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将4-醛基苯硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：4-醛基苯硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二-(4-醛基苯)-2,3-二苯喹喔啉，产率约为66％，其合成路线如式(8)所示。
实施例9：6,7-二噻唑-2,3-二苯喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将1-噻唑硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：1-噻唑硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二噻唑-2,3-二苯喹喔啉，产率约为25％，其合成路线如式(9)所示。
实施例10：6,7-二-(4-醛基噻唑)-2,3-二苯喹喔啉的制备
在氮气保护的条件下，取1份实施例1的6,7-二溴-2，3-二苯喹喔啉加入二颈烧瓶中，将4-醛基-1-噻唑硼酸(6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉：4-醛基-1-噻唑硼酸比为1：1～10)、四三苯基膦钯(四三苯基膦钯：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1～10)，碳酸钾(碳酸钾：6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1～10)分别加入二颈瓶中溶解在水，乙醇和甲苯的混合溶液(10～20mL)中，在90℃下强力搅拌24h，反应完后用二氯萃取洗涤三次，饱和食盐水萃取一次，旋蒸后进行色谱柱分离，得到目标产物6,7-二-(4-醛基噻唑)-2,3-二苯喹喔啉，产率约为24％，其合成路线如式(10)所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种新型喹喔啉类发光材料，其特征在于，所述喹喔啉类发光材料的分子结构式如下所示：
其中，R取代基选自卤素，具有5至30个碳原子的取代芳香烃、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至30个碳原子的芳香胺、具有含有6至20个碳原子的硼芳烃或具有5至40个环原子的芳族杂环基团。
2.根据权利要求1所述的新型喹喔啉类发光材料，其特征在于，所述R取代基的结构式为：
3.根据权利要求1或2所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下具体步骤：
S1.在惰性气氛下，1,2-二苯-乙二酮和4,5-二溴苯-1,2-二胺在溶剂中发生缩合反应，得到中间产物6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉；
S2.将与R对应的硼酸、钯催化剂、碳酸钾加入6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉中，溶解在混合溶液中，在90～100℃下强力搅拌24～48h，反应完后用二氯甲烷萃取洗，饱和食盐水萃取，旋蒸后进行色谱柱分离，得到新型喹喔啉类发光材料，即6,7-R-2,3-二苯喹喔啉。
4.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的溶剂为乙酸或乙酸酐，所述惰性气氛为氮气或氩气。
5.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述溶剂、4,5-二溴苯-1,2-二胺和1,2-二苯-乙二酮的摩尔比为1：1：(1～10)。
6.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或双三苯基磷二氯化钯。
7.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述钯催化剂、碳酸钾、6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的摩尔比为1：1：(1～10)；所述6,7-二溴-2，3-二苯喹喔啉和与R对应的硼酸的摩尔比为1：(1～10)；所述与R对应的硼酸、钯催化剂、碳酸钾和6,7-二溴-2,3-二苯喹喔啉的总量与混合溶液的摩尔比为(7～21)：(1～5)。
8.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述混合溶液为水、乙醇和甲苯，所述水、乙醇和甲苯的体积比为(1～5)：(1～5)：1。
9.根据权利要求3所述的新型喹喔啉类发光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述与R对应的硼酸为苯硼酸、联苯硼酸、1-芘硼酸、2-芘硼酸、4-苯并咔唑硼酸、4-醛基苯硼酸、1-噻唑硼酸、4-醛基-1-噻唑硼酸中的一种以上。
10.权利要求1或2所述的新型喹喔啉类发光材料在有机半导体领域中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20201110 |
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