CN115286581B - 具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料及其在制备有机电致白光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料及其在制备有机电致白光器件中的应用，属于有机有机半导体发光器件技术领域。本发明的有机电致发光材料是基于芳基并咪唑‑蒽骨架为中心核，引入具有更大π共轭骨架的萘、菲、芘、苯并菲等大共轭基团，设计合成刚性的平面分子结构。这种大π共轭平面结构，在固体状态下容易通过分子间的相互作用形成有序的超分子结构，进一步地稳定材料的构象，抑制振动、转动和热反应等非辐射跃迁，提高材料发光强度。最主要的是通过分子间强的相互作用形成面对面的分子堆积结构，易形成激基缔合物，结合蓝光短波长发射和激基缔合物的长波长发射，二者协同作用使光谱覆盖整个可见光范围，构筑了高效率的单分子白光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机半导体发光器件技术领域，具体涉及具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料及其在制备有机电致白光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)因其柔性、可弯曲、广视角、节能、响应速度快等优点，被认为是可替代无机发光二极管的下一代新型显示和照明技术。 OLED虽然已经在平板显示领域取得了显著的成绩，但在照明领域的应用潜力还有待挖掘。
白光的照明不仅是一种科技前沿，而且对于今天这样一个在全球能源危机、节能环保等要求不断提高的大背景下，发展绿色、高效、低成本、长寿命的固态照明技术无疑具有重要的科学意义和实用价值。据统计，我国约13％的总发电量用于照明，电力照明能源消耗更是占到平均家庭能源预算的25％。目前，荧光灯和白炽灯还是最普遍使用的照明光源。但是，白炽灯只能把电量的10％转化成了光，剩余的部分转化成了热。荧光灯要好的多，它把消耗掉的电能的70％转化成了光能。而白光有机电致发光器件被认为是一种新型照明光源。发光效率可以更高、耗电量可以更低。无机白光电致发光器件已经出现在市场上，不过它们的价格相对普通照明来说，目前还比较高；而且该方法制备的白光照明光源显色指数偏低，无法满足高端照明的应用需求。白光有机电致发光器件则由于可平板化、可弯曲性、超薄轻质、材料的可设计性可合成选择性高而被看作是无机电致发光的有力竞争者，有望成为新一代照明光源。
目前最主要的白光有机电致发光器件是通过不同颜色的多种发光材料(红/ 蓝/绿或蓝/橙)简单混合来得到白光器件。但是这样需要复杂的制作工艺和高额的成本，而且在使用过程中也容易出现相分离、驱动电压高、光谱的稳定性差、寿命短等多方面问题。因此需要开发一种有机小分子本身就可以发射白光，进而获得制作工艺简单、光色稳定、发光效率高的非掺杂、单发光层白光OLED器件。
白光OLED的色坐标位于色品图中心点(0.33,0.33)，发射范围为400-700nm，但是能够实现高效率的有机单分子白光体系的报道相对较少。目前人们已经找到了各种不同类型的反Kasha规则的特例来实现双组分或者三组分的单分子白光发射，例如室温磷光体系，激发态分子内质子转移(ESIPT)体系，热活化延迟荧光(TADF)体系等。但这些材料大多数都是在光致发光的情况下产生的单分子白光性质，即使应用在电致发光器件中，也都必须应用在掺杂体系中，会增加器件的制备难度和成本。因此从实际应用的角度来看，开发具备高效率的非掺杂单分子白光器件具有重要的意义。
发光材料是在薄膜状态下进行使用的，其性能不仅取决于分子的化学结构，同时也取决于分子间的超分子相互作用和由此带来的固态下聚集状态和堆积方式的变化。随着超分子化学的发展，可控的超分子相互作用包括氢键、CH-π和π- π等相互作用已经成为新的调控材料发光行为的有效手段。激基缔合物的发射峰会出现在波长更长的位置，发光光谱具有无振动精细结构和宽谱带发射的特征，这些本征特点使其在构筑非掺杂白光器件中表现出潜在的应用价值。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的是提供具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料及其在制备有机电致白光器件中的应用。本发明所述材料作为发光层能够用于制备光色稳定、发光效率高，工艺简单的非掺杂单发光层白光OLED 器件。
为实现上述目的，本发明所述的具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料是基于芳基并咪唑-蒽骨架为中心核，引入具有更大π共轭骨架的萘、菲、芘、苯并菲等大共轭基团，其结构式如下所示：
本发明提供的上述基于芳基并咪唑-蒽的单分子白光材料，是集高的发光效率、高的激子利用率、良好的热稳定性和优异的电致发光性能于一身。
本发明的原理为：蒽、菲、芘等都具有典型的π共轭骨架，呈现刚性的平面分子结构。这种大π共轭平面结构，在固体状态下容易通过分子间的相互作用形成有序的超分子结构，进一步地稳定材料的构象，抑制振动、转动和热反应等非辐射跃迁，提高材料发光强度。最主要的是通过分子间强的相互作用形成面对面的分子堆积结构，易形成激基缔合物，结合蓝光短波长发射和激基缔合物的长波长发射，二者协同作用使光谱覆盖整个可见光范围，构筑了高效率的单分子白光材料。最后在电致发光器件中制备了高效稳定的非掺杂单分子有机电致白光器件，器件结构更加简单，节约制作成本。
本发明的有机单分子白光材料及其电致发光器件具有如下的特点：
1、本发明的有机单分子白光材料合成简单，提纯便利，具有良好的热稳定性和化学稳定性。
2、本发明是通过结合蓝光短波长发射和激基缔合物的长波长发射，二者协同作用使光谱覆盖整个可见光范围，从而构筑了高效率的单分子白光材料。
3、本发明采用的大π共轭基团在固体状态下通过分子间的相互作用形成有序的超分子结构，进一步地稳定材料的构象，抑制振动、转动和热反应等非辐射跃迁，提高材料发光强度。
4、本发明的有机小分子适合制备非掺杂单分子白光器件，器件结构更加简单，节约制作成本。
附图说明
图1为器件实施例1的单分子白光有机电致发光器件的结构示意图；
图2是P1的热失重曲线，热分解温度(Td)为500℃，具有比较好的热稳定性，为真空蒸镀制备发光器件提供了基础。
图3是P1的示差扫描量热曲线，玻璃化转变温度(Tg)为160℃；如此高的玻璃化转变温度保障其在OLED器件工作时的形态学稳定性，可以有效提升器件效率的稳定性和使用寿命。
图4是P1的非掺杂旋涂薄膜的吸收和发射光谱，发射光谱表现为双重峰发射，发射主峰分别位于465nm和600nm，展现出良好的单分子白光性质，可以作为单分子白光材料制备电致发光器件。
图5是器件实施例1制备的非掺杂电致发光器件的亮度-电压-电流密度曲线，器件的最大亮度为25185cd m-2，开启电压为3.2V；
图6是器件实施例1制备的非掺杂电致发光器件的外量子效率曲线，最大的外量子效率为7.39％；插图：6V驱动电压下的电致发光光谱，光谱主峰位分别为464nm和596nm；
图7是器件实施例2制备的非掺杂电致发光器件的亮度-电压-电流密度曲线，器件的最大亮度为60678cd m-2，开启电压为2.8V；
图8是器件实施例2制备的非掺杂电致发光器件的外量子效率曲线，最大的外量子效率为8.03％，在1000cd m-2的亮度下，外量子效率还能维持在7.77％；插图：6V驱动电压下的电致发光光谱，光谱主峰位分别为464nm和596nm；
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步描述，以便于所属技术领域的人员对本发明的理解。显然，所描述的实施例仅仅是本实验的一部分，并不是全部的实施例，所属领域的技术熟练人员，根据上述发明内容对本发明做出的非本质性修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。下述所提及的原料均为市售或者按照已知文献或专利进行制备，未提及的工艺步骤和制备方法均为本领域技术人员所熟知的工艺步骤和制备方法。实施例1
本实施例提供一种单分子白光材料P1，具有如下结构：
化合物P1的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体M1的合成
在100mL圆底烧瓶中，将1-芘硼酸(1.23g，5mmol)，9,10-二溴蒽(1.68 g，5mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol) 溶于40mL甲苯和20mL水溶液中，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷体积比＝5： 1)，得到黄色固体(1.67g，产率：73％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为456.85，理论值为457.37。
2)中间体M2的合成
在250mL的圆底烧瓶中，将9,10-芘醌(6.96g，30mmol)，4-溴苯甲醛 (5.52g，30mmol)，苯胺(14.3ML,150mmol)，醋酸铵(9.24g，120mmol) 溶于150mL冰醋酸中，120℃下回流4小时。将反应液倒入100mL冰水中，瞬间有大量固体析出。抽滤，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷体积比＝1： 1)，得到白色固体(10.86g，产率：77％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为472.75，理论值为473.37。
3)中间体M3的合成
在250mL的圆底烧瓶中，将M2(4.73g，10mmol)溶于80mL新蒸四氢呋喃置于-78℃的低温反应器恒温10min，抽冻脱气三次后缓慢滴入6.2mL正丁基锂(2.40M,15mmol)，活化4h后缓慢滴入约3mL异丙醇频哪醇硼酸酯(15 mmol)，室温搅拌48h。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝1：2)，得到白色固体(2.62g，产率：50％)。质谱 MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为521.01，理论值为520.44。
4)目标产物P1的合成
在100mL圆底烧瓶中，将M1(1.37g，3mmol)，M3(1.56g，3mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)溶于40mL 甲苯和20mL水溶液中，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝2：1)，得到白色固体 (1.23g，产率：53％)。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ(ppm):8.54(d,J＝6.2Hz,1H),8.49(d,J＝6.2 Hz,1H),8.36–8.30(m,3H),8.26(m,2H),8.21(m,2H),8.19–8.01(m,6H),7.90(d,J＝7.4Hz,1H),7.88–7.80(m,7H),7.77(t,J＝6.2Hz,1H),7.66(d,J＝6.3Hz, 1H),7.60(d,J＝6.5Hz,1H),7.56(d,J＝6.2Hz,1H),7.45–7.39(m,5H),7.29– 7.23(m,2H)；质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为770.73，理论值为770.94。元素分析：C58H41N测量值为C 91.89，H 4.46，N 3.64，理论值为C 91.92，H 4.45，N 3.63。测试结果表明制备得到了目标结构产物。
实施例2
本实施例提供一种单分子白光材料P13，具有如下结构：
化合物P13的制备方法具体包括以下步骤：
1)中间体M4的合成
在250mL的圆底烧瓶中，将9,10-菲醌(6.24g，30mmol)，4-溴苯甲醛(5.52g，30mmol)，苯胺(14.3ML,150mmol)，醋酸铵(9.24g，120mmol) 溶于150mL冰醋酸中，120℃下回流4小时。将反应液倒入100mL冰水中，瞬间有大量固体析出。抽滤，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝1：1)，得到白色固体(11.86g，产率：89％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为 448.75，理论值为448.06。
2)中间体M5的合成
在250mL的圆底烧瓶中，将M4(4.48g，10mmol)溶于80mL新蒸四氢呋喃置于-78℃的低温反应器恒温10min，抽冻脱气三次后缓慢滴入6.2mL正丁基锂(2.40M,15mmol)，活化4h后缓慢滴入约3mL异丙醇频哪醇硼酸酯(15 mmol)，室温搅拌48h。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝1：2)，得到白色固体(2.92g，产率：59％)。质谱 MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为496.81，理论值为496.23。
3)目标产物P13的合成
在100mL圆底烧瓶中，将M1(1.37g，3mmol)，M5(1.49g，3mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)溶于40mL 甲苯和20mL水溶液，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝2：1)，得到白色固体 (1.38g，产率：59％)。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ(ppm):8.89(d,J＝6.6Hz,1H),8.83(d,J＝6.8 Hz,1H),8.68(d,J＝6.8Hz,1H),8.49(d,J＝6.2Hz,1H),8.33(m,2H),8.28(d,J＝ 7.2Hz,1H),8.20(d,J＝5.9Hz,1H),8.15–8.07(m,2H),8.00(s,2H),7.88(t,J＝7.2Hz,2H),7.78(m,8H),7.64(d,J＝5.6Hz,2H),7.58(d,J＝5.7Hz,1H),7.47– 7.36(m,6H),7.33(d,J＝6.4Hz,1H),7.30–7.22(m,2H)；质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为746.73，理论值为746.71。元素分析：C58H41N测量值为C 91.67， H 4.63，N 3.69，理论值为C 91.66，H 4.59，N 3.75。测试结果表明制备得到了目标结构产物。
实施例3
本实施例提供一种单分子白光材料P25，具有如下结构：
化合物P25的制备方法具体包括以下步骤：
目标产物P25的合成
在100mL圆底烧瓶中，将M1(1.37g，3mmol)，M6(1.49g，3mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)溶于40mL 甲苯和20mL水溶液，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝2：1)，得到白色固体 (1.22g，产率：54％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为748.76，理论值为748.93。元素分析：C58H41N测量值为C 91.42，H 4.93，N 3.69，理论值为 C 91.41，H 4.85，N 3.74。测试结果表明制备得到了目标结构产物。
实施例4
本实施例提供一种单分子白光材料P37，具有如下结构：
化合物P37的制备方法具体包括以下步骤：
目标产物P37的合成
在100mL圆底烧瓶中，将M1(1.37g，3mmol)，M7(1.34g，3mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)溶于40mL 甲苯和20mL水溶液，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝2：1)，得到白色固体 (1.18g，产率：56％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为696.76，理论值为696.85。元素分析：C58H41N测量值为C 91.36，H 4.66，N 4.01，理论值为 C 91.35，H 4.63，N 4.02。测试结果表明制备得到了目标结构产物。
实施例5
本实施例提供一种单分子白光材料P49，具有如下结构：
化合物P49的制备方法具体包括以下步骤：
目标产物P49的合成
在100mL圆底烧瓶中，将M1(1.37g，3mmol)，M7(1.34g，3mmol)，四三苯基膦钯(120mg，0.105mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)溶于40mL 甲苯和20mL水溶液，氮气保护下90℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝2：1)，得到白色固体 (1.08g，产率：52％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为696.48，理论值为696.85。元素分析：C58H41N测量值为C 91.38，H 4.64，N 4.02，理论值为 C 91.35，H 4.63，N 4.02。测试结果表明制备得到了目标结构产物。
此外，本发明对其他所得的单分子白光材料与实施例1-5的合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-芘硼酸换为等物质的量的2-芘硼酸、1-苯并菲硼酸、2-苯并菲硼酸、1-菲硼酸、1-萘硼酸、苯硼酸等。并对所得的单分子白光材料通过质谱(MALDI-TOF-MS分子离子峰)进行了表征，见下表1。
表1：本发明制备的部分单分子白光材料质谱数据
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍器件实施例1
本实施例提供一种非掺杂有机电致发光器件，以分子结构为P1的单分子白光材料为发光层。如图1所示，器件结构包括自下而上依次设置在基片1上的阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子传输层 7、电子注入层8和阴极层9；具体的所述有机电致发光器件P1的结构如下：
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/P1(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1 nm)/Al(100nm)
器件的制备过程如下：基片(表面带有铟锡氧化物(ITO)阳极层的导电玻璃)的准备：基片依次用去离子水、异丙醇、丙酮、甲苯、丙酮、异丙醇在超声浴中各自清洗20分钟，并于烘箱中烘干备用。在紫外臭氧清洗机中对导电玻璃表面处理40分钟后，将其移入真空蒸镀设备中(腔体内压力＜2×10-4Pa)；在ITO阳极层上，真空蒸镀空穴注入层HATCN，厚度为5nm；在HATCN上，真空蒸镀空穴传输层TAPC，厚度为25nm：在TAPC上，蒸镀激子阻挡层TCTA，厚度为15nm；在TCTA之上，蒸镀发光层P1，厚度为20nm；在发光层之上，蒸镀电子传输层TPBi，厚度为40nm；在TPBi之上，蒸镀电子传输层LiF，厚度为1nm；在LiF之上，蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
本实施例以P1为发光层材料，制备的非掺杂有机电致发光器件的亮度-电压 -电流密度曲线、外量子效率曲线和不同电压下的电致发光光谱，分别如图5和图6所示。器件的详细电致发光性能数据列于表2中。
表2：器件P1的电致发光性能数据
器件实施例2
一种非掺杂有机电致发光器件，以分子结构为P13的有机单分子白光材料为发光层，所述有机电致发光器件P13的结构如下：
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/P13(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1 nm)/Al(100nm)
器件的制备过程与器件实施例1类似。其中，以P13为非掺杂的发光层材料。
本实施例以P13为发光层材料，制备的非掺杂有机电致发光器件的亮度-电压-电流密度曲线、外量子效率曲线和不同电压下的电致发光光谱，分别如图7和图8所示。器件的详细电致发光性能数据列于表3中。
表3：器件P13的电致发光性能数据
器件实施例3至器件实施例9，均与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物P1分别替换为本发明的化合物 P2～P49。
上述各个实施例所制备的有机电致发光器件性能见下表4。
表4：部分器件的开启电压及外量子效率数据
器件实施例1-2的有机电致发光器件中所用的材料结构式如下，均可购买得到：
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。上述实施例为本发明的优选实施例，所属领域的技术熟练人员，在不脱离本发明技术原理的前提下，做出的非本质性修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料，其结构式如下之一所示：
。
2.权利要求1所述的一种具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料在制备非掺杂单分子白光有机电致发光器件中的应用，其特征在于：该非掺杂单分子白光有机电致发光器件的结构为阳极/空穴注入层/空穴传输层/有机发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；有机发光层中至少含有一种权利要求1所述的具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料。
3.如权利要求2所述的一种具有高固态发光效率的纯有机单分子白光材料在制备非掺杂单分子白光有机电致发光器件中的应用，其特征在于：该非掺杂单分子白光有机电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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