CN107602479A - 一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在联蒽类主体结构上连接不同的配体，调节材料的分子量、π共轭程度及亲电性，使得材料更加稳定，电荷传输能力增强，玻璃化温度提高，不易结晶，成膜性更好。合成方法简单易操作。该材料应用于制备有机发光器件，尤其可作为有机电致发光器件的发光层主体材料，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，OLED在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。
有机发光器件其结构为一般包括阴极、阳极及处于二者之间的有机物层，其中有机物层主要包括发光层和平衡载流子注入和传输的各有机物层，发光层一般采用主客体结构，也就是通常只用1％～10％的磷光发光材料作为客体材料掺杂到发光层中占90％以上的主体材料化合物中去，采用主客体结构可以有效地避免三线态－三线态淬灭，还可以改善器件的传能性质。在有机电致发光器件中，受激的主体分子将能量转移给客体分子，然后客体分子受激发而发光，所以如何将受激主体分子的能量转移给客体分子使其被激发成为OLED掺杂器件发光的一个重要过程。作为主体材料则需要具备如下的性质：主体材料中一般含有苯基、萘基、或咔唑基等芳香化合物基团，从而增大其光吸收截面；主体材料的三线态能级高于客体材料的三线态能级；主体材料能隙宽于客体材料的能隙，主体材料的HOMO/LUMO能级必须覆盖客体材料的HOMO/LUMO能级，能级之间有合适的势垒；主体材料的发射光谱和客体材料的吸收光谱有一定的重叠；主体材料和客体材料要有一定的相容性，以便共蒸或扩散。主体材料需要有良好的热稳定性，主体材料要有高的载流子迁移率，具有较好的载流子平衡性。
随着市场对OLED器件要求的进一步提高，更高发光效率、更长寿命、更低成本成为OLED器件发展的趋势，但由于蓝光发光材料的能隙较大，一直没有合适的主体材料能够很好的解决电荷注入和传输、发光效率低、不稳定、寿命短的问题，基于有机发光器件RGB全彩化的要求，蓝色发光材料是不可缺少的，所以开发一种载流子传输性能、热稳定性、成膜性好的发光层主体材料成为一种亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件，本发明提供的联蒽类化合物有较大的π共轭体系，易于电载流子传输，稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该联蒽类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种联蒽类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
化学式1
优选的，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
优选的，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C7～C30芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C24稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C7～C30的芳烷基、取代或未取代C12～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
优选的，Ar1选自如下所示基团中的任意一种：
X、Y独立地选自氢、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基。
优选的，R1、R2其中一个为氢；或者R1、R2相同，且不同时为氢。
优选的，本发明所述的一种联蒽类化合物，选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明提供了一种联蒽类化合物的合成方法，其合成路线如下：
其中，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的联蒽类化合物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层包括发光层主体和客体，发光层主体中含有本发明所述的联蒽类化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件。本发明通过在联蒽主体结构上连接不同的配体，调节材料的分子量、π共轭程度及亲电性。分子共轭体系增大，从而增大光吸收截面，且使得电荷更易分散，材料的电荷迁移定向性增强，材料体系更加稳定；分子量增加使得材料的玻璃化温度提高，不易结晶；且通过连接不同的配体，降低分子的平面性，使材料不易结晶，成膜性更好。该材料应用于制备有机发光器件，尤其可作为有机发光器件的发光层主体，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种联蒽类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
化学式1
优选的，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。。
优选的，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C7～C30芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C24稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C7～C30的芳烷基、取代或未取代C12～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的芳烷基、取代的杂环基、取代的稠环基、取代的烷氧基、取代的芳胺基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、卤素、硝基、C6-C24芳基或C3-C20杂环基。
优选的，Ar1可选自如下所示基团中的任意一种：
X、Y独立地选自氢、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基。
优选的，R1、R2其中一个为氢；或者R1、R2相同，且不同时为氢。
优选的，本发明所述的一种联蒽类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种联蒽类化合物的合成方法，合成路线如下所示：
其中，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
本发明所述的联蒽类化合物通过一系列偶联、溴化、及硼酸化等反应合成本发明所述化学式Ⅰ的联蒽类化合物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。其中R1、R2、Ar1的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的联蒽类化合物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层包括发光层主体和客体，发光层主体中含有本发明所述的联蒽类化合物。
本发明所述有机发光器件结构优选具体为：本发明所述联蒽类化合物/DPAP-DPPA用作发光层物质，本发明所述联蒽类化合物用作发光层主体，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/NPB(30nm)/本发明所述联蒽类化合物：DPAP-DPPA(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(500nm)。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明OLED、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
[实施例1]化合物6的合成
Step1：氮气保护下，反应容器里加入2,3-二溴蒽(2.82g，8.4mmol)、苯硼酸(2.24g,18.4mmol)、四三苯基膦钯(0.7g，1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体6-1(1.8g,65％)。
Step2：氮气无光条件下，反应器中加入6-1(3.3g，10.0mmol)，DMF溶液60mL，冰醋酸60mL，氯仿50mL，加入NBS(2.22g，12.5mmol)，室温条件下搅拌2h，得到粗产物沉淀，过滤，甲醇洗涤，得到中间体6-2(2.56g，78％)。
Step3：氮气保护下，反应容器里加入中间体6-2(3.44g，8.4mmol)、1-苯基-1H-苯并咪唑硼酸(2.19g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.35g，0.54mmol)、碳酸钾(2.65g,19.1mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体6-3(2.85g,65％)。
Step4：氮气无光条件下，反应器中加入6-3(5.23g，10.0mmol)，DMF溶液60mL，冰醋酸60mL，氯仿50mL，加入NBS(2.22g，12.5mmol)，室温条件下搅拌2h，得到粗产物沉淀，过滤，甲醇洗涤，得到中间体6-4(4.51g，75％)。
Step5：氮气保护下，反应容器里加入中间体6-4(5.05g，8.4mmol)、9-溴-10-蒽硼酸(2.77g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.35g，0.54mmol)、碳酸钾(2.65g,19.1mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体6-5(3.92g,60％)。
Step6：氮气保护下，反应器中加入中间体6-5(7.78g，10mmol)、50mL THF，降温至-78℃，缓慢滴加25mmol正丁基锂，反应过夜，自然升温至室温，加入硼酸三异丙酯(2.82，15mmol),搅拌反应2h,加入过量的稀盐酸淬灭反应，乙酸乙酯萃取，经MgSO4干燥，浓缩，过硅胶柱得到中间体6-6(5.38g，72％)。
Step7：氮气保护下，反应容器里加入中间体6-6(6.24g，8.4mmol)、溴丙烷(1.13g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.35g，0.54mmol)、碳酸钾(2.65g,19.1mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体6(4.05g,65％)。
[实施例2]化合物8的合成
Step1：按照化合物6-1的合成方法得到中间体6-1。
Step2：按照化合物6-2的合成方法得到中间体6-2。
Step3：按照化合物6-3的合成方法得到中间体6-3。
Step4：按照化合物6-4的合成方法得到中间体6-4。
Step5：按照化合物6-5的合成方法得到中间体6-5。
Step6：氮气保护下，反应容器里加入中间体6-5(6.53g，8.4mmol)、9-菲硼酸(2.04g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.35g，0.54mmol)、碳酸钾(2.65g,19.1mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体8(4.34g,59％)。
[实施例3]化合物17的合成
按照化合物6的合成方法得到化合物17(4.36g，60％)。
[实施例4]化合物29的合成
Step1：按照化合物6-1的合成方法得到中间体6-1。
Step2：按照化合物6-2的合成方法得到中间体6-2。
Step3：按照化合物6-3的合成方法得到中间体6-3。
Step4：按照化合物6-4的合成方法得到中间体6-4。
Step5：按照化合物6-5的合成方法得到中间体6-5。
Step6：反应容器里加入中间体6-5(6.53g，8.4mmol)、二苯胺(1.56g,9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g,25.2mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40mL,搅拌溶解，置换空气三次，加入P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h，冷却至室温，加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐，滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物29(4.95g，68％)。
[实施例5]化合物30的合成
按照化合物8的合成方法得到化合物30(4.11g，63％)。
[实施例6]化合物37的合成
按照化合物29的合成方法得到化合物37(5.08g，70％)。
[实施例7]化合物47的合成
按照化合物8的合成方法得到化合物47(4.72g，68％)。
本发明实施例合成的联蒽类化合物FD-MS值如表1所示。
【表1】
| 实施例 | FD-MS |
| 实施例1 | m/z＝740.45(C56H40N2＝740.32) |
| 实施例2 | m/z＝874.40(C67H42N2＝874.33) |
| 实施例3 | m/z＝864.39(C65H40N2O＝864.31) |
| 实施例4 | m/z＝865.28(C65H43N3＝865.35) |
| 实施例5 | m/z＝775.20(C58H37N3＝775.30) |
| 实施例6 | m/z＝863.28(C65H41N3＝863.33) |
| 实施例7 | m/z＝826.42(C61H38N4＝826.31) |
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/80nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体ADN(9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)：掺杂DPAP-DPPA(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenyl pyren-1-amine)5％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/500nm。
[实施例8]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例1的化合物6。
[实施例9]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例2的化合物8。
[实施例10]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例3的化合物17。
[实施例11]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例4的化合物29。
[实施例12]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例5的化合物30。
[实施例13]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例6的化合物37。
[实施例14]器件制备实施例：
将对比实施例1中的ADN换成实施例7的化合物47。
本发明实施例8-14以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
[表2]
以上结果表明，本发明的联蒽类化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为发光层主体材料，其有机发光器件的发光效率和寿命有显著提高，本发明的联蒽类化合物是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种联蒽类化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
化学式1
其中，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种联蒽类化合物，其特征在于，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C7～C30芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C24稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C7～C30的芳烷基、取代或未取代C12～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种联蒽类化合物，其特征在于，Ar1选自如下所示基团中的任意一种：
X、Y独立地选自氢、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基。
4.根据权利要求1所述的一种联蒽类化合物，其特征在于，R1、R2其中一个为氢；或者R1、R2相同，且不同时为氢。
5.根据权利要求1所述的一种联蒽类化合物，其特征在于，选自如下所示化学结构中的任意一种：
6.权利要求1～5任一项所述的一种联蒽类化合物的合成方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述联蒽类化合物：
其中，R1、R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C7～C60的芳烷基、取代或未取代C7～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
7.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有权利要求1～5任一项所述的联蒽类化合物。
8.根据权利要求7中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，发光层包括发光层主体和客体，发光层主体中含有权利要求1～5任一项所述的联蒽类化合物。
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