CN107892650A - 一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件，属于发光材料技术领域。本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。本发明提供的苯并蒽化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。

Description

一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
现在便携式显示屏呈面板大小增加的趋势，导致基准便携式显示屏要求更高的消费电力。因而，有限的电力供应源的电池在便携式显示屏立场上是一个很重要的因素；另外其效率和寿命也是必须解决的问题。而便携式显示屏的效率、寿命和驱动电压是互相连贯，一般效率增加、驱动电压降低，驱动电压降低驱动时发生电阻加热而引起的有机物结晶，结果寿命增加。但是改善上述有机层不能极大化效率。因为，各有机层之间能级及T1值、物质的固有特性(移动度，界面特性等)等最佳组合时才能达到长寿命和高效率的目的。
基准的空穴传输层为了降低驱动电压而开发空穴移动度快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快、物质一般呈现效率减少的倾向。空穴移动度比电子移动度快，会出现电子不均衡现象最终出现发光效率及寿命减少现象。
使用组装密度低的物质减少空穴移动度，因而调节发光层内的电子均衡情况会出现低的组装密度提高驱动电压，驱动电压提高增加电子加热而减少器件寿命情况发生，因此迫切要求组装密度高同时空穴俘获能力优秀的物质的开发。
发明内容
本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的苯并蒽化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种苯并蒽化合物，其结构式如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；
R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；
Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，R3和R4取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-24的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为7-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为8-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为9的取代或未取代的苯基、或碳原子数为15的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
在上述技术方案中，所述苯并蒽化合物为下列结构中的任意一个：
本发明还提供一种苯并蒽化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层的器件。
本发明的有益效果是：
本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。
本发明提供的苯并蒽化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。
具体实施方式
本发明提供的苯并蒽化合物，其结构式如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。R3和R4取代基上的碳原子还可以通过碳碳单键连接成环。优选Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-24的取代或未取代的稠环芳基，进一步优选Ar为碳原子数为7-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的稠环芳基，再优选Ar为碳原子数为8-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基，更优选Ar为碳原子数为9的取代或未取代的苯基、或碳原子数为15的取代或未取代的稠环芳基。最优选Ar为为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
最优选所述苯并蒽化合物为下列结构中的任意一个：
本发明还提供一种苯并蒽化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的苯并蒽化合物作为空穴传输层的器件。
[合成例1]
化合物1-1的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(37.7g,138mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(32.5g,125.5mmol)、Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol)、P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol)、NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1-1，56.6g(75％)。MS/FAB为451，计算值为451.23。
化合物1的合成
向反应容器里按顺序加入溴苯(8.8g,56.3mmol)、化合物1-1(21.2g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1，17.1g(69％)。MS/FAB为527，计算值为527.26。
[合成例2]
化合物2的合成
利用4-溴-联苯(13.2g,56.6mmol)、化合物1-1(21.3g,47.2mmol)、Pd2(dba)3(1.97g,2.15mmol)、P(t-Bu)3(0.87g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.4g,128.8mmol)、甲苯450mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物2，28.4g(75％)。MS/FAB为603，计算值为603.29。
[合成例3]
化合物3的合成
利用化合物1-1(13g,28.9mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(8.7g,31.8mmol)、Pd2(dba)3(1.32g,1.45mmol)、P(t-Bu)3(0.59g,2.89mmol)、NaOt-Bu(8.34g,86.8mmol)、甲苯250mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物3，13.6g(73％)。MS/FAB为643，计算值为643.32。
[合成例4]
化合物4的合成
利用化合物1-1(27.6g,61.1mmol)、4-溴-[1,1'；4',1”]三联苯(20.8g,67.3mmol)、Pd2(dba)3(2.8g,3.06mmol)、P(t-Bu)3(1.24g,6.11mmol)、NaOt-Bu(17.63g,183.4mmol)、甲苯500mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物4，31.6g(76％)。MS/FAB为679，计算值为679.32。
[合成例5]
化合物5-1的合成
利用7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(5.73g,22.1mmol)，2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(9.7g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物5-1，9g(71％)。MS/FAB为575，计算值为575.26。
化合物5的合成
利用化合物5-1(33.3g,57.85mmol)、2-溴-联苯(14.8g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物5，32g(76％)。MS/FAB为727，计算值为727.32。
[合成例6]
化合物6-1的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-螺双芴(27.3g,69mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(16.3g,62.8mmol)、Pd2(dba)3(2.9g,3.2mmol)、P(t-Bu)3(1.25g,6.3mmol)、NaOt-Bu(18.1g,188.2mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物6-1，27.7g(77％)。MS/FAB为573，计算值为573.25。
化合物6的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-[1,1'；4',1”]三联苯(17.4g,56.3mmol)、化合物6-1(26.9g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物6，29.9g(81％)。MS/FAB为801，计算值为801.34。
[合成例7]
化合物7-1的合成
向反应容器里按顺序加入4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(27.4g,69mmol)、7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(16.3g,62.8mmol)、Pd2(dba)3(2.9g,3.2mmol)、P(t-Bu)3(1.25g,6.3mmol)、NaOt-Bu(18.1g,188.2mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物7-1，24.2g(67％)。MS/FAB为575，计算值为575.26。
化合物7的合成
向反应容器里按顺序加入5-溴-1,2,3-三甲基-苯(11.2g,56.3mmol)、化合物7-1(27g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物7，19.9g(61％)。MS/FAB为693，计算值为693.34。
[合成例8]
化合物8-1的合成
利用7,7-二甲基-7H-苯并蒽-3-基胺(5.73g,22.1mmol)，4-溴-螺双芴(9.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物8-1，9.9g(74％)。MS/FAB为573，计算值为573.25。
化合物8的合成
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、1-溴-3,5-二甲基-苯(11.8g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物8，30.5g(78％)。MS/FAB为677，计算值为677.31。
[合成例9]
化合物9的合成
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、3-溴-[1,1'；3',1”]三联苯(19.7g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物9，30.6g(66％)。MS/FAB为801，计算值为801.34。
[合成例10]
化合物10的合成
利用化合物8-1(33.2g,57.85mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(17.4g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物10，39g(88％)。MS/FAB为766，计算值为766.59。
有机电致发光器件的制备及性能评价实例
[实施例1]：绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
将本发明合成例合成的化合物作为空穴材料，采用通常方法制备有机电致发光器件。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(萘-2-yl)-N4,N4-二(4-(萘-2-yl(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺("2-TNATA")60nm厚度，紧接着蒸镀本发明合成的化合物160nm厚度、主体物质4,4'-N,N'-二咔唑-联苯("CBP")和掺杂物质三(2-苯基吡啶)合铱("Ir(ppy)3")按照90:10重量比混合蒸镀30nm厚度、蒸镀空穴阻挡层("BAlq")10nm厚度、蒸镀"Alq3"40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm厚度、蒸镀阴极Al 150nm厚度，形成有机电致发光器件。
[实施例2]-[实施例10]绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
用表1记载的物质作为空穴传输材料替代实施例1中的化合物1以外，其他同实施例1同样的方法制备有机电致发光器件。
[比较例1]-[比较例3]
采用与实施例1的同样方法制备有机电致发光器件，其中[比较例1]中用比较化合物1替代化合物1、[比较例2]中用比较化合物2替代化合物1、[比较例3]中用比较化合物3替代化合物1。
本发明的实施例1-实施例10，比较例1-比较例3制备的有机电致发光器件加偏压以后用Pphotoresearch公司的PR-650测试电致发光特性(EL)；在5000cd/m2基准亮度下，用Mcscience制备的寿命装备测试T95。测定结果是表1表示。
表1
由上述表1的结果能确认使用本发明提供的芴化合物作为空穴材料的有机电致发光器件表现出高的效率及表示长寿命，特别是：本发明的芴化合物适用在空穴层时候，跟比较化合物1(NPB)比能明显提高效率和寿命。
以上的说明是本发明的简单的说明而已，本发明的应用不限于上述举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明范围内加以改进或变换，所有这些改进和变换应属于本发明权利要求的保护范围。假如本发明实施例是为了说明本发明而已，发明内容范围不是限定在这个范围。本发明的保护范围是必须下面权利要求范围内解析，跟本发明同等范围的一切技术是包含在本发明的权利范围内。

Claims (10)

1.一种苯并蒽化合物，其特征在于，其结构式如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；
R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；
Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
2.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，R3和R4取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
3.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-24的取代或未取代的稠环芳基。
4.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为7-16的取代或未取代的苯基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的稠环芳基。
5.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为8-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基。
6.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为9的取代或未取代的苯基、或碳原子数为15的取代或未取代的稠环芳基。
7.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，Ar为苯基、三甲基苯基、二甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基、苯并苊基、9,9-二甲基芴基或6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴基，R1和R2均为甲基，R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
8.根据权利要求1所述的苯并蒽化合物，其特征在于，所述苯并蒽化合物为下列结构中的任意一个：
9.权利要求1所述的苯并蒽化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，R1和R2各自独立地选自烷基；R3和R4各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基。
10.以权利要求1所述的苯并蒽化合物作为空穴传输层的有机电致发光器件。
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