CN111548277A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 - Google Patents

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 Download PDF

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Abstract

一个或更多个实施例提供了一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的单胺化合物。所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上，其中，空穴传输区域包括由式1表示的单胺化合物，从而表现出高发射效率：式1
Figure DDA0002382055650000011
其中，Ar1、Ar2、L、R1、“m”和“n”与说明书中定义的相同。

Description

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
本申请要求于2019年2月11日提交的第10-2019-0015550号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面在此涉及一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的单胺化合物。
背景技术
近来，正在积极地进行有机电致发光器件作为图像显示器件的开发。与液晶显示器件不同，有机电致发光器件是自发光显示器件，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发光，以获得(实现)图像显示。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，需要(或期望)有机电致发光器件的驱动电压降低并且发射效率和寿命提高，持续需要能够稳定地获得所需的(或期望的)特征的用于有机电致发光器件的材料的开发。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的单胺化合物，更具体地，涉及一种具有高效率的有机电致发光器件以及一种包括在有机电致发光器件的空穴传输区域中的单胺化合物。
发明构思的一个或更多个实施例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上，其中，空穴传输区域包括由下面的式1表示的单胺化合物：
式1
Figure BDA0002382055630000021
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基；L可以为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L不是具有三个或更多个环的亚多并苯基；R1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基；“m”可以为0至5的整数；并且“n”可以为0至7的整数。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式2或式3表示：
式2
Figure BDA0002382055630000022
式3
Figure BDA0002382055630000023
在式2和式3中，Ar1、Ar2、L、R1和“m”可以与式1中定义的相同，在式2中，“n”可以为0至5的整数，在式3中，“n”可以为0至6的整数。
在一个或更多个实施例中，在式1中，L可以为取代或未取代的6个至12个用于形成环的碳原子的亚芳基。
在一个或更多个实施例中，在式1中，L可以为取代或未取代的亚苯基。
在一个或更多个实施例中，在式1中，Ar1和Ar2之中的至少一者可以为取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在一个或更多个实施例中，在式1中，Ar1和Ar2之中的至少一者可以为通过使三个或更多个环缩合而获得的缩合环。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式4表示：
式4
Figure BDA0002382055630000031
在式4中，L'可以为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L'不是具有三个或更多个环的亚多并苯基；R2可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基；“p”可以为0至5的整数；“a”可以为0至7的整数，并且Ar1、L、R1、“m”和“n”可以与式1中定义的相同。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式5表示：
式5
Figure BDA0002382055630000041
在式5中，L'和L”可以均独立地为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L'和L”可以不均独立地为具有三个或更多个环的亚多并苯基；R2和R3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基；“p”和“q”可以均独立地为0至5的整数；“a”和“b”可以均独立地为0至7的整数；并且L、R1、“m”和“n”可以与式1中定义的相同。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式6表示：
式6
Figure BDA0002382055630000042
在式6中，Ar1、Ar2、L、R1和“m”可以与式1中定义的相同，并且“n”可以为0至3的整数。
在一个或更多个实施例中，空穴传输区域可以包括位于第一电极上的空穴注入层和位于空穴注入层上的空穴传输层，其中，空穴传输层可以包括由式1表示的单胺化合物。
在一个或更多个实施例中，空穴传输区域还可以包括位于空穴传输层上的电子阻挡层。
在一个或更多个实施例中，由式1表示的单胺化合物可以是从共同地由化合物组1表示的化合物之中选择的至少一者。
在发明构思的一个或更多个实施例中，提供了一种由式1表示的单胺化合物。
附图说明
包括附图以提供对发明构思的进一步理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例实施例，并且与说明书一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并将参照附图更详细地说明示例实施例。然而，发明构思可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施例。相反，包括在发明构思的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替换应该包括在发明构思中。
同样的附图标记始终指同样的元件。在附图中，为了示出的清楚性，夸大了结构的尺寸。将理解的是，尽管这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一元件可以被命名为第二元件。类似地，第二元件可以被命名为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当术语“包括”和/或“包含”及其变型用在本说明书中时，说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分“上”时，该层、膜、区域、板等可以直接在所述另一部分上，或者也可以存在中间部分。相反，当层、膜、区域、板等被称为“直接在”另一部分“上”时，可以不存在中间部分。
当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”以及“选自于……”的表述在一列元件(要素)之后时，修饰的是整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。此外，当描述本发明的实施例时“可以(可)”的使用指“本发明的一个或更多个实施例”。
将参照图1至图3来解释根据发明构思的一个或更多个实施例的有机电致发光器件。
图1是示意性地示出根据一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图。图2是示意性地示出根据一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图。图3是示意性地示出根据一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图。
参照图1至图3，根据一个或更多个实施例的有机电致发光器件10包括以该顺序层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地设置(定位为彼此面对)，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。所述多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。一个或更多个实施例的有机电致发光器件10在空穴传输区域HTR中包括根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物。在下文中，将更详细地解释根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物，然后，将更详细地解释有机电致发光器件10的每个层。
图2示出了一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，图3示出了一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”可以指未被取代的基团，或者取代有从氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基中选择的至少一个取代基的基团。另外，每个取代基可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或者取代有苯基的苯基。
在本说明书中，卤素原子的非限制性示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本说明书中，烷基可以是直链基团、支链基团或环型基团。烷基的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在本说明书中，芳基可以指从芳香烃环衍生的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中的碳数(即，用于形成环的碳数)可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002382055630000071
基等，而没有限制。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下，但发明构思的实施例不限于此：
Figure BDA0002382055630000081
在本说明书中，杂环基(例如杂芳基)可以包括从O、N、P、Si和S之中选择的一个或更多个杂原子作为用于形成环的杂原子。杂环基(例如杂芳基)的用于形成环的碳数可以为2个至30个或者2个至20个。杂环基可以是杂单环基或杂多环基，例如杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂环基(例如杂芳基)可以具有例如二环或三环结构。杂环基(例如杂芳基)的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
在本说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在本说明书中，除了亚芳基为二价基团之外，关于芳基的解释可以应用于亚芳基。
在本说明书中，除了亚杂芳基为二价基团之外，关于杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基。
根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BDA0002382055630000091
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，L可以为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。然而，式1中的L不是具有三个或更多个环的亚多并苯基(例如，二价多并苯基)，诸如亚蒽基和/或亚并四苯基。如果L是具有三个或更多个环的亚多并苯基，则可能产生分子间能量转移，并且因此，会使有机电致发光器件的性能劣化。
在式1中，R1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，“m”可以为0至5的整数。同时，如果“m”为2或更大，则多个L基团可以相同或不同。当m为0时，苊核和NAr1Ar2通过直连键结合(例如，彼此直接结合)。
在式1中，“n”可以为0至7的整数。同时，如果“n”为2或更大，则多个R1基团可以相同或不同。
由式1表示的单胺化合物除了包括含氮芳香环之外可以不被胺基(或氨基)取代。
在一个或更多个实施例中，式1中的R1和胺基可以定位在苊核的不同环上。在这种情况下，式1可以由下面的式2或式3表示：
式2
Figure BDA0002382055630000101
式3
Figure BDA0002382055630000102
在式2和式3中，Ar1、Ar2、L、R1和“m”与式1中定义的相同。在式2中，“n”可以为0至5的整数。在式3中，“n”可以为0至6的整数。
在式1中，“m”可以为1，L可以为取代或未取代的6个至12个用于形成环的碳原子的亚芳基。L可以为例如取代或未取代的亚苯基。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2之中的至少一者可以为取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2之中的至少一者可以为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2之中的至少一者可以为通过使三个或更多个环缩合而获得的缩合环结构。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式4表示：
式4
Figure BDA0002382055630000111
在式4中，L'可以为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。然而，L'不是具有三个或更多个环的亚多并苯基。
在式4中，R2可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式4中，“p”可以为0至5的整数。同时，如果“p”为2或更大，则多个L'基团可以相同或不同。
在式4中，“a”可以为0至7的整数。同时，如果“a”为2或更大，则多个R2基团可以相同或不同。
在式4中，Ar1、L、R1、“m”和“n”与式1中定义的相同。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式5表示：
式5
Figure BDA0002382055630000112
在式5中，L'和L”可以均独立地为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。L'和L”可以不均独立地为具有三个或更多个环的亚多并苯基。
在式5中，R2和R3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式5中，“p”和“q”可以均独立地为0至5的整数。同时，如果“p”为2或更大，则多个L'基团可以相同或不同，如果“q”为2或更大，则多个L”基团可以相同或不同。
在式5中，“a”和“b”可以均独立地为0至7的整数。同时，如果“a”为2或更大，则多个R2基团可以相同或不同，如果“b”为2或更大，则多个R3基团可以相同或不同。
在式5中，L、R1、“m”和“n”与式1中定义的相同。
在一个或更多个实施例中，式1可以由下面的式6表示：
式6
Figure BDA0002382055630000121
在式6中，
Ar1、Ar2、L、R1和“m”与式1中定义的相同，并且“n”可以为0至3的整数。
根据发明构思的一个或更多个实施例的由式1表示的单胺化合物可以是从下面的化合物组1中表示的化合物之中选择的任何一者，但发明构思的一个或更多个实施例不限于此：
化合物组1
Figure BDA0002382055630000131
Figure BDA0002382055630000141
Figure BDA0002382055630000151
Figure BDA0002382055630000161
参照图1至图3，将更详细地解释根据发明构思的一个或更多个实施例的有机电致发光器件10。在一个或更多个实施例中，空穴传输区域HTR包括由式1表示的单胺化合物。
在下文中，将主要给出实施例的单胺化合物之间的不同之处的解释，并且未解释的部分或元件(要素)将遵循结合前述实施例的单胺化合物提供的其描述。
在一个或更多个实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。
第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物来形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其复合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一个或更多个实施例中，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的多个层。
第一电极EL1的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000171
至约
Figure BDA0002382055630000172
例如，约
Figure BDA0002382055630000173
至约
Figure BDA0002382055630000174
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括从空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中选择的至少一个。
空穴传输区域HTR包括如上所述的根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物。
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层的结构。在一个或更多个实施例中，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，而没有限制。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法的一种或更多种合适的方法形成。
如上所述，空穴传输区域HTR可以具有包括多个层的多层结构，并且所述多个层之中的任何一个层可以包括由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括设置在(定位在)第一电极EL1上的空穴注入层HIL以及设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL，空穴传输层HTL可以包括由式1表示的单胺化合物。例如，空穴注入层HIL可以包括由式1表示的单胺化合物。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。另外，空穴传输区域HTR还可以包括设置在空穴传输层HTL上的电子阻挡层EBL，空穴传输层HTL可以包括由式1表示的单胺化合物。
空穴传输区域HTR可以包括一种或两种或者更多种由式1表示的单胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括从化合物组1中表示的化合物之中选择的至少一者。
在一个或更多个实施例中，空穴传输区域HTR还可以包括下面的材料中的任何一种。例如，空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓-四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二(间甲苯基)-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4',4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基(苯基)氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
空穴传输层HTL可以包括如上所述的由式1表示的单胺化合物。可以包括其它合适的材料，但发明构思的一个或更多个实施例不限于此。例如，空穴传输层HTL可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)的三苯胺衍生物、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基-双[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)等。
在一个或更多个实施例中，空穴传输区域HTR还可以包括电子阻挡层EBL，电子阻挡层EBL可以设置在空穴传输层HTL与发射层EML之间。电子阻挡层EBL是起到防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用的层。
例如，电子阻挡层EBL可以包括诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)的三苯胺衍生物、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基-双[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。在一个或更多个实施例中，电子阻挡层EBL可以包括根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000191
至约
Figure BDA0002382055630000192
例如，约
Figure BDA0002382055630000193
至约
Figure BDA0002382055630000194
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
Figure BDA0002382055630000195
至约
Figure BDA0002382055630000196
空穴传输层HTL的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000197
至约
Figure BDA0002382055630000198
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000199
至约
Figure BDA00023820556300001910
如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围中的任何一个，则可以实现令人满意的(或合适的)空穴传输性能，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以增大导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以选自于醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物，而没有限制。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和/或空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括从空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中选择的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并且可以提高发光效率。可包括在空穴传输区域HTR中的任何材料可以用作可包括在空穴缓冲层中的材料。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如约
Figure BDA00023820556300001911
至约
Figure BDA00023820556300001912
发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法的一种或更多种合适的方法形成。
发射层EML可以发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中的一种。发射层EML可以包括荧光发射材料或磷光发射材料。
可以使用任何合适的发光材料作为发射层EML的材料，并且可以使用从荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
Figure BDA0002382055630000202
衍生物等之中选择的一种，而没有具体限制。在一个或更多个实施例中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和/或蒽衍生物。例如，可以使用由式7表示的一种或更多种蒽衍生物作为发射层EML的主体材料：
式7
Figure BDA0002382055630000201
在式7中，W1至W4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，W1至W4可以与相邻基团结合以形成环，其中，m1和m2可以均独立地为0至4的整数，m3和m4可以均独立地为0至5的整数。
如果m1为1，则W1可以不为氢原子，如果m2为1，则W2可以不为氢原子，如果m3为1，则W3可以不为氢原子，如果m4为1，则W4可以不为氢原子。
如果m1为2或更大，则多个W1基团可以相同或不同。如果m2为2或更大，则多个W2基团可以相同或不同。如果m3为2或更大，则多个W3基团可以相同或不同。如果m4为2或更大，则多个W4基团可以相同或不同。
由式7表示的化合物可以包括由下面的结构表示的化合物，但是由式7表示的化合物不限于此：
Figure BDA0002382055630000211
发射层EML可以包括荧光材料，荧光材料包括例如从螺-DPVBi、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-六联苯)(螺-6P)、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯撑)(PPV)类聚合物中选择的任何一种。
发射层EML还可以包括掺杂剂，掺杂剂可以是任何合适的材料。例如，可以使用苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘和/或1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等作为掺杂剂。
发射层EML可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。
电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括从电子阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中选择的至少一者，但发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有诸如电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层的结构，或者可以具有使用电子注入材料或电子传输材料形成的单层的结构。另外，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而没有限制。电子传输区域ETR的厚度可以为例如约
Figure BDA0002382055630000225
至约
Figure BDA0002382055630000226
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法的一种或更多种合适的方法形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000221
至约
Figure BDA0002382055630000222
并且可以为例如约
Figure BDA0002382055630000223
至约
Figure BDA0002382055630000224
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子传输性能，而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以包括例如LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)和/或金属卤化物(诸如RbCl、RbI和/或KI)。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更大的能量带隙的材料。在一个或更多个实施例中，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐和/或金属硬脂酸盐。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可以为约
Figure BDA0002382055630000231
至约
Figure BDA0002382055630000232
并且可以为约
Figure BDA0002382055630000233
至约
Figure BDA0002382055630000234
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中选择的至少一种。然而，发明构思的一个或更多个实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2具有导电性。第二电极EL2可以使用金属合金和/或导电化合物形成。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其复合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一个或更多个实施例中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料中的任何一种形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光器件10中，根据对第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，激子可以经由从激发态跃迁到基态而发光。
如果有机电致发光器件10是顶发射器件，则第一电极EL1可以是反射电极，第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光器件10是底发射器件，则第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据发明构思的一个或更多个实施例的有机电致发光器件10特征在于包括由式1表示的单胺化合物，因此，可以实现效率和寿命的增加。另外，可以实现降低驱动电压的效果。
在下文中，将通过参照示例实施例和对比实施例来更详细地解释发明构思。实施例仅是用于帮助理解发明构思的示例，并且发明构思的范围不限于此。
(合成示例)
例如，可以如下合成根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物。然而，根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物的合成方法不限于此。
1、化合物A1的合成
Figure BDA0002382055630000241
将化合物B1(9.1g，20mmol)以及K3PO4(8.5g，40mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，250mL)加入到反应物A(4.6g，20mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(Sphos)(1.6g，4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A1(8.8g，16mmol，81％)。测定了快原子轰击质谱(FAB-MS)并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝547.2，确认了化合物A1。
2、化合物A5的合成
(中间体C2的合成)
Figure BDA0002382055630000251
将化合物B4(2.4g，20mmol)以及K3PO4(4.3g，20mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，140mL)加入到反应物C1(12.4g，40mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入Sphos(1.6g，4.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得中间体C2(3.1g，10mmol，49％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝306.0，并且确认了中间体C2。
(化合物A5的合成)
Figure BDA0002382055630000252
将化合物B1(9.1g，20mmol)以及K3PO4(8.5g，40mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，250mL)加入到中间体C2(6.1g，20mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入Sphos(1.6g，4.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A5(8.0g，13mmol，64％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝623.26，并且确认了化合物A5。
3、化合物A12的合成
(中间体C3的合成)
Figure BDA0002382055630000261
将化合物B5(2.7g，20mmol)以及K3PO4(8.5g，40mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，140mL)加入到中间体C2(6.1g，20mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入Sphos(1.6g，4.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得中间体C3(3.2g，10mmol，51％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝319.14，并且确认了中间体C3。
(中间体C4的合成)
Figure BDA0002382055630000262
将化合物D1(2.3g，10mmol)以及Na(OtBu)(0.96g，10mmol)、甲苯(150mL)加入到中间体C3(3.2g，10mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入三叔丁基膦(P(tBu)3)(1.4mL，在甲苯中1.5M)和Pd(dba)2(0.29g，0.51mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得中间体C4(3.8g，8.1mmol，81％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝471.20，并且确认了中间体C4。
(化合物A12的合成)
Figure BDA0002382055630000271
将化合物D2(4.0g，10mmol)以及Na(OtBu)(0.96g，10mmol)、甲苯(150mL)加入到中间体C4(4.8g，10mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入三叔丁基膦(P(tBu)3)(1.4mL，在甲苯中1.5M)和Pd(dba)2(0.29g，0.51mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A12(5.6g，7.1mmol，71％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝787.32，并且确认了化合物A12。
4、化合物A17的合成
Figure BDA0002382055630000272
将化合物D3(2.5g，10mmol)以及Na(OtBu)(0.96g，10mmol)、甲苯(150mL)加入到中间体C4(4.8g，10mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入三叔丁基膦(1.4mL，在甲苯中1.5M)和Pd(dba)2(0.29g，0.51mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A17(4.1g，6.4mmol，64％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝637.24，并且确认了化合物A17。
5、化合物A33的合成
Figure BDA0002382055630000281
将化合物D4(3.2g，10mmol)以及Na(OtBu)(0.96g，10mmol)、甲苯(150mL)加入到中间体C4(4.8g，10mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入三叔丁基膦(1.4mL，在甲苯中1.5M)和Pd(dba)2(0.29g，0.51mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A33(3.5g，4.9mmol，49％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝712.29，并且确认了化合物A33。
6、化合物A73的合成
Figure BDA0002382055630000282
将化合物B2(12.5g，20mmol)以及K3PO4(8.5g，40mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，250mL)加入到反应物A(4.6g，20mmol)并脱气。在Ar气氛下，向其加入2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.6g，4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A73(10.8g，15mmol，75％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝729.29，并且确认了化合物A73。
7、化合物A41的合成
Figure BDA0002382055630000291
将化合物B3(8.2g，20mmol)以及K3PO4(8.5g，40mmol)、甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，250mL)加入到反应物A(9.2g，40mmol)。在Ar气氛下，向其加入2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.6g，4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g，1.4mmol)，并且在约85℃下加热并搅拌约6小时。将获得的反应溶液留置至冷却到室温，用甲苯萃取，用H2O和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并通过柱色谱法分离以获得化合物A41(8.7g，14mmol，69％)。测定了FAB-MS并通过分子离子峰观察到质量数m/z＝621.25，并且确认了化合物A41。
(有机电致发光器件的制造)
使用上述化合物A1、化合物A5、化合物A12、化合物A17、化合物A33、化合物A73和化合物A41作为用于空穴传输区域的材料来制造示例1至示例7的有机电致发光器件。
示例化合物
Figure BDA0002382055630000292
使用下面的对比化合物R1至对比化合物R4作为用于空穴传输区域的材料来制造对比示例1至对比示例4的有机电致发光器件。
对比化合物
Figure BDA0002382055630000301
在玻璃基底上，将ITO图案化为约150nm的厚度并用超纯水洗涤，并且进行UV臭氧处理约10分钟以形成第一电极。然后，将2-TNANA沉积至约60nm的厚度，并使用示例化合物或对比化合物形成厚度为约30nm的空穴传输层。然后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成厚度为约25nm的发射层。然后，在发射层上，使用Alq3形成厚度为约25nm的层并且使用LiF形成厚度为约1nm的层，以形成电子传输区域。然后，使用铝(Al)形成厚度为约100nm的第二电极。所有层均通过真空沉积法形成。
根据示例1至示例7和对比示例1至对比示例4的有机电致发光器件的发射效率值列在下面的表1中。在约10mA/cm2的电流密度下测试发射效率。
表1
空穴传输层 发射效率(％)
示例1 示例化合物A1 104％
示例2 示例化合物A5 105％
示例3 示例化合物A12 102％
示例4 示例化合物A17 107％
示例5 示例化合物A33 110％
示例6 示例化合物A73 109％
示例7 示例化合物A41 113％
对比示例1 对比化合物R1 90％
对比示例2 对比化合物R2 94％
对比示例3 对比化合物R3 91％
对比示例4 对比化合物R4 100％
参照表1，当与对比示例1至对比示例4的有机电致发光器件相比时，发现示例1至示例7的有机电致发光器件表现出改善的器件效率。
在示例1至示例7中，通过将苊基引入到单胺化合物中可以抑制不必要的激发态的失活过程，并且认为大大提高了器件的效率。
在示例1、示例2和示例6中，通过将苯基引入到胺基中来实现电子稳定，并且通过引入在空间上具有大体积的取代基来改善非结晶度，并且认为改善了器件性能。
在示例3至示例5中，芳香基团(诸如二苯基芴基)和/或杂环基团引入到胺基中，并且由于引入的基团与苊基的协同效应，认为更进一步提高了效率。
在示例5中，由于咔唑基与苊基的协同效应，认为更进一步提高了效率。
在示例6中，由于苯基甲硅烷基与苊基的协同效应，认为更进一步提高了效率。
在示例7中，通过引入苊基作为二取代基，认为更进一步改善了器件性能并提高了效率。
发现对比示例1具有比示例的器件的效率低的效率。由于对比化合物R1中的蒽骨架的分子间能量转移，因此认为效率降低。
发现对比示例2具有比示例的器件的效率低的效率。由于其中苊基被引入到分子中的对比化合物R2中的蒽骨架的分子间能量转移，因此认为效率降低。
发现对比示例3具有比示例的器件的效率低的效率。对比化合物R3是四胺化合物，由于通过分子轨道在氮原子中的扩宽而使最高占据分子轨道(HOMO)稳定和在激发态下的分子间能量转移，因此认为效率降低。
发现对比示例4具有比示例的器件的效率低的效率。对比化合物R4是二胺化合物，由于分子轨道在两个氮原子中的扩宽且HOMO的稳定，因此认为器件效率降低。
当在有机电致发光器件中的空穴传输层或与发射层相邻的位置中使用发明构思中确认的独特部分结构(例如，发明构思的单胺化合物)时，认为由于电子因素和结构稳定性而在电荷注入和电荷转移过程期间得以实现改善，结果，如示例中所证实的，可以实现器件效率的显著提高。
根据发明构思的一个或更多个实施例的有机电致发光器件具有优异的效率。
根据发明构思的一个或更多个实施例的单胺化合物可以用作用于有机电致发光器件的空穴传输区域的材料，通过使用单胺化合物，可以实现提高有机电致发光器件的效率的效果。
如这里使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
另外，术语“基本”、“大约(约)”和类似术语用作近似术语而不是用作程度术语，并且意图解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
此外，这里陈述的任何数值范围意图包括陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括陈述的最小值1.0与陈述的最大值10.0之间(并且包括陈述的最小值1.0和陈述的最大值10.0)的所有子范围(也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如，以2.4至7.6为例)。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制，并且本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确地陈述包含在这里明确陈述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本发明的示例实施例，但理解的是，本发明不应限于这些示例实施例，而是本领域普通技术人员可以在如权利要求限定的本发明的精神和范围及其等同物内做出各种改变和修改。

Claims (10)

1.一种单胺化合物，所述单胺化合物由下面的式1表示：
式1
Figure FDA0002382055620000011
在式1中，
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，
L为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L不是具有三个或更多个环的亚多并苯基，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，
“m”为0至5的整数，并且
“n”为0至7的整数。
2.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，式1由下面的式2或式3表示：
式2
Figure FDA0002382055620000021
式3
Figure FDA0002382055620000022
在式2和式3中，
Ar1、Ar2、L、R1和“m”与式1中定义的相同，
在式2中，“n”为0至5的整数，并且
在式3中，“n”为0至6的整数。
3.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，L为取代或未取代的6个至12个用于形成环的碳原子的亚芳基。
4.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，从Ar1和Ar2中选择的至少一者为具有三个或更多个环的缩合结构。
5.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，从Ar1和Ar2中选择的至少一者为取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的10个至20个用于形成环的碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，式1由下面的式4、式5或式6表示：
式4
Figure FDA0002382055620000031
在式4中，
L'为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L'不是具有三个或更多个环的亚多并苯基，
R2为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，
“p”为0至5的整数，
“a”为0至7的整数，并且
Ar1、L、R1、“m”和“n”与式1中定义的相同；
式5
Figure FDA0002382055620000032
在式5中，
L'和L”均独立地为取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，其中，L'和L”不为具有三个或更多个环的亚多并苯基；R2和R3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基；“p”和“q”均独立地为0至5的整数；“a”和“b”均独立地为0至7的整数；并且L、R1、“m”和“n”与式1中定义的相同，
式6
Figure FDA0002382055620000041
在式6中，
Ar1、Ar2、L、R1和“m”与式1中定义的相同，并且“n”为0至3的整数。
7.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，由式1表示的所述单胺化合物是用于空穴传输区域的材料。
8.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，由式1表示的所述单胺化合物是从下面的化合物组1中的化合物中选择的至少一者：
化合物组1
Figure FDA0002382055620000051
Figure FDA0002382055620000061
Figure FDA0002382055620000071
Figure FDA0002382055620000081
9.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；
电子传输区域，位于所述发射层上；以及
第二电极，位于所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域包括根据权利要求1至8中任一项所述的单胺化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴传输区域包括：
空穴注入层，位于所述第一电极上；以及
空穴传输层，位于所述空穴注入层上，
其中，所述空穴传输层包括根据权利要求1至8中任一项所述的单胺化合物。
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