CN113277951A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的二胺化合物 - Google Patents
有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的二胺化合物 Download PDFInfo
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Abstract
提供了一种有机电致发光器件和用于其的二胺化合物。所述有机电致发光器件可以包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上。空穴传输区域可以包括由式1表示的二胺化合物，从而表现出高发光效率，其中，a1至a8与说明书中定义的相同。[式1]
。
Description
本申请要求于2020年2月20日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0021050号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光器件和一种用于该有机电致发光器件的二胺化合物。
背景技术
近来，正在积极进行有机电致发光显示器作为图像显示装置的开发。与液晶显示装置等不同，有机电致发光显示器是所谓的自发光显示装置，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合并且因此在发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，不断需要具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的有机电致发光器件。还不断需要开发能够稳定地获得这样的特性的用于有机电致发光器件的材料。
发明内容
公开提供了一种有机电致发光器件和一种用于该有机电致发光器件的二胺化合物。公开还提供了一种具有高效率的有机电致发光器件以及包括在有机电致发光器件的空穴传输区域中的二胺化合物。
发明构思的实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件可以包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上。空穴传输区域可以包括由下面的式1表示的二胺化合物：
[式1]
在式1中，a1至a4可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由式2-1表示的基团，其中，a1至a4中的一个可以是由式2-1表示的基团，并且a1至a4中的另一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。在式1中，a5至a8可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由式2-2表示的基团，其中，a5至a8中的一个可以是由式2-2表示的基团，并且a5至a8中的另一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基：
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和式2-2中，L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，m和n可以均独立地为0至4的整数，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。当a1由式2-1表示，a5由式2-2表示，并且a7是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么a2至a4中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且Ar1至Ar4中的至少一个可以是取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施例中，当a1至a4中的一个是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基可以由式2-3表示，并且当a5至a8中的一个是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基可以由式2-4表示：
[式2-3]
[式2-4]
在式2-3和式2-4中，R1和R2可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环，并且o和p可以均独立地为0至5的整数。
在实施例中，式1可以由式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
在式3-1和式3-2中，a6至a8可以均独立地为氢原子或氘原子，R3可以为氢原子或氘原子，q可以为0至2的整数，并且Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，式1可以由式4表示：
[式4]
在式4中，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，Ar1至Ar4中的至少一个可以为取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，a6和a8可以均独立地为氢原子或氘原子，R3可以为氢原子或氘原子，q可以为0至2的整数，并且L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，式1可以由式5至式7中的一个表示：
[式5]
[式6]
[式7]
在式5至式7中，R3和R4可以均独立地为氢原子或氘原子，q和r可以均独立地为0至2的整数，并且Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，式1可以由式8至式11中的一个表示：
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
在式8至式11中，R3和R4可以均独立地为氢原子或氘原子，q和r可以均独立地为0至2的整数，并且Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
在实施例中，式6可以由式6-1或式6-2表示：
[式6-1]
[式6-2]
在式6-1和式6-2中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式6中定义的相同。
在实施例中，式9可以由式9-1表示：
[式9-1]
在式9-1中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式9中定义的相同。
在实施例中，式10可以由式10-1至式10-3中的一个表示：
[式10-1]
[式10-2]
[式10-3]
在式10-1至式10-3中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式10中定义的相同。
在实施例中，空穴传输区域可以包括设置在第一电极上的空穴注入层以及设置在空穴注入层上的空穴传输层，其中，空穴传输层可以包括由式1表示的二胺化合物。
在实施例中，由式1表示的二胺化合物可以是选自于由化合物组1表示的化合物中的一者。
发明构思的实施例提供了一种由式1表示的二胺化合物。
附图说明
包括附图以提供对发明构思的进一步理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的实施例，并且与说明书一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图2是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图3是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；以及
图4是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并将参照附图详细地说明示例实施例。然而，发明构思可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施例。相反，包括在发明构思的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替换应该包括在发明构思中。
在说明书中，将理解的是，当元件(区域、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，该元件可以直接在所述另一元件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件，或者中间的第三元件可以设置在其间。
同样的标记始终指同样的元件。在附图中，为了有效地描述技术内容，可以夸大元件的厚度、比例和尺寸。
如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。例如，“A和/或B”可以被理解为表示“A、B或者A和B”。术语“和”和“或”可以以结合或分离的含义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。在整个公开中，表述“A、B和C中的至少一个(种/者)”可以表示仅A、仅B、仅C、A和B两者、A和C两者、B和C两者、A、B和C中的全部或者其变型。
出于术语“……中的至少一个(种/者)”的含义和解释的目的，术语“……中的至少一个(种/者)”意图包括“选自于由……组成的组中的至少一个(种/者)”的含义。例如，“A和B中的至少一个(种/者)”可以理解为表示“A、B或者A和B”。当在一列元件(要素)之后时，术语“……中的至少一个(种/者)”修饰的是整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离发明构思的示例实施例的范围的情况下，第一元件可以被命名为第二元件，并且类似地，第二元件可以被命名为第一元件。除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式的术语可以包括复数形式。
诸如“在……下方”、“下”、“在……上方”、“上”等的术语用于描述附图中所示的构造的关系。术语用作相对概念，并且参照附图中指示的方向进行描述。
考虑到所讨论的测量和与特定量的测量有关的误差(即，测量系统的局限性)，如这里使用的术语“大约(约)”或“近似地”包括所陈述的值，并表示对于如本领域普通技术人员所确定的特定值在可接受的偏差范围内。例如，“大约(约)”可以表示在一个或更多个标准偏差内，或者在所陈述的值的±20％、±10％或±5％内。
除非另有定义，否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是，在通用字典中定义的术语应该被解释为具有与在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且不应以理想化或过于形式化的含义进行解释，除非这里明确地如此定义。
应该理解的是，术语“包括”、“包含”、“具有”、“含有”和/或其变型意图说明存在公开中所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合。
在下文中，将参照附图来描述根据发明构思的实施例的有机电致发光器件以及包括在其中的实施例的化合物。
图1至图4是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。参照图1至图4，在根据实施例的有机电致发光器件10中的每个中，第一电极EL1和第二电极EL2设置为彼此面对，并且发射层EML可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。
除了发射层EML之外，实施例的有机电致发光器件10中的每个还可以包括位于第一电极EL1与第二电极EL2之间的功能层。功能层可以包括空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。在顺序堆叠的实施例中，根据实施例的有机电致发光器件10中的每个可以包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。实施例的有机电致发光器件10可以包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL。
实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区域HTR中包括稍后将描述的实施例的二胺化合物。然而，实施例不限于此，并且实施例的有机电致发光器件10不仅可以在空穴传输区域HTR中而且可以在发射层EML或电子传输区域ETR中包括稍后将描述的根据实施例的化合物，或者在设置在第二电极EL2上的盖层CPL中包括稍后将描述的根据实施例的化合物，发射层EML或电子传输区域ETR可以包括在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的功能层中。
与图1相比，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1相比，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2相比，图4示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是像素电极或阳极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其复合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，第一电极EL1的厚度可以在约
至约
的范围内。
空穴传输区域HTR可以设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一者。
空穴传输区域HTR可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或者包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者由空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层结构。空穴传输区域HTR可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有可以从第一电极EL1顺序层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是实施例不限于此。
实施例的有机电致发光器件10中的空穴传输区域HTR可以包括根据发明构思的实施例的二胺化合物。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以表示基团或化合物未被取代，或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基或胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基。上述取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在说明书中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链、支链或环型。烷基中的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在说明书中，烯基表示在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端中包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可以是直链或支链。尽管碳原子数没有特别限制，但是其可以为2个至30个、2个至20个或者2个至10个。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但不限于此。
在说明书中，炔基表示在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端中包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可以是直链或支链。尽管碳原子数没有特别限制，但是其可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。炔基的具体示例可以包括乙炔基、丙炔基等，但不限于此。
在说明书中，烃环基可以是从脂肪族烃环衍生的任何官能团或取代基，或者从芳香族烃环衍生的任何官能团或取代基。烃环基中的成环碳原子数可以为5个至60个、5个至30个或5个至20个。
在说明书中，芳基表示从芳香族烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不限于此。
在说明书中，芴基可以是被取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而，发明构思的实施例不限于此。
在说明书中，杂环基表示从包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子的环衍生的任何官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环基和芳香族杂环基可以是单环的或多环的。
在说明书中，杂环基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂环基包含两种或更多种杂原子时，两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且包括杂芳基。杂环基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。
在说明书中，脂肪族杂环基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。脂肪族杂环基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫代环戊烷基(噻烷基)、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但不限于此。
在说明书中，杂芳基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂芳基包含两种或更多种杂原子时，两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在说明书中，胺基中的碳原子数没有特别限制，但是可以为1个至30个。胺基可以包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但不限于此。
在说明书中，除了亚芳基为二价基团之外，以上关于芳基的描述适用于亚芳基。
在说明书中，除了亚杂芳基为二价基团之外，以上关于杂芳基的描述适用于亚杂芳基。
在说明书中，
指将被连接的位置，并且*表示与相邻原子的结合位。
根据发明构思的实施例的二胺化合物由下面的式1表示：
[式1]
在式1中，a1至a4可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由下面的式2-1表示的基团，其中，a1至a4中的一个是由下面的式2-1表示的基团，并且a1至a4中的另一个是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
在式1中，a5至a8可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由下面的式2-2表示的基团，其中，a5至a8中的一个是由下面的式2-2表示的基团，并且a5至a8中的另一个是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和式2-2中，L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式2-1和式2-2中，m和n可以均独立地为0至4的整数。当m为2或更大时，多个L1可以彼此相同或不同，并且当n为2或更大时，多个L2可以彼此相同或不同。
在式2-1和式2-2中，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
当以上a1是由以上式2-1表示的基团，以上a5是由以上式2-2表示的基团，并且以上a7是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么a2至a4中的任一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且Ar1至Ar4中的至少一个可以是取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施例中，由式1表示的二胺化合物可以仅包括由式2-1和式2-2表示的胺基。在实施例中，由式1表示的二胺化合物可以不包括除了由式2-1和式2-2表示的胺基之外的包含N的取代基。在实施例中，由式1表示的二胺化合物可以不包括除了由式2-1和式2-2表示的胺基之外的烷基胺基和/或芳基胺基作为取代基。在实施例中，由式1表示的二胺化合物可以不包括包含N的杂芳基。
在实施例中，式2-1和式2-2中的Ar1至Ar4可以不彼此结合以形成环。
在实施例中，式2-1和式2-2中的L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
在实施例中，当式1中的a1至a4中的一个为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基可以由下面的式2-3表示，并且当式1中的a5至a8中的一个为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基可以由下面的式2-4表示：
[式2-3]
[式2-4]
在式2-3和式2-4中，R1和R2可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环。
在式2-3和式2-4中，o和p可以均独立地为0至5的整数。当o为2或更大时，多个R1可以彼此相同或不同，并且当p为2或更大时，多个R2可以彼此相同或不同。
在实施例中，当式1中的a1是由式2-1表示的基团，并且式1中的a5是由式2-2表示的基团时，那么式1中的a2至a4中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且式1中的a6或a8可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。式1可以由下面的式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
在式3-1和式3-2中，a6至a8可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式3-1和式3-2中，R3可以为氢原子或氘原子。
在式3-1和式3-2中，q可以为0至2的整数。当q为2时，多个R3可以彼此相同或不同。
在以上式3-1和式3-2中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1和R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，当式1中的a1是由式2-1表示的基团，式1中的a5是由式2-2表示的基团，并且式1中的a7是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么式1中的a2至a4中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且Ar1至Ar4中的至少一个可以是取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。式1可以由下面的式4表示：
[式4]
在式4中，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1至Ar4中的至少一个可以为取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式4中，a6和a8可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式4中，R3可以为氢原子或氘原子。
在式4中，q可以为0至2的整数。当q为2时，多个R3可以彼此相同或不同。
在式4中，L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，当式1中的a1是由式2-1表示的基团并且式1中的a6至a8中的一个是由式2-2表示的基团时，那么式1中的a2至a4中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且由式1中的a5和a6至a8中的其它组成的组中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。式1可以由下面的式5至式7中的一个表示：
[式5]
[式6]
[式7]
在式5至式7中，R3和R4可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式5至式7中，q和r可以均独立地为0至2的整数。当q为2时，多个R3可以彼此相同或不同，并且当r为2时，多个R4可以彼此相同或不同。
在式5至式7中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，当式1中的a2是由式2-1表示的基团并且式1中的a5至a8中的一个是由式2-2表示的基团时，那么式1中的a1、a3和a4中的一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且式1中的a5至a8中的另一个可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。式1可以由下面的式8至式11中的一个表示：
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
在式8至式11中，R3和R4可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式8至式11中，q和r可以均独立地为0至2的整数。当q为2时，多个R3可以彼此相同或不同，并且当r为2时，多个R4可以彼此相同或不同。
在式8至式11中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p可以与式2-1至式2-4中定义的相同。
在实施例中，式6可以由下面的式6-1或式6-2表示：
[式6-1]
[式6-2]
在式6-1和式6-2中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式6中定义的相同。
在实施例中，式9可以由下面的式9-1表示：
[式9-1]
在式9-1中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式9中定义的相同。
在实施例中，式10可以由下面的式10-1至式10-3中的一个表示：
[式10-1]
[式10-2]
[式10-3]
在式10-1至式10-3中，Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r可以与式10中定义的相同。
根据发明构思的实施例的由式1表示的二胺化合物可以是选自于由下面的化合物组1表示的化合物中的一者，化合物组1包括化合物1-1至化合物1-35、化合物2-1至化合物2-35、化合物3-1至化合物3-35、化合物4-1至化合物4-16、化合物5-1至化合物5-35、化合物6-1至化合物6-35以及化合物7-1至化合物7-7。然而，实施例不限于此。
[化合物组1]
将参照图1至图3描述根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。
如上所述，空穴传输区域HTR可以包括如上所述的根据发明构思的实施例的二胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括由式1表示的二胺化合物。
当空穴传输区域HTR是具有多层的多层结构时，所述多层中的任一个可以包括由式1表示的二胺化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL和设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL，其中，空穴传输层HTL可以包括由式1表示的二胺化合物。然而，实施例不限于此。例如，空穴注入层HIL可以包括由式1表示的二胺化合物。
空穴传输区域HTR可以包括由式1表示的二胺化合物中的一种或者两种或更多种。例如，空穴传输区域HTR可以包括选自于如上所述的由化合物组1表示的化合物中的至少一种。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法的各种方法形成。
然而，空穴传输区域HTR还可以在每层中包括下面的材料。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)；N,N`-二苯基-N,N`-双[4-(二(间甲苯基)-氨基)-苯基]-联苯-4,4`-二胺(DNTPD)、4,4`,4``-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4`,4``-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4`,4``-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4`-甲基二苯基碘鎓-四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2`,3`-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以包括本领域已知的一般材料。空穴传输层HTL还可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N`-双(3-甲基苯基)-N,N`-二苯基-[1,1`-联苯]-4,4`-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4`-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4`-双[N,N`-(3-甲苯基)氨基]-3,3`-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
空穴传输区域HTR的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，空穴传输区域HTR的厚度可以在约
至约
的范围内。空穴注入层HIL的厚度可以在约
至约
的范围内，并且空穴传输层HTL的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，电子阻挡层EBL的厚度可以在约
至约
的范围内。如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性能，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以增大导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，但不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括但不限于醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属卤化物(诸如MgF2、CuI、RbI)、金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)。
如上所述，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿谐振距离，以增加发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作可以包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL可以是用于防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML可以设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，发射层EML的厚度可以在约
至约
的范围内。发射层EML可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或者具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
可以使用已知的材料作为发射层EML的材料，并且可以使用从荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
衍生物等之中选择的一种，而没有特别限制。优选地，主体材料可以包括芘衍生物、苝衍生物和蒽衍生物。例如，可以使用由下面的式12表示的蒽衍生物作为发射层EML的主体材料。
[式12]
在式12中，W1至W4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基并且可选地与相邻基团结合以形成环，m1和m2可以均独立地为0至4的整数，并且m3和m4可以均独立地为0至5的整数。
如果m1为1，则W1可以不为氢原子，如果m2为1，则W2可以不为氢原子，如果m3为1，则W3可以不为氢原子，并且如果m4为1，则W4可以不为氢原子。
如果m1为2或更大，那么多个W1可以相同或不同。如果m2为2或更大，那么多个W2可以相同或不同。如果m3为2或更大，那么多个W3可以相同或不同。如果m4为2或更大，那么多个W4可以相同或不同。
由式12表示的化合物可以包括例如由下面的结构表示的化合物。然而，由式12表示的化合物不限于此。
发射层EML可以包括掺杂剂，可以使用已知的材料作为掺杂剂。例如，可以使用苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4`-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘和1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少任何一种作为掺杂剂，但不限于此。
发射层EML可以包括主体材料。例如，发射层EML可以包括但不限于三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。
当发射层EML发射红光时，发射层EML还可以包括例如荧光材料，该荧光材料包括三(二苯甲酰甲烷)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或苝。当发射层EML发射红光时，包括在发射层EML中的掺杂剂可以是例如金属配合物(诸如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、有机金属配合物、红荧烯及其衍生物以及4-二氰基亚甲基-2-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
当发射层EML发射绿光时，发射层EML还可以包括例如荧光材料，该荧光材料包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。当发射层EML发射绿光时，包括在发射层EML中的掺杂剂可以例如选自于金属配合物(诸如面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))、有机金属配合物以及香豆素及其衍生物。
当发射层EML发射蓝光时，发射层EML还可以包括例如荧光材料，该荧光材料包括从由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯撑)(PPV)类聚合物组成的组中选择的任一种。当发射层EML发射蓝光时，包括在发射层EML中的掺杂剂可以例如选自于金属配合物(诸如(4,6-F2ppy)2Irpic)、有机金属配合物、苝及其衍生物。
电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括但不限于空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者。
电子传输区域ETR可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或者包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。电子传输区域ETR可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL和空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL可以从发射层EML按次序堆叠的结构，但不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以在例如约
至约
的范围内。
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法、激光诱导热成像(LITI)方法等的各种方法形成。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可以包括蒽类化合物。然而，发明构思不限于此，并且电子传输层ETL可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3`-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1`-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，电子传输层ETL的厚度可以在约
至约
的范围内。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以使用金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl和RbI)、镧系金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O和BaO)或羟基喹啉锂(LiQ)等形成，但发明构思不限于此。电子注入层EIL也可以由电子注入材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更大的能带隙的材料。具体地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以在约
至约
的范围内。例如，电子注入层EIL的厚度可以在约
至约
的范围内。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括但不限于例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2可以设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或它们的复合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，但第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以减小。
参照图4，根据实施例的有机电致发光器件10还可以包括位于第二电极EL2上的盖层CPL。盖层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
在有机电致发光器件10中，在电压分别施加到第一电极EL1和第二电极EL2时，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区域HTR移动到发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子并且当激子从激发态恢复到基态时发射光。
当有机电致发光器件10是前向发射型时，第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。当有机电致发光器件10是背向发射型时，第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10包括由式1表示的二胺化合物，从而实现高效率、长使用寿命和低驱动电压。
在下文中，将参照示例和对比示例更详细地描述公开。实施例仅是用于帮助理解发明构思的说明，并且发明构思的范围不限于此。
(合成示例)
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的二胺化合物。然而，根据发明构思的实施例的二胺化合物的合成方法不限于此。
1、化合物1-2的合成
(中间体A-1和中间体A-2的合成)
(中间体A-1的合成)
在三颈烧瓶中，加入化合物A(15.9g，50mmol)、苯硼酸(12.19g，100mmol)、K3PO4(47.58g，224mmol)和甲苯/EtOH/H2O(v/v/v＝4/2/1，785mL)并脱气。在Ar气氛中，向其加入Pd(PPh3)4(3.5g，3mmol)并在80℃下搅拌6小时。将反应溶液静置以冷却至室温，用甲苯萃取，用H2O洗涤，用无水MgSO4干燥并浓缩。将所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得为白色固体的化合物(14.8g，产率95％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝312，从而鉴定中间体A-1。
(中间体A-2的合成)
在Ar气氛中，在三颈烧瓶中，加入化合物A-1(14.5g，46.4mmol)和90mL吡啶。将反应溶液冷却至0℃后，滴加Tf2O(31.4g，111.4mmol)1小时。将反应物在室温下搅拌12小时。将H2O加入反应溶液，并且用CH2Cl2萃取反应溶液，用NaHCO3水溶液、H2O和盐水洗涤，并用无水MgSO4干燥。将所得溶液浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物(25.4g，产率95％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝576，从而鉴定化合物A-2。
(化合物1-2的合成)
在Ar气氛中，将化合物A-2(7.1g，12.0mmol)、N-苯基-4-联苯胺(5.88g，2当量，24.0mmol)、Pd(dba)2(0.69g，0.1当量，1.2mmol)、NaOtBu(2.3g，2当量，24mmol)、Ruphos(1.12g，0.2当量，2.40mmol)和120mL二甲苯依次加入300mL三颈烧瓶中，加热并在回流下搅拌6小时。在反应溶液冷却至室温之后，通过将水加入反应溶剂来分馏有机层。通过将甲苯加入水层进一步萃取有机层，并将合并的有机层用盐水洗涤并用无水MgSO4干燥。过滤出MgSO4并且浓缩有机层，将所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得为白色固体的化合物1-2(7.4g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝767，从而鉴定化合物1-2。
2、化合物1-12的合成
使用N-(4-联苯基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物1-12。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝979，从而鉴定化合物1-12。
3、化合物1-14的合成
使用N,N-[(1-萘基)-3-二苯并呋喃]胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物1-14。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝895，从而鉴定化合物1-14。
4、化合物2-3的合成
(中间体B-1和中间体B-2的合成)
以与中间体A-1和中间体A-2的合成相同的方式来合成中间体B-1和中间体B-2。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝312以及质量数m/z＝576，从而鉴定化合物B-1和化合物B-2。
(化合物2-3的合成)
使用化合物B-2和N,N-双(4-联苯基)胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物2-3。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝919，从而鉴定化合物2-3。
5、化合物1-6的合成
使用化合物A-2和N,N-[(4-萘基苯基)-1-萘基]胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物1-6。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝967，从而鉴定化合物1-6。
6、化合物4-12的合成
(中间体C-1和中间体C-2的合成)
以与中间体A-1和中间体A-2的合成相同的方式来合成中间体C-1和中间体C-2。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝312以及质量数m/z＝576，从而鉴定化合物C-1和化合物C-2。
(化合物4-12的合成)
使用化合物C-2和N,N-(4-二苯并噻吩基)苯胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物4-12。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝827，从而鉴定化合物4-12。
7、化合物5-8的合成
(中间体D-1和中间体D-2的合成)
以与中间体A-1和中间体A-2的合成相同的方式来合成中间体D-1和中间体D-2。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝312以及质量数m/z＝576，从而鉴定化合物D-1和化合物D-2。
(化合物5-8的合成)
使用化合物D-2和N,N-(4-二苯并呋喃基)苯胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物5-8。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝794，从而鉴定化合物5-8。
8、化合物5-12的合成
使用化合物D-2和N,N-(4-二苯并噻吩基)苯胺以与化合物1-2的合成相同的方式来合成化合物5-12。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到质量数m/z＝827，从而鉴定化合物5-12。
(器件制造示例)
使用下面的示例化合物和对比示例化合物作为空穴传输区域材料来制造有机电致发光器件：
[示例化合物]
[对比示例化合物]
通过以下方法来制造示例和对比示例的有机电致发光器件。在玻璃基底上将150nm厚的ITO图案化，并且将玻璃基底用超纯水洗涤并用UV和臭氧处理约10分钟以形成第一电极。在其上将2-TNATA沉积为约60nm的厚度，并且使用示例化合物或对比示例化合物以形成具有约30nm的厚度的空穴传输层。将TBP以3％掺杂到ADN以形成具有约25nm的厚度的发射层，使用Alq3在发射层上形成具有约25nm的厚度的层，并且使用LiF形成具有约1nm的厚度的层以形成电子传输区域。使用铝(Al)形成具有约100nm的厚度的第二电极。通过真空沉积方法形成每层。
根据示例1至示例8和对比示例1至对比示例5的有机电致发光器件的发光效率示出在下面的表1中。在10mA/cm2的电流密度下测量电流效率，并且半衰期表示将亮度降低至相对于1,000cd/m2的初始亮度的约50％所花费的时间。
[表1]
参照以上表1，确认了与对比示例1至对比示例5相比，示例1至示例8已经全部实现了低电压、长使用寿命和高效率。
在空穴传输区域中使用根据发明构思的示例的二胺化合物有助于有机电致发光器件的低电压、长使用寿命和高效率。
示例1至示例8的化合物是具有萘骨架的二胺化合物，其中，可以改善由于立体因素的定向特性和由于离域的电子特性。因此，确定了示例1至示例8的化合物改善了材料的电子电阻、膜质量和热稳定性，并且改善了电荷注入和电荷传输过程中的特性，从而同时实现了高发光效率和长使用寿命。如在示例7和示例8中，可以将杂环引入胺基以降低化合物的对称性，并且可以增加电荷的离域效应以改善器件的效率和使用寿命两者。
在对比示例1中，在萘骨架的一个苯环上取代有两个氨基，因此确定了使用寿命由于立体因素和电子因素而尤其低。
在对比示例2和对比示例3中，氨基被引入到萘骨架的两侧，但是在萘骨架中未取代有芳基。因此，确认了对比示例2和对比示例3具有比其中芳基被引入到萘骨架的示例的使用寿命短的使用寿命。这是因为在示例中，通过引入芳基扩展了共轭，从而改善了电子特性。
在对比示例4中，电荷集中在基于
的连接链上，因此与示例相比，器件的效率和使用寿命两者大大降低。
对比示例5具有高的结构对称性，因此随着膜质量劣化，电压增大，并且器件的效率和使用寿命两者降低。
在空穴传输区域中使用根据发明构思的示例的二胺化合物有助于有机电致发光器件的低电压、高效率和长使用寿命。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件可以具有优异的效率。
根据发明构思的实施例的二胺化合物可以用作有机电致发光器件的空穴传输区域的材料，从而有机电致发光器件可以具有改善的效率。
尽管描述了发明构思的实施例，但是发明构思所属的技术领域的普通技术人员将理解的是，在不改变技术构思或必要特征的情况下，可以以其它具体形式来执行公开。因此，以上公开的实施例将要被认为是说明性的而非限制性的。
Claims (13)
1.一种二胺化合物，所述二胺化合物由式1表示：
[式1]
其中，在式1中，
a1至a4均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由式2-1表示的基团，
a1至a4中的一个是所述由式2-1表示的基团，
a1至a4中的另一个是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，
a5至a8均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者由式2-2表示的基团，
a5至a8中的一个是所述由式2-2表示的基团，并且
a5至a8中的另一个是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基：
[式2-1]
[式2-2]
其中，在式2-1和式2-2中，
L1和L2均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，
m和n均独立地为0至4的整数，并且
Ar1至Ar4均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且
当a1是由所述式2-1表示的基团，a5是由所述式2-2表示的基团，并且a7是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么a2至a4中的一个是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基，并且Ar1至Ar4中的至少一个是所述取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的二胺化合物，其中，
当a1至a4中的一个是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基是由式2-3表示的基团，并且
当a5至a8中的一个是所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基时，那么所述取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基是由式2-4表示的基团：
[式2-3]
[式2-4]
其中，在式2-3和式2-4中，
R1和R2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环，并且
o和p均独立地为0至5的整数。
3.根据权利要求2所述的二胺化合物，其中，式1由式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
其中，在式3-1和式3-2中，
a6至a8均独立地为氢原子或氘原子，
R3为氢原子或氘原子，
q为0至2的整数，并且
Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p与式2-1至式2-4中定义的相同。
4.根据权利要求2所述的二胺化合物，其中，式1由式4表示：
[式4]
其中，在式4中，
Ar1至Ar4均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
Ar1至Ar4中的至少一个为所述取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
a6和a8均独立地为氢原子或氘原子，
R3为氢原子或氘原子，
q为0至2的整数，并且
L1、L2、R1、R2以及m至p与式2-1至式2-4中定义的相同。
5.根据权利要求2所述的二胺化合物，其中，式1由式5至式7中的一个表示：
[式5]
[式6]
[式7]
其中，在式5至式7中，
R3和R4均独立地为氢原子或氘原子，
q和r均独立地为0至2的整数，并且
Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p与式2-1至式2-4中定义的相同。
6.根据权利要求2所述的二胺化合物，其中，式1由式8至式11中的一个表示：
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
其中，在式8至式11中，
R3和R4均独立地为氢原子或氘原子，
q和r均独立地为0至2的整数，并且
Ar1至Ar4、L1、L2、R1、R2以及m至p与式2-1至式2-4中定义的相同。
7.根据权利要求1所述的二胺化合物，其中，L1和L2均独立地为所述直连键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
8.根据权利要求5所述的二胺化合物，其中，式6由式6-1或式6-2表示：
[式6-1]
[式6-2]
其中，在式6-1和式6-2中，
Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r与式6中定义的相同。
9.根据权利要求6所述的二胺化合物，其中，式9由式9-1表示：
[式9-1]
其中，在式9-1中，
Ar1至Ar4，L1、L2、R1至R4以及m至r与式9中定义的相同。
10.根据权利要求6所述的二胺化合物，其中，式10由式10-1至式10-3中的一个表示：
[式10-1]
[式10-2]
[式10-3]
其中，在式10-1至式10-3中，
Ar1至Ar4、L1、L2、R1至R4以及m至r与式10中定义的相同。
11.根据权利要求1所述的二胺化合物，其中，所述由式1表示的二胺化合物是选自于化合物组1中的一者：
[化合物组1]
12.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，设置在所述第一电极上；
发射层，设置在所述空穴传输区域上；
电子传输区域，设置在所述发射层上；以及
第二电极，设置在所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域包括根据权利要求1至11中的任一项所述的二胺化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴传输区域包括：
空穴注入层，设置在所述第一电极上；以及
空穴传输层，设置在所述空穴注入层上，
其中，所述空穴传输层包括所述二胺化合物。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1906153A (zh) * | 2004-06-28 | 2007-01-31 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
| CN101163664A (zh) * | 2005-04-26 | 2008-04-16 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1906153A (zh) * | 2004-06-28 | 2007-01-31 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
| CN101163664A (zh) * | 2005-04-26 | 2008-04-16 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN101910147A (zh) * | 2007-12-28 | 2010-12-08 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| CN112142605A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116063261A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-05 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三胺衍生物及其有机电致发光器件 |
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