CN111196780A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光装置及用于该有机电致发光装置的化合物，所述有机电致发光装置包括第一电极、在所述第一电极上的第二电极、和在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层。所述发射层可以包含所述化合物，所述化合物包含被至少一个氰基基团取代的第一苯基基团和被五个取代或未取代的咔唑基团取代的第二苯基基团，所述第二苯基基团直接键合至所述第一苯基基团。

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物
相关申请的交叉引用
2018年11月16日向韩国知识产权局提交的且题为“有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物”的第10-2018-0141922号韩国专利申请通过援引整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及有机电致发光装置和其中使用的化合物。
背景技术
最近，作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发正在积极地进行。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中的包含有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
发明内容
实施方案涉及有机电致发光装置，包括第一电极、在所述第一电极上的第二电极、和在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层。所述发射层可以包含化合物，所述化合物包含被至少一个氰基基团取代的第一苯基基团和被五个取代或未取代的咔唑基团取代的第二苯基基团，所述第二苯基基团直接键合至所述第一苯基基团。
所述至少一个氰基基团可以取代在所述第一苯基基团上相对于所述第二苯基基团的对位或间位处。
所述五个取代或未取代的咔唑基团可以选自未取代的咔唑基团、被6个至18个环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团以及被5个至18个环碳原子的杂芳基基团取代的咔唑基团。
所述第二苯基基团可以被取代有苯基基团的咔唑基团以及取代有吡啶基团的咔唑基团中的至少一个取代。
所述化合物可以由以下式1表示：
[式1]
Figure BDA0002272819960000021
其中，在式1中，
A1至A5中的至少一个可以为氰基基团，并且其余可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
B1至B5中的至少一个可以由以下式2-1表示，并且其余可以由以下式2-2表示：
[式2-1]
Figure BDA0002272819960000022
[式2-2]
Figure BDA0002272819960000023
其中，在式2-1中，X1至X10可以各自独立地为N或CR1，以及
R1可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
其中，在式2-2中，
R11至R18可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
式1可以由以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
Figure BDA0002272819960000031
其中，在式1-1至式1-3中，A1至A5和B1至B5与式1中定义的相同。
式1可以由以下式1-4或式1-5表示：
[式1-4]
Figure BDA0002272819960000032
[式1-5]
Figure BDA0002272819960000041
其中，
在式1-4中，B2和B4可以由式2-2表示，
在式1-5中，B1、B3和B5可以由式2-2表示，
在式1-4和式1-5中，A1至A5可以与式1中定义的相同，以及
R1至R10可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
式2-1可以由以下式2-1A或式2-1B表示，并且式2-2可以由以下式2-2A表示：
Figure BDA0002272819960000042
[式2-2A]
Figure BDA0002272819960000043
所述发射层可以通过延迟荧光来发射光。
所述发射层可以是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且所述掺杂剂可以包括所述化合物。
所述发射层可以发射具有430nm至490nm的中心波长λmax的蓝光。
所述发射层可以包含以下化合物组1中的化合物中的至少一种：
[化合物组1]
Figure BDA0002272819960000051
Figure BDA0002272819960000061
实施方案还涉及有机电致发光装置，包括第一电极、在所述第一电极上的第二电极、和在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层，所述发射层包含由以下式1表示的化合物：
[式1]
Figure BDA0002272819960000071
其中，在式1中，
A1至A5中的至少一个可以为氰基基团，并且其余可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
B1至B5中的至少一个可以由以下式2-1表示，并且其余可以独立地由以下式2-2表示：
[式2-1]
Figure BDA0002272819960000072
[式2-2]
Figure BDA0002272819960000073
其中，在式2-1中，X1至X10可以各自独立地为N或CR1，以及
R1可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
其中，在式2-2中，
R11至R18可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
所述发射层可以发射具有430nm至490nm的中心波长λmax的蓝光。
所述化合物可以为以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种：
[化合物组1]
Figure BDA0002272819960000081
Figure BDA0002272819960000091
实施方案还涉及由以下式1表示的化合物：
[式1]
Figure BDA0002272819960000101
其中，在式1中，
A1至A5中的至少一个可以为氰基基团，并且其余可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
B1至B5中的至少一个可以由以下式2-1表示，并且其余可以各自独立地由以下式2-2表示：
[式2-1]
Figure BDA0002272819960000102
[式2-2]
Figure BDA0002272819960000103
其中，在式2-1中，X1至X10可以各自独立地为N或CR1，以及
R1可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
其中，在式2-2中，
R11至R18可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
式1可以由以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
Figure BDA0002272819960000111
其中，在式1-1至式1-3中，A1至A5和B1至B5与式1中定义的相同。
式1可以由以下式1-4或式1-5表示：
[式1-4]
Figure BDA0002272819960000112
[式1-5]
Figure BDA0002272819960000121
其中，
在式1-4中，B2和B4可以由式2-2表示，
在式1-5中，B1、B3和B5可以由式2-2表示，
在式1-4和式1-5中，A1至A5与式1中定义的相同，以及
R1至R10可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
式2-1可以由以下式2-1A或式2-1B表示，并且式2-2可以由以下式2-2A表示：
Figure BDA0002272819960000122
[式2-2A]
Figure BDA0002272819960000123
式1可以为以下化合物组1中的化合物中的任一种：
[化合物组1]
Figure BDA0002272819960000131
Figure BDA0002272819960000141
附图说明
通过参考附图详细地描述示例性实施方案，特征对于本领域技术人员将变得显而易见，其中：
图1至图3例示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
现将在下文参考附图更加全面地描述示例性实施方案；然而，它们可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻和完整的，并且会全面地将示例性实施方式传达给本领域技术人员。在附图中，为了例示清楚，可以放大层和区的尺寸。相同的参考数字通篇指代相同的元件。
应理解，当元件被称为在另一个元件“上”、与另一个元件“连接”或与另一个元件“联接”时，其可以直接在另一个元件上、直接与另一个元件连接或直接与另一个元件联接，或者可以存在介于中间的元件。
术语“和/或”包括可以被相关要素限定的一个或多于一个的组合。
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述不同的要素，但是这些要素不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个要素与另一个要素。因此，在不背离本发明的教导的情况下，第一要素可以被称为第二要素。类似地，第二要素可以被称为第一要素。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
此外，术语“下”、“下方”、“上”和“上方”用于解释附图中所示的元件的相关性。所述术语是相对概念并且基于附图中所示的方向进行解释。
除非另外定义，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。还应理解，术语，例如在通常使用的词典中定义的那些，应解释为具有与其在相关技术的语境中的含义一致的含义，并且不会以理想化或过于正式的含义来解释，除非本文明确如此定义。
还应理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在用于本说明书中时，规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在下文，将参考附图解释根据示例性实施方案的有机电致发光装置。
图1至图3是示意性地示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
参考图1至图3，在根据示例性实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地设置，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间，可以设置发射层EML。
根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间包括除发射层EML之外的多个有机层。所述多个有机层可以包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。因此，根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10可以包括逐个层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含以下将解释的根据示例性实施方案的化合物。根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的除发射层EML之外的多个有机层中的至少一个有机层中包含以下将解释的根据示例性实施方案的化合物。
与图1相比，图2示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1可以具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以使用透明金属氧化物来形成，所述透明金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。第一电极EL1的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000161
至约
Figure BDA0002272819960000162
例如，约
Figure BDA0002272819960000163
至约
Figure BDA0002272819960000164
可以在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000171
至约
Figure BDA0002272819960000172
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在另一个实施方式中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构。
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含例如酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{(2-萘基)-N-苯基氨基}三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包含例如咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000181
至约
Figure BDA0002272819960000182
例如，约
Figure BDA0002272819960000183
至约
Figure BDA0002272819960000184
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
Figure BDA0002272819960000185
至约
Figure BDA0002272819960000186
并且空穴传输层HTL的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000187
至约
Figure BDA0002272819960000188
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000189
至约
Figure BDA00022728199600001810
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基基团的化合物中的一种。例如，p-掺杂剂可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)。
如上所述，除空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是起到防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
Figure BDA00022728199600001811
至约
Figure BDA00022728199600001812
或约
Figure BDA00022728199600001813
至约
Figure BDA00022728199600001814
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含根据示例性实施方案的化合物，其可以是包含被至少一个氰基基团取代的第一苯基基团和被五个取代或未取代的咔唑基团取代的第二苯基基团的化合物，所述第二苯基基团直接键合至所述第一苯基基团。
在根据本示例性实施方案的化合物中，第一苯基基团可以包含一个或两个氰基基团作为取代基。在第一苯基基团中，未被氰基基团取代的剩余部分可以是未取代的或者被氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团取代。
取代在第一苯基基团中的至少一个氰基基团可以在相对于第二苯基基团的对位或间位取代。例如，如果第一苯基基团被一个氰基基团取代，则氰基基团可以在相对于第二苯基基团的对位或间位取代。此外，例如，如果第一苯基基团被两个氰基基团取代，则全部两个氰基基团可以在相对于第二苯基基团的间位取代。
在根据本示例性实施方案的化合物中，取代在第二苯基基团上的咔唑基团可以是未取代的咔唑基团、被6个至18个环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团、或者被5个至18个环碳原子的杂芳基基团取代的咔唑基团。例如，取代在第二苯基基团中的咔唑基团可以是未取代的咔唑基团、被苯基基团取代的咔唑基团、或者被吡啶基团取代的咔唑基团。
在根据本示例性实施方案的化合物中，第二苯基基团可以包含被芳基基团取代的咔唑基团和被杂芳基基团取代的咔唑基团中的至少一个。例如，第二苯基基团可以包含至少一个被苯基基团取代的咔唑基团作为取代基、或者至少一个被吡啶基团取代的咔唑基团作为取代基。在示例性实施方案中，第二苯基基团可以包含多个被苯基基团取代的咔唑基团作为取代基、或者多个被吡啶基团取代的咔唑基团作为取代基。第二苯基基团可以包含两个或三个被苯基基团取代的咔唑基团作为取代基。在另一个实施方式中，第二苯基基团可以包含两个或三个被吡啶基团取代的咔唑基团作为取代基。
此外，未被取代有芳基基团的咔唑基团或者取代有杂芳基基团的咔唑基团取代的第二苯基基团的剩余部分可以被未取代的咔唑基团取代。因此，在第二苯基基团中，所有剩余部分(即，不包括与第一苯基基团键合的部分)可以被取代或未取代的咔唑基团取代。
在被苯基基团取代并且取代在第二苯基基团上的咔唑基团中，咔唑基团中的苯基取代基可以分别取代在咔唑的苯环中。分别取代在苯环中的苯基基团可以取代在彼此对称的位置上。此外，在被吡啶基团取代并且取代在第二苯基基团上的咔唑基团中，咔唑基团的吡啶取代基可以分别取代在咔唑的苯环中。分别取代在苯环中的吡啶基团可以取代在彼此对称的位置上。
在根据本示例性实施方案的化合物中，取代在第一苯基基团上的至少一个氰基基团可以是电子受体，并且被取代或未取代的咔唑基团取代的第二苯基基团可以是电子供体。
第一苯基基团可以是连接氰基基团取代基和第二苯基基团的连接物。根据本示例性实施方案的化合物可以包含第一苯基基团作为具有电子接受性质的氰基基团与具有电子供给性质的第二苯基基团之间的连接物，并且可以用作用于发射短波长区域中的蓝光的材料。因此，根据本示例性实施方案的化合物可以用作发射深蓝光的发光材料。
在本描述中，术语“取代或未取代的”对应于被至少一个取代基取代或未取代的，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在本描述中，卤素原子可以为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本描述中，烷基可以是直链、支链或环状类型。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002272819960000211
基等。
在本描述中，杂芳基可以为包含O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包含两个或多于两个的杂原子，则两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10，并且杂芳基的用于形成环的杂原子数可以为1至10、1至5或1至3，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本描述中，“-*”意指连接位置。
根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以包含由以下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0002272819960000221
在式1中，A1至A5中的至少一个可以为氰基基团，并且其余可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。因此，在实施方式中，A1至A5可以各自独立地为氰基基团、氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，条件是A1至A5中的至少一个为氰基基团。
此外，式1中的B1至B5中的至少一个可以由以下式2-1表示，并且其余可以由以下式2-2表示。
[式2-1]
Figure BDA0002272819960000222
[式2-2]
Figure BDA0002272819960000231
在式1中，取代有A1至A5的苯基基团(即，
Figure BDA0002272819960000232
)对应于第一苯基基团，并且取代有B1至B5的苯基基团(即，
Figure BDA0002272819960000233
)对应于第二苯基基团。
在式2-1中，X1至X10可以各自独立地为N或CR1，并且R1可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。例如，在式2-1中，X1至X10均可以为CR1。在这种情况下，所有R1基团可以为氢原子。
此外，在式2-1中，X1至X5中的任一个和X6至X10中的任一个可以为N。选自X1至X5中的任一个和选自X6至X10中的任一个可以为N，并且其余可以为CR1。在这种情况下，所有R1基团可以为氢原子。
在式2-2中，R11至R18可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。例如，在由式2-1或式2-2表示的咔唑基团中，R1和R11至R18均可以为氢原子。因此，式2-1可以由以下式2-1A或式2-1B表示，并且式2-2可以由以下式2-2A表示。
Figure BDA0002272819960000234
Figure BDA0002272819960000241
[式2-2A]
Figure BDA0002272819960000242
在示例性实施方案中，除氢原子以外，R1和R11至R18可以各自独立地为氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，并且选自多个R1基团中的两个或多于两个、或者选自R11至R18中的至少两个可以相同或不同。
式2-1可以由以下式3-1至式3-3中的任一个表示。
Figure BDA0002272819960000243
[式3-3]
Figure BDA0002272819960000244
在式3-1至式3-3中，Ra至Rj可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，并且选自Ra至Rj中的两个或多于两个可以相同或不同。例如，Ra至Rj可以为氢原子。
在式1中，选自A1至A5中的一个或两个可以为氰基基团。例如，式1可以由以下式1-1至式1-3中的任一个表示。
Figure BDA0002272819960000251
式1-1和式1-2对应于其中一个氰基基团取代在第一苯基基团中的情况，并且式1-3对应于其中两个氰基基团取代在第一苯基基团中的情况。
式1-1表示其中取代的氰基基团取代在相对于第二苯基基团的对位上的化合物，并且式1-2表示其中取代的氰基基团取代在相对于第二苯基基团的间位上的化合物。此外，式1-3表示包含两个氰基基团作为取代基的化合物，其中两个氰基基团取代在相对于第二苯基基团的间位上。
在式1-1至式1-3中，涉及式1的相同解释可以应用于A1至A5和B1至B5。
在式1中，选自B1至B5中的两个或三个可以由式2-1表示，并且其余可以由式2-2表示。例如，式1可以由以下式1-4或式1-5表示。
[式1-4]
Figure BDA0002272819960000252
[式1-5]
Figure BDA0002272819960000261
在式1-4中，B2和B4可以由式2-2表示，并且在式1-5中，B1、B3和B5可以由式2-2表示。对此，R1至R10可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团
式1-4表示其中第二苯基基团包含三个取代的咔唑基团作为取代基的情况，并且式1-5表示其中第二苯基基团包含两个取代的咔唑基团作为取代基的情况。
在式1-4和式1-5中，涉及式1的相同解释可以应用于A1至A5。
根据本示例性实施方案的化合物可以是以下化合物组1中表示的化合物中的任一种。
[化合物组1]
Figure BDA0002272819960000262
Figure BDA0002272819960000271
Figure BDA0002272819960000281
在示例性实施方案中，有机电致发光装置10可以在发射层EML中包含化合物组1中表示的化合物中的至少一种化合物。
根据示例性实施方案，由式1表示的化合物可以为用于通过热激活延迟荧光而发光的材料。在示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以为具有约0.25eV或小于0.25eV的在最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的能量差ΔEST的热激活延迟荧光掺杂剂。
根据示例性实施方案，由式1表示的化合物可以是具有约490nm或小于490nm的波长区域中的发光中心波长(λmax)的发光材料。例如，由式1表示的根据本示例性实施方案的化合物可以是具有约430nm至约490nm的波长区域中的发光中心波长λmax的发光材料。根据示例性实施方案，由式1表示的化合物可以为深蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。
在根据本示例性实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以通过延迟荧光而发光。例如，发射层EML可以通过热激活延迟荧光(TADF)而发光。
根据示例性实施方案的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。所述多个发射层可以逐个层压。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光装置可以是具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层，则至少一个发射层EML可以包含根据本示例性实施方案的化合物。
在示例性实施方案中，发射层EML包含主体和掺杂剂，并且可以包含根据示例性实施方案的化合物作为掺杂剂。例如，在根据示例性实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含用于通过延迟荧光而发光的主体和用于通过延迟荧光而发光的掺杂剂，并且可以包含根据示例性实施方案的化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包含化合物组1中表示的化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在示例性实施方案中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包含适合的主体材料和根据本示例性实施方案的化合物。例如，在实施方案中，化合物可以用作TADF掺杂剂。
在示例性实施方案中，发射层EML可以包含合适的主体材料。例如，在示例性实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。可以包含除所注释的主体材料之外的用于发射延迟荧光的适合的主体材料。
在根据示例性实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以进一步包含合适的掺杂剂材料。在示例性实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在根据示例性实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，可以在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区ETR可以具有含有多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构。电子传输区ETR的厚度可以为例如约
Figure BDA0002272819960000301
至约
Figure BDA0002272819960000302
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。电子传输区可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、或其混合物。电子传输层ETL的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000303
至约
Figure BDA0002272819960000304
并且可以为例如约
Figure BDA0002272819960000305
至约
Figure BDA0002272819960000306
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以包括例如LiF、8-羟基喹啉根合-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物(例如RbCl、RbI和KI)。也可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约
Figure BDA0002272819960000311
至约
Figure BDA0002272819960000312
例如为约
Figure BDA0002272819960000313
至约
Figure BDA0002272819960000314
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性质，而没有驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
可以在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极时，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光装置10的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层。覆盖层可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据示例性实施方案的有机电致发光装置10在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含根据本示例性实施方案的化合物，从而显示出优异的寿命特性并且发射在短波长区域中的蓝光。此外，根据示例性实施方案的化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包含根据示例性实施方案的化合物以通过热激活延迟荧光而发光。因此，可以实现优异的发射效率性质，同时发射短波长的蓝光。
根据本示例性实施方案的化合物可以包含在除发射层EML之外的有机层中作为用于有机电致发光装置10的材料。例如，根据示例性实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中、或在第二电极EL2上的覆盖层中包含所述化合物。
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多于一个的实施方案的特性，但应理解，实施例和比较例不解释为限制实施方案的范围，比较例也不解释为在实施方案的范围之外。此外，应理解，实施方案不局限于实施例和比较例中描述的特定细节。
[实施例]
1.根据示例性实施方案的化合物的合成
现将参考化合物1至化合物4的合成方法来解释根据示例性实施方案的多环化合物的示例性合成方法。
(化合物1的合成方法)
<中间体A-1的合成>
Figure BDA0002272819960000321
向三颈烧瓶添加10g(55mmol)的4-溴苯腈、9.2g(55mmol)的五氟苯、1.0g(5.5mmol)的CuI、1.0g(5.5mmol)的菲咯啉和23g(110mmol)的K3PO4，并且进行氩气(Ar)冲洗。然后，将16ml的DMF和16ml的二甲苯添加至其中，然后在约130℃加热并搅拌约24小时。将由此获得的反应溶液用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，使用硅胶垫过滤并且通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯的混合溶剂)分离，以获得9.6g(产率65％)的白色固体。通过FAB-MS测量确定由此获得的分离的产物的分子量为269，并且确认为目标材料的中间体A-1的产生。
<中间体A-2的合成>
Figure BDA0002272819960000331
向三颈烧瓶添加1.0g(3.7mmol)的中间体A-1、4.2g(13mmol)的3,6-二苯基咔唑和0.22g(9.3mmol)的NaH，并且进行氩气冲洗。将60ml的DMF添加至其中，然后在约0℃搅拌约30分钟。然后，将反应体系的温度升高至室温，并且将反应体系搅拌约6小时。将水添加至反应体系，并且将有机层使用二氯甲烷萃取并经MgSO4干燥。然后，通过蒸馏去除溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯的混合溶剂)和使用重结晶溶剂(乙醇/甲苯的混合溶剂)而分离，以获得0.79g(产率30％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为1167，并且确认为目标材料的中间体A-2的产生。
<化合物1的合成>
Figure BDA0002272819960000332
向三颈烧瓶添加0.67g(0.97mmol)的中间体A-2、0.30g(1.9mmol)的咔唑和0.57g(2.3mmol)的NaH，并且进行氩气冲洗。将60ml的DMF添加至其中，然后在约0℃搅拌约30分钟。然后，将反应体系的温度升高至室温，并且将反应体系搅拌约6小时。将水添加至反应体系，并且将有机层使用二氯甲烷萃取并经MgSO4干燥。然后，通过蒸馏去除溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯的混合溶剂)和使用重结晶溶剂(乙醇/甲苯的混合溶剂)而分离，以获得0.74g(产率60％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为1448，并且确认化合物1的产生。
(化合物2的合成例)
<中间体A-3的合成>
Figure BDA0002272819960000341
除使用咔唑替代3,6-二苯基咔唑之外，通过进行与中间体A-2的合成方法中相同的程序合成中间体A-3。获得0.42g(产率16％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为711，并且确认为目标材料的中间体A-3的产生。
<化合物2的合成>
Figure BDA0002272819960000342
除使用3,6-二苯基咔唑替代咔唑之外，通过进行与化合物1的合成方法中相同的程序合成化合物2。获得0.43g(产率70％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为1310，并且确认化合物2的产生。
(化合物3的合成例)
<中间体B-1的合成>
Figure BDA0002272819960000351
除使用5-溴间苯二甲腈替代4-溴苯腈之外，通过进行与中间体A-1的合成方法中相同的程序合成中间体B-1。获得11g(产率80％)的白色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为294，并且确认中间体B-1的产生。
<中间体B-2的合成>
Figure BDA0002272819960000352
除使用中间体B-1替代中间体A-1并使用咔唑替代3,6-二苯基咔唑之外，通过进行与中间体A-2的合成方法中相同的程序合成中间体B-2。获得0.53g(产率21％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为736，并且确认为目标材料的中间体B-2的产生。
<化合物3的合成>
Figure BDA0002272819960000361
除使用中间体B-2替代中间体A-2并使用3,6-二苯基咔唑替代咔唑之外，通过进行与化合物1的合成方法中相同的程序合成化合物3。获得0.34g(产率63％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为1335，并且确认化合物3的产生。
(化合物4的合成)
<中间体C-1的合成>
Figure BDA0002272819960000362
除使用3-溴苯腈替代4-溴苯腈之外，通过进行与中间体A-1的合成方法中相同的程序合成中间体C-1。获得11g(产率76％)的白色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为269，并且确认为目标材料的中间体C-1的产生。
<中间体C-2的合成>
Figure BDA0002272819960000363
除使用中间体C-1替代中间体A-1并使用咔唑替代3,6-二苯基咔唑之外，通过进行与中间体A-2的合成方法中相同的程序合成中间体C-2。获得0.37g(产率14％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为711，并且确认为目标材料的中间体C-2的产生。
<化合物4的合成>
Figure BDA0002272819960000371
除使用中间体C-2替代中间体A-2并使用3,6-二苯基咔唑替代咔唑之外，通过进行与化合物1的合成方法中相同的程序合成化合物4。获得0.41g(产率76％)的浅黄色固体。通过FAB-MS测量发现由此获得的分离的产物的分子量为1310，并且确认化合物4的产生。
2.化合物的能级的评估
在以下表1中，显示出以下化合物1至化合物4(其为实施例化合物)和比较化合物C1的最低单重态激发能级(S1能级)、最低三重态激发能级(T1能级)和EST值。
Figure BDA0002272819960000372
在表1中，通过非经验的分子轨道方法计算能级值。特别地，使用高斯公司(Gaussian Co.)的高斯09通过B3LYP/6-31G(d)进行计算。EST表示最低单重态激发能级(S1能级)与最低三重态激发能级(T1能级)之间的差。
[表1]
化合物 S1能级(eV) T1能级(eV) E<sub>ST</sub>(eV)
化合物1 2.87 2.73 0.14
化合物2 2.92 2.75 0.17
化合物3 3.01 2.79 0.22
化合物4 3.86 2.71 0.15
比较化合物C1 2.60 2.46 0.14
为实施例化合物的化合物1至化合物4具有约0.25eV或小于0.25eV的EST值。依据结果，认为化合物1至化合物4可以用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。此外，比较化合物C1也显示出低的EST值并且被认为用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。
3.化合物的荧光发射性质的评估
使用JASCO公司的V-670分光计评估荧光发射性质。通过共沉积作为主体材料的以下表示的PPF和作为掺杂剂材料的化合物1至化合物4以及比较化合物C1中的每一个，从而在石英玻璃上形成有机层。
Figure BDA0002272819960000381
共沉积的主体和掺杂剂的比率为80:20。关于由此制造的有机层，测量荧光发射光谱。使用JASCO公司的ILF-835积分球系统测量荧光量子产率。
以下表2显示出实施例和比较例的荧光发射性质，并且在荧光发射性质的评估中，λmax表示发射中心波长，其表示在发光峰中的最大发射强度。
[表2]
分组 掺杂剂材料 λ<sub>max</sub>(nm) 荧光量子产率(％)
实施例1 化合物1 450 85
实施例2 化合物2 443 78
实施例3 化合物3 430 80
实施例4 化合物4 452 75
比较例1 比较化合物C1 495 80
参考表2的结果，实施例1至实施例4显示出与比较例1相似程度的荧光量子产率。当与比较例1的发射中心波长相比时，发现实施例1至实施例4的发射中心波长(λmax)对应于短波长区域。因此，依据表2的结果，当与比较化合物C1相比时，发现实施例化合物发射深蓝光，其为短波长区域中的蓝光。
4.有机电致发光装置的制造和评估
(有机电致发光装置的制造)
通过以下描述的方法制造在发射层中包含示例性实施方案的化合物的示例性实施方案的有机电致发光装置。使用化合物1至化合物4中的化合物作为用于发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例4的有机电致发光装置。使用比较化合物C1作为发射层中的掺杂剂材料来制造比较例的有机电致发光装置。
在玻璃衬底上，将具有约
Figure BDA0002272819960000391
的厚度的ITO图案化并且用超纯水洗涤，用超声波洗涤，暴露于UV约30分钟并且用臭氧处理。然后，将1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(HAT-CN)沉积至约
Figure BDA0002272819960000392
的厚度以形成空穴注入层，并且将N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(NPB)沉积至约
Figure BDA0002272819960000393
的厚度以形成空穴传输层。然后，将1,3-双(N-咔唑基)苯(mCBP)沉积至约
Figure BDA0002272819960000394
的厚度以形成电子阻挡层。
在电子阻挡层上，双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)和实施例化合物或比较化合物中的每一个以80:20的比率共沉积以形成发射层至约
Figure BDA0002272819960000395
的厚度。因此，通过在实施例1至实施例4中的化合物1、化合物2、化合物3或化合物4与DPEPO的共沉积、或者在比较例1中的比较化合物C1与DPEPO的共沉积，从而形成发射层。
在发射层上，使用DPEPO形成空穴阻挡层至约
Figure BDA0002272819960000401
的厚度，然后，使用1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)形成电子传输层至约
Figure BDA0002272819960000402
的厚度。然后，使用8-羟基喹啉根合-锂(Liq)形成电子注入层至约
Figure BDA0002272819960000403
的厚度。然后，使用铝(Al)形成第二电极至约
Figure BDA0002272819960000404
的厚度。
在实施例中，通过使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(有机电致发光装置的性质的评估)
在表3中，显示出对实施例1至实施例4和比较例1的有机电致发光装置的评估结果。在表3中，比较和显示了由此制造的有机电致发光装置的λmax(其为发射中心波长)、发射效率和寿命。在对实施例和比较例的性质的评估结果中，如表3中所示，使用源表(2400系列，吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.))测量电压和电流密度，使用滨松光子公司(HAMAMATSU Photonics Co.)的外部量子效率测量设备C9920-12测量亮度和外部量子效率。发射效率表示相对于10mA/cm2的电流密度的电流效率值，并且寿命表示在1.0mA/cm2下的半衰期。
比较发射效率和寿命并将其显示为表3中的相对值。实施例中的发射效率和寿命相对于比较例1中的发射效率和寿命(它们被设定为1)。
[表3]
分组 掺杂剂材料 λ<sub>max</sub>(nm) 发射效率 寿命
实施例1 化合物1 453 1.03 0.95
实施例2 化合物2 442 0.98 1.01
实施例3 化合物3 435 0.95 0.91
实施例4 化合物4 454 0.96 0.95
比较例1 比较化合物C1 497 1 1
参考表3中的结果，发现实施例1至实施例4的有机电致发光装置显示出与比较例1的有机电致发光装置相似程度的发射效率和寿命特性。然而，从与比较例1的有机电致发光装置相比时，实施例1至实施例4的有机电致发光装置显示出在短波长区域中的发射最大峰λmax的观点，发现与比较例1相比时，实施例1至实施例4发射深蓝光，其为具有短波长的蓝光。
参考实施例化合物和有机电致发光装置的实施例的评估结果，发现根据示例性实施方案的化合物可以用作发射深蓝光的材料，并且可以显示出优异的寿命特性。此外，在根据示例性实施方案的有机电致发光装置(其在发射层中包含根据示例性实施方案的化合物)中，显示出优异的发射效率性质和寿命特性，同时发射深蓝光。
通过总结和回顾，在有机电致发光装置至显示装置的应用中，有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和寿命的增加是期望的。
为了提供具有高效率的有机电致发光装置，考虑了关于磷光发射(其使用三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞(三重态-三重态湮灭，TTA)的单重态激子的产生现象)的技术，并且用于使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的适合的材料是受关注的。
如以上描述，实施方案涉及用作发光材料的化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
不受理论束缚，认为在根据示例性实施方案的化合物中，所述化合物包含在作为电子受体的氰基基团与作为电子供体的取代有咔唑基团的苯基基团之间的苯基基团作为连接物，氰基基团的电子接受性质可能减弱，并且因此，可以用作显示出优异的寿命特性且发射深蓝光的发光材料。此外，根据示例性实施方案的有机电致发光装置(在发射层中包含根据示例性实施方案的化合物)可以显示出优异的发射效率和寿命特性，同时发射深蓝光。
根据示例性实施方案的有机电致发光装置可以发射深蓝光并且显示出优异的寿命特性。
根据示例性实施方案的化合物可以包含在有机电致发光装置的发射层中并且可以发射深蓝光。
本文已经公开了示例性实施方案，并且尽管采用了具体的术语，但仅以一般性和描述性的意义使用和解释它们，并且不是为了限制目的。在某些情况下，正如对本申请提交之前本领域的普通技术人员显而易见的，关于特定实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其他实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外明确指明。因此，本领域技术人员应理解，在不背离权利要求所阐述的本发明的主旨和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (13)

1.由以下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0002272819950000011
其中，在式1中，
A1至A5中的至少一个为氰基基团，并且其余各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
B1至B5中的至少一个由以下式2-1表示，并且其余由以下式2-2表示：
[式2-1]
Figure FDA0002272819950000012
[式2-2]
Figure FDA0002272819950000013
其中，在式2-1中，X1至X10各自独立地为N或CR1，以及
R1为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团，
其中，在式2-2中，
R11至R18各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
Figure FDA0002272819950000021
其中，在式1-1至式1-3中，A1至A5和B1至B5与式1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式1-4或式1-5表示：
[式1-4]
Figure FDA0002272819950000022
[式1-5]
Figure FDA0002272819950000031
其中，
在式1-4中，B2和B4由式2-2表示，
在式1-5中，B1、B3和B5由式2-2表示，
在式1-4和式1-5中，A1至A5与式1中定义的相同，以及
R1至R10各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的6个至30个环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个环碳原子的杂芳基基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其中式2-1由以下式2-1A或式2-1B表示，并且式2-2由以下式2-2A表示：
Figure FDA0002272819950000032
[式2-2A]
Figure FDA0002272819950000033
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1为以下化合物组1中的化合物中的任一种：
[化合物组1]
Figure FDA0002272819950000041
Figure FDA0002272819950000051
6.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层，
其中所述发射层包含化合物，所述化合物包含被至少一个氰基基团取代的第一苯基基团和被五个取代或未取代的咔唑基团取代的第二苯基基团，所述第二苯基基团直接键合至所述第一苯基基团。
7.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述至少一个氰基基团取代在所述第一苯基基团上相对于所述第二苯基基团的对位或间位处。
8.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述五个取代或未取代的咔唑基团选自未取代的咔唑基团、被6个至18个环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团以及被5个至18个环碳原子的杂芳基基团取代的咔唑基团。
9.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述第二苯基基团被取代有苯基基团的咔唑基团以及取代有吡啶基团的咔唑基团中的至少一个取代。
10.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述化合物为权利要求1至5中任一项所述的化合物。
11.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述发射层通过延迟荧光而发光。
12.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述发射层是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且所述掺杂剂包括所述化合物。
13.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射具有430nm至490nm的中心波长λmax的蓝光。
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