CN111662311A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 - Google Patents

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 Download PDF

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Abstract

提供了具有高发光效率的有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物。所述有机电致发光器件包括第一电极、位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层、位于发射层上的电子传输区域和位于电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括由式1表示的多环化合物。

Description

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
本申请要求于2019年3月5日提交的第10-2019-0025427号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例在此涉及一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的多环化合物。
背景技术
近来，已经积极地进行了作为图像显示器件的有机电致发光显示器件的开发。不同于液晶显示器件，有机电致发光显示器件是其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合并且发光材料(它是包括在发射层中的有机化合物)发射光以实现显示的自发光显示器件。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，有机电致发光器件应具有低驱动电压、高发光效率和长寿命，因此，一直在进行用于能够稳定地实现所述要求的有机电致发光器件的材料的开发。
例如，为了实现具有高效率的有机电致发光器件，近年来，已经开发了与使用三重态能量的磷光发射或使用三重态-三重态湮灭(TTA)(它是由于三重态激子的碰撞而产生单重态激子的现象)的延迟荧光发射相关的技术，并且正在积极地进行使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料的开发。
发明内容
本公开的实施例提供了一种具有长寿命和高效率的有机电致发光器件和一种用于该有机电致发光器件的多环化合物。
本公开的实施例还提供了一种包括热激活延迟荧光发射材料的有机电致发光器件和一种用作热激活延迟荧光发射材料的多环化合物。
本公开的实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上，其中，发射层包括由下面的式1表示的多环化合物：
式1
Figure BDA0002398039230000021
在上面的式1中：Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳环；并且R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、氰基、硼基、羰基、甲硅烷基、氧基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的硫醇基、磺酰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R1至R8可以彼此结合以形成环，并且从R1至R8中选择的至少两个可以由下面的式2表示：
式2
Figure BDA0002398039230000022
在上面的式2中：L可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环；并且Ar3和Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在实施例中，发射层可以被构造为发射延迟荧光。
在实施例中，发射层可以是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且掺杂剂可以是所述多环化合物。
在实施例中，发射层可以是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
在式1中，Ar1可以由下面的式3表示：
式3
Figure BDA0002398039230000031
在上面的式3中，V1至V5可以均独立地为N或CR9，其中，R9可以为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、取代或未取代的氨基、氰基、羰基、氧基、甲硅烷基、硫醇基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在式3中，从V1至V5中选择的至少一个可以为CR10，其中，R10可以为取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基。
在式2中，Ar3可以为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式1中，从R1至R4中选择的至少一个可以由式2表示，并且从R5至R8中选择的至少一个可以由式2表示。
在实施例中，上面的式1可以由下面的式4表示：
式4
Figure BDA0002398039230000032
在上面的式4中：L'可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基；Ar3'和Ar4'可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环；并且Ar1至Ar4、R1、R3至R6、R8和L可以与关于式1或式2定义的相同。
在式4中，从L和L'中选择的至少一个可以为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式4中，L和L'可以均独立地为直连键。
在实施例中，由上面的式1表示的多环化合物可以是从由下面的化合物组1表示的化合物中选择的任意一种。
在本公开的实施例中，一种多环化合物由式1表示。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的主题的实施例的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施例，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
本公开的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式来实施，并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而，本公开的主题可以以不同的形式来实施，而不应被解释为局限于在此所阐述的实施例。相反地，本公开意图涵盖包括在权利要求及其等同物的精神和技术范围内的全部修改、等同物和替代物。
同样的附图标记始终表示同样的元件。在附图中，为了示出的清楚性，可以夸大结构的尺寸。将理解的是，虽然在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，第一元件可以被命名为第二元件。类似地，第二元件可以被命名为第一元件。如在此所使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
在本说明书中，应理解的是，术语“包括”或“具有”意在表示可以存在特定的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，不排除存在或附加其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合的可能性。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分“上”时，其可以“直接在”所述另一部分“上”，或者也可以存在中间层。此外，还将理解的是，当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一元件或层，或者还可以存在一个或更多个中间元件或层。
在本说明书中，
Figure BDA0002398039230000051
表示连接位。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”对应于未被取代的或者取代有至少一个取代基，所述至少一个取代基选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基组成的组。此外，上面列举的取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在说明书中，表述“与相邻基团结合以形成环”可以表示与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。此外，通过与相邻基团结合形成的环可以连接到另一环以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可以表示对与取代有对应取代基的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对取代有对应取代基的原子进行取代的另一取代基或者空间定位在与对应取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在本说明书中，卤素原子可以是例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中，烷基可以为直链型、支链型或环状型(例如，直链烷基、支链烷基或环状烷基)。烷基的碳原子数量可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但本公开不局限于此。在本说明书中，iPr可以表示异丙基。
在本说明书中，术语“芳基”表示从芳香族烃环衍生的任选的(或可选的)官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002398039230000062
基等，但本公开不局限于此。在本说明书中，Ph可以表示苯基。
在本说明书中，芴基可以是取代的，并且芴基的两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下面一样，但本公开不局限于此。
Figure BDA0002398039230000061
在本说明书中，杂芳基可以为包括O、N、P、Si和S中的一种或更多种作为成环杂原子的杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个或2个至20个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基可以具有例如双环结构或三环结构。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，氨基的碳原子的数量没有特别限制，但可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基或芳基氨基。氨基的示例可以包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基氨基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，所描述的芳基的说明也可以应用于亚芳基。
在本说明书中，除了亚杂芳基是二价基团之外，所描述的杂芳基的说明也可以应用于亚杂芳基。
在下文中，将参照图1至图3来解释根据本公开的实施例的有机电致发光器件。
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
参照图1至图3，根据实施例的有机电致发光器件10可以包括顺序地层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2可以被定位为彼此面对，并且多个有机层可以位于第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括本公开的实施例的多环化合物。
与图1相比，图2示出了根据实施例的有机电致发光器件10的剖视图，在该实施例中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，与图1相比，图3示出了根据实施例的有机电致发光器件10的剖视图，在该实施例中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
图1至图3中示出的实施例的有机电致发光器件10可以在从多个有机层中选择的至少一个有机层中包括包含一个电子供体和一个电子受体的实施例的多环化合物。在实施例的多环化合物中，电子供体可以包括氮杂烃基硼(azaborine)部分，电子受体可以包括从氰基、羰基、硼基、磺酰基、亚磺酰基、氧化膦基、含氮五元环和含氮六元单环中选择的任意一个。
在实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1可以具有传导性(例如，导电性)。第一电极EL1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以为阳极。
第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以由例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等的透明金属氧化物形成。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者它们的化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，该多个层包括：由在此所描述的材料中的任一材料形成的反射层或透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的多层结构。
第一电极EL1的厚度可以为大约
Figure BDA0002398039230000081
至
Figure BDA0002398039230000082
例如，为大约
Figure BDA0002398039230000083
至
Figure BDA0002398039230000084
空穴传输区域HTR可以位于第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。
空穴传输区域HTR可以具有这样的结构：由单种材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如，空穴传输区域HTR可以具有作为空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有由多种不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有从第一电极EL1顺序地层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开不局限于此。
空穴传输区域HTR可以通过使用各种合适的方法(诸如以真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法或激光诱导热成像(LITI)方法为例)来形成。
根据实施例的有机电致发光器件10的空穴注入层HIL可以包括任何合适的空穴注入材料，诸如以含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(诸如铜酞菁)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-2,2’-二甲基-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等为例，但本公开不局限于此。
空穴传输层HTL可以包括本领域中可获得的任何合适的材料。在一些实施例中，空穴传输层HTL可以包括例如1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-2,2'-二甲基-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)等，但本公开不局限于此。在一些实施例中，空穴传输区域HTR还可以包括电子阻挡层EBL，并且电子阻挡层EBL可以位于空穴传输层HTL与发射层EML之间。电子阻挡层EBL可以用于防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR。
电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑类衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
Figure BDA0002398039230000101
至
Figure BDA0002398039230000102
例如，为大约
Figure BDA0002398039230000103
至
Figure BDA0002398039230000104
空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约
Figure BDA0002398039230000105
至
Figure BDA0002398039230000106
空穴传输层HTL的厚度可以为大约
Figure BDA0002398039230000107
至
Figure BDA0002398039230000108
电子阻挡层EBL的厚度可以为例如大约
Figure BDA0002398039230000109
至
Figure BDA00023980392300001010
当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足所描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的空穴传输性能，而不显著增大驱动电压。
除了所描述的材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善传导性(例如，导电性)。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地(非均质地)分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一者，但本公开不局限于此。p掺杂剂的非限制示例可以为例如醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)等，但本公开不局限于此。
如在此所描述的，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴缓冲层可以通过根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离而改善发光效率。包含在空穴传输区域HTR中的材料也可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。
发射层EML可以位于空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如大约
Figure BDA00023980392300001011
至
Figure BDA00023980392300001012
发射层EML可以具有这样的结构：由单种材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
发射层EML可以通过使用各种合适的方法(诸如以真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法或激光诱导热成像(LITI)方法为例)来形成。
发射层EML可以被构造为发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中的一种。发射层EML可以包括荧光发射材料或磷光发射材料。
在实施例中，发射层EML可以是荧光发射层。例如，从发射层EML发射的光中的一些光可以通过热激活延迟荧光(TADF)而发射。例如，发射层EML可以包括被构造为发射热激活延迟荧光的发射组件(或组分)，并且在实施例中，发射层EML可以是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
在实施例中，发射层EML可以包括由下面的式1表示的多环化合物：
式1
Figure BDA0002398039230000111
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳环。
在式1中，R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、氰基、硼基、羰基、甲硅烷基、氧基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的硫醇基、磺酰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地(optionally，或“任选地”)，R1至R8可以彼此结合以形成环。
如在此所使用的，表述“R1至R8可以彼此结合以形成环”表示R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7以及R7和R8中的任意相邻对可以彼此结合以形成环，而R1至R8不可以通过与Ar1和Ar2结合形成环。
在式1中，从R1至R8中选择的至少两个可以由下面的式2表示：
式2
Figure BDA0002398039230000112
在式2中，L可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。例如，L可以与从R1至R8中选择的任意相邻的一个结合以形成环。
在式2中，Ar3和Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在实施例中，式2中的Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施例中，式1中的Ar1可以由下面的式3表示：
式3
Figure BDA0002398039230000121
在式3中，V1至V5可以均独立地为N或CR9，其中，R9可以为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、取代或未取代的氨基、氰基、羰基、氧基、甲硅烷基、硫醇基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在实施例中，从式3中的V1至V5中选择的至少一个可以为CR10，其中，R10可以为取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基。
在实施例中，从式1中的R1至R4中选择的至少一个可以由式2表示，从式1中的R5至R8中选择的至少一个可以由式2表示。
在实施例中，从式1中的R1至R8中选择的两个可以由式2表示。例如，式1中的R2和R7可以均独立地由式2表示。在这种情况下，式1可以由下面的式4表示：
式4
Figure BDA0002398039230000131
在式4中，L'可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在式4中，Ar3'和Ar4'可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
在式4中，Ar1至Ar4、R1、R3至R6、R8和L可以与关于式1或式2定义的相同。
在实施例中，从式4中的L和L'中选择的至少一个可以为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在实施例中，式4中的L和L'可以均独立地为直连键。
由式1表示的实施例的多环化合物可以是延迟荧光发射材料。实施例的多环化合物可以为热激活延迟荧光材料。
由式1表示的实施例的多环化合物可以由从由下面的化合物组1表示的化合物中选择的任意一种表示：
化合物组1
Figure BDA0002398039230000141
Figure BDA0002398039230000151
Figure BDA0002398039230000161
Figure BDA0002398039230000171
Figure BDA0002398039230000181
本公开的实施例的由式1表示的多环化合物可以用于实施例的有机电致发光器件10中，以改善有机电致发光器件10的发光效率和寿命。例如，所描述的由式1表示的多环化合物可以用于实施例的有机电致发光器件10的发射层EML中，以改善有机电致发光器件10的发光效率和寿命。
在实施例中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，主体可以被构造为用于延迟荧光发射，掺杂剂可以被构造为用于延迟荧光发射。在一些实施例中，由式1表示的实施例的多环化合物可以作为掺杂剂材料包含在发射层EML中。例如，由式1表示的实施例的多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
在一些实施例中，实施例的发射层EML可以包括任何合适的主体材料，诸如以三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(distyrylarylene，DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等为例。然而，本公开不局限于此，并且除了所描述的主体材料之外，可以包括本领域中可获得的任何合适的延迟荧光发射主体材料。
在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML还可以包括本领域中可获得的任何合适的掺杂剂材料。在实施例中，发射层EML可以使用例如苯乙烯基衍生物(诸如1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(诸如2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe))、芘及其衍生物(诸如1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘和1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等作为掺杂剂。
再次参照图1至图3，在实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域ETR可以位于发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者，但本公开不局限于此。
电子传输区域ETR可以具有这样的结构：由单种材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如，电子传输区域ETR可以具有作为电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层的结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层的结构。在一些实施例中，电子传输区域ETR可以具有由多种不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有从发射层EML顺序地层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但本公开不局限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约
Figure BDA0002398039230000191
至
Figure BDA0002398039230000192
电子传输区域ETR可以使用各种合适的方法(诸如以真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法或激光诱导热成像(LITI)方法为例)来形成。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，但本公开不局限于此。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL的厚度可以为大约
Figure BDA0002398039230000201
至
Figure BDA0002398039230000202
例如，为大约
Figure BDA0002398039230000203
至
Figure BDA0002398039230000204
当电子传输层ETL的厚度满足所描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的电子传输性能，而不显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以使用例如金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和KI)、镧系金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O、BaO)或羟基喹啉锂(LiQ)，但本公开不局限于此。电子注入层EIL还可以由电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以为具有大约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL的厚度可以为大约
Figure BDA0002398039230000205
至
Figure BDA0002398039230000206
或者为大约
Figure BDA0002398039230000207
至
Figure BDA0002398039230000208
当电子注入层EIL的厚度满足所描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL，如上面所描述的。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但本公开不局限于此。
第二电极EL2可以位于电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以具有传导性(例如，导电性)。第二电极EL2可以由金属合金或导电化合物形成。第二电极EL2可以为阴极。第二电极EL2可以为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可以由例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等的透明金属氧化物形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者它们的化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第二电极EL2可以为具有多个层的结构，该多个层包括：由所描述的材料形成的反射层或透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施例中，第二电极EL2可以结合到辅助电极。当第二电极EL2结合到辅助电极时，可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光器件10中，当将电压分别施加到第一电极EL1和第二电极EL2时，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，并且当激子从激发态回落(例如，跃迁或弛豫)到基态时，激子可以发光。
当有机电致发光器件10是顶发射型(例如，顶发射类器件)时，第一电极EL1可以是反射电极，第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。当有机电致发光器件10是底发射型(例如，底发射类器件)时，第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据本公开的实施例的有机电致发光器件10使用所描述的多环化合物作为发射层材料而可以呈现出改善的发光效率和寿命特性。
本公开的实施例提供了一种由下面的式1表示的多环化合物：
式1
Figure BDA0002398039230000211
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳环。
在式1中，R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、氰基、硼基、羰基、甲硅烷基、氧基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的硫醇基、磺酰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R1至R8可以彼此结合以形成环。
如在此所使用的，表述“R1至R8可以彼此结合以形成环”表示R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7以及R7和R8中的任意相邻对可以彼此结合以形成环，而R1至R8不可以通过与Ar1和Ar2结合形成环。
在式1中，从R1至R8中选择的至少两个可以由下面的式2表示：
式2
Figure BDA0002398039230000221
在式2中，L可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。例如，L可以与从R1至R8中选择的任意相邻的一个结合以形成环。
在式2中，Ar3和Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地可以与相邻基团结合以形成环。
关于实施例的有机电致发光器件10的多环化合物的描述可以同样地应用于由式1表示的实施例的多环化合物。
根据实施例的多环化合物可以是从由如上文描述的化合物组1表示的化合物中选择的任何一种。
在下文中，将参照示例和对比示例来更详细地解释本公开的实施例。此外，以下实施例仅是有助于理解本公开的主题的示例，而本公开的范围不局限于此。
合成示例
1、多环化合物的合成
下面描述的用于多环化合物的合成方法是示例，而根据本公开的实施例的用于多环化合物的合成方法不局限于下面的示例。
化合物2的合成
Figure BDA0002398039230000231
1)中间体B的合成
在Ar气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将碘苯(32g，157mmol)加入化合物A(15g，31mmol)中，并且还向其中加入CuI(6.0g，31mmol)和碳酸钾(8.6g，62mmol)，然后将混合物在190℃下搅拌80小时。反应之后，通过加入甲苯来过滤混合物，然后，将所获得的有机相进行浓缩以获得粘性物质。通过柱色谱法(硅胶)纯化所获得的粗产物，从而获得10.3g(18mmol，产率为58％)的中间体B。通过FAB-MS测得的中间体B的质量数为557。
2)中间体C的合成
在Ar气氛下，在500mL三颈烧瓶中，将150mL脱水二乙醚加入中间体B(7.2g，12.8mmol)中，并将中间体B溶解在脱水二乙醚中，然后将混合物在-78℃下搅拌1小时。向其中滴加1.6M的正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液16mL(25mmol)，然后将混合物搅拌2小时。向其中加入4.0g(14mmol)的2,4,6-三异丙基苯基硼酸甲酯，并且在搅拌的同时将反应溶液的温度升高至室温，然后将反应溶液在室温下搅拌过夜。反应之后，向溶液中加入水以结束反应，并用氯仿萃取产物。将所获得的有机相进行浓缩，从而获得为固体的粗产物。将所获得的粗产物通过柱色谱法(硅胶)纯化，从而获得2.8g(4.6mmol，产率为36％)的中间体C。通过FAB-MS测得的中间体C的质量数为613。
3)化合物2的合成
Figure BDA0002398039230000241
在Ar气氛下，将中间体C(1.1g，1.8mmol)、4,4'-二甲苯基胺(0.788g，4.0mmol)、Pd2(dba)3(0.183g，0.20mmol)、(t-Bu)3P(0.162g，0.80mmol)和叔丁醇钠(0.769g，8.0mmol)加入100mL三颈烧瓶中，并且在80℃下，将混合物在20mL的甲苯溶剂中搅拌12小时。在空冷之后，加入水以分离有机层，并蒸馏掉溶剂。将所获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，从而获得1.1g(1.3mmol，产率为72％)的为白色固体的化合物2。通过FAB-MS测得的化合物2的质量数为848。
化合物10的合成
Figure BDA0002398039230000242
在Ar气氛下，将中间体C(1.1g，1.8mmol)、N-苯基-3-二苯并呋喃胺(0.466g，4.0mmol)、Pd2(dba)3(0.183g，0.20mmol)、(t-Bu)3P(0.162g，0.80mmol)和叔丁醇钠(0.769g，8.0mmol)加入到100mL三颈烧瓶中，并且在80℃下，将混合物在20mL的甲苯溶剂中搅拌12小时。在空冷之后，加入水以分离有机层，并蒸馏掉溶剂。将所获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，从而获得1.5g(1.5mmol，产率为83％)的为白色固体的化合物10。通过FAB-MS测得的化合物10的质量数为971。
化合物19的合成
Figure BDA0002398039230000251
在Ar气氛下，将中间体C(1.1g，1.8mmol)、N-苯基-4-联苯胺(0.980g，4.0mmol)、Pd2(dba)3(0.183g，0.20mmol)、(t-Bu)3P(0.162g，0.80mmol)和叔丁醇钠(0.769g，8.0mmol)加入到100mL三颈烧瓶中，并且在80℃下，将混合物在20mL的甲苯溶剂中搅拌12小时。在空冷之后，加入水以分离有机层，并蒸馏掉溶剂。将所获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，从而获得1.2g(1.3mmol，产率为72％)的为白色固体的化合物19。通过FAB-MS测得的化合物19的质量数为944。
化合物38的合成
1)中间体D的合成
Figure BDA0002398039230000252
在65℃下，将27.3g(80.0mmol)的2,6-二溴二苯并噻吩、10.2g(40.1mmol)的碘、3.13g(17.8mmol)的碘酸、80mL的乙酸、5mL的硫酸、5mL的水和2mL的CHCl3在200mL圆底烧瓶中搅拌3小时。冷却之后，向混合物中加入水，然后将沉淀出的固体进行抽滤，并用水洗涤3次。将残留物通过甲苯重结晶，从而获得27.0g(57.7mmol，产率为72％)的中间体D。通过FAB-MS测得的中间体D的质量数为468。
2)中间体E的合成
Figure BDA0002398039230000261
在Ar气氛下，将27.0g(57.7mmol)的中间体D、14.5g(57.7mmol)的2,5-二溴苯胺、0.65g(2.9mmol)的Pd(OAc)2、1.67g(2.9mmol)的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)和5.82g(60.6mmol)的NaOtBu加入500mL三颈烧瓶中，并且在100℃下，将混合物在120mL的二噁烷溶剂中搅拌8小时。在空冷之后，加入水以分离有机层，并蒸馏掉溶剂。将所获得的粗产物通过柱色谱法(硅胶)纯化，从而获得23.5g(产率为69％)的中间体E。通过FAB-MS测得的中间体E的质量数为591。
3)中间体F的合成
Figure BDA0002398039230000262
在Ar气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将碘苯(40.8g，200mmol)加入中间体E(23.5g，40mmol)中，并且还向其中加入CuI(7.6g，40mmol)和碳酸钾(11.1g，80mmol)，然后将混合物在190℃下搅拌80小时。反应之后，通过加入甲苯来过滤混合物，然后，将所获得的有机相进行浓缩以获得粘性物质。通过柱色谱法(硅胶)纯化所获得的粗产物，以获得15.1g(22.8mmol，产率为57％)的中间体F。通过FAB-MS测得的中间体F的质量数为667。
4)中间体G的合成
Figure BDA0002398039230000271
在Ar气氛下，在500mL三颈烧瓶中，将230mL脱水二乙醚加入中间体F(15.1g，22.8mmol)中，并将中间体F溶解在脱水二乙醚中，然后将混合物在-78℃下搅拌1小时。向其中滴加1.6M的n-BuLi己烷溶液29mL(46mmol)，然后将混合物搅拌2小时。向其中加入6.4g(23mmol)的2,4,6-三异丙基苯基硼酸甲酯，并且在搅拌的同时将反应溶液的温度升高至室温，然后将反应溶液在室温下搅拌过夜。反应之后，向溶液中加入水以结束反应，并用氯仿萃取产物。将所获得的有机相进行浓缩，从而获得为固体的粗产物。将所获得的粗产物通过柱色谱法(硅胶)纯化，从而获得4.76g(6.6mmol，产率为29％)的中间体G。通过FAB-MS测得的中间体G的质量数为721。
5)化合物38的合成
Figure BDA0002398039230000272
在Ar气氛下，将中间体G(4.76g，6.6mmol)、二苯胺(2.46g，14.5mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.13mmol)、(t-Bu)3P(0.21g，1.06mmol)和叔丁醇钠(1.39g，14.5mmol)加入到100mL三颈烧瓶中，并且在100℃下，将混合物在30mL的甲苯溶剂中搅拌12小时。在空冷之后，加入水以分离有机层，并蒸馏掉溶剂。将所获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，从而获得3.68g(4.1mmol，产率为63％)的为黄色固体的化合物38。通过FAB-MS测得的化合物38的质量数为898。
2、包括多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
示例的化合物
Figure BDA0002398039230000281
对比示例的化合物
Figure BDA0002398039230000282
根据下文所描述的方法来制造示例和对比示例中的有机电致发光器件。
在玻璃基底上对具有
Figure BDA0002398039230000283
的厚度的ITO进行图案化，用超纯水洗涤，并用UV臭氧处理10分钟。之后，沉积HAT-CN以具有
Figure BDA0002398039230000284
的厚度，并且沉积α-NPD以具有
Figure BDA0002398039230000285
的厚度，并沉积mCP以具有
Figure BDA0002398039230000286
的厚度，从而形成空穴传输区域。
接着，在形成发射层时，以20:80的重量比共沉积示例的多环化合物(或对比示例的化合物)和DPEPO，以形成具有
Figure BDA0002398039230000287
的厚度的层。接着，通过使用DPEPO形成具有
Figure BDA0002398039230000288
的厚度的层。也就是说，在示例1至示例4中通过分别将化合物2、化合物10、化合物19和化合物38与DPEPO混合来沉积通过共沉积形成的发射层(例如，示例1的发射层包括化合物2和DPEPO，示例2的发射层包括化合物10和DPEPO，示例3的发射层包括化合物19和DPEPO，示例4的发射层包括化合物38和DPEPO)，并且在对比示例1至对比示例3中通过分别将对比示例的化合物C-1、C-2和C-3与DPEPO混合来沉积通过共沉积形成的发射层(例如，对比示例1的发射层包括化合物C-1和DPEPO，对比示例2的发射层包括化合物C-2和DPEPO，对比示例3的发射层包括化合物C-3和DPEPO)。
在发射层上，由TPBi形成具有
Figure BDA0002398039230000291
的厚度的层，并由LiF形成具有
Figure BDA0002398039230000292
的厚度的层，从而形成电子传输区域。随后，由铝(Al)形成具有
Figure BDA0002398039230000293
的厚度的第二电极。
在示例和对比示例中，通过使用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
有机电致发光器件的性能评价
为了评价根据示例和对比示例的有机电致发光器件的性能，测量了半峰全宽(nm)、外量子产率(％)和寿命(LT50(h))。在测量中，使用滨松光子C9920-11(HamamatsuPhotonics C9920-11)的亮度取向特性测量设备作为测量设备。寿命表示从100cd/m2的初始亮度起的亮度半衰期，外量子产率表示在10mA/cm2的电流密度下的值。
表1
Figure BDA0002398039230000294
参照表1，可以看出，与对比示例1至对比示例3相比，其中在发射层中已经使用示例的多环化合物作为掺杂剂材料的示例1至示例4中的有机电致发光器件呈现出高的外量子产率、窄的半峰全宽和长的寿命。
虽然本公开不受任何特定机理或理论限制，但相信的是，因为在示例1至示例4中，在氮杂烃基硼部分中包括两个氨基以使分子稳定，所以与对比示例相比，实现了高的外量子产率、窄的半峰全宽和长的寿命。
还相信的是，因为在对比示例1的化合物C-1、对比示例2的化合物C-2和对比示例3的化合物C-3中，在氮杂烃基硼核心部分中取代有一个二苯基氨基，所以与示例的化合物相比，稳定性劣化或降低。
此外，相信的是，在对比示例1的化合物C-1中，在二苯基氨基部分中不包括取代基，因此，进一步使氨基不稳定，并且具有苯基作为取代基的苯基与硼原子结合，因此，与具有异丙基作为取代基的示例的化合物相比，硼基不稳定并且不能抑制结构变化(或不能降低结构变化的可能性)，从而使器件的寿命和效率劣化或降低。
因为在硼原子周围不存在用作空间保护基团的取代基，所以与示例的化合物相比，对比示例2的化合物C-2不稳定，因此，具体地，器件的寿命劣化。此外，相信的是，氮杂烃基硼基中的硼基附加地形成缩合环，从而具体地使硼基不稳定，结果，分子稳定性劣化(或降低)，从而减少了器件的寿命。
还相信的是，在对比示例3的化合物C-3中，吖啶基与芴基结合，从而极大地扭曲了氮杂烃基硼基与吖啶基之间的键，因此，与示例相比，分子稳定性劣化(或降低)，从而减少了器件的寿命。
通过使用由式1表示的多环化合物作为发射层材料，可以实现在蓝光波长区域具有高发光效率的实施例的有机电致发光器件。
根据本公开的实施例的有机电致发光器件可以具有高效率和长寿命。
根据本公开的实施例的多环化合物可以改善包括该多环化合物的有机电致发光器件的寿命和效率。
虽然已经描述了本公开的示例性实施例，但应理解的是，本公开不应局限于这些示例性实施例，而是在权利要求及其等同物的精神和范围内，本领域普通技术人员可以做出各种改变和修改。
如在此所使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时，修饰整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
如在此所使用的，术语“基本”、“大约(约)”和相似术语被用作近似术语而不被用作程度术语，并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。此外，在描述本公开的实施例时，“可(可以)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此所使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外，术语“示例性”意图指示例或举例说明。
此外，在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
因此，本公开的技术范围不应局限于说明书的详细描述中描述的内容，而是应由权利要求及其等同物来限定。

Claims (10)

1.一种多环化合物，所述多环化合物由式1表示：
式1
Figure FDA0002398039220000011
在式1中，
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳环，
R1至R8均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、氰基、硼基、羰基、甲硅烷基、氧基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的硫醇基、磺酰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R1至R8彼此结合以形成环，并且
从R1至R8中选择的至少两个由式2表示：
式2
Figure FDA0002398039220000012
在式2中，
L为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环，并且
Ar3和Ar4均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，Ar1由式3表示：
式3
Figure FDA0002398039220000021
在式3中，
V1至V5均独立地为N或CR9，
其中，R9为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、取代或未取代的氨基、氰基、羰基、氧基、甲硅烷基、硫醇基、氧化膦基、硫化膦基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环。
3.根据权利要求2所述的多环化合物，
其中，从式3中的V1至V5中选择的至少一个为CR10，并且
其中，R10为取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物是热激活延迟荧光材料。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，Ar3为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的多环化合物，
其中，从式1中的R1至R4中选择的至少一个由式2表示，并且
从式1中的R5至R8中选择的至少一个由式2表示。
7.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1由式4表示：
式4
Figure FDA0002398039220000022
在式4中，
L'为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，
Ar3'和Ar4'均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地与相邻基团结合以形成环，并且
Ar1至Ar4、R1、R3至R6、R8和L与关于式1或式2定义的相同。
8.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物是从由化合物组1表示的化合物中选择的任意一种：
化合物组1
Figure FDA0002398039220000031
Figure FDA0002398039220000041
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Figure FDA0002398039220000061
9.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；
电子传输区域，位于所述发射层上；以及
第二电极，位于所述电子传输区域上，
其中，所述发射层包括根据权利要求1至8中的任一项所述的多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，
其中，所述发射层是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且
其中，所述掺杂剂是所述多环化合物。
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