CN109553634B - 含硅化合物和包括该含硅化合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
提供了改善发射效率的含硅化合物和包括该含硅化合物的有机电致发光装置。根据本发明构思的含硅化合物由下式1表示。式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年9月25日提交的韩国专利申请第10-2017-0123746号的优先权和权益，其整体内容在此通过引用并入。
技术领域
本公开在本文中涉及含硅化合物和包括该含硅化合物的有机电致发光装置，并且更具体地，涉及包含硅原子的含硅化合物和包括其的有机电致发光装置。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示装置用作图像显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中包括有机化合物的发光材料发射光，从而引起显示。
有机电致发光装置应用于显示装置要求降低有机电致发光装置的驱动电压，并且提高有机电致发光装置的发射效率和寿命。在有机电致发光装置中，用于稳定地降低有机电致发光装置的驱动电压和提高有机电致发光装置的发射效率的合适材料是有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发关注点。
为了实现具有高效率的有机电致发光装置，目前正在开发磷光发射技术和延迟荧光发射技术。磷光发射使用从三线态产生的能量，且延迟荧光发射使用三线态-三线态湮灭(TTA)，借助三线态-三线态湮灭(TTA)，通过三重态激子的碰撞产生单线态激子。特别是，也正在开发采用热激活延迟荧光(TADF)的组分材料用于有机电致发光装置。
发明内容
本公开的实施方式的方面涉及能够改善发射效率的用于有机电致发光装置的含硅化合物。
本公开的实施方式的方面涉及包括含硅化合物的有机电致发光装置，该有机电致发光装置具有改善的发射效率。
本公开的一个实施方式提供由以下式1表示的含硅化合物：
式1
在式1中，L1、L2和L3各自独立地为直接键联、O或S，R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”至“f”各自独立地为选自0至4的整数。
在一个实施方式中，L1至L3可以相同。
在一个实施方式中，L1和L3可以相同，且L2可以不同于L1和L3。
在一个实施方式中，式1可以由以下式1-1至式1-3中的任意一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”与式1中定义的相同。
在一个实施方式中，R1至R6可各自独立地为氟原子、叔丁基、取代或未取代的苯基、三苯基甲硅烷基、二苯胺基、二苯基膦氧基或者取代或未取代的包括N作为杂原子并且具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
在一个实施方式中，由式1表示的含硅化合物可以是以下化合物组1中表示的化合物(例如，化合物1-27)中的任意一个：
化合物组1
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置包括：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的多个有机层，所述多个有机层包括发射层，其中第一电极和第二电极各自独立地包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，选自它们的两种或更多种的化合物，选自它们的两种或更多种的混合物，或者其氧化物，并且其中所述有机层中的至少一个有机层包括由以下式1表示的含硅化合物：
式1
在式1中，L1、L2和L3各自独立地为直接键联、O或S，R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”至“f”各自独立地为选自0至4的整数。
在一个实施方式中，式1可以由以下式1-1至式1-3中的任意一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”与式1中定义的相同。
在一个实施方式中，有机电致发光装置的发射层可以包括由式1表示的含硅化合物。
在一个实施方式中，有机电致发光装置的发射层可以包括主体和掺杂剂，掺杂剂可以包括热激活延迟荧光发射掺杂剂，且主体可以包括由式1表示的含硅化合物。
在一个实施方式中，有机电致发光装置的掺杂剂可以包括以下中的至少一种：10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(ACRSA)、3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈(4CzPN)、2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-间苯二甲腈(4CzIPN)、双[4-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶]苯基]砜(DMAC-DPS)和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(PSZ-TRZ)。
在一个实施方式中，含硅化合物的最低三线态能级可以高于掺杂剂的最低三线态能级。
在一个实施方式中，发射层可以发射热激活延迟荧光蓝光。
在一个实施方式中，有机层可以包括置于第一电极和发射层之间的空穴传输区以及可以置于发射层和第二电极之间的电子传输区，其中空穴传输区包括由式1表示的含硅化合物。
在一个实施方式中，多个有机层中的至少一个有机层包括以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种含硅化合物：
化合物组1
附图说明
包括附图以提供本公开的实施方式的进一步理解，且附图被并入并构成本说明书的一部分。附图图示说明了本公开的示例性实施方式，并与说明书一起，用来解释根据本公开的实施方式的原理。在附图中：
图1为示意性图示说明根据本公开的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；和
图2为示意性图示说明根据本公开的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本公开的实施方式的方面可具有各种修改且可以不同的形式体现，且参照附图描述示例性实施方式。然而，本公开的实施方式的方面可以不同的形式体现且不应被解释为限于文中提出的实施方式。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的全部修改、等同方式和替换都应该被包括在本公开的实施方式中。
在这个公开中，相同的附图标记通篇指的是相同的元件。在附图中，为了清楚的说明夸大了结构的尺寸。应该理解的是，尽管文中可以使用术语第一、第二描述各种元件，但是这些元件不应被这些术语所限制。这些术语仅用于把一个元件和另一个元件区分开。因此，在不背离本公开的教导的前提下第一元件可叫作第二元件。同样地，第二元件可叫作第一元件。如文中所使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地表示。
在说明书中，应该进一步理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”时，指定所规定的特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在或加入。还应该理解的是，当一个层、膜、区域、板等被称为在另一个零件“之上”时，它可直接在另一个零件之上，或者也可存在中间层。
如本文中使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任何和所有的组合。当诸如“中的至少一种”、“中的一种”、“选自……中的至少一种”和“选自”的表述在一列元件之前/之后时，修饰整列元件，而不修饰列中的单个元件。进一步，当使用“可以”描述本公开的实施方式时，指的是“本公开的一个或多个实施方式”。
在说明书中，“-*”意指连接位点。
在说明书中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成组中的至少一个取代基取代的或者未被取代的。另外，每个取代基可为取代的或未被取代的。例如，联苯基可解释为被苯基取代的芳基或者苯基。
在说明书中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基可为直链、支链或者环状类型。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基可以包括但不限于，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基。
在本说明书中，芳基意指来自芳族烃环的可选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。用于形成芳基中的环的碳数可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基。
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。
在本说明书中，杂芳基可为包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。用于形成杂芳基的环的碳数可为2至30或2至20。杂芳基的实例可包括单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的实例可具有二环或三环结构。杂芳基的实例可以包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基。
在说明书中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括但不限于三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基。
在本说明书中，硼基可包括但不限于烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的。碳数没有特别限制，但可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可包括但不限于乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基。
在本说明书中，胺基的碳数没有特别限制，且可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例可包括但不限于甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基。
在说明书中，膦基可以包括取代或未取代的芳基膦基和取代或未取代的氧化膦基。取代或未取代的氧化膦基可以是带有烷基或芳基的取代或未取代的氧化膦基。例如，膦基可以是二苯基膦基、二甲基氧化膦基或二苯基膦氧基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在下文中描述根据本公开的实施方式的含硅化合物。
根据本公开的一个实施方式的含硅化合物由以下式1表示：
式1
在式1中，L1、L2和L3可各自独立地为直接键联、O或S，R1至R6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”至“f”可各自独立地为选自0至4的整数。
由式1表示的含硅化合物可以为二氨基硅烷衍生物，其中中心硅(Si)原子结合至两个取代或未取代的胺基和两个取代或未取代的芳基。由式1表示的含硅化合物可以为环状化合物，其中中心硅(Si)原子和取代基都通过连接体连接。
在式1中，L1、L2和L3可以各自相同。可选地，在式1中，L1、L2或L3中的至少一种可以不同。
例如，L1、L2和L3的每个可以为直接键联。可选地，L1、L2和L3的每个可以为O，或者L1、L2和L3的每个可以为S。
在式1中，L1、L2或L3中的至少一种可以不同，例如，L1和L3可以相同，且L2可以不同于L1和L3。例如，L1和L3可以为直接键联，且L2可以为O或S。此外，L1和L3可以为O，L2可以为直接键联或S，L1和L3可以为S，且L2可以为直接键联或O。
在式1中，R1至R6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。此外，“a”至“f”可各自独立地为选自0至4的整数。
例如，在式1中，所有“a”至“f”都可以为0，并且在这种情况下，与一个实施方式的含硅化合物的硅(Si)原子连接的所有的胺基或芳基可以不被取代。可选地，如果“a”至“f”各自独立地为2或更大的整数，R1至R6中的任一个可以相同或不同。
在式1中，R1至R6可各自独立地为氟原子、叔丁基、取代或未取代的苯基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基或者包括N作为杂原子并具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
尤其是，在式1中，R1至R6中的至少一种可以为氟原子、叔丁基、未取代的苯基、氰基、三苯基甲硅烷基、咔唑基或者吡啶基。此外，在式1中，R1至R6中的至少一种可以为二苯胺基或者二苯基膦氧基。
由式1表示的一个实施方式的含硅化合物可以为关于硅(Si)原子具有左右对称形状的化合物。例如，一个实施方式的含硅化合物中的两侧的部分可以关于硅(Si)原子或L2对称。然而，本公开的实施方式不限于此。
由式1表示的一个实施方式的含硅化合物可以由以下式1-1至式1-3中的任意一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
对于式1-1，L1和L3为直接键联。关于式1-2，L1和L3为O。关于式1-3，L1和L3为S。在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”如式1中所定义的。
由式1表示的含硅化合物可以为以下化合物组1中表示的化合物(例如，化合物1-27)中的任意一个：
化合物组1
根据一个实施方式的上述含硅化合物可以用在有机电致发光装置中以改善有机电致发光装置的发射效率。一个实施方式的含硅化合物可以用作置于有机电致发光装置的相对电极之间的有机层的材料。例如，本公开的一个实施方式的含硅化合物可以被用作用于发射层的材料或用在用于发射层的材料中，或者用作用于空穴传输区的材料或用在用于空穴传输区的材料中，以改善有机电致发光装置的发射效率。
此外，本公开的一个实施方式的含硅化合物可以与热激活延迟荧光掺杂剂一起包括在发射层中，以进一步改善发射效率。此外，本公开的含硅化合物可以用在发射蓝光的发射层中，以进一步改善有机电致发光装置的发射效率。
本公开的一个实施方式的含硅化合物可以被包括在有机电致发光装置的空穴传输区中。例如，可以包括一个实施方式的含硅化合物作为用于空穴传输区的空穴传输层的材料以改善有机电致发光装置的发射效率。
根据本公开的实施方式，含硅化合物具有环状形状，其中硅(Si)原子位于中心，且结合至硅(Si)原子的取代基经由连接体连接，从而实现高的分子稳定性。在一些实施方式中，其中硅(Si)原子位于中心的含硅化合物具有高的三线态能级(T1)，并且可以用在发射层中或发出热激活延迟荧光的空穴传输区中，以进一步改善有机电致发光装置的发射效率。
在下文中描述根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置。在下文中，对于含硅化合物的引用包括本公开中描述的含硅化合物的所有实施方式。
图1和图2是示意性图示说明根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参考图1和图2，根据本公开的一个实施方式的有机电致发光装置10包括逐层层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此面对设置，且多个有机层可以置于第一电极EL1和第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。
有机电致发光装置10可以包括本公开中任何实施方式的含硅化合物，其中含硅化合物在多个有机层的至少一个有机层中。至少一个有机层可以置于第一电极EL1和第二电极EL2之间。例如，含硅化合物可以被包括在发射层EML中。
图2图示说明本公开的一个实施方式的有机电致发光装置的截面图。其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以为阳极。
第一电极EL1可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，可使用透明金属氧化物诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)形成第一电极EL1。如果第一电极EL1为半反射电极或反射电极，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可以包括多个层，该多个层包括使用以上材料形成的反射层或半反射层和使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的多个层。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括以下中的至少一种：空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层。
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，其中使用空穴注入材料或空穴传输材料形成单层。可选地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构。例如，可以通过在第一电极EL1上层压空穴注入层HIL/空穴传输层HTL形成HTR，如图2所示。另外，可以通过在第一电极EL1上层压空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层来形成HTR，而没有限制。
空穴传输区HTR可以使用任何合适的方法形成。用于形成HTR的方法的非限制性实例包括真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
一个实施方式的有机电致发光装置10的空穴注入层HIL可以包括任何合适的空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBL)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)-三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)或者聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。然而，本公开的实施方式不限于此。
一个实施方式的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以包括合适的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)或者N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4’-二胺(α-NPD)。然而，本发明概念的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR的厚度可为约
至约/>
例如，约/>
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如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL二者，空穴注入层HIL的厚度可为约
至约/>
且空穴传输层HTL的厚度可为约/>
至约/>
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
除了以上所描述的材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性能。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为但不限于例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可包括但不限于醌衍生物，比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)，金属氧化物，比如钨氧化物和/或钼氧化物。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一种。空穴缓冲层可以根据由发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并提高发光效率。空穴传输区HTR中包括的材料可以用作空穴缓冲层中包括的材料。
在本公开的一些实施方式中，空穴传输区HTR可以进一步包括电子阻挡层，且电子阻挡层可以置于空穴传输层HTL和发射层EML之间。电子阻挡层可以是起防止来自电子传输区ETR的电子注入空穴传输区HTR的作用的层。电子阻挡层可以使用合适的用于电子阻挡层的材料。例如，电子阻挡层可以包括1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可以为约
至约
发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的一种。发射层EML可以包括磷光材料或荧光材料。
在本公开的一个实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可以为荧光发射层。例如，发射层EML发射的一部分光可以是热激活延迟荧光。尤其是，有机电致发光装置10的发射层EML可以包括发射热激活延迟荧光的发光组分，且有机电致发光装置10的发射层EML可以是发射热激活延迟荧光的发蓝光的发射层。
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10的发射层EML包括主体和掺杂剂。在一些实施方式中，发射层EML可以具有约
至约/>
的厚度。
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10的发射层EML包括如本文中公开的含硅化合物。在一些实施方式中，有机电致发光装置10在发射层EML中包括由以下式1表示的含硅化合物并发射荧光。
式1
在式1中，L1、L2和L3可各自独立地为直接键联、O或S，R1至R6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”至“f”可各自独立地为选自0至4的整数。
在本公开的一些实施方式中，由式1表示的含硅化合物被用在有机电致发光装置10中，且L1至L3、R1至R6和“a”至“f”如本文之前关于式1中所定义的。
此外，在一个实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包括由以下式1-1至式1-3中的任意一个表示的含硅化合物：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”如关于式1所定义的。
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10可以在发射层EML中包括由式1表示的含硅化合物，且发射层可以发射延迟荧光。例如，有机电致发光装置10可以在发射层EML中包括由式1表示的含硅化合物，且可以发射热激活延迟荧光。另外，有机电致发光装置10的发射层EML可以包括由式1表示的含硅化合物作为主体材料。
在一些实施方式中，有机电致发光装置10可以在发射层EML中包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种(例如，化合物1-27中的一种)。例如，有机电致发光装置10可以包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种作为发射层EML的主体材料。尤其是，化合物组1中表示的化合物的至少一种含硅化合物可以与热激活延迟荧光掺杂剂材料一起包括在有机电致发光装置10的发射层EML中。
化合物组1
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10包括由式1表示的含硅化合物和由以下式2表示的掺杂剂材料，并且可以发射蓝光。由式2表示的材料可以是热激活延迟荧光发射掺杂剂。
式2
在一些实施方式中，具有发射层EML、发射延迟荧光的有机电致发光装置10包括本文公开的含硅化合物作为主体，并且可以包括由式2表示的热激活延迟荧光掺杂剂作为掺杂剂。例如，用于发射热激活延迟荧光的掺杂剂可以具有高的三线态能级(T1)，且绝对值(Est)(即，单线态能级(S1)和三线态能级(T1)之间的差)可以为约0.2eV或更小。
除了10-苯基-10H,10H’-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(ACRSA)，发射层EML可以包括任何合适的延迟荧光发射掺杂剂。例如，发射层EML可以包括以下中的至少一种延迟荧光发射掺杂剂：3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈(4CzPN)、2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-间苯二甲腈(4CzIPN)、双[4-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜(DMAC-DPS)和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(PSZ-TRZ)。此外，有机电致发光装置10的发射层EML可以包括选自以下的发射层EML的掺杂剂：9,9'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)、10,10'-((4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)二(4,1-亚苯基))二(10H-吩噁嗪)、二(4-(9H-[3,9'-二咔唑]-9-基)苯基)甲酮、10,10'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,3”,6,6”-四苯基-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)二(9H-咔唑)、9,9',9”,9”'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二(苯-5,3,1-三基))四(9H-咔唑)、9,9'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(3,6-二甲氧基-9H-咔唑)、9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑、5,9-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、2,6-二(9H-咔唑-9-基)-4-苯基吡啶-3,5-二腈、苯乙烯基衍生物(例如，1,4-二[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-二(N,N-二苯胺基)芘)。
在本公开的一些实施方式中，发射层EML可以进一步包括任何合适的主体材料。例如，发射层EML可以进一步包括选自以下的主体材料：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4'-二(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-二(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)或2,8-二(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)。
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10的发射层EML发射蓝光。在一些实施方式中，有机电致发光装置10的发射层EML可以发射深蓝色光。
在有机电致发光装置10中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括以下中的至少一种：空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可以包括使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区ETR可以具有单层结构(具有多种不同的材料)，或者ETR可以具有层压在发射层EML上的结构，该结构具有电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL，而没有限制。电子传输区ETR的厚度可以为例如约
至约/>
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10的电子传输区ETR可以使用任何合适的方法形成。用于形成电子传输区ETR的合适的方法的实例包括：真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
在本公开的一些实施方式中，如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，那么电子传输区ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-二苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、二(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本公开的一些实施方式中，如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，那么电子传输层ETL的厚度可以为约
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在其他实施方式中，ETL的厚度为约/>
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如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输特性。
在本公开的一些实施方式中，如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，那么电子传输区ETR可以包括例如LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)或金属卤化物(诸如RbCl、RbI和KI)。然而，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，电子注入层EIL可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以为具有约4eV或更大的能带隙的材料。尤其是，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。
在本公开的一些实施方式中，如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL的厚度可以为约
至约/>
在其它的实施方式中，EIL的厚度为约/>
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，在没有引起驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子注入特性。
电子传输区ETR可以包括如本文所述的空穴阻挡层。例如，空穴阻挡层可以包括以下中的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本公开的一些实施方式中，第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2具有导电性。第二电极EL2可以使用金属合金或导电化合物形成。第二电极EL2可以为阴极。第二电极EL2可以为透射电极、半反射电极或反射电极。在一些实施方式中，如果第二电极EL2为透射电极，第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO和/或ITZO。
如果第二电极EL2为半反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用上述材料形成的反射层或半反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透明导电层。
在本公开的一些实施方式中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，第二电极EL2的电阻可以相对地降低。
在本公开的有机电致发光装置10中，当施加电压至第一电极EL1和第二电极EL2中的每个时，由第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR向发射层EML移动，且由第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR向发射层EML移动。因此，电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，且激子可以经由从激发态向基态的跃迁而发光。
在本公开的一些实施方式中，如果有机电致发光装置10为顶部发射类型，第一电极EL1可以为反射电极，且第二电极EL2可以为透射电极或半反射电极。可选地，如果有机电致发光装置10为底部发射类型，第一电极EL1可以为透射电极或半反射电极，且第二电极EL2可以为反射电极。
在本公开的其他实施方式中，如本文公开的含硅化合物可以被包括在空穴传输区中。如图1和图2中所示的有机电致发光装置10可以包括逐层层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，并且空穴传输区HTR可以包括如本文公开的含硅化合物。
关于本公开的实施方式的之前描述可以应用到在空穴传输区HTR中包括含硅化合物的有机电致发光装置10。例如，对于第一电极EL1、第二电极EL2和电子传输区ETR来说，可以应用与在以上实施方式中描述的第一电极EL1、第二电极EL2和电子传输区ETR相同的内容。
在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10的空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括以下中的至少一种：空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层。
空穴传输区HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。可选地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同的材料形成的单层结构，或从第一电极EL1起层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的结构，而没有限制。
空穴传输区HTR可以使用任何合适的方法形成。合适的方法的实例包括诸如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包括由式1表示的含硅化合物。例如，有机电致发光装置10可以在空穴传输层HTL中包括由以下式1表示的含硅化合物：
式1
在式1中，L1、L2和L3可各自独立地为直接键联、O或S，R1至R6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且“a”至“f”可各自独立地为选自0至4的整数。
对于由式1表示并用在有机电致发光装置10中的含硅化合物，L1至L3、R1至R6和“a”至“f”如本文中定义的。
可选地，在有机电致发光装置10中，空穴传输区HTR可以包括由以下式1-1至1-3中的任意一个表示的含硅化合物：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”如式1中所定义的。
有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包括由式1表示的含硅化合物。例如，有机电致发光装置10可以在空穴传输层HTL中包括在以下化合物组1中表示的化合物中的任意一个(例如，化合物1-27中的一个)。
化合物组1
因此，在本公开的一些实施方式中，有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中或在空穴传输区HTR中的空穴传输层HTL中包括如本文公开的含硅化合物。
在本公开的一些实施方式中，如果空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL和空穴注入层HIL，空穴注入层HIL可以包括任何合适的空穴注入材料。例如，空穴传输层HTL可以包括由式1表示的含硅化合物，且空穴注入层HIL可以包括任何合适的空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBL)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)或者聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。然而，本公开的实施方式不限于此。
有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以包括任何合适的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)或者N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4’-二胺(α-NPD)。然而，本公开的实施方式不限于此。在本公开的一些实施方式中，空穴传输区HTR的厚度可为约
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在其他实施方式中，HTR的厚度为约/>
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例如，如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL二者，空穴注入层HIL的厚度可为例如约/>
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且空穴传输层HTL的厚度可为约/>
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因此，如果根据本公开的实施方式制成的有机电致发光装置包括在本公开中描述的范围内的厚度的空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，在有机电致发光装置的驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
除了以上所描述的材料之外，有机电致发光装置10中的空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性能。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可以但不限于为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物，比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)，金属氧化物，比如钨氧化物和/或钼氧化物。
如以上所公开的，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，有机电致发光装置10的空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一种。空穴缓冲层可以根据由发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并提高发光效率。适合用于空穴传输区HTR的材料或空穴传输区HTR中包括的材料适合用于空穴缓冲层并可以用作空穴缓冲层中包括的材料。
有机电致发光装置10的空穴传输区HTR可以进一步包括电子阻挡层，且电子阻挡层可以置于空穴传输层HTL和发射层EML之间。电子阻挡层可以是起阻挡或防止来自电子传输区ETR的电子注入空穴传输区HTR的作用的层。电子阻挡层可以使用合适的用于电子阻挡层的材料。例如，电子阻挡层可以包括1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可以提供在有机电致发光装置10的空穴传输区HTR上。在本公开的一些实施方式中，发射层EML的厚度可以为约
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发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者EML可以为具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
有机电致发光装置10的发射层EML可以发射红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的一种。发射层EML可以包括磷光发射材料或荧光发射材料。在有机电致发光装置10中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂。在本公开的一些实施方式中，发射层EML可以具有约
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的厚度。
在有机电致发光装置10中，发射层EML可以为荧光发射层。例如，发射层EML发出的一部分光可以是由于热激活延迟荧光。尤其是，有机电致发光装置10的发射层EML可以包括发射热激活延迟荧光的发射组分，且一个实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML可以是发射热激活延迟荧光的发蓝光的发射层。
在本公开的一些实施方式中，发射层EML可以进一步包括合适的主体材料。例如，发射层EML可以进一步包括以下作为主体材料：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4'-二(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-二(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)或2,8-二(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)。
除了由式2表示的10-苯基-10H,10H’-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(ACRSA)，发射层EML可以包括合适的延迟荧光发射掺杂剂。例如，除了ACRSA，发射层EML可以包括选自以下中的至少一种延迟荧光发射掺杂剂：3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈(4CzPN)、2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-间苯二甲腈(4CzIPN)、双[4-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜(DMAC-DPS)和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(PSZ-TRZ)。此外，有机电致发光装置10的发射层EML可以包括选自以下的发射层EML的掺杂剂：9,9'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)、10,10'-((4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)二(4,1-亚苯基))二(10H-吩噁嗪)、二(4-(9H-[3,9'-二咔唑]-9-基)苯基)甲酮、10,10'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,3”,6,6”-四苯基-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)二(9H-咔唑)、9,9',9”,9”'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二(苯-5,3,1-三基))四(9H-咔唑)、9,9'-(磺酰基二(4,1-亚苯基))二(3,6-二甲氧基-9H-咔唑)、9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑、5,9-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、2,6-二(9H-咔唑-9-基)-4-苯基吡啶-3,5-二腈、苯乙烯基衍生物(例如，1,4-二[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-二(N,N-二苯胺基)芘)。
根据本公开的实施方式，由于具有至少一种所公开的含硅化合物的空穴传输区HTR，以及具有发射热激活延迟荧光的材料的发射层EML，有机电致发光装置10实现了改善的发射效率。
具有至少一种所公开的含硅化合物的有机电致发光装置10以改善的发射效率进行操作。例如，在发射层中具有至少一种所公开的含硅化合物作为主体材料或在空穴传输区中具有至少一种所公开的含硅化合物的有机电致发光装置10实现了改善的发射效率。
下文参照实施方式和比较实施方式描述了本文所公开的含硅化合物的实例和包括根据本公开的实施方式的含硅化合物的有机电致发光装置。以下实施方式仅是帮助理解实施方式的图示，并且实施方式的范围不限于此。
[实施例]
实施例1：合成含硅化合物
根据本公开的实施方式，参考用于化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11和化合物12的合成方法来描述含硅化合物的合成方法。此外，含硅化合物的以下合成方法用于图示说明，且含硅化合物的合成方法不限于以下实施例。
(合成化合物1)
化合物1为含硅化合物并且可以通过例如以下反应1来合成。
[反应1]
在氩气(Ar)的气氛中，在500ml的三颈烧瓶中，将5.00g的2-溴苯基硼酸、5.45g的2-碘苯胺、1.44g的四(三苯基膦)钯(0)和6.90g的碳酸钾溶于170ml的甲苯、乙醇(EtOH)和水(甲苯：乙醇：水＝10:2:1)的混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。
在空气中冷却后，加入水并用甲苯进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到5.25g(产率85％)的中间体A。通过FAB-MS测得中间体A的分子量为248。
在氩气气氛下，在500ml的三颈烧瓶中，将5.00g的中间体A、6.64g的1,2-二碘苯、0.23g的乙酸钯(II)、1.12g的二(二苯基膦)二茂铁和1.94g的叔丁醇钠溶于100ml的无水甲苯中，然后在约80℃下搅拌约4小时。在空气中冷却后，加入水并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到7.26g(产率80％)的中间体B。通过FAB-MS测得中间体B的分子量为450。
在氩气气氛下，在300ml的三颈烧瓶中，将5.00g的中间体B、2.82g的双(频哪醇合)二硼、0.90g的[1,1’-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加成物和2.18g的乙酸钾溶于70ml的无水1,4-二噁烷中，然后在约90℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，加入水并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)进行干燥之后，在加压条件下蒸馏并去除溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到3.50g(产率70％)中间体C。通过FAB-MS测得中间体C的分子量为450。
在氩气气氛下，在200ml的三颈烧瓶中，将3.00g的中间体C、3.00g的中间体B、0.38g的四(三苯基膦)钯(0)、1.84g的碳酸钾和0.55g的2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)溶于50ml的甲苯、乙醇和水(甲苯：乙醇：水＝10:2:1)的混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，加入水并用甲苯进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到3.27g(产率76％)的中间体D。通过FAB-MS测得中间体D的分子量为646。
在氩气气氛下，在500ml的三颈烧瓶中，将3.00g的中间体D溶于100ml的无水四氢呋喃中，并在约-78℃下向其逐滴滴加11.6ml的n-BuLi(1.6M浓度于己烷中)。在约-78℃下搅拌约1小时之后，逐滴滴加0.53ml的四氯硅烷并搅拌约16小时，同时将温度恢复为室温。加入水并用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取混合物。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到0.83g(产率35％)的化合物1。通过FAB-MS测得化合物1的分子量为512。
(合成化合物2)
化合物2为含硅化合物并且可以通过例如以下反应2来合成。
[反应2]
在氩气气氛下，在500ml的三颈烧瓶中，将10.00g的2-溴苯酚、8.16g的2-氟硝基苯和16.00g的碳酸钾溶于200ml的无水二甲基亚砜(DMSO)中，然后在约100℃下搅拌约20小时。在空气中冷却后，加入水并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。向由此得到的粗产物中添加50ml的乙醇(EtOH)和50ml的水，并添加9.68g的铁(粉末)和9.27g的氯化铵，然后加热并回流约3小时。在空气中冷却后，使用硅藻土(Celite)过滤反应溶剂，并在加压条件下蒸馏和除去溶剂。然后，加入水并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到12.21g(产率80％)中间体E。通过FAB-MS测得中间体E的分子量为264。
通过与中间体B的合成方法相同的方法从中间体E获得中间体F，产率为74％。通过FAB-MS测得中间体F的分子量为466。
通过与中间体C的合成方法相同的方法从中间体F获得中间体G，产率为69％。通过FAB-MS测得中间体G的分子量为466。
通过与中间体D的合成方法相同的方法从中间体F和中间体G获得中间体H，产率为68％。通过FAB-MS测得中间体H的分子量为678。
通过与化合物1的合成方法相同的方法从中间体H获得化合物2，产率为42％。通过FAB-MS测得化合物2的分子量为544。
(合成化合物5)
化合物5为含硅化合物并且可以通过例如以下反应3来合成。
[反应3]
在氩气气氛下，在500ml的三颈烧瓶中，将5.00g的中间体E溶于100ml的乙腈中，并向其添加10.80g的对甲苯磺酸一水合物。冷却至约0℃后，向其逐滴滴加溶于50ml水中的2.61g的氮化钠和7.86g的碘化钾，然后在室温下搅拌约16小时。反应完成后，加入20ml的碳酸氢钠饱和水溶液，并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。收集有机层，然后用硫代硫酸钠水溶液冲洗，并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到5.68g(产率80％)的中间体J。通过FAB-MS测得中间体J的分子量为375。
在氩气气氛下，在200ml的三颈烧瓶中，将5.00g的2-氟硝基苯溶于50ml的无水二甲基甲酰胺(THF)中，然后冷却至约0℃。然后，向其添加3.86g的2-氨基苯酚和2.83g的氢化钠(60％在油中)。在约0℃下搅拌约1小时之后，进行约18个小时的搅拌，同时缓慢地将温度恢复至室温。反应完成后，在约0℃下加入水，并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)进行干燥之后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到7.34g(产率90％)中间体K。通过FAB-MS测得中间体K的分子量为230。
在氩气气氛下，向200ml的三颈烧瓶中添加5.00g的中间体K，添加30ml的乙醇(EtOH)和30ml的水，并添加3.63g的铁(粉末)和3.48g的氯化铵，然后加热并回流约3小时。在空气中冷却后，使用硅藻土过滤反应溶剂，并在加压条件下过滤和除去溶剂。然后，加入水并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到4.00g(产率92％)的中间体L。通过FAB-MS测得中间体L的分子量为200。
在氩气气氛下，在500ml的三颈烧瓶中，将3.00g的中间体L、11.2g的中间体J、0.16g的乙酸钯(II)、0.83g的二(二苯基膦)二茂铁和2.88g的叔丁醇钠溶于100ml的无水甲苯中，然后在约80℃下搅拌约6小时。反应完成后，加入水并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到3.75g(产率36％)的中间体M。通过FAB-MS测得中间体M的分子量为694。
通过与化合物1的合成方法相同的方法从中间体M获得化合物5，产率为36％。通过FAB-MS测得化合物5的分子量为560。
(合成化合物8)
化合物8为含硅化合物并且可以通过例如以下反应4来合成。
[反应4]
在合成化合物5时，通过与中间体M的合成方法相同的方法从双(2-氨苯基)硫醚获得中间体N，产率为39％。通过FAB-MS测得中间体N的分子量为710。
通过与化合物1的合成方法相同的方法从中间体N获得化合物8，产率为35％。通过FAB-MS测得化合物8的分子量为576。
(合成化合物11)
可以例如通过以下反应5合成化合物11，其为根据实施方式的含硅化合物。
[反应5]
在合成化合物2时，通过与中间体E的合成方法相同的方法从2-溴-4-叔丁基苯酚获得中间体O，产率为82％。通过FAB-MS测得中间体O的分子量为320。
在合成化合物5时，通过与中间体J的合成方法相同的方法从中间体O获得中间体P，产率为82％。通过FAB-MS测得中间体P的分子量为431。
在合成化合物1时，通过与中间体C的合成方法相同的方法从2-溴-4-叔丁基苯胺获得中间体Q，产率为65％。通过FAB-MS测得中间体Q的分子量为275。
在合成化合物1时，通过与中间体D的合成方法相同的方法从2-溴-4-叔丁基苯胺和中间体Q获得中间体R，产率为62％。通过FAB-MS测得中间体R的分子量为296。
在合成化合物5时，通过与中间体M的合成方法相同的方法从中间体R和中间体P获得中间体S，产率为35％。通过FAB-MS测得中间体S的分子量为902。
通过与化合物1的合成方法相同的方法从中间体S获得化合物11，产率为30％。通过FAB-MS测得化合物11的分子量为769。
(合成化合物12)
化合物12为含硅化合物并且可以通过例如以下反应6来合成。
[反应6]
在合成化合物1时，通过与中间体C的合成方法相同的方法从2-溴-4-氯苯胺获得中间体T，产率为65％。通过FAB-MS测得中间体T的分子量为253。
在合成化合物1时，通过与中间体D的合成方法相同的方法从2-溴-4-氯苯胺获得中间体U，产率为60％。通过FAB-MS测得中间体U的分子量为253。
在氩气气氛下，在300ml的三颈烧瓶中，将3.00g的中间体U、2.89g的苯基硼酸、0.26g的乙酸钯(II)、6.55g的碳酸钾和1.94g的SPhos溶于60ml的甲苯、乙醇和水(甲苯：乙醇：水＝10:2:1)的混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，加入水并用甲苯进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到2.95g(产率74％)的中间体V。通过FAB-MS测得中间体V的分子量为336。
在氩气气氛下，在200ml的三颈烧瓶中，将2.50g的中间体V、4.90g的1,2-二碘苯、0.16g的乙酸钯(II)、0.41g的二(二苯基膦)二茂铁和1.42g的叔丁醇钠溶于50ml的无水甲苯中，然后在约80℃下搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入水并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并去除溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到3.30g(产率60％)的中间体W。通过FAB-MS测得中间体W的分子量为740。
在氩气气氛下，在200ml的三颈烧瓶中，将3.00g的中间体W、1.35g的2-溴苯基硼酸、0.39g的四(三苯基膦)钯(0)、1.86g的碳酸钾和0.55g的SPhos溶于50ml的甲苯、乙醇和水(甲苯：乙醇：水＝10:2:1)的混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约10小时。在空气中冷却后，加入水并用甲苯进行萃取。收集有机层并用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，在加压条件下蒸馏并除去溶剂。由此得到的粗产物经硅胶柱层析分离，以得到1.67g(产率62％)的中间体X。通过FAB-MS测得中间体X的分子量为798。
通过与化合物1的合成方法相同的方法从中间体X获得化合物12，产率为28％。通过FAB-MS测得化合物12的分子量为664。
实施例2：制造和评估包括含硅化合物的有机电致发光装置
2-1、实施例A包括含硅化合物的有机电致发光装置
如下制造本公开的包括添加至发射层的含硅化合物的有机电致发光装置，其中发射层包括发射延迟荧光的组分。例如，一个实施方式的有机电致发光装置的发射层可以包括所公开的含硅化合物作为荧光主体并另外包括热激活延迟荧光掺杂剂。
(制造有机电致发光装置)
如下制造根据本公开的实施方式的有机电致发光装置(在发射层中包括至少一种所公开的含硅化合物)。使用上述化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11和化合物12的含硅化合物作为用于发射层的材料制造实施例1-1至实施例1-6的有机电致发光装置。在表1中，列出了实施例1-1至实施例1-6以及对比例1-1至对比例1-3中使用的化合物。
表1
如下制造实施例和对比例的有机电致发光装置。
在玻璃基板上，将ITO图案化为约
的厚度，然后用超纯水清洗，并用UV臭氧处理约10分钟。然后，将HAT-CN沉积至约/>
的厚度，将α-NPD沉积至约/>
的厚度，并将mCP沉积至约/>
的厚度，以形成空穴传输区。
然后，为了形成发射层，将ACRSA和一个实施方式的含硅化合物或对比化合物以18:82的比例共沉积至约
的厚度。也就是说，经由共沉积形成的发射层通过沉积ACRSA与实施例1-1至实施例1-6中的化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11和化合物12中的每一个的混合物而形成，或者通过沉积ACRSA与对比例1-1至对比例1-3中的对比化合物X-1、X-2或X-3的混合物而形成。
在形成发射层之后，使用DPEPO形成厚度为约
的层。然后，在发射层上，使用TPBi形成厚度为约/>
的层，并使用LiF形成厚度为约/>
的层，以形成电子传输区。然后，使用铝(Al)形成厚度为约/>
的第二电极。/>
在一些实施例中，使用真空沉积装置形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
用于制造有机电致发光装置的材料由如下表示。
(评估有机电致发光装置的性能)
评估根据实施例和对比例的有机电致发光装置的最大发射效率。最大发射效率是基于对比例1-1以相对意义显示的。实施例1-1至实施例1-6、对比例1-2和对比例1-3的发射效率是基于对比例1-1的100％的发射效率以相对意义显示的。根据实施例和对比例的有机电致发光装置的发射性能使用HAMAMATSU Photonics Co.的亮度光分布特性测量系统C9920-11进行测量。
表2
表2中的装置制造实例对应于使用示例性实施方式的含硅化合物或对比化合物作为发射层的主体材料的实例。建议的装置制造的实例包括发射蓝光的发射层，并且用作发射层中的掺杂剂ACRSA可以是热激活延迟荧光掺杂剂。
参考表2，发现当与对比例1-1至对比例1-3的有机电致发光装置相比时，实施例1-1至实施例1-6的有机电致发光装置显示出优异的发射效率。当与对比例1-1中使用的对比化合物X-1相比时，实施例1-1至实施例1-6中使用的含硅化合物具有低的平面性和高的三线态能级(T1)以实现热激活延迟荧光的容易发射，从而改善有机电致发光装置的发射效率。此外，在对比例1-2中使用的对比化合物X-2中，不同于实施例化合物，与硅(Si)连接的取代基诸如胺基和苯基，彼此并未连接，并且当与实施例化合物相比时，其分子稳定性相对较低。因此，可以发现，在有机电致发光装置的制造过程期间对比化合物X-2会易于破坏，从而降低发射效率。
根据本公开的实施方式和实施例，通过使用所公开的含硅化合物作为发射层的主体材料，由于含硅化合物的高的三线态能级(T1)，实施例1-1至实施例1-6的有机电致发光装置可以限制发射层中的能量从掺杂剂转移至主体。此外，通过将至少一种所公开的含硅化合物与热激活延迟荧光掺杂剂一起使用作为有机电致发光装置中发射层的主体，发现在一个实施方式中的发射层的效率得以改善。
2-2、实施例B包括含硅化合物的有机电致发光装置
如下制造在空穴传输区中包括含硅化合物的有机电致发光装置。
(制造有机电致发光装置)
如下制造在空穴传输区中具有至少一种公开的含硅化合物或对比化合物的根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。使用上述化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11和化合物12的含硅化合物作为用于空穴传输区的材料制造实施例2-1至实施例2-6的有机电致发光装置。此外，使用对比化合物X-1、对比化合物X-2和对比化合物X-3作为用于空穴传输区的材料制造对比例2-1至对比例2-3的有机电致发光装置。化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11、化合物12、对比化合物X-1、对比化合物X-2和对比化合物X-3与表1中说明的相同。
如下制造实施例和对比例的有机电致发光装置。
在玻璃基板上，将ITO图案化为约
的厚度，然后用超纯水清洗，并用UV臭氧处理约10分钟。然后，将HAT-CN沉积至约/>
的厚度，并将α-NPD沉积至约/>
的厚度。然后，沉积化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11、化合物12、对比化合物X-1、对比化合物X-2或对比化合物X-3以形成空穴传输区。也就是说，沉积化合物1、化合物2、化合物5、化合物8、化合物11和化合物12的每个以形成实施例2-1至实施例2-6中的空穴传输层，或者沉积对比化合物X-1、对比化合物X-2和对比化合物X-3的每个以形成对比例2-1至对比例2-3中的空穴传输层。
在空穴传输区上形成发射层，且在形成发射层期间，将ACRSA和DPEPO以18:82的比例共沉积至约
的厚度。然后，使用DPEPO形成厚度为约/>
的层。然后，在发射层上，使用TPBi形成厚度为约/>
的层，并使用LiF形成厚度为约/>
的层，以形成电子传输区。然后，使用铝(Al)形成厚度为约/>
的第二电极。
在示例性实施例中，使用真空沉积装置形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
用于制造有机电致发光装置的材料由如下表示。
(评估有机电致发光装置的性能)
评估根据实施例和对比例的有机电致发光装置的最大发射效率。最大发射效率是基于对比例2-1以相对意义显示的。实施例2-1至实施例2-6、对比例2-2和对比例2-3的发射效率是基于对比例2-1的100％的发射效率以相对意义显示的。根据实施例和对比例的有机电致发光装置的发射性能使用HAMAMATSU Photonics Co.的亮度光分布特性测量系统C9920-11进行测量。
表3
表3中的装置制造实例对应于使用所公开的含硅化合物或对比化合物作为空穴传输区的空穴传输材料的实例。建议的装置制造的实例包括发射蓝光的发射层，并且用作发射层中的掺杂剂的ACRSA可以是热激活延迟荧光掺杂剂。
参考表3的结果，发现当与对比例2-1至对比例2-3的有机电致发光装置相比时，实施例2-1至实施例2-6的有机电致发光装置显示出优异的发射效率。当与对比例2-1至对比例2-3中使用的对比化合物X-1至对比化合物X-3相比时，实施例2-1至实施例2-6中使用的含硅化合物具有高的三线态能级(T1)以通过限制发射层中的激子扩散到相邻层而实现高的发射效率。
根据本公开的实施方式的含硅化合物可以用在发射层或空穴传输区中以改善有机电致发光装置的发射效率。
根据本公开的实施方式，具有至少一种所公开的含硅化合物与热激活延迟荧光发射掺杂剂一起在发射层中的有机电致发光装置显示出改善的发射效率。不受限于任何特定的理论，当至少一种含硅化合物用在有机电致发光装置的空穴传输区中时，激子从发射层到相邻区域的移动可以被限制，从而改善有机电致发光装置的发射效率。
例如，在空穴传输区中包括至少一种所公开的含硅化合物的有机电致发光装置可以以高效率发射蓝光。
根据本公开的实施方式的本文公开的含硅化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率。
例如，在发射层或空穴传输区中具有至少一种所公开的含硅化合物的有机电致发光装置可以获得高效率。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离由以上权利要求及其等价物所限定的精神和范围的情况下，在形式和细节方面可作出其中的各种改变。
Claims (13)
1.一种含硅化合物，所述含硅化合物由下式1表示：
式1
在式1中，
L1、L2和L3各自独立地为直接键联、O或S，
R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基膦基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基氧化膦基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基氧化膦基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，且
“a”至“f”各自独立地为选自0至4的整数，
其中术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、具有1至50个碳原子的烷基甲硅烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基甲硅烷基、具有1至50个碳原子的烷基硼基、具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基硼基、具有1至50个碳原子的烷基氧化膦基、具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基氧化膦基、具有1至50个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基组成组中的至少一个取代基取代的或者未被取代的。
2.如权利要求1所述的含硅化合物，其中L1至L3是相同的。
3.如权利要求1所述的含硅化合物，其中L1和L3相同，且L2不同于L1和L3。
4.如权利要求1所述的含硅化合物，其中式1由以下式1-1至式1-3中的任意一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，L2、R1至R6和“a”至“f”与式1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的含硅化合物，其中R1至R6各自独立地为氟原子、叔丁基、取代或未取代的苯基、三苯基甲硅烷基、二苯胺基、二苯基膦氧基或者取代或未取代的包括N作为杂原子并且具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。
6.如权利要求1所述的含硅化合物，其中所述由式1表示的含硅化合物为以下化合物组1中表示的化合物中的任意一个：
化合物组1
7.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的多个有机层，所述有机层包括发射层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包括权利要求1至6中任一项所述的含硅化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包括所述由式1表示的含硅化合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包括主体和掺杂剂，
所述掺杂剂包括热激活延迟荧光发射掺杂剂，且
所述主体包括由所述式1表示的含硅化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述掺杂剂包括以下中的至少一种：10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮、3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈、2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-间苯二甲腈、双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
11.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述含硅化合物的最低三线态能级高于所述掺杂剂的最低三线态能级。
12.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述发射层被配置为发射热激活延迟荧光蓝光。
13.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括：
在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区，以及
在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区，
其中所述空穴传输区包括所述由式1表示的含硅化合物。
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