CN112652724A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents
有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112652724A CN112652724A CN202011005696.9A CN202011005696A CN112652724A CN 112652724 A CN112652724 A CN 112652724A CN 202011005696 A CN202011005696 A CN 202011005696A CN 112652724 A CN112652724 A CN 112652724A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- ring
- formula
- organic electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 166
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 46
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 54
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 143
- 239000000463 material Substances 0.000 description 54
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 23
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 6
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- CXDPUSMFYPQXCV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl CXDPUSMFYPQXCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylcyclopentane Chemical compound CCC1(CC)CCCC1 DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-phenylethenyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RICPPQBUPNOQOL-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)Cl)B(O)O Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)Cl)B(O)O RICPPQBUPNOQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INBQDDCTMCKJTR-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)B(O)O Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)B(O)O INBQDDCTMCKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical compound C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229940078490 n,n-dimethylglycine Drugs 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M rubidium iodide Inorganic materials [Rb+].[I-] WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical compound CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
实施方案的有机电致发光装置包括：第一电极、第二电极和设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含多环化合物的发射层，其中多环化合物包括硼胺衍生物、各自直接连接至所述硼胺衍生物的硼原子的第一环和第二环、各自直接连接至所述硼胺衍生物的氮原子的第三环和第四环、以及连接至所述第一环至所述第四环中的至少一个环的至少一个取代或未取代的硼基基团，从而显示出长寿命特性和优异的颜色再现性。
Description
相关申请的交叉引用
本专利申请要求于2019年10月10日提交的第10-2019-0125555号韩国专利申请的优先权，所述申请的内容整体并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及有机电致发光装置及在所述有机电致发光装置中使用的多环化合物，并且更具体地，涉及用作发光材料的多环化合物和包含所述多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，对作为图像显示器的有机电致发光显示装置的开发的兴趣已经日益增加。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以产生显示。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，期望有机电致发光装置的驱动电压的降低，以及发射效率和寿命的增加。因此，需要具有改善的诸如驱动电压和发射效率的性质的材料用于有机电致发光装置。
特别地，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，已经开发了诸如磷光发射(其使用处于三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞的单重态激子的产生现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且已经开发了使用延迟荧光现象的经受热激活延迟荧光(TADF)的材料。
发明内容
本公开内容提供了显示出良好的寿命特性和优异的发射效率的有机电致发光装置。
本公开内容还提供了多环化合物，所述多环化合物是用于具有高颜色纯度和长寿命特性的有机电致发光装置的材料。
本发明构思的实施方案提供了由以下式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，Ar1至Ar4各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，a至d各自独立地是0至4的整数，其中a至d中的至少一个是1或大于1的整数。m1至m4各自独立地是0或1，L1至L4各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NRa-*。R1至R4和Ra各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的芳氧基基团、取代或未取代的烷硫基基团、取代或未取代的芳硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，R1至R4和Ra各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环，以及当a至d中的至少一个是1或大于1的整数时，则R1至R4中的至少一个是取代或未取代的硼基基团。
在实施方案中，式1可以由式1A至式1C中的任一个表示：
式1A
式1B
式1C
在式1A至式1C中，Ar1至Ar4、a至d、L1至L4和R1至R4与式1中定义的相同。
在实施方案中，式1可以由式1D表示：
式1D
在式1D中，a至d、m1至m4、L1至L4和R1至R4与式1中定义的相同。
在实施方案中，式1可以由式1-1至式1-4中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
在式1-1中，y1是0至3的整数。在式1-1至式1-4中，R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环。x1至x17各自独立地是0至4的整数，z1至z5各自独立地是0至5的整数。W1至W5各自独立地是直连键、*-O-*或*-NRa-*，以及Ra与式1中定义的相同。
在实施方案中，R1至R4中的至少一个可以是氘原子、被氘原子取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、被氘原子取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、被氘原子取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者被氘原子取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以是发射具有约470nm或小于470nm的中心波长的蓝色光的蓝色掺杂剂。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光的材料。
在本发明构思的实施方案中，提供了有机电致发光装置，其包括：第一电极；设置在所述第一电极上的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含多环化合物的发射层，其中所述多环化合物包括：硼胺衍生物；各自直接连接至所述硼胺衍生物的硼原子的第一环和第二环；各自直接连接至所述硼胺衍生物的氮原子的第三环和第四环；以及连接至所述第一环至所述第四环中的至少一个环的至少一个取代或未取代的硼基基团。而且，所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的一种；选自它们中的两种或多于两种的化合物；选自它们中的两种或多于两种的混合物；以及选自它们中的一种或多于一种的氧化物。
在实施方案中，所述取代或未取代的硼基基团的硼原子可以不直接连接至邻近的氮原子。
在实施方案中，选自所述第一环至所述第四环中的至少两个相邻的环可以直接连接、经由连接物彼此连接、或与相邻的取代基连接以形成稠环。
在实施方案中，所述稠环可以包括氮杂硼杂己环(azaborinine)部分。
在实施方案中，所述第一环至所述第四环可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，所述第一环至所述第四环可以各自独立地是取代或未取代的苯环。
在实施方案中，所述多环化合物中的至少一个氢原子可以被氘原子取代。
在实施方案中，所述发射层中包含的所述多环化合物可以是以上的所述由式1表示的多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
在实施方案中，所述发射层可以包含主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可以包括所述多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射具有约430nm至约470nm的中心波长的光。
附图说明
包括附图以提供对本发明构思的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示本发明构思的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图3是示意性地例示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图4是示意性地例示出根据示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图详细地解释示例性实施方案。然而，本发明构思可以以不同的形式实施并且不应解释为受限于本文阐述的实施方案。相反，包括在本发明构思的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包括在本发明构思内。
应理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一元件“上”、“连接至”另一元件或“联接至”另一元件时，其可以直接在另一元件上、直接连接至另一元件或直接联接至另一元件，或者可以存在介于中间的第三元件。如本文使用，“一(a)”、“一(an)”、“所述(the)”和“至少一个(种)”不表示数量的限制，而旨在涵盖单数和复数两者，除非上下文另外明确指出。例如，“一个元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文另外明确指出。
相同的参考数字通篇指代相同的元件。此外，在附图中，为了有效解释技术内容，可以放大组成元件的厚度、比率和尺寸。
术语“和/或”包括可以通过相关要素限定的一个或多于一个的组合。
应理解，尽管术语第一、第二等在本文可以用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
此外，术语“下方”、“之下”、“上”和“上方”用于解释附图中示出的元件的关系。术语是相对概念，并且基于附图中示出的方向进行解释。
除非另外定义，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语，例如在常用词典中定义的那些术语，应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于正式的含义来解释，除非本文明确如此定义。
应进一步理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”，当用于本说明书中时，规定指定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在下文，将参考附图解释根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置。
图1至图4是示意性地示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图4，在根据实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间，可以设置发射层EML。
此外，除了发射层EML以外，实施方案的有机电致发光装置10进一步包括在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能群组。多个功能群组可以包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。即，实施方案的有机电致发光装置10可以包括逐个层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。此外，实施方案的有机电致发光装置10可以包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
实施方案的有机电致发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含之后将解释的实施方案的多环化合物。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且实施方案的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR或电子传输区ETR(其是设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的除了发射层EML以外的多个功能群组)中包含之后将解释的实施方案的多环化合物。
同时，当与图1相比时，图2示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2相比时，图4示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本发明构思的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。可替代地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不受限制。
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可以是例如约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料以外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种，但不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)，但不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光共振距离并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL是起防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含实施方案的多环化合物。
根据实施方案的多环化合物可以包括硼胺衍生物。硼胺衍生物包括硼原子(B)与氮原子(N)之间的直连键部分，并且可以包括
部分。
根据实施方案的多环化合物可以包括硼胺衍生物、各自连接至硼胺衍生物的B原子的第一环和第二环、以及各自连接至硼胺衍生物的N原子的第三环和第四环。此外，实施方案的多环化合物可以包括至少一个取代或未取代的硼基基团，其取代在第一环至第四环中的至少一个中。
此外，在实施方案的多环化合物中，取代或未取代的硼基基团的B原子不直接连接至硼胺衍生物的N原子，并且取代或未取代的硼基基团的B原子可以不直接连接至相邻取代基的N原子。
同时，在描述中，取代的基团的取代基对应于氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷硫基基团、芳硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烃环基团、芳基基团、杂环基团和其任意组合中的至少一种。此外，例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释成芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“与相邻基团连接以形成环”意指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环或多环。此外，经由相邻基团的结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”意指：其中第一取代基与直接连接至被第二取代基取代的另一个原子的原子连接的一对取代基基团、连接至同一原子并且彼此不同的一对取代基基团、或者空间定位在与相应取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释成彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释成彼此“相邻基团”。
在描述中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，烷基可以是直链、支链或环状的类型。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在描述中，烃环基团意指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环基团可以是具有5个至20个用于形成环的碳原子的饱和烃环基团。
在描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不受限制。
在描述中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si、Se、Ge和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且具有包括杂芳基基团的概念。杂环基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。
在描述中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si、Se、Ge和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂芳基基团可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在描述中，烷氧基基团可以是直链的、支链的或环状的链。烷氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以是例如1至20或1至10。烷氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在描述中，芳氧基基团的用于形成环的碳数不特别受到限制，但例如可以是6至30、6至20或6至15。
在描述中，烷硫基基团可以是直链的、支链的或环状的链。烷硫基基团的碳数不特别受到限制，但可以是例如1至20或1至10。烷硫基基团的实例可以包括-S-甲基、-S-乙基、-S-正丙基、-S-异丙基等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在描述中，芳硫基基团的用于形成环的碳数不特别受到限制，但例如可以是6至30、6至20或6至15。
在描述中，硼基基团包括烷基硼基基团和芳基硼基基团。硼基基团的实例包括三甲基硼基基团、三乙基硼基基团、叔丁基二甲基硼基基团、三苯基硼基基团、二苯基硼基基团、苯基硼基基团等，但不受限制。例如，烷基硼基基团中的烷基基团可以与以上例示的烷基基团相同，并且芳基硼基基团中的芳基基团可以与以上例示的芳基基团相同。
在描述中，烯基基团可以是直链或支链。烯基基团的碳数不特别受到限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基芳基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，但不受限制。
在描述中，胺基团的碳数不特别受到限制，但可以是1至30。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等，但不受限制。例如，烷基胺基团中的烷基基团可以与以上例示的烷基基团相同，并且芳基胺基团中的芳基基团可以与以上例示的芳基基团相同。
在描述中，直连键可以意指单键。
同时，在描述中，“-*”意指连接位置。
在根据实施方案的多环化合物中，与硼胺衍生物结合的第一环至第四环可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。例如，在根据实施方案的多环化合物中，第一环至第四环可以各自独立地是取代或未取代的苯环。
在实施方案的多环化合物中，至少两个彼此相邻的第一环至第四环可以彼此连接以形成环。例如，两个或多于两个的邻近的第一环至第四环可以直接连接、经由连接物彼此连接、或者与彼此相邻的取代基连接以形成稠环。在实施方案的多环化合物中，通过邻近环的结合而形成的稠环可以包括氮杂硼杂己环部分。
此外，包含在实施方案的多环化合物中的至少一个取代或未取代的硼基基团可以与相邻连接物或相邻取代基结合以形成稠环。例如，通过取代或未取代的硼基基团与相邻基团的结合而形成的稠环可以包括氮杂硼杂己环环。
即，在实施方案的多环化合物中，至少一个取代或未取代的硼基基团可以与相邻的第一环至第四环、相邻连接物和相邻取代基中的至少一个连接以形成稠环。
实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以包含由以下式1表示的实施方案的多环化合物：
式1
在式1中，Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯环。同时，在Ar1至Ar4中，Ar1和Ar2可以对应于与硼胺衍生物的硼原子直接连接的第一环和第二环，并且Ar3和Ar4可以对应于与硼胺衍生物的氮原子直接连接的第三环和第四环。
在式1中，a至d各自独立地是0至4的整数。此外，在式1中，a至d中的至少一个是1或大于1的整数。同时，在其中a至d各自独立地是2或大于2的整数的情况下，多个的R1基团至R4基团可以是相同的或其中至少一个可以是不同的。例如，在其中a是2或大于2的整数的情况下，多个R1基团可以是相同的或其中至少一个可以与其余不同。以上解释是示例，并且对于其中b至d中的每一个是2或大于2的整数的情况，可以将相同的解释应用于R2基团至R4基团。
在由式1表示的多环化合物中，R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的芳氧基基团、取代或未取代的烷硫基基团、取代或未取代的芳硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者R1至R4可以各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环。此外，R1至R4中的至少一个是取代或未取代的硼基基团。
即，在其中a至d中的至少一个是1或大于1的整数的情况下，R1基团至R4基团中的至少一个可以是取代或未取代的硼基基团。因此，除了在硼原子与氮原子之间具有直连键的B-N中的硼原子以外，实施方案的多环化合物可以进一步包含至少一个硼原子作为成环原子。除了B-N键中的硼原子以外的额外的硼原子可以不与氮原子直接结合。
在式1中，m1至m4各自独立地是0或1。在其中m1至m4是0的情况下，这意指邻近的环彼此不连接。在实施方案的多环化合物中，m1至m4中的至少一个可以是1。例如，m2和m4可以是1，并且m1和m3可以是0。此外，m1可以是0，并且m2至m4可以是1。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且选自m1至m4中的至少一个可以是1。
在式1中，L1至L4可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NRa-*。同时，Ra可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，L1至L4可以各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环。
例如，在其中L1至L4中的任一个是直连键的情况下，两个邻近的环可以经由单键连接。在其中L1至L4中的任一个是NRa的情况下，两个邻近的环可以经由NRa的氮原子(N)彼此连接。
经由连接物(即，L1至L4)中的任一个彼此连接的两个邻近的环可以形成稠环，所述稠环包含硼胺的硼原子和氮原子中的至少一个作为成环原子。例如，通过经由连接物连接邻近的两个环而形成的稠环可以包括氮杂硼杂己环部分。
此外，Ar1至Ar4的取代基，以及作为连接两个邻近环的连接物的L1至L4中的邻近连接物，可以彼此连接以形成稠环。例如，Ar1至Ar4中的一个的取代基和与选择的环相邻的连接物可以彼此连接以形成包括氮杂硼杂己环部分的稠环。
在实施方案的多环化合物中，通过连接Ar1至Ar4中的一个的取代基和与选择的环和取代基相邻的连接物而形成的稠环可以包括由以下FR-1至FR-3中的任一个表示的部分：
同时，在由式1表示的实施方案的多环化合物中，R1至R4中的至少一个可以是氘原子或被氘原子取代的取代基。例如，R1至R4中的至少一个可以是氘原子、被氘原子取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、被氘原子取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、被氘原子取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者被氘原子取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。此外，在其中R1基团至R4基团为多个的情况下，多个的R1基团至R4基团中的至少一个可以是氘原子或被氘原子取代的取代基。
式1可以由以下式1A至式1C中的任一个表示：
式1A
式1B
式1C
在式1A至式1C中，关于式1的相同解释可以应用于Ar1至Ar4、a至d、L1至L4和R1至R4。
在由式1A表示的实施方案的多环化合物中，L2和L4中的任一个可以是直连键。例如，在由式1A表示的实施方案的多环化合物中，L4可以是直连键，并且L2可以是NRa。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
此外，在由式1B表示的实施方案的多环化合物中，L2至L4中的任一个可以是直连键。例如，在由式1B表示的实施方案的多环化合物中，L4可以是直连键，并且L2和L3可以是NRa。L2和L3可以彼此相同或不同。同时，本发明构思的实施方案不限于此。L2至L4可以各自独立地是式1中定义的一种连接物。
在由式1C表示的实施方案的多环化合物中，L1和L4中的任一个可以是直连键。例如，在由式1C表示的实施方案的多环化合物中，L4可以是直连键，并且L1可以是NRa。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在实施方案中，式1可以由以下式1D表示：
式1D
在式1D中，关于式1的相同解释可以应用于a至d、m1至m4、L1至L4和R1至R4。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1至式1-4中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
在式1-1至式1-4中，R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45可以各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环。
在式1-1至式1-4中，x1至x17各自独立地是0至4的整数，并且z1至z5各自独立地是0至5的整数。
在式1-1至式1-4中，W1至W5各自独立地是直连键、*-O-*或*-NRa-*。同时，NRa中的Ra可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且W1至W5可以各自任选地与相邻基团连接以形成环。
此外，在式1-1中，y1可以是0至3的整数。
实施方案的多环化合物包含硼原子(B)和氮原子(N)的直连键部分(B-N键)，并且形成多环化合物的芳香族环由于B-N键而彼此交联并且固定，从而改善了多环化合物分子的稳定性。因此，如果将实施方案的多环化合物用作用于有机电致发光装置的发射层的材料，可以改善有机电致发光装置的寿命特性。
此外，除了B-N键的硼原子以外，实施方案的多环化合物进一步包含至少一个不与氮原子直接连接的硼原子，并且即使在激发态的情况下，也可以最小化分子的骨架改变。
即，除了B-N键的硼原子以外，实施方案的多环化合物具有进一步包含至少一个不与氮原子直接连接的硼原子的分子结构，并且显示出低ΔEST值。因此，多环化合物可以用作用于热激活延迟荧光(TADF)的材料，并且在发光波长区中显示出窄的半峰全宽性质。
实施方案的多环化合物可以是在化合物组1中表示的化合物中的任一种。实施方案的有机电致发光装置10可以在发射层EML中包含在化合物组1中表示的多环化合物中的至少一种多环化合物。
化合物组1
同时，在实施方案的多环化合物中，氢原子中的至少一个可以被氘原子取代。即，根据实施方案的多环化合物的一个分子中的任选的氢原子可以被氘原子取代。
例如，实施方案的多环化合物可以包括以下显示的化合物21-D，其对应于化合物组1中的化合物21，其中氢原子部分地被氘原子取代。
化合物21-D是示例，并且在化合物组1中表示的根据实施方案的多环化合物中，分子中的任选的氢原子可以被氘原子取代。
实施方案的多环化合物可以用作蓝色发射材料。例如，根据实施方案的多环化合物可以用作发射具有在约470nm或小于470nm的波长区中的发光中心波长(λ最大)的蓝色光的发光材料。例如，实施方案的多环化合物可以是具有在约430nm至约470nm的波长区中的发光中心波长的发光材料。由式1表示的实施方案的多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。
实施方案的多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光的材料。实施方案的多环化合物提供有通过B-N键彼此连接的芳香族环，并且可以保持稳定的分子结构并且在发光期间显示出窄的半峰全宽。即，实施方案的有机电致发光装置在发射层中包含实施方案的多环化合物，并且可以显示出长寿命特性和优异的颜色再现性。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
同时，尽管在附图中未示出，但实施方案的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。可以逐层层压并且提供多个发射层。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置可以是具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层，至少一个发射层EML可以包含实施方案的多环化合物。
在实施方案中，发射层EML包含主体和掺杂剂，并且可以包含实施方案的多环化合物作为掺杂剂。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包含多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包含多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方案中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包含已知的主体材料和以上描述的多环化合物。例如，在实施方案中，多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
同时，在实施方案中，发射层EML可以包含已知的主体材料。例如，在实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双2-(二苯基膦基)苯基醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。可以包含除了建议的主体材料以外的任何已知的用于发射延迟荧光的主体材料。
同时，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以进一步包含已知的掺杂剂材料。在实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在如图1至图4中示出的实施方案的有机电致发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。另外，电子传输区ETR可以具有包含多种不同材料的单个层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是例如约
至约
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。电子传输区可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三(3-吡啶基)-苯-3-基苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)，或其混合物，但不受限制。电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
并且可以是例如约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl和RbI)、镧系金属(例如Yb)、金属氧化物(例如Li2O和BaO)或喹啉锂(LiQ)。然而，本发明构思的实施方案不限于此。还可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
例如约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而不引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如以上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，但第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，可以减小第二电极EL2的电阻。
同时，在实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层CPL。覆盖层CPL可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含实施方案的多环化合物，从而显示出优异的发射效率和在蓝色光的发光波长区中的窄的半峰全宽。此外，根据实施方案的多环化合物可以发射热激活延迟荧光，并且发射层EML可以包含实施方案的多环化合物以发射热激活延迟荧光并且显示出高发射效率性质。
同时，可以在除了发射层EML以外的有机层中包含实施方案的化合物作为用于有机电致发光装置10的材料。例如，根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中或者在设置在第二电极EL2上的覆盖层(CPL)中包含所述化合物。
实施方案的多环化合物具有通过连接包括B-N直连键部分的芳香族环和不直接与作为成环杂原子的N连接的至少一个B的组合结构，并且显示出高的最低三重态激发能级，并且因此可以用作用于发射延迟荧光的材料。此外，在发射层中包含实施方案的多环化合物的实施方案的有机电致发光装置可以发射具有窄的半峰全宽的蓝色光，并且显示出长寿命性质。
在下文，将参考实施方案和比较实施方案具体地解释根据实施方案的多环化合物和本发明构思的实施方案的有机电致发光装置。以下实施方案仅是用以帮助理解本发明构思的示例，并且本发明构思的范围不限于此。
实施例
1.实施方案的多环化合物的合成
首先，将参考化合物1的合成方法具体地解释根据实施方案的多环化合物的合成方法。此外，以下解释的多环化合物的合成方法仅是实施方案，并且根据本发明构思的实施方案的多环化合物的合成方法不限于此。
(1)化合物1的合成
可以例如通过以下反应1的步骤合成根据实施方案的化合物1。
反应1
将3-溴苯胺(28.4g)和包含一氯化碘(75g)的甲醇(800ml)在室温搅拌约8小时。将反应溶液倒入水中，并且用二氯甲烷萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。然后，将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得31.0g(产率44％)的中间体1。
然后，向在以上步骤中获得的中间体1(31g)添加6N盐酸(300ml)，并且然后搅拌。然后，将反应溶液冷却至0℃，进行搅拌约1小时，同时逐滴添加包含氮化钠(7.3g)的水溶液(20ml)，并且然后将氯化铜(10.5g)添加至其中。然后，将反应溶液的温度升高至室温并且进行搅拌约1小时。在约60℃再次进行搅拌约30分钟。然后，将反应溶液冷却至室温，并且用二氯甲烷萃取目标材料。将有机层用碳酸氢钠洗涤，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得29.6g(产率94％)的中间体2。
然后，将包含中间体2(6g)、二苯胺(4.8g)、丁醇钠(3.9g)、Pd2(dba)3(0.25g)和XantPhos(0.3g)的甲苯(70ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约15小时。然后，将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用甲苯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得2.3g(产率32％)的中间体3。
将包含中间体3(2.3g)、2,6-二氯苯基硼酸(1.3g)、磷酸钾(3g)和PdCl2(dppf)(65mg)的甲苯(20ml)、乙醇(10ml)和水(10ml)溶液的混合物加热，并且在油浴中在加热条件下回流约3小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用甲苯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得2.4g(产率90％)的中间体4。
将包含在以上步骤中获得的中间体4(2.4g)、苯胺(1.1g)、丁醇钠(4g)、Pd2(dba)3(0.3g)和PH(tBu)3/BF4(0.4g)的甲苯(100ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约4小时。然后，将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得2g(产率70％)的中间体5。
将包含在以上步骤中获得的中间体5(2g)的叔丁基苯(60ml)溶液冷却至约-78℃。将t-BuLi/戊烷溶液(7ml)添加至其中，随后在约60℃搅拌约1小时。然后，将反应溶液冷却至约-35℃，并且将1M BBr3的庚烷溶液(11ml)逐滴添加至其中，随后在室温搅拌约3小时。将溶液再次冷却至约-40℃，并且将二异丙基乙胺(2.5ml)逐滴添加至其中，随后加热并且在约165℃搅拌约8小时。将目标材料用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得0.6g(产率30％)的作为目标材料的化合物1。此外，通过FAB-MS测量，发现目标材料的分子量为694。将由此获得的目标材料通过升华再次纯化并且用作用于评估的样品。
(2)化合物20的合成
可以例如通过以下反应2中描述的步骤合成根据实施方案的化合物20：
反应2
通过与化合物1的合成方法中相同的步骤进行化合物20的合成，但使用(2,6-二氯-4-(二对甲苯基氨基)-苯基)硼酸代替在化合物1的合成方法中添加至中间体3的2,6-二氯苯基硼酸(1.3g)。通过FAB-MS测量，发现目标材料的分子量为889。将由此获得的目标材料通过升华再次纯化并且用作用于评估的样品。
(3)化合物55的合成
可以例如通过以下反应3中描述的步骤合成根据实施方案的化合物55：
反应3
将包含中间体2(6g)、二苯胺(2.4g)、丁醇钠(2.0g)、Pd2(dba)3(0.13g)和XantPhos(0.15g)的甲苯(70ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约15小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用甲苯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得4.6g(产率70％)的中间体8。
将包含在以上步骤中获得的中间体8(4.6g)、苯酚(1.3g)、CuI(63mg)、Cs2CO3(6.2g)和N,N-二甲基甘氨酸(0.3g)的二氧杂环己烷(15ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约15小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得2.8g(产率65％)的中间体9。
将包含在以上步骤中获得的中间体9(2.8g)、2-氯-4-(二苯基氨基)苯基硼酸(3.0g)、磷酸钾(2.6g)和PdCl2(dppf)(60mg)的甲苯(20ml)、乙醇(10ml)和水(10ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用甲苯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得3.6g(产率89％)的中间体10。
将包含在以上步骤中获得的中间体10(3.6g)、苯胺(0.8g)、丁醇钠(1.1g)、Pd2(dba)3(0.2g)和PH(tBu)3/BF4(0.3g)的甲苯(40ml)溶液加热，并且在油浴中在加热条件下回流约4小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后倒入水中。将目标材料用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得2.9g(产率75％)的中间体11。
将包含在以上步骤中获得的中间体11(2.9g)的叔丁基苯(60ml)溶液冷却至约-78℃。将t-BuLi/戊烷溶液(约1.9mol/L，5ml)添加至其中，随后在约60℃搅拌约1小时。然后，将反应溶液冷却至约-35℃，并且将1M BBr3的庚烷溶液(10ml)逐滴添加至其中，随后在室温搅拌约3小时。将溶液再次冷却至约-40℃，并且将二异丙基乙胺(2.5ml)逐滴添加至其中，随后加热并且在约165℃搅拌约8小时。将反应混合物冷却回室温，并且然后倒入苏打水中。将目标材料用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且减压浓缩。将由此获得的混合物通过硅胶色谱法分离，以获得0.7g(产率25％)的作为目标材料的化合物55。此外，通过FAB-MS测量，发现目标材料的分子量为687。将由此获得的目标材料通过升华再次纯化并且用作用于评估的样品。
2.有机电致发光装置的制造和评估
通过以下描述的方法进行对多环化合物以及在发射层中包含实施方案的多环化合物的实施方案的有机电致发光装置的发射性质的评估。以下描述了用于装置评估的有机电致发光装置的制造方法。
分别使用化合物1、化合物20和化合物55的多环化合物作为用于发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例3的有机电致发光装置。分别使用比较化合物C1、比较化合物C2和比较化合物C3作为发射层的掺杂剂材料来制造比较例1至比较例3的有机电致发光装置。
在以下表1中显示了用于实施例1至实施例3和比较例1至比较例3的化合物。
表1
有机电致发光装置的制造
在玻璃衬底上，将具有约
的厚度的ITO图案化并且用超纯水洗涤，用超声波清洗，暴露于UV约30分钟，并且用臭氧处理。然后，将HAT-CN沉积至约
的厚度，将α-NPD沉积至约
的厚度，并且将mCP沉积至约
的厚度，从而形成空穴传输区。
然后，将实施方案的多环化合物或比较化合物和主体材料以6:94的比率共沉积，以将层形成为约
的厚度，以形成发射层。即，在实施例1至实施例3中通过分别混合化合物1、化合物20和化合物55与主体材料并且沉积，或者在比较例1至比较例3中通过分别混合比较化合物C1、比较化合物C2和比较化合物C3与主体材料并且沉积，从而进行通过共沉积形成发射层。在形成发射层期间，mCP用作主体材料。
此后，在发射层上，使用DPEPO形成具有约
的厚度的层，使用TPBi形成具有约
的厚度的层，并且使用Liq形成具有约
的厚度的层，从而形成电子传输区。然后，使用铝(Al)形成具有约
的厚度的第二电极。
使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评估
在表2中，显示了对实施例1至实施例3以及比较例1至比较例3的有机电致发光装置的评估结果。在表2中，比较并且显示了由此制造的有机电致发光装置的最大发光波长(λ最大)、发光波长区中的半峰全宽(FWHM)、发射效率和装置寿命。在表2中显示的实施例和比较例的性质的评估结果中，最大发光波长(λ最大)表示在发射光谱中显示最大值的波长，并且发射效率表示在100cd/m2的亮度下测量的外部量子效率。此外，如果比较例1的装置寿命设定为100％，由相对值表示装置寿命。
表2
| 分类 | 掺杂剂材料 | λ<sub>最大</sub>(nm) | 半峰全宽 | 发射效率 | 装置寿命 |
| 实施例1 | 化合物1 | 469nm | 23nm | 15.5％ | 165％ |
| 实施例2 | 化合物20 | 465nm | 28nm | 17.8％ | 158％ |
| 实施例3 | 化合物55 | 462nm | 26nm | 21.5％ | 135％ |
| 比较例1 | 比较化合物C1 | 459nm | 30nm | 5％ | 100％ |
| 比较例2 | 比较化合物C2 | 446nm | 23nm | 8％ | 105％ |
| 比较例3 | 比较化合物C3 | 538nm | 63nm | 18.5％ | 130％ |
参考表2的结果，证实了实施例1至实施例3的有机电致发光装置发射在约470nm或小于470nm的蓝色波长区中的光以及具有小于约30nm的窄的半峰全宽的光。此外，包含根据实施方案的多环化合物的实施例1至实施例3的有机电致发光装置显示出优异的发射效率性质和优异的装置寿命特性。
相比之下，比较例1显示出约30nm的半峰全宽并且发射在蓝色波长区中的光，但当与实施例相比时，发射效率和装置寿命特性较低。在比较例2中，显示了经由芳香族环彼此结合的交联结构，显示出具有相对窄的半峰全宽的发射性质，但实施例的装置寿命更好。此外，比较例3使用比较化合物C3，所述比较化合物3是具有包括B-N直连键的结构的多环化合物，但与实施例不同，其具有不包括额外的B原子的结构，并且发射比实施例的发光波长区更长的波长区的光，并且显示出大的半峰全宽。
实施方案的多环化合物包括B-N直连键部分并且具有芳香族环彼此的结合结构，其包含至少一个不直接与N原子结合的B原子。因此，即使在激发态，分子结构也是稳定的，并且可以显示出具有窄的半峰全宽的发射性质，并且可以实现装置的长寿命特性。此外，实施方案的有机电致发光装置在发射层中包含实施方案的多环化合物，并且显示出在发光波长区中的窄的半峰全宽，从而显示出优异的颜色性质和改善的寿命特性。
实施方案的有机电致发光装置可以显示出具有改善的寿命特性的装置性质。
此外，实施方案的有机电致发光装置可以发射具有窄的半峰全宽的蓝色光。
实施方案的多环化合物被包含在有机电致发光装置的发射层中并且可以有助于增加有机电致发光装置的寿命。
尽管已经描述了本发明的示例性实施方案，但应理解，本发明不应受限于这些示例性实施方案，而在如要求保护的本发明的主旨和范围内，本领域普通技术人员可以进行各种改变和修改。
Claims (15)
1.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含多环化合物的发射层，
其中所述多环化合物包括：
硼胺衍生物；
各自直接连接至所述硼胺衍生物的硼原子的第一环和第二环；
各自直接连接至所述硼胺衍生物的氮原子的第三环和第四环；以及
连接至所述第一环至所述第四环中的至少一个环的至少一个取代或未取代的硼基基团，以及
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的一种；选自它们中的两种或多于两种的化合物；选自它们中的两种或多于两种的混合物；以及选自它们中的一种或多于一种的氧化物。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述取代或未取代的硼基基团的硼原子不直接连接至邻近的氮原子。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述第一环至所述第四环中的至少两个相邻的环经由连接物彼此连接，或连接至相邻的取代基以形成稠环。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述稠环包括氮杂硼杂己环部分。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述第一环至所述第四环各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述第一环至所述第四环各自独立地是取代或未取代的苯环。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述多环化合物中的至少一个氢原子被氘原子取代。
8.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述多环化合物由式1表示：
式1
其中在式1中，
Ar1至Ar4各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
a至d各自独立地是0至4的整数，其中a至d中的至少一个是1或大于1的整数，
m1至m4各自独立地是0或1，
L1至L4各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NRa-*，
R1至R4和Ra各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
R1至R4和Ra各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环，以及
当a至d中的至少一个是1或大于1的整数时，则R1至R4中的至少一个是取代或未取代的硼基基团。
9.如权利要求8所述的有机电致发光装置，其中式1由式1A至式1C中的任一个表示：
式1A
式1B
式1C
其中，在式1A至式1C中，
Ar1至Ar4、a至d、L1至L4和R1至R4与式1中定义的相同。
10.如权利要求8所述的有机电致发光装置，其中式1由式1D表示：
式1D
在式1D中，a至d、m1至m4、L1至L4和R1至R4与式1中定义的相同。
11.如权利要求8所述的有机电致发光装置，其中式1由式1-1至式1-4中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
在式1-1中，y1是0至3的整数，
在式1-1至式1-4中，
R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，R11至R17、R21至R25、R31至R36和R41至R45各自独立地任选地与相邻基团连接以形成环，
x1至x17各自独立地是0至4的整数，
z1至z5各自独立地是0至5的整数，
W1至W5各自独立地是直连键、*-O-*或*-NRa-*，以及
Ra与式1中定义的相同。
12.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包含化合物组1中的至少一种：
化合物组1
13.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射延迟荧光。
14.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包含主体和掺杂剂，以及
所述掺杂剂包括所述多环化合物。
15.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射具有430nm至470nm的中心波长的光。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190125555A KR20210043054A (ko) | 2019-10-10 | 2019-10-10 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR10-2019-0125555 | 2019-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112652724A true CN112652724A (zh) | 2021-04-13 |
Family
ID=72665154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011005696.9A Pending CN112652724A (zh) | 2019-10-10 | 2020-09-23 | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12058928B2 (zh) |
| EP (1) | EP3806175B1 (zh) |
| KR (1) | KR20210043054A (zh) |
| CN (1) | CN112652724A (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240284797A1 (en) * | 2021-07-13 | 2024-08-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| JP2024528864A (ja) * | 2021-07-29 | 2024-08-01 | 三星ディスプレイ株式會社 | 光電子素子用有機分子 |
| CN116514859B (zh) * | 2023-06-26 | 2023-09-26 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9318710B2 (en) * | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5819534B2 (ja) | 2012-09-11 | 2015-11-24 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| WO2016143624A1 (ja) | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| KR101815653B1 (ko) | 2015-10-16 | 2018-01-08 | 주식회사 스킨앤스킨 | 아자보라디벤조크라이센 유도체 유기 발광 화합물, 잉크 조성물 및 유기 발광 소자 |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107266484A (zh) | 2017-07-14 | 2017-10-20 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN109438446A (zh) | 2018-12-28 | 2019-03-08 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种电致发光化合物、oled显示面板及电子设备 |
-
2019
- 2019-10-10 KR KR1020190125555A patent/KR20210043054A/ko not_active Application Discontinuation
-
2020
- 2020-08-05 US US16/985,583 patent/US12058928B2/en active Active
- 2020-09-23 CN CN202011005696.9A patent/CN112652724A/zh active Pending
- 2020-09-28 EP EP20198755.9A patent/EP3806175B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US12058928B2 (en) | 2024-08-06 |
| EP3806175A1 (en) | 2021-04-14 |
| KR20210043054A (ko) | 2021-04-21 |
| EP3806175B1 (en) | 2023-11-08 |
| US20210111344A1 (en) | 2021-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11825733B2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| EP3543230A1 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| EP3806175B1 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| CN112110945A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 | |
| KR20210070453A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합다환 화합물 | |
| KR102399932B1 (ko) | 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2023123511A (ja) | 含窒素化合物及びそれを含む有機ｅｌ素子 | |
| US11785837B2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| CN113745416A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| JP7456757B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN112151684A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| KR20200007111A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| US11985893B2 (en) | Organic electroluminescence device and aromatic compound for organic electroluminescence device | |
| US11805695B2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| KR102668795B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| CN113285047A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN112786817A (zh) | 有机电致发光装置 | |
| CN112786818A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| CN112117385A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物 | |
| CN111269249A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| KR102279134B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기화합물 | |
| EP3905361B1 (en) | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device | |
| KR102515592B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN112310329A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| KR20210121350A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |