CN107266484A - 有机电致发光材料及其发光器件 - Google Patents

有机电致发光材料及其发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN107266484A
CN107266484A CN201710573084.1A CN201710573084A CN107266484A CN 107266484 A CN107266484 A CN 107266484A CN 201710573084 A CN201710573084 A CN 201710573084A CN 107266484 A CN107266484 A CN 107266484A
Authority
CN
China
Prior art keywords
atoms
organic material
compound
electroluminescent organic
represent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710573084.1A
Other languages
English (en)
Inventor
谢再锋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ACC Acoustic Technologies Shenzhen Co Ltd
AAC Technologies Holdings Nanjing Co Ltd
Original Assignee
ACC Acoustic Technologies Shenzhen Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ACC Acoustic Technologies Shenzhen Co Ltd filed Critical ACC Acoustic Technologies Shenzhen Co Ltd
Priority to CN201710573084.1A priority Critical patent/CN107266484A/zh
Publication of CN107266484A publication Critical patent/CN107266484A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms

Abstract

本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其发光器件。有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物。本发明通过将供电子的Donor和吸电子的Acceptor形成推拉电子的共平面，获得刚性的分子结构，同时HOMO‑LUMO得到一定的分离，从而获得窄FWHM和高跃迁速率常数Kr。

Description

有机电致发光材料及其发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其发光器件。
背景技术
根据电致发光机制，OLED材料分为荧光OLED材料和磷光OLED。荧光OLED材料是一种纯粹的有机材料，不含有重金属，因此，理论上只能达到25％的内部量子效率，造成理论上荧光的外部量子效率最高5％的上限。磷光发光材料由于含有重金属效应，理论上可以达到100％的量子发光效率。
近期，热激活延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料得到广泛关注，是一种利用能量上转换机制进行发光OLED材料。这种材料由于HOMO-LUMO轨道分离，由于分子中单线态激子(S1)和三线态激子(T1)轨道能级接近，利用环境中的热量，使得T1能够跃迁到S1轨道上，因而可以获得接近100％的内部量子效率，发光效率较荧光OLED提升明显。并且不含有重金属，是目前最为先进的一种光电材料。
传统TADF材料分子特征为，给电子分子片段D(Donor)和吸电子分子片段A(Acceptor)是物理空间上分隔开的，这种分隔可以是通过A和D各自平面形成比较大的二面角或是中间通过空间位阻进行分离，形成A-D-A、D-A-D、D-A等特征的有机小分子结构。目前TADF开发的重心都在于降低ΔEST(单线态和三线态间分裂能)值，采用的理论策略是将HOMO-LUMO(Highest Occupied Molecular-Lowest Unoccupied Molecular)轨道分离，降低单线态和三线态间的交换能积分，分子设计上就需要将Donor给单子单元(缩写为D)和Acceptor吸电子单元(缩写为A)进行物理空间上的分离。
然而，这种分离虽然达到了HOMO-LUMO轨道分离的目的，但是带来了材料其它方面性能的劣化：1)FWHM(full width at half maximum)半峰宽超过50nm；2)(S1→S0)的电子跃迁速率常数Kr减小，成为跃迁禁阻，降低了发光效率。
其中，FWHM指全峰宽的一半，是OLED显示技术中最为重要的一项光学指标，一般要求OLED器件(材料)的电致发光光谱FWHM要小于30nm，FWHM越小，即颜色越纯正，对于显示色域越宽。传统TADF材料的分子结构决定其无法获得窄峰宽narrow-band的光学特性，这是因为，传统TADF材料是D-A分离，HOMO-LUMO分离的化学结构，导致了激发态分子(S1，T1)结构发生驰豫(Structural relaxation)，造成光谱发生斯托克位移，从而形成了60～100nm的FWHM。这种半峰宽对于显示非常不利，需要进一步使用微腔技术进行光谱调节。
鉴于此，特提出本申请。
发明内容
本申请的首要发明目的在于提出一种有机电致发光材料。
本申请的第二发明目的在于提出使用上述有机电致发光材料的发光器件。
为了完成本申请的目的，采用的技术方案为：
本发明涉及一种有机电致发光材料，选自如通式I所示的化合物：
其中，X1、X2、X3、X4各自独立的选自N原子或B原子，且X1、X2、X3、X4中至少有一个为N原子，X1、X2、X3、X4中至少有一个为B原子；
L1、L2、L3各自独立的表示C6～C48芳环或C3～C48杂芳环；
R1、R2、R3各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；所述烷基包括氘代烷基，所述芳基包括氘代芳基，所述杂芳基包括氘代杂芳基；
Y1、Y2、Y3各自独立的选自氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
取代基选自C1～C12烷基、C1～C12氘代烷基、C6～C12芳基、C6～C12氘代芳基、C5～C11杂芳基、C5～C11氘代杂芳基；
本发明还涉及一种发光器件，包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括本发明的有机电致发光材料。
本申请的技术方案至少具有以下有益的效果：
本发明的有机电致发光材料中X1、X2、X3、X4表示的N原子或B原子构成了一个非常平面的刚性分子结构，在这个平面的刚性分子结构，N原子和B原子分别处于六元环的对位位置上。由X1、X2、X3、X4构成的平面结构与连接的芳香环构成了一个整体刚性、且平面结构的分子体系。激发态下的分子与基态分子结构具有比较好的一致性，从而获得窄FWHM。
从HOMO与LUMO轨道分析可知，HOMO和LUMO独立分布在这些芳香环的不同原子或部分相同的原子上。具体的，LUMO主要分布在B原子上，部分游离在芳香环和N原子上，同时B原子对HOMO没有任何贡献；HOMO主要分布在N原子上，部分游离在芳香环上。本发明分子结构的HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。
附图说明
图1为化合物1的核磁共振碳谱；
图2为化合物1的核磁共振氢谱；
图3为化合物2的核磁共振碳谱；
图4为化合物2的核磁共振氢谱；
图5为化合物3的核磁共振碳谱；
图6为化合物3的核磁共振氢谱；
图7为化合物3的吸收光谱；
图8为化合物10的核磁共振碳谱；
图9为化合物10的核磁共振氢谱；
图10为化合物3的HOMO-LUMO分子轨道示意图；
图11的化合物3发光机制示意图；
图12为本发明发光器件的结构示意图；
其中：
10-发光器件；
11-阳极；
12-空穴传输层；
13-发光层；
14-电子传输层；
15-阴极。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本申请。应理解，这些实施例仅用于说明本申请而不用于限制本申请的范围。
本发明的第一方面提出一种有机电致发光材料，有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物：
在式I中，X1、X2、X3、X4各自独立的选自N原子或B原子，且X1、X2、X3、X4中至少有一个为N原子，X1、X2、X3、X4中至少有一个为B原子；
L1、L2、L3各自独立的表示C6～C48芳环或C3～C48杂芳环；
R1、R2、R3各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；烷基包括氘代烷基，芳基包括氘代芳基，杂芳基包括氘代杂芳基；
Y1、Y2、Y3各自独立的选自氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；吸电子基团包括氘代吸电子基团，供电子基团包括氘代供电子基团；
取代基选自C1～C12烷基、C1～C12氘代烷基、C6～C12芳基、C6～C12氘代芳基、C5～C11杂芳基、C5～C11氘代杂芳基；
其中，氘代吸电子基团指氘原子取代吸电子基团中的氢原子后形成的基团，氘代供电子基团指氘原子取代供电子基团中的氢原子后形成的基团；氘代烷基指氘原子取代烷基中的氢原子后形成的取代基，氘代芳基指氘原子取代芳基中的氢原子后形成的取代基，氘代杂芳基指氘原子取代杂芳基中的氢原子后形成的取代基。
本发明的有机电致发光材料中X1、X2、X3、X4表示的N原子或B原子构成了一个非常平面的刚性分子结构，在这个平面的刚性分子结构，N原子和B原子分别处于六元环的对位位置上。由X1、X2、X3、X4构成的平面结构与连接的芳香环构成了一个整体刚性、且平面结构的分子体系。激发态下的分子与基态分子结构具有比较好的一致性，从而获得窄FWHM。
从HOMO与LUMO轨道分析可知，HOMO和LUMO独立分布在这些芳香环的不同原子或部分相同的原子上。具体的，LUMO主要分布在B原子上，部分游离在芳香环和N原子上，同时B原子对HOMO没有任何贡献；HOMO主要分布在N原子上，部分游离在芳香环上。本发明分子结构的HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使，ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。
进一步优选的，X1和X2、X2和X3、X2和X4中至少有一组同时为N原子和B原子。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，
当X1表示N原子时，X2表示B原子、且X3和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X1表示B原子时，X2表示N原子、且X3和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示N原子时，X3表示B原子、且X1和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示B原子时，X3表示N原子、且X1和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示N原子时，X4表示B原子、且X1和X3各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示B原子时，X4表示N原子、且X1和X3各自独立的表示N原子或B原子。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当L1、L2、L3均表示苯环时，有机电致发光材料选自如通式IA所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当通式IA中的X2表示B原子、X1、X3和X4均表示N原子时，有机电致发光材料选自如通式IAa所示的化合物：
在通式IAa所示的化合物中，LUMO主要分布在中间的B原子上，部分游离在芳香环和N原子上，同时B原子对HOMO没有任何贡献；HOMO主要分布在N原子上，部分游离在芳香环上。从而使HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使，ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当通式IA中的X2表示N原子、X1、X3和X4均表示B原子时，有机电致发光材料选自如通式IAb所示的化合物：
在通式IAb所示的化合物中，LUMO主要分布在中间的位于三个角上的B原子上，部分游离在芳香环和N原子上，同时B原子对HOMO没有任何贡献；HOMO主要分布在中间的N原子上，部分游离在芳香环上。从而使HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使，ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当L1、L2、L3中至少有一个环表示稠合环时，有机电致发光材料选自如通式IB所示的化合物：
C2与C1、C2与C3中至少有一对碳原子与环结构A共用碳原子，和/或
C5与C4、C5与C6中至少有一对碳原子与环结构B共用碳原子，和/或
C8与C7、C8与C9中至少有一对碳原子与环结构D共用碳原子；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6各自独立的选自氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；吸电子基团包括氘代吸电子基团，供电子基团包括氘代供电子基团；
m、n、p、q、r、s各自独立表示1～4的整数；
环结构A、环结构B、环结构D各自独立的为芳香环或芳杂环。
具体的，A、B、C各自独立地选自苯环、呋喃环、吡啶环、噻吩环、吡咯环、苯并呋喃环、苯并吡咯环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并吡咯环、萘环、蒽环。
C2与C1、C2与C3中至少有一对碳原子与环结构A共用碳原子，即环结构A可稠合于C2与C1之间的单键上，或者稠合于C2与C3之间的单键上。
C5与C4、C5与C6中至少有一对碳原子与环结构B共用碳原子，即环结构B可稠合于C5与C4之间的单键上，或者稠合于C5与C6之间的单键上。
C8与C7、C8与C9中至少有一对碳原子与环结构D共用碳原子；即环结构D可稠合于C8与C7之间的单键上，或者稠合于C8与C9之间的单键上。
在上述通式所示的化合物中，供电子基团选自氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳基；
吸电子基团选自卤素、氰基、卤素取代烷基、磷氧化合物、硫氧化合物、羰基化合物。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，R1、R2、R3中至少有两个取代基为相同的取代基。可增加分子的对称性，并且便于合成。
在上述通式所示的化合物中，Y1、Y2、Y3各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；所述烷基包括氘代烷基，所述芳基包括氘代芳基，所述杂芳基包括氘代杂芳基；
Y4、Y5、Y6各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；烷基包括氘代烷基，芳基包括氘代芳基，杂芳基包括氘代杂芳基。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，有机电致发光材料选自以下结构式所示的化合物：
本发明还涉及一种发光器件，其发光器件为有机发光二极管(OLED)。包括阳极、阴极及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，有机层包括本发明的芳香族化合物。请参阅图12，为本发明提供的发光器件的结构示意图。发光器件10包括依次沉积形成的阳极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和阴极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，阳极11与阴极15与电连接。
合成方法
(一)通式IAa所示的化合物的合成路径为：
具体步骤为：
1、将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，加热进行反应，反应结束后降温到常温，加入水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物C固体。
2、加入叔丁基锂、叔丁基苯，加热反应，降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到通式IAa所示的化合物。
(二)通式IAb所示的化合物的合成路径为：
通式IAb-1为通式IAb所示的化合物中R1、R2、R3为相同的取代基时的情况，其合成路径为：
具体步骤为：
将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加入叔丁基锂、叔丁基苯，加热反应，反应结束后降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到通式IAb-1所示的化合物。
制备例
1、化合物1的合成和表征：
1)将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2个小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物C固体，产率56％。
2)加入叔丁基锂、叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物1，产率32％。
化合物1的核磁共振碳谱如图1所示，核磁共振氢谱如图2所示。
化合物1的荧光发射光谱主峰为459.3nm，为纯蓝光材料。
2、化合物2的合成和表征。
1)将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2个小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物C固体，产率60％。
2)加入叔丁基锂、叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物2，产率36％。
化合物2的核磁共振碳谱如图3所示，核磁共振氢谱如图4所示。
化合物2的荧光发射光谱主峰为457.6nm，为纯蓝光材料。
3、化合物3的合成和表征
1)将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2个小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物C固体，产率60％。
2)加入叔丁基锂、叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物2，产率46％。
化合物3的核磁共振碳谱如图5所示，核磁共振氢谱如图6所示。
化合物3的荧光发射光谱主峰为446nmnm，为纯蓝光材料。
化合物3在CH2Cl2溶液中测试其吸收光谱如图7所示，
(四)化合物10的合成和表征
将二氯溴苯B滴加到苯胺化合物A中，在氮气保护条件下滴加加入叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加一定量的BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物10，产率48％。
化合物10的核磁共振碳谱如图8所示，核磁共振氢谱如图9所示。
化合物10的荧光发射光谱主峰为450.9nm，为纯蓝光材料。
本发明化合物的ΔEST测试
一般有机材料中，由于自旋度不同而造成S1激发态和T1激发态能量不同，且ES1能量要比ET1能量大0.5-1.0ev，这就造成纯有机荧光材料发光效率低下。热延迟荧光TADF材料，由于独特分子设计，将HOMO-LUMO轨道进行分离，降低二者电子交换能，理论上可以实现ΔEST∽0。为了有效评估本发明中所述材料的热延迟荧光效果，进行ΔEST评估。
将1wt％化合物掺杂到mCBP薄膜中，在77K条件下进行荧光发射光谱和磷光发射光谱量测，通过波长与能量关系进行换算成S1和T1值(E＝1240/λem)。然后，ΔEST＝ES1-ET1获得单线体和三线态的分裂能。具体实验数据如表1所示。
表1
测试项目 化合物1 化合物2 化合物3 化合物4
ES1(ev) 2.70 2.71 2.78 2.75
ET1(ev) 2.56 2.57 2.62 2.58
ΔEST(ev) 0.14 0.14 0.16 0.17
从表1中可见，各个化合物都具有比较小的ΔEST值，都小于0.18ev，因此，都具备热延迟荧光效果。
为进一步评估合成材料的HOMO-LUMO分离效果。针对化合物3进行分子模拟。采用Gaussian 09软件，分析化合物3的最稳定分子结构时的HOMO和LUMO分子轨道，示意图如图10所示。由图10可知，化合物3的HOMO-LUMO分离效果明显。
本发明化合物的发光性能
ITO基板是30mm×30mm尺寸的底发射玻璃，有四个发光区域，发光面积AA区为2mm×2mm，ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1300A，方电阻为10欧姆每平方。
ITO基板的清洗方式是，首先放置在盛有丙酮溶液的容器中，将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗，清洗时间为30分钟，主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和祛除；然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时，主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽；然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3Plasma处理，将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理，处理时间为15分钟，处理完毕的ITO要迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备：首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后，将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体，进行初抽真空和抽高真空步骤，使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10E-7Torr。
OLED蒸镀成膜：打开OLED有机蒸发源，对OLED有机材料进行100℃预热，预热时间为15分钟，保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上方的挡板，直到该材料的蒸发源有有机材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温幅度为1～5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒时，打开掩膜板板正下方的挡板，进行OLED成膜，当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时，关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程：20mm×20mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后，将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合，然后，转移到UV固化腔体中，使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件，还需要进行80℃半小时的后热处理，使得UV胶材完全固化。
(一)为了评估本发明化合物3的电致发光性能，进行如下实验：
1、器件编号A-E：
本发明化合物3作为客体发光材料，设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:化合物3(x wt％,30nm,x＝1-20)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表2所示。
2、器件编号F：
采用经典的蓝光TADF材料2CZPN进行性能对比(编号F)设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:2CZPN(10wt％,30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表2所示。
3、器件编号G：
本发明化合物3还可以作为双极性的主体材料；OLED器件结构(G)结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/化合物3:Firpic(10wt％)/TPBI(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表2所示。
表2：
由表2可知，基于化合物3的器件性能要随着掺杂比例提高而提高，掺杂比例持续提高后，器件性能有下降的趋势。但是掺杂比例为10wt％的化合物3性能已经显著超过2CZPN的性能。同时，由于化合物3具有刚性结构的，其半峰宽远远小于2CZPN的80nm。
如图11的发光机制示意图可知，化合物3的荧光发光机制中的T1→S1电子跃迁是禁阻的，因为三线态和单线体是不同的自旋电子态，当发光材料的单线态和三线态能级差不断缩小的情况下，T1→S1的电子跃迁概率也得到显著提升，在外部环境中施加的能量作用下，可以得到延迟荧光DF，因此，发光材料中的荧光F加上延迟荧光DF导致荧光发光材料的发光效率明显增加。
本发明化合物作为双极性的主体材料时，器件G的性能要远远好于器件F。这是因为化合物3同时具有传输电子和空穴的能力，而且二者的吸收光谱和发射光谱有一定重叠性，因此能量传递良好。
(二)为了评估本发明化合物1的电致发光性能，进行如下实验：
1、器件编号A#-E#：
本发明化合物1作为客体发光材料，设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:化合物1(x wt％,30nm,x＝1-20)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表3所示。
2、器件编号F#：
采用经典的蓝光TADF材料2CZPN进行性能对比(编号F#)，设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:2CZPN(10wt％,30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表3所示。
表3
由表3可知，可以发现，基于化合物1的器件性能要随着掺杂比例提高而提高，掺杂比例持续提高后，器件性能有下降的趋势。但是掺杂比例为10wt％的化合物1性能已经超过2CZPN的性能。本发明的化合物1的半峰宽远远小于2CZPN TADF材料的80nm。2CZPN材料的HOMO-LUMO分离导致分子结构上有一定驰豫，因此，在电致发光过程中的激发态与基态分子结构不同，产生明显的斯托克位移，因而光谱的半峰宽非常大，这是目前传统TADF材料设计的缺陷。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (11)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物：
其中，X1、X2、X3、X4各自独立的选自N原子或B原子，且X1、X2、X3、X4中至少有一个为N原子，X1、X2、X3、X4中至少有一个为B原子；
L1、L2、L3各自独立的表示C6～C48芳环或C3～C48杂芳环；
R1、R2、R3各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；所述烷基包括氘代烷基，所述芳基包括氘代芳基，所述杂芳基包括氘代杂芳基；
Y1、Y2、Y3各自独立的选自氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
取代基选自C1～C12烷基、C1～C12氘代烷基、C6～C12芳基、C6～C12氘代芳基、C5～C11杂芳基、C5～C11氘代杂芳基；
m、n、p各自独立表示1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，
当X1表示N原子时，X2表示B原子、且X3和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X1表示B原子时，X2表示N原子、且X3和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示N原子时，X3表示B原子、且X1和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示B原子时，X3表示N原子、且X1和X4各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示N原子时，X4表示B原子、且X1和X3各自独立的表示N原子或B原子；
当X2表示B原子时，X4表示N原子、且X1和X3各自独立的表示N原子或B原子。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式IA所示的化合物：
4.根据权利要求3所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式IAa所示的化合物：
5.根据权利要求3所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式IAb所示的化合物：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式IB所示的化合物：
C2与C1、C2与C3中至少有一对碳原子与环结构A共用碳原子，和/或
C5与C4、C5与C6中至少有一对碳原子与环结构B共用碳原子，和/或
C8与C7、C8与C9中至少有一对碳原子与环结构D共用碳原子；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6各自独立的选自氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
m、n、p、q、r、s各自独立表示1～4的整数；
环结构A、环结构B、环结构D各自独立的为芳香环或芳杂环。
7.根据权利要求1～6任一权利要求所述的有机电致发光材料，其特征在于，
所述供电子基团选自氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳基；
所述吸电子基团选自卤素、氰基、卤素取代烷基、磷氧化合物、硫氧化合物、羰基化合物。
8.根据权利要求1～6任一权利要求所述的有机电致发光材料，其特征在于，R1、R2、R3中至少有两个取代基为相同的取代基。
9.根据权利要求1～6任一权利要求所述的有机电致发光材料，其特征在于，
Y1、Y2、Y3各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；所述烷基包括氘代烷基，所述芳基包括氘代芳基，所述杂芳基包括氘代杂芳基；
Y4、Y5、Y6各自独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C36烷基、取代或未取代的C6～C48芳基、取代或未取代的C3～C48杂芳基；所述烷基包括氘代烷基，所述芳基包括氘代芳基，所述杂芳基包括氘代杂芳基。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下结构式所示的化合物：
11.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括权利要求1至10任一项所述的有机电致发光材料。
CN201710573084.1A 2017-07-14 2017-07-14 有机电致发光材料及其发光器件 Pending CN107266484A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710573084.1A CN107266484A (zh) 2017-07-14 2017-07-14 有机电致发光材料及其发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710573084.1A CN107266484A (zh) 2017-07-14 2017-07-14 有机电致发光材料及其发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107266484A true CN107266484A (zh) 2017-10-20

Family

ID=60073046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710573084.1A Pending CN107266484A (zh) 2017-07-14 2017-07-14 有机电致发光材料及其发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107266484A (zh)

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107793441A (zh) * 2016-09-07 2018-03-13 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN109575059A (zh) * 2018-12-19 2019-04-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料、其制备方法和电致发光器件
WO2019088799A1 (ko) * 2017-11-06 2019-05-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019151697A1 (ko) * 2018-02-01 2019-08-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110407862A (zh) * 2019-07-30 2019-11-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件
CN111285889A (zh) * 2018-12-10 2020-06-16 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2020135790A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2020135687A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼化合物及其制备方法和其应用
CN111377957A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111675709A (zh) * 2020-03-31 2020-09-18 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种荧光材料及其合成方法
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022078456A1 (zh) * 2020-10-14 2022-04-21 浙江光昊光电科技有限公司 一种高聚物、包含其的组合物、有机光电器件及应用
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US11502259B2 (en) 2019-03-05 2022-11-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11605788B2 (en) 2019-06-28 2023-03-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11825733B2 (en) 2019-01-11 2023-11-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11950492B2 (en) 2019-01-29 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017126606A (ja) * 2016-01-12 2017-07-20 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置
WO2017195669A1 (ja) * 2016-05-13 2017-11-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017126606A (ja) * 2016-01-12 2017-07-20 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置
WO2017195669A1 (ja) * 2016-05-13 2017-11-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SOICHIRO NAKATSUKA ET AL.: "Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107793441A (zh) * 2016-09-07 2018-03-13 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
US11653565B2 (en) 2016-09-07 2023-05-16 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
KR102141284B1 (ko) * 2017-11-06 2020-08-05 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019088799A1 (ko) * 2017-11-06 2019-05-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190051867A (ko) * 2017-11-06 2019-05-15 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111094302B (zh) * 2017-11-06 2022-10-11 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111094302A (zh) * 2017-11-06 2020-05-01 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
WO2019151697A1 (ko) * 2018-02-01 2019-08-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111285889A (zh) * 2018-12-10 2020-06-16 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2020124827A1 (zh) * 2018-12-19 2020-06-25 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料、其制备方法和电致发光器件
CN109575059A (zh) * 2018-12-19 2019-04-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料、其制备方法和电致发光器件
US11271176B2 (en) 2018-12-19 2022-03-08 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Thermally activated delayed fluorescent material, method of fabricating same, and electroluminescent device
WO2020135790A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2020135687A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼化合物及其制备方法和其应用
CN111377957A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US11825733B2 (en) 2019-01-11 2023-11-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11950492B2 (en) 2019-01-29 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11502259B2 (en) 2019-03-05 2022-11-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11605788B2 (en) 2019-06-28 2023-03-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
CN110407862A (zh) * 2019-07-30 2019-11-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件
WO2021017274A1 (zh) * 2019-07-30 2021-02-04 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN111675709A (zh) * 2020-03-31 2020-09-18 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种荧光材料及其合成方法
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022078456A1 (zh) * 2020-10-14 2022-04-21 浙江光昊光电科技有限公司 一种高聚物、包含其的组合物、有机光电器件及应用
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107266484A (zh) 有机电致发光材料及其发光器件
CN107501311A (zh) 有机电致发光材料及其发光器件
CN107417715A (zh) 一种有机电致发光材料及其发光器件
Zhan et al. Polyphenylbenzene as a platform for deep-blue OLEDs: aggregation enhanced emission and high external quantum efficiency of 3.98%
Liu et al. High‐Performance Blue OLEDs Based on Phenanthroimidazole Emitters via Substitutions at the C6‐and C9‐Positions for Improving Exciton Utilization
Zhao et al. EQE climbing over 6% at high brightness of 14350 cd/m2 in deep-blue OLEDs based on hybridized local and charge-transfer fluorescence
Huang et al. Similar or totally different: the control of conjugation degree through minor structural modifications, and deep‐blue aggregation‐induced emission luminogens for non‐doped OLEDs
WO2010098246A1 (ja) 有機電界発光素子
Chen et al. 2, 5‐Difluorenyl‐Substituted Siloles for the Fabrication of High‐Performance Yellow Organic Light‐Emitting Diodes
CN107922837A (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光二极管
CN108586441A (zh) 一种化合物、一种有机发光显示装置
CN108409721A (zh) 一种有机发光材料及有机发光二极管器件
CN108409761A (zh) 一种有机发光材料及其应用
CN108409762A (zh) 一种通过能量共振形成的有机发光材料及其应用
CN107325084A (zh) 一种螺芴‑氧杂蒽化合物及其发光器件
Therdkatanyuphong et al. High Solid‐State Near Infrared Emissive Organic Fluorophores from Thiadiazole [3, 4‐c] Pyridine Derivatives for Efficient Simple Solution‐Processed Nondoped Near Infrared OLEDs
TWI702207B (zh) 芳胺化合物及其有機電激發光裝置
CN108948041A (zh) 一种基于5,10-二氢吩嗪的化合物及其应用
Si et al. Functional versatile bipolar 3, 3′-dimethyl-9, 9′-bianthracene derivatives as an efficient host and deep-blue emitter
Wang et al. Tuning electron injection/transporting properties of 9, 10-diphenylanthracene based electron transporters via optimizing the number of peripheral pyridine for highly efficient fluorescent OLEDs
CN108299283A (zh) 一种tadf材料及其应用
CN106938999A (zh) 一种三唑化合物及其发光器件
Ma et al. Adjusting the photophysical properties of AIE-active TADF emitters from through-bond to through-space charge transfer for high-performance solution-processed OLEDs
Sharif et al. Rational Molecular Design Enables Efficient Blue TADF− OLEDs with Flexible Graphene Substrate
CN106946750A (zh) 一种螺芴化合物及其发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20171020