CN111094302B - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张基于2017年11月6日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0146798号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
本说明书中有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交换。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种。第一种是通过从外部的光源流入到器件的光子在有机物层形成激子(exiton)，该激子被分离成电子和空穴，该电子和空穴分别被传递至不同的电极而作为电流源(电压源)而使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
有机发光器件中作为有机物层而使用的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光材料按照发光颜色有蓝色、绿色、红色发光材料和为了实现更优异的自然色而所需的黄色和橙色发光材料。
另外，为了增加色纯度和增加通过能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理为，如果在发光层中少量混合与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂，则主体中产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时，由于主体的波长按照掺杂剂的波长移动，因此可以根据所利用的掺杂剂的种类而得到所希望的波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件所具有的优异的特性，在器件内构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等得到稳定且有效的材料的支持，因此持续要求开发新的材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)中国专利公开公报106467553号
发明内容
技术课题
本说明书记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
A1为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，
W为O、S、Se、NRa、PRb、C＝O、CRcRd、SiReRf或P(＝O)Rg，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，
其中，X2为N时，X3为CR13；X3为N时，X2为CR12，
Ra至Rg、R11至R13、Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的烷氧基芳基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1和R2与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
R3和R12、或者R3和R13与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
[化学式2]
上述化学式2中，
Y为O、S、Se、NR21、PR22、C＝O、CR23R24、SiR25R26或P(＝O)R27，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
A2为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物为包含硼(B)的多环的稠环化合物，可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个的实施方式的化合物在有机发光器件中可以提高发光效率、色纯度、寿命特性等器件的特性，并且可以得到具有低驱动电压的器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。由下述化学式1表示的化合物中包含B，通过与化学式2的虚线部连接而形成环，从而将在三芳基硼烷[Triaryl borane]上直接结合的芳基利用氮或其它不扩张共轭的形态的原子(W)而结合，从而改善了芳基的空间阻位引起的扭曲特性。这样的分子与现有发明的发光材料相比，分子的稳定性增加，从而在有机发光器件的驱动中可以显著地改善寿命。此外，分子的稳定性增加能够提高蒸镀工序速度，从而可改善工艺性。
另外，本发明的化合物改善现有的有机发光器件的寿命、色域、电荷平衡特性，并且可以改善制造面板时的工艺性、材料变性等特性。
[化学式1]
上述化学式1中，
A1为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，
W为O、S、Se、NRa、PRb、C＝O、CRcRd、SiReRf或P(＝O)Rg，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，
其中，X2为N时，X3为CR13；X3为N时，X2为CR12，
Ra至Rg、R11至R13、Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的烷氧基芳基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1和R2与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
R3和R12、或者R3和R13与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
[化学式2]
上述化学式2中，
Y为O、S、Se、NR21、PR22、C＝O、CR23R24、SiR25R26或P(＝O)R27，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
A2为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，取代基的例示在下面进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、羟基、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳氧基、芳基、胺基及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下面进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链或支链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，作为烷基胺基的例子，有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上的上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基，或者同时包含直链的烷基和支链烷基。例如，上述烷基胺中的烷基可以选自上述的烷基的例示中。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基可以为-SiR101R102R103，上述R101至R103彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，烷基甲硅烷基是指取代有烷基的甲硅烷基。
本说明书中，芳基甲硅烷基是指取代有芳基的甲硅烷基。
具体而言，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR104R105，并且上述R104和R105相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。就上述芳基而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
等螺芴基，
(9,9-二甲基芴基)、以及
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。但并不仅限于此。
本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。
本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族和脂肪族的稠环，除了不是上述1价的以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中，芳香族烃环不为1价，除此以外，可以适用关于芳基的说明。
本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自N、O、P、S、Si和Se等中的1个以上的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族和脂肪族的稠环，芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为N或CR11。
本说明书的一实施方式中，上述R11为氢、氘、卤素基团、碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数12至60芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R11为氢、氘、卤素基团、碳原子数3至20三烷基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R11为氢、氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、叔丁基、环己基、二苯基胺基、苯基或咔唑基，或者与R21彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述X2为N或CR12，X3为N或CR13，X2为N时，X3为CR13；X3为N时，X2为CR12。
根据本说明书的一实施方式，上述X2为N或CR12，X3为CR13。
根据另一实施方式，上述X2为CR12，X3为N或CR13。
根据本说明书的一实施方式，上述R3和R12、或R3和R13与上述化学式2的虚线部连接而形成环。
本说明书的一实施方式中，上述R12不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R12为氢、氘、卤素基团、碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数12至60芳基胺基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R12不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R12为氢、氘、卤素基团、碳原子数为3至20的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R12不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R12为氢、氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、叔丁基、环己基、二苯基胺基、苯基或咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中，上述R13不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R13为氢、氘、卤素基团、碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为12至60芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R13不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R13为氢、氘、卤素基团、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R13不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R13为氢、氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、叔丁基、环己基、二苯基胺基、苯基或咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R13不与上述化学式2的虚线部连接形成环时，上述R13为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R3和R12、或R3和R13与上述化学式2的虚线部连接而形成环。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
上述化学式1-1和化学式1-2中，
W、X1、R1、R2、A1、Ar1和Ar2与所上化学式1中的定义相同，
X21和X31彼此相同或不同，各自独立地为N或CR41，
R41为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的烷氧基芳基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R3和R4、以及R3和R5与上述化学式2的虚线部连接而形成环。
本说明书的一实施方式中，上述R41为氢、氘、卤素基团、碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数12至60芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R41为氢、氘、卤素基团、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R41为氢、氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、叔丁基、环己基、二苯基胺基、苯基或咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述Y为O、S、Se、NR21、PR22、C＝O、CR23R24、SiR25R26或P(＝O)R27。
本说明书的一实施方式中，上述R21为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
根据另一实施方式，上述R21为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R21为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R21为取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R21为甲基、苯基、联苯基或萘基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中，上述R22为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述R22为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
另一实施方式中，上述R22为取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R22为取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
另一实施方式中，上述R22为甲基、苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R23和R24彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中，上述R23和R24彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R23和R24彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至60的烃环。
根据另一实施方式，上述R23和R24彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
根据另一实施方式，上述R23和R24彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基或萘基，或者彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式中，上述R25至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R25至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述R25至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述A1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至60的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述A1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
另一实施方式中，上述A1为取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述A1为被选自取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的胺基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述A1为被选自由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；碳原子数3至30的环烷基；由碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；由碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数12至30的芳基胺基；以及包含S、O或N作为杂原子的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述A1为被选自由氘取代或未取代的甲基、叔丁基、环己基、由甲基取代或未取代的苯基、由叔丁基取代或未取代的二苯基胺基、以及咔唑基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述A1为被选自由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；碳原子数3至30的环烷基；由碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；由碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数12至30的芳基胺基；以及包含S、O或N作为杂原子的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环。
根据另一实施方式，上述A1为被选自由氘取代或未取代的甲基、叔丁基、环己基、由甲基取代或未取代的苯基、由叔丁基取代或未取代的二苯基胺基、以及咔唑基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环。
本说明书的一实施方式中，上述A2为取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至60的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述A2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
另一实施方式中，上述A2为被选自取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环；或者被选自取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述A2为被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环；或者被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
另一实施方式中，上述A2为被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环；被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘环；或者被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃环。
根据另一实施方式，上述A2为被选自三甲基甲硅烷基、由氘取代的甲基、丙基、丁基、环己基、二苯基胺基、由氟或丁基取代或未取代的苯基、以及咔唑基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环；萘环；或二苯并呋喃环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式2-1至2-7中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
上述化学式2-1至化学式2-7中，
W、X1、X2、X3、A1、Ar1和Ar2与上述化学式1中的定义相同，
Y1至Y14彼此相同或不同，各自独立地与上述化学式2中的Y的定义相同，
A21至A34彼此相同或不同，各自独立地与上述化学式2中的A2的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y14彼此相同或不同，各自独立地与上述化学式2的Y的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y14彼此相同或不同，各自独立地为O、S、Se、NR21、PR22、C＝O、CR23R24、SiR25R26或P(＝O)R27，R21至R27与上述的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至60的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
另一实施方式中，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为被选自取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环；或者被选自取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环；或者被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环。
另一实施方式中，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环；被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘环；或者被选自碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、由氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数12至30的芳基胺基、由卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃环。
根据另一实施方式，上述A21至A34彼此相同或不同，各自独立地为被选自三甲基甲硅烷基、由氘取代的甲基、丙基、丁基、环己基、二苯基胺基、由氟或丁基取代或未取代的苯基、以及咔唑基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环；萘环；或者二苯并呋喃环。
本说明书的一实施方式中，上述W为O、S、Se、NRa、PRb、C＝O、CRcRd、SiReRf或P(＝O)Rg。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra至Rg彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中，上述Ra为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ra为被选自氘、卤素基团、以及碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ra为被选自氘、卤素基团、以及碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、以及碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；或者被选自氘、卤素基团、以及碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基。
另一实施方式中，上述Ra为被选自氘、氟(-F)以及丁基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ra为被选自氘、氟(-F)以及丁基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、氟(-F)以及丁基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；或者被选自氘、氟(-F)以及丁基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rb为碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述Rb为取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式，上述Rb为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
另一实施方式中，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的烷基、或者被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
根据另一实施方式，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
另一实施方式中，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为甲基、或者被甲基取代或未取代的苯基，或者彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述Re至Rg彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基，或与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的联苯基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被甲基或丁基取代或未取代的苯基、联苯基或萘基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述结构中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物如后述的制造方法那样，可以制造核结构。取代基可以通过该技术领域中公知的方法结合，取代基的种类、位置或者个数可以根据该技术领域中公知的技术进行变更。
另外，通过向如上述那样的结构的核结构中导入多种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，将制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质以及电子传输层物质中主要使用的取代基导入到上述核结构，从而可以合成满足各个有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件的特征在于，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，有机物层中的1层以上包含上述的化合物，上述发光层可以包含由下述化学式1A表示的化合物。
[化学式1A]
上述化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
p为0至6的整数，
p为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
本说明书的一实施方式中,上述L103至L106彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数为6至40的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至40的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
另一实施方式中，上述L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、三亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、或者被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
根据另一实施方式，上述L103至L106彼此相同或不同，可以各自独立地为直接键合，或者选自下述结构。
根据本说明书的一实施方式，L103为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，L104为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，L105和L106为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述R101为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
另一实施方式中，上述R101为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述p为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的呫吨基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
根据另一实施方式，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的噻吩基、被芳基取代或未取代的呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并芴基、吲哚并咔唑基、吡啶基、被芳基取代或未取代的异喹啉基、喹啉基、被芳基取代或未取代的喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的苯并咪唑基、被芳基取代或未取代的苯并
唑基、被芳基取代或未取代的苯并噻唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吖啶基、被烷基或芳基取代或未取代的呫吨基、或者被烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻咯基。
另一实施方式中，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢；苯基；联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基或苯基取代或未取代的咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；被苯基取代或未取代的噻吩基；被苯基取代或未取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；被苯基或萘基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的异喹啉基；喹啉基；被苯基取代或未取代的喹唑啉基；被苯基取代或未取代的三嗪基；被苯基取代或未取代的苯并咪唑基；被苯基取代或未取代的苯并
唑基；被苯基取代或未取代的苯并噻唑基；被甲基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基；被甲基或苯基取代或未取代的呫吨基；或者被甲基或苯基取代或未取代的二苯并噻咯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar5至Ar8彼此相同或不同，可以各自独立地为氢，或者选自下述结构。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，有机物层中的1层以上包含上述的化合物，上述发光层可以包含由下述化学式1B表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件的有机物层中，作为发光层的主体的材料，可以包含下述化学式1B的结构。
[化学式1B]
上述化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q为0至7的整数，
q为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述R102为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
另一实施方式中，上述R102为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述q为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至40的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
另一实施方式中，上述L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、三亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、或者被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
根据另一实施方式，上述L107至L109彼此相同或不同，可以各自独立地为直接键合，或者选自下述结构。
本说明书的一实施方式中，上述L107至L109为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的呫吨基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
根据另一实施方式，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的噻吩基、被芳基取代或未取代的呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并芴基、吲哚并咔唑基、吡啶基、被芳基取代或未取代的异喹啉基、喹啉基、被芳基取代或未取代的喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的苯并咪唑基、被芳基取代或未取代的苯并
唑基、被芳基取代或未取代的苯并噻唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吖啶基、被烷基或芳基取代或未取代的呫吨基、或者被烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻咯基。
另一实施方式中，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢；苯基；联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基或苯基取代或未取代的咔唑基；被甲基、乙基或苯基取代或未取代的芴基；被苯基取代或未取代的噻吩基；被苯基取代或未取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；被苯基或萘基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的异喹啉基；喹啉基；被苯基取代或未取代的喹唑啉基；被苯基取代或未取代的三嗪基；被苯基取代或未取代的苯并咪唑基；被苯基取代或未取代的苯并
唑基；被苯基取代或未取代的苯并噻唑基；被甲基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基；被甲基或苯基取代或未取代的呫吨基；或者被甲基或苯基取代或未取代的二苯并噻咯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar9至Ar11彼此相同或不同，可以各自独立地为氢，或者选自下述结构。
本发明的有机发光器件利用由上述的化学式1表示的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
关于上述化合物，在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据另一实施方式，上述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层包含上述化合物。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，可以包含荧光主体或磷光主体，包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一例子，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱(Ir)掺杂剂一起使用。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的绿色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件为上述发光层包含上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的红色有机发光器件。
另一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的蓝色有机发光器件。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
作为另一例子，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，可以包含掺杂剂。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但并不仅限于此。
图1图示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2图示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用多种高分子材料，并通过不是蒸镀法的溶剂工艺(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少的层。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
作为上述空穴注入物质，是在低电压下良好地注入来自阳极的空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输物质是接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光物质或荧光物质形成。作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉金属化合物、苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(Periflanthene)等。作为上述苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
作为上述电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。
作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑基衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
用于实施发明的方式
<合成例>
合成例1.
合成例1.<中间体1-1>的合成
根据下述反应式1合成了中间体1-1。
[反应式1]
在氮气氛下，将装入1-氯-3-氟二苯并[b,d]呋喃[1-chloro-3-fluorodibenzo[b,d]furan](25.0g,0.113mol)和苯胺(11.6g，0.125mol)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](1.2g，2.27mmol)、NaOtBu(27.g，0.283mol)和二甲苯200mL的烧瓶加热并搅拌12小时。将反应液冷却至室温后，加入水和二氯甲烷进行萃取和洗涤。回收有机层，并去除萃取溶剂后，用硅胶柱色谱(展开剂：二氯甲烷/正己烷＝1/1(体积比))进行纯化，从而以55％的收率得到了18.0g的白色的中间体1-1(HPLC[High-performance liquid chromatography，高效液相色谱]，纯度为99％)。MS:[M+H]+＝278
合成例2.<中间体1-2>的合成
根据下述反应式2合成了中间体1-2。
[反应式2]
上述合成例1中，将1-氯-3-氟二苯并[b,d]呋喃[1-chloro-3-fluorodibenzo[b,d]furan]变更为1-氯-3-甲氧基二苯并[b,d]呋喃[1-chloro-3-methoxydibenzo[b,d]furan]，除此以外，通过基本相似的方法进行合成，从而以67％的收率得到了22.5g的白色粉末形态的中间体1-2。MS:[M+H]+＝290
合成例3.<中间体2>的合成
根据下述反应式3合成了中间体2。
[反应式3]
在氮气氛下，将中间体1-1(18.0g，0.065mol)、叔丁醇钠[sodium tert-butoxide](15.0g，0.162mol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II){dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II)}(1.38g，1.95mmol)和1-溴-2,3-二氯苯[1-bromo-2,3-dichlorobenzene](14.7g，0.065mol)溶解于150ml的邻二甲苯中后回流6小时。将反应混合物冷却后，添加乙酸乙酯和蒸馏水进行层分离，然后回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤两次后，去除溶剂，得到褐色的固体成分。利用硅胶柱色谱(展开剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/5(体积比))，从而以51％的收率得到了14g的纯粉末形态的中间体2。MS:[M+H]+＝422
合成例4.<中间体3>的合成
根据下述反应式4合成了中间体3。
[反应式4]
在氮气氛下，将中间体2(21.0g,0.050mol)、中间体1-2(15.8g,0.055mol)、叔丁醇钠[sodium tert-butoxide](12.0g,0.124mol)和二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II){dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II)}(1.06g,1.49mmol)溶解于100ml的邻二甲苯中后回流并搅拌12小时。将反应混合物冷却后，添加乙酸乙酯和蒸馏水进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤两次后去除溶剂而得到褐色的固体成分。利用硅胶柱色谱(展开剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/3(体积比))，从而以61％收率得到了纯粉末形态的中间体3。MS:[M+H]+＝675
合成例5.<中间体4>的合成
根据下述反应式5合成了中间体4。
[反应式5]
在氩气氛下，向将中间体3(1.0当量)溶解于叔丁基苯的溶液中缓慢注入叔丁基锂戊烷溶液(2.0当量)，这时使温度保持-10℃。然后，升温至60℃，搅拌2小时后，冷却至-50℃，缓慢添加三溴化硼(2.0当量)，添加结束后，将温度慢慢升至室温后，再次冷却至0℃，加入了N,N-二异丙基乙胺(2.0当量)。然后，设置蒸馏管和冷却管，一边升温一边去除低沸点溶剂的同时，将温度升至120℃后，搅拌3小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入凉的醋酸钠水溶液并搅拌。向反应混合物中加入乙酸乙酯后，将有机层进行分离而去除溶剂，利用甲苯/正己烷并通过重结晶进行纯化。干燥后以27％的收率得到了中间体4。MS:[M+H]+＝635
合成例6.<化合物1>的合成
根据下述反应式6合成了化合物1。
[反应式6]
将中间体4(1.0当量)溶解于二甲基甲酰胺[DMF]后，添加2,6-二叔丁基吡啶[2,6-Di-tert-butylpyridine](1.3当量)，在100℃加热搅拌12小时。将反应物添加至1摩尔浓度的盐酸水溶液中后，过滤沉淀物。再次将过滤物通过重结晶(甲苯)进行纯化，并以89％的收率得到了纯的化合物1。MS:[M+H]+＝615
合成例7.<中间体6>的合成
在氮气氛下，将中间体5(13.2g,0.055mol)、中间体1-2(15.8g,0.055mol)、叔丁醇钠[sodium tert-butoxide](10.6g,0.11mol)和双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.28g,0.55mmol)溶解于200mL的甲苯后，回流搅拌12小时。将反应混合物冷却后，添加乙酸乙酯和蒸馏水而进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤2次后，将溶剂去除后，利用氯仿和己烷进行重结晶。以76％的收率得到了纯粉末形态的中间体6。MS:[M+H]+＝448
合成例8.<中间体7>的合成
在氮气氛下，将中间体6(23.8g,0.053mol)、中间体1-1(17.5g,0.063mol)、叔丁醇钠[sodium tert-butoxide](10.6g,0.11mol)和双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.27g,0.53mmol)溶解于200mL的邻二甲苯[o-xylene]后，回流搅拌12小时。将反应混合物冷却后，添加乙酸乙酯和蒸馏水而进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤2次后，将溶剂去除，然后利用氯仿和己烷进行重结晶。以68％的收率得到了纯粉末形态的中间体7。MS:[M+H]+＝689
合成例9.<中间体8>的合成
通过与上述合成例5相同的方法以21％的收率得到了中间体8。MS:[M+H]+＝649
合成例10.<化合物2>的合成
通过与上述合成例6相同的方法以63％的收率得到了化合物2。MS:[M+H]+＝629
合成例11.<中间体9>的合成
在氮气氛下，将化合物2(5g,8mmol)溶解于140mL的四氢呋喃(THF)后，冷却至0℃。将N-溴琥珀酰亚胺[N-bromosuccinimide](2.8g,16mmol)溶解于20mL的N,N-二甲基甲酰胺[N,N-dimethylformamide]后，在0℃向含有化合物2的反应溶液中缓慢滴加30分钟。然后，在常温搅拌1小时，添加硫代硫酸钠[Sodium thiosulfate]饱和溶液而进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用盐水洗涤2次后，去除溶剂，然后利用己烷进行重结晶。以81％的收率得到了纯粉末形态的中间体9。MS:[M+H]+＝785
合成例12.<化合物3>的合成
在氮气氛下，将中间体9(4.8g,6.1mmol)、苯硼酸[phenylboronic acid](1.6g,13.4mmol)、磷酸三钾[potassium phosphate tribasic](3.9g,18.3mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](30mg,0.06mmol)溶解于1,4-二
烷[1,4-dioxane]30mL/蒸馏水10mL后，回流搅拌6小时。将反应混合物冷却后，添加氯化铵和蒸馏水而进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤2次后，将溶剂去除，然后利用甲苯和己烷从而进行重结晶。以74％的收率得到了纯粉末形态的化合物3。
MS:[M+H]+＝781
合成例13.<中间体12>的合成
在氮气氛下，将中间体11(18g,0.052mol)、中间体10(34.6g,0.109mol)、叔丁醇钠[sodium tert-butoxide](22.5g,0.234mol)和双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.27g,0.52mmol)溶解于200mL的邻二甲苯[o-xylene]后，回流搅拌12小时。将反应混合物冷却后，添加乙酸乙酯和氯化铵饱和水溶液而进行层分离后，回收有机层。然后，将有机层用蒸馏水洗涤2次后，将溶剂去除，然后利用氯仿和己烷进行重结晶。以64％的收率得到了纯粉末形态的中间体12。MS:[M+H]+＝819
合成例14.<中间体13>的合成
通过与上述合成例5相同的方法，以23％的收率得到了中间体13。MS:[M+H]+＝765
合成例15.<化合物4>的合成
在氮气氛下，将中间体13(5.5g,7.2mmol)和对甲苯磺酸一水合物[p-toluenesulfonic acid monohydrate](2.74g,14.4mmol)溶解于50mL的邻二甲苯[o-xylene]后，利用迪安-斯塔克(Dean-Stark)玻璃回流并搅拌24。冷却至常温后，添加大量的甲苯和碳酸氢钠[sodium hydrogen carbonate]饱和水溶液而进行层分离后，将有机层回收。然后，将有机层用蒸馏水洗涤2次后，将溶剂去除，然后利用甲苯和己烷进行重结晶。以80％的收率得到了纯粉末形态的化合物4。MS:[M+H]+＝747
<实施例>
实施例1.
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，以
的厚度真空蒸镀下述化合物[HI-A]而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述化合物[HAT-CN]
和下述化合物[HT-A]
而形成了空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
将下述化合物[BH]和[BD]以25:1的重量比真空蒸镀而形成了发光层。
这样准备后，将作为主体的[BH-A]和化合物1以25:1的重量比并以
的厚度进行真空蒸镀而形成了发光层。然后，将[ET-A]和Liq以1:1的比率蒸镀
在这之上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
实施例2.
上述实施例1中，使用化合物3代替化合物1，使用[BH-B]代替主体[BH-A]，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例3.
上述实施例1中，使用化合物3代替化合物1，使用[BH-C]代替主体[BH-A]，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例4.
上述实施例1中，使用化合物3代替化合物1，主体[BH-A]中进一步包含主体[BH-B]([BH-A]与[BH-B]的重量比：1:1)，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例5.
上述实施例1中，使用化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例6.
上述实施例1中，使用化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较例>
比较例1.
上述实施例1中，使用[BD-A]代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2.
上述实施例1中，使用[BD-B]代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例3.
上述实施例1中，使用[BD-C]代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
对通过上述的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
[表1]
从上述表1的结果可以确认，根据本发明的由化学式1表示的化合物在蓝色有机发光器件中分别具有高发光效率和长寿命的特征。具体而言，可以确认，本申请实施例1至6与使用是硼系化合物但与本申请化学式1的结构不同的化合物的比较例2和3相比，器件的寿命特性十分优异。
另外，由于使用芘系化合物代替由本申请化学式1表示的化合物的比较例1在色坐标中y的值显示为0.12，因此可以确认色纯度大幅降低。
Claims (16)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
A1为被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环，
W为O、S或Se，
X1为CR11，
X2为CR12，
X3为CR13，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至60的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，
R1和R2与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
R3和R13与下述化学式2的虚线部连接而形成环，
化学式2
所述化学式2中，
Y为O、S或Se，
A2为被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1表示：
化学式1-1
所述化学式1-1中，
W、X1、R1、R2、Ar1和Ar2与所述化学式1中的定义相同，
X21为CR41，
R41为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至60的芳基，
R3和R4与所述化学式2的虚线部连接而形成环，
A1为被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式2-1至化学式2-3中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
其中，
W、X1、X2、Ar1和Ar2与所述化学式1中的定义相同，
Y1至Y6彼此相同或不同，各自独立地与所述化学式2中的Y的定义相同，
A21至A26彼此相同或不同，各自独立地为被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环，
A1为被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
5.一种化合物，由下述结构中的任一个表示：
6.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，所述电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含由下述化学式1A表示的化合物：
化学式1A
所述化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R101彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
p为0至6的整数，
p为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述L103至L106彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或者选自下述结构：
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述Ar5至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢或选自下述结构：
14.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含由下述化学式1B表示的化合物：
化学式1B
所述化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q为0至7的整数，
q为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述L107至L109彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或者选自下述结构：
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述Ar9至Ar11彼此相同或不同，各自独立地为氢或者选自下述结构：
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