KR20190051867A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2017년 11월 6일 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2017-0146798호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
W는 O, S, Se, NRa, PRb, C=O, CRcRd, SiReRf 또는 P(=O)Rg이고,
X1은 N 또는 CR11이며, X2는 N 또는 CR12이고, X3는 N 또는 CR13이며,
단, X2가 N인 경우 X3는 CR13이고, X3가 N인 경우 X2는 CR12이며,
Ra 내지 Rg, R11 내지 R13, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 및 R2는 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하고,
R3 및 R12; 또는 R3 및 R13은 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O, S, Se, NR21, PR22, C=O, CR23R24, SiR25R26 또는 P(=O)R27이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 붕소(B)를 포함하는 다환의 축합고리 화합물로서 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 발광 효율, 색순도, 수명 특성 등의 소자의 특성을 향상시킬 수 있으며, 낮은 구동전압을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 내에 B를 포함하고, 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성함으로써, 트리아릴 보레인[Triaryl borane]에 직접적으로 결합된 아릴기를 질소 또는 기타 컨쥬게이션을 확장하지 않는 형태의 원자(W)를 이용하여 결합시켜, 아릴기의 입체장애에 의한 뒤틀림 특성을 개선하였다. 이러한 분자들은 기존에 발명된 발광 재료에 비해 분자의 안정성이 증가하여 유기 발광 소자 구동에서 수명을 획기적으로 개선할 수 있다. 또한 분자의 안정성 증가는 증착공정 속도를 높여 공정성 개선이 가능하다.
또한, 본 발명의 화합물은 기존의 유기 발광 소자의 수명, 색재현율, 전하 균형 특성을 개선하고 패널 제조시 공정성, 재료 변성 등의 특성 개선이 가능하다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
W는 O, S, Se, NRa, PRb, C=O, CRcRd, SiReRf 또는 P(=O)Rg이고,
X1은 N 또는 CR11이며, X2는 N 또는 CR12이고, X3는 N 또는 CR13이며,
단, X2가 N인 경우 X3는 CR13이고, X3가 N인 경우 X2는 CR12이며,
Ra 내지 Rg, R11 내지 R13, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 및 R2는 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하고,
R3 및 R12; 또는 R3 및 R13은 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O, S, Se, NR21, PR22, C=O, CR23R24, SiR25R26 또는 P(=O)R27이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 알키닐기; 아릴옥시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR101R102R103일 수 있으며, 상기 R101 내지 R103은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬실릴기는 알킬기가 치환된 실릴기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴실릴기는 아릴기가 치환된 실릴기를 의미한다.
구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR104R105일 수 있으며, 상기 R104 및 R105은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 카바졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, P, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N 또는 CR11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 불소(-F); 트리메틸실릴기; 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 카바졸기이거나, R21과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N 또는 CR12이고, X3는 N 또는 CR13이며, X2가 N인 경우 X3는 CR13이고, X3가 N인 경우 X2는 CR12이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N 또는 CR12이고, X3는 CR13이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 CR12이고, X3는 N 또는 CR13이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R12; 또는 R3 및 R13은 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12가 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12가 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12가 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R12는 수소; 중수소; 불소(-F); 트리메틸실릴기; 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13이 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R13은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13이 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R13은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13이 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R13은 수소; 중수소; 불소(-F); 트리메틸실릴기; 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13이 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우, 상기 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R12; 또는 R3 및 R13은 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에 있어서,
W, X1, R1, R2, A1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X21 및 X31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR41이며,
R41은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R3 및 R4; 및 R3 및 R5는 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R41은 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 수소; 중수소; 불소(-F); 트리메틸실릴기; 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 O, S, Se, NR21, PR22, C=O, CR23R24, SiR25R26 또는 P(=O)R27이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다,
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R22는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R22는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R25 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R25 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 및 이종원소로 S, O 또는 N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 및 이종원소로 S, O 또는 N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 또는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 트리메틸실릴기, 중수소로 치환된 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기, 디페닐아민기, 불소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-7에 있어서,
W, X1, X2, X3, A1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Y1 내지 Y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서 Y의 정의와 같으며,
A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서의 A2의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 Y에 대하여 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, Se, NR21, PR22, C=O, CR23R24, SiR25R26 또는 P(=O)R27이며, R21 내지 R27은 상기 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 또는 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 12 내지 30의 아릴아민기, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리메틸실릴기, 중수소로 치환된 메틸기, 프로필기, 부틸기, 시클로헥실기, 디페닐아민기, 불소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W는 O, S, Se, NRa, PRb, C=O, CRcRd, SiReRf 또는 P(=O)Rg이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 중수소, 불소(-F) 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 중수소, 불소(-F) 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소(-F) 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소, 불소(-F) 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Re 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에 있어서,
L103 내지 L106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p는 0 내지 6의 정수이며,
p가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L103 내지 L106는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L103 내지 L106는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L103 내지 L106은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L103 내지 L106은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L103 내지 L106는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L103은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L104는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L105 및 L106은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1B로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층 중 발광층의 호스트의 재료로서 하기 화학식 1B의 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 1B]
상기 화학식 1B에 있어서,
L107 내지 L109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar9 내지 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q는 0 내지 7의 정수이며,
q가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R102는 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L107 내지 L109는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L107 내지 L109는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L107 내지 L109는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L107 내지 L109는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L107 내지 L109는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L107 내지 L109는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
<
합성예
>
합성예
1.
합성예
1. <중간체 1-
1>의
합성
하기 반응식 1에 따라 중간체 1-1을 합성하였다.
[반응식 1]
질소 분위기 하에서 1-클로로-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란[1-chloro-3-fluorodibenzo[b,d]furan] (25.0g, 0.113mol )과 아닐린 (11.6g, 0.125mol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] (1.2g, 2.27mmol ), NaOtBu (27.g, 0.283mol) 및 크실렌 200mL가 들어간 플라스크를 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물과 다이클로로메테인을 가하여 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 다이클로로메테인 / 노르말헥산 = 1/1(부피비))로 정제하여, 흰색의 중간체 1-1을 18.0g, 55% 수율 (HPLC[High-performance liquid chromatography] 99% 순도)로 얻었다. MS:[M+H]+= 278
합성예
2. <중간체 1-
2>의
합성
하기 반응식 2에 따라 중간체 1-2를 합성하였다.
[반응식 2]
상기 합성예 1에서 1-클로로-3-플루오로디벤조[b,d]퓨란 [1-chloro-3-fluorodibenzo[b,d]furan]을 1-클로로-3-메톡시디벤조[b,d]퓨란 [1-chloro-3-methoxydibenzo[b,d]furan]으로 변경하는 것을 제외하고 거의 유사한 방법으로 합성을 진행하여 흰색 분말 형태의 중간체 1-2를 22.5g, 67% 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 290
합성예
3. <중간체
2>의
합성
하기 반응식 3에 따라 중간체 2를 합성하였다.
[반응식 3]
질소분위기 하에서 중간체 1-1(18.0g, 0.065mol), 소듐 tert-부톡사이드[sodium tert-butoxide] (15.0g, 0.162mol), 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) {dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II)} (1.38g, 1.95mmol) 그리고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 [1-bromo-2,3-dichlorobenzene] (14.7g, 0.065mol)을 o-크실렌 150ml에 녹인 후 6시간 환류 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 에틸아세테이트와 증류수를 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거하여 갈색의 고형분을 얻었다. 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 (전개액: 에틸아세테이트/노르말헥산 = 1/5 (부피비)) 순수한 분말 형태인 중간체 2를 14g, 51%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 422
합성예
4. <중간체
3>의
합성
하기 반응식 4에 따라 중간체 3을 합성하였다.
[반응식 4]
질소분위기 하에서 중간체 2 (21.0g, 0.050mol), 중간체 1-2 (15.8g, 0.055mol), 소듐 tert-부톡사이드 [sodium tert-butoxide] (12.0g, 0.124mol), 그리고 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) {dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium(II)} (1.06g, 1.49mmol)을 o-크실렌 100mL에 녹인 후 12시간 환류 및 교반 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 에틸아세테트와 증류수를 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거하여 갈색의 고형분을 얻었다. 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 (전개액: 에틸아세테이트/노르말헥산 = 1/3 (부피비)) 순수한 분말 형태인 중간체 3을 61%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 675
합성예
5. <중간체
4>의
합성
하기 반응식 5에 따라 중간체 4를 합성하였다.
[반응식 5]
아르곤분위기 하에서, 중간체 3 (1.0 당량)을 tert-뷰틸벤젠에 녹인 용액에 tert-뷰틸리튬 펜탄 용액 (2.0 당량)을 천천히 주입하였으며,. 이때 온도는 -10℃가 유지되도록 하였다. 이 후, 60℃까지 승온하여 2시간 동안 교반한 후, -50℃까지 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.0 당량)를 천천히 첨가하고, 첨가가 완료된 후 서서히 온도를 실온까지 상승시킨 다음, 다시 0℃로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (2.0 당량)을 가하였다. 이후 증류관과 냉각관을 설치하여 승온하면서 저비점 용매를 제거하면서 온도를 상승시켜 120℃까지 올린 후 3시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 차가운 아세트산 나트륨 수용액 가하여 교반시킨다. 반응 혼합물에 에틸아세테이트를 가한 후 유기층을 분리하여 용매를 제거하고, 톨루엔/노르말헥산을 이용하여 재결정으로 정제하였다. 건조 후 중간체 4를 27% 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 635
합성예
6. <화합물
1>의
합성
하기 반응식 6에 따라 화합물 1을 합성하였다.
[반응식 6]
중간체 4 (1.0 당량)를 디메틸포름아마이드[DMF]에 녹인 후 2,6-디-tert-부틸피리딘 [2,6-Di-tert-butylpyridine] (1.3 당량) 첨가하고 100℃에서 12시간 가열 교반하였다. 반응물을 1 몰 농도의 염산 수용액에 첨가한 후 침전물을 여과하였다. 다시 여과물을 재결정(톨루엔)으로 정제하여 순수한 화합물 1을 89%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 615
합성예
7. <중간체
6>의
합성
질소분위기 하에서 중간체 5 (13.2g, 0.055mol), 중간체 1-2 (15.8g, 0.055mol), 소듐 tert-부톡사이드 [sodium tert-butoxide] (10.6g, 0.11mol) 그리고 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.28g, 0.55mmol)을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 환류 및 교반 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 에틸아세테이트와 증류수를 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 클로로포름과 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 중간체 6를 76%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 448
합성예
8. <중간체
7>의
합성
질소분위기 하에서 중간체 6 (23.8g, 0.053mol), 중간체 1-1 (17.5g, 0.063mol), 소듐 tert-부톡사이드 [sodium tert-butoxide] (10.6g, 0.11mol) 그리고 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.27g, 0.53mmol)을 o-자일렌 [o-xylene] 200mL에 녹인 후 12시간 환류 및 교반 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 에틸아세테트와 증류수를 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 클로로포름과 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 중간체 7을 68%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 689
합성예
9. <중간체
8>의
합성
상기 합성예 5와 같은 방법으로 중간체 8을 21% 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 649
합성예
10. <화합물
2>의
합성
상기 합성예 6과 같은 방법으로 화합물 2를 63% 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 629
합성예
11. <중간체
9>의
합성
질소분위기 하에서 화합물 2(5g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 140mL에 녹인 후 0℃로 냉각시킨다. N-브로모숙신이미드 [N-bromosuccinimide](2.8g, 16mmol)를 N,N-디메틸포름아미드 [N,N-dimethylformamide] 20mL에 녹인 후, 화합물 2가 있는 반응용액에 30분동안 0℃에서 천천히 적가하였다. 이후 상온에서 1시간 교반해 주었고, 소듐 티오황산염 [Sodium thiosulfate] 포화용액을 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 브라인용액으로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 중간체 9를 81%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 785
합성예
12. <화합물
3>의
합성
질소분위기 하에서 중간체 9 (4.8g, 6.1mmol), 페닐보론산 [phenylboronic acid] (1.6g, 13.4mmol), 제삼인삼칼륨[potassium phosphate tribasic] (3.9g, 18.3mmol) 그리고 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](30mg, 0.06mmol)을 1,4-다이옥산 [1,4-dioxane] 30mL/증류수 10mL에 녹인 후 6시간 환류 및 교반 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 암모늄클로라이드와 증류수를 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 톨루엔과 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 화합물 3을 74%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 781
합성예
13. <중간체
12>의
합성
질소분위기 하에서 중간체 11 (18g, 0.052mol), 중간체 10 (34.6g, 0.109mol), 소듐 tert-부톡사이드 [sodium tert-butoxide] (22.5g, 0.234mol) 그리고 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](0.27g, 0.52mmol)을 o-자일렌 [o-xylene] 200mL에 녹인 후 12시간 환류 및 교반 시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 에틸아세테트와 암모늄클로라이드 포화수용액을 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 클로로포름과 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 중간체 12를 64%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 819
합성예
14. <중간체
13>의
합성
상기 합성예 5와 같은 방법으로 중간체 13을 23% 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 765
합성예
15. <화합물
4>의
합성
질소분위기 하에서 중간체 13 (5.5g, 7.2mmol)와 p-톨루엔 술폰산 수화물 [p-toluenesulfonic acid monohydrate] (2.74g, 14.4mmol)을 o-자일렌 [o-xylene] 50mL에 녹인 후, 딘-스타크(Dean-Stark) 초자를 이용하여 24시간 환류 및 교반하였다. 상온으로 냉각 후 다량의 톨루엔과 탄화수소나트륨[sodium hydrogen carbonate] 포화 수용액을 첨가하여 층분리한 후 유기층을 회수하였다. 이후 유기층을 증류수로 2회 세척한 후 용매를 제거한 다음 톨루엔과 헥산을 이용하여 재결정을 하였다. 순수한 분말 형태인 화합물 4를 80%의 수율로 얻었다. MS:[M+H]+= 747
<
실시예
>
실시예
1.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 [HAT-CN] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
이렇게 준비된 다음 호스트로 [BH-A]와 화합물 1을 25:1의 중량비로 200Å두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 [ET-A] 와 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하고, 호스트 [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하고, 호스트 [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하고, 호스트 [BH-A]에 호스트 [BH-B]를 더 포함([BH-A]와 [BH-B])의 중량비: 1:1)한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 3를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
6.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
>
비교예
1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 [BD-A]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 [BD-B]를 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 [BD-C]를 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 번호 | 호스트 | 도펀트 | 전압(V) | 효율(Cd/A) | 색좌표(x,y) | 수명(hr) |
| at 10mA/cm2 | at 10mA/cm2 | T90 at 20mA/cm2 | ||||
| 실시예 1 | BH-A | 화합물 1 | 3.55 | 4.9 | (0.13, 0.05) | 160 |
| 실시예 2 | BH-B | 화합물 3 | 3.40 | 5.40 | (0.13, 0.05) | 230 |
| 실시예 3 | BH-C | 화합물 3 | 3.72 | 5.30 | (0.13, 0.06) | 210 |
| 실시예 4 | BH-A + BH-B | 화합물 3 | 3.40 | 5.40 | (0.13, 0.06) | 230 |
| 실시예 5 | BH-A | 화합물 3 | 3.47 | 5.45 | (0.13, 0.06) | 215 |
| 실시예 6 | BH-A | 화합물 4 | 3.50 | 5.47 | (0.13, 0.06) | 240 |
| 비교예 1 | BH-A | BD-A | 3.65 | 4.9 | (0.13, 0.12) | 200 |
| 비교예 2 | BH-A | BD-B | 3.60 | 5.33 | (0.13, 0.05) | 115 |
| 비교예 3 | BH-A | BD-C | 3.43 | 3.78 | (0.12, 0.04) | 110 |
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 유기 발광 소자에서 각각 높은 발광효율과 장수명의 특징을 가지는 것을 확인 할 수 있다. 구체적으로 본원 실시예 1 내지 6이, 보론계 화합물이나 본원 화학식 1과 구조가 상이한 화합물을 사용한 비교예 2 및 3보다 소자의 수명 특성이 매우 우수함을 확인할 수 있다.
또한, 본원 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 파이렌계 화합물을 사용한 비교예 1은 색좌표에서 y의 값이 0.12를 나타내므로, 색순도가 매우 저하됨을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
W는 O, S, Se, NRa, PRb, C=O, CRcRd, SiReRf 또는 P(=O)Rg이고,
X1은 N 또는 CR11이며, X2는 N 또는 CR12이고, X3는 N 또는 CR13이며,
단, X2가 N인 경우 X3는 CR13이고, X3가 N인 경우 X2는 CR12이며,
Ra 내지 Rg, R11 내지 R13, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 및 R2는 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하고,
R3 및 R12; 또는 R3 및 R13은 하기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O, S, Se, NR21, PR22, C=O, CR23R24, SiR25R26 또는 P(=O)R27이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에 있어서,
W, X1, R1, R2, A1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X21 및 X31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR41이며,
R41은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R3 및 R4; 및 R3 및 R5는 상기 화학식 2의 점선부와 연결되어 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-7에 있어서,
W, X1, X2, X3, A1, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Y1 내지 Y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서 Y의 정의와 같으며,
A21 내지 A34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서의 A2의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에 있어서,
L103 내지 L106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar5 내지 Ar8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p는 0 내지 6의 정수이며,
p가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 11에 있어서,
상기 L103 내지 L106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 11에 있어서,
상기 Ar5 내지 Ar8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1B로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1B]
상기 화학식 1B에 있어서,
L107 내지 L109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar9 내지 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q는 0 내지 7의 정수이며,
q가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 14에 있어서,
상기 L107 내지 L109는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 14에 있어서,
상기 Ar9 내지 Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
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