CN111647010B - 多环含硼化合物及其电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及多环含硼化合物及其电子器件。本发明通过引入硼元素，构建了具有刚性结构特征的化合物，这种刚性结构可以有效抑制分子振动和转动带来的振动弛豫，从而有利于提高分子的荧光量子产率和减小发光光谱的半峰宽。此外，刚性结构也使分子具有优异的成膜性和热稳定性，可以进一步改善器件的稳定性；另外，由于本发明的多环含硼化合物定位在咔唑和芴基元的1或4位，制备时无异构体产生，便于纯化。利用本发明的化合物制备的电致发光器件表现出驱动电压低、发光效率高、器件寿命长、光谱色纯度高等优越性能。此外，本发明的多环含硼化合物的制备方法简单，原料易得，材料容易纯化，能够满足工业化的发展需求。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，涉及多环含硼化合物和包含该多环含硼化合物的电子器件。更具体地，本发明涉及适用于电子器件，特别是有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池的多环含硼化合物以及使用了该多环含硼化合物的电子器件。
背景技术
有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光器件不需要背光源。因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。
有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外，发光层大多采用主客体结构。即，将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中，以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭，提高发光效率。在有机电致发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入和传输到发光层中形成激子，激子再次落至基态时发光。
由于硼元素所特有的一些性质，如硼原子空的p轨道与π-共轭体系的π*轨道间的pπ-π*共轭效应，将硼引入到π-共轭体系可以赋予体系一些独特的光电性能，因此近年来含硼π-共轭材料引起了人们极大的研究兴趣。利用硼构筑π-共轭光电功能材料主要基于硼元素以下三个方面的特性：(1)特殊的轨道相互作用：硼元素最外层空的p轨道与π-共轭体系的π*轨道间可以形成pπ-π*共轭，从而降低体系的最低未占有轨道(LUMO)能级；(2)Lewis酸性：由于空的p轨道的存在，硼很容易与Lewis碱(如氟离子)络合并打破pπ-π*共轭，从而引起相应体系光电性能的显著变化；(3)大的立体位阻效应：由于空的p轨道的存在，为提高有机硼π-共轭化合物的稳定性，通常需要在硼原子上引入大体积的芳香基团。在分子设计中，通过合理地利用硼元素的上述特性，将其引入到π-共轭体系的不同位置，可以获得不同结构类型的、具有独特光电性能的有机π-共轭新材料，如有机电致发光器件中的电子传输材料和发光材料、化学传感器材料以及有机光伏材料等等。
然而，专利文献1中记载的化合物虽然用位阻大的取代基包覆了硼原子而使热稳定性有所提高，但需要进一步提高化学稳定性和薄膜稳定性。
另外，专利文献2中记载了通过用芳香环和大位阻取代基固定硼而成功地合成了比专利文献1稳定性更好的含硼有机化合物，作为有机发光材料显示出较好的性质。但是，由于没有实现分子的整体的平面固定，因此环的刚直性不足，作为有机发光材料，发射光谱很宽，光色纯度不够理想，从而限制了其在显示方面的应用。
另外，专利文献3中记载了通过用芳香环固定整个分子，从而成功地合成了比专利文献1稳定性更好，并且发射光谱比专利文献2更窄的含硼有机化合物，作为有机发光材料显示出优异的性质。但是，专利文献3中记载的关于咔唑和芴基元主要是在他们的2和3位，在材料制备时，容易形成异构体，材料提纯难度大，从而限制了其在产业上的应用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2005/062675号；
专利文献2：国际公开第2015/072537号；
专利文献3：国际公开第2015/102118号。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种多环含硼化合物。本发明的多环含硼化合物发光峰窄、热稳定性高、传输性能好、荧光量子产率高、制备方法简单，并且由该多环含硼化合物制成的有机发光器件，表现出发光效率高、寿命长、驱动电压低、半峰宽窄、色纯度高等优点，是性能优良的有机电致发光材料。
本发明的另一个目的是，提供一种使用该多环含硼化合物的电子器件，该电子器件具有高效率、高耐久性和长寿命的优点。
用于解决问题的方案
为了解决本发明的上述课题，对上述问题的原因等进行了研究，结果发现：一方面，具有下述通式(S)所示的结构的多环含硼化合物、更具体地具有通式(I)和(II)所示的结构的多环含硼化合物具有高平面性和刚直性，因此能够提高热稳定性/电化学稳定性；另一方面，具有下述通式(S)所示的结构的多环含硼化合物、更具体地具有下述通式(I)和(II)所示的结构的多环含硼化合物，由于定位在咔唑和芴基元的1或4位，在制备时，无异构体产生，从而便于材料的纯化。另外，可以解决本发明的上述策略，从而完成了本发明。
即，本发明可以通过以下方式解决。
[1]一种多环含硼化合物，其具有下述通式(S)所示的结构：
其中，
X1和X2各自独立地表示O、S或N-Y；
若存在，每一个M各自独立地表示N-Y、C(R)2、Si(R)2或者由以下结构式(A)至(C)中的任意一种表示的基团；在结构式(A)至(C)中，虚线表示结合键，每一个Z各自独立地表示CR或者N，X表示化学键、O、S或N-Y；m、n、p和q各自独立地为0或1，且m+n＝1，p+q＝1；
R1至R15各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R、Si(R)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基；
若存在，每一个Y各自独立地表示取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基；
若存在，每一个R各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃环基或取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基。
[2]根据[1]所述的多环含硼化合物，其中，其具有下述通式(I)或(II)所示的结构：
其中，X1至X2、M和R1至R15如上述[1]中所定义。
[3]根据[1]或[2]所述的多环含硼化合物，其中，其具有下述式I-1至式I-16和式II-1至式II-16中的任意一种所示的结构：
其中，Y、Z、R和R1至R15如上述[1]中所定义。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的多环含硼化合物，其中，
若存在，每一个Y各自独立地表示取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至18个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至18个环原子的芳香族杂环基；
当所述烷基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基被取代基取代时，所述取代基选自氘原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，所述取代基的数目为1至5个。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的多环含硼化合物，其中，
若存在，每一个R各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃环基或取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基；
当所述烷基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基被取代基取代时，所述取代基选自氘原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，所述取代基的数目为1至5个。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的多环含硼化合物，其中，
R1至R15各自独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基、具有2至6个碳原子的炔基、具有6至18个碳原子的芳香族烃环基或者具有5至18个环原子的芳香族杂环基；
当所述烷基、烯基、炔基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基被取代基取代时，所述取代基选自氘原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，所述取代基的数目为1至5个。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的多环含硼化合物，其中，其选自下述化合物：
[8]一种电子器件，其包含[1]至[7]中任一项所述的多环含硼化合物。
[9]根据[8]所述的电子器件，其中，所述电子器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池。
[10]一种有机电致发光器件，其包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含[1]至[7]中任一项所述的多环含硼化合物；优选地，所述至少一个有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层。
发明的效果
本发明通过引入刚性结构，使得本发明的多环含硼化合物具有良好的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件，尤其是作为有机电致发光器件中的发光材料，能够表现出发光效率高、寿命长、发光光谱半峰宽窄，色纯度高且驱动电压低等优点，显著优于现有有机电致发光器件。
本发明的多环含硼化合物具有特殊的刚性结构，可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，从而使其荧光量子产率高、热稳定性和化学稳定性高、载流子传输性好，是性能优良的有机电致发光材料。因此，适于利用本发明的多环含硼化合物作为发光掺杂材料来制备有机电致发光器件，表现出发光效率高、寿命长、驱动电压低、半峰宽窄、色纯度高等优点。
另外，本发明的多环含硼化合物的制备方法简单，原料易得，且无异构体产生，提纯过程简单，能够满足工业化的发展需求。
本发明的多环含硼化合物在有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件中具有良好的应用效果，具有广泛的产业化前景。
附图说明
图1为本发明实施例1的化合物(化合物1-5)在甲苯溶液中的紫外(UV)和荧光(PL)光谱。
图2为本发明比较例1和OLED1的有机电致发光(OEL)光谱。
图3是显示本发明实施例4的有机电致发光器件的构造的图。
附图标记说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层I
5 空穴传输层II
6 电子阻挡层
7 发光层
8 空穴阻挡层
9 电子传输层
10 电子注入层
11 阴极
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但是，本发明不受以下实施方式的限定。
<多环含硼化合物>
本发明的多环含硼化合物具有下述通式(S)所示的结构：
其中，
X1和X2各自独立地表示O、S或者N-Y；
如存在，每一个M各自独立地表示N-Y、C(R)2、Si(R)2或者由以下结构式(A)至(C)中的任意一种表示的基团；在结构式(A)至(C)中，虚线表示结合键，每一个Z各自独立地表示CR或者N，X表示化学键、O、S或N-Y；m、n、p和q各自独立地为0或1，且m+n＝1，p+q＝1；
R1至R15各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R、Si(R)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基；
若存在，每一个Y各自独立地表示取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香族杂环基；
若存在，每一个R各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃环基或者取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香族杂环基。
在本发明中，上述具有通式(S)所示结构的多环含硼化合物可以具有下述通式(I)或(II)所示的结构：
其中，X1至X2、M和R1至R15的定义如上所述。
[基团定义]
<X1和X2>
在本发明中，上述通式(S)、(I)和(II)中的X1和X2既可以相同，也可以不同，各自独立地表示O、S或者N-Y。当X1和X2同为N-Y时，两个Y既可以相同，也可以不同，各自独立地表示具有1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基、具有6至40个(优选6至18个)碳原子的芳香族烃环基或者具有5至40个(优选5至18个)环原子的芳香族杂环基，且上述烷基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基既可以被取代，又可以保持未被取代的状态。当被取代基取代时，该取代基选自氘原子、卤素原子(例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，优选甲基和/或叔丁基；该取代基的数目为1至5个，优选1至3个。
在本发明中，具有5至40个环原子的芳香族杂环基中的杂原子选自N、O、S、P、As和/或Si，优选N、O和/或S；杂原子的数目为1～10个，优选1至5个。
在本发明中，具有1至20个碳原子的烷基的实例包括(但不限于)甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等，更优选甲基和叔丁基。具有1至20个碳原子的烷基可以是直链、支链或环状的。
在本发明中，具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者具有5至40个环原子的芳香族杂环基的实例包括(但不限于)苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、三聚苯基、芴基、螺双芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式单苯并茚并芴基、顺式或反式二苯并茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基等，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并蒽基、苯并菲基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基等，更优选咔唑基。
在本发明中，术语“取代或未取代的”是指某一基团或环系既可以被一个或多个基团或环系取代，也可以保持未被取代的状态。例如，“取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基”指的是C1-C20烷基(如甲基)，其既可以被一个或多个芳基(如苯基)取代(如苄基)，也可以保持未被取代的状态；又如，“取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳基”指的是C5-C40芳基(如苯基)，其既可以被一个或多个烷基(如甲基)取代(如2-甲基苯基)，也可以保持未被取代的状态。
<M>
在本发明中，上述通式(S)、(I)和(II)中的每一个M各自独立地表示N-Y、C(R)2、Si(R)2或者由结构式(A)至(C)中的任意一种表示的基团。
在本发明中，当M表示结构式(A)至(C)中的任意一种时，结构式中的虚线表示结合键，用于说明M与联苯结构单元中的两个苯环分别相连，进而形成螺环结构。结构式中的每一个Z既可以相同，又可以不同，各自独立地表示CR或者N。当多个Z同为CR时，此时的多个R既可以相同，也可以不同，各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳香族烃环基或者具有5至30个环原子的芳香族杂环基，优选氢原子，且上述烷基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基既可以被取代，又可以保持未被取代的状态。当被取代基取代时，该取代基选自氘原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，优选甲基和/或叔丁基；该取代基的数目为1至5个，优选1至3个。
在本发明中，当M表示N-Y、C(R)2或者Si(R)2时，其中Y和R的定义如上所述。
由R表示的具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳香族烃环基或具有5至30个环原子的芳香族杂环基可以列举出与前述由Y表示的具有1至20个碳原子的烷基、具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或具有5至40个环原子的芳香族杂环基示出的基团相同的基团。
<R1至R15>
在本发明中，上述通式(S)、(I)和(II)中的R1至R15既可以相同，又可以不同，各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R、Si(R)3、具有1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基、具有2至20个(优选2至6个)碳原子的烯基、具有2至20个(优选2至6个)碳原子的炔基、具有6至40个(优选6至18个)碳原子的芳香族烃环基或者具有5至40个(优选5至18个)环原子的芳香族杂环基，且上述烷基、烯基、炔基、芳香族烃环基和/或芳香族杂环基既可以被取代，又可以保持未被取代的状态。当被取代基取代时，该取代基选自氘原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基和/或具有1至6个碳原子的烷基，优选甲基和/或叔丁基；该取代基的数目为1至5个，优选1至3个。
在本发明中，当R1至R15各自独立地表示N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R或者Si(R)3时，R的定义如上所述。
在本发明中，当R1至R15各自独立地表示具有1至20个碳原子的烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有6至40个碳原子的芳香族烃环基或者具有5至40个环原子的芳香族杂环基时，其中具有1至20个碳原子的烷基、具有6至40个碳原子的芳香族烃环基和具有5至40个环原子的芳香族杂环基的定义如上所述。
在本发明中，具有2至20个碳原子的烯基的实例包括(但不限于)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基、2-乙基己烯基、烯丙基或环己烯基等。具有2至20个碳原子的烯基可以是直链、支链或环状的。
在本发明中，具有2至20个碳原子的炔基的实例包括(但不限于)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。具有2至20个碳原子的炔基可以是直链、支链或环状的。
在本发明的一些实施方案中，本发明的多环含硼化合物具有下述式I-1至式I-16和式II-1至式I-16中的任意一种所示的结构：
其中，Y、Z、R和R1至R15的定义如上所述。
在本发明的一些实施方案中，本发明的多环含硼化合物选自下述化合物：
<制造方法>
本发明的多环含硼化合物例如可以通过以下方法制造：
所得化合物的纯化可以例如通过使用柱色谱法的纯化，使用硅胶、活性炭、活性粘土等的吸附纯化，使用溶剂的重结晶或结晶，升华纯化等来进行。化合物的鉴定可以通过质谱、元素分析进行。
<发光材料>
本发明的多环含硼化合物可用于有机电致发光器件中，尤其作为有机电致发光器件的发光客体材料。
<电子器件>
包含本发明的多环含硼化合物的多种电子器件可以通过如下方式来生产，例如利用本发明的多环含硼化合物来生产有机材料(尤其可以采用层的形式进行配置)。特别地，本发明的多环含硼化合物可以用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机二极管特别是有机场效应晶体管。然而，本发明的多环含硼化合物的使用范围并不限于上述示例性实施方案。
<有机电致发光器件>
本发明的有机电致发光器件包括：第一电极、与第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，该至少一个有机层包含本发明的有机电致发光化合物(多环含硼化合物)。
图3是显示本发明的有机电致发光器件的构造的图。如图3所示，在本发明的有机电致发光器件中，例如，阳极2、空穴注入层3、空穴传输层I 4、空穴传输层II 5、电子阻挡层6、发光层7、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极11依次设置在基板1上。
本发明的有机电致发光器件不限于这样的结构，例如在该多层结构中，可以省略一些有机层。例如，可以是阳极2与空穴传输层I 4之间的空穴注入层3、发光层7与电子传输层9之间的空穴阻挡层8、以及电子传输层9与阴极11之间的电子注入层10被省略，并且在基板1上依次设置阳极2、空穴传输层I4、发光层7、电子传输层9和阴极11的构型。
根据本发明的有机电致发光器件可以通过本技术领域公知的材料和方法进行制造。另外，在上述有机电致发光器件包含多个有机层的情况下，上述有机层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机电致发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法或电子束蒸发法之类的PVD(物理蒸镀法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为本发明的有机电致发光器件的阳极，可以由公知的电极材料构成。例如使用具有大的功函数的电极材料，如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与金属氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等。这些之中，优选ITO。
作为本发明的有机电致发光器件的空穴注入层，可以使用公知的具有空穴注入性质的材料。例如可列举：以铜酞菁为代表的卟啉化合物、萘二胺衍生物、星型的三苯胺衍生物、分子中具有3个以上三苯胺结构通过单键或不含杂原子的二价基团连接的结构的芳胺化合物等三苯胺三聚体及四聚体、六氰基氮杂苯并菲等受体型杂环化合物、涂布型高分子材料。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机电致发光器件的空穴传输层I和II，可以使用公知的具有空穴传输性的材料。例如可列举：含有间咔唑基苯基的化合物；如N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N,N',N'-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)；各种三苯胺三聚体及四聚体；9,9',9”-三苯基-9H,9'H,9”H-3,3':6',3”-三咔唑(Tris-PCz)等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
此外，空穴注入层或空穴传输层中，也可以使用对于该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯胺六氯化锑、轴烯衍生物等而成的物质、其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机电致发光器件的电子阻挡层，可以使用具有电子阻挡作用的公知化合物形成。例如，可列举出：3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物；9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳胺结构的化合物；电子阻挡性高的单胺化合物、各种三苯胺二聚体等具备电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机电致发光器件的发光层，优选使用包含式(I)和(II)所示的有机电致发光化合物(多环含硼化合物)的发光材料。除此之外，还可以使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、具有嘧啶环结构的化合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。
发光层可以由主体材料和掺杂材料构成。作为主体材料，例如可以使用mCBP、mCP、蒽衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物、具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物等。
作为掺杂材料，优选使用包含式(I)和(II)所示的有机电致发光化合物(多环含硼化合物)的发光材料。本发明的有机电致发光化合物的掺杂重量比例优选0.1～50％，更优选0.2～20％，特别优选0.5～10％。
除了本发明的有机电致发光化合物之外，掺杂材料还可以使用芘衍生物、蒽衍生物、喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物、螺环双芴衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层，可以使用公知的具有空穴阻挡性的化合物来形成。例如可以使用2,4,6-三(3-苯基)-1,3,5-三嗪(T2T)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚盐(BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物、以及各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
上述具有空穴阻挡性的材料也可以用于下述的电子传输层的形成。即，通过使用上述公知的具有空穴阻挡性的材料，可以形成同时作为空穴阻挡层和电子传输层的层。
作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，使用公知的具有电子传输性的化合物形成。例如可以使用Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物；各种金属络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物；吡啶衍生物；双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(Be(bq2))；如2-[4-(9,10-二萘-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)等苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二亚胺衍生物；喹喔啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；菲咯啉衍生物；噻咯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层，可以使用本身公知的材料形成。例如可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐；氟化镁等碱土金属盐；羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物；氧化铝等金属氧化物等。
在电子注入层或电子传输层中，对于该层中通常使用的材料，可以使用进而N掺杂铯等金属、三芳基氧化膦衍生物等而成的材料。
作为本发明的有机电致发光器件的阴极，优选使用具有低功函数的电极材料如铝、镁，或者具有低功函数的合金如镁银合金、镁铟合金、铝镁合金作为电极材料。
作为本发明的基板，可以使用传统的有机发光器件中的基板，例如玻璃或塑料。在本发明中，选用玻璃基板。
在以下实施例中对由上述式(I)和(II)表示的化合物及包含其的有机电致发光器件的制造进行具体说明。但是，下述实施例仅用于对本发明进行例示，本发明的范围不限于此。
实施例1：化合物1-5的合成
[中间体1-5-1的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入1-氯-9,9-二甲基芴(11.4g，50.0mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(6.8g，50.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体13.2g，产率80％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C24H25N(％)计算值:C 88.01,H 7.69,N 4.31；实测值:C 88.03,H7.70,N 4.28。
[中间体1-5-2的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入中间体1-5-1(16.4g，50.0mmol)、1,3-二溴-2-氯苯(6.8g，25.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体14.5g，产率76％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C54H51ClN2(％)计算值:C 84.96,H 6.70,N 3.62；实测值:C 84.95,H 6.73,N3.67。
[化合物1-5的合成]
在氮气氛围下，向干燥洁净的三口瓶中依次加入中间体1-5-2(7.6g，10.1mmol)和间二甲苯(m-xylene)(100mL)，并将体系冷却至-40℃。向体系中逐滴滴加叔丁基锂(5mL，12.1mmol，2.4M)，滴加完毕后于该温度下继续搅拌30mim，随后在室温下继续搅拌12h。重新将上述反应体系冷却至-40℃，并滴加三溴化硼(3.8g，15.1mmol)。滴加完毕后，在50℃下继续反应4h。之后将体系冷却至0℃，加入N-乙基二异丙胺(2.58g，20.2mmol)，加完后逐渐升温至125℃，并于该温度下继续反应12h。待反应结束后，减压蒸去溶剂，粗品经柱层析纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝9：1(V/V))，得黄色固体3.7g，产率51％。MS(EI):m/z 450.24[M+]；C54H49BN2(％)计算值:C 88.02,H 6.68,N 3.78；实测值:C 88.03,H 6.70,N 3.80。
实施例2：化合物1-27的合成
[中间体1-27-1的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入4-溴-9,9-二甲基芴(13.7g，50.0mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(6.8g，50.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体13.5g，产率82％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C24H25N(％)计算值:C 88.01,H 7.69,N 4.31；实测值:C 88.03,H7.70,N 4.28。
[中间体1-27-2的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入中间体1-27-1(16.4g，50.0mmol)、1,3-二溴-2-氯苯(6.8g，25.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体13.4g，产率70％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C54H51ClN2(％)计算值:C 84.96,H 6.70,N 3.62；实测值:C 84.95,H 6.73,N3.67。
[化合物1-27的合成]
在氮气氛围下，向干燥洁净的三口瓶中依次加入中间体1-27-2(7.6g，10.1mmol)和间二甲苯(m-xylene)(100mL)，并将体系冷却至-40℃。向体系中逐滴滴加叔丁基锂(5mL，12.1mmol，2.4M)，滴加完毕后于该温度下继续搅拌30mim，随后在室温下继续搅拌12h。重新将上述反应体系冷却至-40℃，并滴加三溴化硼(3.8g，15.1mmol)。滴加完毕后，在50℃下继续反应4h。之后将体系冷却至0℃，加入N-乙基二异丙胺(2.58g，20.2mmol)，加完后逐渐升温至125℃，并于该温度下继续反应12h。待反应结束后，减压蒸去溶剂，粗品经柱层析纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝9：1(V/V))，得黄色固体2.8g，产率38％。MS(EI):m/z 450.24[M+]；C54H49BN2(％)计算值:C 88.02,H 6.68,N 3.78；实测值:C 88.03,H 6.70,N 3.80。
实施例3：化合物1-52的合成
[中间体1-52-1的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入4-溴-9-(4-叔丁基苯基)咔唑(18.9g，50.0mmol)、对甲基苯胺(5.4g，50.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体17.6g，产率87％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C29H28N2(％)计算值:C 86.08,H 6.96,N 6.95；实测值:C 86.10,H6.98,N 6.92。
[中间体1-52-2的合成]
在氮气氛围下，向配有回流冷凝管的三口瓶中依次加入中间体1-52-1(20.2g，50.0mmol)、1,3-二溴-2-氯苯(6.8g，25.0mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100.0mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.8g，10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,5.0mmol)和甲苯(200mL)，并加热回流6h。反应结束后，将体系冷却至室温。加入大量的水，有白色沉淀生成，抽滤收集。依次用水、甲醇(50％(V/V))洗涤沉淀。最后将所得滤饼溶于适量二氯甲烷，并经柱层析进一步纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝3：1(V/V))，得白色固体14.5g，产率76％。MS(EI):m/z 327.21[M+]；C64H57ClN4(％)计算值:C 83.72,H 6.25,N 6.13；实测值:C 83.77,H 6.26,N6.11。
[化合物1-52的合成]
在氮气氛围下，向干燥洁净的三口瓶中依次加入中间体1-52-2(9.2g，10.1mmol)和间二甲苯(m-xylene)(100mL)，并将体系冷却至-40℃。向体系中逐滴滴加叔丁基锂(5mL，12.1mmol，2.4M)，滴加完毕后于该温度下继续搅拌30mim，随后在室温下继续搅拌12h。重新将上述反应体系冷却至-40℃，并滴加三溴化硼(3.8g，15.1mmol)。滴加完毕后，在50℃下继续反应4h。之后将体系冷却至0℃，加入N-乙基二异丙胺(2.58g，20.2mmol)，加完后逐渐升温至125℃，并于该温度下继续反应12h。待反应结束后，减压蒸去溶剂，粗品经柱层析纯化(流动相：石油醚：二氯甲烷＝9：1(V/V))，得黄色固体5.4g，产率60％。MS(EI):m/z 450.24[M+]；C64H55BN4(％)计算值:C 86.26,H6.21,N 6.27；实测值:C 86.28,H 6.22,N 6.29。
实施例4：有机电致发光器件(有机EL器件)的制备
将空穴注入层3、空穴传输层I 4、空穴传输层II 5、电子阻挡层6、发光层7、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极11依次形成在预先形成为玻璃基板1上的透明阳极2上，以制备如图3所示的有机电致发光器件。
具体地，将涂布了厚度为100nm的ITO透明导电层的玻璃基板在Decon 90碱性清洗液中超声处理，去离子水中冲洗，丙酮和乙醇中各清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。将该带有ITO电极的玻璃基板置入真空腔内，抽真空至4×10-5～2×10-5Pa。然后，在该带有ITO电极的玻璃基板上，以0.2nm/s的蒸镀速率蒸镀2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)，以形成膜厚为10nm的层，作为空穴注入层(HIL)。然后，在空穴注入层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，以形成膜厚为40nm的层，作为空穴传输层I(HTL I)。然后，在空穴传输层I上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀9,9',9”-三苯基-9H,9'H,9”H-3,3':6',3”-三咔唑(Tris-PCz)，以形成膜厚为20nm的层，作为空穴传输层II(HTL II)。然后，在空穴传输层II上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)，以形成膜厚为15nm的层，作为电子阻挡层(EBL)。然后，在电子阻挡层上，以9-(2-萘基)-10-[4-(1-萘基)苯基]蒽(NNPA)的蒸镀速率为1.96nm/s与化合物1-5、1-27或1-52的蒸镀速率为0.04nm/s的蒸镀速率进行双源共蒸，以形成膜厚为20nm的层，作为发光层，化合物1-5、1-27或1-52的掺杂质量比例为2wt％。然后，在发光层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀2,4,6-三(3-联苯基)-1,3,5-三嗪(T2T)，以形成膜厚为10nm的层，作为空穴阻挡层(HBL)。然后，在空穴阻挡层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀2-[4-(9,10-二(2-萘基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)，以形成膜厚为40nm的层，作为电子传输层(ETL)。然后，在电子传输层上，以0.2nm/s的蒸镀速率蒸镀8-羟基喹啉-锂(Liq)，以形成膜厚为2nm的层，作为电子注入层(EIL)。最后，在电子注入层上，以3.0nm/s以上的蒸镀速率蒸镀铝，以形成膜厚为100nm的阴极。
比较例1：
比较例1中的有机EL器件的制备方法与实施例4相同，仅是改变荧光发光化合物。
本发明实施例4和比较例1中制备的有机电致发光器件的结构和各层的膜厚度如表1所示。
表1.实施例4和比较例1中的OLED比较
实施例4和比较例1涉及的化合物结构如下：
在常温下大气中当施加直流电压时，测量实施例4中制作的OLED1-3和比较例1中制作的OLED的发光特性，结果示于表2中。
器件性能测试：器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由Photo research公司PR655光谱仪测量的，器件的外部量子效率通过文献Adv.Mater.,2003,15:1043-1048中的方法计算可得。器件寿命是指以10000cd/m2为起始亮度，衰减到9000cd/m2(90％)的时间。所有器件均在氮气环境中封装。
表2.器件性能数据
本发明发光材料在甲苯溶液中表现出高效的蓝色发光，如图1所示，本发明发光材料之一的化合物1-5的发射光谱最大波长在465纳米，最大发光量子效率可达90％以上。此外，由表2可见，与比较例1相比，用本发明发光材料制备的蓝色有机电致发光器件的发光效率和器件寿命明显提高。另外，如图2所示，用本发明发光材料制备的蓝色有机电致发光器件的半峰宽小于19纳米，而采用现有技术中的蓝色材料t-DABNA制备的蓝色有机电致发光器件的半峰宽在28纳米左右，并基于本发明发光材料制备的蓝色有机电致发光器件的CIEy(＜0.12)明显低于现有技术的蓝色材料t-DABNA制备的蓝色有机电致发光器件(＞0.18)，因此用本发明发光材料制备的蓝色有机电致发光器件的色纯度明显好于采用现有技术中的蓝色材料t-DABNA制备的有机电致发光器件。
产业上的可利用性
本发明的有机电致发光化合物(多环含硼化合物)具有极好的发光效率，优异的材料色纯度和寿命特性。因此，由该化合物可以制备具有极佳使用寿命的有机电致发光器件。
Claims (6)
1.一种多环含硼化合物，其具有下述式I-1和式II-1中的任意一种所示的结构：
其中，
R2表示氢原子或者具有1至6个碳原子的烷基；
R1和R3至R15各自独立地表示氢原子；
若存在，每一个Y各自独立地表示取代或未取代的具有6至18个碳原子的芳香族烃环基；当所述芳香族烃环基被取代基取代时，所述取代基选自具有1至6个碳原子的烷基，所述取代基的数目为1至3个；
若存在，每一个R各自独立地表示具有1至6个碳原子的烷基。
2.下列多环含硼化合物：
3.一种电子器件，其特征在于，其包含根据权利要求1或2所述的多环含硼化合物。
4.根据权利要求3所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池。
5.一种有机电致发光器件，其包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含根据权利要求1或2所述的多环含硼化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述至少一个有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层。
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