CN114195813A - 含硼稠环化合物及电子器件 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含硼类化合物及有机电致发光器件。本公开的含硼类化合物(式I)通过在骨架中引入刚性的苯胺(如亚氨基二苄)等结构，进一步增强整个分子的刚性，再通过对刚性骨架外围进行结构修饰，进一步提高材料的性能。本公开的含硼稠环化合物具有较窄的发光峰，优异的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件。另外，该含硼稠环化合物可以作为发光层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度、寿命以及色纯度等。此外，该含硼稠环化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
Description
技术领域
本公开涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含硼稠环化合物及电子器件。
背景技术
有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光器件不需要背光源。因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。
有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外，发光层大多采用主客体结构。即，将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中，以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭，提高发光效率。因此，一般要求主体材料具有较高的三线态能级，并且同时具有较高的稳定性。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。第三代有机电致发光材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光，这可以同时利用电激发下形成的单重态激子和三重态激子，器件的内部量子效率可达100％，因此被视为未来具备广泛应用前景的有机发光材料之一。目前蓝光材料利用多重共振诱导效应实现。
然而，在这一领域中，器件的工作寿命和光谱的色纯度，仍然是一个悬而未决的问题。近年来，利用多重共振诱导效应，即在实现窄光谱的前提下，最终实现了兼具较小ΔEST和高效率的热激活延迟荧光发光材料。对此类利用多重共振诱导效应的热激活延迟荧光发光材料的衍生工作主要集中于通过在刚性骨架外围引入合适的给、吸电子来调节分子的T1能级，但是简单地引入合适的给、吸电子基团对分子的S1能级影响甚微，甚至会改变材料自身的窄光谱的特性，如半峰宽变宽，发光峰不是一个完整的单峰等问题，往往顾此失彼，无法实现光色、效率和色纯度之间的平衡。
本发明旨在开发出不含贵金属、具备较好色纯度和稳定性的含硼类化合物，及包含该含硼类化合物的有机电致发光器件。
发明内容
(一)要解决的技术问题
针对上述问题，本公开提供了一种含硼稠环化合物及电子器件，用于至少部分解决传统有机发光层材料发光效果差等技术问题。
(二)技术方案
本公开一方面提供了一种含硼稠环化合物，含硼稠环化合物选自如式I所示的结构：
其中，m为0～3的整数；C环为C6～C30的芳基环或杂芳基环；D环为C4～C30的烷基环、C6～C30的芳基环或杂芳基环；
L分别独立地表示为单键、羰基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚咔唑基中的一种；
A表示为Ar或N(Ar)2，其中，Ar分别独立地表示氢原子、氰基、任选被一个或多个R1取代的C6～C35芳基或任选被一个或多个R1取代的5～35元杂芳基中的一种；
Z分别独立的表示为CR1或N；X表示为C2～C20亚烷基、C2～C20亚烯基、C2～C20亚炔基或单键中的任意一种；Y表示为N-R1、C(R1)2、Si(R1)2、O、S或单键中的任意一种；
R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、N(＝O)2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C40芳基和5～40元杂芳基中的一种，其中，R2分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氰基、C1～C20烷基、C6～C30芳基和5～30元杂芳基中的一种。
进一步地，C环表示为下列基团中的任意一种，任意两相邻虚线处为与式I结合的键位：
其中，E表示C1～C18的烷基或C5～C18的芳香族环基；
进一步地，R1和R2分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、苯并芴并咔唑、苯并蒽、苯并菲、芴基、螺双芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基和四苯基硅基中的一种。
进一步地，Y中的取代基R1与远离C环的相邻苯环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
本公开还有一方面提供了一种电子器件，该电子器件包括根据前述的含硼稠环化合物。
进一步地，电子器件为有机电致发光器件，其中，有机电致发光器件包括：第一电极、与第一电极对置的第二电极、以及夹在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，至少一个有机层包含含硼稠环化合物。
进一步地，至少一个有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层中的至少一层，含硼稠环化合物设置于发光层中；发光层包含主体材料和客体材料，含硼稠环化合物作为客体材料。
(三)有益效果
本公开中的含硼稠环化合物通过引入刚性结构，具体地，通过化学键进一步刚性化商业化材料BD1中可以自由转动的苯环，得到的含硼稠环化合物可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，增加了化合物的共轭，增强了材料的多重共振效应，从而具有较窄的发光峰，优异的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件。另外，本公开的含硼稠环化合物可以作为发光层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度、寿命以及色纯度较高等。此外，本公开的含硼稠环化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
附图说明
图1示意性示出了根据本公开实施例1至5的化合物(化合物1-1、1-16、5-2、5-17和6-11)和BD1在甲苯溶液中的荧光光谱(PL)；
图2示意性示出了根据本公开实施例6～10的有机电致发光器件的结构示意图；
附图标记说明：
1基板；2阳极；3空穴注入层；4空穴传输层；5电子阻挡层；6发光层；7空穴阻挡层；8电子传输层；9电子注入层；10阴极。
具体实施方式
为使本公开的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本公开进一步详细说明。
本公开的实施例提供了一种含硼稠环化合物，该含硼稠环化合物选自如式I所示的结构：
其中，m为0～3的整数；C环为C6～C30的芳基环或杂芳基环；D环为C4～C30的烷基环、C6～C30的芳基环或杂芳基环；
L分别独立地表示为单键、羰基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚咔唑基中的一种；
A表示为Ar或N(Ar)2，其中，Ar分别独立地表示氢原子、氰基、任选被一个或多个R1取代的C6～C35芳基或任选被一个或多个R1取代的5～35元杂芳基中的一种；
Z分别独立的表示为CR1或N；X表示为C2～C20亚烷基、C2～C20亚烯基、C2～C20亚炔基或单键中的任意一种；Y表示为N-R1、C(R1)2、Si(R1)2、O、S或单键中的任意一种；
R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、N(＝O)2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C40芳基和5～40元杂芳基中的一种，其中，R2分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氰基、C1～C20烷基、C6～C30芳基和5～30元杂芳基中的一种。
[基团定义]
<C>
C环表示为下列基团中的任意一种，任意两相邻虚线处为与式I结合的键位：
还需要说明的是，C结构(例如上式C-1～C-8)与式I结合的方式并不限于上述虚线处，原理上任意相邻的三个碳原子都可与式I在C处连接，例如当相邻的三个Z均为碳原子时，在满足一定条件时，该三个碳原子即为式I中C圈内的三个碳原子。
<A>
在本公开中，上述式I中的A为与L片段连接的结构片段，多个A彼此相同或不同。具体地，每一个A各自独立地表示Ar或N(Ar)2。当A为Ar时，表示Ar片段与式I中的L片段直接连接；当A为N(Ar)2时，表示两个Ar片段同时通过氮原子与式I中的L片段连接。
<Ar>
当通式中具有多个Ar时，其彼此相同或不同。具体地，上述式I中的每一个Ar各自独立地表示氢原子、氰基、任选被一个或多个R1取代的C6～C35芳基或任选被一个或多个R1取代的6～35元杂芳基。
在本公开中，术语“芳基”是指衍生自芳烃的一价基团，其可以连接另一个结构片段；相应地，“C6～C35芳基”是指结构中含有6至35个成环碳原子的芳基；例如，苯基、萘基、蒽基、芴基等。
在本公开中，术语“杂芳基”是指衍生自杂芳烃的一价基团，其可以连接另一个片段；相应地，“5～35元杂芳基”是指结构中含有5至35个成环原子(包括碳原子和杂原子)的杂芳基；例如，吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。在5～35元杂芳基中，杂原子选自选自N、O、S、P、As和/或Si，优选N、O和/或S；杂原子的数目可以是1至10个，优选1至5个。
本公开中的芳基或杂芳基还涵盖如下体系，其并非仅含有芳基或杂芳基，还包括其中多个芳基或杂芳基还可以被非芳香族单元间断的情况，该非芳香族单元例如可以是碳原子、氮原子、氧原子或者羰基基团。例如，与两个或多个芳基被链状或环状的亚烷基或者亚硅烷基间断的体系一样，衍生自9，9’-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的一价片段也被认为是本公开意义上的芳基或杂芳基。此外，两个或多个芳基或杂芳基相互连接的一价片段，例如联苯基、三联苯基或四联苯基，同样也被认为是本公开意义上的芳基或杂芳基。
由Ar表示的C6～C35芳基或5～35元杂芳基可以例示出：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、三聚苯基、芴基、螺双芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式单苯并茚并芴基、顺式或反式二苯并茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吲唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、苯并三唑基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基等。
优选地，在本公开中，每一个Ar各自独立地表示氢原子、氰基或下列基团中的任意一种：
其中，虚线表示与L片段或氮原子结合的键位。
更优选地，在本公开中，每一个Ar各自独立地表示氢原子、氰基或下列基团中的任意一种：
其中，虚线表示与L片段或氮原子结合的键位。
进一步优选地，在本公开中，每一个Ar各自独立地表示氢原子、氰基或下列基团中的任意一种：
其中，虚线表示与L片段或氮原子结合的键位。
<L>
在本公开中，上述式I中的L(例如L1、L2、L3)为同时与母核以及A(例如A1、A2、A3)片段连接的结构片段，多个L彼此相同或不同。具体地，每一个L(L1、L2和L3)各自独立地表示单键、羰基、C6～C18亚芳基或5～18元亚杂芳基。
在本公开中，术语“亚芳基”是指衍生自芳烃的二价基团，其可以连接另外的两个结构片段；相应地，“C6～C18亚芳基”是指结构中含有6至18个成环碳原子的亚芳基；例如，亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基等。
在本公开中，术语“亚杂芳基”是指衍生自杂芳烃的二价基团，其可以连接另外的两个片段；相应地，“5～18元亚杂芳基”是指结构中含有5至18个成环原子(包括碳原子和杂原子)的亚杂芳基；例如，亚吡啶基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等。5～18元亚杂芳基中，杂原子选自选自N、O、S、P、As和/或Si，优选N、O和/或S；杂原子的数目可以是1至10个，优选1至5个。
本公开中的亚芳基或亚杂芳基还涵盖如下体系，其并非仅含有亚芳基或亚杂芳基，还包括其中多个亚芳基或亚杂芳基还可以被非芳香族单元间断的情况，该非芳香族单元例如可以是碳原子、氮原子、氧原子或者羰基基团。例如，与两个或多个亚芳基被链状或环状的亚烷基或者亚硅烷基间断的体系一样，衍生自9，9’-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的二价片段也被认为是本公开意义上的亚芳基或亚杂芳基。此外，两个或多个亚芳基或亚杂芳基相互连接的二价片段，例如亚联苯基、亚三联苯基或亚四联苯基，同样也被认为是本公开意义上的亚芳基或亚杂芳基。
由L表示的C6～C18亚芳基或5～18元亚杂芳基可以例示出：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芘基、亚苝基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚并四苯基、亚并五苯基、亚苯并芘基、亚联苯基、亚偶苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚五联苯基、亚三聚苯基、亚芴基、亚螺双芴基、亚二氢菲基、亚二氢芘基、亚四氢芘基、亚顺式或反式茚并芴基、亚顺式或反式单苯并茚并芴基、亚顺式或反式二苯并茚并芴基、亚三聚茚基、亚异三聚茚基、亚螺三聚茚基、亚螺异三聚茚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚茚并咔唑基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吖啶基、亚菲啶基、亚苯并-5，6-喹啉基、亚苯并-6，7-喹啉基、亚苯并-7，8-喹啉基、亚吲唑基、亚苯并咪唑基、亚萘并咪唑基、亚菲并咪唑基、亚吡啶并咪唑基、亚吡嗪并咪唑基、亚喹喔啉并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚萘并噁唑基、亚蒽并噁唑基、亚菲并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚哒嗪基、亚苯并哒嗪基、亚嘧啶基、亚苯并嘧啶基、亚喹喔啉基、亚1，5-二氮杂蒽基、亚2，7-二氮杂芘基、亚2，3-二氮杂芘基、亚1，6-二氮杂芘基、亚1，8-二氮杂芘基、亚4，5-二氮杂芘基、亚4，5，9，10-四氮杂苝基、亚吡嗪基、亚吩嗪基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚荧红环基、亚萘啶基、亚氮杂咔唑基、亚苯并咔啉基、亚菲咯啉基、亚苯并三唑基、亚嘌呤基、亚蝶啶基、亚吲嗪基、亚苯并噻二唑基等。
优选地，在本公开中，每一个L(L1、L2和L3)各自独立地表示单键、羰基、C6～C12亚芳基或5～12元亚杂芳基，优选单键、羰基、亚苯基(例如1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基等)、亚联苯基(例如2，2’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、4，4’-亚联苯基)、亚萘基(例如1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、1，8-亚萘基等)、亚蒽基(例如9，10-亚蒽基)、亚芴基(例如1，4亚芴基、1，5-亚芴基、1，8-亚芴基等)、亚二苯并呋喃基(例如1，4亚二苯并呋喃基、1，5-亚二苯并呋喃基、1，8-亚二苯并呋喃基等)、亚二苯并噻吩基(例如1，4亚二苯并噻吩基、1，5-亚二苯并噻吩基、1，8-亚二苯并噻吩基等)或亚咔唑基(例如1，4亚咔唑基、1，5-亚咔唑基、1，8-亚咔唑基等)，更优选单键、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、1，4-亚芴基、1，4-亚二苯并噻吩基、1，4-亚二苯并噻吩基或1，4-亚咔唑基，进一步优选单键，即A片段与母核直接相连。
<R1和R2>
作为任选取代的取代基，Ar和Z等片段中均可以具有一个或多个R1。当结构中具有多个R1时，其彼此相同或不同。具体地，每一个R1各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、N(＝O)2、N(R2)、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3或任选被一个或多个氘原子取代的下列基团中的任意一种：C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C40芳基和5～40元杂芳基。
在本公开中，术语“烷基”是指衍生自烷烃的一价基团，其可以连接另一个结构片段；相应地，“C1～C20烷基”是指结构中含有1至20个碳原子的烷基。由R1表示的C1～C20烷基可以例示出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。C1～C20烷基可以是直链、支链或环状的。
在本公开中，术语“烯基”是指衍生自烯烃的一价基团，其可以连接另一个结构片段；相应地，“C2～C20烯基”是指结构中含有2至20个碳原子的烯基。由R1表示的C2～C20烯基可以例示出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基、2-乙基己烯基、烯丙基或环己烯基等。C2～C20烯基可以是直链、支链或环状的。
在本公开中，术语“炔基”是指衍生自炔烃的一价基团，其可以连接另一个结构片段；相应地，“C2～C20炔基”是指结构中含有2至20个碳原子的炔基。由R1表示的C2～C20炔基可以例示出：乙炔基、异丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。C2～C20炔基可以是直链、支链或环状的。
由R1表示的C6～C40芳基和5～40元杂芳基可以例示出：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并噻吩并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并芴并咔唑基、苯并蒽基、苯并菲基、芴基、螺双芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基、四苯基硅基、9，10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基等，优选苯基、萘基、二苯并呋喃基(例如全氘代的和/或苯基取代的二苯并呋喃基)、苯并呋喃并咔唑基、吲哚并咔唑基(例如苯基取代的吲哚并咔唑基)、茚并咔唑基(例如二甲基取代的茚并咔唑基)、9，10-二氢吖啶基(例如二甲基取代的9,10-二氢吖啶基)和吩噁嗪基。由R1表示的C6～C40芳基或5～40杂芳基可以被一个或多个R2取代，例如当R1为9，10-二氢吖啶基时，其9位上的氢原子可以被至少一个表示为甲基的R2取代，又如当R1为吲哚并咔唑基时，其吲哚环中的氮原子可以连接表示为苯基的R2。
优选地，若存在，每一个R1各自独立地表示氢原子、氘原子或任选被一个或多个R2取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、二苯并呋喃基(例如全氘代的和/或苯基取代的二苯并呋喃基)、苯并呋喃并咔唑基、吲哚并咔唑基(例如苯基取代的吲哚并咔唑基)、茚并咔唑基(例如二甲基取代的茚并咔唑基)、9，10-二氢吖啶基(例如二甲基取代的9，10-二氢吖啶基)和吩噁嗪基。
每一个R1片段中都可以具有一个或多个R2。当结构中具有多个R2时，其彼此相同或不同。具体地，每一个R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基或任选被一个或多个氘原子取代的下列基团中的任意一种：C1～C20烷基、C6～C30芳基和5～30元杂芳基，优选氘原子、C1～C20烷基(例如甲基)和C6～C30芳基(例如苯基)。
由R2表示的C1～C20烷基可以例示出与上述由R1表示的C1～C20烷基相同的基团。
由R2表示的C6～C30芳基可以例示出与上述由R1表示的C6～C40芳基相同的基团。
由R2表示的5～30元杂芳基可以例示出与上述由R1表示的5～40元杂芳基相同的基团。
由R2表示的C1～C20烷基、C6～C30芳基或5～30元杂芳基即可以是未取代的，也可以具有取代基。取代基可以例示出：氘原子；卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；氰基等。
优选地，在本公开中，每一个R2各自独立地表示氘原子、C1～C20烷基或C6～C30芳基，优选各自独立地表示氘原子、甲基或苯基。
<m>
m为0～3的整数。优选地，m选自0～2的整数。
<X>
X表示为C2～C20亚烷基、C2～C20亚烯基、C2～C20亚炔基或单键中的任意一种。
<Y>
Y表示为N-R1、C(R1)2、Si(R1)2、O、S或单键中的任意一种。Y中的取代基R1还可以与远离C环的相邻苯环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
<Z>
在本公开中，上述式I的结构式中的每一个Z各自独立地表示CR1或者N，例如N，C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-I、C-CN、C-NO2、C-Ph、C-Ph-Ph等。当Z为CR1且R1为氢原子时，相应环系中的环原子为sp2杂化碳原子，并且未被取代；当Z为CR1且R1不为氢原子时，相应环系中的环原子仍为sp2杂化碳原子，但被相应的取代基取代；当Z为N时，相应环系中的环原子为sp2杂化氮原子。优选地，在本公开中，Z表示CR1，优选CH。
优选地，本公开的含硼稠环化合物选自如下式II～式XV所示的结构：
n为3～15的整数。
进一步地，在本公开的一些实施方案中，本公开的含硼化合物选自下列化合物中的任意一种：
所得化合物的纯化可以例如通过使用柱色谱法的纯化，使用硅胶、活性炭、活性粘土等的吸附纯化，使用溶剂的重结晶或结晶，升华纯化等来进行。化合物的鉴定可以通过质谱、元素分析进行。
需要说明的是，本公开的含硼稠环化合物大部分是不对称的硼氮类材料，不对称的结构可以避免浓度淬灭，避免导致材料发光效率降低。
本公开的含硼稠环化合物发光峰窄、热稳定性高、传输性能好、荧光量子产率高、制备方法，并且由该含硼稠环化合物制成的有机发光器件，表现出发光效率高、寿命长、发光波长短、驱动电压低、色纯度高的优点，是性能优良的有机电致发光材料。
本公开的另一个目的是提供一种使用该含硼稠环化合物的电子器件，该电子器件具有高效率、高耐久性和长寿命的优点。
本公开所采用的这类含硼类衍生化合物具有特殊的刚性结构，可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，从而具有较窄的发光峰、较高热稳定性、化学稳定性和载流子传输性。
硼类化合物是在刚性并环结构的基础上衍生出的一类特殊化合物，具有较高的热稳定性、化学稳定性和载流子传输性。我们通过化学键进一步刚性商业化材料BD1中可以自由转动的苯环，增加了化合物的共轭，增强了材料的多重共振效应，提高了其荧光量子产率。本公开的含硼类化合物(式I)通过在骨架中引入刚性的苯胺(如亚氨基二苄)结构，进一步增强整个分子的刚性，再通过对刚性骨架外围进行结构修饰，进一步提高材料的性能。
因此，将其引入到具有电致发光特性的电子器件中，有利于提高器件的稳定性和发光效率，降低器件的驱动电压。
<有机电致发光器件>
本公开的有机电致发光器件包括：第一电极、与第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中至少一个有机层包含本公开的含硼稠环化合物。
图2是显示本公开的有机电致发光器件的构造的图。如图2所示，在本公开的有机电致发光器件中，例如，阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10依次设置在基板1上。
本公开的有机电致发光器件不限于这样的结构，例如在该多层结构中，可以省略一些有机层。例如，可以是阳极2与空穴传输层4之间的空穴注入层3、发光层6与电子传输层8之间的空穴阻挡层7、以及电子传输层8与阴极10之间的电子注入层9被省略，并且在基板1上依次设置阳极2、空穴传输层4、发光层6、电子传输层8和阴极10的构型。
根据本公开的有机电致发光器件除了上述有机层包含由上述式I表示的化合物以外，可以通过本领域技术领域公知的材料和方法进行制造。另外，在上述有机电致发光器件包含多个有机层的情况下，上述有机层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本公开的有机电致发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法或电子束蒸发法之类的PVD(物理蒸镀法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为本公开的有机电致发光器件的阳极，可以由公知的电极材料构成。例如使用具有大的功函数的电极材料，如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO∶Al或SNO2∶Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等。这些之中，优选ITO。
作为本公开的有机电致发光器件的空穴注入层，可以使用公知的具有空穴注入性质的材料。例如可列举：以铜酞菁为代表的卟啉化合物、萘二胺类化合物、星型的三苯胺类化合物、分子中具有3个以上三苯胺结构通过单键或不含杂原子的二价基团连接的结构的芳胺化合物等三苯胺三聚体及四聚体、六氰基氮杂苯并菲等受体型杂环化合物、涂布型高分子材料。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本公开的有机电致发光器件的空穴传输层，可以使用公知的具有空穴传输性质的材料。除此之外，还可以使用公知的其他具有空穴传输性的材料。例如可列举：含有间咔唑基苯基的化合物；如N，N′-二苯基-N，N′-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1′-联苯-4，4′-二胺(NPB)、N，N，N′，N′-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)；各种三苯胺三聚体及四聚体；9，9′，9″-三苯基-9H，9′H，9″H-3，3′：6′，3″-三咔唑(Tris-PCz)等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
此外，空穴注入层或空穴传输层中，也可以使用对于该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯胺六氯化锑、轴烯衍生物等而成的物质、其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本公开的有机电致发光器件的电子阻挡层，可以使用公知的具有电子阻挡性质的材料。除此之外，还可以使用其他具有电子阻挡作用的公知化合物形成。例如，可列举出：4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(BH1)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物；9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳胺结构的化合物；电子阻挡性高的单胺化合物、各种三苯胺二聚体等具备电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本公开的有机电致发光器件的发光层，优选使用本公开的含硼稠环化合物。除此之外，还可以使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、具有嘧啶环结构的化合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。
发光层可以由主体材料和掺杂材料构成。作为客体材料(掺杂材料)，优选使用本公开的含硼稠环化合物。除此之外，还可以使用mCBP、BH1、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物、具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物等。
作为掺杂材料，可以使用芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。例如，可列举芘衍生物、蒽衍生物、喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物、螺环双芴衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本公开的有机电致发光器件的空穴阻挡层，可以使用公知的具有空穴阻挡性质的材料。除此之外，还可以使用其他具有空穴阻挡性的化合物来形成。例如可以使用2，4，6-三(3-苯基)-1，3，5-三嗪(T2T)、1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚盐(BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物、以及各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
上述具有空穴阻挡性的材料也可以用于下述的电子传输层的形成。即，通过使用上述公知的具有空穴阻挡性的材料，可以形成同时作为空穴阻挡层和电子传输层的层。
作为本公开的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用公知的具有电子传输性质的材料。除此之外，还可以使用其他具有电子传输性的化合物形成。例如可以使用Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物；各种金属络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物；吡啶衍生物；双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(Be(bq)2)；如2-[4-(9，10-二萘-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)等苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二亚胺衍生物；喹喔啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；菲咯啉衍生物；噻咯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本公开的有机电致发光器件的电子注入层，可以使用本身公知的材料形成。例如可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐；氟化镁等碱土金属盐；羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物；氧化铝等金属氧化物等。
在电子注入层或电子传输层中，对于该层中通常使用的材料，可以使用进而N掺杂铯等金属、三芳基氧化膦衍生物等而成的材料。
作为本公开的有机电致发光器件的阴极，优选使用具有低功函数的电极材料如铝、镁，或者具有低功函数的合金如镁银合金、镁铟合金、铝镁合金作为电极材料。
作为本公开的基板，可以使用传统的有机发光器件中的基板，例如玻璃或塑料。在本公开中，选用玻璃基板。
本公开的含硼稠环化合物可用于制备有机电致发光器件中的发光层的构成材料，能够表现出发光效率高、寿命长、发光波长短且驱动电压低的优点，显著优于现有有机电致发光器件。
本公开的含硼稠环化合物可作为热活化延迟荧光客体材料应用于有机电致发光器件的发光层，通过使用该化合物制作有机电致发光器件，可以得到高发光效率、低驱动电压和长器件寿命的有机电致发光器件。
下面通过具体实施方式对本公开作进一步说明。在以下实施例中对由上述式I表示的化合物及包含其的有机电致发光器件的制造进行具体说明。但是，下述实施例仅用于对本公开进行例示，本公开的范围不限于此。
实施例1：化合物1-1的合成
(化合物M1的合成)
化合物M1的结构式和合成路线如下图所示：
在100mL两口烧瓶中依次加入1.3g(6.0mmol)2，3-二氯溴苯、1.0g(5.0mmol)亚氨基二苄、0.6g(6.0mmol)叔丁醇钠、0.1g(0.2mmol)三叔丁基膦四氟硼酸盐、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应体系除气后在氮气保护下，加入40mL甲苯，搅拌加热至110℃反应12小时。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，将粗产物用二氯甲烷∶石油醚＝2∶3(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯，得到1.5g固体，收率90％。MS(EI)：m/z 339.22[M+]。元素分析计算值C20H15Cl2N(％)：C 70.60，H 4.44，N 4.12；实测值：C 70.50，H 4.40，N 4.11。
(化合物M2的合成)
化合物M2的结构式和合成路线如下图所示：
在100mL两口烧瓶中依次加入1.7g(5.0mmol)M1、1.0g(5.0mmol)亚氨基二苄、0.6g(6.0mmol)叔丁醇钠、0.05mL(0.3mmol)三叔丁基膦、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应体系除气后在氮气保护下，加入40mL甲苯，搅拌加热至110℃反应12小时。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，将粗产物用二氯甲烷∶石油醚＝1∶1(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯，得到1.7g固体，收率68％。MS(EI)：m/z 498.16[M+]。元素分析计算值C34H27ClN2(％)：C 81.83，H5.45，N 5.61；实测值：C 81.80，H 5.40，N 5.60。
(化合物1-1的合成)
化合物1-1的结构式和合成路线如下图所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中加入0.65g(1.3mmol)M2和40mL无水叔丁基苯，搅拌溶解后，在-40℃滴加1.6mL(1.6M，2.6mmol)叔丁基锂，反应1小时后，在-40℃下，滴加0.8g(3.3mmol)BBr3，反应1小时后，在冰水浴下滴加0.5g(4mmol)二异丙基乙胺，半小时后将体系升温至120℃并反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL饱和乙酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得到固体0.37g，收率60％。MS(EI)：m/z 472.05[M+]。元素分析计算值C34H25BN2(％)：C，86.45；H，5.33；N，5.93；实测值：C，86.40；H，5.30；N，5.90。
实施例2：化合物1-16的合成
(化合物M3的合成)
化合物M3的结构式和合成路线如下图所示：
在100mL两口烧瓶中依次加入1.7g(5.0mmol)M1、1.4g(5.0mmol)二(4-叔丁基苯基)胺、0.6g(6.0mmol)叔丁醇钠、0.05mL(0.2mmol)三叔丁基膦、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应体系除气后在氮气保护下，加入40mL甲苯，搅拌加热至110℃反应12小时。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，将粗产物用二氯甲烷∶石油醚＝1∶1(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯，得到2.0g固体，收率68％。MS(EI)：m/z 584.22[M+]。元素分析计算值C40H41ClN2(％)：C82.09，H 7.06，N 4.79；实测值：C 82.00，H 7.02，N 4.75。
(化合物1-16的合成)
化合物1-16的结构式和合成路线如下图所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中加入0.76g(1.3mmol)M3和40mL无水叔丁基苯，搅拌溶解后，在-40℃滴加1.6mL(1.6M，2.6mmol)叔丁基锂，反应1小时后，在-40℃下，滴加0.8g(3.3mmol)BBr3，反应1小时后，在冰水浴下滴加0.5g(4mmol)二异丙基乙胺，半小时后将体系升温至120℃并反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL饱和乙酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得到固体0.43g，收率60％。MS(EI)：m/z 558.55[M+]。元素分析计算值C40H39BN2(％)：C，86.01；H，7.04；N，5.02；实测值：C，85.95；H，7.00；N，5.00。
实施例3：化合物5-2的合成
(化合物M4的合成)
化合物M4的合成路线如下所示：
在100mL两口烧瓶中依次加入1.3g(6.0mmol)2-氯-3-氟溴苯、1.0g(5.0mmol)亚氨基二苄、0.6g(6.0mmol)叔丁醇钠、0.1g(0.3mmol)三叔丁基膦四氟硼酸盐、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应体系除气后在氮气保护下，加入40mL甲苯，搅拌加热至110℃反应12小时。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，将粗产物用二氯甲烷∶石油醚＝2∶3(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯，得到1.7g固体，收率90％。MS(EI)：m/z 323.22[M+]。元素分析计算值C20H15ClFN(％)：C 74.19，H 8.57，N 3.72；实测值：C 86.90，H 8.49，N 3.65。(化合物M5的合成)
(化合物M5的合成)
化合物M5的合成路线如下所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL单口瓶中加入1.8g(5.6mmol)M4，0.9g(6.0mmol)对叔丁基苯酚、3.9g(12.0mmol)碳酸铯和60mL DMF，体系升温至回流并于回流状态下反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL水中，抽滤，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝1∶1(体积比))后得固体2.3g，收率90％。MS(EI)：m/z 453.18[M+]。元素分析计算值C30H28ClN2O(％)：C，79.37；H，6.22；N，3.09；实测值：C，79.30；H，6.20；N，3.05。
(化合物5-2的合成)
化合物5-2的合成路线如下所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中加入0.6g(1.3mmol)M5和40mL无水叔丁基苯，搅拌溶解后，在-40℃滴加1.6mL(1.6M，2.6mmol)叔丁基锂，反应1小时后，在-40℃下，滴加0.8g(3.3mmol)BBr3，反应1小时后，在冰水浴下滴加0.5g(4mmol)二异丙基乙胺，半小时后将体系升温至120℃并反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL饱和乙酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得到固体0.23g，收率41％。MS(EI)：m/z 427.55[M+]。元素分析计算值C30H26BNO(％)：C，84.32；H，6.13；N，3.28；实测值：C，84.30；H，6.10；N，3.20。
实施例4：化合物5-17的合成
(化合物M6的合成)
化合物M6的结构式和合成路线如下图所示：
在氮气条件下，向洁净的250mL三口瓶中依次加入2.4g(10mmol)3，4-二氯-5-溴苯、4.2g(40mmol)无水碳酸钠、3.0g(10mmol)(10-苯基蒽-9-基)硼酸、115.4mg(0.1mmol)四(三苯基膦钯)和100mL混合溶剂(甲苯∶水∶乙醇＝5∶1∶1(V/V))，体系升温至回流并于回流状态下反应过夜。待反应完成后，停止加热，反应体系自行冷却至室温。将反应液倾入约200mL水中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚：二氯甲烷＝4：1(V/V))后得固体3.5g，收率85％。MS(EI)：m/z：416.09[M+]。Anal.calcd for C26H15Cl6F(％)：C 74.83，H 3.62；实测值：C74.80，H 3.61。
(化合物M7的合成)
化合物M7的结构式和合成路线如下图所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL单口瓶中加入2.4g(5.7mmol)M6，0.9g(6.0mmol)对叔丁基苯酚、3.9g(12.0mmol)碳酸铯和60mL DMF，体系升温至回流并于回流状态下反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL水中，抽滤，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚：二氯甲烷＝3：1(体积比))后得白色固体2.8g，收率90％。MS(EI)：m/z546.18[M+]。元素分析计算值C36H28Cl2O(％)：C，78.97；H，5.15；实测值：C，78.90；H，5.10。
(化合物M8的合成)
化合物M8的结构式和合成路线如下图所示：
在100mL两口烧瓶中依次加入2.7g(5.0mmol)M7、1.0g(5.0mmol)亚氨基二苄、0.6g(6.0mmol)叔丁醇钠、0.05mL(0.2mmol)三叔丁基膦、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应体系除气后在氮气保护下，加入50mL甲苯，搅拌加热至110℃反应12小时。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，将粗产物用石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯，得到固体3.1g，收率88％。MS(EI)：m/z 705.48[M+]。元素分析计算值C50H40ClNO(％)：C 85.02，H5.71，N 1.98；实测值：C 85.00，H 5.66，N 1.96。
(化合物5-17的合成)
化合物5-17的合成路线如下所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中加入0.9g(1.3mmol)M8和40mL无水叔丁基苯，搅拌溶解后，在-40℃滴加1.6mL(1.6M，2.6mmol)叔丁基锂，反应1小时后，在-40℃下，滴加0.8g(3.3mmol)BBr3，反应1小时后，在冰水浴下滴加0.5g(4mmol)二异丙基乙胺，半小时后将体系升温至120℃并反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL饱和乙酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得到固体0.5g，收率59％。MS(EI)：m/z 679.55[M+]。元素分析计算值C50H38BNO(％)：C，88.36；H，5.64；N，2.08；实测值：C，88.30；H，5.60；N，2.00。
实施例5：化合物6-11的合成
(化合物M9的合成)
化合物M9的合成路线如下所示：
向洁净的100mL单口瓶中加入1.2g(5.7mmol)3-氨基-9-乙基咔唑，在60mL二氯甲烷中冰浴避光搅拌，加入2.1g(10.45mmol)NBS(分2次加入，第一次加1.05g，第二次加1.05g)，反应完全后，将反应液倾入约100mL水中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝4∶1(体积比))后得白色固体1.9g，收率90％。MS(EI)：m/z 365.98[M+]。元素分析计算值C14H12Br2N2(％)：C，45.69；H，3.29；N，7.61；实测值：C，45.75；H，3.25；N，7.60。
(化合物M10的合成)
化合物M10的合成路线如下所示：
向一干燥洁净的100mL的单口瓶中，加入1.0g(2.7mmol)M9和40mL乙醇，加热至50℃搅拌溶解15min，加入3.0mL浓硫酸，并缓慢加热至70℃反应2小时，再加入0.63g(9.5mmol)亚硝酸钠，继续加热至78℃反应10小时。反应完全后，将反应液倾入约100mL水中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝6∶1(体积比))后得到白色固体0.9g，收率93％。MS(EI)：m/z：350.90[M+]。元素分析计算值C14H11Br2N(％)：C，47.63；H，3.14；N，3.97；实测值：C，47.65；H，3.10；N，3.90。
(化合物M11的合成)
化合物M11的合成路线如下所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中依次加入0.8g(2.3mmol)M10、0.85g(5.0mmol)3，6-二氮杂卡唑、0.6g(6.5mmol)叔丁醇钠、15.0mg(0.02，mmol)三叔丁基膦四氟硼酸盐、41.6mg(0.02mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和40mL甲苯，体系升温至回流并于回流状态下反应过夜。反应完全后，将体系冷却至室温，减压抽滤，并用大量二氯甲烷洗涤滤渣，将滤液浓缩得到粗产物，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得固体1.0g，收率75％。MS(EI)：m/z 581.50[M+]。元素分析计算值C42H25N3(％)：C，86.71；H，6.06；N，7.22；实测值：C，86.65；H，6.01；N，7.20。
(化合物6-11的合成)
化合物6-11的合成路线如下所示：
在氮气条件下，向洁净的100mL三口瓶中加入0.75g(1.3mmol)M13和40mL无水叔丁基苯，搅拌溶解后，在-40℃滴加1.6mL(1.6M，2.6mmol)叔丁基锂，反应1小时后，在-40℃下，滴加0.8g(3.3mmol)BBr3，反应1小时后，在冰水浴下滴加0.5g(4mmol)二异丙基乙胺，半小时后将体系升温至120℃并反应过夜。反应完全后，将反应液倾入约100mL饱和乙酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取之。有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，并经柱层析进一步纯化(350目硅胶，淋洗液为石油醚∶二氯甲烷＝3∶2(体积比))后得到固体0.46g，收率60％。MS(EI)：m/z 589.55[M+]。元素分析计算值C42H22BN3(％)：C，85.57；H，5.47；N，7.13；实测值：C，85.50；H，5.42；N，7.10。
实施例6：有机电致发光器件1(有机EL器件1)的制备。
将空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10依次形成在预先形成为玻璃基板1上的透明阳极2上，以制备如图2所示的有机电致发光器件。
具体地，将形成有膜厚100nm的ITO膜的玻璃基板在Decon 90碱性清洗液中超声处理，去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇中各清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。将该带有ITO电极的玻璃基板置入真空腔内，抽真空至4×10-4-2×10-5Pa。然后在上述带有ITO电极的玻璃基板上，以0.2nm/s的蒸镀速率蒸镀50％HIL1/50％HTL1，以形成膜厚为10nm的层作为空穴注入层。在空穴注入层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀HTL1，以形成膜厚为30nm的层作为空穴传输层。在空穴传输层上，以作为主体材料的BH1的蒸镀速率为2.0nm/s、作为掺杂材料的1-1的蒸镀速率为0.16nm/s的蒸镀速率进行双源共蒸，以形成膜厚为20nm的层作为发光层，含硼稠环化合物1-1的掺杂重量比例为8wt％。在发光层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀HBL1，以形成膜厚为20nm的层作为空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，以2.0nm/s的蒸镀速率蒸镀50％ETL1/50％Liq，以形成膜厚为40nm的层作为电子传输层。在电子传输层上，以0.2nm/s的蒸镀速率蒸镀8-羟基喹啉-锂(Liq)，以形成膜厚为2nm的层作为电子注入层。最后，以3.0nm/s以上的蒸镀速率蒸镀铝，形成膜厚为100nm的阴极。
实施例7～10：有机EL器件2～5的制备。
除了使用以下表1和表2中的化合物分别代替实施例5的各层中的化合物以外，在与有机EL器件1相同的条件下制作有机EL器件2～5。
比较例1：有机EL器件比较例1的制备。
除了使用以下表1中的化合物分别代替实施例6的各层中的化合物以外，在与有机EL器件1相同的条件下制作有机EL器件比较例1。
表1
实施例涉及的化合物结构如下：
在常温下大气中当施加直流电压时，测量实施例6～10中制作的有机EL器件1～5和比较例1中制作的有机EL器件比较例1～5的发光特性。测量结果示于表2。
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由Photo research公司PR655光谱仪测量的，器件的外部量子效率通过文献Adv.Mater.，2003，15，1043-1048的方法计算可得。
表2
由表2可见，相比于BD1，本公开的含硼稠环化合物1-1与化合物1-16通过化学键固定了二苯胺，增加了材料的共轭体系，进一步增加了材料的多重共振效应，在提高材料器件效率的同时，也降低了电致发射光谱的半峰宽，提高了色纯度。在图1的荧光光谱中，本公开的含硼稠环化合物5-2与5-17是不对称的硼氮氧体系的硼氮类材料，光谱明显比硼氮体系的硼类化合物更蓝，色纯度更高，最终在器件中也比BD1的器件性能优势。另外，有机EL器件比较例2相比，本公开的含硼稠环化合物5-17通过引入苯基蒽基团，降低了材料的三线态，从而阻止三线态激子通过反系间窜越跃迁到单线态而发光，避免了长寿命激子的生成，最终提高器件效率的同时又提升了器件的寿命。本公开的含硼稠环化合物6-11，通过在硼的对位引入给电子基团，使光谱蓝移，并且稠环结构进一步增加了材料的多重共振效应，进一步提升器件性能。说明了本公开的含硼稠环化合物具有广阔的应用前景。
本公开的有机电致发光化合物具有极好的发光效率和优异的材料色纯度。因此，由该化合物可以制备性能优异的有机电致发光器件。
以上所述的具体实施例，对本公开的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本公开的具体实施例而已，并不用于限制本公开，凡在本公开的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物选自如式I所示的结构：
其中，m为0～3的整数；C环为C6～C30的芳基环或杂芳基环；D环为C4～C30的烷基环、C6～C30的芳基环或杂芳基环；
L分别独立地表示为单键、羰基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚咔唑基中的一种；
A表示为Ar或N(Ar)2，其中，Ar分别独立地表示氢原子、氰基、任选被一个或多个R1取代的C6～C35芳基或任选被一个或多个R1取代的5～35元杂芳基中的一种；
Z分别独立的表示为CR1或N；X表示为C2～C20亚烷基、C2～C20亚烯基、C2～C20亚炔基或单键中的任意一种；Y表示为N-R1、C(R1)2、Si(R1)2、O、S或单键中的任意一种；
R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、N(＝O)2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C40芳基和5～40元杂芳基中的一种，其中，R2分别独立地表示为氢原子、氘原子、氟原子、氰基、C1～C20烷基、C6～C30芳基和5～30元杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述C环表示为下列基团中的任意一种，任意两相邻虚线处为与式I结合的键位：
其中，E表示C1～C18的烷基或C5～C18的芳香族环基。
3.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述Ar分别独立的表示为下列基团中的任意一种：
其中，虚线表示与L或氮原子结合的键位。
4.根据权利要求3所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述R1和R2分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、苯并芴并咔唑、苯并蒽、苯并菲、芴基、螺双芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基和四苯基硅基中的一种。
5.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述Y中的取代基R1与远离C环的相邻苯环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
6.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物选自如下式II～式XV所示的结构：
n为3～15的整数。
7.根据权利要求6所述的含硼稠环化合物，其特征在于，由所述通式I表示的含硼稠环化合物选自下述化合物：
8.一种电子器件，其特征在于，所述电子器件包括根据权利要求1～7中任一项所述的含硼稠环化合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括：第一电极、与所述第一电极对置的第二电极、以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含所述含硼稠环化合物。
10.根据权利要求9所述的电子器件，其特征在于，所述至少一个有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层中的至少一层，所述含硼稠环化合物设置于所述发光层中；
所述发光层包含主体材料和客体材料，所述含硼稠环化合物作为所述客体材料。
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