JP2017126606A - 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、この電子デバイス材料を用いた、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、この有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた表示装置、照明装置が求められている。
なお、説明は以下の順序で行う。
1.電子デバイス材料
2.有機エレクトロルミネッセンス素子
3.照明装置、表示装置
電子デバイス材料の構造を、下記一般式(1)に示す。下記一般式(1)に示す電子デバイス材料は、熱力学的安定が高く、有機EL素子の発光層に適用する材料として有用なπ共役系ホウ素化合物である。
該ユニットを利用したTADF化合物を実現させようとしたとき、上記π共役系ホウ素化合物の分子内の他の置換基として、アリールアミンやカルバゾール等のドナー性ユニットや、フェニル基等の中性の置換基が存在する場合、π共役系ホウ素化合物におけるホウ素原子は、当然アクセプター性ユニットとして働く。一方、分子内の他の置換基として、ドナー性ユニットや中性の置換基が存在せず、かつシアノ基やスルホニル基等のより強力なアクセプター性ユニットが存在する場合、π共役系ホウ素化合物におけるホウ素原子は、ドナー性ユニットとして働く。
すなわち、マイルドなアクセプター性ユニットは、HOMO−LUMO電荷分離を明確に実現できるほどのアクセプター性を有する一方で、相対的に、自身よりも強力なアクセプター性と共存する際は、ドナー性ユニットにもなる。
一般式(1)で示される電子デバイス材料は、ホウ素由来の特性である電子輸送性と発光特性に優れている。さらに、NY1の置換基Y1に、適切な置換基を導入することでΔEstが小さくなり、優れたTADF化合物となる。
従来からアシストドーパントとして知られているアリールボロン化合物は、電子輸送性に優れる。また、従来からアシストドーパントとして知られているアリールアミン化合物は、ホール輸送性に優れる。これに対し、上記電子デバイス材料は、BとNとを有するバイポーラー性であるため、ホストの要件を満たす。さらに、上記電子デバイス材料は、広いHOMO−LUMOバンドギャップと高い三重項エネルギーを有することから、TADFホスト材料(アシストドーパント)として利用できる。上記電子デバイス材料をホスト材料(アシストドーパント)として利用することにより、ホスト中の最低励起一重項エネルギー準位S1をディープブルーの蛍光ドーパントに渡すことで、蛍光ながらも高効率のディープブルー発光が実現できる。このため、色純度の高いディスプレイや色温度の高い白色OLEDを実現することが可能となる。
一般的に第13属元素であるホウ素は、空のp軌道を有する電子欠損性の元素であることから、求核種による攻撃を受けやすく、不安定である。これに対し、一般式(1)で示される電子デバイス材料は、ホウ素を炭素骨格に組み込むことにより、ホウ素の周りの三方が完全に環化される。このため、ホウ素が不純物の攻撃を受け付けない構造であり、ホウ素が分子から外れにくい構造である。さらに、架橋原子であるX1及びX2として、硫黄原子、酸素原子、窒素原子を含むことにより、S、O、NのローンペアーがBの空軌道に流れ込むことでB−S間、B−O間、B−N間に配位結合が働き、強固な環構造が形成される。
一般式(1)で示される電子デバイス材料において、ΔEstを小さくするための分子設計について説明する。ΔEstを小さくするためには、原理上分子内の最高被占軌道(Highest Occupied Molecular Orbital:HOMO)と最低空軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital:LUMO)の空間的な重なりを小さくすることが最も効果的である。
一般式(1)で示される電子デバイス材料は、ΔEstを小さくするという観点から、分子内においてHOMOとLUMOが実質的に分離していることが好ましい。HOMO及びLUMOの分布状態は、分子軌道計算により得られる、構造最適化した際の電子密度分布から求めることができる。
一般式(1)で示される電子デバイス材料の最低励起一重項エネルギー準位S1は、従来公知の手法により算出できる。すなわち、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製し、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長とする)を測定する。そして、この吸収スペクトルの長波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出される。
一般式(1)で示される電子デバイス材料の最低励起三重項エネルギー準位T1については、溶液又は薄膜のフォトルミネッセンス(PL)特性により算出する。例えば、薄膜における算出方法としては、希薄状態のπ共役系化合物の分散物を薄膜にした後に、ストリークカメラを用い、過渡PL特性を測定することで、蛍光成分とリン光成分の分離を行う。そして、このエネルギー差の絶対値をΔEstとして最低励起一重項エネルギー準位S1から最低励起三重項エネルギー準位T1を求めることができる。
一般式(1)で示される電子デバイス材料のHOMO及びLUMOのエネルギー準位は、汎関数にB3LYP、基底関数に6−31G(d)を用いた構造最適化計算により算出する。
[電子デバイス材料の有機EL素子への適用]
上述の一般式(1)で示される電子デバイス材料を適用可能な有機EL素子の構成について説明する。
有機EL素子において、有機EL素子に適用可能な上述の一般式(1)で示される電子デバイス材料は、ΔEstの絶対値が0.90eV以下であり、TADF性を示しやすい。従って、一般式(1)で示される電子デバイス材料は、遅延蛍光体の電子デバイス材料として各種用途に使用することができる。例えば、有機EL素子において、一般式(1)で示される電子デバイス材料を蛍光発光性化合物として使用することができる
図1に有機EL素子の概略構成図(断面図)を示す。図1に示す有機EL素子10は、支持基板14上に設けられ、支持基板14側から順に、第1電極(透明電極)11、有機材料等を用いて構成された有機層13、及び、第2電極(対向電極)12がこの順に積層されている。第1電極11の端部には、第1電極11の取り出し部16が設けられている。第1電極11と外部電源(図示略)とは、取り出し部16を介して、電気的に接続される。また、第2電極12の端部には、第2電極12の取り出し部17が設けられている。第2電極12と外部電源(図示略)とは、取り出し部17を介して電気的に接続される。有機EL素子10は、発生させた光を、少なくとも支持基板14側から取り出すように構成されている。
有機EL素子は、陽極と陰極の間に少なくとも有機層を有する構成であって、有機層の少なくとも1層が、上述の電子デバイス材料を含有する発光層である。有機層とは、有機材料を主体として構成された層である。有機EL素子は、照明装置及び表示装置に好適に用いることができる。有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
また、有機EL素子の有機層は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットが複数積層された、いわゆるタンデム構造であってもよい。タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
陽極/第1発光ユニット/(中間層/)第2発光ユニット/(中間層/)第3発光ユニット/陰極
発光ユニット内の好ましい構成としては、例えば、上記の代表的な素子構成で挙げた(1)〜(7)の構成から、陽極と陰極を除いたもの等が挙げられるが、これらに限定されない。
有機EL素子を構成する発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
また、一般式(1)で示される電子デバイス材料をホスト化合物として用いる場合、発光層は、発光性化合物を電子デバイス材料に対して質量比で0.1〜50%含有することが好ましい。
発光性化合物としては、蛍光発光性ドーパント(蛍光発光性化合物、蛍光ドーパント)と、リン光発光性ドーパント(リン光発光性化合物、リン光ドーパント)が好ましく用いられる。有機EL素子において発光層が、上述の一般式(1)で示される電子デバイス材料を、蛍光発光性化合物又はアシストドーパアントとして0.1〜50質量%の範囲内で含有することが好ましく、特に1〜30質量%の範囲内で含有することが好ましい。
蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)は、一般式(1)で示される電子デバイス材料を用いてもよいし、有機EL素子の発光層に使用される公知の蛍光ドーパントや遅延蛍光ドーパントの中から適宜選択して用いてもよい。
リン光発光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物である。具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義される。好ましくは、リン光量子収率が0.1以上である。
Nature 395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.78,1622(2001)、Adv.Mater.19,739(2007)、Chem.Mater.17,3532(2005)、Adv.Mater.17,1059(2005)、国際公開第2009/100991号、国際公開第2008/101842号、国際公開第2003/040257号、米国特許出願公開第2006/835469号明細書、米国特許出願公開第2006/0202194号明細書、米国特許出願公開第2007/0087321号明細書、米国特許出願公開第2005/0244673号明細書、Inorg.Chem.40,1704(2001)、Chem.Mater.16,2480(2004)、Adv.Mater.16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.86,153505(2005)、Chem.Lett.34,592(2005)、Chem.Commun.2906(2005)、Inorg.Chem.42,1248(2003)、国際公開第2009/050290号、国際公開第2002/015645号、国際公開第2009/000673号、米国特許出願公開第2002/0034656号明細書、米国特許第7332232号、米国特許出願公開第2009/0108737号明細書、米国特許出願公開第2009/0039776号明細書、米国特許第6921915号、米国特許第6687266号、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2006/0008670号明細書、米国特許出願公開第2009/0165846号明細書、米国特許出願公開第2008/0015355号明細書、米国特許第7250226号、米国特許第7396598号、米国特許出願公開第2006/0263635号明細書、米国特許出願公開第2003/0138657号明細書、米国特許出願公開第2003/0152802号明細書、米国特許第7090928号、Angew.Chem.lnt.Ed.47,1(2008)、Chem.Mater.18,5119(2006)、Inorg.Chem.46,4308(2007)、Organometallics 23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.74,1361(1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許出願公開第2006/0251923号明細書、米国特許出願公開第2005/0260441号明細書、米国特許第7393599号、米国特許第7534505号、米国特許第7445855号、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2008/0297033号明細書、米国特許第7338722号、米国特許出願公開第2002/0134984号明細書、米国特許第7279704号、米国特許出願公開第2006/098120号明細書、米国特許出願公開第2006/103874号明細書、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、国際公開第2011/073149号、米国特許出願公開第2012/228583号明細書、米国特許出願公開第2012/212126号明細書、特開2012−069737号公報、特開2011−181303号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等が挙げられる。
好ましいリン光ドーパントとしては、Irを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。さらに、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含む錯体が好ましい。
ホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。ホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用してもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率化することができる。
特開2001−257076号公報、特開2002−308855号公報、特開2001−313179号公報、特開2002−319491号公報、特開2001−357977号公報、特開2002−334786号公報、特開2002−8860号公報、特開2002−334787号公報、特開2002−15871号公報、特開2002−334788号公報、特開2002−43056号公報、特開2002−334789号公報、特開2002−75645号公報、特開2002−338579号公報、特開2002−105445号公報、特開2002−343568号公報、特開2002−141173号公報、特開2002−352957号公報、特開2002−203683号公報、特開2002−363227号公報、特開2002−231453号公報、特開2003−3165号公報、特開2002−234888号公報、特開2003−27048号公報、特開2002−255934号公報、特開2002−260861号公報、特開2002−280183号公報、特開2002−299060号公報、特開2002−302516号公報、特開2002−305083号公報、特開2002−305084号公報、特開2002−308837号公報、米国特許公開第20030175553号、米国特許公開第20060280965号、米国特許公開第20050112407号、米国特許公開第20090017330号、米国特許公開第20090030202号、米国特許公開第20050238919号、国際公開第2001039234号、国際公開第2009021126号、国際公開第2008056746号、国際公開第2004093207号、国際公開第2005089025号、国際公開第2007063796号、国際公開第2007063754号、国際公開第2004107822号、国際公開第2005030900号、国際公開第2006114966号、国際公開第2009086028号、国際公開第2009003898号、国際公開第2012023947号、特開2008−074939号、特開2007−254297号、EP2034538、国際公開第2011055933号、国際公開第2012035853号等が挙げられる。
具体的な化合物例としては、特開2015−38941号公報の明細書段落[0255]〜[0293]に記載のH−1〜H230で示される化合物や、以下の化学式H−231〜H−234で表される化合物が含まれるが、これらに限定されない。
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は2nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、さらに好ましくは5〜200nmである。
その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にn型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。また、これらの材料を高分子鎖に導入した材料や、これらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
米国特許第6528187号、米国特許第7230107号、米国特許出願公開第2005/0025993号明細書、米国特許出願公開第2004/0036077号明細書、米国特許出願公開第2009/0115316号明細書、米国特許出願公開第2009/0101870号明細書、米国特許出願公開第2009/0179554号明細書、国際公開第2003/060956号、国際公開第2008/132085号、Appl.Phys.Lett.75,4(1999)、Appl.Phys.Lett.79,449(2001)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.79,156(2001)、米国特許第7964293号、米国特許出願公開第2009/030202号明細書、国際公開第2004/080975号、国際公開第2004/063159号、国際公開第2005/085387号、国際公開第2006/067931号、国際公開第2007/086552号、国際公開第2008/114690号、国際公開第2009/069442号、国際公開第2009/066779号、国際公開第2009/054253号、国際公開第2011/086935号、国際公開第2010/150593号、国際公開第2010/047707号、EP2311826号、特開2010−251675号公報、特開2009−209133号公報、特開2009−124114号公報、特開2008−277810号公報、特開2006−156445号公報、特開2005−340122号公報、特開2003−45662号公報、特開2003−31367号公報、特開2003−282270号公報、国際公開第2012/115034号等が挙げられる。
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用してもよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層である。電子注入層の詳細は、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に記載されている。
また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用してもよい。
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。正孔輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、さらに好ましくは5〜200nmである。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
さらに、不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。例えば、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、特開2001−102175号公報の各公報や、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載された構成を用いることができる。
例えば、Appl.Phys.Lett.69,2160(1996)、J.Lumin.72−74,985(1997)、Appl.Phys.Lett.78,673(2001)、Appl.Phys.Lett.90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.51,913(1987)、Synth.Met.87,171(1997)、Synth.Met.91,209(1997)、Synth.Met.111,421(2000)、SID Symposium Digest,37,923(2006)、J.Mater.Chem.3,319(1993)、Adv.Mater.6,677(1994)、Chem.Mater.15,3148(2003)、米国特許出願公開第2003/0162053号明細書、米国特許出願公開第2002/0158242号明細書、米国特許出願公開第2006/0240279号明細書、米国特許出願公開第2008/0220265号明細書、米国特許第5061569号、国際公開第2007/002683号、国際公開第2009/018009号、EP650955、米国特許出願公開第2008/0124572号明細書、米国特許出願公開第2007/0278938号明細書、米国特許出願公開第2008/0106190号明細書、米国特許出願公開第2008/0018221号明細書、国際公開第2012/115034号、特表2003−519432号公報、特開2006−135145号公報、米国特許出願番号13/585981号等が挙げられる。
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用してもよい。
電子阻止層は、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなる層である。正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層である。正孔注入層の詳細は、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に記載されている。正孔注入層は必要に応じて設けられ、陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に設けられる。
上述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用してもよい。
有機層には、上述の各層を構成する材料に加えて、更に他の添加物が含まれていてもよい。添加物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。添加物の含有量は、特に限定されず、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下、好ましくは500ppm以下であり、50ppm以下がより好ましい。ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的等によっては、この範囲内ではない。
有機EL素子の有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、及び、中間層等)の形成方法について説明する。有機層の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセス)等の形成方法を用いることができる。有機層の形成では、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が好ましく用いられる。有機EL素子の発光を陽極側から取り出す場合には、陽極の光透過率を10%より大きくすることが望ましい。また、陽極のシート抵抗は数百Ω/sq.以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲内で選ばれる。
陰極には、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が用いられる。具体的には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
有機EL素子に適用できる支持基板(以下、基板、基材等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はない。また、支持基板側から光を取出さない場合には、支持基板が不透明であってもよい。不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の封止としては、例えば、有機EL素子を挟持するように、封止部材を支持基板に接着する方法が挙げられる。封止部材としては、有機EL素子の取り出し電極等を除く部分を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機EL素子の機械的強度を高めるために、封止部材の外側に保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止膜によって有機EL素子が封止されている場合には、機械的強度を高めるために保護膜や保護板を設けることが好ましい。保護膜及び保護板として使用できる材料は、上述の封止部材と様のガラス板、ポリマー板、ポリマーフィルム、金属板、金属フィルム等を用いることができる。軽量で薄膜化が可能なため、ポリマーフィルムを保護膜として用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光するため、発光層で発生した光の15%から20%程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(例えば、透明基板と空気との界面)に入射する光が全反射を起こし、素子外部に取り出すことができないためである。また、透明電極、有機層、及び、透明基板等の各界面において光が全反射を起こし、各層内を光が導波して、素子の側面方向に光が逃げるためである。
有機EL素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ状の構造や、いわゆる集光シートを設けて特定方向に集光し、特定方向の輝度を高めることができる。マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。集光シートとしては、例えば液晶表示装置のLEDバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム(BEF)などを用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの三角状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。また、有機EL素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)などを用いることができる。
上述の有機EL素子は、電子機器、例えば、表示装置、ディスプレイ、各種発光装置として用いることができる。発光装置として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。特に、液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
有機EL素子は、単色の表示装置にも、多色の表示装置にも適用することができる。以下の説明では、表示装置の一例として多色表示装置について説明する。
以下有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。図2は有機EL素子を備える表示装置の構成を示す模式図である。図2に示す表示装置20は、有機EL素子の発光による画像情報の表示が可能であり、例えば、携帯電話等のディスプレイに適用される。
有機EL素子は、照明装置に用いることもできる。有機EL素子は、共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよい。このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。また、有機EL素子を、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置として使用してもよい。
汎関数としてB3LYP、基底関数として6−31G(d)を用いた構造最適化計算から、HOMO及びLUMOのエネルギー準位を算出した。構造最適化計算には、米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアGaussian09(Revision C.01,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,2010.)を用いた。
さらに、最適化構造を用いて、汎関数にB3LYP、基底関数に6−31G(d)を用いた時間依存密度汎関数法(Time−Dependent DFT)による励起状態計算を実施して、各化合物のエネルギー準位E(S1)、E(T1)を求め、さらに[ΔEst=|E(S1)−E(T1)|]からΔEstを算出した。
(有機EL素子1-1の作製)
50mm×50mm×0.7mm(厚さ)のガラス基板上に、ITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜した後パターニングを行い、陽極であるITO透明電極を形成した。このITO透明電極が設けられた透明基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間行った。得られた透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
発光性化合物を表1に示すように変更した以外は有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1-2〜1-16を作製した。なお、比較化合物2は、下記の構造を有する。
作製した有機EL素子を、室温(約25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させた。そして、発光開始直後の有機EL素子の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定し、得られた発光輝度を下記式に当てはめて、各有機EL素子の発光輝度を有機EL素子1-1の発光輝度に対する相対発光輝度として求めた。得られた数値が大きいほど、好ましい結果である。
相対発光効率(%)=(各有機EL素子の発光輝度/有機EL素子1-1の発光輝度)×100
作製した有機EL素子を、温度80℃、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度と、開始120時間後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。得られた発光開始直後と120時間後の発光輝度とから、発光輝度の変化を求めた。
上記で得られた発光輝度の変化量を下記式に当てはめて、有機EL素子2-1の発光輝度変化量に対する、各有機EL素子の発光輝度変化量の相対値を求めた。
高温保存による相対発光輝度変化量(%)=(各有機EL素子の発光輝度変化量/有機EL素子1-1の発光輝度変化量)×100
(有機EL素子2−1の作製)
50mm×50mm×0.7mm(厚さ)のガラス基板上に、ITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行った。さらに、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
ホスト化合物を比較化合物1から表2に示すように変えた以外は有機EL素子2−1と同様の方法で有機EL素子2−2、2−3、2−5〜2−9、2−11、2−12、2−14、2−15を作製した。なお、比較化合物4は、下記の構造を有する。
ホスト化合物を表2に示すように変え、Firpicを上記Dopant−1に変えた以外は有機EL素子2−1と同様の方法で有機EL素子2−4、2−10、2−13、2−16を作製した。
(有機EL素子3−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)が100nm成膜された基板(AvanStrate社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極付き基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
その後、TPBi(1,3,5−トリス(N−フェニルベンゾイミダゾール−2−イル))を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚30nmの電子輸送層を形成した。
さらに、フッ化ナトリウムを膜厚1nmで形成した後に、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した。
上記素子の非発光面側を、純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下で、缶状ガラスカバーで覆い、電極取り出し配線を設置して、有機EL素子3−1を作製した。
ホスト化合物として上記HOST−1、発光性化合物として2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、第三成分(アシストドーパント材料)として比較化合物4を用い、それぞれの比率が82%、3%、15%の体積%となるように発光層を形成した以外は有機EL素子3−1の作製と同様にして、有機EL素子3−2を作製した。
表3に示すように第三成分(アシストドーパント材料)を変えた以外は有機EL素子3−2と同様の方法で有機EL素子3−3〜3−16を作製した。
Claims (9)
- 前記一般式(1)において、X1及びX2が酸素原子であることを特徴とする、請求項1に記載の電子デバイス材料。
- 前記一般式(1)において、X1がNR11であり、X2が酸素原子である(但し、R11は、水素原子、鎖状アルキル基、環状アルキル基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す)ことを特徴とする請求項1に記載の電子デバイス材料。
- 前記一般式(1)において、X1がNR12であり、X2がNR13である(但し、R12及びR13は、水素原子、鎖状アルキル基、環状アルキル基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す)請求項1に記載の電子デバイス材料。
- 前記一般式(1)で表される電子デバイス材料の最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位との差の絶対値ΔEstが0.45eV以下である請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、Y1で表される、芳香族炭化水素環基、又は、芳香族複素環基が、電子求引性基であることを特徴とする、請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする、表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする、照明装置。
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