JP2019050369A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
[1]
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第1の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体、並びに、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす、遷移金属を含まない低分子化合物を含有する層であり、
前記第2の有機層が、式(XL−A)で表される基を有する構成単位と、該式(XL−A)で表される基とは異なる式(XL−B)で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、前記発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV未満である。
(ii)式(T−1)で表される。
nA及びnBは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
LA及びLBは、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LA及びLBが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
XA及びXBは、それぞれ独立に、架橋基を表す。]
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、該1価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に=N−で表される基、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、及び、−S(=O)2−で表される基を含まない1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRT1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、ArT1のすべてが置換アミノ基、又は、式(T1−1A)で表される基である場合、ArT2は、環内に=N−で表される基を2個以上含む単環の複素環基、環内に−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、−S(=O)2−で表される基及び=N−で表される基の少なくとも1つを含む縮合環の複素環基、又は、電子求引性基若しくは環内に−C(=O)−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1')2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7及びRT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[2]
前記XA及び前記XBの少なくとも一方が、架橋基A群から選ばれる架橋基である、[1]に記載の発光素子。
(架橋基A群)
[3]
前記式(XL−A)で表される基を有する構成単位が、式(XL−A1)又は式(XL−A2)で表される構成単位である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
nA1は、1〜4の整数を表す。
nA2は、0又は1を表す。
XLAは、前記式(XL−A)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。XLAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのXLAは、前記式(XL−A)で表される基である。
ArA3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA4及びArA6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA4、ArA5及びArA6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。]
[4]
前記式(XL−B)で表される基を有する構成単位が、式(XL−B1)又は式(XL−B2)で表される構成単位である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
nB1は、1〜4の整数を表す。
nB2は、0又は1を表す。
XLBは、前記式(XL−B)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。XLBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのXLBは、前記式(XL−B)で表される基である。
ArB3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB4及びArB6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB4、ArB5及びArB6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。]
[5]
前記XAが、前記式(XL−3)、式(XL−4)、式(XL−13)、式(XL−17)、式(XL−18)又は式(XL−19)で表される架橋基であり、
前記XBが、前記式(XL−1)、式(XL−2)、式(XL−5)、式(XL−6)、式(XL−7)、式(XL−8)、式(XL−14)、式(XL−15)又は式(XL−16)で表される架橋基である、[2]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
[6]
前記ArT1の少なくとも1つが、式(T1−1)で表される基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、環内に−C(=O)−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に=N−で表される基、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、及び、−S(=O)2−で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。]
[7]
前記式(T1−1)で表される基が、式(T1−1A)、式(T1−1B)、式(T1−1C)又は式(T1−1D)で表される基である、[6]に記載の発光素子。
XT1は、前記と同じ意味を表す。
XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[8]
前記ArT2が、環内に=N−で表される基を2個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
[9]
前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件(i)及び前記要件(ii)を満たす、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]
前記燐光発光性遷移金属錯体が、式(1)で表される金属錯体である、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[11]
前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、[10]に記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環L1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、環L1Aが有していてもよい置換基とR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。]
[12]
前記式(1−A)で表される金属錯体が、式(1−B1)、式(1−B2)、式(1−B3)、式(1−B4)又は式(1−B5)で表される金属錯体である、[11]に記載の発光素子。
M、n1、n2、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1又は2を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(1−B1)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B2)中、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B3)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R11BとR21A、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B4)中、R11BとR18B、R14BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B5)中、R11BとR12B、R12BとR18B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[13]
前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]
前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[14]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層と、を有する発光素子であって、第1の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体、並びに、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす、遷移金属を含まない低分子化合物を含有する層であり、第2の有機層が、式(XL−A)で表される基を有する構成単位と、該式(XL−A)で表される基とは異なる式(XL−B)で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子である。
第1の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第1のインクを用いることが好ましい。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
「燐光発光性遷移金属錯体」は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す化合物を意味し、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
燐光発光性遷移金属錯体は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される金属錯体であることが好ましい。
Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
環L1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは3〜15である。環L2における芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が1個以上5個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環R2が6員の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子であることが好ましい。
環L2は、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L1及び環L2が有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環L1及び環L2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDA1〜mDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1〜ArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1〜ArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1〜mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1〜ArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1〜ArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
GDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1〜Rp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1〜Rp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Rp4〜Rp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4〜Rp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は0〜4の整数を表し、np5は0〜5の整数を表し、np6は0〜5の整数を表す。]
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
環L1Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環L1Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環L2Aがジアザベンゼン環である場合、E21A及びE23Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環L2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
E21A〜E24Aは、炭素原子であることが好ましい。
R21A及びR24Aは、更に好ましくは、水素原子である。R22Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である。R23Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基である。
R21A、R22A、R23A及びR24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、環L1Aが有していてもよい置換基とR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
R11A〜R13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A〜R13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(1−A1)中、R11AとR21Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−A2)中、R12AとR13Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−A3)及び式(1−A4)中、R11AとR12A、R12AとR13A、及び、R11AとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
式(1−A3)中、R12Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(1−A4)中、R11Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11A、R12A及びR13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R11B〜R18Bは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R12Bは、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R13Bは、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11B〜R18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
第1の有機層に含有される、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす、遷移金属を含まない低分子化合物(以下、「化合物(T)」という。)について説明する。
化合物(T)は、熱活性化遅延蛍光(TADF)性の化合物であることが好ましい。
化合物(T)の分子量は、通常1×102〜1×104であり、好ましくは2×102〜5×103であり、より好ましくは3×102〜3×103であり、更に好ましくは5×102〜1.5×103である。
nT2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1又は2である。
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
環内に−C(=O)−で表される基を含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が2個以上5個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に=N−で表される基、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、及び、−S(=O)2−で表される基を含まない複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環、5,10−ジヒドロフェナジン環、これらの環に環内に−C(=ZT1)−で表される基を含まない芳香族炭化水素環が1個以上5個以下縮合した環、及び、これらの環が2個以上5個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環又は5,10−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1は、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、1価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式(T1−1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環RT1及び環RT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
XT2及びXT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、XT3が単結合であることがより好ましい。
XT2及びXT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基であることが好ましく、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基であることがより好ましい。
RXT2'の例及び好ましい範囲は、RXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
RXT2及びRXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RXT1及びRXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RT1〜RT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LT1で表される2価の複素環基としては、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−6)、式(AA−10)〜式(AA−15)又は式(AA−18)〜式(AA−22)で表される基であり、より好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−4)、式(AA−10)〜式(AA−15)である。
RT1'におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2における芳香族炭化水素基は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、電子求引性基又は環内に−C(=O)−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環内に−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、−S(=O)2−で表される基及び=N−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む縮合環の複素環基において、環内に含まれる−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、−S(=O)2−で表される基及び=N−で表される基の合計の個数は、通常、1〜10個であり、好ましくは1〜5個であり、より好ましくは1〜3個であり、更に好ましくは、1個である。
TX1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R1T)−で表される基を表す。
TX2は、=N−で表される基又は=C(R1T)−で表される基を表す。
TX3は、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基又は−S(=O)2−で表される基を表す。
TX4は、酸素原子、硫黄原子、−N(R1T)−で表される基、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基又は−S(=O)2−で表される基を表す。
R1T及びR1T'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価のドナー型複素環基以外の1価の複素環基、電子求引性基又は式(1T’)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するR1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するR1Tのうち、少なくとも1個は式(1T’)で表される基である。
複数存在するR1T'は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するR1T'のうち、少なくとも1個は式(1T’)で表される基であり、且つ、少なくとも1個は電子求引性基である。]
TX3は、好ましくは、−C(=O)−で表される基又は−S(=O)2−で表される基であり、より好ましくは−S(=O)2−で表される基である。
TX4は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−N(R1T)−で表される基、−C(=O)−で表される基又は−S(=O)2−で表される基であり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子又は−N(R1T)−で表される基であり、更に好ましくは酸素原子である。
複数存在するR1T'のうち、nT2個は式(1T’)で表される基であることが好ましい。
第1の有機層は、化合物(T)と、燐光発光性遷移金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び蛍光発光性化合物と、化合物(T)とは異なる。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
蛍光発光性化合物は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性化合物は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、化合物(T)及び燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
化合物(T)と、燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を含有する層である。
nA及びnBは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
nA1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
式(XL−A1)及び式(XL−B1)で表される構成単位としては、例えば、式(2−1)〜式(2−30)で表される構成単位が挙げられ、式(XL−A2)及び(XL−B2)で表される構成単位としては、例えば、式(2’−1)〜式(2’−9)で表される構成単位が挙げられる。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1〜RX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは2以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。
ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-10)〜式(AA-15)で表される基であり、特に好ましくは式(AA-10)又は式(AA-11)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲、特に好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲、特に好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(Y)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
[表中、p’、p’’、q’、q’’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率を表す。p’+p’’+q’+q’’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+p’’+q’+q’’+r’+s’≦100である。]
第2の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第2の有機層は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第1の有機層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、第2の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第1の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の有機層ではない場合、電子輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
本発明の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、例えば、第1のインク、第2のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
化合物M1は特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M3及び化合物M10は特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M4、化合物M20及び化合物M25は国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M5は国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M8及び化合物M18は国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は国際公開第2017/146083号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M10は特開2010−215886号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M11、化合物M13、化合物M17、化合物M19、化合物M22及び化合物M23は国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
化合物M12及び化合物M14は特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M15及び化合物M16は国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物M21は国際公開第2017/146083号に記載の方法に従って合成した。
化合物M24は特開2014−1328号公報に記載の方法に準じて合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(0.995g)、化合物M2(0.106g)、化合物M3(0.0924g)、化合物M4(0.736g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)及びトルエン(50ml)を加え、105℃に加熱した。得られた反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6ml)を滴下し、5.5時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6ml)及びジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)を加え、14時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を0.91g得た。高分子化合物HTL−1のMnは5.2×104であり、Mwは2.5×105であった。
高分子化合物(共重合体)HTL−2〜HTL13、HTL−C1〜HTL−C5は、表2に記載の種類及びモル比の化合物を用いて、同表に記載の合成方法で合成した。得られた高分子化合物のMn及びMwは、表2に記載のとおりである。
金属錯体G1は特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G2は国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G3は国際公開第2011/032626号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体G4は特開2014−224101号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体G5及びG6は、特開2014−224101号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体R1は特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体R2は特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体R3は特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物H1は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2は、国際公開第2014/115743号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H3は、国際公開第2006/114966号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H4は、国際公開第2011/070963号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H5は、国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H6、化合物H8、化合物HC1及び化合物HC3は、Luminescense Technology社より購入した。
化合物H7は、特開2010−254676号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC2は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層(発光層)を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率及びCIE色度座標を表3に示す。100cd/m2における発光効率は23.0[lm/W]、CIE色度座標(x,y)は(0.30,0.63)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−8」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表3に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−C3」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表3に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−C1」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表3に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−2」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G2(化合物H1/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表4に示す。
実施例D3の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−2」に代えて、表4に記載の材料を用いた以外は、実施例D3と同様にして、発光素子D4〜D9、CD3及びCD4を作製した。発光素子D4〜D9、CD3及びCD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表4に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、表5に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、表5に記載の材料を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10、D12〜D14及びCD5を作製した。発光素子D10、D12〜D14及びCD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表5に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−8」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H5及び金属錯体G2(化合物H5/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表5に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、表6に記載の材料を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D15、D17〜D21及びCD6を作製した。発光素子D15、D17〜D21及びCD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標(x,y)を表6に示す。発光素子D20及びD21の5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標(x,y)を表7に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H1及び金属錯体G2(化合物H4/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表6に示す。5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表7に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、表6に記載の材料を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D22及びD24を作製した。発光素子D22及びD24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表6に示す。発光素子D22の5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表7に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H2及び金属錯体G2(化合物H2/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D23を作製した。発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表6に示す。5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表7に示す。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、表6に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G2(化合物H1/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D25及びD26を作製した。発光素子D25及びD26に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表6に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物H7及び金属錯体G2(化合物H7/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を2.2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D27を作製した。発光素子D27に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表7に示す。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物H1及び金属錯体G1(化合物H1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を1質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H8及び金属錯体G2(化合物H8/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D28を作製した。発光素子D28に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を表7に示す。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
キシレンに、化合物H1及び金属錯体R1(化合物H1/金属錯体R1=90質量%/10質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層(発光層)を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D29を作製した。
発光素子D29に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は5.8[lm/W]、CIE色度座標(x,y)は(0.67,0.33)であった。
実施例D29の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、表8に記載の材料を用いた以外は、実施例D29と同様にして、発光素子D31、D32、CD7及びCD8を作製した。発光素子D31、D32、CD7及びCD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率及びCIE色度座標を表8に示す。
実施例D29の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び金属錯体R1(化合物H1/金属錯体R1=90質量%/10質量%)」に代えて、表8に記載の材料を用いた以外は、実施例D29と同様にして、発光素子D30、D33、D34、CD9及びCD10を作製した。発光素子D30、D33、D34、CD9及びCD10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率及びCIE色度座標を表8に示す。
Claims (15)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第1の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体、並びに、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす、遷移金属を含まない低分子化合物を含有する層であり、
前記第2の有機層が、式(XL−A)で表される基を有する構成単位と、該式(XL−A)で表される基とは異なる式(XL−B)で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、前記発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV未満である。
(ii)式(T−1)で表される。
nA及びnBは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
LA及びLBは、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LA及びLBが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
XA及びXBは、それぞれ独立に、架橋基を表す。]
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、該1価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に=N−で表される基、−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、及び、−S(=O)2−で表される基を含まない1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRT1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、ArT1のすべてが置換アミノ基、又は、式(T1−1A)で表される基である場合、ArT2は、環内に=N−で表される基を2個以上含む単環の複素環基、環内に−C(=O)−で表される基、−S(=O)−で表される基、−S(=O)2−で表される基及び=N−で表される基の少なくとも1つを含む縮合環の複素環基、又は、電子求引性基若しくは環内に−C(=O)−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1')2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7及びRT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記式(XL−A)で表される基を有する構成単位が、式(XL−A1)又は式(XL−A2)で表される構成単位である、請求項1又は2に記載の発光素子。
nA1は、1〜4の整数を表す。
nA2は、0又は1を表す。
XLAは、前記式(XL−A)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。XLAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのXLAは、前記式(XL−A)で表される基である。
ArA3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA4及びArA6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArA4、ArA5及びArA6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。] - 前記式(XL−B)で表される基を有する構成単位が、式(XL−B1)又は式(XL−B2)で表される構成単位である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
nB1は、1〜4の整数を表す。
nB2は、0又は1を表す。
XLBは、前記式(XL−B)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。XLBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのXLBは、前記式(XL−B)で表される基である。
ArB3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB4及びArB6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArB4、ArB5及びArB6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。] - 前記XAが、前記式(XL−3)、式(XL−4)、式(XL−13)、式(XL−17)、式(XL−18)又は式(XL−19)で表される架橋基であり、
前記XBが、前記式(XL−1)、式(XL−2)、式(XL−5)、式(XL−6)、式(XL−7)、式(XL−8)、式(XL−14)、式(XL−15)又は式(XL−16)で表される架橋基である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の発光素子。 - 前記式(T1−1)で表される基が、式(T1−1A)、式(T1−1B)、式(T1−1C)又は式(T1−1D)で表される基である、請求項6に記載の発光素子。
XT1は、前記と同じ意味を表す。
XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記ArT2が、環内に=N−で表される基を2個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件(i)及び前記要件(ii)を満たす、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記燐光発光性遷移金属錯体が、式(1)で表される金属錯体である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、請求項10に記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環L1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、環L1Aが有していてもよい置換基とR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。] - 前記式(1−A)で表される金属錯体が、式(1−B1)、式(1−B2)、式(1−B3)、式(1−B4)又は式(1−B5)で表される金属錯体である、請求項11に記載の発光素子。
M、n1、n2、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1又は2を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(1−B1)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B2)中、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B3)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R11BとR21A、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B4)中、R11BとR18B、R14BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B5)中、R11BとR12B、R12BとR18B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、請求項1〜13のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の発光素子。
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