CN104321362B - 高分子化合物及使用其的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高分子化合物，其包含式(1)所示的结构单元及式(2)所示的结构单元、并包含式(3)所示的结构单元和/或式(4’)所示的结构单元。[Ar1～Ar4表示亚芳基等，Ar5～Ar7表示芳基等，x、y表示0或1。Ar8表示(2+p)价芳烃基，R1表示烷基，p表示1以上的整数。na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1，n表示1～4的整数，Ar10表示(2+n)价芳烃基等，La、Lb表示亚烷基等，LA表示氧原子等，Q1表示1价交联性基团。c表示0或1，Ar20、Ar30’、Ar40表示亚芳基等，Q2’～Q4’表示1价交联性基团等，na、ng表示0～3的整数，nb、nh表示0～12的整数，nA、nD表示0或1，La、Lb、Lg、Lh表示亚烷基等，LA、LD表示氧原子等。]。

Description

高分子化合物及使用其的发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物、以及包含该高分子化合物的组合物、有机薄膜、不溶化有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。
背景技术
作为用于有机场致发光元件(以下称为“发光元件”)的制造的高分子化合物，已知有例如：包含由芳基胺衍生的重复单元的高分子化合物(专利文献1)、包含由具有苯并环丁烷结构的芴衍生的重复单元的高分子化合物(专利文献2)、或包含在特定位置具有取代基的亚苯基作为重复单元的高分子化合物(专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-143419号公报
专利文献2:日本特开2008-106241号公报
专利文献3:日本特开2010-189630号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，就使用了上述高分子化合物的发光元件而言，其发光效率未必充分。
基于此，本发明的目的在于提供对于制造发光效率优异的发光元件而言有用的高分子化合物。本发明的目的还在于提供包含该高分子化合物的组合物、有机薄膜、不溶化薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。
解决问题的方法
即，本发明提供下述高分子化合物、以及包含该高分子化合物的组合物、有机薄膜、不溶化有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。
[1]一种高分子化合物，其包含：
下述式(1)所示的结构单元、
下述式(2)所示的结构单元、以及
下述式(3)所示的结构单元和/或下述式(4’)所示的结构单元。
[化学式1]
[式中，
Ar1及Ar3各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基。
Ar2及Ar4各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团(该基团可以具有取代基)。
Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7分别可以与键合于该基团所键合的氮原子上的该基团以外的基团直接键合，也可以经由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(Ra)-、-C(＝O)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而与键合于该基团所键合的氮原子上的该基团以外的基团键合。Ra表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、卤原子或未取代或取代的1价杂环基。存在2个Ra的情况下，它们可以相同也可以不同。
x及y各自独立地表示0或1，且x+y＝1。]
[化学式2]
[式中，
Ar8表示(2+p)价芳烃基、或(2+p)价杂环基。
R1表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，存在多个R1的情况下，它们可以相同也可以不同。需要说明的是，至少一个R1取代与下述碳原子直接键合的氢原子，所述碳原子和与芳烃基或杂环基中的其它结构单元成键的碳原子相邻。
p表示1以上的整数。]
[化学式3]
[式中，
na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1，n表示1～4的整数。
Ar10表示未取代或取代的(2+n)价芳烃基、或者未取代或取代的(2+n)价杂环基。
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同。
LA表示氧原子或硫原子。存在多个LA的情况下，它们可以相同也可以不同。
Q1表示1价交联性基团。存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同。
需要说明的是，式(3)所示的结构单元与式(2)所示的结构单元不同。]
[化学式4]
[式中，
c表示0或1，d表示0～4的整数、
Ar20及Ar40各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基，Ar30’表示未取代或取代的(2+d)价芳烃基、未取代或取代的(2+d)价杂环基、或由选自2价芳烃基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的(2+d)价基团(该(2+d)价基团可以具有取代基)。
Q2’、Q3’及Q4’表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，且Q2’、Q3’及Q4’中的至少一个为1价交联性基团。存在多个Q4’的情况下，它们可以相同也可以不同。
na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1。
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同。
LA表示氧原子或硫原子。存在多个LA的情况下，它们可以相同也可以不同。
ng表示0～3的整数，nh表示0～12的整数，nD表示0或1。
Lg及Lh各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个Lg的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lh的情况下，它们可以相同也可以不同。
LD表示氧原子或硫原子。存在多个LD的情况下，它们可以相同也可以不同。
需要说明的是，式(4’)所示的结构单元与式(1)所示的结构单元不同。]
[2]一种组合物，其含有[1]所述的高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种材料。
[3]一种有机薄膜，其包含[1]所述的高分子化合物。
[4]一种不溶化有机薄膜，其是通过对[3]所述的有机薄膜进行加热以使其相对于溶剂不溶化而得到的。
[5]一种发光元件，其具有[3]所述的有机薄膜或[4]所述的不溶化有机薄膜。
发明的效果
根据本发明，可提供对于制造发光效率优异的发光元件而言有用的高分子化合物。另外，根据本发明，可提供包含该高分子化合物的组合物、有机薄膜、不溶化有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。
具体实施方式
以下，针对在本说明书中通用的技术用语，根据需要举例进行说明。
本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Ph”表示苯基，“t-Bu”表示叔丁基，“n-Bu”表示正丁基，“n-Hex”表示正己基，“n-Oct”表示正辛基。
所述“结构单元”指的是在高分子化合物中存在1个以上的单元结构。“结构单元”优选以“重复单元(即，在高分子化合物中存在2个以上的单元结构)”的形式包含在高分子化合物中。
所述“Cx～Cy”(x、y为满足x<y的正整数)的技术用语的含义为：紧跟在该技术用语之后记载的官能团名称所对应的部分结构的碳原子数为x～y个。即，紧跟在“Cx～Cy”之后记载的有机基团是将多个官能团名称组合而命名的有机基团(例如，Cx～Cy烷氧基苯基)的情况下，多个官能团名称中，紧跟在“Cx～Cy”之后记载的官能团名称(例如，烷氧基)所对应的部分结构的碳原子数为x～y个。例如，“C1～C12烷基”表示碳原子数为1～12个的烷基，“C1～C12烷氧基苯基”表示具有“碳原子数为1～12个的烷氧基”的苯基。
本说明书中，所述“未取代或取代的”的技术用语的含义为：紧跟在该技术用语之后记载的官能团可以具有取代基。例如，“未取代或取代的烷基”表示“未取代的烷基或具有取代基的烷基”。
作为取代基，可列举：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基及氰基等。这些基团也可以进一步具有选自上述中的取代基。
“烷基”可以具有取代基，其可以是直链状烷基、分支状烷基及环状烷基(环烷基)中的任意基团。直链状烷基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12。分支状烷基及环状烷基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。
作为烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二烷基。
“烷氧基”可以具有取代基，其可以是直链状烷氧基、分支状烷氧基及环状烷氧基(环烷氧基)中的任意基团。直链状烷氧基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12。分支状烷氧基及环状烷氧基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。
作为烷氧基，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。
“烷硫基”可以具有取代基，其可以是直链状烷硫基、分支链状烷硫基及环状烷硫基(环烷硫基)中的任意基团。直链状烷硫基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12。分支状烷硫基及环状烷硫基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。
作为烷硫基，可列举例如：甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。
“芳基”是从芳烃上除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后残留的原子团。芳基也可以具有取代基，作为芳基，包括具有苯环的基团及具有稠环的基团。芳基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。
作为芳基，可列举例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基。
“芳氧基”为-O-Ar11所示的基团(Ar11代表上述芳基)，Ar11中的芳基可以具有取代基。芳氧基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。
作为芳氧基，可列举例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、2-芴氧基。
“芳硫基”为-S-Ar12所示的基团(Ar12代表上述芳基)，Ar12中的芳基可以具有取代基。芳硫基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。
作为芳硫基，可列举例如：苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-蒽硫基、2-蒽硫基、9-蒽硫基、2-芴硫基。
“烯基”可以具有取代基，其可以是直链状烯基、分支状烯基及环状烯基中的任意基团。直链状烯基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～20、更优选为2～15、进一步优选为2～10。分支状烯基及环状烯基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～10。
作为烯基，可列举例如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
“炔基”可以具有取代基，其可以是直链状炔基、分支状炔基及环状炔基中的任意基团。直链状炔基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～20、更优选为2～15、进一步优选为2～10。分支状炔基及环状炔基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～10。
作为炔基，可列举例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
“氨基”可以具有取代基，优选为被选自烷基、芳基、芳基烷基及1价杂环基中的1个或2个取代基取代而成的氨基(以下也称为“取代氨基”)。该取代基还可以进一步具有取代基(以下，也将有机基团所具有的取代基上进一步具有的取代基称为“二次取代基”)。取代氨基的碳原子数在不包括二次取代基的碳原子数时优选为1～60、更优选为2～48、进一步优选为2～40。
作为取代氨基，可列举：甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3,7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1～C12烷氧基苯基氨基、双(C1～C12烷氧基苯基)氨基、C1～C12烷基苯基氨基、双(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基等。
“甲硅烷基”可以具有取代基，优选为被选自烷基、芳基、芳基烷基及1价杂环基中的1个～3个取代基取代而成的甲硅烷基(以下也称为“取代甲硅烷基”)。取代基也可以具有二次取代基。取代甲硅烷基的碳原子数在不包括二次取代基的碳原子数时优选为1～60、更优选为3～48、进一步优选为3～40。
作为取代甲硅烷基，可列举：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
所述“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选为氟原子。
作为“酰基”，可列举例如-C(＝O)-R44(R44表示上述烷基、上述芳基或后述的1价杂环基)所示的基团。R44中的烷基、芳基及1价杂环基也可以具有取代基。酰基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。
作为酰基，可列举例如：乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基。另外，作为具有取代基的酰基，可列举具有卤原子作为取代基的酰基(例如，三氟乙酰基、五氟苯甲酰基)等。
作为“酰氧基”，可列举例如-O-C(＝O)-R45(R45表示上述烷基、上述芳基或后述的1价杂环基)所示的基团。R45中的烷基、芳基及1价杂环基也可以具有取代基。酰氧基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。
作为酰氧基，可列举例如：乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基。另外，作为具有取代基的酰氧基，可列举具有卤原子作为取代基的酰氧基(例如，三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基)等。
作为“氧羰基”，可列举-C(＝O)-O-R46(R46表示上述烷基、上述芳基或后述的1价杂环基)所示的基团。R46中的烷基、芳基及1价杂环基也可以具有取代基。氧羰基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。
“1价杂环基”是从杂环式化合物上除去1个氢原子后残留的原子团。1价杂环基也可以具有取代基，作为1价杂环基，包括单环的基团及具有稠环的基团。1价杂环基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～60、更优选为3～30、进一步优选为4～20。
所述杂环式化合物是指，在具有环式结构的有机化合物中，作为构成环的元素，不仅包含碳原子，还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子、硒原子、碲原子、砷原子等杂原子的化合物。
作为1价杂环基，优选1价芳香族杂环基。1价芳香族杂环基是从芳香族杂环式化合物上除去1个氢原子后残留的原子团。作为芳香族杂环式化合物，可列举例如：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并呋喃、二苯并噻吩等含杂原子的杂环本身显示芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等尽管含杂原子的杂环本身不显示芳香性但在该杂环上稠合有芳环的化合物。
“杂环氧基”为-O-Ar13(Ar13表示上述1价杂环基)，Ar13中的1价杂环基也可以具有取代基。杂环氧基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～60、更优选为3～30、进一步优选为4～20。
作为杂环氧基，可列举例如：吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基。
“杂环硫基”为-S-Ar14(Ar14表示上述1价杂环基)，Ar14中的1价杂环基也可以具有取代基。杂环硫基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～60、更优选为3～30、进一步优选为4～20。
作为杂环硫基，可列举例如：吡啶硫基、哒嗪硫基、嘧啶硫基、吡嗪硫基、三嗪硫基。
“亚胺残基”是指从式:H-N＝C(R47)2或式:H-C(R48)＝N-R49所示的亚胺化合物除去该式中的“H”而得的残基。式中，R47、R48及R49各自独立地表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1价杂环基。R47、R48及R49中的烷基、芳基、烯基、炔基及1价杂环基也可以具有取代基。存在的多个R47可以彼此相同也可以互不相同，也可以相互连结而形成环结构。
作为亚胺残基，可列举例如以下述结构式表示的基团。
[化学式5]
“酰胺化合物残基”是指从式:H-N(R50)-C(＝O)R51或式:H-C(＝O)-N(R52)2所示的酰胺化合物除去该式中的“H”而得的残基。式中，R50、R51及R52各自独立地表示氢原子、上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1价杂环基。R50、R51及R52中的烷基、芳基、烯基、炔基及1价杂环基也可以具有取代基。存在的多个R52彼此可以相同也可以不同，也可以相互连结而形成环结构。
作为酰胺化合物残基，可列举例如：甲酰胺残基、乙酰胺残基、丙酰胺残基、丁酰胺残基、苯甲酰胺残基、三氟乙酰胺残基、五氟苯甲酰胺残基、二甲酰胺残基、二乙酰胺残基、二丙酰胺残基、二丁酰胺残基、二苯甲酰胺残基、双三氟乙酰胺残基、双五氟苯甲酰胺残基。
“酰亚胺残基”是指从酰亚胺除去1个与其氮原子直接键合的氢原子而得到的残基。酰亚胺残基的碳原子数优选为4～20、更优选为4～18、进一步优选为4～16。
作为酰亚胺残基，可列举例如以下述结构式表示的基团。
[化学式6]
作为“未取代或取代的烷基”，可列举未取代的烷基及具有上述取代基的烷基。这里，在没有特殊说明的情况下，烷基所具有的取代基优选为选自烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
作为“未取代或取代的芳基”，可列举未取代的芳基及具有上述取代基的上述芳基。这里，在没有特殊说明的情况下，芳基所具有的取代基优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
作为“未取代或取代的1价杂环基”，可列举未取代的1价杂环基及具有上述取代基的1价杂环基。这里，在没有特殊说明的情况下，1价杂环基所具有的取代基优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
作为“未取代或取代的亚芳基”，可列举未取代的亚芳基及具有上述取代基的亚芳基。这里，在没有特殊说明的情况下，亚芳基所具有的取代基优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
“亚芳基”是从芳烃(优选为未取代的芳香族碳环)上除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后残留的原子团。亚芳基也可以具有取代基，亚芳基包括具有苯环的基团及具有稠环的基团。亚芳基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。
作为亚芳基，可列举例如：1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基等亚苯基；1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基等萘二基；1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等蒽二基；2,7-菲二基等菲二基；9,10-二氢菲-2,7-二基等二氢菲二基；1,7-并四苯二基、2,8-并四苯二基、5,12-并四苯二基等并四苯二基；2,7-芴二基、3,6-芴二基等芴二基；1,6-芘二基、1,8-芘二基、2,7-芘二基、4,9-芘二基等芘二基；3,8-苝二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基等苝二基；9,9’-螺芴-2,7-二基、9,9’-螺芴-3,6-二基、9,9’-螺芴-2,2’-二基等螺芴二基。
作为“未取代或取代的2价杂环基”，可列举未取代的2价杂环基及具有上述取代基的2价杂环基。这里，在没有特殊说明的情况下，2价杂环基所具有的取代基优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
“2价杂环基”是从杂环式化合物上除去2个氢原子后残留的原子团。2价杂环基也可以具有取代基，2价杂环基包括单环的基团及稠环的基团。2价杂环基的碳原子数在没有特殊说明的情况下，在不包括取代基的碳原子数时优选为2～60、更优选为3～30、进一步优选为4～20。
作为2价杂环基，优选2价芳香族杂环基。2价芳香族杂环基是从芳香族杂环式化合物上除去2个氢原子后残留的原子团。
作为2价杂环基，可列举例如，2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等吡啶二基；2,6-喹啉二基等喹啉二基；1,4-异喹啉二基、1,5-异喹啉二基等异喹啉二基；5,8-喹喔啉二基等喹喔啉二基；2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基等2,1,3-苯并噻二唑基；4,7-苯并噻唑二基等苯并噻唑二基；2,7-二苯并硅杂环戊二烯二基等二苯并硅杂环戊二烯二基；二苯并呋喃-4,7-二基、二苯并呋喃-3,8-二基等二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4,7-二基、二苯并噻吩-3,8-二基等二苯并噻吩二基。
作为“由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团”，可列举例如2,7-亚联苯基、3,6-亚联苯基等亚联苯基这样的由选自亚芳基及2价杂环基中的2个基团以单键连结而成的2价基团。该2价基团也可以具有取代基，在没有特殊说明的情况下，该2价基团所具有的取代基优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、杂环氧基及卤原子中的取代基。
以下，针对本发明的高分子化合物、以及包含该高分子化合物的组合物、有机薄膜、不溶化有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置的优选实施方式进行详细说明。
(高分子化合物)
本实施方式的高分子化合物包含下述式(1)所示的结构单元、下述式(2)所示的结构单元、及下述式(3)所示的结构单元和/或下述式(4’)所示的结构单元。该高分子化合物通过具有这些结构单元，可成为对于制造发光效率优异的发光元件而言有用的高分子化合物。
本实施方式的高分子化合物优选为共轭系高分子化合物。这里，所述“共轭系高分子化合物”是主链骨架上扩展有共轭体系的高分子化合物，可列举聚芴、聚苯等以亚芳基为重复单元的聚亚芳烃；聚噻吩、聚二苯并呋喃等以2价杂芳基为重复单元的聚亚杂芳烃；聚亚苯基亚乙烯(ポリフェニレンビニレン)等聚亚芳烃亚乙烯、或组合有这些结构单元的共聚物。另外，即使是在主链内的结构单元中包含杂原子等，只要实质上共轭地相连即可，例如，可以包含由三芳基胺衍生的结构单元作为结构单元。
以下，针对本发明的高分子化合物中包含的结构单元进行详述。
(第一结构单元)
本发明的高分子化合物所含的第一结构单元是下述式(1)所示的结构单元。
[化学式7]
式(1)中，
Ar1及Ar3各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基。
Ar2及Ar4各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团(该基团可以具有取代基)。
Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7各自与键合于该基团所键合的氮原子上的该基团以外的基团可以直接键合、也可以经由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(Ra)-、-C(＝O)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而键合。Ra表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、卤原子、或者未取代或取代的1价杂环基。存在2个Ra的情况下，它们可以相同也可以不同。
优选x及y各自独立地表示0或1、x+y＝1。
优选上述Ar5、Ar6及Ar7为未取代或取代的芳基，更优选上述式(1)为下述式(1A)。
[化学式8]
式(1A)中，R5、R6及R7各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基。存在多个R5的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个R6的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个R7的情况下，它们可以相同也可以不同。需要说明的是，这些基团也可以具有上述的取代基。R5、R6及R7优选为烷基、烷氧基、芳基，更优选为烷基。
h、i及j各自独立地表示0～5的整数。h、i及j优选为0～3的整数、更优选为1～3的整数。
上述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的亚芳基的碳原子数在不包括取代基的碳原子数时通常为6～60、优选为6～48、更优选为6～20、进一步优选为6～14。
作为亚芳基，可列举例如：亚苯基(例如，1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基)、萘二基(例如，1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基)、蒽二基(例如，2,6-蒽二基、9,10-蒽二基)、菲二基(例如，2,7-菲二基)、二氢菲二基(例如，9,10-二氢菲-2,7-二基)、并四苯二基(例如，5,12-并四苯二基)、芴二基(例如，2,7-芴二基、3,6-芴二基)、螺芴二基(例如，9,9’-螺芴-2,7-二基、9,9’-螺芴-3,6-二基、9,9’-螺芴-2,2’-二基)、及苝二基(例如，3,8-苝二基)，这些基团也可以具有上述的取代基。
作为上述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的2价杂环基，可列举例如：2,5-吡咯二基、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、及二苯并硅杂环戊二烯二基，这些基团也可以具有上述的取代基。
作为上述Ar2及Ar4表示的由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团，可列举例如：下述式(B-1)、式(B-2)、式(B-3)、式(B-4)、式(B-5)、式(B-6)及式(B-7)所示的基团，优选为式(B-1)所示的基团。需要说明的是，这些基团也可以具有上述的取代基。另外，式(B-1)、式(B-2)及式(B-3)所示的基团也被称为亚联苯基。
[化学式9]
上述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的基团具有取代基的情况下，作为该取代基，可列举上述取代基，优选烷基、烷氧基或芳基，更优选烷基。
上述Ar1及Ar3优选为未取代或取代的亚芳基，更优选为未取代或取代的亚苯基，进一步优选为未取代或取代的1,4-亚苯基。
上述Ar2或Ar4优选为未取代或取代的亚芳基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团(该基团可以具有取代基)，更优选为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚联苯基、未取代或取代的螺芴二基、未取代或取代的菲二基、未取代或取代的二氢菲二基、或者未取代或取代的芴二基，进一步优选为未取代或取代的芴二基，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的寿命特性优异，因此特别优选为未取代或取代的2,7-芴二基。
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的发光效率更为优异，因此上述Ar1及Ar3所示的基团优选为未取代或取代的亚苯基、进一步优选未取代或取代的1,4-亚苯基。
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的发光效率更为优异，因此上述Ar2及Ar4所示的基团优选为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚联苯基、未取代或取代的螺芴二基、未取代或取代的菲二基、未取代或取代的二氢菲二基、或者未取代或取代的芴二基，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的寿命特性优异，因此更优选为未取代或取代的芴二基、进一步优选未取代或取代的2,7-芴二基。
上述Ra所示的基团优选为氢原子、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳基、卤原子或未取代的1价杂环基。
上述Ra所示的未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、卤原子、未取代或取代的1价杂环基的定义及实例与作为上述取代基而记载的烷基、烷氧基、芳基、卤原子、1价杂环基的定义及实例相同。
上述x及y如上所述，表示0或1。即，x＝0且y＝0、x＝0且y＝1、x＝1且y＝0、或x＝1且y＝1。例如，上述Ar8为芴二基的情况下，可以是x＝0且y＝0、x＝0且y＝1、x＝1且y＝0、或x＝1且y＝1中的任意情况。
优选上述x及y如上所述地表示0或1、且x+y＝1。即，x＝0且y＝1、或x＝1且y＝0。
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的特性(例如，亮度寿命)优异，因此，上述x及y更优选为x＝1且y＝0。
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的特性(例如，亮度寿命)优异，因此，上述式(1)所示的结构单元优选为下述式(9a)、式(9b)、式(9c)、式(9d)、式(9e)或式(9f)所示的结构单元，更优选为式(9c)、式(9d)或式(9e)所示的结构单元，进一步优选式(9c)或式(9e)所示的结构单元。
[化学式10]
式(9a)～式(9f)中，R41表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基或氰基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基或芳基。存在的多个R41可以彼此相同也可以互不相同，也可以相互键合并与各自键合的碳原子共同形成环结构。
上述式(9a)～式(9f)通常为下述式(9-001)～式(9-086)所示的结构单元，优选为式(9-001)～式(9-005)、式(9-012)～式(9-059)、式(9-070)～式(9-086)所示的结构单元，更优选为式(9-012)～式(9-059)、式(9-071)～式(9-078)所示的结构单元，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的特性(例如，亮度寿命)优异，因此，进一步优选式(9-020)～式(9-059)、式(9-071)～式(9-078)所示的结构单元，特别优选式(9-036)～式(9-059)、式(9-071)～式(9-074)所示的结构单元。
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
本实施方式的高分子化合物中，作为第一结构单元，可仅具有一种上述的结构单元，也可以具有上述结构单元中不同的多种结构单元。
(第二结构单元)
本发明的高分子化合物所含的第二结构单元是下述式(2)所示的结构单元。
[化学式25]
式(2)中，
Ar8表示(2+p)价芳烃基、或(2+p)价杂环基。
R1表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基。存在多个R1的情况下，它们可以相同也可以不同。需要说明的是，至少一个R1取代与下述碳原子直接键合的氢原子，所述碳原子和与芳烃基或杂环基中的其它结构单元城建的碳原子相邻。
p表示1以上的整数。
上述Ar8表示的(2+p)价芳烃基、或(2+p)价杂环基与上述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的亚芳基及2价杂环基相同。另外，Ar8表示的基团除了具有R1以外，还可以具有上述取代基。另外，上述的“其它结构单元”也可以是式(2)所示的结构单元(即，式(2)所示的结构单元也可以连续地键合)。
Ar8表示的(2+p)价芳烃基的碳原子数通常为6～60、优选为6～48、更优选为6～20、进一步优选为6～14。作为(2+p)价芳烃基，优选3价、4价或5价芳烃基，由于可使原料单体的合成容易，因此更优选为3价或4价芳烃基、特别优选为4价。这里，“(2+p)价芳烃基”表示从芳烃(优选为、未取代的芳香族碳环)上除去(2+p)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后残留的原子团，包括具有苯环的基团、具有稠环的基团。
上述Ar8所示的基团优选为(2+p)价芳烃基。
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的发光效率更为优异，因此，上述Ar8所示的基团优选为亚苯基、萘二基、菲二基、二氢菲二基或芴二基，更优选为亚苯基或芴二基，进一步优选1,4-亚苯基或2,7-芴二基。
上述R1所示的基团优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基或氰基，更优选为烷基、烷氧基或芳基。
上述p如上所述，表示1以上的整数，优选为1～4的整数，由于可使原料单体的合成容易，因此更优选为1或2、进一步优选为2。
作为上述式(2)所示的基团中Ar8为(2+p)价芳烃基时的基团，优选下述式(10a)～式(10k)所示的基团，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的特性(例如，亮度寿命)优异，因此更优选式(10a)、式(10b)、式(10h)、式(10i)、式(10j)或式(10k)所示的基团，进一步优选式(10a)、式(10h)、式(10j)或式(10k)所示的基团。
[化学式26]
作为上述式(2)所示的基团中Ar8为(2+p)价杂环基时的基团，优选下述式(10l)～式(10p)所示的基团。
[化学式27]
式(10a)～式(10p)中，R14及R15表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基或氰基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基、或芳基。存在的多个R14可以相同也可以不同。存在的多个R15可以相同也可以不同。另外，也可以相邻的R14彼此相互键合并与它们各自键合的碳原子共同形成环结构，也可以相邻的R15彼此相互键合并与它们各自键合的碳原子共同形成环结构，还可以相邻的R14及R15相互键合并与它们各自键合的碳原子共同形成环结构。
式(10a)～式(10p)中，R14中的至少一个表示氢原子以外的基团(即上述R1)。
式(10f)～式(10i)中，R8表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，优选为氢原子、烷基、烷氧基或芳基。存在的多个R8可以相同也可以不同，也可以相互键合并与它们各自键合的碳原子共同形成环结构。
上述式(2)所示的结构单元通常为下述式(10-1)～式(10-173)所示的结构单元，优选为式(10-1)～式(10-18)、式(10-41)～式(10-173)所示的结构单元，更优选为式(10-1)～式(10-18)、式(10-41)～式(10-76)、式(10-85)～式(10-128)、式(10-154)～式(10-173)所示的结构单元，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的特性(例如，亮度寿命)优异，因此，进一步优选式(10-1)～式(10-18)、式(10-59)～式(10-68)、式(10-85)～式(10-128)、式(10-154)～式(10-168)所示的结构单元，特别优选式(10-1)～式(10-18)、式(10-59)～式(10-63)、式(10-85)～式(10-92)、式(10-101)～式(10-104)、式(10-113)～式(10-116)、式(10-125)～式(10-128)、式(10-164)～式(10-168)所示的结构单元。
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
本实施方式的高分子化合物中，作为第二结构单元，可仅具有一种上述的结构单元，也可以具有上述结构单元中不同的多种结构单元。
(第三结构单元)
本发明的高分子化合物所含的第三结构单元为选自下述式(3)所示的结构单元及下述式(4’)所示的结构单元中的结构单元。
[化学式55]
式(3)中，na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1，n表示1～4的整数。
Ar10表示未取代或取代的(2+n)价芳烃基、或者未取代或取代的(2+n)价杂环基。
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同。
LA表示氧原子或硫原子。
Q1表示1价交联性基团。Q1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
需要说明的是，式(3)所示的结构单元与式(2)所示的结构单元不同。
式(3)中，na表示0～3的整数，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为0～2、更优选为0或1、进一步优选为0。
式(3)中，nb表示0～12的整数，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为0～10、更优选为0～8。
式(3)中，nA表示0或1，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为0。需要说明的是，所述耐久性表示例如亮度寿命等。
式(3)中，n为1～4的整数，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为1～3的整数、更优选为2。
式(3)中，Ar10表示的未取代或取代的(2+n)价芳烃基的碳原子数通常为6～60、优选为6～48、更优选为6～20、进一步优选为6～14。作为(2+n)价芳烃基，优选为2价、3价、4价或5价芳烃基，更优选为3价或4价芳烃基。这里，所述“(2+n)价芳烃基”是指从芳烃(优选为未取代的芳香族碳环)上除去(2+n)个与构成环的碳原子键合的氢原子后残留的原子团，包括具有苯环的基团、具有稠环的基团。需要说明的是，上述碳原子数不包括取代基的碳原子数。
作为上述芳烃，可列举苯、萘、蒽、1-并四苯(1－テトラセン)、芘、苝、芴、苯并芴、菲、二氢菲、晕苯等，由于本实施方式的高分子化合物的稳定性更为优异、且使用该高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性优异，因此，优选苯、萘、蒽、芘、芴、苯并芴、菲、二氢菲，更优选苯、萘、芴。
式(3)中，Ar10表示的未取代或取代的(2+n)价杂环基的碳原子数通常为3～60、优选为3～20。作为(2+n)价杂环基，优选为2价、3价、4价或5价杂环基，更优选为2价、3价或4价杂环基。作为(2+n)价杂环基，优选(2+n)价的芳香族杂环基。这里，所述“(2+n)价杂环基”是指，从杂环式化合物上除去(2+n)个与构成环的碳原子键合的氢原子后残留的原子团，包括单环的基团、具有稠环的基团。需要说明的是，上述碳原子数不包括取代基的碳原子数。
作为上述杂环式化合物，可列举例如：吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、苯并噻二唑、二苯并硅杂环戊二烯等。
式(3)中，Ar10表示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。
式(3)中，作为Ar10，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选未取代或取代的(2+n)价芳烃基。
式(3)中，La及Lb表示的亚烷基可以是直链状、分支状或环状中的任意形式，也可以具有取代基。由于原料单体的合成容易，因此优选直链状的亚烷基。直链状亚烷基及分支状的亚烷基的碳原子数通常为1～20、优选为1～10、更优选为1～6。环状亚烷基的碳原子数通常为3～20、优选为3～10、更优选为3～6。
作为亚烷基，可列举：亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,3-亚丁基、1,3-亚戊基、1,4-亚戊基、1,5-亚戊基、1,4-亚己基、1,6-亚己基、1,7-亚庚基、1,6-亚辛基、1,8-亚辛基等。
式(3)中，La及Lb表示的亚苯基也可以具有取代基。作为亚苯基，可列举邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。作为亚苯基可以具有的取代基，可列举烷基、烷氧基、卤原子及氰基。
式(3)中，由于可使原料单体的合成容易，因此La优选为亚苯基。
式(3)中，由于可使原料单体的合成容易，因此Lb优选为亚烷基。
式(3)中，LA表示氧原子或硫原子，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为氧原子。
式(3)中，Q1表示1价交联性基团。
作为Q1，可列举例如：未取代或取代的氮杂环丙基、未取代或取代的氮杂环丁基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的基团等，由于可使原料单体的合成容易，因此优选未取代或取代的氮杂环丙基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，更优选未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，进一步优选未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基。
式(3)中，作为Q1，可列举例如下述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)所示的基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)～(Q-18)所示的基团，更优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-09)～(Q-18)所示的基团，进一步优选式(Q-1)或(Q-2)所示的基团。
[化学式56]
式(Q-1)中，苯并环丁烯环也可以具有取代基。作为式(Q-1)中的取代基，可列举例如：未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基及硝基。
[化学式57]
式(Q-2)中，ne及nf各自独立地表示0或1。
LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示的基团。
R21、R22、R23、R24及R25各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、未取代或取代的酰基、未取代或取代的酰氧基、卤原子、氰基或硝基。
需要说明的是，式(Q-2)中，具有波浪线处存在的双键的化合物表示E体、Z体、或E体及Z体的混合物中的任一种。
[化学式58]
[化学式59]
[化学式60]
式(Q-01)～(Q-19)中，
RX表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。存在的多个RX可以相同也可以不同。
RN表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的酰基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的1价杂环基。
由于可使原料单体的合成容易，因此，作为RX，优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基，更优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基。
由于可使原料单体的合成容易，因此，作为RN，优选被芳基取代的烷基、未取代或取代的酰基、未取代或取代的1价杂环基。
需要说明的是，式(Q-01)～(Q-19)中，“*”表示键合臂。
作为式(Q-1)，可列举下述式(Q-1-1)或(Q-1-2)，由于可使原料单体的合成容易，因此优选式(Q-1-1)。
[化学式61]
式(Q-1-1)及(Q-1-2)中，
RY表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。存在的多个RY可以相同也可以不同。
由于可使原料单体的合成容易，因此，作为RY，优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基或未取代或取代的1价杂环基，更优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基或未取代或取代的芳基，进一步优选氢原子或未取代或取代的烷基。需要说明的是，式(Q-1-1)及(Q-1-2)中，“*”表示键合臂。
式(Q-2)中，ne表示0或1，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为0。
式(Q-2)中，nf表示0或1，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为0。
上述式(Q-2)中，LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示的基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为羰基或-O-CO-所示的基团。
式(Q-2)中，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此R21、R22、R23、R24、R25优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基、卤原子或氰基，更优选为氢原子、烷基或氟原子，进一步优选为氢原子。
作为式(3)所示的结构单元，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为下述式(3-1)所示的结构单元。
[化学式62]
nc表示0～3的整数，nd表示0～12的整数，nB表示0或1，m表示1或2。
Lc及Ld各自独立地表示未取代或取代的亚烷基或未取代或取代的亚苯基。存在多个Lc的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Ld的情况下，它们可以相同也可以不同。
LB表示氧原子或硫原子。存在多个LB的情况下，它们可以相同也可以不同。
Q1表示与上述相同的含义。存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同。
R80表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基或未取代或取代的杂环氧基。
式(3-1)中，m表示1或2，从使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性的观点、以及将包含该高分子化合物的有机薄膜转变为不溶化有机薄膜的观点出发，优选m为2。
Lc表示与上述La相同的含义，与上述La的示例及优选范围相同。
Ld表示与上述Lb相同的含义，与上述Lb的示例及优选范围相同。
LB表示与上述LA相同的含义，与上述LA的示例及优选范围相同。
Q1与上述式(3)中的Q1表示相同的含义，与式(3)的示例及优选范围相同。
式(3-1)中，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此R80优选为未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，更优选为取代的芳基，进一步优选为被烷基取代的芳基。
式(3-1)中，芴环也可以具有取代基，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。
作为式(3)所示的结构单元，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为下述式(3-2)所示的结构单元。
[化学式63]
式(3-2)中，nc表示0～3的整数，nd表示0～12的整数，nB为0或1，k表示1～4的整数。
Lc及Ld各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个Lc的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Ld的情况下，它们可以相同也可以不同。
LB表示氧原子或硫原子。存在多个LB的情况下，它们可以相同也可以不同。
Q1表示与上述相同的含义。存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同。
R90表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基或未取代或取代的杂环氧基。存在多个R90的情况下，它们可以相同也可以不同。]
式(3-2)中，k表示1～4的整数，从使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性更为优异、且将包含本实施方式的高分子化合物的有机薄膜转变为不溶化有机薄膜的观点出发，优选k为1或2、更优选为2。
式(3-2)中，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此R90优选为氢原子、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，由于可使原料单体的合成容易，因此更优选为氢原子。
作为式(3)所示的结构单元，可列举例如下述式(3-101)～(3-155)所示的结构单元，优选式(3-101)～(3-107)、(3-111)、(3-114)、(3-116)～(3-119)、(3-125)、(3-132)～(3-143)、(3-147)～(3-149)、(3-155)所示的结构单元，更优选式(3-101)～(3-105)、(3-107)、(3-111)、(3-114)、(3-117)～(3-119)、(3-132)、(3-134)、(3-136)、(3-137)、(3-140)～(3-143)、(3-147)～(3-149)所示的结构单元，进一步优选式(3-103)、(3-105)、(3-132)、(3-137)、(3-140)所示的结构单元，特别优选式(3-132)、(3-140)所示的结构单元。
[化学式64]
[化学式65]
[化学式66]
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
[化学式70]
[化学式71]
[化学式72]
[化学式73]
本实施方式的高分子化合物中，作为第三结构单元，可仅具有一种上述式(3)所示的结构单元，也可以具有上述式(3)所示的结构单元中的不同的多种结构单元，但从将有机薄膜转变为不溶化有机薄膜的观点出发，优选至少包含上述式(Q-1)所示的1价交联性基团的一种、至少包含上述式(Q-2)所示的1价交联性基团的一种、或至少包含上述式(Q-1)及上述式(Q-2)所示的1价交联性基团的各自一种，更优选至少包含上述式(Q-1)及上述式(Q-2)所示的1价交联性基团的各自一种。
[化学式74]
式(4’)中，c表示0或1，d表示0～4的整数、
Ar20及Ar40各自独立地表示未取代或取代的亚芳基或未取代或取代的2价杂环基，Ar30’表示未取代或取代的(2+d)价芳烃基、未取代或取代的(2+d)价杂环基、或具有由选自芳环及杂环中的相同或不同的2个以上环连结而成的结构的(2+d)价基团(该(2+d)价基团可以具有取代基)。
Q2’、Q3’及Q4’各自独立地表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的1价杂环基，Q2’、Q3’及Q4’中的至少一个为1价交联性基团。Q4’存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1。
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同。
LA表示氧原子或硫原子。存在多个LA的情况下，它们可以相同也可以不同。
ng表示0～3的整数，nh表示0～12的整数，nD表示0或1。
Lg及Lh各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个Lg的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Lh的情况下，它们可以相同也可以不同。
LD表示氧原子或硫原子。存在多个LD的情况下，它们可以相同也可以不同。
需要说明的是，式(4’)所示的结构单元与式(1)所示的结构单元不同。
式(4’)中，na及ng各自独立地表示0～3的整数，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为0～2的整数、更优选为0或1、进一步优选为0。
式(4’)中，nb及nh各自独立地表示0～12的整数，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为0～10的整数、更优选为0～8的整数。
式(4’)中，nA及nD各自独立地表示0或1，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性(特别是亮度寿命)优异，因此优选为0。
式(4’)中，d为0～4的整数，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为0～3的整数、更优选0～2的整数。
式(4’)中，作为Ar20及Ar40中的亚芳基，可列举例如：1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-并四苯二基、2,7-芴二基、3,6-芴二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基及3,8-苝二基，优选1,4-亚苯基、2,7-芴二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基或1,6-芘二基，进一步优选1,4-亚苯基。需要说明的是，这些基团也可以具有上述取代基。
式(4’)中，作为Ar20及Ar40中的2价杂环基，可列举例如：2,5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基及2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基。需要说明的是，这些基团也可以具有上述取代基。
式(4’)中，作为Ar20及Ar40，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为未取代或取代的亚芳基。
式(4’)中，Ar30’表示的未取代或取代的(2+d)价芳烃基的碳原子数在不包括取代基的碳原子数时通常为6～60、优选为6～48、更优选为6～20、进一步优选为6～14。作为(2+d)价芳烃基，优选为2价、3价、4价或5价芳烃基，更优选3价或4价芳烃基。这里，所述“(2+d)价芳烃基”是指，从芳烃(优选为未取代的芳香族碳环)上除去(2+d)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后残留的原子团，包括具有苯环的基团、具有稠环的基团。
作为芳烃，可列举例如苯、萘、蒽、1-并四苯、芘、苝、芴、苯并芴、菲、二氢菲、晕苯，由于本实施方式的高分子化合物的稳定性更为优异、且使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性优异，因此优选为苯、萘、蒽、芘、芴、苯并芴、菲或二氢菲，更优选苯、萘或芴。
式(4’)中，Ar30’表示的未取代或取代的(2+d)价杂环基的碳原子数在不包括取代基的碳原子数时通常为3～60、优选为3～20。作为(2+d)价杂环基，优选为2价、3价、4价或5价杂环基，更优选2价、3价或4价杂环基。作为(2+d)价杂环基，优选为(2+d)价的芳香族杂环基。这里，所述“(2+d)价杂环基”是指，从杂环式化合物上除去(2+d)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后残留的原子团，包括单环的基团、具有稠环的基团。
作为杂环式化合物，可列举例如：吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、苯并噻二唑、二苯并硅杂环戊二烯。
式(4’)中，作为Ar30’表示的具有由选自芳环及杂环中的相同或不同的2个以上环连结而成的结构的(2+d)价基团，优选上述式(B-1)、式(B-2)、式(B-3)、式(B-4)、式(B-5)、式(B-6)或式(B-7)所示的基团，更优选式(B-1)所示的基团。需要说明的是，这些基团也可以具有上述取代基。
式(4’)中，Ar20、Ar40及Ar30’表示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。
式(4’)中，作为Ar30’，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为未取代或取代的(2+d)价芳烃基。
式(4’)中，La、Lb、Lg及Lh表示的亚烷基可以为直链状、分支状或环状中的任意形式，也可以具有取代基。由于可使原料单体的合成容易，因此优选为直链状的亚烷基。直链状亚烷基及分支状的亚烷基的碳原子数通常为1～20、优选为1～10、更优选为1～6。环状亚烷基的碳原子数通常为3～20、优选为3～10、更优选为3～6。
作为亚烷基，可列举：亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,3-亚丁基、1,3-亚戊基、1,4-亚戊基、1,5-亚戊基、1,4-亚己基、1,6-亚己基、1,7-亚庚基、1,6-亚辛基、1,8-亚辛基等。
式(4’)中，La、Lb、Lg及Lh表示的亚苯基也可以具有取代基。作为亚苯基，可列举邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。作为亚苯基可以具有的取代基，可列举烷基、烷氧基、卤原子及氰基。
式(4’)中，由于可使原料单体的合成容易，因此La及Lg优选为亚苯基。
式(4’)中，由于可使原料单体的合成容易，因此Lb及Lh优选为亚烷基。
式(4’)中，LA及LD表示氧原子或硫原子，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为氧原子。
式(4’)中，Q2’、Q3’及Q4’各自独立地表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，且Q2’、Q3’及Q4’中的至少一个表示1价交联性基团。
式(4’)中，作为Q2’、Q3’及Q4’表示的1价交联性基团，可列举例如：未取代或取代的氮杂环丙基、未取代或取代的氮杂环丁基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选为未取代或取代的氮杂环丙基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，更优选为未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，进一步优选未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基。
式(4’)中，作为Q2’、Q3’及Q4’表示的1价交联性基团，可列举例如上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)～(Q-18)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，更优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-09)～(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，进一步优选式(Q-1)、(Q-1-1)、(Q-1-2)或(Q-2)所示的1价交联性基团。
Q2’、Q3’或Q4’为1价交联性基团以外的基团的情况下，Q2’、Q3’或Q4’优选为未取代或取代的芳基、更优选为未取代或取代的苯基。具有这样的构成时，使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异。
式(4’)中，Q2’、Q3’及Q4’表示的未取代或取代的烷基与上述作为取代基而说明的“烷基”相同，但优选为C1～C20烷基。
式(4’)中，Q2’、Q3’及Q4’表示的未取代或取代的芳基与上述作为取代基而说明的“芳基”相同，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-芴基。
式(4’)中，Q2’、Q3’及Q4’表示的未取代或取代的1价杂环基与上述作为取代基而说明的“1价杂环基”相同，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
由于可使原料单体的合成容易，因此，式(4’)所示的结构单元优选为下述式(4’-1)所示的结构单元。
[化学式75]
Ar20、Ar30’、Ar40、La、Lb、LA、na、nb及nA表示与式(4’)中相同的含义。
d1表示1～4的整数，
Ar50及Ar60各自独立地表示未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基。
Q4表示1价交联性基团。
式(4’-1)中，d1为1～4的整数，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为1～3的整数、更优选为2。
式(4’-1)中，Ar50及Ar60各自独立地表示未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选为未取代或取代的芳基。
式(4’-1)中，Ar50及Ar60表示的未取代或取代的芳基与上述作为取代基而说明的“芳基”相同，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-芴基。
式(4’-1)中，Ar50及Ar60表示的未取代或取代的1价杂环基与上述作为取代基而说明的“1价杂环基”相同，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
式(4’-1)中，作为Q4表示的1价交联性基团，可列举例如：未取代或取代的氮杂环丙基、未取代或取代的氮杂环丁基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选未取代或取代的氮杂环丙基、叠氮基、未取代或取代的环氧基、未取代或取代的氧杂环丁基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，更优选为未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基，进一步优选为未取代或取代的烯基、具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基。
式(4’-1)中，作为Q4表示的1价交联性基团，可列举例如上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，由于可使原料单体的合成容易，因此优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)～(Q-18)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，更优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-09)～(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)所示的1价交联性基团，进一步优选式(Q-1)、(Q-1-1)、(Q-1-2)或(Q-2)所示的1价交联性基团。
[化学式76]
由于可使原料单体的合成容易，因此优选式(4’)为上述式(4)。
式(4)中，c、Ar20及Ar40表示与上述相同的含义。
Ar30表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团(该基团可以具有取代基)。
Q2表示1价交联性基团，Q3表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基。
式(4)中，由于可使原料单体的合成容易、且使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选c为0。
式(4)中，由于在Ar20、Ar30及Ar40所示的基团为未取代或取代的亚芳基时，使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选。
式(4)中，作为Ar20、Ar30及Ar40中的亚芳基，可列举例如：1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-并四苯二基、2,7-芴二基、3,6-芴二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基及3,8-苝二基，优选为1,4-亚苯基、2,7-芴二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基及1,6-芘二基，进一步优选1,4-亚苯基。这些基团也可以具有上述取代基。
式(4)中，作为Ar20、Ar30及Ar40中的2价杂环基，可列举例如：2,5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基及2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基，这些基团也可以具有上述取代基。
式(4)中，作为Ar30中的由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团，优选为上述式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)或(B-7)所示的基团，更优选上述式(B-1)所示的基团。需要说明的是，这些基团也可以具有上述取代基。
式(4)中，Ar20、Ar30及Ar40表示的基团具有取代基的情况下，作为该取代基，可列举烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。
式(4)中，作为Q2表示的1价交联性基团，可列举例如上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)所示的基团，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)～(Q-18)所示的基团，更优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-07)～(Q-18)所示的基团，进一步优选式(Q-1)所示的基团。
式(4)中，作为Q3表示的1价交联性基团，可列举例如上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)所示的基团，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的空穴传输性及耐久性优异，因此优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)～(Q-18)所示的基团，更优选式(Q-1)、(Q-2)、(Q-07)～(Q-18)所示的基团，进一步优选式(Q-1)所示的基团。
式(4)中，Q3表示的未取代或取代的烷基与上述作为取代基而说明的“烷基”相同，但优选为C1～C20烷基。
式(4)中，Q3表示的未取代或取代的芳基与上述作为取代基而说明的“芳基”相同，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-芴基。
式(4)中，Q3表示的未取代或取代的1价杂环基与上述作为取代基而说明的“1价杂环基”相同，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
式(4)中，由于可使原料单体的合成容易，因此Q3优选为与Q1相同的1价交联性基团。
式(4)中，Q3表示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。
作为式(4’)所示的结构单元，可列举例如式(4-101)～(4-127)所示的结构单元，优选式(4-101)～式(4-110)或式(4-115)～(4-127)所示的结构单元，更优选式(4-101)、式(4-105)～式(4-108)、式(4-115)或式(4-117)～(4-124)所示的结构单元，进一步优选式(4-101)、式(4-105)、式(4-107)、式(4-115)、式(4-118)、式(4-120)或式(4-124)所示的结构单元，特别优选式(4-101)、式(4-115)、式(4-118)或式(4-120)所示的结构单元。
[化学式77]
[化学式78]
[化学式79]
本发明的高分子化合物是包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、以及上述式(3)所示的结构单元和/或下述式(4’)所示的结构单元的高分子化合物，
优选为包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、以及选自上述式(3)所示的结构单元及上述式(4’)所示的结构单元中的至少两种结构单元的高分子化合物，
更优选为包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、以及至少两种上述式(3)所示的结构单元的高分子化合物，
由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的耐久性优异，因此进一步优选为包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、以及两种上述式(3)所示的结构单元的高分子化合物，
特别优选为包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、以及选自上述式(3-103)所示的结构单元、上述式(3-105)所示的结构单元、上述式(3-132)所示的结构单元、上述式(3-137)所示的结构单元及上述式(3-140)所示的结构单元中的两种结构单元的高分子化合物，
尤其优选为包含上述式(1)所示的结构单元、上述式(2)所示的结构单元、上述式(3-132)所示的结构单元及上述式(3-140)所示的结构单元的高分子化合物。
(其它结构单元)
本发明的高分子化合物也可以包含除上述第一结构单元、第二结构单元及第三结构单元以外的结构单元。
另外，本发明的高分子化合物的第一结构单元、第二结构单元及第三结构单元可以通过非共轭结构(即，其它结构单元)而连结。作为该非共轭结构，可列举如下所示的结构、以及由它们中的两个以上组合而成的结构。
[化学式80]
[式中，
R表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基。
Ar表示可以包含杂原子的碳原子数6～60的芳烃基。]
上式中，作为杂原子，可列举氧原子、硫原子、氮原子、硅原子、硼原子、磷原子、硒原子等。
就第一结构单元的含量(总含量)而言，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的发光效率更为优异，因此，相对于高分子化合物中所含的全部结构单元，优选为0.1～99.9摩尔％、更优选1～99摩尔％、进一步优选5～70摩尔％、特别优选10～50摩尔％。
就第二结构单元的含量(总含量)而言，由于使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件的发光效率更为优异，因此，相对于高分子化合物中所含的全部结构单元，优选为0.1～99.9摩尔％、更优选1～99.9摩尔％、进一步优选10～99摩尔％、特别优选30～70摩尔％。
就第三结构单元的含量(总含量)而言，由于使用本实施方式的高分子化合物制作发光元件时的热交联性优异，因此，相对于高分子化合物中所含的全部结构单元，优选为0.1～99.9摩尔％、更优选1～99摩尔％、进一步优选2～50摩尔％、特别优选3～30摩尔％。
由于所制造的发光元件的发光效率优异，因此，本实施方式的高分子化合物优选由利用吸收光谱测定得到的吸收端算出的禁带宽度为2.9eV以上。
如果本实施方式的高分子化合物在端基处原样地残留有后述的聚合性基团，则可能会导致使用高分子化合物制作的发光元件的发光特性或寿命降低。因此，优选端基为稳定的基团(例如芳基、1价芳香族杂环基等)。
本实施方式的高分子化合物可以为任意的共聚物，可以是例如嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意共聚物。
本实施方式的高分子化合物作为发光材料、电荷传输材料及电荷注入材料而有用，在使用时，其可以与其它化合物组合使用，也可以制成后述组合物的形式使用。
本实施方式的高分子化合物的通过凝胶渗透色谱法(以下称为“GPC”)测定的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×107、更优选为1×104～5×106。另外，本实施方式的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104～5×107、更优选为5×104～1×107。
由于相对于用以制造发光元件的各工艺的耐久性优异、并且所制造的发光元件的耐热性良好，因此，本实施方式的高分子化合物的玻璃化转变温度优选为70℃以上。
使用本实施方式的高分子化合物制造的发光元件是能够以优异的发光效率驱动的高性能发光元件。因此，该发光元件适用于液晶显示器的背光源、照明用的曲面状或平面状的光源、段式显示装置、点阵显示装置等。此外，本实施方式的高分子化合物还可以用作激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传导性薄膜用材料、发出荧光或磷光的发光性薄膜材料。
本实施方式的高分子化合物中结构单元的组合的例子如下述表1及表2所示。
[表1]
[表2]
(高分子化合物的制造方法)
本实施方式的高分子化合物可通过使例如下述式(1M)所示的化合物(以下，有时也称为“化合物1M”)、下述式(2M)所示的化合物(以下，有时也称为“化合物2M”)、以及下述式(3M)所示的化合物(以下，有时也称为“化合物3M”)和/或下述式(4’M)所示的化合物(以下，有时也称为“化合物4’M”)缩聚来制造。
本说明书中，也将化合物1M、化合物2M、化合物3M及化合物4’M统称为“单体”。
[化学式81]
式(1M)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、x及y与上述同义，Z1及Z2各自独立地表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。
[化学式82]
式(2M)中，Ar8、R1及p与上述同义，Z3及Z4各自独立地表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。
[化学式83]
式(3M)中，Ar10、La、Lb、LA、na、nb、nA、n及Q1与上述同义，Z5及Z6各自独立地表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。
[化学式84]
式(4’M)中，Ar20、Ar30’、Ar40、c、d、Q2’、Q3’、Q4’、La、Lb、LA、Lg、Lh、LD、na、nb、nA、ng、nh及nD与上述同义，Z7及Z8各自独立地表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。
<取代基A组>
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)2R31(R31表示烷基、或可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基)所示的基团。
<取代基B组>
-B(OR32)2(R32表示氢原子或烷基，存在的多个R32彼此可以相同也可以不同，也可以相互键合并与它们各自所键合的氧原子共同形成环结构)所示的基团、-BF3Q10(Q10表示选自Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+中的1价阳离子)所示的基团、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团、及-Sn(R33)3(R33表示氢原子或烷基，存在的多个R33彼此可以相同也可以不同，也可以相互键合并与它们各自所键合的锡原子共同形成环结构)所示的基团。
已知，具有选自取代基A组中的基团的化合物和具有选自取代基B组中的基团的化合物可通过公知的偶联反应而缩聚，从而使与该基团键合的碳原子彼此键合。因此，若将具有2个选自取代基A组中的基团的化合物A和具有2个选自取代基B组中的基团的化合物B供于公知的偶联反应，则通过缩聚，可得到化合物A及化合物B的缩聚体。
另外，具有仅选自取代基A组中的基团的化合物也可以通过例如利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(Yamamoto聚合)(聚合物科学进展(Progress in Polymer Science),第17卷,1153～1205页,1992年)而得到缩聚体。
在这样的缩聚中，由化合物1M而衍生出第一结构单元，由化合物2M而衍生出第二结构单元。由选自化合物3M及化合物4’M中的至少一种化合物而衍生出第三结构单元。
作为缩聚的方法，可列举例如：基于Suzuki偶联反应(铃木反应)而进行聚合的方法(化学评论(Chem.Rev.),第95卷,2457-2483页(1995年))、基于Grignard反应(格氏反应)进行聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.,第51卷,2091页(1978年))、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(聚合物科学进展(Progress in Polymer Science),第17卷,1153～1205页,1992年)、利用Stille偶联反应(施蒂勒反应)的方法(欧洲聚合物杂志(European PolymerJournal),第41卷,2923-2933页(2005年))等。这些方法中，从原料合成的容易程度、以及聚合反应操作的简便性的观点出发，优选基于Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法，若考虑到高分子化合物的结构控制的容易程度，则更优选基于Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等芳基-芳基交叉偶联反应进行聚合的方法，特别优选基于Suzuki偶联反应进行聚合的反应。
作为缩聚的方法，可列举使上述各化合物根据需要而与适当的催化剂、碱共同反应的方法。选择基于Suzuki偶联反应进行聚合的方法的情况下，为了得到具有期望分子量的高分子化合物，对各化合物所具有的选自取代基A组中的基团的总摩尔数与选自取代基B组中的基团的总摩尔数的比率进行调整即可。通常，优选使后者摩尔数相对于前者摩尔数的比率为0.95～1.05、更优选为0.98～1.02、进一步优选为0.99～1.01。
单体可使用预先合成并分离出的物质，也可以在反应体系中合成后直接使用。将所得高分子化合物用于发光元件的制造的情况下，其纯度会对发光元件的性能带来影响。因此，对于这些单体，优选利用蒸馏、色谱法、升华精制、重结晶等方法、或它们的组合来进行精制。
在本实施方式的高分子化合物的制造方法中，优选在催化剂的存在下使单体聚合。作为催化剂，在基于Suzuki偶联反应进行聚合的情况下，可列举：[四(三苯基膦)]钯、[三(二苄叉丙酮)]二钯、乙酸钯、二氯双(三苯基膦)钯、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯、二氯双[三叔丁基膦]钯等钯络合物等过渡金属络合物、以及在这些过渡金属络合物上配位有三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦等配体的络合物等。
另外，利用Ni(0)催化剂进行聚合的情况下，作为Ni(0)催化剂，可列举：[四(三苯基膦)]镍、[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍、[双(1,4-环辛二烯)]镍等镍络合物等过渡金属络合物、以及在这些过渡金属络合物上配位有三苯基膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、取代或未取代的联吡啶、取代或未取代的菲咯啉等配体的络合物等。
上述催化剂可使用预先合成得到的物质，也可以直接使用在反应体系中制备的物质。另外，这些催化剂可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。
催化剂的用量只要是作为催化剂的有效量即可，例如，相对于聚合反应中全部单体的总量100摩尔％，以过渡金属的摩尔数换算计通常为0.0001～300摩尔％、优选为0.001～50摩尔％、更优选为0.01～20摩尔％。
在基于Suzuki偶联反应进行聚合的方法中，优选使用碱，作为碱，可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱、氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵、氢氧化四丙铵、氢氧化四丁基铵等有机碱。
相对于聚合反应中全部单体的总量100摩尔％，碱的用量通常为50～2000摩尔％、优选为100～1000摩尔％。
聚合反应可以在不存在溶剂的情况下进行、也可以在存在溶剂的情况下进行，但通常在有机溶剂的存在下进行。这里，作为有机溶剂，可列举：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等。通常，为了抑制副反应，优选使用进行了脱氧处理后的溶剂。有机溶剂可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。
就有机溶剂的用量而言，优选为使聚合反应中全部单体的总浓度达到0.1～90重量％的量、更优选为使聚合反应中全部单体的总浓度达到1～50重量％的量、进一步优选为为使聚合反应中全部单体的总浓度达到2～30重量％的量。
聚合反应的反应温度优选为-100～200℃、更优选为-80～150℃、进一步优选为0～120℃。另外，反应时间通常为1小时以上、优选为2～500小时。
在聚合反应中，为了避免在本实施方式的高分子化合物的末端残留聚合性基团(例如Z1、Z2)，作为链终止剂，可使用下述式(1T)所示的化合物。由此，可得到末端为芳基或1价芳香族杂环基的高分子化合物。
ZT-ArT (1T)
式(1T)中，ArT表示可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的1价芳香族杂环基，ZT表示选自上述取代基A组及上述取代基B组中的基团。作为ArT中的芳基及1价芳香族杂环基，可分别列举与作为上述R1而列举的芳基及1价芳香族杂环基同样的基团。
聚合反应的后处理可通过公知的方法进行，例如，可单独或组合进行通过分液而除去水溶性杂质的方法、在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应溶液再过滤析出的沉淀并使其干燥的方法等。
本实施方式的高分子化合物的纯度低的情况下，利用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器进行的连续提取、柱色谱法等常规的方法进行精制即可，但在将本实施方式的高分子化合物用于发光元件的制造的情况下，由于其纯度会影响到发光特性等发光元件的性能，因此优选在缩聚后进行再沉淀精制、基于色谱法的分离等纯化处理。
(化合物)
本实施方式的化合物是对于上述高分子化合物的制造有用的下述式(4-1)所示的化合物。
[化学式85]
式(4-1)中，Z7、Z8Ar20、Ar30’、Ar40、d1、Q4、La、Lb、LA、na、nb及nA与上述同义。
作为上述式(4-1)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(4-2)所示的化合物。
[化学式86]
式(4-2)中，Z7、Z8、Ar20、Ar40、Ar50、Ar60、Q4、nb及Lb表示与上述相同的含义。
作为上述式(4-2)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(4-3)所示的化合物。
[化学式87]
式(4-3)中，Z7、Z8及Q4表示与上述相同的含义。Rx表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。存在的多个Rx可以相同也可以不同。r1表示0～4的整数，r2表示0～5的整数。
上述式(4-3)所示的化合物可基于例如下述路线A(SchemeA)来合成。
[化学式88]
上述路线A中，例如，式(4-3a)所示的化合物可通过有机溶剂中基于叔丁醇钠等碱、以[三(二苄叉丙酮)]二钯为代表的钯化合物、及式(4-3a’)所示的化合物的布赫瓦尔德(Buchwald)反应等而衍生为式(4-3b)所示的化合物。
式(4-3b)所示的化合物可通过有机溶剂中基于叔丁醇钠等碱、以[三(二苄叉丙酮)]二钯为代表的钯化合物、以及式(4-3b’)所示的化合物的布赫瓦尔德反应而衍生为式(4-3c)所示的化合物。
通过使式(4-3c)所示的化合物在有机溶剂中与N-溴代琥珀酰亚胺等溴化剂反应，可以衍生为式(4-3Br)所示的化合物。
对于式(4-3Br)所示的化合物，可通过公知的方法而衍生为将Z7及Z8所示的基团转换成了除溴原子以外的选自取代基(a)组或取代基(b)组中的基团的式(4-3)所示的化合物。另外，也可以将式(4-3Br)所示的化合物直接用作式(4-3)所示的化合物。
作为上述式(4-3)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(4-4)所示的化合物。
[化学式89]
式(4-4)中，Z7及Z8表示与上述相同的含义。Rx表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。存在的多个Rx可以相同也可以不同。r2表示与上述相同的含义。
本实施方式的化合物是对于上述高分子化合物的制造有用的下述式(3-3)所示的化合物。
[化学式90]
式(3-3)中，Z5及Z6表示与上述Z7、Z8相同的含义。
nc表示0～3的整数，nd表示0～12的整数，nB表示0或1，k表示1～4的整数。
Lc及Ld各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基。存在多个Lc的情况下，它们可以相同也可以不同。存在多个Ld的情况下，它们可以相同也可以不同。
LB表示氧原子或硫原子。存在多个LB的情况下，它们可以相同也可以不同。
Q1’表示具有环丁烯结构的未取代或取代的芳基、具有环丁烯结构的未取代或取代的1价杂环基。存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同。
R90表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基或未取代或取代的杂环氧基。存在多个R90的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为上述式(3-3)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(3-4)所示的化合物。
[化学式91]
式(3-4)中，nc、nd、nB、k、Lc、Ld、LB、R90、Z5及Z6表示与上述相同的含义，但优选nd为1～12的整数。
作为上述式(3-4)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(3-5)所示的化合物。
[化学式92]
式(3-5)中，nc、nd、nB、Lc、Ld、LB、Z5及Z6表示与上述相同的含义。
作为上述式(3-5)所示化合物的优选实施方式，可列举下述式(3-6)所示的化合物。
[化学式93]
式(3-6)中，nd、Ld、Z5及Z6表示与上述相同的含义。
上述式(3-6)所示的化合物可基于例如下述路线B(SchemeB)来合成。
[化学式94]
路线B中，例如，可通过使式(3-6a)所示的化合物在有机溶剂中与以二异丙基酰胺锂为代表的锂酰胺等碱反应而产生芳基阴离子，并通过加入三甲基氯硅烷而衍生为式(3-6b)所示的化合物。
使式(3-6b)所示的化合物例如在有机溶剂中与以丁基锂为代表的烷基锂等锂化剂反应，通过卤素-金属交换反应而产生锂化体，然后加入式(3-6c)所示的化合物，由此可衍生为式(3-6d)所示的化合物。
使式(3-6d)所示的化合物例如在有机溶剂中与以丁基锂为代表的烷基锂等锂化剂反应，通过卤素-金属交换反应而产生锂化体，然后加入式(3-6c)所示的化合物，由此可衍生式(3-6e)所示的化合物。
通过使式(3-6e)所示的化合物例如在有机溶剂中与N-溴代琥珀酰亚胺、溴等溴化剂反应，可衍生为式(3-6Br)所示的化合物。
对于式(3-6Br)所示的化合物，可通过公知的方法而衍生为将Z5及Z6所示的基团转换成了除溴原子以外的选自取代基(a)组或取代基(b)组中的基团的式(3-6)所示的化合物。另外，也可以将式(3-6Br)所示的化合物直接用作式(3-6)所示的化合物。
(组合物)
本发明的组合物含有本发明的高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种。该组合物可适宜用于发光元件的制造。
作为空穴传输材料，可列举：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-噻吩亚乙烯基)及其衍生物等。此外，还可列举：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的空穴传输材料。
相对于组合物中的本发明的高分子化合物100重量份，空穴传输材料的含量优选为1～500重量份、更优选为5～200重量份。
作为电子传输材料，可列举：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、蒽及其衍生物、蒽与芴的共聚物等。此外，还可列举：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的电子传输材料。
相对于组合物中的本发明的高分子化合物100重量份，电子传输材料的含量优选为1～500重量份、更优选为5～200重量份。
作为发光材料，可列举低分子荧光发光材料、磷光发光材料等，优选磷光发光材料。作为发光材料的例子，可列举：萘衍生物、蒽及其衍生物、蒽与芴的共聚物、苝及其衍生物、聚次甲基系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花青系色素等色素类、具有8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、具有8-羟基喹啉衍生物作为配体的金属络合物、其它荧光性金属络合物、芳胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、芪系、含硅芳香族系、噁唑系、氧化呋咱系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、甲基环芬系、乙炔系等低分子化合物的荧光性材料、铱络合物、铂络合物等金属络合物、三重激发发光络合物等。此外，还可列举日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报等中记载的发光材料。
作为磷光发光材料，可列举如下，从亮度寿命的观点出发，优选Ir-2a～Ir-6a、Ir-10a～Ir-13a、Ir-17a～Ir-24a、Ir-2b～Ir-6b、Ir-10b～Ir-13b、Ir-18b～Ir-29b、Ir-1c～Ir-14c、Ir-1d～Ir-19d所示的化合物，更优选Ir-10a～Ir-13a、Ir-17a～Ir-24a、Ir-10b～Ir-13b、Ir-18b～Ir-29b、Ir-1c、Ir-5c、Ir-8c、Ir-10c～Ir-14c、Ir-1d～Ir-2d、Ir-6d～Ir-12d、Ir-15d～Ir-19d所示的化合物。需要说明的是，在下述示例中，作为以树枝状部位上具有的取代基记载的Rp，优选烷基、烷氧基，更优选烷基，从合成的容易程度、以及将所得磷光发光性化合物用于发光元件的制作时在有机溶剂中溶解的容易程度的观点出发，进一步优选叔丁基、己基、乙基己基。
[化学式95]
[化学式96]
[化学式97]
[化学式98]
[化学式99]
[化学式100]
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
[化学式104]
[化学式105]
[化学式106]
[化学式107]
[化学式108]
[化学式109]
[化学式110]
[化学式111]
[化学式112]
[化学式113]
[化学式114]
[化学式115]
[化学式116]
[化学式117]
[化学式118]
[化学式119]
[化学式120]
[化学式121]
[化学式122]
[化学式123]
[化学式124]
[化学式125]
[化学式126]
[化学式127]
[化学式128]
[化学式129]
[化学式130]
[化学式131]
[化学式132]
[化学式133]
[化学式134]
[化学式135]
[化学式136]
[化学式137]
[化学式138]
[化学式139]
[化学式140]
[化学式141]
[化学式142]
[化学式143]
[化学式144]
[化学式145]
[化学式146]
[化学式147]
[化学式148]
[化学式149]
相对于组合物中的本发明的高分子化合物100重量份，发光材料的含量优选为1～500重量份、更优选为5～200重量份。
(液态组合物)
本实施方式的高分子化合物也可以制成溶解或分散于溶剂、优选有机溶剂中而成的组合物(以下也称为“液态组合物”。作为液态组合物，包括溶液及分散液的形态。)。这样的液态组合物也被称为墨液、清漆。
为了形成用于发光元件的有机薄膜而使用该液态组合物的情况下，优选液态组合物为溶液。
除了本实施方式的高分子化合物以外，液态组合物还可以含有选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种。另外，在不破坏本发明的效果的情况下，也可以在液态组合物中添加其它物质。作为其它物质，可列举抗氧化剂、粘度调节剂、表面活性剂等。
这里，作为有机溶剂，只要可溶解或分散本实施方式的高分子化合物则没有特殊限制，可列举以下的有机溶剂。
芳烃类溶剂：甲苯、二甲苯(各异构体或它们的混合物)、1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、均三甲苯(1,3,5-三甲基苯)、乙苯、丙苯、异丙苯、丁苯、异丁苯、2-苯基丁烷、叔丁苯、戊苯、新戊苯、异戊苯、己苯、环己苯、庚苯、辛苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙苯、1,4-二乙基苯、1,4-二丙基苯、1,4-二叔丁基苯、茚满、萘满(1,2,3,4-四氢萘)等。
脂肪族烃类溶剂：正戊烷、正己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十氢化萘等。
芳香族醚类溶剂：苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、戊氧基苯、环戊氧基苯、己氧基苯、环己氧基苯、庚氧基苯、辛氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-丙基苯甲醚、4-丁基苯甲醚、4-戊基苯甲醚、4-己基苯甲醚、二苯基醚、4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1,3-二甲氧基苯、2,6-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2,3-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚等。
脂肪族醚类溶剂：四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环等。
酮类溶剂：丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、苯乙酮等。
酯类溶剂：乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纤剂乙酸酯等。
氯化溶剂：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等。
醇类溶剂：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、苯酚等。
多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1,2-己二醇等。
极性非质子溶剂：二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
这些有机溶剂可以单独使用一种也可以将两种以上制成混合溶剂使用。使用混合溶剂的情况下，优选从上述溶剂组中组合两种或三种以上，可以从上述列举的同类的溶剂组中组合多种溶剂，也可以从不同类的溶剂组中各组合1种以上。其组成比可以考虑各溶剂的物性及高分子化合物等的溶解性而决定。
从同类的溶剂组中选择多种加以组合的情况下，作为其优选例，可列举：选自芳烃类溶剂中的多种、选自芳香族醚类溶剂中的多种等。从不同类的溶剂组中各选择1种以上加以组合的情况下，作为其优选例，可列举：芳烃类溶剂与脂肪族烃类溶剂、芳烃类溶剂与芳香族醚类溶剂、芳烃类溶剂与脂肪族醚类溶剂、芳烃类溶剂与极性非质子溶剂、芳香族醚类溶剂与极性非质子溶剂等组合。
另外，还可以在单一溶剂或混合溶剂中添加水。
在这些有机溶剂中，从粘度、成膜性的观点出发，优选包含一种以上的具有包含苯环的结构、熔点为0℃以下且沸点为100℃以上的有机溶剂的单一溶剂或混合溶剂，更优选包含芳烃类溶剂、芳香族醚类溶剂中的一种以上的单一溶剂或混合溶剂。
有机溶剂可以单独使用一种也可以将两种以上制成混合溶剂使用，但从控制成膜性的观点出发，优选制成混合溶剂使用。另外，有机溶剂也可以在根据需要而通过洗涤、蒸馏、与吸附剂接触等方法进行了精制后使用。
利用上述液态组合物，可以容易地制造含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。具体而言，可通过将上述液态组合物涂布于基板上并利用加热、鼓风、减压等将有机溶剂蒸馏除去，从而来制造含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。有机溶剂的蒸馏除去可根据所使用的有机溶剂而改变条件，例如，可列举：在50℃以上且250℃以下的温度下进行加热的工序、或保持于10-3Pa左右的减压气氛中的工序等。
涂布可采用旋涂法、浇铸法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂布法等涂布法。
上述液态组合物的适宜的粘度根据印刷法不同而不同，在25℃下，优选为0.5～1000mPa·s、更优选为0.5～500mPa·s。另外，诸如喷墨印刷法那样，上述液态组合物要经由喷出装置的情况下，为了防止在喷出时发生堵塞或飞溅，25℃下的粘度优选为0.5～50mPa·s、更优选为0.5～20mPa·s。液态组合物中的本实施方式的高分子化合物的浓度优选为0.01～10重量％、更优选0.1～5重量％。
(有机薄膜)
本实施方式的有机薄膜含有上述高分子化合物或组合物。本实施方式的有机薄膜可以由上述液态组合物容易地制造。另外，本发明的第二有机薄膜是使本实施方式的高分子化合物通过交联而发生了不溶化的不溶化有机薄膜，通常，通过加热或光照等外部刺激而使交联发生，从而固化。不溶化有机薄膜难溶于溶剂，因此有利于发光元件的层叠化等。
用于使有机薄膜交联的加热温度通常在室温～300℃的范围，从发光效率的观点出发，其上限优选为250℃、进一步优选为200℃、特别优选为180℃。另外，就下限而言，从不溶化有机薄膜形成的容易程度的观点出发，优选为50℃、进一步优选70℃、特别优选100℃。
用于使有机薄膜交联的光照通常使用紫外光、近紫外光、可见光，但优选使用紫外光、近紫外光。
本实施方式的有机薄膜及不溶化有机薄膜可适宜用作后述发光元件中的空穴注入层或空穴传输层。另外，还可适宜用于有机晶体管、有机太阳能电池等有机半导体元件。本实施方式的有机薄膜及不溶化有机薄膜可使用上述高分子化合物或组合物来制作，因此，在用作发光元件的空穴注入层或空穴传输层情况下，该发光元件的发光效率更为优异。
(发光元件)
本实施方式的发光元件具有上述的有机薄膜或不溶化有机薄膜。
具体而言，本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、以及该阳极及该阴极之间的含有本发明的高分子化合物的层。这里，该含有高分子化合物的层优选为由上述有机薄膜或不溶化有机薄膜构成的层，优选该层作为空穴注入层或空穴传输层发挥作用。需要说明的是，含有本发明的高分子化合物的层作为空穴注入层或空穴传输层发挥作用的情况下，优选该层为由上述不溶化有机薄膜构成的层。
作为本实施方式的发光元件，可列举例如：在阴极和发光层之间设置有电子传输层的发光元件、在阳极和发光层之间设置有空穴传输层的发光元件、在阴极和发光层之间设置有电子传输层、且在阳极和发光层之间设置有空穴传输层的发光元件等。
作为本实施方式的发光元件，具体可列举以下的a)～d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子传输层/阴极
d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(这里，/表示各层相邻接地层叠。下同。)
本实施方式的发光元件具有空穴传输层的情况下，该空穴传输层可使用本实施方式的高分子化合物。另外，该空穴传输层还可使用空穴传输材料(包括低分子量、高分子量的化合物)。作为该空穴传输材料，可列举在上述的本发明的组合物中可以含有的空穴传输材料处列举的材料。
作为该空穴传输材料，具体可列举：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料。
这些材料中，作为用于空穴传输层的空穴传输材料，优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-噻吩亚乙烯基)及其衍生物等高分子量的空穴传输材料，进一步优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳胺基的聚硅氧烷衍生物。
另外，作为低分子量的空穴传输材料，可列举：吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。就低分子量的空穴传输材料的情况而言，优选分散于高分子粘合剂中使用。
作为高分子粘合剂，优选不会极度损害电荷传输的材料，另外，优选使用对可见光的吸收不强的材料。作为高分子粘合剂，可列举聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-噻吩亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。
聚乙烯基咔唑及其衍生物可通过例如由乙烯基单体经阳离子聚合或自由基聚合而得到。
作为聚硅烷及其衍生物，可列举化学评论(Chem.Rev.)第89卷1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物。合成方法也可以使用这些中记载的方法，但特别优选使用封端(capping)法。
就聚硅氧烷及其衍生物而言，由于硅氧烷骨架结构基本不具有空穴传输性，因此，优选使用在侧链或主链具有上述低分子量空穴传输材料的结构的材料。特别是可列举在侧链或主链具有空穴传输性的芳胺的材料。
作为空穴传输层的成膜方法，对于低分子量的空穴传输材料，可列举由该低分子量的空穴传输材料与高分子粘合剂的混合溶液进行成膜的方法。对于高分子量的空穴传输材料，可列举由溶液(即，将空穴传输材料与溶剂混合而成的溶液)进行成膜的方法。
作为用于由溶液来成膜的溶剂，优选可使空穴传输材料溶解或均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可列举：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂、甲苯、二甲苯等芳烃类溶剂、环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃类溶剂、丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯类溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂、二甲亚砜等亚砜类溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。这些有机溶剂可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。
作为由溶液来成膜的方法，可采用基于溶液进行的旋涂法、浇铸法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
就空穴传输层的厚度而言，其最佳值根据所使用的材料而异，选择其厚度使得驱动电压和发光效率达到适当的值即可，但至少需要有不会发生针孔的厚度，若过厚，则可能导致元件的驱动电压升高，故不优选。因此，空穴传输层的厚度通常为1nm～1μm、优选为2nm～500nm、进一步优选为5nm～200nm。
本实施方式的发光元件具有电子传输层的情况下，该电子传输层中可使用电子传输材料(包括低分子量、高分子量的化合物)。作为该电子传输材料，可列举在上述的本发明的组合物中可以含有的电子传输材料中列举的材料。
作为该电子传输材料，具体可列举在日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料。
这些材料中，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，进一步优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
作为电子传输层的成膜法，对于低分子量的电子传输材料，可列举：使用粉末进行的真空蒸镀法、以及基于由溶液或熔融状态进行的成膜的方法；而对于高分子量的电子传输材料，可列举：基于由溶液或熔融状态进行的成膜的方法。由溶液或熔融状态进行成膜时，可以组合使用上述高分子粘合剂。
作为由溶液进行成膜时使用的溶剂，优选能够使电子传输材料和/或高分子粘合剂溶解或均匀分散的溶剂。具体可列举在上述空穴传输层的项中作为用于由空穴传输层的溶液来成膜时使用的溶剂而列举的溶剂。该溶剂可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。
作为由溶液或熔融状态成膜的方法，可列举在上述空穴传输层的项中作为由空穴传输层的溶液成膜的方法而列举的方法。
作为电子传输层的厚度，其最佳值根据所使用的材料而异，选择其厚度使得驱动电压和发光效率达到适当的值即可，但至少需要有不会发生针孔的厚度，若过厚，则可能导致元件的驱动电压升高，故不优选。因此，电子传输层的厚度通常为1nm～1μm、优选为2nm～500nm、进一步优选为5nm～200nm。
另外，在与电极邻接地设置的空穴传输层、电子传输层中，具有改善来自电极的电荷注入效率的功能、且具有降低元件的驱动电压的效果的层通常也分别特别地被称为空穴注入层、电子注入层(以下也将它们统称为“电荷注入层”)。
进一步，为了提高与电极之间的密合性、改善来自电极的电荷注入，也可以与电极邻接地设置上述的电荷注入层或绝缘层，另外，出于提高界面的密合性、防止混合等目的，还可以在电荷传输层、发光层的界面插入薄的缓冲层。
关于层叠的层的顺序、数量、以及各层的厚度，可以在考虑发光效率、元件寿命的情况下适当使用。
本实施方式中，作为设置有电荷注入层的发光元件，可列举例如：与阴极邻接地设置有电荷注入层的发光元件、与阳极邻接地设置有电荷注入层的发光元件。具体可列举下述e)～p)的结构。
e)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电子注入层/阴极
g)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
h)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
i)阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
j)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
k)阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极
l)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
m)阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
n)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
p)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
作为本实施方式的发光元件，如前所述，也包括空穴传输层和/或电子传输层中包含本实施方式的高分子化合物的情况。另外，作为本实施方式的发光元件，也包括空穴注入层和/或电子注入层中包含本实施方式的高分子化合物的情况。
本实施方式的高分子化合物或组合物用于空穴注入层的情况下，优选与受电子性化合物同时使用。本实施方式的高分子化合物或组合物用于电子注入层的情况下，优选与给电子性化合物同时使用。这里，为了同时使用，包括混合、共聚、作为侧链而导入等方法。
作为电荷注入层的具体例，可列举：包含导电性高分子的层；设置于阳极与空穴传输层之间、包含具有阳极材料与空穴传输层中所含的空穴传输材料中间的值的电离势的材料的层；设置于阴极与电子传输层之间、包含具有阴极材料与电子传输层中所含的电子传输材料中间的值的电子亲和力的材料的层等。
电荷注入层为包含导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10-5S/cm以上且103S/cm以下，而为了减小发光像素间的漏电流，更优选为10-5S/cm以上且102S/cm以下、进一步优选10-5S/cm以上且101S/cm以下。通常，为了使该导电性高分子的电导率在10-5S/cm以上且103S/cm以下，在该导电性高分子中掺杂适量的离子。
就掺杂的离子的种类而言，若为空穴注入层，则掺杂阴离子；若为电子注入层，则掺杂阳离子。作为阴离子的例子，可列举：聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等。作为阳离子的例子，可列举：锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
电荷注入层的厚度通常为1nm～100nm、优选2nm～50nm。
用于电荷注入层的材料根据其与电极、邻接层的材料之间的关系适当选择即可，可列举：聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚噻吩亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链包含芳胺结构的聚合体等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳。
绝缘层的厚度通常为0.5～7.0nm，其是具有使电荷注入变得容易的功能的层。作为绝缘层的材料，可列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。
作为设置有绝缘层的发光元件，可列举：与阴极相邻接地设置有绝缘层的发光元件、与阳极相邻接地设置有绝缘层的发光元件。具体可列举例如以下的q)～ab)的结构。
q)阳极/绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/绝缘层/阴极
s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
t)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/阴极
u)阳极/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
v)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
w)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/阴极
x)阳极/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
y)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
z)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
aa)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
ab)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
就本实施方式的发光元件而言，在上述a)～ab)所列举的元件结构中，在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的任意层中包含本实施方式的高分子化合物或组合物。优选在空穴注入层和/或空穴传输层包含本实施方式的高分子化合物或组合物。
本实施方式的发光元件通常形成于基板上。该基板只要是在形成电极、形成有机物的层时不会发生变化的基板即可。作为基板的材料，可列举例如：玻璃、塑料、高分子膜、硅等。为不透明的基板的情况下，优选相对的电极(即，距离基板较远侧的电极)为透明或半透明。通常，本实施方式的发光元件所具有的阳极及阴极中的至少一者为透明或半透明。优选阳极侧为透明或半透明。
作为阳极的材料，可使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可使用利用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等形成的导电性玻璃制作的膜(NESA等)、金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为阳极的制作方法，可列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为阳极，也可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。
阳极的厚度可以在考虑到光的透过性和电导率的情况下适当调整，但通常为10nm～10μm、优选为20nm～1μm、进一步优选为40nm～500nm。
为了使电荷注入变得容易，也可以在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等形成的层、或由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层。
作为阴极的材料，优选功函数小的材料。可使用例如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钯、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、以及这些中的2种以上形成的合金、或这些中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上形成的合金、石墨或石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。也可以将阴极制成2层以上的层叠结构。
阴极的厚度可以在考虑到电导率及耐久性的情况下适当调整，但可以为例如10nm～10μm、优选为20nm～1μm、更优选为50nm～500nm。
作为阴极的制作方法，可采用真空蒸镀法、溅射法、或对金属薄膜进行热压合的层压法等。另外，可以在阴极与有机层之间设置由导电性高分子形成的层、或由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层，还可以在阴极制作后，设置保护该发光元件的保护层。为了长期稳定地使用发光元件，优选出于保护元件不受外部影响的目的而设置保护层和/或保护罩。
作为保护层，可使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、金属氮化物、有机无机杂化材料等。作为保护罩，可使用玻璃板、表面实施了低透水率处理的塑料板等，可优选采用利用热固化树脂或光固化树脂使该罩与元件基板贴合而进行密闭的方法。若使用间隔件来保持空间，则可容易地防止元件受损。若在该空间内封入氮气、氩气这样的非活泼气体，则可防止阴极氧化，进而可以通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂而容易地抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成破坏。优选采用上述中的任意1种以上的方案。
本实施方式的发光元件可用于例如曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如，照明)；段式显示装置(例如，段式类型的显示元件)、点阵显示装置(例如，点阵的平面显示器)、液晶显示装置(例如，液晶显示装置、液晶显示器的背光源)等显示装置。
为了使用本实施方式的发光元件而获得面状的发光，只要以使面状的阳极与阴极叠合的方式进行配置即可。为了获得图案状的发光，包括：在面状的发光元件的表面设置配置有图案状的窗的掩模的方法、形成极厚的非发光部的有机物层而使其实质上非发光的方法、将阳极或阴极中的任一者或这两者的电极形成为图案状的方法。通过利用上述中的任意方法而形成图案，并将若干电极以能够独立地ON/OFF的方式进行配置，可得到能够显示数字、文字、简单的符号等的段式类型的显示元件。此外，为了制成点阵元件，只要以使阳极和阴极均形成为条纹状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子荧光体的方法、或使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，可实现部分彩色显示、多色显示。点阵元件可以是被动驱动，也可以是与TFT等组合而进行主动驱动。这些显示元件可以作为电脑、电视机、便携终端、手机、车载导航、摄像机的取景器等的显示装置使用。
面状的发光元件为自发光薄型，可优选用作液晶显示装置的背光源用的面状光源、或面状的照明用光源。若使用柔性的基板，则也可以作为曲面状的光源或显示装置使用。
实施例
以下，结合实施例对本发明进行更为详细的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
[测定方法]
在以下的合成例、实施例中，如下所述地实施了数均分子量及重均分子量的测定、高效液相色谱法(HPLC)、NMR、LC-MS、TLC-MS、高分子化合物的禁带宽度的测定。
(数均分子量及重均分子量)
对于数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行了分析，并由其分析结果算出了聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)。
<分析条件>
测定装置：HLC-8320GPC(东曹株式会社制)
色谱柱：PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司制)
柱温：40℃
流动相：四氢呋喃
流量：2.0mL/min
检测波长：228nm
(高效液相色谱法(HPLC))
作为化合物的纯度的指标，使用了HPLC面积百分率的值。使待测定的化合物以0.01～0.2重量％的浓度溶解于四氢呋喃或氯仿，并向HPLC中根据浓度而注入1～10μL。
<分析条件1>
测定装置：LC-20A(岛津制作所制)
色谱柱：Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)、或具有同等性能的色谱柱
检测器：SPD-M20A(岛津制作所制)
检测波长：254nm
HPLC的流动相使用乙腈及四氢呋喃，以1mL/分的流速，按照乙腈/四氢呋喃＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行了流动。
<分析条件2>
测定装置：与分析条件1具有同等性能的装置
色谱柱：Ascentis Express C18、或具有同等性能的色谱柱
检测器：与分析条件1具有同等性能的装置
检测波长：可测定目标物及杂质的波长
HPLC的流动相使用水及四氢呋喃，以1mL/分的流速，按照水/四氢呋喃＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行了流动。
利用下述样品进行了NMR测定，所述样品是使测定试样5～20mg溶解于约0.5mL的有机溶剂中而得到的。测定数据中记载了测定频率。300MHz是使用NMR(Varian,Inc.制、商品名:INOVA300)而进行的。
LC-MS的测定利用下述方法进行。使测定试样以1～10mg/mL的浓度溶解于适当的有机溶剂(氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)中，利用LC-MS进行测定，并进行了解析。LC-MS的流动相使用离子交换水、乙腈、四氢呋喃或它们的混合液，并根据需要而添加了乙酸。
<分析条件1>
测定装置：1100LCMSD(Agilent Technologies制)
色谱柱：L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径:4.6mm、长:250mm、粒径3μm)
<分析条件2>
测定装置：与分析条件1具有同等性能的装置
色谱柱：Zorbax Extend C18(内径:4.6mm、长:50mm、粒径5μm)
TLC-MS的测定利用下述方法进行。使测定试样以1～10mg/mL的浓度溶解于适当的有机溶剂(氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)中，将试样溶液载置于玻璃板上，利用TLC-MS进行测定，并进行了解析。
测定装置：Accu TOF TLC(日本电子制)
(高分子化合物的禁带宽度的测定方法及算出方法)
将高分子化合物的0.8重量％二甲苯溶液旋涂于石英板上，由此制作了由高分子化合物形成的有机薄膜。将该有机薄膜作为测定试样，利用紫外可见分光光度计(Varian公司制、商品名:Cary5E)测定了高分子化合物的吸收光谱。
由所得吸收端波长、利用下述计算式(E)算出了高分子化合物的禁带宽度。
计算式(E)：禁带宽度(eV)＝1239/吸收端波长(nm)
<合成例1：单体CM1、单体CM3～CM17及单体CM22～CM24的合成>
CM1按照日本特开2010-189630号公报记载的合成法进行了合成。
CM2利用下述方法进行了合成。
CM3按照日本特开2010-189630号公报记载的合成法进行了合成。
CM4按照日本特开2010-189630号公报记载的合成法进行了合成。
CM5按照日本特开2011-174061号公报记载的合成法进行了合成。
CM6按照WO2002/045184记载的合成法进行了合成。
CM7按照WO2009/131255记载的合成法进行了合成。
CM8按照WO2002/045184记载的合成法进行了合成。
CM9按照WO2009/131255记载的合成法进行了合成。
CM10按照WO2005/049546记载的合成法进行了合成。
CM11按照WO2011/049241记载的合成法进行了合成。
CM12按照日本特开2009-052032号公报记载的合成法进行了合成。
CM13按照WO2009/110642记载的合成法进行了合成。
CM14按照WO2002/045184号公报记载的合成法进行了合成。
CM15按照日本特开2006-169265号公报记载的合成法进行了合成。
CM16按照日本特开2006-169265号公报记载的合成法进行了合成。
CM17按照日本特开2010-189630号公报记载的合成法进行了合成。
CM18利用下述方法进行了合成。
CM19利用下述方法进行了合成。
CM20利用下述方法进行了合成。
CM21利用下述方法进行了合成。
CM22按照日本特开2008-106241号公报记载的合成法进行了合成。
CM23按照日本特开2010-215886号公报记载的合成法进行了合成。
CM24按照日本特开2010-215886号公报记载的合成法进行了合成。
CM25利用下述方法进行了合成。
CM26利用下述方法进行了合成。
CM27利用下述方法进行了合成。
CM28利用下述方法进行了合成。
[化学式150]
[化学式151]
[化学式152]
[化学式153]
<合成例2：单体CM2的合成>
将具备滴液漏斗的四颈烧瓶遮光，并利用氩气对烧瓶内进行置换之后，加入1,4-二丁基苯(100g、0.53mol)、铁粉(2.9g、0.053mol)、CHCl3(140mL)及三氟乙酸(以下也称为“TFA”)(4mL)。然后，一边利用冰浴将烧瓶冷却，一边由上述滴液漏斗滴加将溴(185g、1.16mol)溶解于CHCl3(330mL)而成的溶液。滴加结束后，在遮光、冰浴的条件下搅拌4小时。然后，利用2M的氢氧化钾水溶液(250mL)洗涤反应溶液，并利用离子交换水(250mL)反复洗涤水层直至其达到无色透明。利用Na2SO4使有机层干燥之后，减压蒸馏除去溶剂时，得到了橙色的液体。将该液体溶解于己烷(500mL)，加入活性炭(15g)并进行搅拌之后，进行硅藻土过滤，减压蒸馏除去了溶剂。利用乙醇(100mL)对所得残渣进行3次重结晶，由此得到了120g带有极微弱的黄色的白色粉末CM2a(收率94％)。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.35(s,2H),2.64(t,J＝8.0Hz,4H),1.61-1.51(m,4H),1.42-1.35(m,4H),0.94(t,J＝7.4Hz,6H).
13CNMR(75.5MHz,CDCl3):δ(ppm)＝141.56,134.05,123.35,35.52,32.24,22.73,14.21.
按照分析条件1测定的LC-MS(APPI,positive):m/z+＝346([M]+).
[化学式154]
在可拆式烧瓶中加入上述CM2a(100g、288mmol)、联硼酸频那醇酯(168g、660mmol)、乙酸钾(170g、1724mmol)及脱水二噁烷(1340mL)，利用氩气进行了30分钟鼓泡。然后，加入PdCl2(dppf)2·CH2Cl2(14.12g、17.28mmol)，于110℃进行12小时加热搅拌之后，减压蒸馏除去溶剂。使残渣分散于甲苯(1.5L)，使用硅藻土进行了过滤。利用离子交换水(1.5L)对滤液进行了反复洗涤。利用Na2SO4对有机层进行脱水，减压蒸馏除去溶剂时，得到了暗红色焦油状的产物185g。将该产物溶解于甲苯(2L)，加入活性炭200g，于80℃进行2小时加热搅拌，并使用硅藻土进行热时过滤，减压蒸馏除去溶剂。将残渣按照己烷(150mL)、乙醇(800mL)、乙醇(550mL)的顺序重复进行重结晶，并使所得白色晶体减压干燥，得到了80g目标单体CM2(收率63％)。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.53(s,2H),2.82(t,J＝7.9Hz,4H),1.59-1.33(mult,32H(4H+4H+24H)),0.92(t,J＝7.2Hz,6H).
13CNMR(75.5MHz,CDCl3):δ(ppm)＝146.09,136.47,83.26,35.97,35.19,24.83,23.00,14.02.
TLC-MS(DART,positive):m/z+＝440([M]+),441([M+H]+).
<合成例3：单体CM18的合成>
单体CM18按照下述的第一工序～第六工序进行了合成。
[化学式155]
<第一工序：化合物CM18c的合成>
在氮气氛围中向1-溴-3,5-二正己基苯(化合物CM18a、650g)及四氢呋喃(6.5L)构成的溶液中、于-75～-70℃、经1小时滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液、1237mL)，并于同温度继续搅拌4小时。接着，于-75～-70℃、经1小时加入2,7-二溴芴酮(化合物CM18b、613g)，边搅拌边将反应混合物的温度升至室温。接着，加入2M盐酸(982mL)，将反应混合物的pH调整至7。减压下除去四氢呋喃，向残留的混合物中加入正己烷并进行搅拌、分液，对所得油层进行了水洗。向该油层加入无水硫酸钠并进行搅拌、过滤之后，对滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。通过利用正己烷对该油状物进行重结晶，得到了目标化合物CM18c(674g)。
<第二工序：化合物CM18d的合成>
在氮气氛围中向化合物CM18c(674g)中加入正己烷(1215mL)，在10℃下边搅拌边加入三氟乙酸(877mL)，接着，于10-15℃滴加三乙基硅烷(147g)及正己烷(300mL)构成的溶液。接着，将反应混合物于室温下搅拌过夜。接着，向所得反应混合物中、于10℃缓慢加入水(1200mL)，通过减压浓缩而除去溶剂。向所得混合物中加入正己烷并进行搅拌，静置后将分液得到的水层与油层分离。向所得油层加入10％磷酸钾水溶液(5L)，进行2小时搅拌，静置后将分液得到的水层与油层分离。对该油层进行水洗之后，加入无水硫酸钠并进行搅拌、过滤，对于所得滤液，通过减压浓缩而除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于二氯甲烷(610mL)而配制了溶液，将该溶液经1小时加入到经过搅拌的甲醇(8.5L)中，继续搅拌3小时，过滤析出的晶体，进行减压下干燥，由此得到了目标化合物CM18d 538g。
<第三工序：化合物CM18e的合成>
在氮气氛围中向化合物CM18d(25g)、1-溴辛烷(12.9g)、四乙基氯化铵(Aldrich制:商标Aliquat336)构成的混合物中边搅拌边于85℃缓慢加入26.7重量％氢氧化钾水溶液，于同温度搅拌20小时。向所得反应混合物中、于室温下加入水(120mL)及二氯甲烷(250mL)并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。向该油层加入无水硫酸钠并进行搅拌、过滤，并对所得滤液进行减压浓缩而除去溶剂，得到了油状物。向该油状物中加入二氯甲烷和甲醇，进行重结晶，由此得到了白色固体。利用异丙醇对该固体进行重结晶，由此得到了目标化合物CM18e 22g。
<第四工序：化合物CM18f的合成>
在氮气氛围中、回流下对化合物CM18e(125g)、2,4,6-三甲基苯胺(54.63g)、甲苯(1.7L)、[三(二苄叉丙酮)]二钯(0.84g)、四氟硼酸三叔丁基膦(t-Bu3P·BF4H、0.400g)、叔丁醇钠(53g)进行了16小时搅拌。接着，于室温加入水(400mL)并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于甲苯(500mL)而制备了溶液，使该溶液依次通过铺满硅藻土的过滤器、铺满硅胶的过滤器。对所得滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。向该油状物中加入异丙醇及二氯甲烷，对静置后析出的晶体进行过滤，得到了黄色固体。利用异丙醇及甲苯对该固体进行重结晶，由此得到了目标化合物CM18f 94g。
<第五工序：化合物CM18g的合成>
在氮气氛围中、回流下对化合物CM18f(94.2g)、溴苯(32mLg)、甲苯(1.4L)、[三(二苄叉丙酮)]二钯(1.09g)、四氟硼酸三叔丁基膦(t-Bu3P·BF4H、0.69g)、叔丁醇钠(34.4g)搅拌过夜。接着，于室温加入水(300mL)并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于甲苯(200mL)而制备了溶液，使该溶液依次通过铺满硅藻土的过滤器、铺满硅胶的过滤器。对所得滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。向该油状物中加入异丙醇及甲醇并进行搅拌，静置后除去分液得到的上清液，减压下从所得油状物中除去溶剂，由此得到了目标化合物CM18g 82g。
<第六工序：单体CM18的合成>
在由化合物CM18g(55.8g)及氯仿(550mL)构成的溶液中，边搅拌边于-15℃滴加由N-溴代琥珀酰亚胺(NBS、21.2g)及N,N-二甲基甲酰胺(550mL)构成的溶液，同温度下进行了3小时搅拌。接着，于室温加入甲醇(400mL)并进行搅拌，加入水(400mL)并进行搅拌，减压下浓缩而除去溶剂。将所得混合静置之后除去上清液，得到了褐色固体。向该固体加入二氯甲烷(500mL)而使其溶解，加入水并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。接着，加入10％碳酸钠水溶液并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。接着，加入水并进行搅拌，静置后将分液得到的水层从油层中除去。对于所得油层，在减压下除去溶剂，得到了褐色的油状物。对该褐色的油状物进行使用硅藻土和硅胶的柱色谱法，并除去溶剂，由此得到了透明的油状物。向该透明的油状物中加入异丙醇和甲苯并进行搅拌，静置后除去上清液，得到了粘性高的固体。接着，向该固体加入甲醇并剧烈搅拌，过滤所得固体。接着，使用甲醇及乙酸正丁酯进行重结晶，由此得到了目标单体CM18 40.6g。
<合成例4：单体CM19的合成>
单体CM19按照下述的第一工序～第七工序进行了合成。
[化学式156]
<第一工序>
在反应容器中加入乙酰胺(59.1g、1.00mol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(3.66g、4mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(通称Xantphos、6.94g、12mmol)、碳酸铯(391g、1.20mol)、1,4-二噁烷(800ml)及离子交换水(7.2ml)，然后进行氩气鼓泡，由此将反应容器内置换为氩气氛围。加热至100℃之后，经约0.5小时缓慢加入将9,9-二己基-2,7-二溴芴(上述化合物CM19a、98.5g、200mmol)溶解于1,4-二噁烷(300ml)而成的溶液，然后于同温度进行了4小时搅拌。将所得反应混合物通液至硅胶垫，浓缩所得滤液之后将其缓慢加入到离子交换水中，进行搅拌，并过滤收集由此析出的固体，利用离子交换水进行洗涤，并进行减压干燥，由此得到了94.5g固体。使用乙醇-离子交换水对所得固体进行重结晶，然后进一步利用氯仿-己烷进行2次重结晶，进而在溶解于乙醇的状态下加入活性炭并进行加热回流后进行硅藻土过滤，从而过滤分离出活性炭。然后，通过进行浓缩滤液、加入己烷使得固体析出的操作，从而进行了精制。过滤收集所得固体，进行减压干燥，由此得到了肤色固体形式的作为目标物的化合物CM19b(52.8g)。收率58.9％。所得化合物CM19b的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为97.6％。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)＝9.05(s,2H),7.69(s,2H),7.51(t,4H),2.06(s,6H),1.95(m,4H),1.10(m,12H),0.78(t,6H),0.66(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)＝169.1,152.9,140.8,138.3,120.9,119.6,115.3,56.9,42.7,33.7,31.9,25.8,25.3,24.6,15.5.
<第二工序>
将上述化合物CM19b(43.1g、96mmol)、碳酸钙(11.5g、115mmol)、氯仿(384ml)、甲醇(384ml)混合，进行氮气鼓泡，由此将体系内置换为氮气氛围。遮光下，边搅拌上述混合物边经1小时少量多次地缓慢加入苄基三甲基三溴化铵(89.84g、230mmol)。然后，室温下搅拌17小时，然后边加热至50℃边进行2小时搅拌，再次于室温搅拌23小时，于50℃搅拌9小时。冷却至室温后，通过过滤而除去不溶物，然后加入10重量％亚硫酸钠水溶液(384ml)，进行1小时搅拌之后，通过分液而除去水层，依次利用5重量％碳酸氢钠水溶液(384ml)、离子交换水(384ml)、15重量％食盐水(384ml)洗涤所得油层，并进行减压浓缩，由此得到了约80g固体。于室温下将所得固体溶解于乙酸乙酯(400ml)之后，加入硅胶(40g)，并搅拌30分钟，然后通过过滤而除去硅胶，对所得滤液进行了浓缩。使其加热溶解于乙酸乙酯(80ml)，滴加己烷(320ml)，冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体再次加热溶解于乙酸乙酯(68ml)，滴加己烷(280ml)，冷却至室温后，过滤收集析出的固体。对所得固体进行减压干燥，由此得到了浅黄色固体形式的作为目标物的化合物CM19c(39.0g)。收率67.0％。所得化合物的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为98.5％。需要说明的是，将重结晶的滤液合并在一起并进行浓缩之后，在同样条件下进行重结晶精制，过滤收集所得晶体，并进行减压干燥，由此回收了化合物CM19c(7.56g)。收率13.0％。所得化合物CM19c的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为96.6％。综上，总收率为80.0％。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)＝8.36(s,2H),8.26(s,2H),7.96(s,2H),2.16(s,6H),1.98(m,4H),1.11(m,12H),0.79(t,6H),0.68(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)＝169.5,152.8,139.1,137.8,125.5,120.0,114.8,57.3,41.9,33.5,31.7,25.8,25.2,24.6,15.5.
<第三工序>
将上述化合物CM19c(42.5g、70mmol)、丁基硼酸(28.5g、280mmol)、乙酸钯(157mg、0.70mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(204mg、0.70mmol)、无水碳酸钾(58.1g、420mmol)、市售脱水甲苯(700ml)混合，进行氩气鼓泡，由此将体系内置换为非活泼气体。利用油浴进行加热，在回流下搅拌19小时。通过HPLC而确认了反应的进行之后，利用甲苯(350ml)及乙酸乙酯(350ml)进行稀释，冷却至室温后，进行了硅藻土过滤以及向硅胶垫的通液，由此除去了不溶物及极性高的杂质。将所得溶液浓缩之后，使用乙酸乙酯进行重结晶精制，过滤收集所得晶体，并进行减压干燥，由此得到了白色固体形式的作为目标物的化合物CM19d(19.3g)。所得化合物的HPLC面积百分率值显示为99.2％(UV254nm)。收率49.1％。需要说明的是，通过利用氯仿从上述使用的硅藻土、硅胶的残渣中提取出目标成分，并利用与上述相同的操作进行精制，回收了白色固体形式的化合物CM19d(8.7g)。所得化合物CM19d的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为99.3％(UV254nm)。收率22.1％。综上，总得量为28.0g、收率71.2％。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)＝8.30(s,2H),7.66(s,2H),7.49(s,2H),2.66(t,4H),2.07(s,6H),1.93(m,4H),1.67(m,4H),1.44(m,4H),1.15(m,12H),0.99(t,6H),0.79(t,6H),0.73(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)＝169.1,150.7,139.9,137.3,135.6,121.5,121.3,56.5,42.3,34.3,33.6,33.2,31.9,26.7,25.9,24.8,24.6,15.6,15.5.
<第四工序>
将上述化合物CM19d(28.0g、50mmol)于室温溶解于2-丙醇(500ml)之后，加入48重量％浓度的HBr水溶液(569ml)、离子交换水(50ml)，在加热回流下进行了33小时搅拌。此时，烧瓶内为白色的浆料状。反应结束后，冷却至室温，过滤收集析出的固体，并利用离子交换水(250ml)进行了2次洗涤。然后，在室温下进行5小时减压干燥之后，于50℃减压干燥过夜，由此得到了白色固体形式的作为目标物的化合物CM19e(26.3g)。收率82.2％。所得化合物CM19e的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为92.7％。
1H-NMR(300MHz,Methanol-d4)δ(ppm)＝7.93(s,2H),7.44(s,2H),4.91(s,6H),2.85(t,4H),2.09(m,4H),1.80(m,4H),1.56(m,4H),1.07(m,18H),0.77(t,6H),0.59(m,4H).
13C-NMR(75MHz,Methanol-d4)δ(ppm)＝152.4,143.0,137.8,130.6,124.1,119.9,57.3,42.0,34.2,33.5,32.2,31.4,25.83,24.7,24.3,15.2,15.1.
<第五工序>
依次加入上述化合物CM19e(12.8g、20mmol)、市售脱水四氢呋喃(1000ml)、市售脱水乙醇(200ml)、48重量％浓度的HBr水溶液(60ml)。此时，溶液呈浅黄色透明。利用冰浴将内温冷却至1℃之后，通过进行30分钟滴加而加入了将亚硝酸叔丁酯(叔BuONO、含量90％、4.82g、42mmol)稀释于市售脱水四氢呋喃(252ml)而成的溶液。保持冰浴，继续进行了30分钟搅拌，然后通过进行1小时滴加而加入了50重量％次磷酸水溶液(H3PO2、200ml)。滴加结束后，保持冰浴，进行了5小时搅拌，然后于室温静置过夜。向所得反应溶液中加入离子交换水，利用乙酸乙酯进行3次萃取，合并所得有机层，然后利用5重量％碳酸氢钠水溶液、离子交换水、15重量％食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁进行干燥，过滤出不溶物，并对滤液进行浓缩，由此得到了10.8g的黑色粘稠(アメ)状物。
利用与上述相同的操作，与由化合物CM19e(9.58g)得到的7.98g的黑色粘稠状物合并之后，利用中压硅胶柱色谱法(、己烷)进行精制，将包含目标物的级分合并，加入活性白土(31g)，于室温搅拌1小时，然后过滤出固体，将滤液浓缩，由此得到了黄色油状物形式的作为目标物的化合物CM19f(10.72g)。收率68.6％。所得化合物CM19f的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为95.1％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.49(s,2H),7.20(d,2H),7.08(d,2H),2.68(t,4H),1.89(m,4H),1.67(m,4H),1.40(m,4H),1.04(m,12H),0.95(t,6H),0.76(t,6H),0.66(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)＝148.8,141.56,141.52,127.4,122.9,119.7,54.6,40.7,36.2,34.3,31.9,30.2,24.2,23.0,22.9,14.40,14.36.
<第六工序>
加入上述化合物CM19f(10.1g、23mmol)、氯仿(345ml)，进行氩气鼓泡之后，在遮光下、于室温加入N-溴代琥珀酰亚胺(12.31g、69mmol)，并于室温搅拌10分钟。冰浴中冷却至0℃之后，通过进行30分钟滴加而加入三氟乙酸(85ml)。滴加结束后，撤下冰浴，于室温搅拌1.5小时。转移至其它容器之后，加入甲醇(1700ml)，于室温搅拌1小时。过滤收集析出的固体，并利用甲醇进行洗涤，进行减压干燥，由此得到了11.1g的白色固体。利用中压硅胶柱色谱法(、己烷)进行精制，将包含目标物的级分合并，进行浓缩后，利用己烷(232ml)使其溶解，加入活性白土(23g)，于室温搅拌1小时。然后，过滤出固体，浓缩滤液，然后利用乙酸乙酯进行重结晶，并进行过滤收集、减压干燥，由此得到了浅黄色晶体形式的作为目标物的化合物CM19g(10.85g)。收率74.8％。所得化合物CM19g的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为99.52％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.49(s,2H),7.43(s,2H),2.79(t,4H),1.86(m,4H),1.67(m,4H),1.45(m,4H),1.05(m,12H),0.99(t,6H),0.78(t,6H),0.63(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)＝149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4.
TLC-MS:[M]+＝602.
<第七工序>
向上述化合物CM19g(10.6g、17.5mmol)加入联硼酸频那醇酯(13.3g、52.5mmol)、市售脱水1,4-二噁烷(140ml)，加热至45℃使其溶解之后，利用氩气进行了30分钟鼓泡。加入乙酸钾(10.3g、105mmol)，再次利用氩气进行鼓泡之后，加入[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2、400mg、0.49mmol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(dppf、290mg、0.53mmol)，边利用油浴进行加热边在回流下搅拌20小时。利用甲苯(100ml)进行稀释，冷却至室温。然后，通过向铺有硅藻土的过滤器通液而将不溶物除去，然后利用甲苯(100ml、2次)洗涤硅藻土，将滤液合并之后进行了浓缩。接着，加入己烷(280ml)、活性炭(21g)，在加热回流下搅拌1小时之后，冷却至室温，向铺有硅藻土的过滤器通液，由此除去了不溶物。然后利用甲苯(100ml、2次)洗涤硅藻土，将滤液合并之后进行了浓缩，并将这样的操作重复两次，然后，加入乙醇(250ml)，在加热回流下搅拌1小时。然后，冷却至室温，过滤收集固体，进行乙醇(30ml、2次)洗涤，并进行减压干燥，由此得到了11.3g的白色固体。加热以使其完全溶解于己烷(45ml)，并通过滴加而加入乙醇(270g)，冷却至室温后，过滤收集析出的固体，利用少量甲醇进行洗涤，进行减压干燥，并将这样的操作重复两次，由此得到了白色晶体形式的作为目标物的单体CM19(9.88g)。收率69.8％。所得单体CM19的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为99.96％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.66(s,2H),7.49(s,2H),2.95(t,4H),1.93(m,4H),1.59(m,4H),1.41(m,28H),1.08(m,12H),0.95(t,6H),0.76(t,6H),0.64(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)＝149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4.
TLC-MS:[M]+＝698.
<合成例5：单体CM20的合成>
单体CM20按照下述的第一工序～第七工序进行了合成。
[化学式157]
<第一工序>
在氩气氛围中，在安装有回流冷却装置的反应容器内对3-溴-4-氯甲苯(上述化合物CM20a、30.82g、150mmol)、2,5-二甲基苯基硼酸(上述化合物CM20b、24.75g、165mmol)、无水碳酸钾(124.39g、900mmol)、乙酸钯(II)(0.67g、6mmol)、三环己基膦(1.68g、12mmol)、二甲基乙酰胺(市售脱水品、600ml)、三甲基乙酸(15.32g、150mmol)的混合物在利用设定于150℃的油浴进行加热的同时进行了10小时搅拌。利用甲苯(500ml)进行稀释之后，使用离子交换水进行了3次洗涤分液。接着，向所得油层加入活性白土(和光纯药工业株式会社制、60g)并进行2小时搅拌之后，重复进行2次通过向硅藻土及硅胶垫通液而除去不溶物的操作。通过减压浓缩而从所得溶液中除去溶剂之后，进行重结晶精制(氯仿及乙醇的混合溶剂)，过滤收集析出的晶体，并进行减压干燥，由此得到了呈浅黄色～白色的固体形式的作为目标物的CM20c(35.5g)。收率51％。所得化合物CM20c的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为99.3％(UV254nm)。
<第二工序>
在氩气氛围中向上述化合物CM20c(14.58g、75mmol)中加入三氟乙酸(11.15mL、150mmol)、氯仿(市售脱水品、400mL)，利用冰浴将达到均一的混合物冷却至5℃以下。在注意不使混合物的温度超过5℃的同时向其中缓慢加入溴(8.46mL、165mmol)，然后撤去冰浴，于室温搅拌4小时，得到了反应溶液。向所得反应溶液中加入连二亚硫酸钠的饱和水溶液，将多余的溴分解之后，通过在减压下进行浓缩而除去溶剂，得到了固体。向所得固体加入四氢呋喃(1L)，于70℃搅拌1小时之后，冷却至室温，加入水，使析出的无机盐溶解之后，再次于减压下进行浓缩，由此将四氢呋喃除去，从而得到了固液混合物。过滤收集析出的固体，加入甲苯使其溶解之后，通液至硅胶短柱，并将所得甲苯溶液浓缩，由此得到了固体。重复进行利用甲苯及异丙醇的混合溶剂对所得固体进行重结晶精制的操作，由此得到了作为目标物的化合物CM20d(22.3g)(收率84％)。所得化合物CM20d的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值(UV254nm)显示>99.9％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.67(s,2H),7.58(s,2H),3.79(s,2H),2.48(s,6H).
<第三工序>
向上述化合物CM20d(12.22g、34.70mmol)加入吡啶(34.70mL)之后，于室温加入苄基三甲基氢氧化铵(40％吡啶溶液)(按照下述操作制备、0.87mL)，向反应容器内通入大气的同时，利用40℃的油浴进行加热，并进行了16小时搅拌。然后，再次加入苄基三甲基氢氧化铵(40％吡啶溶液)(按照下述操作制备、0.87mL)，利用60℃的油浴进行加热，进行8小时搅拌，由此得到了反应溶液。
向所得反应溶液中加入离子交换水和乙酸，制成酸性条件之后，于室温搅拌1小时，过滤收集析出的黄色固体，用水进行了充分洗涤。将所得固体干燥之后，分散于四氢呋喃及甲醇的混合溶剂(四氢呋喃/甲醇＝4/30(v/v))中，利用80℃的油浴进行加热的同时进行了1.5小时搅拌，冷却至室温后，过滤收集析出的固体，并进行减压干燥，由此得到了黄色固体形式的作为目标物的化合物CM20e(11.87g)。收率93.5％。所得化合物CM20e的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值(UV254nm)显示为96.7％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.77(s,2H),7.36(s,2H),2.47(s,6H).
按照分析条件1测定的LC-MS(APPI(posi)):364[M]+.
<苄基三甲基氢氧化铵(40％吡啶溶液)的制备>
向苄基三甲基氢氧化铵(40％甲醇溶液)(通称TRITON B、关东化学株式会社制、50mL)中加入吡啶(50mL)之后，利用蒸发器浓缩至25mL以下，再次加入吡啶而稀释至50mL，由此进行了制备。将通过该操作得到的溶液称为苄基三甲基氢氧化铵(40％吡啶溶液)。
<第四工序>
在氩气氛围中，一边对将3,5-二正己基-1-溴苯(上述化合物CM20f,13.82g、42.5mmol)溶解于四氢呋喃(市售脱水品、324mL)而成的溶液进行搅拌，一边利用-78℃的干冰-甲醇浴进行冷却。然后，以使上述溶液的温度保持-75℃以下的方式通过缓慢滴加而加入正丁基锂的己烷溶液(1.63mol/L、25.7mL)，继续搅拌1小时。接着，以使上述溶液的温度保持-75℃以下的方式少量多次地加入上述化合物CM20e(11.87g、32.4mmol)，继续搅拌2小时之后，通过缓慢滴加而加入甲醇(约20mL)，然后撤去干冰-甲醇浴，缓慢升温至室温。对于所得反应溶液，在通过减压浓缩将溶剂蒸馏除去之后，加入己烷，并利用离子交换水进行洗涤，由此得到了油层。利用无水硫酸钠干燥所得油层，过滤出不溶成分之后，通过减压浓缩而将溶剂蒸馏除去，然后进行重结晶精制(己烷)，并进行过滤收集、减压干燥，从而得到了白色固体形式的作为目标物的化合物CM20g(9.12g)。收率45％。所得化合物CM20g的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值(UV254nm)显示为97.9％。
按照分析条件1测定的LC-MS(ESI(posi)):610[M]+.
<第五工序>
在氩气氛围中将上述化合物CM20g(9.12g、14.89mmol)、三乙基硅烷(4.53mL、59.6mmol)、己烷(39mL)混合，利用70℃的油浴开始加热之后，通过滴加而加入三氟乙酸(4.5mL、59.6mmol)，然后在加热下搅拌3小时，由此得到了反应溶液。
将所得反应溶液冷却至室温后，加入10重量％浓度的磷酸钾水溶液，然后利用饱和食盐水洗涤有机层，并利用无水硫酸钠进行干燥，过滤出不溶物之后，通过减压浓缩及减压干燥将溶剂蒸馏除去，得到了包含化合物CM20h的油状物(8.9g)。所得油状物未经过进一步的精制而用于后续工序。
按照分析条件1测定的LC-MS(ESI(posi)):594[M]+.
<第六工序>
在氩气氛围中向上述包含化合物CM20h的油状物(8.9g)中加入N,N-二甲基甲酰胺(74mL)而得到了均一的溶液。进行15分钟氩气鼓泡，接着，利用冰浴冷却至5℃以下之后，加入了在使氢氧化钾(2.76g、49.1mmol)溶解于离子交换水(2.4mL)之后通过进行氩气鼓泡而置换成了氩气氛围的的氢氧化钾水溶液。接着，通过滴加而加入碘甲烷(6.34g、44.7mmol)，于0～5℃搅拌4小时。撤去冰浴，加入离子交换水，然后利用己烷进行萃取，由此得到了油层。使用无水硫酸钠干燥所得油层，过滤出不溶物，并蒸馏除去溶剂之后，利用中压硅胶柱色谱法(己烷)进行了精制。将包含目标物CM20i的级分合并，进行浓缩后，进行重结晶精制(己烷及异丙醇的混合溶剂)，过滤收集所得晶体，并进行减压干燥，由此得到了白色固体形式的作为目标物的化合物CM20i(7.10g)。收率77％。所得化合物CM20i的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值(UV254nm)显示>99.9％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.57(s,2H),7.35(s,2H),6.83(s,1H),6.71(s,2H),2.50-2.44(m,10H),1.79(s,3H),1.54-1.45(m,4H),1.34-1.17(m,12H),0.84(t,6H).
按照分析条件1测定的LC-MS(ESI(posi)):608[M]+.
<第七工序>
在氩气氛围中，利用115℃的油浴加热联硼酸频那醇酯(9.10g、35.9mmol)、乙酸钾(7.04g、71.7mmol)、1,4-二噁烷(36mL)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)的二氯甲烷络合物(1:1)(Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2、CAS编号95464-05-4、Sigma-Aldrich Co.LLC制、0.293g、0.36mmol)的混合物的同时，在对该混合进行搅拌中通过进行2小时滴加而加入将另外制备的上述化合物CM20i(7.13g、11.9mmol)溶解于1,4-二噁烷(36mL)而成的溶液，然后在同温度下搅拌约18小时，由此得到了反应溶液。将所得反应溶液冷却至室温后，加入甲苯进行稀释，接着，通过向硅藻土及硅胶垫通液而除去不溶物和极性成分。利用无水硫酸钠干燥所得溶液，过滤出不溶物后，通过减压浓缩而将溶剂蒸馏除去，然后加入甲苯而得到均一的溶液。向所得溶液加入活性炭，在利用70℃的油浴进行加热的同时进行30分钟搅拌，冷却至室温后，进行通过硅藻土过滤而除去不溶物的操作，将所得溶液浓缩之后，进行了重结晶精制(甲苯及乙腈的混合溶剂)。过滤收集所得晶体，并进行减压干燥，由此得到了白色固体形式的作为目标物的单体CM20(6.94g)。收率82％。所得单体CM20的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值(UV254nm)显示>99.9％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)＝7.64(s,2H),7.55(s,2H),6.81(s,2H),6.77(s,1H),2.62(s,6H),2.48-2.42(m,4H),1.85(s,3H),1.55-1.45(m,4H),1.31(s,24H),1.31-1.17(m,12H),0.83(t,6H).
按照分析条件1测定的LC-MS(ESI(posi)):704[M]+.
<合成例6：单体CM21的合成>
单体CM21按照下述第一工序～第三工序进行了合成。
[化学式158]
<第一工序>
在氮气氛围中将四氢呋喃(市售脱水品、600mL)、镁(168.2g、6.92mol)、碘(0.7g、2.7mmol)的混合物加热至45℃之后，通过滴加而加入溴代正己烷(224g、1.36mol)，并加入四氢呋喃(市售脱水品、880mL)，然后通过进行3小时滴加而加入用四氢呋喃(市售脱水品、1.82L)稀释溴代正己烷(895g、5.42mol)而成的溶液，继续于50℃搅拌2小时。加入[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍(II)(NiCl2(dppp),29.4g、54.2mmol)，接着，通过于45℃进行滴加而加入4-氯甲苯(上述化合物CM21a,343.5g、2.71mol)。进而，通过加热而升温至65℃，在同温度下搅拌5小时，由此得到了反应溶液。向所得反应溶液中加入四氢呋喃(市售脱水品、5.5L)。然后，冷却至室温后，通过滴加而将该溶液加入到冷却至7℃的2mol/L浓度的盐酸(3.4L)。接着，利用甲苯萃取有机层，用水对所得有机层进行洗涤之后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到了微黄色油状物形式的作为目标物的化合物CM21b(425g)。收率82％。化合物CM21b未经过进一步的精制而用于后续工序。
按照分析条件1测定的LC-MS(APPI、positive):[M+]176.
<第二工序>
在氮气氛围中进料上述化合物CM21b(424.4g、纯分393.3g、2.23mmol)、二氯甲烷(1.7L)、碘(56.6g、223mmol)，冷却至3℃后，通过进行2小时滴加而加入溴(908.7g、5.69mol)。于5℃搅拌1小时之后，滴加10重量％浓度的氢氧化钠水溶液。注入离子交换水及二氯甲烷而进行了萃取，对所得有机层进行了减压浓缩。加入甲苯、活性炭，于室温搅拌1小时之后进行了过滤。在减压下浓缩所得有机层，由此得到了黄色油状物形式的作为目标物的化合物CM21c(745.7g)。收率87％。化合物CM21c未经过进一步的精制而用于后续工序。
LC-MS(APPI、positive):[M+]332.
<第三工序>
在氩气氛围中进料化合物CM21c(744.5g、纯分644.9g、1.93mol)、1,2-二甲氧基乙烷(6.2L)、乙酸钾(1136g、11.6mol)、联硼酸频那醇酯(别名4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-联-1,3,2-二氧硼戊环、1.12kg、4.44mol)，加入[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2、47.3g、57.9mmol)并进行加热，于85℃搅拌24小时。室温下加入甲苯和水而进行萃取，在减压下对所得有机层进行溶剂蒸馏除去。向所得浓缩残渣中加入甲苯和活性炭，并在室温下搅拌1小时后，进行了过滤。用氯化钠水溶液及水洗涤所得有机层，然后进行减压浓缩，加入甲醇，过滤收集析出的固体，并使其干燥。向所得固体加入异丙醇，在进行加热溶解之后进行冷却，过滤收集析出的固体并使其干燥，由此得到了白色粉末固体形式的单体CM21(709g)。收率86％。所得单体CM21的按照分析条件1测定的HPLC面积百分率值显示为>99.5％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.53(s,2H),2.81(t,2H),2.48(s,3H),1.55-1.29(m,32H),0.88(t,3H).
LC-MS(APPI、positive):[M+]428.
<合成例7：单体CM25的合成>
单体CM25按照下述的第一工序～第二工序进行了合成。
[化学式159]
<第一工序：化合物CM25b的合成>
在氮气氛围中向N,N’-二苯基联苯胺(CM25a,65.16g,194mmol)、1-溴-4-正丁基-2,5-二甲基苯(140.13g,582mmol)、甲苯(750mL)中加入[三(二苄叉丙酮)]二钯(6.99g,4.3mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(t-Bu3P·BF4H、2.53g,8.7mmol)、叔丁醇钠(74.44g,775mmol)，并使其于130℃反应24小时。接着，于0℃加入水(500mL)，静置后，将分液得到的油层与水层分离，并将其与水层的甲苯萃取液合并。向该油层加入硫酸镁后进行过滤，对滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于甲苯，利用己烷/甲苯混合溶剂使其通过铺满硅胶的过滤器，并对所得滤液进行减压浓缩，得到了油状物。将该油状物溶解于己烷/甲苯混合溶剂，利用己烷/甲苯混合溶剂使其通过铺满FLORISIL(硅酸镁载体)的过滤器，并对所得滤液进行减压浓缩，得到了油状物。将该油状物溶解于己烷，利用己烷使其通过铺满FLORISIL的过滤器，并对所得滤液进行减压干燥，得到了油状物。向该油状物中加入异丙醇，向所得油状物中加入甲醇，过滤出固体。利用甲醇/甲苯对该固体进行重结晶，并加入二氯甲烷/甲醇，得到了目标化合物CM25b 95.79g。所得化合物CM25b的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.21％。
<第二工序：单体CM25的合成>
在氮气氛围中、于0℃下向将化合物CM25b(95.79g,146mmol)溶解于二氯甲烷(1420mL)而成的溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(52.16g,293mmol)，升温至室温后搅拌过夜。
将反应溶液用二氯甲烷(650mL)稀释，并利用10wt％碳酸钠水溶液及水进行分液，向油层加入硫酸镁后进行过滤，对滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于二氯甲烷，使其通过铺满硅胶的过滤器，并对所得滤液进行减压干燥，得到了油状物。向该油状物加入异丙醇后过滤所得固体。利用甲苯/异丙醇、甲苯/乙酸丁酯、甲苯/乙腈对该固体进行了重结晶。将所得固体溶解于二氯甲烷，并用滤纸进行过滤，加入异丙醇，得到了固体。
利用乙腈对该固体进行1小时加热回流，并在冷却至室温后过滤所得固体，得到了目标单体CM25 83.77g。所得单体CM25的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.69％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.39(d,J＝8.4Hz,4H),7.27(d,J＝8.8Hz,4H),6.99(d,J＝8.1Hz,4H),6.93(s,4H),6.86(d,J＝8.7Hz,4H),2.58(t,J＝7.74Hz,4H),2.00(s,12H),1.62(m,4H),1.39(m,4H),0.96(t,J＝7.38Hz,6H).
<合成例8：单体CM26的合成>
单体CM26按照下述的第一工序～第二工序进行了合成。
[化学式160]
<第一工序：化合物CM26b的合成>
在氮气氛围中向N,N’-二苯基联苯胺(CM26a,59.51g,228.6mmol)、2,6-二甲基-4-己基溴苯(129.24g,480mmol)、甲苯(1500mL)中加入[三(二苄叉丙酮)]二钯、四氟硼酸三叔丁基膦(t-Bu3P·BF4H)、叔丁醇钠，并进行了16小时加热回流。接着，在0℃下搅拌1小时后，静置，将分液得到的油层与水层分离，并将其与水层的甲苯萃取液合并，对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物溶解于甲苯，利用己烷/甲苯混合溶剂使其通过铺满FLORISIL/硅胶/氧化铝的过滤器，并对所得滤液进行减压浓缩，得到了油状物。向该油状物中加入己烷并进行搅拌，过滤出固体，得到了目标化合物CM26b。所得化合物CM26b的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.3％。
<第二工序：单体CM26的合成>
在氮气氛围中、于-30℃向将化合物CM26b(50g,78.5mmol)溶解于二氯甲烷(1000mL)而成的溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(28.65g,161.0mmol)，升温至室温后搅拌过夜。
对反应溶液进行水洗，向油层加入硫酸镁后进行过滤，并对滤液进行减压浓缩以除去溶剂，得到了固体。用己烷洗涤该固体，利用经过加热的甲苯/异丙醇进行6次重结晶，得到了白色固体形式的目标单体CM26。所得单体CM26的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.62％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.22(d,J＝9Hz,4H),6.90(s,4H),6.84(s,4H),6.75(d,J＝9Hz,4H),2.54(m,4H),1.99(s,12H),1.33(m,12H),0.99(t,6H).
<合成例9：单体CM27的合成>
单体CM27按照下述的第一工序～第二工序进行了合成。
[化学式161]
<第一工序：化合物CM27b的合成>
在氮气氛围中使CM27a(26g,39.6mmol)溶解于四氢呋喃(500mL)，并冷却至0℃～5℃。于0℃～5℃的范围缓慢加入叔丁醇钾(17.75g,158.5mmol)，使反应溶液升至室温，并进行了24小时搅拌。向反应溶液中加入冰水(500mL)，静置后将分液得到的油层与水层分离，并使其与水层的乙酸乙酯萃取液合并。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。使用己烷、通过硅胶柱色谱法对该油状物进行分离精制，得到了目标化合物CM27b 14.5g。所得化合物CM27b的按照分析条件2(检测波长240nm)测定的HPLC面积百分率值显示为99.68％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.37(s,2H),5.81-5.87(m,2H),4.96-5.07(m,4H),2.67(t,J＝7.64Hz,4H),2.09-2.15(m,4H),1.57-1.64(m,4H),1.47-1.53(m,4H).
13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)＝141.19,138.67,133.79,123.08,114.60,35.36,33.54,29.28,28.56.
<第二工序：单体CM27的合成>
在氮气氛围中使化合物CM27b(11.66g,29.1mmol)溶解于四氢呋喃(220mL)，并冷却至-75℃，于内温-65℃以下经2小时滴加仲丁基锂(94mL,131.1mmol)，于内温-65℃以下进行了5.5小时搅拌。于-70℃经30分钟向该反应溶液中滴加联硼酸频那醇酯(30mL,145.7mmol)。将反应溶液升至室温后搅拌过夜。接着，将反应溶液冷却至0℃，滴加2mol/L盐酸的乙醚溶液直到反应溶液变得透明为止。对于产物，用乙醚进行萃取，并进行减压浓缩以除去溶剂，得到了固体。向该固体加入乙腈(150mL)后于室温下搅拌2小时，过滤所得固体。再次向该固体加入乙腈(100mL)并于室温搅拌2小时，然后用乙腈进行2次重结晶，得到了目标单体CM27 3.60g。所得单体CM27的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.90％。
将重结晶时的乙腈的滤液合并，用乙腈进行2次重结晶，得到了CM271.4g(按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为99.76％)。
1H-NMR(500MHz,THF)δ(ppm)＝7.53(s,2H),5.83(m,2H),4.99(d,2H),4.90(d,2H),2.82(t,4H),2.07(m,4H),1.56(m,4H),1.45(m,4H),1.33(s,24H).
<合成例10：单体CM28的合成>
单体CM28按照下述的第一工序～第五工序进行了合成。
[化学式162]
[式中，波浪线表示具有该波浪线的化合物为几何异构体混合物。]
<第一工序>
在具备搅拌器的2000mL四颈烧瓶中加入CM28a(35.31g)和甲醇(1100mL)，并将烧瓶内的气体用氩气置换。向其中缓慢加入1,3-丙酮二羧酸二甲酯(34.65g)之后，缓慢滴加甲醇钠(5mol/L甲醇溶液)(67.62g)。然后，在室温下保温2小时之后，升温至回流温度，在进行6小时保温的同时进行了搅拌。将反应液冷却至室温，加入35％盐酸(37.41g)。加入水及甲苯，在室温下进行搅拌之后，分离水层，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。向所得有机层加入硫酸钠，过滤后进行浓缩，得到了CM28b 60.1g。
然后，在具备搅拌器的1000mL四颈烧瓶中加入CM28b(60.10g)、乙酸(450mL)、离子交换水(60mL)，并将烧瓶内的气体用氩气置换。然后，升温至回流温度，在进行5小时保温的同时进行了搅拌。将反应液冷却至室温，加入水及甲苯，分离水层，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。向所得有机层加入硫酸钠，过滤后进行浓缩，得到了粗产物。使用硅胶柱(洗脱溶剂己烷/乙酸乙酯混合液)对粗产物进行精制，得到了白色固体形式的CM28c 19.5g。
LC-MS(APCI、positive):[M+H]+457.
<第二工序>
在具备搅拌器的1L四颈烧瓶中加入庚基三苯基溴化磷(82.29g)，并将烧瓶内的气体用氩气置换。在该烧瓶内加入甲苯(520mL)，冷却至5℃以下。加入叔丁醇钾(20.92g)，升温至室温后，在室温下进行了3小时保温搅拌。在反应液中生成的红色浆料中加入CM28c(18.0g)，在室温下进行了6小时30分钟保温搅拌。向反应液中加入乙酸(7.2g)并搅拌15分钟之后，加入水及己烷，在室温下搅拌之后，将水层分离，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。在所得有机层中加入硫酸钠，过滤后进行浓缩，由此得到了粗产物。将该粗产物利用硅胶柱(洗脱溶剂己烷)进行精制，并向所得己烷溶液中加入活性炭，于50℃保温1小时的同时进行了搅拌。冷却至室温，利用预涂有硅藻土的过滤器进行过滤，并将残渣用己烷进行多次洗涤，将多次的滤液合并后进行浓缩，得到了无色透明液体形式的CM28d 18.8g。
LC-MS(APCI、positive):[M+H]+621.
<第三工序>
在具备搅拌器的1L四颈烧瓶中加入CM28d(18.6g)之后，加入乙酸乙酯(165mL)和乙醇(150mL)，并将烧瓶内的气体用氮气置换。加入5重量％Pd/C(约50重量％含水品)(3.7g)之后，将烧瓶内的气体用氢气置换，并在氢气氛围中、50℃下进行49小时保温的同时进行了搅拌。冷却至室温，利用预涂有硅藻土的过滤器进行过滤，并将残渣用乙酸乙酯进行多次洗涤，将多次的滤液合并后进行浓缩，由此得到了粗产物。将该粗产物利用硅胶柱(洗脱溶剂己烷)进行精制，并向所得己烷溶液中加入活性炭，于50℃保温1小时的同时进行了搅拌。冷却至室温，利用预涂有硅藻土的过滤器进行过滤，并将残渣用己烷进行多次洗涤，将多次的滤液合并后进行浓缩，得到了无色透明液体形式的CM28e 17.6g。
LC-MS(APCI、positive):[M+H]+625.
<第四工序>
在具备搅拌器的500mL四颈烧瓶中加入CM28e(17.0g)，并将烧瓶内的气体用氩气置换。在该烧瓶内加入氯仿(230mL)、三氟乙酸(22mL)，冷却至5℃以下。将四颈烧瓶整体遮光，将溴(8.9g)和氯仿(45mL)的混合物经15分钟滴加至烧瓶内，进行3小时保温的同时了搅拌。向反应液中加入10重量％亚硫酸钠水溶液，升温至室温。从反应液中分离出水层，按照水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水的顺序对油层进行了洗涤。利用硫酸镁干燥所得油层，进行过滤，并对滤液进行浓缩，由此得到了粗产物。将该粗产物利用硅胶柱(洗脱溶剂 己烷)进行精制，并向所得己烷溶液中加入活性炭，于50℃保温1小时的同时进行了搅拌。冷却至室温，利用预涂有硅藻土的过滤器进行过滤，并将残渣用己烷进行多次洗涤，将多次的滤液合并后进行了浓缩。重复2次该操作，由此得到了无色透明液体形式的CM28f 19.3g。
LC-MS(APCI、positive):[M+H]+781.
1H-NMR(CDCl3、300MHz)δ(ppm):0.91(12H、m)、1.18～1.43(36H、m)、1.56～1.77(8H、m)、2.15～2.33(4H、m)、2.70～2.75(4H、m)、7.39～7.53(2H、m)、7.61～7.66(2H、m).
<第五工序>
在具备搅拌器的1000mL四颈烧瓶中加入脱水四氢呋喃(210mL)，冷却至-70℃以下。经30分钟以上缓慢滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)(70mL)，在保温30分钟的同时进行搅拌。经30分钟以上向其中缓慢滴加CM28f(18.2g)和脱水四氢呋喃(210mL)的混合物，进行1小时保温的同时进行了搅拌。经10分钟以上滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(32mL)，升温至室温后，在室温下进行了4小时保温搅拌。加入甲苯，将反应液稀释后，加入水，在室温下进行搅拌之后，将水层分离，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。在所得有机层中加入硫酸钠，过滤后进行浓缩，得到了粗产物。将粗产物利用硅胶柱(洗脱溶剂己烷/乙酸乙酯混合液)进行处理之后，利用甲苯和乙腈的混合液进行重结晶，由此得到了白色固体形式的单体CM2814.6g。
LC-MS(APCI、positive):[M+H]+877.
1H-NMR(CD2Cl2、300MHz)δ(ppm):0.94(12H、m)、1.27～1.44(60H、m)、1.64～1.74(8H、m)、2.25～2.45(4H、m)、2.94(4H、m)、7.67～7.82(4H、m).
<合成例11：磷光发光材料1的合成>
磷光发光材料1按照WO2002/066552中记载的合成法进行了合成。
[化学式163]
<合成例12：磷光发光材料2的合成>
磷光发光材料2按照WO2006/062226中记载的合成法进行了合成。
[化学式164]
<实施例M1：单体MM1的合成>
单体MM1按照下述的第一工序～第三工序进行了合成。
[化学式165]
<第一工序：化合物MM1b的合成>
在氮气氛围中向化合物MM1a(100g,370mmol)、甲苯(2L)构成的溶液中加入叔丁醇钠(92g,960mmol)，进行氮气鼓泡后，加入[三(二苄叉丙酮)]二钯(10g,11mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(t-Bu3P·BF4H、6.4g,22mmol)，进行了氮气鼓泡。向其中加入苯胺(38g,410mmol)，回流下、于110℃进行了16小时搅拌。接着，于室温下用乙酸乙酯(200mL)稀释反应溶液，并使该溶液通过铺满硅藻土的过滤器。对所得滤液进行水洗，静置后将分液得到的水层从油层中除去。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。利用硅胶柱色谱法精制油状物，得到了目标化合物MM1b 90g。所得化合物MM1b的按照分析条件2(检测波长272nm)测定的HPLC面积百分率值显示为99.27％。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝7.16(s,1H),7.01-7.05(m,2H),6.91(s,2H),6.52-6.55(m,1H),6.35(d,J＝7.7Hz,2H),2.48-2.50(m,2H),2.08(s,6H),1.52-1.59(m,2H),1.23-1.31(m,6H),0.85(t,J＝6.7Hz,3H).
13C-NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝147.32,139.33,136.10,135.56,128.96,128.16,116.28,112.25,34.81,31.18,31.06,28.51,22.11,18.10,13.99.
按照分析条件2测定的LC-MS:[M]+＝281.
<第二工序：化合物MM1c的合成>
在氮气氛围中向化合物CM22(84.5g,160mmol)、甲苯(1.7L)构成的溶液中加入化合物MM1b(94.5g,336mmol)、叔丁醇钠(76.8g,800mmol)，利用氮气进行鼓泡之后，加入2-(2’-二叔丁基膦)联苯钯(II)乙酸盐(2.22g,4.8mmol)，回流下、于120℃进行了16小时搅拌。接着，于室温下用乙酸乙酯(50mL)稀释反应溶液，并使该溶液通过铺满硅藻土的过滤器。对所得滤液进行水洗，静置后将分液得到的水层从油层中除去。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。利用硅胶柱色谱法精制油状物，得到了目标化合物MM1c69.5g。所得化合物MM1c的按照分析条件2(检测波长379nm)测定的HPLC面积百分率值显示为99.35％。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.45-7.68(m,2H),7.05-7.19(m,6H),6.87-6.97(m,7H),6.80-6.85(m,7H),6.45-6.66(m,4H),3.06-3.14(m,8H),2.52-2.70(m,4H),1.97(s,12H),1.59-1.66(m,4H),1.30-1.43(m,12H),0.85-0.94(m,6H).
按照分析条件2测定的LC-MS:[M]+＝928.
<第三工序：单体MM1的合成>
在氮气氛围中、-20℃下经2小时30分钟向化合物MM1c(29.6g,31.9mmol)、氯仿(300mL)构成的溶液中滴加N-溴代琥珀酰亚胺(11.3g,63.8mmol)的二甲基甲酰胺(100mL)溶液，并进行了3小时搅拌。然后，于室温搅拌16小时，并将该反应溶液缓慢滴加至冰水(500mL)中。对该油层进行水洗，静置后将分液得到的水层从油层中除去，对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。利用硅胶柱色谱法对该油状物进行反复精制(7次)，得到了目标单体MM1 26g。所得单体MM1的按照分析条件2(检测波长350nm)测定的HPLC面积百分率值显示为99.68％。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝7.57(d,J＝8.2Hz,2H),7.27-7.30(m,4H),6.97(s,4H),6.81-6.85(m,6H),6.65-6.69(m,6H),6.51(s,2H),3.03-3.05(m,4H),2.96-2.99(m,4H),2.51-2.53(m,4H),1.85(s,12H),1.52-1.63(m,4H),1.18-1.30(m,12H),0.82(t,J＝7.0Hz,6H).
按照分析条件2测定的LC-MS:[M]+＝1084.
<实施例M2：单体MM2的合成>
(1)化合物MM2c按照下述的第一工序～第二工序进行了合成。
[化学式166]
<第一工序：化合物MM2c-2的合成>
在氮气氛围中、-75℃下向将化合物MM2c-1(40g,219mmol)溶解于四氢呋喃(400mL)而成的溶液中滴加仲丁基锂(1.4mol/L,187mL,262mmol)。将所得溶液搅拌2小时，于-75℃下滴加到将1-溴5-氯戊烯(36.9g,198.7mmol)溶解于四氢呋喃(300mL)而成的溶液中。将溶液升温至室温，搅拌过夜，利用2mol/L盐酸(50mL)进行淬火。静置后将分液得到的油层与水层分离，并与水层的二氯甲烷萃取液合并。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。所得油状物(MM2c-2,84g)的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为90％。
<第二工序：化合物MM2c的合成>
在氮气氛围中、室温下向将化合物MM2c-2(77g,370mmol)溶解于丙酮(300mL)而成的溶液中滴加将碘化钠(166g,1100mmol)溶解于丙酮(800mL)而成的溶液。将所得溶液加热回流过夜。减压浓缩反应溶液以除去溶剂，并将所得固形分溶解于二氯甲烷，将经过水洗、分液后的油层减压浓缩以除去溶剂，得到了褐色的油状物(105g)。将油状物70g用己烷:二氯甲烷＝4:1的柱色谱法进行精制，得到了黄色油(MM2c,67g,按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为84％)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.01(d,1H),6.97(d,1H),6.89(s,1H),3.19(t,2H),3.15(m,4H),2.59(t,2H),1.87(q,2H),1.63(q,2H),1.45(q,2H).
(2)单体MM2按照下述的第一工序～第四工序进行了合成。
[化学式167]
<第一工序：化合物MM2b的合成>
在氮气氛围中、-75℃下将二异丙基酰胺锂(2mol/L的THF溶液,117mL,233mmol)滴加到由1,4-二溴苯(MM2a,25g,106mmol)、四氢呋喃(250mL)、三甲基氯硅烷(25.3g,233mmol)构成的溶液中。将所得橙色溶液升温至室温，并搅拌过夜。然后，反应溶液冷却至-10℃，加入15％硫酸水溶液(50mL)。静置后，将分液得到的油层与水层分离，并与水层的醚萃取液合并。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。用经过冷却的甲醇(500mL、3次)洗涤该油状物，过滤后将所得固体干燥。得到了目标化合物MM2b 16.5g。所得化合物MM2b的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为100％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.51(s,2H),0.38(s,18H).
<第二工序：化合物MM2d的合成>
在氮气氛围中、-75℃下向将化合物MM2b(31.5g,83mmol)溶解于四氢呋喃(320mL)而成的溶液中滴加仲丁基锂(1.4mol/L,71mL,99.4mmol)。将溶液在-75℃下搅拌2小时，并于-75℃下滴加将化合物MM2c(26.1g,87mmol)溶解于THF(400mL)而成的溶液。将反应溶液升温至室温，搅拌过夜。将反应溶液的内温保持在-5℃，加入盐酸(2mol/L,50mL)。静置后将分液得到的油层与水层分离，并与水层的二氯甲烷萃取液合并。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。将该油状物用快速色谱法(己烷100％)进行精制，得到了目标化合物MM2d 27.5g。所得化合物MM2d的按照分析条件2合成的HPLC面积百分率值显示为92.2％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.58(s,1H),7.25(s,1H),7.03(d,1H),6.98(d,1H),6.92(s,1H),3.17(s,4H),2.64(m,4H),1.68(m,2H),1.62(m,2H),1.49(m,2H),0.41(s,9H),0.34(s,9H).
<第三工序：MM2e的合成>
在氮气氛围中使用化合物MM2d(27.5g,58mmol)，按照与化合物MM2d的合成相同的顺序实施了反应。对于反应混合物，在室温下加入乙腈，得到了白色固体形式的目标化合物MM2e 25.2g。所得化合物MM2e的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为96.2％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.25(s,2H),7.02(d,2H),6.96(d,2H),6.90(s,2H),3.14(s,8H),2.65(m,4H),2.60(t,4H),1.64(m,8H),1.47(m,4H),0.31(s,18H).
<第四工序：单体MM2的合成>
在氮气氛围中、室温下向将化合物MM2e(24.2g,42.7mmol)溶解于乙酸、氯仿、二甲基甲酰胺的混合溶剂[1.8:10:4](v/wt)而成的溶液中滴加将N-溴代琥珀酰亚胺(15.6g,87.6mmol)溶解于二甲基甲酰胺(50mL)并经过氮气鼓泡而成的溶液。室温下搅拌过夜，并加入水(250mL)。静置后将分液得到的油层与水层分离，并与水层的二氯甲烷萃取液合并。对该油层进行减压浓缩以除去溶剂，得到了油状物。对于该油状物，在室温下加入乙腈，得到了白色固体形式的目标单体MM2 22g。所得单体MM2的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为98.8％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.33(s,2H),7.03(d,2H),6.95(d,2H),6.87(s,2H),3.14(s,8H),2.64(m,4H),2.59(t,4H),1.63(m,8H),1.42(m,4H).
<实施例M3：单体MM3的合成>
单体MM3如下所述地进行了合成。
[化学式168]
<单体MM3的合成>
在氮气氛围中向将单体MM2(17.1g,29.4mmol)、联硼酸频那醇酯(16.4g,64.6mmol)溶解于甲苯(170mL)并经过氮气鼓泡而成的溶液中加入二氯甲烷1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2、0.36g,0.44mmol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(dppf,0.25g,0.44mmol)，并对反应溶液进行氮气鼓泡。加入乙酸钾(17.3g,176.2mmol)，于110℃搅拌过夜。使反应溶液通过硅胶/FLORISIL/铺满硅藻土的过滤器后，溶解于甲苯，得到了反应混合物(22g,按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为97.4％)。对于反应混合物，在室温下加入乙腈并进行搅拌过滤，利用乙腈、甲苯/乙腈、乙酸丁酯/乙腈实施了重结晶，得到了目标单体MM3 22g。所得单体MM3的按照分析条件2测定的HPLC面积百分率值显示为98.8％。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.54(s,2H),7.01(d,2H),6.95(d,2H),6.89(s,2H),3.14(s,8H),2.83(m,4H),2.57(t,4H),1.63(m,4H),1.57(m,4H),1.42(m,4H),1.33(s,24H).
<实施例1：高分子化合物1的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.7273g)、单体CM10(2.6836g)、单体CM11(0.2231g)以及成为溶剂的甲苯(73ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(0.77mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.90mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(85.6mg)、乙酸钯(0.72mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.89mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g)，进一步在回流下搅拌约19.5小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.98g)溶解于离子交换水(20ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用3.6重量％盐酸洗涤2次、用2.5重量％氨水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤5次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物1(2.907g)。高分子化合物1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝1.9×104、Mw＝9.9×104。
对于高分子化合物1，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式169]
利用上述方法算出高分子化合物1的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例2：高分子化合物2的合成>
在氮气氛围中将单体CM2(1.4280g)、单体CM10(2.5001g)、单体CM11(0.2079g)以及成为溶剂的甲苯(63ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(1.11mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.91mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(11.5g)，回流下进行约5.5小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(39.7mg)、乙酸钯(1.16mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.94mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(11.5g)，进一步在回流下搅拌约17小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.40g)溶解于离子交换水(28ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2.5小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物2(2.601g)。高分子化合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝2.7×104、Mw＝2.7×105。
对于高分子化合物2，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式170]
利用上述方法算出高分子化合物2的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例3：高分子化合物3的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(0.8534g)、单体CM3(0.7051g)、单体CM10(2.6361g)、单体CM11(0.2192g)以及成为溶剂的甲苯(67ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(1.20mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(7.21mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.1g)，回流下进行约6小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(42.0mg)、乙酸钯(1.17mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(7.33mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.1g)，进一步在回流下搅拌约16小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.53g)溶解于离子交换水(30ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物3(2.689g)。高分子化合物3的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝2.3×104、Mw＝2.0×105。
对于高分子化合物3，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式171]
利用上述方法算出高分子化合物3的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例4：高分子化合物4的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.0465g)、单体CM4(0.4817g)、单体CM10(2.7100g)、单体CM11(0.2253g)以及成为溶剂的甲苯(83ml)的混合物加热至约80℃之后，双(三苯基膦)二氯化钯(2.43mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.1g)，回流下进行约30小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(42.5mg)、双(三苯基膦)二氯化钯(2.45mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.1g)，进一步在回流下搅拌约17.5小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.94g)溶解于离子交换水(39ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了3小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物4(2.62g)。高分子化合物4的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝1.3×104、Mw＝5.2×104。
对于高分子化合物4，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式172]
利用上述方法算出高分子化合物4的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例5：高分子化合物5的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.4951g)、单体CM12(3.4363g)、单体CM11(0.1931g)以及成为溶剂的甲苯(33ml)的混合物加热至约80℃之后，双(三苯基膦)二氯化钯(2.17mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10.4g)，回流下进行约48小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(0.3671g)、双(三苯基膦)二氯化钯(2.12mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10.4g)，进一步在回流下搅拌约23小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.83g)溶解于离子交换水(33ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2.5小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物5(3.349g)。高分子化合物5的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝2.6×104、Mw＝4.4×104。
对于高分子化合物5，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式173]
利用上述方法算出高分子化合物5的禁带宽度，结果为3.14eV。
<实施例6：高分子化合物9的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(3.7376g)、单体CM10(5.8070g)、及单体CM22(0.5943g)以及成为溶剂的甲苯(182ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(6.62mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(26.0g)，回流下进行约7.5小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(91.4mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(6.62mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(26.0g)，进一步在回流下搅拌约15小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(4.17g)溶解于离子交换水(84ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物9(6.34g)。高分子化合物9的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝5.5×104、Mw＝1.4×105。
对于高分子化合物9，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式174]
利用上述方法算出高分子化合物9的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例7：高分子化合物10的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(0.9967g)、单体CM10(1.4574g)、单体CM22(0.1057g)、及单体CM23(0.0920g)以及成为溶剂的甲苯(47ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.76mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.5g)，回流下进行约23小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(26.6mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.76mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.5g)，进一步在回流下搅拌约23小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(22ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了3小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物10(1.46g)。高分子化合物10的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝1.7×104、Mw＝1.0×105。
对于高分子化合物10，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式175]
利用上述方法算出高分子化合物10的禁带宽度，结果为3.01eV。
<实施例8：高分子化合物11的合成>
在氮气氛围中将单体CM21(0.8564g)、单体CM10(1.5485g)、及单体CM22(0.1585g)以及成为溶剂的甲苯(47ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.78mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.8g)，回流下进行约7.5小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(26.5mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.77mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.8g)，进一步在回流下搅拌约15小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(22ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了1.5小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物11(1.30g)。高分子化合物11的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝8.4×104、Mw＝1.6×104。
对于高分子化合物11，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式176]
利用上述方法算出高分子化合物11的禁带宽度，结果为3.00eV。
<实施例9：高分子化合物12的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(0.9967g)、单体CM13(0.8189g)、单体CM9(0.2578g)、单体CM23(0.0920g)、及单体CM24(0.1337g)以及成为溶剂的甲苯(44ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(0.3mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.0mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(8.8g)，回流下进行约18小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(0.25g)、乙酸钯(0.5mg)、及三(2-甲氧基苯基)膦(3.0mg)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入溴苯(0.45g)，回流下进行约4小时搅拌。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.1g)溶解于离子交换水(22ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了6小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物12(1.030g)。高分子化合物12的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝8.8×104、Mw＝3.0×105。
对于高分子化合物12，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式177]
利用上述方法算出高分子化合物12的禁带宽度，结果为3.12eV。
<实施例10：高分子化合物13的合成>
在氮气氛围中将单体CM19(1.4924g)、单体CM10(1.6539g)、及单体CM11(0.1375g)以及成为溶剂的甲苯(57ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(0.80mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.57mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.7g)，回流下进行约6小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(26.3mg)、乙酸钯(0.82mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.58mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.7g)，进一步在回流下搅拌约14.5小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.21g)溶解于离子交换水(24ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤3次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物13(2.148g)。高分子化合物13的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.2×104、Mw＝2.9×105。
对于高分子化合物13，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式178]
利用上述方法算出高分子化合物13的禁带宽度，结果为2.99eV。
<实施例11：高分子化合物14的合成>
在氮气氛围中将单体CM20(1.4093g)、单体CM10(1.4574g)、单体CM22(0.1057g)、及单体CM23(0.0920g)以及成为溶剂的甲苯(58ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(3.53mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.29g)，回流下进行约4.5小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(24.4mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.76mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.29g)，进一步在回流下搅拌约18小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(27ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。
将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物14(1.77g)。高分子化合物14的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.7×104、Mw＝2.8×105。
对于高分子化合物14，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式179]
利用上述方法算出高分子化合物14的禁带宽度，结果为2.97eV。
<实施例12：高分子化合物15的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(0.9967g)、单体CM18(1.7587g)、单体CM22(0.1057g)、及单体CM23(0.0920g)以及成为溶剂的甲苯(55ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.77mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.5g)，回流下进行约6小时搅拌。
接着，加入苯基硼酸(26.1mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.76mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.5g)，进一步在回流下搅拌约15小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(26ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物15(1.57g)。高分子化合物15的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝3.5×104、Mw＝2.8×105。
对于高分子化合物15，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式180]
利用上述方法算出高分子化合物15的禁带宽度，结果为3.04eV。
<实施例13：高分子化合物16的合成>
在氮气氛围中将单体CM20(1.4093g)、单体CM18(1.7587g)、单体CM22(0.1057g)、及单体CM23(0.0920g)以及成为溶剂的甲苯(45ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.81mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.3g)，回流下进行约9小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(24.6mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.74mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.4g)，进一步在回流下搅拌约13.5小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(31ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物16(1.92g)。高分子化合物16的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝6.4×104、Mw＝2.9×105。
对于高分子化合物16，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式181]
利用上述方法算出高分子化合物16的禁带宽度，结果为2.97eV。
<实施例14：高分子化合物17的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.0148g)、单体CM18(1.7588g)、单体CM22(0.2114g)以及成为溶剂的甲苯(55ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(7.09mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，回流下进行约9小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(24.5mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.76mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，进一步在回流下搅拌约12小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.11g)溶解于离子交换水(26ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物17(1.64g)。高分子化合物17的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.0×104、Mw＝2.5×105。
对于高分子化合物17，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式182]
利用上述方法算出高分子化合物17的禁带宽度，结果为3.04eV。
<实施例15：高分子化合物18的合成>
在氮气氛围中将单体CM20(1.0661g)、单体CM10(1.1614g)、单体CM22(0.1189g)以及成为溶剂的甲苯(50ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.33mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5.4g)，回流下进行约7小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(18.4mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.32mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5.4g)，进一步在回流下搅拌约12小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.90g)溶解于离子交换水(22ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物18(1.16g)。高分子化合物18的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.4×104、Mw＝3.2×105。
对于高分子化合物18，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式183]
利用上述方法算出高分子化合物18的禁带宽度，结果为2.97eV。
<实施例16：高分子化合物19的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.4953g)、单体CM25(1.9554g)、单体CM22(0.1585g)、单体CM23(0.1381g)以及成为溶剂的甲苯(73ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(36.6mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，进一步在回流下搅拌约14小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.67g)溶解于离子交换水(33ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物19(1.74g)。高分子化合物19的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝5.0×104、Mw＝2.3×105。
对于高分子化合物19，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式184]
利用上述方法算出高分子化合物19的禁带宽度，结果为3.08eV。
<实施例17：高分子化合物20的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.4801g)、单体CM26(1.9074g)、单体CM22(0.1585g)、单体CM23(0.1381g)以及成为溶剂的甲苯(73ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(36.6mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，进一步在回流下搅拌约14小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.67g)溶解于离子交换水(33ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物20(1.92g)。高分子化合物20的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.9×104、Mw＝7.4×105。
对于高分子化合物20，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式185]
利用上述方法算出高分子化合物20的禁带宽度，结果为3.13eV。
<实施例18：高分子化合物21的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.7941g)、单体CM27(0.2215g)、单体MM3(0.3036g)、单体CM18(4.9464g)以及成为溶剂的甲苯(110ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(4.00mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(15g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(54.9mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(4.00mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(15g)，进一步在回流下搅拌约14小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.50g)溶解于离子交换水(50ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物21(3.32g)。高分子化合物21的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝3.3×104、Mw＝2.6×105。
对于高分子化合物21，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式186]
利用上述方法算出高分子化合物21的禁带宽度，结果为3.04eV。
<实施例19：高分子化合物22的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(1.4951g)、单体CM18(2.6381g)、单体MM1(0.3261g)、单体CM23(0.1381g)以及成为溶剂的甲苯(73ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(36.6mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(2.60mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10g)，进一步在回流下搅拌约14小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.67g)溶解于离子交换水(33ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物22(2.87g)。高分子化合物22的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝3.8×104、Mw＝3.5×105。
对于高分子化合物22，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式187]
利用上述方法算出高分子化合物22的禁带宽度，结果为3.03eV。
<实施例20：高分子化合物23的合成>
在氮气氛围中将单体CM28(1.1061g)、单体CM18(1.0992g)、单体CM22(0.0660g)、单体CM23(0.0575g)以及成为溶剂的甲苯(47ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.15mg)、及20重量％四丁基氢氧化铵水溶液(7.6g)，回流下进行约6小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(15.3mg)、双(三(2-甲氧基苯基)膦)二氯化钯(1.06mg)、及20重量％四丁基氢氧化铵水溶液(7.6g)，进一步在回流下搅拌约16小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.71g)溶解于离子交换水(22ml)而成的溶液，加热至80℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3.0重量％乙酸水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物23(1.58g)。高分子化合物23的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.8×104、Mw＝2.9×105。
对于高分子化合物23，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式188]
利用上述方法算出高分子化合物23的禁带宽度，结果为3.00eV。
<比较例1：高分子化合物6的合成>
在氮气氛围中将单体CM5(3.3249g)、单体CM10(3.4842g)、单体CM11(0.2897g)以及成为溶剂的甲苯(100ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(1.5mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(9.5mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(15.2g)，回流下进行约22小时搅拌。接着，加入苯基硼酸频那醇酯(0.9268g)、乙酸钯(1.4mg)及三(2-甲氧基苯基)膦(9.4mg)，进一步在回流下搅拌约4小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.74g)溶解于离子交换水(27ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物6(4.254g)。高分子化合物6的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.3×104、Mw＝1.3×105。
对于高分子化合物6，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式189]
利用上述方法算出高分子化合物6的禁带宽度，结果为2.78eV。
<比较例2：高分子化合物7的合成>
在氮气氛围中将单体CM5(1.4773g)、单体CM12(2.2909g)、单体CM11(0.1287g)、甲基三辛基氯化铵(商品名:Aliquat(注册商标)336、Aldrich公司制)(0.277g)以及成为溶剂的甲苯(40ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(0.9mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.5mg)及17.5重量％碳酸钠水溶液(10.9g)，回流下进行约29小时搅拌。接着，加入苯基硼酸频那醇酯(0.21g)，进一步在回流下搅拌约18小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.22g)溶解于离子交换水(12ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物7(2.32g)。高分子化合物7的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝4.5×104、Mw＝1.1×105。
对于高分子化合物7，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式190]
利用上述方法算出高分子化合物7的禁带宽度，结果为2.76eV。
<比较例3：高分子化合物8的合成>
在氮气氛围中将单体CM6(21.218g)、单体CM8(5.487g)、单体CM13(16.377g)、单体CM11(2.575g)、甲基三辛基氯化铵(商品名:Aliquat(注册商标)336、Aldrich公司制)(5.17g)以及成为溶剂的甲苯(400ml)的混合物加热至约80℃之后，加入双(三苯基膦)二氯化钯(56.2mg)及17.5重量％碳酸钠水溶液(109g)，回流下进行约6小时搅拌。
接着，加入苯基硼酸(0.49g)，进一步在回流下搅拌约2小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(24.3g)溶解于离子交换水(240ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层依次用离子交换水洗涤2次、用3重量％乙酸洗涤2次、用离子交换水洗涤2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物8(26.23g)。高分子化合物8的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝6.4×104、Mw＝1.9×105。
对于高分子化合物8，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式191]
利用上述方法算出高分子化合物8的禁带宽度，结果为2.79eV。
<合成例13：高分子化合物L1的合成>
在氮气氛围中将单体CM1(0.8222g)、单体CM9(0.8507g)、单体CM17(0.2097g)以及成为溶剂的甲苯(37ml)的混合物加热至约80℃之后，加入乙酸钯(0.41mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.30mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5.8g)，回流下进行约4小时搅拌。接着，加入苯基硼酸(40.6mg)，进一步在回流下搅拌约2小时。然后，加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.46g)溶解于离子交换水(9ml)而成的溶液，加热至85℃，同时进行了2小时搅拌。然后，将有机层用3.6重量％盐酸洗涤2次、用2.5重量％氨水溶液洗涤2次、用离子交换水洗涤5次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了固体。将该固体溶解于甲苯，并在预先通液有甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液。将所得溶液滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，并进行过滤收集、干燥，由此得到了高分子化合物L1(1.110g)。高分子化合物L1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为：Mn＝8.7×104、Mw＝2.3×105。
对于高分子化合物L1，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式192]
<合成例14：高分子化合物L2的合成>
在非活泼气体氛围中将单体CM8(9.0g、16.4mmol)、单体CM15(1.3g、1.8mmol)、单体CM7(13.4g、18.0mmol)、四乙基氢氧化铵(43.0g、58.3mmol)、乙酸钯(8mg、0.04mmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.05g、0.1mmol)及甲苯(200mL)混合，于90℃进行8小时加热搅拌。接着，添加苯基硼酸(0.22g、1.8mmol)，对所得混合物进行了14小时搅拌。自然冷却后，除去水层，添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液并进行搅拌之后，除去水层，将有机层用水、3％乙酸水进行洗涤。将有机层注入甲醇中以使高分子化合物沉淀之后，将过滤得到的高分子化合物再次溶解于甲苯，并向硅胶及氧化铝的柱通液。回收包含高分子化合物的甲苯洗脱液，并将回收的上述甲苯溶液注入甲醇中以使高分子化合物沉淀。将沉淀的高分子化合物于50℃进行真空干燥，得到了高分子化合物L2(12.5g)。高分子化合物L2的聚苯乙烯换算的重均分子量为3.1×105、分子量分布指数(Mw/Mn)为2.9。
对于高分子化合物L2，由单体的进料比率推断其为具有以下的结构单元及摩尔比率、且由(PA)的结构单元和选自(PB)的结构单元交替聚合而成的高分子化合物。
[化学式193]
<实施例D1：发光元件D1的制作和评价>
在通过溅射法而以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水＝3/2(体积比)的混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名:Plexcore OC1200)、通过旋涂以65nm的厚度成膜，并使其在热板上、于170℃干燥15分钟。接着，将高分子化合物1溶解于二甲苯，制备了0.8重量％的二甲苯溶液。
通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述成膜有Plexcore OC 1200的玻璃基板上，形成了厚20nm的高分子化合物1的有机薄膜。将该有机薄膜在氮气氛围中、热板上、于180℃加热60分钟，得到了不溶化有机薄膜。
接着，将以高分子化合物L2/磷光发光材料2＝95重量％/5重量％的方式混合而成的组合物溶解于二甲苯，制备了1.7重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述形成有高分子化合物1的不溶化有机薄膜的玻璃基板上，形成了厚80nm的有机薄膜，将其在氮气氛围中、130℃下加热干燥10分钟。然后，作为阴极，蒸镀氟化钠约4nm、接着蒸镀铝约80nm，制作了发光元件D1。需要说明的是，金属的蒸镀是在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始的。
对所得发光元件D1施加电压，结果由该元件获得了在625nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为13.8％。结果如表3所示。
<实施例D2：发光元件D2的制作和评价>
除了使用高分子化合物2代替实施例D1中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1同样地实施，制作了发光元件D2。对所得发光元件D2施加电压，结果由该元件获得了在625nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为13.7％。结果如表3所示。
<实施例D3：发光元件D3的制作和评价>
除了使用高分子化合物3代替实施例D1中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1同样地实施，制作了发光元件D3。对所得发光元件D3施加电压，结果由该元件获得了在625nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为13.7％。结果如表3所示。
<实施例D4：发光元件D4的制作和评价>
除了使用高分子化合物13代替实施例D1中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1同样地实施，制作了发光元件D4。对所得发光元件D4施加电压，结果由该元件获得了在625nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为13.6％。结果如表3所示。
<比较例CD1：发光元件CD1的制作和评价>
除了使用高分子化合物7代替实施例D1中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1同样地实施，制作了发光元件CD1。对所得发光元件CD1施加电压，结果由该元件获得了在625nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为9.0％。结果如表3所示。
[表3]
<实施例D5：发光元件D5的制作和评价>
在通过溅射法而以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水＝3/2(体积比)的混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名:Plexcore OC1200)、通过旋涂以65nm的厚度成膜，并使其在热板上、于170℃干燥15分钟。接着，将高分子化合物1溶解于二甲苯，制备了0.8重量％的二甲苯溶液。
通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述成膜有Plexcore OC 1200的玻璃基板上，形成了厚20nm的高分子化合物1的有机薄膜。将该有机薄膜在氮气氛围中、热板上、于180℃加热60分钟，得到了不溶化有机薄膜。
接着，将以高分子化合物L1/磷光发光材料1＝70重量％/30重量％的方式混合而成的组合物溶解于二甲苯，制备了2.0重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述形成有高分子化合物1的不溶化薄膜的玻璃基板上，形成了厚80nm的有机薄膜，将其在氮气氛围中、130℃下加热干燥10分钟后，作为阴极，蒸镀氟化钠约4nm、接着蒸镀铝约80nm，制作了发光元件D5。需要说明的是，金属的蒸镀是在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始的。
对所得发光元件D5施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为21.3％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为116.2小时。结果如表4所示。
<实施例D6：发光元件D6的制作和评价>
除了使用高分子化合物2代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D6。对所得发光元件D6施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为22.8％。结果如表4所示。
<实施例D7：发光元件D7的制作和评价>
除了使用高分子化合物3代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D7。对所得发光元件D7施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为23.6％。结果如表4所示。
<实施例D8：发光元件D8的制作和评价>
除了使用高分子化合物4代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了1.0重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D8。对所得发光元件D8施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为23.2％。结果如表4所示。
<实施例D9：发光元件D9的制作和评价>
除了使用高分子化合物5代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.9重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D9。对所得发光元件D9施加电压，结果由该元件获得了在515nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为23.4％。结果如表4所示。
<实施例D10：发光元件D10的制作和评价>
除了使用高分子化合物9代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D10。对所得发光元件D10施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为21.9％。结果如表4所示。
<实施例D11：发光元件D11的制作和评价>
除了使用高分子化合物10代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D11。对所得发光元件D11施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为22.2％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为129.6小时。结果如表4所示。
<实施例D12：发光元件D12的制作和评价>
除了使用高分子化合物11代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D12。对所得发光元件D12施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为20.9％。结果如表4所示。
<实施例D13：发光元件D13的制作和评价>
除了使用高分子化合物12代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D13。对所得发光元件D13施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为23.8％。结果如表4所示。
<实施例D14：发光元件D14的制作和评价>
除了使用高分子化合物13代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D14。对所得发光元件D14施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为22.2％。结果如表4所示。
<实施例D15：发光元件D15的制作和评价>
除了使用高分子化合物14代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D15。对所得发光元件D15施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为19.2％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为154.6小时。结果如表4所示。
<实施例D16：发光元件D16的制作和评价>
除了使用高分子化合物15代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D16。对所得发光元件D16施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为21.4％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为218.0小时。结果如表4所示。
<实施例D17：发光元件D17的制作和评价>
除了使用高分子化合物16代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D17。对所得发光元件D17施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为18.7％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为192.9小时。结果如表4所示。
<实施例D18：发光元件D18的制作和评价>
除了使用高分子化合物17代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D18。对所得发光元件D18施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为21.4％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为167.0小时。结果如表4所示。
<实施例D19：发光元件D19的制作和评价>
除了使用高分子化合物18代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D19。对所得发光元件D19施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为18.7％。另外，以初期亮度12,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的60％为止的时间(LT60)为112.0小时。结果如表4所示。
<实施例D20：发光元件D20的制作和评价>
除了使用高分子化合物19代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D20。对所得发光元件D20施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为22.3％。结果如表4所示。
<实施例D21：发光元件D21的制作和评价>
除了使用高分子化合物20代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D21。对所得发光元件D21施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为23.4％。结果如表4所示。
<实施例D22：发光元件D22的制作和评价>
除了使用高分子化合物21代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D22。对所得发光元件D22施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为19.9％。结果如表4所示。
<实施例D23：发光元件D23的制作和评价>
除了使用高分子化合物22代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D23。对所得发光元件D23施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为19.6％。结果如表4所示。
<实施例D24：发光元件D24的制作和评价>
除了使用高分子化合物23代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件D24。对所得发光元件D24施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为20.2％。结果如表4所示。
<比较例CD2：发光元件CD2的制作和评价>
除了使用高分子化合物6代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件CD2。对所得发光元件CD2施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为13.1％。结果如表4所示。
<比较例CD3：发光元件CD3的制作和评价>
除了使用高分子化合物7代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件CD3。对所得发光元件CD3施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为9.3％。结果如表4所示。
<比较例CD4：发光元件CD4的制作和评价>
除了使用高分子化合物8代替实施例D5中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D5同样地实施，制作了发光元件CD4。对所得发光元件CD4施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为11.0％。结果如表4所示。
[表4]
<实施例D25：发光元件D25的制作和评价>
在通过溅射法而以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水＝3/2(体积比)的混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名:Plexcore OC1200)、通过旋涂以65nm的厚度成膜，并使其在热板上、于170℃干燥15分钟。接着，将高分子化合物1溶解于二甲苯，制备了0.8重量％的二甲苯溶液。
通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述成膜有Plexcore OC 1200的玻璃基板上，形成了厚20nm的高分子化合物1的有机薄膜。将该有机薄膜在氮气氛围中、热板上、于180℃加热60分钟，得到了不溶化有机薄膜。
接着，将以高分子化合物L2溶解于二甲苯，制备了1.3重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述形成有高分子化合物1的不溶化薄膜的玻璃基板上，形成了厚60nm的有机薄膜，将其在氮气氛围中、130℃下加热干燥10分钟后，作为阴极，蒸镀氟化钠约4nm、接着蒸镀铝约80nm，制作了发光元件D25。需要说明的是，金属的蒸镀是在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始的。
对所得发光元件D25施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.1％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为37.9小时。结果如表5所示。
<实施例D26：发光元件D26的制作和评价>
除了使用高分子化合物2代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D26。对所得发光元件D26施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.6％。结果如表5所示。
<实施例D27：发光元件D27的制作和评价>
除了使用高分子化合物3代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D27。对所得发光元件D27施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.6％。结果如表5所示。
<实施例D28：发光元件D28的制作和评价>
除了使用高分子化合物4代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了1.0重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D28。对所得发光元件D28施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.8％。结果如表5所示。
<实施例D29：发光元件D29的制作和评价>
除了使用高分子化合物9代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D29。对所得发光元件D29施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.0％。结果如表5所示。
<实施例D30：发光元件D30的制作和评价>
除了使用高分子化合物10代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D30。对所得发光元件D30施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.0％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为78.0小时。结果如表5所示。
<实施例D31：发光元件D31的制作和评价>
除了使用高分子化合物11代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D31。对所得发光元件D31施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.0％。结果如表5所示。
<实施例D32：发光元件D32的制作和评价>
除了使用高分子化合物12代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D32。对所得发光元件D32施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.0％。结果如表5所示。
<实施例D33：发光元件D33的制作和评价>
除了使用高分子化合物13代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D33。对所得发光元件D33施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.8％。结果如表5所示。
<实施例D34：发光元件D34的制作和评价>
除了使用高分子化合物14代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D34。对所得发光元件D34施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.8％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为82.5小时。结果如表5所示。
<实施例D35：发光元件D35的制作和评价>
除了使用高分子化合物15代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D35。对所得发光元件D35施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.9％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为80.5小时。结果如表5所示。
<实施例D36：发光元件D36的制作和评价>
除了使用高分子化合物16代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D36。对所得发光元件D36施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为5.7％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为104.1小时。结果如表5所示。
<实施例D37：发光元件D37的制作和评价>
除了使用高分子化合物17代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D37。对所得发光元件D37施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.8％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为53.9小时。结果如表5所示。
<实施例D38：发光元件D38的制作和评价>
除了使用高分子化合物18代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D38。对所得发光元件D38施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.5％。另外，以初期亮度4,000cd/m2进行恒流驱动时，直至亮度达到初期亮度的50％为止的时间(LT50)为56.0小时。结果如表5所示。
<实施例D39：发光元件D39的制作和评价>
除了使用高分子化合物19代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D39。对所得发光元件D39施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.9％。结果如表5所示。
<实施例D40：发光元件D40的制作和评价>
除了使用高分子化合物20代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D40。对所得发光元件D40施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为7.1％。结果如表5所示。
<实施例D41：发光元件D41的制作和评价>
除了使用高分子化合物21代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D41。对所得发光元件D41施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.1％。结果如表5所示。
<实施例D42：发光元件D42的制作和评价>
除了使用高分子化合物22代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D42。对所得发光元件D42施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为5.9％。结果如表5所示。
<实施例D43：发光元件D43的制作和评价>
除了使用高分子化合物23代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件D43。对所得发光元件D43施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为6.4％。结果如表5所示。
<比较例CD5：发光元件CD5的制作和评价>
除了使用高分子化合物6代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件CD5。对所得发光元件CD5施加电压，结果由该元件获得了在470nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为5.3％。结果如表5所示。
<比较例CD6：发光元件CD6的制作和评价>
除了使用高分子化合物7代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.8重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件CD6。对所得发光元件CD6施加电压，结果由该元件获得了在460nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为5.2％。结果如表5所示。
<比较例CD7：发光元件CD7的制作和评价>
除了使用高分子化合物8代替实施例D25中的高分子化合物1而制备了0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D25同样地实施，制作了发光元件CD7。对所得发光元件CD7施加电压，结果由该元件获得了在475nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为5.2％。结果如表5所示。
[表5]
<实施例D42：发光元件D42的制作和评价>
在通过溅射法而以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水＝3/2(体积比)的混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名:Plexcore OC1200)、通过旋涂以65nm的厚度成膜，并使其在热板上、于170℃干燥15分钟。将以高分子化合物14/磷光发光材料1＝70重量％/30重量％的方式混合而成的组合物溶解于二甲苯，制备了2.0重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液旋涂于上述成膜有Plexcore OC1200的玻璃基板上，形成了厚80nm的有机薄膜。将该有机薄膜在氮气氛围中、热板上、于180℃加热60分钟，得到了不溶化有机薄膜。然后，作为阴极，蒸镀氟化钠约4nm、接着蒸镀铝约80nm，制作了发光元件D42。需要说明的是，金属的蒸镀是在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始的。
对所得发光元件D42施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为2.7％。
<比较例CD8：发光元件CD8的制作和评价>
除了使用高分子化合物6代替实施例D42中的高分子化合物14，制备了以高分子化合物6/磷光发光材料1＝70重量％/30重量％的方式混合而成的2.0重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D42同样地实施，制作了发光元件CD8。对所得发光元件CD8施加电压，结果由该元件获得了在520nm具有峰的EL发光，最大的外量子效率为0.1cd/A。

Claims (18)

1.一种高分子化合物，其包含：
下述式(1)所示的结构单元、
下述式(2)所示的结构单元、以及
下述式(3)所示的结构单元和/或下述式(4’)所示的结构单元，
式(1)中，
Ar1及Ar3各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基，
Ar2及Ar4各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团，其中，该2价基团也可以具有取代基，
Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7分别可以与键合于该基团所键合的氮原子上的该基团以外的基团直接键合，也可以经由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(Ra)-、-C(＝O)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而键合，Ra表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、卤原子或未取代或取代的1价杂环基，存在2个Ra的情况下，它们可以相同也可以不同，
x及y各自独立地表示0或1，且x+y＝1；
式(2)中，
Ar8表示芴二基，
R1表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，存在多个R1的情况下，它们可以相同也可以不同，其中，至少一个R1取代与下述碳原子直接键合的氢原子，所述碳原子和与所述芴二基中的其它结构单元成键的碳原子相邻，
p表示1以上的整数；
式(3)中，
na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1，n表示1～4的整数，
Ar10表示未取代或取代的(2+n)价芳烃基、或者未取代或取代的(2+n)价杂环基，
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基，存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同，
LA表示氧原子或硫原子，存在多个LA的情况下，它们可以相同也可以不同，
Q1表示下述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)～(Q-19)中任意所示的1价交联性基团，存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同，
并且，式(3)所示的结构单元与式(2)所示的结构单元不同；
式(Q-1)中，苯并环丁烯环也可以具有取代基，存在多个取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，
式(Q-2)中，ne表示0或1，nf表示0，
LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示的基团，
R21、R22、R23、R24及R25各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、未取代或取代的酰基、未取代或取代的酰氧基、卤原子、氰基或硝基，
式(Q-01)～(Q-19)中，
RX表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨基甲酰基、酰亚胺基、未取代或取代的1价杂环基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基，存在的多个RX可以相同也可以不同，
RN表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的酰基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的1价杂环基，需要说明的是，式(Q-01)～(Q-19)中，“*”表示键合臂，
式(4’)中，
c表示0或1，d表示0～4的整数，
Ar20及Ar40各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基，Ar30，表示未取代或取代的(2+d)价芳烃基、未取代或取代的(2+d)价杂环基、或具有由选自芳环及杂环中的相同或不同的2个以上环连结而成的结构的(2+d)价基团，其中，该(2+d)价基团可以具有取代基，
Q2，、Q3，及Q4，表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基，且Q2，、Q3，及Q4，中的至少一个为1价交联性基团，存在多个Q4，的情况下，它们可以相同也可以不同，
na表示0～3的整数，nb表示0～12的整数，nA表示0或1，
La及Lb各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基，存在多个La的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个Lb的情况下，它们可以相同也可以不同，
LA表示氧原子或硫原子，存在多个LA的情况下，它们可以相同也可以不同，
ng表示0～3的整数，nh表示0～12的整数，nD表示0或1，
Lg及Lh各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基，存在多个Lg的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个Lh的情况下，它们可以相同也可以不同，
LD表示氧原子或硫原子，存在多个LD的情况下，它们可以相同也可以不同，
并且，式(4’)所示的结构单元与式(1)所示的结构单元不同。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，所述式(4’)所示的结构单元为下述式(4)所示的结构单元，
式(4)中，
c表示0或1，
Ar20及Ar40各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价杂环基，Ar30表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价杂环基、或由选自亚芳基及2价杂环基中的相同或不同的2个以上基团连结而成的2价基团，其中，该2价基团也可以具有取代基，
Q2表示1价交联性基团，Q3表示1价交联性基团、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价杂环基。
3.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的结构单元为下述式(1A)所示的结构单元，
式(1A)中，
R5、R6及R7各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基或氰基，存在多个R5的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个R6的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个R7的情况下，它们可以相同也可以不同，
h、i及j各自独立地表示0～5的整数。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
所述Ar1及Ar3为未取代或取代的亚苯基，
所述Ar2或Ar4为选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚联苯基及未取代或取代的芴二基中的1种基团。
5.根据权利要求4所述的高分子化合物，其中，所述Ar1及Ar3为未取代或取代的1，4-亚苯基。
6.所根据权利要求4所述的高分子化合物，其中，所述Ar2或Ar4为未取代或取代的2，7-芴二基。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，所述x为1，所述y为0。
8.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，所述式(3)所示的结构单元为下述式(3-1)所示的结构单元，
式(3-1)中，
nc表示0～3的整数，nd表示0～12的整数，nB表示0或1，m表示1或2，
Lc及Ld各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基，存在多个Lc的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个Ld的情况下，它们可以相同也可以不同，
LB表示氧原子或硫原子，存在多个LB的情况下，它们可以相同也可以不同，
Q1表示与上述相同的含义，存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同，
R80表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、或者未取代或取代的杂环氧基。
9.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，所述式(3)所示的结构单元为下述式(3-2)所示的结构单元，
式(3-2)中，
nc表示0～3的整数，nd表示0～12的整数，nB表示0或1，k表示1～4的整数，
Lc及Ld各自独立地表示未取代或取代的亚烷基、或者未取代或取代的亚苯基，存在多个Lc的情况下，它们可以相同也可以不同，存在多个Ld的情况下，它们可以相同也可以不同，
LB表示氧原子或硫原子，存在多个LB的情况下，它们可以相同也可以不同，
Q1表示与上述相同的含义，存在多个Q1的情况下，它们可以相同也可以不同，
R90表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价杂环基、或者未取代或取代的杂环氧基，存在多个R90的情况下，它们可以相同也可以不同。
10.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，所述Q1、Q2、Q3、Q2，、Q3，及Q4，所示的1价交联性基团为所述式(Q-1)所示的1价交联性基团。
11.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其包含：
上述式(1)所示的结构单元、
上述式(2)所示的结构单元、以及
至少两种上述式(3)所示的结构单元。
12.一种组合物，其含有：
权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物、和
选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少一种材料。
13.一种组合物，其含有：
权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物、和
溶剂。
14.根据权利要求12所述的组合物，其还含有溶剂。
15.一种有机薄膜，其包含权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物。
16.一种不溶化有机薄膜，其是通过对权利要求15所述的有机薄膜进行加热以使其相对于溶剂不溶化而得到的。
17.一种发光元件，其具有权利要求15所述的有机薄膜或权利要求16所述的不溶化有机薄膜。
18.根据权利要求17所述的发光元件，其中，所述有机薄膜或所述不溶化有机薄膜为空穴传输层。
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