WO2011093428A1 - 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 - Google Patents

高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2011093428A1
WO2011093428A1 PCT/JP2011/051707 JP2011051707W WO2011093428A1 WO 2011093428 A1 WO2011093428 A1 WO 2011093428A1 JP 2011051707 W JP2011051707 W JP 2011051707W WO 2011093428 A1 WO2011093428 A1 WO 2011093428A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
unsubstituted
formula
substituted
structural unit
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/051707
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大介 福島
ブライアン ティアニー
ナターシャ コンウェイ
メアリー マッカーナン
Original Assignee
住友化学株式会社
ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社, ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド filed Critical 住友化学株式会社
Priority to KR1020127021828A priority Critical patent/KR101769173B1/ko
Priority to US13/575,348 priority patent/US9331284B2/en
Priority to CN201180007200.4A priority patent/CN102725325B/zh
Priority to EP11737138.5A priority patent/EP2530100B1/en
Publication of WO2011093428A1 publication Critical patent/WO2011093428A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/206—Organic displays, e.g. OLED
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/04—Charge transferring layer characterised by chemical composition, i.e. conductive
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a polymer compound, more specifically to a fluorene-based polymer compound and a light emitting device using the same.
  • Light-emitting elements such as organic electroluminescence elements are suitable for uses such as displays because of their low voltage drive and high luminance characteristics, and have attracted attention in recent years.
  • a light emitting material or a charge transport material is used for manufacturing the light emitting element.
  • Patent Document 1 As light-emitting materials and charge transport materials, polymer compounds that can be dissolved in a solvent and form an organic layer by a coating method have been studied. Such polymer compounds are derived from fluorene having an alkyl group as a substituent. There has been proposed a polymer compound containing a structural unit (Patent Document 1).
  • the luminance life of the obtained light-emitting element is not sufficient.
  • an object of this invention is to provide the high molecular compound from which the luminance lifetime of the obtained light emitting element is excellent when used for a light emitting element.
  • the present invention first provides a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (1).
  • R 1A , R 1B , R 2A and R 2B each independently represents an unsubstituted alkyl group.
  • R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • R 5 and R 6 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • a, b, c and d each independently represents an integer of 0 to 3; When a plurality of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are present, they may be the same or different. ]
  • R 1A is preferably a primary or secondary unsubstituted alkyl group.
  • R 2A is preferably a primary or secondary unsubstituted alkyl group.
  • the structural unit represented by the formula (1) is preferably a structural unit represented by the formula (2).
  • R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , a and b have the same meaning as described above. ]
  • a and b each independently represent 0 or 1
  • R 3 and R 4 each independently represent an unsubstituted alkyl group.
  • the structural unit represented by the formula (2) is preferably a structural unit represented by the formula (3).
  • R 1A , R 1B , R 2A and R 2B have the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (3) is more preferably a structural unit represented by the formula (4).
  • R 1A , R 1B , R 2A and R 2B have the same meanings as described above. ]
  • the polymer compound of the present invention preferably further includes one or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (6) and the structural unit represented by formula (7).
  • Ar 1 represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
  • the structural unit represented by Formula (6) is a structural unit having a different structure from the structural unit represented by Formula (1).
  • Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group, or two aromatic rings It represents an unsubstituted or substituted divalent group linked by a single bond.
  • R A and R B each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • e is 0 or 1.
  • the structural unit represented by Formula (6) is the structural unit represented by Formula (8), the structural unit represented by Formula (9), the structural unit represented by Formula (10), or the formula ( The structural unit represented by 11) is preferable.
  • R 9 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the structural unit represented by Formula (9) is a structural unit having a structure different from the structural unit represented by Formula (1).
  • R 12 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • X represents a single bond, —O—, —S—, or —C (R c ) 2 —.
  • R c represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group. Two R c may be the same or different.
  • R 13 and R 13 ′ are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryl It represents an oxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group.
  • R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, Substituted or substituted aryl group, unsubstituted or substituted aryloxy group, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, or cyano group Represents.
  • R 20 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent group.
  • g represents an integer of 0 to 5. When a plurality of R 20 are present, they may be the same or different.
  • the structural unit represented by Formula (7) is a structural unit represented by Formula (14).
  • Ar 4 and e have the same meaning as described above.
  • R D and R E are each independently an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • h and i each independently represents an integer of 0 to 5. When a plurality of R D and R E are present, they may be the same or different.
  • the polymer compound of the present invention preferably further contains one or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (15) and the structural unit represented by the formula (16).
  • R 21 represents a crosslinkable group.
  • R 22 represents a hydrogen atom, a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the structural unit represented by Formula (15) is the structural unit represented by Formula (1), the structural unit represented by Formula (6), and the structural unit represented by Formula (9). Each structural unit has a different structure.
  • R 23 represents a crosslinkable group.
  • R 24 represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • j represents 0 or 1;
  • the structural unit represented by Formula (16) is a structural unit having a different structure from the structural unit represented by Formula (7) and the structural unit represented by Formula (14). ]
  • the polymer compound of the present invention includes a structural unit represented by the formula (1), a structural unit represented by the formula (6), and a group consisting of the structural unit represented by the formula (7). What consists of at least 1 type of structural unit chosen is mentioned as a suitable example.
  • the present invention provides a composition comprising at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material, and the polymer compound of the present invention.
  • the present invention provides a composition comprising the polymer compound of the present invention and a solvent.
  • the present invention provides a thin film containing the polymer compound of the present invention.
  • the present invention provides a light emitting device comprising an electrode comprising an anode and a cathode, and a layer containing the polymer compound of the present invention provided between these electrodes.
  • R 1A , R 1B , R 2A and R 2B each independently represents an unsubstituted alkyl group.
  • R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • R 5 and R 6 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • a, b, c and d each independently represents an integer of 0 to 3; When a plurality of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are present, they may be the same or different.
  • Y 1 represents a halogen atom, a methoxy group, a boric acid ester residue, a boric acid residue, a group represented by the formula (a-1), a group represented by the formula (a-2), a formula (a-3 ) Or a group represented by formula (a-4).
  • R T represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • R T a plurality present in the formula (a-4) may each be the same or different.
  • X A represents a halogen atom.
  • the polymer compound of the present invention has the specific structure described above, when used for manufacturing a light-emitting element, the resulting light-emitting element has excellent luminance life. Therefore, the polymer compound of the present invention is useful as an electronic component material such as a light emitting material and a charge transport material. Therefore, the polymer compound and the light emitting device of the present invention are useful for a backlight of a liquid crystal display, a curved or flat light source for illumination, a segment type display device, a dot matrix flat panel display, and the like.
  • the “structural unit” means one or more units present in the polymer compound.
  • the “n-valent heterocyclic group” (n is 1 or 2) is a group obtained by removing n hydrogen atoms from a heterocyclic compound (in particular, a heterocyclic compound having aromaticity).
  • heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure in which not only carbon atoms but also heteroatoms such as oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms and boron atoms are included in the ring. This means a compound contained in the ring.
  • the “arylene group” means an atomic group formed by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon.
  • the “aryl group” means an atomic group formed by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon, and includes a group having a condensed ring, a group in which two or more independent benzene rings or two or more condensed rings are directly bonded.
  • the high molecular compound of this invention contains the structural unit represented by the said Formula (1).
  • R 1A , R 1B , R 2A and R 2B each independently represent an unsubstituted alkyl group.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 1A , R 1B , R 2A and R 2B may be linear, branched or cyclic.
  • the carbon number of the unsubstituted alkyl group is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, and particularly preferably 1 to 6. is there.
  • R 1A and R 2A are preferably primary or secondary unsubstituted alkyl groups.
  • R 1A and R 2A are each independently a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group, an isoamyl group, or an n-hexyl group.
  • Primary or secondary group such as a group, cyclohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, n-dodecyl group, etc.
  • An unsubstituted alkyl group is preferred. Among them, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n A primary unsubstituted alkyl group such as a -decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, n-dodecyl group or the like is more preferable, and a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n A primary linear unsubstituted alkyl group such as -pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and n-octyl group is more preferable.
  • R 1B and R 2B each independently represent a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, or a 1,1-dimethylpropyl group.
  • a primary or tertiary unsubstituted alkyl group is preferred.
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n It is more preferably a primary unsubstituted alkyl group such as a -decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, n-dodecyl group, etc., a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, A primary linear unsubstituted alkyl group such as n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and n-octyl group is more preferable.
  • At least one of the combination of R 1A and R 1B and the combination of R 2A and R 2B may be a combination of different groups. preferable. Furthermore, it is more preferable that R 1A and R 1B are different groups, and R 2A and R 2B are different groups.
  • At least one of the combination of R 1A and R 1B and the combination of R 2A and R 2B is the same group A combination is preferred. Furthermore, it is more preferable that R 1A and R 1B are the same group, and R 2A and R 2B are the same group.
  • R 3 and R 4 each independently represent an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, It represents an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group.
  • an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, and an alkoxycarbonyl group are preferable, and an unsubstituted or substituted alkyl group and an unsubstituted or substituted alkoxy group are more preferable.
  • An unsubstituted or substituted alkyl group is more preferred, and an unsubstituted alkyl group is particularly preferred.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 3 and R 4 may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, and particularly preferably 1 to 6.
  • Examples of the unsubstituted alkyl group represented by R 3 and R 4 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isoamyl Group, n-hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, lauryl group and the like.
  • the methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert group, -Butyl group, n-pentyl group, isoamyl group, n-hexyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group are preferred, methyl group, n-butyl group, tert-butyl group, An n-hexyl group and an n-octyl group are more preferable, and a methyl group, an n-butyl group, and an n-hexyl group are still more preferable.
  • the substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms does not include the carbon number of the substituent, and is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • Examples of the substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 include an alkyl group substituted with a halogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, or a perfluorooctyl group. And an alkyl group substituted with an aryl group such as phenylmethyl group and 4- (4-hexylphenyl) butyl group, an alkyl group substituted with an alkoxy group such as ethyloxymethyl group and ethyloxyethyl group, and the like.
  • a halogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, or a perfluorooctyl group.
  • the unsubstituted or substituted alkoxy group represented by R 3 and R 4 may be linear, branched or cyclic.
  • the carbon number does not include the carbon number of the substituent, and is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 4 to 10.
  • Examples of the unsubstituted or substituted alkoxy group represented by R 3 and R 4 include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, n -Pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy Group, lauryloxy group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, perfluorobutoxy group, perfluorohexyloxy group, perfluorooctyloxy group, methoxymethyloxy group, 2-methoxyethyloxy group, 2-eth
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted aryl group represented by R 3 and R 4 does not include the carbon number of the substituent, and is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, more preferably 6 To 20, more preferably 6 to 10.
  • Examples of the unsubstituted or substituted aryl group represented by R 3 and R 4 include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl.
  • phenyl group substituted with an alkyl group examples include 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-n-butylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-tert-butyl. Phenyl group, 3-n-hexylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3-n-hexyl-5-methylphenyl group, 3,5 -Dihexylphenyl group and the like.
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted aryloxy group represented by R 3 and R 4 does not include the carbon number of the substituent, and is usually 6 to 60, preferably 7 to 48.
  • Examples of the unsubstituted or substituted aryloxy group represented by R 3 and R 4 include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, and a 9-anthracenyloxy group.
  • 1-pyrenyloxy groups, and hydrogen atoms in these groups are alkyl groups, alkoxy groups, alkyloxycarbonyl groups, acyl groups, N, N-dialkylamino groups, N, N-diarylamino groups, cyano groups, nitro groups, And a group substituted with a group, a chlorine atom, a fluorine atom or the like.
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by R 3 and R 4 does not include the carbon number of the substituent, and is usually 4 to 60, preferably 4 to 20.
  • Examples of the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by R 3 and R 4 include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, And the group by which the hydrogen atom in these groups was substituted by the alkyl group, the alkoxy group, etc. is mentioned.
  • a thienyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group or an alkoxy group are preferable.
  • a triazinyl group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group or an alkoxy group are more preferable.
  • the substituted silyl group represented by R 3 and R 4 is 1 selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, and an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group. And silyl groups substituted with ⁇ 3 groups.
  • the definitions and examples of the unsubstituted alkyl group, the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group are the same as described above.
  • the substituted silyl group usually has 1 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 48 carbon atoms.
  • Examples of the substituted silyl group represented by R 3 and R 4 include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-propylsilyl group, tri-isopropylsilyl group, dimethyl-isopropylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group , Triphenylsilyl group, tri-p-xylylsilyl group, tribenzylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, dimethylphenylsilyl group and the like.
  • Examples of the halogen atom represented by R 3 and R 4 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the alkoxycarbonyl group represented by R 3 and R 4 usually has 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group and the like.
  • R 5 and R 6 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • Definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted alkoxy group, or the unsubstituted or substituted aryl group represented by R 5 and R 6 are the same as those represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • the definition and examples are the same as those of the substituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted alkoxy group, or the unsubstituted or substituted aryl group.
  • a and b each independently represent an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • c and d each independently represent an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the structural unit represented by the formula (1) is preferably a structural unit represented by the formula (2), more preferably a structural unit represented by the formula (3), and more preferably a structural unit.
  • R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , a and b have the same meaning as described above. It is. ]
  • the following formulas (1A-1) to (1A-4), (1B-1) to (1B-4), (1C-1) to (1) 1C-6), (1D-1) to (1D-4), (1E-1) to (1E-8), (1F-1) to (1F-12), (1G-1) to (1G- 7), (1H-1) to (1H-10), (1J-1) to (1J-6), (1K-1) to (1K-4), (1L-1) to (1L-3) , (1M-1) to (1M-2), and structural units represented by (1N-1) to (1N-23) are preferred, and the following formulas (1A-1) to (1A-4), (1B -1) to (1B-4), (1C-1) to (1C-6), (1D-1) to (1D-4), (1E-1) to (1E-8), (1F-1 ) To (1F-12), (1G-1) to (1G-7) , (1H-1) to (1H-10), (1J-1) to (1J-6), (1K-1) to (1K-4),
  • the luminance life of the light-emitting element obtained is further improved. Therefore, in addition to the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (6) and the formula (7) It is preferable that 1 or more types of structural units chosen from the group which consists of structural units represented by this is included.
  • Ar 1 represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
  • Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group, or two aromatic rings It represents an unsubstituted or substituted divalent group linked by a single bond.
  • R A and R B each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • e is 0 or 1.
  • Ar 1 represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
  • the structural unit represented by Formula (6) is a structural unit having a different structure from the structural unit represented by Formula (1).
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar 1 does not include the carbon number of the substituent, and is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, The number is preferably 6 to 18, and more preferably 6 to 14.
  • the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar 1 includes an unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group, an unsubstituted or substituted 1,3-phenylene group, an unsubstituted or substituted 1,2-phenylene group.
  • Unsubstituted or substituted phenylene groups such as groups; unsubstituted or substituted 1,4-naphthalenediyl groups, unsubstituted or substituted 1,5-naphthalenediyl groups, unsubstituted or substituted 2,6-naphthalenediyl groups, etc.
  • it is an unsubstituted or substituted phenylene group, an unsubstituted or substituted naphthalenediyl group, an unsubstituted or substituted fluorenediyl group, an unsubstituted or substituted pyrenediyl group, and more preferably an unsubstituted or substituted phenylene group Group, an unsubstituted or substituted fluorenediyl group.
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group represented by Ar 1 does not include the carbon number of the substituent and is usually 4 to 60, preferably 4 to 30, and more Preferably it is 5 to 22, particularly preferably 5 to 12.
  • Examples of the unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group represented by Ar 1 include non-substituted or substituted 2,5-pyridinediyl groups, unsubstituted or substituted 2,6-pyridinediyl groups, and the like.
  • An unsubstituted or substituted carbazolediyl group and an unsubstituted or substituted phenoxazinediyl group are preferable, and an unsubstituted or substituted phenoxazinediyl group is more preferable.
  • the substituent is preferably an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group.
  • an unsubstituted or substituted alkyl group More preferred are an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, and still more preferred are an unsubstituted alkyl group and a substituted aryl group.
  • definitions and examples of unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group are the unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted alkoxy group represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • the definition and examples are the same as those of the substituted aryl group, the unsubstituted or substituted aryloxy group, the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, the unsubstituted or substituted silyl group, the halogen atom, and the alkoxycarbonyl group.
  • the structural unit represented by the formula (6) is preferably a structural unit represented by the formula (8), (9), (10) or (11) because the luminance life of the light-emitting element obtained can be made longer. More preferably, it is a structural unit represented by the formula (8), (9) or (10).
  • R 9 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • f represents an integer of 0 to 4. When a plurality of R 9 are present, they may be the same or different.
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the structural unit represented by Formula (9) is a structural unit having a structure different from the structural unit represented by Formula (1).
  • R 12 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • X represents a single bond, —O—, —S—, or —C (R c ) 2 —.
  • R c represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group. Two R c may be the same or different.
  • R 13 and R 13 ′ are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryl It represents an oxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group.
  • R 9 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent group.
  • R 9 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group
  • definitions and examples of unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group are the unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted alkoxy group represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • the definition and examples are the same as those of the substituted aryl group, the unsubstituted or substituted aryloxy group, the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, the unsubstituted or substituted silyl group, the halogen atom, and the alkoxycarbonyl group.
  • f represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (8) include structural units represented by the following formulas (8A-1) to (8A-9) and formulas (8B-1) to (8B-12).
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group and the unsubstituted or substituted aryl group represented by R 10 and R 11 are the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 , respectively. This is the same as the definition or example of a substituted or substituted aryl group.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (9) include structural units represented by the following formulas (9A-1) to (9A-31).
  • R 12 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • Definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by R 12 are represented by R 3 and R 4 , respectively. And the definition and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • X represents a single bond, —O—, —S—, or —C (R c ) 2 —, preferably —O— or —S—, more preferably — O-.
  • R c represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group and the unsubstituted or substituted aryl group include the definitions of the unsubstituted or substituted alkyl group and the unsubstituted or substituted aryl group represented by R 3 and R 4 , respectively. Same as example.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (10) include structural units represented by the following formulas (10A-1) to (10A-17).
  • R 13 and R 13 ′ each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted An aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • the definitions and examples of the heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group are the unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted alkoxy represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (11) include structural units represented by the following formulas (11A-1) to (11A-7).
  • Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group, or two aromatic rings It represents an unsubstituted or substituted divalent group linked by a single bond.
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 does not include the carbon number of the substituent and is usually 6 to 60, preferably 6 to 30 and more The number is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • Examples of the unsubstituted arylene group represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 include phenylene groups such as 1,3-phenylene group and 1,4-phenylene group; 1,4-naphthalenediyl group, 2,6- A naphthalenediyl group such as a naphthalenediyl group; an anthracenediyl group such as a 9,10-anthracenediyl group; a phenanthenediyl group such as a 2,7-phenanthenediyl group; A fluorenediyl group such as a fluorenediyl group; a perylenediyl group such as a 3,8-perylenediyl group; a chrysenediyl group such as a 2,8-chrysenediyl group and a 6,12-chrysenediyl group;
  • the carbon number of the unsubstituted or substituted divalent aromatic heterocyclic group represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 does not include the carbon number of the substituent, and is usually 4 to 60, preferably 4 -20, more preferably 4-9, and even more preferably 4 or 5.
  • Examples of the unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 include pyrrole diyl groups such as N-methyl-2,5-pyrrolediyl group, 2,5-furandiyl groups and the like.
  • Flangedyl group such as 2,5-pyridinediyl group and 2,6-pyridinediyl group; quinolinediyl group such as 2,4-quinolinediyl group and 2,6-quinolinediyl group; 1,4-isoquinolinediyl group And isoquinolinediyl groups such as 1,5-isoquinolinediyl group; phenoxazinediyl groups such as 3,7-phenoxazinediyl group; and carbazolediyl groups such as 3,6-carbazolediyl group.
  • An unsubstituted divalent group in which two aromatic rings represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are linked by a single bond is an unsubstituted or substituted arylene group as described above, and an unsubstituted or One bond of a divalent group selected from the group consisting of a substituted divalent heterocyclic group and one bond of another divalent group selected from these groups form a single bond.
  • Specific examples include groups represented by the following formulas (7A-1) to (7A-4). Preferred are groups represented by formulas (7A-1) to (7A-3), and more preferred are groups represented by the following formula (7A-1).
  • Ar 2 and Ar 3 are preferably unsubstituted or substituted arylene groups, more preferably unsubstituted or substituted 1,3-phenylene groups, unsubstituted or substituted 1,4-phenylene groups, unsubstituted Or a substituted 1,4-naphthalenediyl group, an unsubstituted or substituted 2,6-naphthalenediyl group, and more preferably an unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group or an unsubstituted or substituted 1,4 A naphthalenediyl group, particularly preferably an unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group.
  • Ar 4 is preferably an unsubstituted or substituted arylene group, or an unsubstituted or substituted divalent group in which two aromatic rings are linked by a single bond, and more preferably an unsubstituted or substituted 1 group.
  • 3-phenylene group unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group, unsubstituted or substituted 1,4-naphthalenediyl group, unsubstituted or substituted 2,7-fluorenediyl group, 9,10-anthracene A diyl group, a group represented by the unsubstituted or substituted formula (7A-1), more preferably an unsubstituted or substituted 1,4-phenylene group, an unsubstituted or substituted 1,4-naphthalenediyl group; An unsubstituted or substituted 2,7-fluorenediyl group, a 9,10-anthracenediyl group, a group represented by the unsubstituted or substituted formula (7A-1), particularly preferably Conversion of 1,4-phenylene group, a group represented by the substitution of 2,7-yl group, an unsubstituted formula (7A-1).
  • the substituent which they may have is preferably an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted group Or a substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, and a cyano group.
  • An unsubstituted alkyl group, an unsubstituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group is more preferable, and an unsubstituted alkyl group is more preferable.
  • An unsubstituted or substituted alkyl group that can be a substituent, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, non Definitions and examples of the substituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group are the unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted alkoxy group, unsubstituted or substituted represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • aryl group unsubstituted or substituted aryloxy group, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group.
  • R A and R B each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • Definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by R A and R B are respectively represented by R 3 and R 4 .
  • the definition and examples are the same as those of the unsubstituted or substituted alkyl group, unsubstituted or substituted aryl group, and unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
  • e is 0 or 1, preferably 1.
  • the structural unit represented by the formula (7) is preferably a structural unit represented by the formula (14) because the luminance life of the obtained light-emitting element is further improved.
  • Ar 4 and e have the same meaning as described above.
  • R D and R E are each independently an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted 1
  • a valent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group is represented.
  • h and i each independently represents an integer of 0 to 5.
  • R D and R E each independently represent an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, It represents an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or a cyano group.
  • An unsubstituted or substituted alkyl group represented by R D and R E an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent group;
  • Definitions and examples of the heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, and alkoxycarbonyl group are the unsubstituted or substituted alkyl group and unsubstituted or substituted alkoxy group represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • h and i each independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 3.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (14) include structural units represented by the following formulas (14A-1) to (14A-30).
  • the polymer compound of the present embodiment improves the driving voltage and the light emission efficiency of the obtained light emitting device, it is represented by the formula (12) constituted by a structural unit obtained by combining a plurality of structural units represented by the formula (6). It is preferable that 1 or more types of structural units chosen from the group which consists of a structural unit and the structural unit represented by Formula (13) are included.
  • R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, Substituted or substituted aryl group, unsubstituted or substituted aryloxy group, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, or cyano group Represents.
  • R 20 represents an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted monovalent group.
  • g represents an integer of 0 to 5. When a plurality of R 20 are present, they may be the same or different.
  • Definitions and examples of unsubstituted or substituted aryloxy group, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, unsubstituted or substituted silyl group, halogen atom and alkoxycarbonyl group are respectively represented by R 3 and R 4 .
  • Examples of the structural unit represented by the formula (12) include structural units represented by the following formulas (12A-1) to (12A-8).
  • an unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 20 an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted Definitions and examples of monovalent heterocyclic groups, unsubstituted or substituted silyl groups, halogen atoms, and alkoxycarbonyl groups are the unsubstituted or substituted alkyl groups represented by R 3 and R 4 , respectively.
  • alkoxy groups unsubstituted or substituted aryl groups, unsubstituted or substituted aryloxy groups, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic groups, unsubstituted or substituted silyl groups, halogen atoms, alkoxycarbonyl groups, Same as example.
  • g represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (13) include structural units represented by the following formulas (13A-1) to (13A-6).
  • the structural unit represented by the formula (15) Since the polymer compound of the present embodiment can easily produce a laminated structure of a light emitting device, in addition to the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (15), and It is preferable to further include one or more structural units selected from the group consisting of structural units represented by formula (16).
  • R 21 represents a crosslinkable group.
  • R 22 represents a hydrogen atom, a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • the structural unit represented by Formula (15) is the structural unit represented by Formula (1), the structural unit represented by Formula (6), and the structural unit represented by Formula (9). Each structural unit has a different structure.
  • R 23 represents a crosslinkable group.
  • R 24 represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • j represents 0 or 1;
  • the structural unit represented by Formula (16) is a structural unit having a different structure from the structural unit represented by Formula (7) and the structural unit represented by Formula (14). ]
  • R 21 represents a crosslinkable group.
  • the crosslinkable group is a group represented by the following formulas (15A-1) to (15A-27).
  • the groups represented by the formulas (15A-3) to (15A-15) are preferable because the luminance life of the resulting device is improved, and the formulas (15A-6) to (15A-9) and formulas (15A-12) A group represented by (15A-14) is more preferable.
  • * in a following formula represents a bond.
  • R 22 represents a crosslinkable group, a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • R 22 preferably represents a crosslinkable group or an unsubstituted or substituted aryl group, more preferably a crosslinkable group.
  • the definition and examples of the crosslinkable group represented by R 22 are the same as the definition and examples of the crosslinkable group represented by R 21 .
  • Definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 22 or the unsubstituted or substituted aryl group are the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 , respectively. This is the same as the definition or example of an unsubstituted or substituted aryl group. However, the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 22 or the unsubstituted or substituted aryl group is a group having a structure different from that of the crosslinkable group represented by R 21 .
  • Examples of the structural unit represented by the formula (15) include structural units represented by the following formulas (15B-1) to (15B-8). Since the luminance lifetime of the obtained element can be further improved, the structural units represented by the formulas (15B-2) to (15B-8) are preferable, and the formulas (15B-2) and (15B-4) to (15B— The structural unit represented by 6) is more preferred, and the structural unit represented by formula (15B-2), formula (15B-5) or formula (15B-6) is more preferred.
  • R 23 represents a crosslinkable group. Definition and examples of the crosslinking group represented by R 23 has the same definition and examples of the crosslinking group represented by R 21.
  • R 24 represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group, and preferably a crosslinkable group.
  • the definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 24 or the unsubstituted or substituted aryl group are the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 , respectively. This is the same as the definition or example of an unsubstituted or substituted aryl group.
  • j represents 0 or 1, preferably 0.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (16) include structural units represented by the following formulas (16A-1) to (16A-4). Since the luminance lifetime of the obtained element can be further improved, the structural unit represented by the formula (16A-2) or the formula (16A-4) is preferable, and the structural unit represented by the formula (16A-2) is more preferable.
  • the polymer compound of the present invention includes a structural unit represented by the formula (1), a structural unit represented by the formula (6), and a structural unit represented by the formula (7). It is preferable that it is a high molecular compound (henceforth "the high molecular compound A") containing at least 1 type of structural unit chosen from these.
  • a molecular compound hereinafter referred to as “polymer compound B”
  • a polymer compound hereinafter referred to as “polymer compound C”) containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by
  • polymer compound C The structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (8), the structural unit represented by formula (9), the structural unit represented by formula (10), and the formula (14) And a polymer compound (hereinafter referred to as “polymer compound D”) composed of at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by From the group consisting of the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (9), the structural unit represented by formula (10), and the structural unit represented by formula (14).
  • a polymer compound composed of at least one selected structural unit hereinafter referred to as “polymer compound E”) is more preferred.
  • a polymer compound containing a kind of structural unit (hereinafter referred to as “polymer compound F”) is preferred, At least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (12), and the structural unit represented by formula (13); 8) at least selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (9), the structural unit represented by formula (10), and the structural unit represented by formula (14).
  • a polymer compound composed of a kind of structural unit hereinafter referred to as “polymer compound G”) is more preferable.
  • polymer compound A From the group consisting of the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (9), the structural unit represented by formula (12), and the structural unit represented by formula (14).
  • a polymer compound containing at least one selected structural unit hereinafter referred to as “polymer compound H”
  • polymer compound I A polymer compound containing at least one selected structural unit is preferred.
  • polymer compound I From the group consisting of the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (8), the structural unit represented by formula (9), and the structural unit represented by formula (13).
  • a polymer compound composed of at least one selected structural unit hereinafter referred to as “polymer compound J”) is preferred.
  • polymer compound A At least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by formula (1), a structural unit represented by formula (6), and a structural unit represented by formula (7); 15) and a polymer compound (hereinafter referred to as “polymer compound K”) including at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (16). ) Is preferred.
  • the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (8), the structural unit represented by formula (9), the structural unit represented by formula (10), and the formula (14) At least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (15), a structural unit represented by formula (15), and at least selected from the group consisting of structural units represented by formula (16)
  • a polymer compound containing a kind of structural unit hereinafter referred to as “polymer compound L” is preferred
  • a structural unit represented by formula (1), a structural unit represented by formula (9), a structural unit represented by formula (14), a structural unit represented by formula (15), and A polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (16) (hereinafter referred to as “polymer compound M”) is preferred.
  • the ratio of the total number of moles of units is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and still more preferably 95 to 100%. The case where this ratio is 100% corresponds to the polymer compound B.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (6) and the structural unit represented by the formula (7) The total is preferably 1 to 700 parts by mole, more preferably 5 to 200 parts by mole, and particularly preferably 15 to 200 parts by mole.
  • the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (8), the structural unit represented by formula (9), the formula ( The ratio of the total number of moles of the structural unit represented by 10) and the structural unit represented by formula (14) is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and particularly preferably 95 to 100%. preferable. The case where this ratio is 100% corresponds to the polymer compound D or E.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (8), the structural unit represented by the formula (9), the formula ( The total of the structural unit represented by 10) and the structural unit represented by formula (14) is preferably 1 to 700 mol parts, more preferably 5 to 200 mol parts, and particularly preferably 15 to 200 mol parts.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 parts by mole, the structural unit represented by the formula (9), the structural unit represented by the formula (10), and the formula ( The total of the structural units represented by 14) is preferably 1 to 700 mol parts, more preferably 5 to 200 mol parts, and particularly preferably 15 to 200 mol parts.
  • the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (12), the structural unit represented by the formula (13), the formula ( 8), the structural unit represented by Formula (9), the structural unit represented by Formula (10), and the ratio of the total moles of the structural unit represented by Formula (14) are: 80 to 100% is preferable, 90 to 100% is more preferable, and 95 to 100% is particularly preferable. The case where this ratio is 100% corresponds to the polymer compound G.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (12) and the structural unit represented by the formula (13) The total is preferably from 0.1 to 100 mol parts, more preferably from 1 to 50 mol parts, particularly preferably from 5 to 30 mol parts.
  • the structural unit represented by Formula (8), the structural unit represented by Formula (9), the structural unit represented by Formula (10), and the structural unit represented by Formula (14) The total is preferably 1 to 700 parts by mole, more preferably 5 to 200 parts by mole, and particularly preferably 15 to 200 parts by mole.
  • the ratio of the total number of moles of the structural unit represented by the formula (14) is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and particularly preferably 95 to 100%.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (9), the structural unit represented by the formula (12), and the formula ( The total of the structural units represented by 13) is preferably from 0.1 to 200 mol parts, more preferably from 1 to 100 mol parts, particularly preferably from 5 to 50 mol parts.
  • the structural unit represented by formula (1) the structural unit represented by formula (8), the structural unit represented by formula (9), and the total number of moles of all structural units;
  • the ratio of the total number of moles of the structural unit represented by the formula (13) is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and particularly preferably 95 to 100%. The case where this ratio is 100% corresponds to the polymer compound J.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (8), the structural unit represented by the formula (9), and The total of the structural units represented by the formula (13) is preferably 50 to 1000 mol parts, more preferably 75 to 500 mol parts, and particularly preferably 100 to 300 mol parts.
  • the structural unit represented by formula (1), the structural unit represented by formula (6), the structural unit represented by formula (7), the formula ( The ratio of the total number of moles of the structural unit represented by 15) and the structural unit represented by formula (16) is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and particularly preferably 95 to 100%. preferable.
  • the total of the structural unit represented by the formula (6) and the structural unit represented by the formula (7) is 1 to 300 mole parts are preferred, 30 to 200 mole parts are more preferred, and 50 to 150 mole parts are particularly preferred.
  • the total of the structural unit represented by the formula (15) and the structural unit represented by the formula (16) is preferably 1 to 100 mole parts, more preferably 3 to 50 mole parts, and more preferably 5 to 30 moles. Part is particularly preferred.
  • the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (8), the structural unit represented by the formula (9), a formula ( The ratio of the total number of moles of the structural unit represented by 10), the structural unit represented by formula (14), the structural unit represented by formula (15), and the structural unit represented by formula (16) is: 80 to 100% is preferable, 90 to 100% is more preferable, and 95 to 100% is particularly preferable.
  • the structural unit represented by the formula (1) when the structural unit represented by the formula (1) is 100 mole parts, the structural unit represented by the formula (8), the structural unit represented by the formula (9), and the formula (10)
  • the total of the structural units represented by formula (14) and the structural unit represented by formula (14) is preferably 1 to 300 mol parts, more preferably 30 to 200 mol parts, particularly preferably 50 to 150 mol parts
  • the total of the structural unit represented by the formula (15) and the structural unit represented by the formula (16) is preferably 1 to 100 mol parts, more preferably 3 to 50 mol parts, and 5 to 30 mol parts. Is particularly preferred.
  • the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (9), the structural unit represented by the formula (14), the formula ( The ratio of the total number of moles of the structural unit represented by 15) and the structural unit represented by formula (16) is preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%, and particularly preferably 95 to 100%. preferable.
  • the total of the structural unit represented by the formula (9) and the structural unit represented by the formula (14) is 1 to 300 mol parts are preferable, 30 to 200 mol parts are more preferable, 50 to 150 mol parts are particularly preferable, and the structural unit represented by the formula (15) and the formula (16) are also represented.
  • the total number of structural units is preferably 1 to 100 mol parts, more preferably 3 to 50 mol parts, and particularly preferably 5 to 30 mol parts.
  • the number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (hereinafter referred to as “GPC”) of the polymer compound of the present embodiment is usually 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , preferably Is 1 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 .
  • the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene of the polymer compound is usually 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , and the film formability is improved, and preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10. 6 , more preferably 3 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 , and still more preferably 5 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 .
  • the terminal group of the polymer compound of the present embodiment is stable if the polymerization active group remains as it is because the light emission characteristics and life may be reduced when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. It is preferably a group.
  • the terminal group is preferably a group that is conjugated to the main chain, and is a group that is bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond (specifically, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 9-1990).
  • the substituent etc. of Chemical formula 10 of 45478 gazette are mentioned.
  • the polymer compound of this embodiment may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be in other modes.
  • Suitable polymer compounds include the following polymer compounds (P-1) to (P-14).
  • the polymer compound (P-1) is a copolymer in which two types of structural units are constituted by a molar ratio of Q1: Q2, and the polymer compounds (P-2) to (P-14) Is the same.
  • R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 13 ′, R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R D 1 , R E , Ar 4 , e, f, g, h, i and j have the same meaning as described above.
  • Q1 to Q42 are numbers (molar ratios) satisfying the formulas attached to the chemical formulas showing the respective compounds.
  • the molecular weights of the polymer compounds (P-1) to (P-14) are the same as those described in the section of the molecular weight of the polymer compound described above.
  • the polymer compound according to a preferred embodiment can be produced, for example, by subjecting the compound represented by the formula (a) to condensation polymerization.
  • R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , a, b, c and d have the same meanings as described above.
  • Y 1 represents a halogen atom, a methoxy group, a boric acid ester residue, a boric acid residue (ie, —B (OH) 2 ), a group represented by the formula (a-1), or a formula (a-2) A group represented by formula (a-3), or a group represented by formula (a-4). Two Y 1 may be the same or different.
  • R T represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group.
  • R T a plurality present in the formula (a-4) may each be the same or different.
  • X A represents a halogen atom.
  • the polymer compound has a structural unit represented by the formula (6) or a structural unit represented by the formula (7), for example, the compound represented by the above formula (a) and the formula (
  • Such a polymer compound can be obtained by condensation polymerization of the compound represented by b-1) and one or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by formula (b-2). it can.
  • the halogen atom represented by Y 1 or X A includes a chlorine atom, a bromine atom, An iodine atom is mentioned.
  • examples of the boric acid ester residue represented by Y 1 include groups represented by the following formulae.
  • the definition and examples of the unsubstituted alkyl group represented by R T are the same as the definitions and examples of the unsubstituted alkyl group represented by R 3 and R 4 .
  • the definition and examples of the substituted alkyl group are the same as the definitions and examples of the substituted alkyl group represented by R 3 and R 4 .
  • Examples of the sulfonate group represented by the formula (a-1) include a methanesulfonate group, a trifluoromethanesulfonate group, a phenylsulfonate group, and a 4-methylphenylsulfonate group.
  • Examples of the group represented by the formula (a-4) include a trimethylstannanyl group, a triethylstannanyl group, and a tributylstannanyl group.
  • Y 1 represents the simplicity and ease of synthesis of the compounds represented by formulas (a), (b-1), and (b-2). Therefore, a halogen atom, a boric acid ester residue, or a boric acid residue is preferable.
  • condensation polymerization method examples include a method in which the compounds represented by the formulas (a), (b-1), and (b-2) are reacted using an appropriate catalyst or an appropriate base.
  • Catalysts include palladium [tetrakis (triphenylphosphine)], [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, palladium complexes such as palladium acetate, nickel [tetrakis (triphenylphosphine)], [1,3-bis (diphenyl).
  • Transition metal complexes such as phosphino) propane] dichloronickel and [bis (1,4-cyclooctadiene)] nickel, and, if necessary, triphenylphosphine, tri (tert-butylphosphine), Examples thereof include a catalyst comprising a ligand such as tricyclohexylphosphine, diphenylphosphinopropane, bipyridyl.
  • a catalyst synthesized in advance can be used, or a catalyst prepared in a reaction system can be used as it is. These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount used is 0.00001 to 3 as the amount of transition metal relative to the total number of moles of the compounds represented by formulas (a), (b-1), and (b-2).
  • the molar equivalent is preferable, 0.00005 to 0.5 molar equivalent is more preferable, and 0.0001 to 0.2 molar equivalent is still more preferable.
  • Bases include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, tripotassium phosphate, tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrahydroxide hydroxide An organic base such as butylammonium may be mentioned. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount used is 0.5 to 20 molar equivalents relative to the total number of moles of the compounds represented by formulas (a), (b-1) and (b-2). Preferably, 1 to 10 molar equivalents are more preferable.
  • the condensation polymerization can usually be performed in the presence of a solvent such as an organic solvent.
  • the organic solvent varies depending on the type and reaction of the compounds represented by the formulas (a), (b-1), and (b-2). For example, toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxy Ethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide. In order to suppress side reactions, it is desirable to perform deoxygenation treatment on these solvents. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the organic solvent used is such that the total concentration of the compounds represented by formulas (a), (b-1) and (b-2) is usually 0.1 to 90% by weight, preferably 1 to 50% by weight, The amount is more preferably 2 to 30% by weight.
  • the reaction temperature of the condensation polymerization is preferably ⁇ 100 to 200 ° C., more preferably ⁇ 80 to 150 ° C., and further preferably 0 to 120 ° C.
  • the reaction time depends on conditions such as the reaction temperature, but is usually 1 hour or longer, preferably 2 to 500 hours.
  • the condensation polymerization is performed under anhydrous conditions when, for example, Y 1 in the formulas (a), (b-1), and (b-2) is a group represented by the formula (a-2). Is desirable.
  • condensation polymerization examples include polymerization by Suzuki reaction (Chem. Rev., 95, 2457 (1995)), polymerization by Grignard reaction (Kyoritsu Shuppan, polymer function). Material Series Volume 2, Polymer Synthesis and Reaction (2), pages 432-433), Polymerization Method by Yamamoto Polymerization (Progressive Polymer Science (Prog. Polym. Sci.), Volume 17, pages 1153-1205 , 1992).
  • the post-treatment of the condensation polymerization can be performed by a known method such as a method of adding a reaction solution obtained by condensation polymerization to a lower alcohol such as methanol and filtering and drying the deposited precipitate.
  • the polymer compound is obtained by post-treatment, but when the polymer compound is low in purity, it can be purified by usual methods such as recrystallization, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, and the like.
  • a first composition of a preferred embodiment is a composition containing at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material, and the polymer compound of the present invention. .
  • This composition can be used, for example, as a light emitting material or a charge transport material.
  • Examples of the hole transport material, the electron transport material, and the light emitting material include a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material that can be included in an organic layer included in the light emitting element described below.
  • the content ratio of at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material and the polymer compound of the present invention may be determined according to the application.
  • the weight of the polymer compound is usually 20 to 99 parts by weight, preferably 40 to 95 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the whole composition.
  • the number-average molecular weight in terms of polystyrene of the first composition is usually 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , preferably 1 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 .
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of this composition is usually 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , and the film formability is good and the luminous efficiency of the resulting device is excellent, so that 1 ⁇ It is preferably 10 4 to 5 ⁇ 10 6 .
  • the average molecular weight of the composition refers to a value obtained by analyzing the composition by GPC.
  • a second composition of a preferred embodiment is a composition containing the polymer compound of the present invention and a solvent.
  • This composition may be called a solution, an ink, or an ink composition, and is hereinafter referred to as “the solution of the present invention”.
  • the solution of the present invention is useful for producing an element by coating such as an ink jet printing method or a printing method.
  • the solution of the present invention includes a hole transport material, an electron transport material, a light emitting material, a stabilizer, a thickener (a high molecular weight compound or a poor solvent for increasing viscosity), a viscosity. It may contain a low molecular weight compound for lowering the surfactant, a surfactant (for lowering the surface tension), and an antioxidant.
  • the ratio of the polymer compound of the present invention in the solution of the present invention is usually 0.1 to 99.9 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the solution.
  • the amount is preferably 0.2 to 7 parts by weight, and more preferably 0.5 to 2 parts by weight.
  • the viscosity of the solution of the present invention may be adjusted according to the type of printing method, but in the case of a solution such as an ink jet printing method passing through a discharge device, in order to prevent clogging and flight bending at the time of discharge, It is preferably in the range of 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the high molecular weight compound used as the thickener may be any compound that is soluble in the same solvent as the high molecular compound and does not inhibit light emission or charge transport.
  • high molecular weight polystyrene or high molecular weight polymethyl methacrylate can be used.
  • These high molecular weight compounds preferably have a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 500,000 or more, more preferably 1,000,000 or more.
  • a poor solvent can also be used as a thickener.
  • a poor solvent for the solid content in the solution of the present invention, the viscosity can be increased.
  • the type and addition amount of the solvent may be selected as long as the solid content in the solution does not precipitate.
  • the amount of the poor solvent is preferably 50 parts by weight or less, and more preferably 30 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the whole solution.
  • the antioxidant is for improving the storage stability of the solution of the present invention.
  • the antioxidant is not particularly limited as long as it is soluble in the same solvent as the polymer compound and does not inhibit light emission or charge transport. Examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants.
  • the solvent of the solution of the present invention is preferably one that can dissolve or uniformly disperse the solid components in the solution.
  • Solvents include chloro solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole.
  • solvents are toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene, n-propylbenzene, isopropylbenzene, n-butylbenzene, isobutylbenzene, sec-butylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, 1-methylnaphthalene, Tetralin, anisole, 4-methylanisole, ethoxybenzene, cyclohexane, bicyclohexyl, cyclohexenylcyclohexanone, n-heptylcyclohexane, n-hexylcyclohexane, de
  • the solvent is preferably used in combination of two or more, more preferably in combination of two to three, and particularly preferably in combination of two.
  • one of the solvents may be in a solid state at 25 ° C.
  • the one kind of solvent is preferably a solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher, and more preferably 200 ° C. or higher.
  • the polymer compound is dissolved at a concentration of 1% by weight or more at 60 ° C. in either of the two solvents. It is preferable that the polymer compound dissolves at a concentration of 1% by weight or more at 25 ° C.
  • the solvent having the highest boiling point is 40 to 90% by weight of the total solvent weight in the solution in order to obtain good viscosity and film formability. It is preferably 50 to 90% by weight, more preferably 65 to 85% by weight.
  • the polymer compound of the present invention contained in the solution of the present invention may be one type or two or more types.
  • a high molecular weight compound other than the polymer compound of the present invention may be included as long as the device characteristics and the like are not impaired.
  • the solution of the present invention may contain water, metal and a salt thereof in the range of 1 to 1000 ppm by weight.
  • the metal include lithium, sodium, calcium, potassium, iron, copper, nickel, aluminum, zinc, chromium, manganese, cobalt, platinum, iridium and the like.
  • the solution of the present invention may contain silicon, phosphorus, fluorine, chlorine, bromine and the like in a range of 1 to 1000 ppm by weight.
  • the thin film contains the polymer compound of the present invention, that is, is formed using the polymer compound of the present invention.
  • the thin film includes an embodiment in which the polymer compound of the present invention is contained as it is, an embodiment in which the polymer compound of the present invention is crosslinked within a molecule and / or between molecules, and the like.
  • the thin film of this embodiment is, for example, a light emitting thin film, a conductive thin film, or an organic semiconductor thin film.
  • the thin film of the present embodiment is, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, It can be produced by a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method. Preferably, it can be produced by a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, more preferably an ink jet method.
  • the glass transition temperature of the polymer compound of the present invention contained in the solution is high, it can be heated at a temperature of 100 ° C. or higher. Even when heated at a temperature, the degradation of the element characteristics is small. Further, depending on the type of the polymer compound, heating can be performed at a temperature of 160 ° C. or higher.
  • the light emission quantum yield is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 60% or more. It is preferably 70% or more.
  • the conductive thin film preferably has a surface resistance of 1 K ⁇ / ⁇ or less, more preferably 100 ⁇ / ⁇ or less, and even more preferably 10 ⁇ / ⁇ or less.
  • the electrical conductivity can be increased by doping the conductive thin film with a Lewis acid, an ionic compound or the like.
  • the organic semiconductor thin film preferably has a higher electron mobility or hole mobility of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 cm 2 / V ⁇ s or more, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / V ⁇ s or more. More preferred is 1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / V ⁇ s or more.
  • An organic transistor can be obtained by forming an organic semiconductor thin film on a Si substrate on which an insulating film such as SiO 2 and a gate electrode are formed, and forming a source electrode and a drain electrode with Au or the like.
  • the light emitting device of a preferred embodiment is a light emitting device having an electrode composed of an anode and a cathode, and a layer containing the polymer compound of the present invention provided between the electrodes.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is a layer formed using the polymer compound of the present invention, and this layer contains an embodiment containing the polymer compound of the present invention as it is.
  • a molecular compound is crosslinked within a molecule and / or between molecules.
  • the layer containing the polymer compound of the present invention is preferably one or more of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an interlayer layer. It is more preferably at least one of a layer, an electron injection layer, and a light emitting layer, and a light emitting layer is more preferable.
  • the light emitting layer means a layer having a function of emitting light.
  • the hole transport layer means a layer having a function of transporting holes.
  • the electron transport layer means a layer having a function of transporting electrons.
  • the interlayer layer is adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, and is a layer that plays a role of separating the light emitting layer and the anode or the light emitting layer from the hole injection layer or the hole transport layer. That is.
  • the electron transport layer and the hole transport layer are collectively referred to as a charge transport layer, and the electron injection layer and the hole injection layer are collectively referred to as a charge injection layer.
  • Each of the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the interlayer layer may be composed of only one layer or two or more layers.
  • the layer containing a polymer compound is a light emitting layer
  • the light emitting layer may further contain a hole transport material, an electron transport material, a light emitting material, an additive for increasing the luminance life of the light emitting element, and the like.
  • the light emitting material means a material exhibiting fluorescence and / or phosphorescence (excluding the polymer compound of the present invention).
  • the hole transport material for a total of 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention and the hole transport material
  • the ratio is usually 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.
  • the ratio of the electron transport material to the total 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention and the electron transport material is Usually, it is 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.
  • the ratio of the light emitting material to the total 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention and the light emitting material is usually 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.
  • the total weight is 100 weights.
  • the ratio of the luminescent material to the part is usually 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight.
  • the total ratio of the hole transport material and the electron transport material to the total of 100 parts by weight is usually 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight.
  • the hole transport material As the hole transport material, the electron transport material, and the light emitting material, known low molecular weight compounds, triplet light emitting complexes, and high molecular weight compounds can be used.
  • High molecular weight compounds include WO99 / 13692, WO99 / 48160, GB2340304A, WO00 / 53656, WO01 / 19834, WO00 / 55927, GB2348316, WO00 / 46321, WO00 / 06665, WO99 / 54943, WO99 / 54385, US5777070, WO98.
  • Low molecular weight compounds include naphthalene derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based and cyanine-based pigments, 8-hydroxyquinoline and its metal complexes, aromatic amines , Tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof. Specific examples include compounds described in JP-A-57-51781 and JP-A-59-194393.
  • Triplet light-emitting complexes include Ir (ppy) 3 , Btp 2 Ir (acac), FIrpic, COM-1, COM-2, COM-3, American Dye Source, Inc., which has iridium as the central metal.
  • ADS066GE commercially available from PtOEP with platinum as the central metal
  • These triplet light emitting complexes are represented by the following chemical formulas. Specifically, Nature, (1998), 395, 151, Appl. Phys. Lett. (1999), 75 (1), 4, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng.
  • the triplet light-emitting complex can also be used by bonding to the main chain, side chain, and terminal of the polymer compound of the present invention.
  • a polymer compound include the following polymer compounds (PB-1) and (PB-2).
  • Additives include bipyridyl such as 2,2′-bipyridyl, 3,3′-bipyridyl, 4,4′-bipyridyl, 4-methyl-2,2′-bipyridyl, 5-methyl-2,2′-bipyridyl And bipyridyl derivatives such as 5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridyl.
  • the thickness of the light emitting layer has an optimum value depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, it is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 50 nm to 150 nm.
  • Examples of the method for forming the light emitting layer include a method by film formation from a solution.
  • a coating method such as a printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary-coating method, or a nozzle coating method can be used.
  • a printing method such as a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method is preferable because pattern formation and multi-color coating can be easily performed.
  • Solvents used for film formation from solution include chlorine-based solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, and ether-based solvents such as tetrahydrofuran and dioxane.
  • chlorine-based solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene
  • ether-based solvents such as tetrahydrofuran and dioxane.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, anisole, 4-methylanisole, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, Aliphatic hydrocarbon solvents such as n-octane, n-nonane and n-decane, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol Polyhydric alcohols such as ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, prop
  • a light emitting element As a light emitting element, a light emitting element in which an electron transport layer is provided between the cathode and the light emitting layer, a light emitting element in which a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport between the cathode and the light emitting layer.
  • a light emitting element in which a layer is provided and a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer can be given.
  • Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures a) to d). a) Anode / light emitting layer / cathode b) Anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode c) Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode d) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (Here, / indicates that each layer is laminated adjacently. The same shall apply hereinafter.)
  • an interlayer layer may be provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode.
  • Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures a ′) to d ′).
  • the hole transport layer usually contains a hole transport material (a high molecular weight compound, a low molecular weight compound).
  • hole transport materials include polyvinylcarbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, polyanilines and Derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, and JP-A 63-70257, 63 -175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209988, JP-A-3-37992, and JP-A-3-152184 are exemplified. .
  • high molecular weight compounds include polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having an aromatic amine compound group in the side chain or main chain, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (P-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof are preferred, polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane having an aromatic amine in the side chain or main chain Derivatives are more preferred.
  • a low molecular weight compound a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, and a triphenyldiamine derivative are preferable. These low molecular weight compounds are preferably used by being dispersed in a polymer binder.
  • polymer binder a compound that does not extremely inhibit charge transport and does not strongly absorb visible light is preferable.
  • Polyvinylcarbazole and derivatives thereof are obtained, for example, by cationic polymerization or radical polymerization of a vinyl monomer.
  • polysilane and derivatives thereof examples include compounds described in Chem. Rev., 89, 1359 (1989), GB 2300196 published specification. As the synthesis method, methods described in these can be used, but the Kipping method is particularly preferably used.
  • the structure derived from siloxane since the structure derived from siloxane has almost no hole transporting property, a compound having a structure of a low molecular weight hole transporting material in the side chain or main chain is preferable, and the hole transporting property is preferable.
  • a compound having a structure derived from an aromatic amine in the side chain or main chain is more preferred.
  • a method of forming the hole transport layer when a low molecular weight compound is used, a method of forming a film from a mixed solution with a polymer binder is exemplified. In the case of using a high molecular weight compound, a method by film formation from a solution is exemplified.
  • Solvents include chlorine, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, mesitylene, Aromatic hydrocarbon solvents such as ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, anisole, 4-methylanisole, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane Aliphatic hydrocarbon solvents such as n-decane, ketone solvents such
  • a coating method such as a printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary-coating method, or a nozzle coating method can be used.
  • the thickness of the hole transport layer differs depending on the material used and may be selected so that the drive voltage and luminous efficiency are appropriate. However, the thickness should be such that pinholes do not occur. In general, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 to 500 nm, and more preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer usually contains an electron transport material (a high molecular weight compound, a low molecular weight compound).
  • an electron transport material a high molecular weight compound, a low molecular weight compound.
  • a well-known thing can be used as an electron transport material.
  • oxadiazole derivatives benzoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof are preferable. More preferred are (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, benzoquinone, anthraquinone, tris (8-quinolinol) aluminum, and polyquinoline.
  • a vacuum deposition method from powder or a method by film formation from a solution or a molten state is exemplified.
  • a method by film formation from a solution or a molten state is exemplified.
  • the above polymer binder may be used in combination.
  • the solvent used for film formation from a solution is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the electron transport material and / or the polymer binder.
  • Solvents include chlorine, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, mesitylene, Aromatic hydrocarbon solvents such as ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, anisole, 4-methylanisole, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane Aliphatic hydrocarbon solvents such as n-de
  • spin coating method For film formation from solution or molten state, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing
  • a coating method such as a method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method can be used.
  • the thickness of the electron transport layer varies depending on the material used and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 to 500 nm, more preferably 5 to 200 nm.
  • the hole injection layer and the electron injection layer have a function of improving the charge injection efficiency from the electrode among the charge transport layers provided adjacent to the electrode, and have the effect of lowering the driving voltage of the light emitting element. .
  • a charge injection layer or an insulating layer adjacent to the electrode (usually 0.5 to 4.0 nm in average thickness, hereinafter the same) May be provided).
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface between the charge transport layer and the light emitting layer in order to improve adhesion at the interface and prevent mixing.
  • the order and number of layers to be stacked and the thickness of each layer may be adjusted in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • examples of the light emitting element provided with the charge injection layer include a light emitting element provided with the charge injection layer adjacent to the cathode and a light emitting element provided with the charge injection layer adjacent to the anode.
  • Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures e) to p).
  • an interlayer layer is provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode.
  • the interlayer layer may also serve as a hole injection layer and / or a hole transport layer.
  • the charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, provided between the anode and the hole transport layer, and has an ionization potential of an intermediate value between the anode material and the hole transport material contained in the hole transport layer.
  • Examples thereof include a layer including a material having a material, a layer including a material provided between the cathode and the electron transport layer, and having a material having an intermediate electron affinity between the cathode material and the electron transport material included in the electron transport layer.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 3 S / cm, and further, a leakage current between the light emitting pixels.
  • 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 2 S / cm is more preferable, and 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 1 S / cm is still more preferable.
  • the conductive polymer is doped with an appropriate amount of ions.
  • the type of ions to be doped is an anion for the hole injection layer and a cation for the electron injection layer.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the material used for the charge injection layer may be selected in relation to the electrode and the material of the adjacent layer.
  • Examples of the material used for the charge injection layer include polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythienylene vinylene and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, and polyquinoxaline and derivatives thereof.
  • Examples thereof include conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanines (such as copper phthalocyanine), and carbon.
  • Examples of the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials.
  • Examples of the light emitting element provided with an insulating layer include a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the cathode and a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the anode.
  • Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures q) to ab). q) anode / insulating layer / light emitting layer / cathode r) anode / light emitting layer / insulating layer / cathode s) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode t) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / Cathode u) anode / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode v) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode w) anode / insulating layer / light emitting layer / electron transport layer / Cathode x) anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode y) anode /
  • an interlayer layer is provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode.
  • the interlayer layer may also serve as a hole injection layer and / or a hole transport layer.
  • the interlayer layer is provided between the anode and the light emitting layer, and constitutes the light emitting layer with the anode or the hole injection layer or the hole transport layer. It is preferably made of a material having an ionization potential intermediate to that of the polymer compound.
  • Examples of the material used for the interlayer layer include polymers containing aromatic amines such as polyvinylcarbazole and derivatives thereof, polyarylene derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, arylamine derivatives, and triphenyldiamine derivatives. .
  • a method for forming the interlayer layer when a high molecular weight material is used, a method of forming a film from a solution can be used.
  • Solvents include chlorine, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, mesitylene, Aromatic hydrocarbon solvents such as ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, anisole, 4-methylanisole, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane Aliphatic hydrocarbon solvents such as n-decane,
  • a coating method such as a printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary-coating method, or a nozzle coating method can be used.
  • the thickness of the interlayer layer varies depending on the material used, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values. Usually, the thickness is 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 to 500 nm, more preferably 5 to 200 nm.
  • the two layers of materials may be mixed to adversely affect the characteristics of the device.
  • the light emitting layer is formed by the coating method after the interlayer layer is formed by the coating method, as a method of reducing the mixing of the two layers of materials, the interlayer layer is formed by the coating method, and this interlayer layer is heated.
  • a method of forming a light emitting layer after insolubilization in an organic solvent used for preparing the light emitting layer is mentioned.
  • the heating temperature is usually 150 to 300 ° C.
  • the heating time is usually 1 minute to 1 hour.
  • the interlayer layer may be rinsed with a solvent used for forming the light emitting layer after heating and before forming the light emitting layer.
  • a solvent used for forming the light emitting layer When the solvent is insolubilized sufficiently by heating, rinsing can be omitted.
  • the number of polymerizable groups is preferably 5% or more with respect to the number of structural units in the molecule.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not change when an organic layer is formed.
  • an organic layer For example, what consists of materials, such as glass, a plastics, a polymer film, a silicon
  • the opposite electrode is preferably transparent or translucent.
  • At least one of the anode and the cathode of the light emitting element is usually transparent or translucent, but the anode side is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include a conductive metal oxide film and a translucent metal thin film. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and their composites, indium-tin-oxide (ITO), a film made using a conductive compound made of indium-zinc-oxide, etc., NESA, gold, platinum, silver, copper and the like are used. Of these, ITO, indium / zinc / oxide, and tin oxide are preferable. Examples of the production method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and the like. As the anode, an organic transparent conductive film such as polyaniline and a derivative thereof, polythiophene and a derivative thereof may be used. Further, the anode may have a laminated structure of two or more layers.
  • the thickness of the anode can be selected in consideration of light transmittance and electric conductivity.
  • the thickness is 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, more preferably 50 to 500 nm.
  • a layer made of a phthalocyanine derivative, a conductive polymer, carbon, or the like, or an insulating layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like may be provided on the anode.
  • a material having a small work function is preferable, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, Europium, terbium, ytterbium and other metals, or two or more of them, or one or more of them, and one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin Alloys with more than seeds, graphite and graphite intercalation compounds, etc. are used.
  • the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • the thickness of the cathode may be adjusted in consideration of electric conductivity and durability. Usually, the thickness is 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, more preferably 50 to 500 nm.
  • a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded, or the like is used.
  • a layer made of a conductive polymer, or a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like between the cathode and the organic layer that is, any layer containing the polymer compound of the present invention.
  • a layer having an average thickness of 2 nm or less may be provided, and a protective layer for protecting the light-emitting element may be attached after the cathode is manufactured.
  • a protective layer and / or a protective cover in order to protect the element from the outside.
  • the protective layer high molecular weight compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides and the like can be used.
  • a metal plate, a glass plate, a plastic plate having a surface subjected to low water permeability treatment, or the like can be used.
  • a method in which the protective cover is bonded to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin and sealed is preferably used. If a space is maintained using a spacer, it is easy to prevent damage to the element. If an inert gas such as nitrogen or argon is sealed in this space, the oxidation of the cathode can be prevented.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of the light-emitting device of the present invention (light-emitting device having the configuration of (p) above).
  • 1 includes a substrate 10, an anode 11 formed on the substrate 10, a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, an electron transport layer 15, an electron injection layer 16, and a cathode. 17.
  • the anode 11 is provided on the substrate 10 so as to be in contact with the substrate 10.
  • a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, and an electron transport layer are provided on the opposite side of the anode 11 from the substrate 10.
  • a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, and an electron transport layer are provided on the opposite side of the anode 11 from the substrate 10.
  • a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, and an electron transport layer are provided on the opposite side of the anode 11 from the substrate 10.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another embodiment of the light-emitting device of the present invention (light-emitting device having the configuration of (h) above).
  • a light emitting element 110 illustrated in FIG. 2 includes a substrate 10, and an anode 11, a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, and a cathode 17 formed on the substrate 10.
  • the anode 11 is provided on the substrate 10 so as to be in contact with the substrate.
  • a hole injection layer 12, a hole transport layer 13, a light emitting layer 14, and a cathode 17 are provided on the opposite side of the anode 11 from the substrate 10. They are stacked in order.
  • the light-emitting element is useful for a planar light source, a segment display device, a dot matrix display device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like.
  • the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of installing a mask having a patterned window on the surface of a planar light emitting element a layer that is desired to be a non-light emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light emitting
  • a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern By forming a pattern by any of these methods and arranging several electrodes so that they can be turned on and off independently, a segment type display device capable of displaying numbers, letters, simple symbols, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or may be driven actively in combination with a TFT or the like. These display devices can be used in computers, televisions, mobile terminals, mobile phones, car navigation systems, video camera viewfinders, and the like.
  • planar light-emitting element is a self-luminous thin type, and can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source or display device.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of the planar light source of the present invention.
  • a planar light source 200 shown in FIG. 3 includes a substrate 20, an anode 21, a hole injection layer 22, a light emitting layer 23, a cathode 24, and a protective layer 25.
  • the anode 21 is provided on the substrate 20 so as to be in contact with the substrate 20, and a hole injection layer 22, a light emitting layer 23, and a cathode 24 are laminated in this order on the opposite side of the anode 21 from the substrate 20.
  • the protective layer 25 is formed so as to cover all of the anode 21, the charge injection layer 22, the light emitting layer 23, and the cathode 24 formed on the substrate 20 and in contact with the substrate 20 at the end.
  • the light emitting layer 23 contains the polymer compound.
  • the planar light source 200 shown in FIG. 3 further includes a plurality of light emitting layers other than the light emitting layer 23, and each of the light emitting layers uses a red light emitting material, a blue light emitting material, and a green light emitting material. By controlling the driving, a color display device can be obtained.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight and weight average molecular weight were determined by gel permeation chromatography (GPC, manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran to a concentration of about 0.5% by weight, and 30 ⁇ L was injected into GPC. Tetrahydrofuran was used for the mobile phase of GPC, and flowed at a flow rate of 0.6 mL / min.
  • TSKgel SuperHM-H manufactured by Tosoh
  • TSKgel SuperH2000 manufactured by Tosoh
  • a differential refractive index detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: RID-10A was used as the detector.
  • reaction mixture was added to 10 wt% hydrochloric acid cooled in an ice bath and stirred, followed by extraction with toluene.
  • the obtained organic layer was washed twice with water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to remove the solvent. Subsequently, purification was performed by distillation under reduced pressure and column chromatography to obtain 326 g of the desired 3-n-hexyl-5-methylbromobenzene (compound 1-1 represented by the following formula).
  • Solution B was added dropwise to solution A so that the temperature of solution A was maintained at ⁇ 70 ° C. and stirred.
  • the reaction solution was then stirred at room temperature for 15 hours.
  • Water (150 mL) was added to this reaction solution at 0 ° C. and stirred.
  • the solvent was distilled off by concentration under reduced pressure, hexane (1 L) and water (200 mL) were added to the residue, and the mixture was stirred and allowed to stand to remove the generated aqueous layer to obtain an organic layer.
  • the organic layer was washed with saturated brine (200 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain compound 1-2 represented by the following formula as a white solid.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and then passed through silica gel.
  • the silica gel was washed with toluene, and the solvent was removed by concentration of the resulting solution to obtain a brown liquid.
  • This liquid was purified by silica gel column chromatography using hexane as a developing solvent, and then acetonitrile was added to the liquid obtained by concentration to obtain a solid.
  • This solid was recrystallized once with acetonitrile and toluene, then recrystallized once with dichloromethane and methanol, and dried under reduced pressure to give compound 1 (29.29 g) represented by the following formula: Got.
  • reaction mixture was cooled to 0 ° C., 1 M hydrochloric acid was added and stirred, and the aqueous layer obtained by allowing to stand was removed from the organic layer.
  • the organic layer was washed with water (80 mL), a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (80 mL) and water (80 mL), stirred with anhydrous magnesium sulfate, and the filtrate obtained by filtration was concentrated under reduced pressure to give a crude product. I got a thing.
  • reaction mixture was cooled to ⁇ 20 ° C., distilled water (101 g) was added, and the mixture was stirred for 1 hour, and then allowed to stand to separate and separate the aqueous layer from the organic layer. Subsequently, water (500 mL) was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer. A 10% by weight aqueous sodium hydrogen carbonate solution (200 mL) was added to the obtained organic layer and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and separated was removed from the organic layer. The organic layer was concentrated to remove the solvent.
  • polymer compound 1 This precipitate was dissolved in toluene (190 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (930 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 3.61 g of polymer compound 1.
  • the polymer compound 1 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1.0 ⁇ 10 5 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit represented by following formula (1a) and the structural unit represented by following formula (1b) are 95: 5 molar ratio. It is a random copolymer comprised by these.
  • Example 1 Synthesis of polymer compound 2
  • Compound 1 (1.5181 g, 1.98 mmol)
  • Compound 3 (0.9872 g, 1.80 mmol)
  • Compound 4 (0.1477 g, 0.20 mmol)
  • dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1 .4 mg)
  • toluene 47 ml
  • a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7 ml) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 2 hours.
  • phenylboric acid (24 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the polymer compound 2 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1.8 ⁇ 10 5 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 4.3 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 2 is represented by the following formula (2a), the structural unit represented by the following formula (2a), the structural unit represented by the following formula (2b), and the following formula (2c).
  • the structural unit is a random copolymer formed in a molar ratio of 50: 45: 5.
  • This precipitate was dissolved in toluene (124 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (620 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.94 g of polymer compound 3.
  • the polymer compound 3 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 4.4 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 1.1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 3 is represented by the structural unit represented by the following formula (3a), the structural unit represented by the following formula (3b), and the following formula (3c) in the theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials. Is a random copolymer composed of 49.9: 42.6: 7.5 molar ratio.
  • composition for forming a hole injection layer was applied on a glass substrate on which an ITO anode was formed, and a coating film having a thickness of 60 nm was obtained by spin coating.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 200 ° C. for 10 minutes to insolubilize the coating film, and then naturally cooled to room temperature to obtain a hole injection layer.
  • the composition for forming the hole injection layer includes PEDOT: PSS aqueous solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid, product name: Baytron, available from Stark Vitec Co., Ltd. ) Was used.
  • ⁇ Formation of hole transport layer> The polymer compound 3 and xylene were mixed so that the concentration of the polymer compound 3 was 0.7% by weight to obtain a composition for forming a hole transport layer.
  • the composition for forming a hole transport layer was applied by a spin coating method to obtain a coating film having a thickness of 20 nm.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 180 ° C. for 60 minutes to insolubilize the coating film, and then naturally cooled to room temperature to obtain a hole transport layer.
  • ⁇ Formation of light emitting layer> Polymer compound 1 and xylene were mixed so that the concentration of polymer compound 1 was 1.3% by weight to obtain a composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming the light emitting layer was applied by spin coating, and the thickness was 60 nm. Coating film was obtained.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 130 ° C. for 20 minutes to evaporate the solvent, and then naturally cooled to room temperature to obtain a light emitting layer.
  • Example 2 Production and evaluation of light-emitting element 2
  • ⁇ Preparation of Light-Emitting Element 2> A light emitting device 2 was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the polymer compound 2 was used in place of the polymer compound 1 in the comparative example 2.
  • an aqueous sodium carbonate solution (2.0 M, 14 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 16.5 hours.
  • phenylboric acid (0.5 g)
  • the mixture was further refluxed for 7 hours.
  • Water 50 mL was added to the organic layer obtained by removing the aqueous layer, and the mixture was stirred and allowed to stand to remove the separated aqueous layer.
  • Sodium diethyldithiocarbamate (0.75 g) and water (50 mL) were added to the obtained organic layer, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 16 hours.
  • the obtained reaction mixture was allowed to stand, the separated aqueous layer was removed, the remaining organic layer was washed 3 times with water (100 mL), and the resulting solution was passed through a column of silica gel and basic alumina. .
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 4.2 g of polymer compound 4.
  • the polymer compound 4 had a polystyrene equivalent number average molecular weight of 4.4 ⁇ 10 4 and a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 4 is represented by the following formula (4a), the structural unit represented by the following formula (4a), the structural unit represented by the following formula (4b), and the following formula (4c). Is a random copolymer formed by a molar ratio of 50.0: 42.5: 7.5.
  • Example 3 Production of light-emitting element 4
  • Example 3 Production of light-emitting element 4
  • the polymer compound 2 was used instead of the polymer compound 1 and the polymer compound 4 was used instead of the polymer compound 3 in Comparative Example 2.
  • Example 4 Synthesis of polymer compound 5
  • compound 2 (2.6798 g, 2.95 mmol)
  • compound 3 (1.4808 g, 2.70 mmol)
  • compound 4 (0.2215 g, 0.30 mmol)
  • dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2 .16 mg)
  • toluene 70 ml
  • a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 ml) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 3 hours.
  • phenylboric acid (36.5 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.11 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 23 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the polymer compound 5 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 8.3 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 5 is represented by the following formula (5a), the structural unit represented by the following formula (5a), the structural unit represented by the following formula (5b) and the following formula (5c).
  • the structural unit is a random copolymer formed in a molar ratio of 50: 45: 5.
  • Comparative Example 4 Production and Evaluation of Light-Emitting Element 5
  • a light-emitting element 5 was produced in the same manner as in Comparative Example 2, except that the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm, and the polymer compound 4 was used instead of the polymer compound 3. did.
  • Example 5 Production and evaluation of light-emitting element 6
  • the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm
  • the polymer compound 5 was used instead of the polymer compound 1
  • the polymer compound 4 was used instead of the polymer compound 3.
  • a light-emitting element 6 was produced.
  • a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 ml) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 3 hours.
  • phenylboric acid (37 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.11 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 17 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the polymer compound 6 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1.1 ⁇ 10 5 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 3.5 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit represented by following formula (6a) and the structural unit represented by following formula (6b) are 95: 5 molar ratio. It is a random copolymer comprised by these.
  • polymer compound 7 had a polystyrene equivalent number average molecular weight of 1.9 ⁇ 10 5 and a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 5.1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 7 is represented by the following formula (7a), the following formula (7b), the following formula (7b), and the following formula (7c).
  • the structural unit is a random copolymer formed in a molar ratio of 50: 45: 5.
  • Example 7 Production and evaluation of light-emitting element 8
  • the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm
  • the polymer compound 7 was used instead of the polymer compound 1
  • the polymer compound 4 was used instead of the polymer compound 3.
  • a light-emitting element 8 was produced.
  • Example 8 Production and evaluation of light-emitting element 9
  • ⁇ Preparation of Light-Emitting Element 9> A light emitting device 9 was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the polymer compound 7 was used instead of the polymer compound 1 and the polymer compound 4 was used instead of the polymer compound 3 in Comparative Example 2. .
  • a 20 wt% aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (10 ml) was added dropwise and refluxed for 8 hours.
  • phenylboric acid (36.7 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.2 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • polymer compound 8 This precipitate was dissolved in toluene (100 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (450 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 2.47 g of polymer compound 8.
  • the polymer compound 8 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 5.4 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 8 is expressed by the structural unit represented by the following formula (8a), the structural unit represented by the following formula (8b), and the following formula (8c) in the theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials.
  • the structural unit is a random copolymer composed of a molar ratio of 62.5: 30: 7.5.
  • Example 9 Synthesis of polymer compound 9
  • Compound 2 (2.6882 g, 2.96 mmol)
  • Compound 3 (0.4245 g, 0.75 mmol)
  • Compound 9 (1.6396 g, 1.80 mmol)
  • Compound 10 (0.2377 g, 0.85 mmol).
  • dichlorobis (triphenylphosphine) palladium 2.1 mg
  • toluene 62 ml
  • a 20 wt% aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (10 ml) was added dropwise and refluxed for 4.5 hours.
  • phenylboric acid (36.8 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16.5.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the polymer compound 9 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 7.8 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.6 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 9 is represented by the following formula (9a), the structural unit represented by the following formula (9a), the structural unit represented by the following formula (9b), and the following formula (9c).
  • a structural unit represented by the following formula (9d) is a random copolymer comprising a molar ratio of 50: 12.5: 30: 7.5.
  • Example 10 Synthesis of polymer compound 10
  • Compound 2 (7.2119 g, 7.95 mmol)
  • Compound 3 (1.0970 g, 2.00 mmol)
  • Compound 11 (3.5455 g, 4.80 mmol) represented by the following formula
  • Compound 10 ( 0.6340 g, 1.20 mmol)
  • dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (5.7 mg)
  • toluene 190 ml
  • the precipitate was dissolved in toluene (351 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1243 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.42 g of polymer compound 10.
  • the polymer compound 10 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 8.5 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.9 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound 10 is represented by the following formula (10a), the structural unit represented by the following formula (10a), the structural unit represented by the following formula (10b) and the following formula (10c).
  • a structural unit represented by the following formula (10d) is a random copolymer comprising a molar ratio of 50: 12.5: 30: 7.5.
  • Example 11 Production and evaluation of light-emitting element 10
  • the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm
  • the polymer compound 2 was used instead of the polymer compound 1
  • the polymer compound 8 was used instead of the polymer compound 3.
  • a light emitting device 10 was manufactured.
  • Example 12 Production and evaluation of light-emitting element 11
  • the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm
  • the polymer compound 2 was used instead of the polymer compound 1
  • the polymer compound 9 was used instead of the polymer compound 3.
  • a light emitting element 11 was manufactured.
  • Example 13 Production and evaluation of light-emitting element 12
  • the thickness of the hole injection layer was 50 nm instead of 60 nm
  • the polymer compound 2 was used instead of the polymer compound 1
  • the polymer compound 10 was used instead of the polymer compound 3.
  • a light emitting device 12 was manufactured.
  • Example 14 Production and evaluation of light-emitting element 13]
  • a composition for forming a hole injection layer was applied on a glass substrate on which an ITO anode was formed, and a coating film having a thickness of 50 nm was obtained by spin coating.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 200 ° C. for 10 minutes to insolubilize the coating film, and then naturally cooled to room temperature to obtain a hole injection layer.
  • the composition for forming the hole injection layer includes PEDOT: PSS aqueous solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid, product name: Baytron, available from Stark Vitec Co., Ltd. ) Was used.
  • ⁇ Formation of hole transport layer> The polymer compound 9 and xylene were mixed so that the concentration of the polymer compound 9 was 0.7% by weight to obtain a composition for forming a hole transport layer.
  • the composition for forming a hole transport layer was applied by a spin coating method to obtain a coating film having a thickness of 20 nm.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 180 ° C. for 60 minutes to insolubilize the coating film, and then naturally cooled to room temperature to obtain a hole transport layer.
  • the substrate having the laminated structure obtained above was taken out from the vacuum vapor deposition apparatus and sealed with sealing glass and a two-component mixed epoxy resin in a nitrogen atmosphere to obtain a light emitting element 13.
  • Example 15 Production and evaluation of light-emitting element 14
  • a light emitting device 14 was produced in the same manner as in Example 14, except that the polymer compound 5 was used instead of the polymer compound 1.

Abstract

　本発明は、発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供することを目的とする。本発明は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。 ［式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂは、非置換のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基、Ｒ５及びＲ６は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、０～３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］

Description

高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
本発明は、高分子化合物、より詳しくはフルオレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、低電圧駆動、高輝度等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適であり、近年、注目されている。そして、この発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料が用いられる。
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されており、そのような高分子化合物として、アルキル基を置換基として有するフルオレンから誘導された構成単位を含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
特表２００１－５２０２８９号公報
しかし、上記の高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が十分ではない。
そこで、本発明は、発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供することを目的とする。
上記目的を達成するため、本発明は第１に、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
式（１）において、Ｒ１Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基であると好ましい。また、Ｒ２Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基であると好ましい。
また、式（１）においては、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方の組み合わせが、互いに異なる基同士の組み合わせであるとより好ましい。
式（１）で表される構成単位は、式（２）で表される構成単位であると好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式（２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
式（１）及び（２）においては、ａ及びｂが、それぞれ独立に０又は１を表し、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に非置換のアルキル基を表すとより好ましい。
式（２）で表される構成単位は、式（３）で表される構成単位であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式（３）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
さらに、式（３）で表される構成単位は、式（４）で表される構成単位であるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式（４）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
本発明の高分子化合物は、さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
　式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
その場合、式（６）で表される構成単位は、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位又は式（１１）で表される構成単位であると好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０～４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
　式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｃ（Ｒｃ）２－を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
　式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
そのような高分子化合物としては、式（１２）で表される構成単位及び式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むものが好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
　式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０～５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
また、式（７）で表される構成単位は、式（１４）で表される構成単位であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式（７）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
本発明の高分子化合物は、さらに、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むと好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
　式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
特に、本発明の高分子化合物としては、式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなるものが好適な例として挙げられる。
本発明は第２に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、上記本発明の高分子化合物とを含有する組成物を提供する。
本発明は第３に、上記本発明の高分子化合物と溶媒とを含有する組成物を提供する。
本発明は第４に、上記本発明の高分子化合物を含有する薄膜を提供する。
本発明は第５に、陽極及び陰極からなる電極と、これらの電極間に設けられた、上記本発明の高分子化合物を含有する層とを備える発光素子を提供する。
本発明は第６に、式（ａ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、式（ａ－１）で表される基、式（ａ－２）で表される基、式（ａ－３）で表される基、又は、式（ａ－４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（ａ－１）及び（ａ－４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ－４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　式（ａ－２）及び（ａ－３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
本発明の高分子化合物は、上述した特定の構造を有することにより、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものである。そのため、本発明の高分子化合物は、例えば、発光材料、電荷輸送材料等の電子部品材料として有用である。従って、本発明の高分子化合物及び発光素子は、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等に有用である。
本発明の発光素子の一実施形態を示す模式断面図である。 本発明の発光素子の他の実施形態を示す模式断面図である。 本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。
　以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
まず、本明細書で用いられる用語について説明する。本明細書において、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。「ｎ価の複素環基」（ｎは１又は２である）とは、複素環式化合物（特には、芳香族性をもつ複素環式化合物）からｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、ホウ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味する。「アリール基」とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接結合した基を含む。
［高分子化合物］
　以下、好適な実施形態に係る高分子化合物について説明する。
（式（１）で表される構成単位）
　本発明の高分子化合物は、前記式（１）で表される構成単位を含む。
式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂで表される非置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。非置換のアルキル基の炭素数は、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、更に好ましくは１～８であり、特に好ましくは１～６である。
式（１）中、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、１級又は２級の非置換のアルキル基であることが好ましい。
式（１）中、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソアミル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ｎ－ドデシル基等の１級又は２級の非置換のアルキル基であることが好ましい。なかでも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ｎ－ドデシル基等の１級の非置換のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等の１級の直鎖の非置換のアルキル基であることが更に好ましい。
式（１）中、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ｎ－ドデシル基、１－アダマンチル基等の１級又は３級の非置換のアルキル基であることが好ましい。なかでも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ｎ－ドデシル基、等の１級の非置換のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等の１級の直鎖の非置換のアルキル基であることが更に好ましい。
高分子化合物の有機溶媒への溶解性の観点からは、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方が、異なる基同士の組み合わせであることが好ましい。さらに、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとが異なる基であり、かつ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとが異なる基であることがより好ましい。
一方、高分子化合物を得るためのモノマーの合成のしやすさの観点からは、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせの少なくとも一方が、同一の基同士の組み合わせであることが好ましい。さらに、Ｒ１ＡとＲ１Ｂとが同一の基であり、かつ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとが同一の基であることがより好ましい。
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。なかでも、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、アルコキシカルボニル基が好ましく、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基がより好ましく、非置換若しくは置換のアルキル基が更に好ましく、非置換のアルキル基が特に好ましい。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、更に好ましくは１～８であり、特に好ましくは１～６である。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソアミル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ラウリル基等が挙げられる。なかでも、高分子化合物の有機溶媒への溶解性と得られる発光素子の寿命とのバランスがよくなるので、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソアミル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基が好ましく、メチル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基がより好ましく、メチル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基が更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。
Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、フェニルメチル基、４－（４－ヘキシルフェニル）ブチル基等のアリール基で置換されたアルキル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。その炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは４～１０である。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、２－エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、２－エトキシエチルオキシ基が好ましい。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８であり、より好ましくは６～２０であり、更に好ましくは６～１０である。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ペリレニル基、３－ペリレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、１－ビフェニレニル基、２－ビフェニレニル基、２－フェナンスレニル基、９－フェナンスレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、フェニル基、アルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。
アルキル基で置換されたフェニル基としては、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３－ｎ－ヘキシル－５－メチルフェニル基、３，５－ジヘキシルフェニル基等が挙げられる。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリールオキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６～６０であり、好ましくは７～４８である。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換の１価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４～６０であり、好ましくは４～２０である。
Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換の１価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。なかでも、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基で置換された基がより好ましい。
Ｒ３及びＲ４で表される置換のシリル基としては、非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。非置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、前記と同じである。置換のシリル基の炭素数は、通常１～６０であり、好ましくは３～４８である。
Ｒ３及びＲ４で表される置換のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－プロピルシリル基、トリ－イソプロピルシリル基、ジメチル－イソプロピリシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ－ｐ－キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
Ｒ３及びＲ４で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
Ｒ３及びＲ４で表されるアルコキシカルボニル基の炭素数は、通常２～６０であり、好ましくは２～１０である。アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。
Ｒ５及びＲ６で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基又は非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基又は非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（１）中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、０～２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が特に好ましい。
式（１）中、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
式（１）で表される構成単位は、好ましくは、式（２）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（４）、式（４Ａ）又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（４）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは、式（４）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式（２）、（３）、（４）、（４Ａ）及び（４Ｂ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
式（１）で表される構成単位としては、以下の式（１Ａ－１）～（１Ａ－４）、（１Ｂ－１）～（１Ｂ－４）、（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）、（１Ｇ－１）～（１Ｇ－７）、（１Ｈ－１）～（１Ｈ－１０）、（１Ｊ－１）～（１Ｊ－６）、（１Ｋ－１）～（１Ｋ－４）、（１Ｌ－１）～（１Ｌ－３）、（１Ｍ－１）～（１Ｍ－２）、（１Ｎ－１）～（１Ｎ－２３）、（１Ｐ－１）～（１Ｐ－３３）、（１Ｑ－１）～（１Ｑ－６）で表される構成単位が挙げられる。
なかでも、得られる発光素子の輝度寿命をより長くできるので、以下の式（１Ａ－１）～（１Ａ－４）、（１Ｂ－１）～（１Ｂ－４）、（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）、（１Ｇ－１）～（１Ｇ－７）、（１Ｈ－１）～（１Ｈ－１０）、（１Ｊ－１）～（１Ｊ－６）、（１Ｋ－１）～（１Ｋ－４）、（１Ｌ－１）～（１Ｌ－３）、（１Ｍ－１）～（１Ｍ－２）、（１Ｎ－１）～（１Ｎ－２３）で表される構成単位が好ましく、以下の式（１Ａ－１）～（１Ａ－４）、（１Ｂ－１）～（１Ｂ－４）、（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）、（１Ｇ－１）～（１Ｇ－７）、（１Ｈ－１）～（１Ｈ－１０）、（１Ｊ－１）～（１Ｊ－６）、（１Ｋ－１）～（１Ｋ－４）、（１Ｌ－１）～（１Ｌ－３）、（１Ｎ－４）～（１Ｎ－１７）で表される構成単位がより好ましく、以下の式（１Ａ－１）～（１Ａ－４）、（１Ｂ－１）～（１Ｂ－４）、（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）、（１Ｇ－１）～（１Ｇ－７）、（１Ｈ－１）～（１Ｈ－１０）、（１Ｊ－１）～（１Ｊ－６）、（１Ｋ－１）～（１Ｋ－４）、（１Ｌ－１）～（１Ｌ－３）で表される構成単位が更に好ましく、以下の式（１Ａ－１）～（１Ａ－４）、（１Ｂ－１）～（１Ｂ－４）、（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）で表される構成単位が特に好ましく、以下の式（１Ｃ－１）～（１Ｃ－６）、（１Ｄ－１）～（１Ｄ－４）、（１Ｅ－１）～（１Ｅ－８）、（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）で表される構成単位がとりわけ好ましく、以下の式（１Ｆ－１）～（１Ｆ－１２）で表される構成単位が殊更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
本実施形態の高分子化合物は、得られる発光素子の輝度寿命がより向上するので、式（１）で表される構成単位に加えて、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
式（６）中、Ａｒ1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
式（６）中、Ａｒ１で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８であり、更に好ましくは６～１４である。
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換のアリーレン基としては、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基、非置換若しくは置換の１，３－フェニレン基、非置換若しくは置換の１，２－フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の１，４－ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１，５－ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，６－ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；非置換若しくは置換の１，４－アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の１，５－アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の２，６－アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０－アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７－フェナントレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基；非置換若しくは置換の１，７－ナフタセンジイル基、非置換若しくは置換の２，８－ナフタセンジイル基、非置換若しくは置換の５，１２－ナフタセンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７－フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の３，６－フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の１，６－ピレンジイル基、非置換若しくは置換の１，８－ピレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７－ピレンジイル基、非置換若しくは置換の４，９－ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；非置換若しくは置換の３，９－ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０－ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である。
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４～６０であり、好ましくは４～３０であり、より好ましくは５～２２であり、特に好ましくは５～１２である。
Ａｒ１で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基としては、非置換若しくは置換の２，５－ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の２，６－ピリジンジイル基等の非置換若しくは置換のピリジンジイル基；非置換若しくは置換の２，５－フランジイル基等の非置換若しくは置換のフランジイル基；非置換若しくは置換の２，６－キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；非置換若しくは置換の１，４－イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，５－イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；非置換若しくは置換の５，８－キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；非置換若しくは置換の２，７－カルバゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，６－カルバゾールジイル基等の非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７－フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の３，７－フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基；非置換若しくは置換の２，７－ジベンゾシロールジイル基等の非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基等が挙げられる。好ましくは、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基である。
上記のアリーレン基や２価の芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基であり、更に好ましくは、非置換アルキル基、置換のアリール基である。
上記の置換基となり得る非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（６）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命をより長くできるので、好ましくは、式（８）、（９）、（１０）又は（１１）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（８）、（９）又は（１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０～４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
　式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｃ（Ｒｃ）２－を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
　式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基を表す。好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、置換のアリール基であり、より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは、非置換のアルキル基である。
Ｒ９で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（８）中、ｆは０～４の整数を表し、好ましくは０～２の整数を表す。
式（８）で表される構成単位としては、以下の式（８Ａ－１）～（８Ａ－９）、式（８Ｂ－１）～（８Ｂ－１２）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。
Ｒ１０及びＲ１１で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（９）で表される構成単位としては、以下の式（９Ａ－１）～（９Ａ－３１）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。
Ｒ１２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、及び、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
式（１０）中、Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｃ（Ｒｃ）2－を表し、好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－であり、より好ましくは－Ｏ－である。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（１０）で表される構成単位としては、以下の式（１０Ａ－１）～（１０Ａ－１７）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
Ｒ１３及びＲ１３’で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（１１）で表される構成単位としては、以下の式（１１Ａ－１）～（１１Ａ－７）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８であり、更に好ましくは６～１０であり、特に好ましくは６である。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換のアリーレン基としては、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基等のフェニレン基；１，４－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；９，１０－アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基、２，７－フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；５，１２－ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基、２，７－フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；３，８－ペリレンジイル基等のペリレンジイル基、２，８－クリセンジイル基、６，１２－クリセンジイル基等のクリセンジイル基が挙げられる。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常４～６０であり、好ましくは４～２０であり、より好ましくは４～９であり、更に好ましくは４又は５である。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される非置換の２価の芳香族複素環基としては、Ｎ－メチル－２，５－ピロールジイル基等のピロールジイル基、２，５－フランジイル基等のフランジイル基；２，５－ピリジンジイル基、２，６－ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，４－キノリンジイル基、２，６－キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４－イソキノリンジイル基、１，５－イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；３，７－フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，６－カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基が挙げられる。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される２個の芳香環が単結合で連結した非置換の２価の基とは、上述したような非置換若しくは置換のアリーレン基、及び、非置換若しくは置換の２価の複素環基からなる群から選ばれる２価の基の１つの結合手と、これらの群から選ばれるもう１つの２価の基の１つの結合手とが単結合を形成してなる２価の基である。具体的には、以下の式（７Ａ－１）～（７Ａ－４）で表される基が挙げられる。好ましくは、式（７Ａ－１）～（７Ａ－３）で表される基であり、より好ましくは、以下の式（７Ａ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Ａｒ２及びＡｒ３は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３－フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４－ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６－ナフタレンジイル基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基又は非置換若しくは置換の１,４－ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基である。
Ａｒ４は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３－フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４－ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７－フルオレンジイル基、９，１０－アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ－１）で表される基であり、更に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４－フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４－ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７－フルオレンジイル基、９，１０－アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の式（７Ａ－１）で表される基であり、特に好ましくは、非置換の１，４－フェニレン基、置換の２，７－フルオレンジイル基、非置換の式（７Ａ－１）で表される基である。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基が置換されている場合、これらが有し得る置換基は、好ましくは、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基である。より好ましくは、非置換のアルキル基、非置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基であり、更に好ましくは、非置換のアルキル基である。
置換基となり得る非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（７）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。
ＲＡ及びＲＢで表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
式（７）中、ｅは０又は１であり、好ましくは１である。
式（７）で表される構成単位は、得られる発光素子の輝度寿命がより向上するので、好ましくは、式（１４）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式（１４）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
式（１４）中、ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
ＲＤ及びＲＥで表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（１４）中、ｈ及びｉはそれぞれ独立に、０～５の整数を表し、好ましくは１～３の整数を表し、より好ましくは１又は３を表す。
式（１４）で表される構成単位としては、以下の式（１４Ａ－１）～（１４Ａ－３０）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
本実施形態の高分子化合物は、得られる発光素子の駆動電圧及び発光効率が向上するので、式（６）で表される構成単位を複数組み合わせた構成単位によって構成される式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
　式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０～５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（１２）で表される構成単位としては、以下の式（１２Ａ－１）～（１２Ａ－８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
式（１３）中、Ｒ２０で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基の定義や例と同じである。
式（１３）中、ｇは０～５の整数を表し、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１である。
式（１３）で表される構成単位としては、以下の式（１３Ａ－１）～（１３Ａ－６）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
本実施形態の高分子化合物は、発光素子の積層構造を容易に作製できるようになるので、式（１）で表される構成単位に加えて、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位をさらに含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
式（１５）中、Ｒ２１は架橋性基を表す。ここで、架橋性基とは、以下の式（１５Ａ－１）～式（１５Ａ－２７）で表される基である。得られる素子の輝度寿命が向上するので、式（１５Ａ－３）～（１５Ａ－１５）で表される基が好ましく、式（１５Ａ－６）～（１５Ａ－９）、式（１５Ａ－１２）～（１５Ａ－１４）で表される基がより好ましい。なお、下記式中の＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
式（１５）中、Ｒ２２は架橋性基、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。Ｒ２２は、好ましくは架橋性基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、より好ましくは架橋性基を表す。
Ｒ２２で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
Ｒ２２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。ただし、Ｒ２２で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基は、Ｒ２１で表される架橋性基とは異なる構造を有する基である。
式（１５）で表される構成単位としては、以下の式（１５Ｂ－１）～（１５Ｂ－８）で表される構成単位が挙げられる。得られる素子の輝度寿命をより向上できるので、式（１５Ｂ－２）～（１５Ｂ－８）で表される構成単位が好ましく、式（１５Ｂ－２）、式（１５Ｂ－４）～（１５Ｂ－６）で表される構成単位がより好ましく、式（１５Ｂ－２）、式（１５Ｂ－５）又は式（１５Ｂ－６）で表される構成単位が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２３で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
式（１６）中、Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表し、好ましくは、架橋性基である。
Ｒ２４で表される架橋性基の定義や例は、Ｒ２１で表される架橋性基の定義や例と同じである。
Ｒ２４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（１６）中、ｊは０又は１を表し、好ましくは０を表す。
式（１６）で表される構成単位としては、以下の式（１６Ａ－１）～（１６Ａ－４）で表される構成単位が挙げられる。得られる素子の輝度寿命をより向上できるので、式（１６Ａ－２）又は式（１６Ａ－４）で表される構成単位が好ましく、式（１６Ａ－２）で表される構成単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
本発明の高分子化合物は、前述のとおり、式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ａ」と言う。）であることが好ましい。
高分子化合物Ａの第一の実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｂ」と言う。）、並びに、
　式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｃ」と言う。）が好ましい。
高分子化合物Ｃの実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｄ」と言う。）が好ましく、
　式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｅ」と言う。）がより好ましい。
高分子化合物Ａの第二の実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｆ」と言う。）が好ましく、
　式（１）で表される構成単位と、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｇ」と言う。）がより好ましい。
高分子化合物Ａの第三の実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｈ」と言う。）、並びに、
　式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｉ」と言う。）が好ましい。
高分子化合物Ｉの実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とからなる高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｊ」と言う。）が好ましい。
高分子化合物Ａの第四の実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｋ」と言う。）が好ましい。
高分子化合物Ｋの実施形態としては、
　式（１）で表される構成単位と、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｌ」と言う。）が好ましく、
　式（１）で表される構成単位と、式（９）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位と、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「高分子化合物Ｍ」と言う。）が好ましい。
上述した高分子化合物Ａにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が更に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｂに該当する。
高分子化合物Ａ、Ｂにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計は、１～７００モル部が好ましく、５～２００モル部がより好ましく、１５～２００モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｃにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｄ又はＥに該当する。
高分子化合物Ｃ、Ｄにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は１～７００モル部が好ましく、５～２００モル部がより好ましく、１５～２００モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｅにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は１～７００モル部が好ましく、５～２００モル部がより好ましく、１５～２００モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｆにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、式（１３）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モルの割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｇに該当する。
高分子化合物Ｆ、Ｇにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、０．１～１００モル部が好ましく、１～５０モル部がより好ましく、５～３０モル部が特に好ましい。また、また、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１～７００モル部が好ましく、５～２００モル部がより好ましく、１５～２００モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｈにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。
高分子化合物Ｈにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、式（１２）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、０．１～２００モル部が好ましく、１～１００モル部がより好ましく、５～５０モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｉにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。この割合が１００％である場合が、高分子化合物Ｊに該当する。
高分子化合物Ｉ、Ｊにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、及び、式（１３）で表される構成単位の合計は、５０～１０００モル部が好ましく、７５～５００モル部がより好ましく、１００～３００モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｋにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、式（７）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。
高分子化合物Ｋにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位の合計は、１～３００モル部が好ましく、３０～２００モル部がより好ましく、５０～１５０モル部が特に好ましい。また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１～１００モル部が好ましく、３～５０モル部がより好ましく、５～３０モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｌにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、式（１４）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。
高分子化合物Ｌにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１～３００モル部が好ましく、３０～２００モル部がより好ましく、５０～１５０モル部が特に好ましく、また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１～１００モル部が好ましく、３～５０モル部がより好ましく、５～３０モル部が特に好ましい。
高分子化合物Ｍにおいて、全構成単位の合計モル数に対する、式（１）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１４）で表される構成単位、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計モル数の割合は、８０～１００％が好ましく、９０～１００％がより好ましく、９５～１００％が特に好ましい。
高分子化合物Ｍにおいて、式（１）で表される構成単位を１００モル部とした場合、式（９）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位の合計は、１～３００モル部が好ましく、３０～２００モル部がより好ましく、５０～１５０モル部が特に好ましく、また、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位の合計は、１～１００モル部が好ましく、３～５０モル部がより好ましく、５～３０モル部が特に好ましい。
本実施形態の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３～１×１０８であり、好ましくは１×１０４～１×１０６である。また、高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０３～１×１０８であり、成膜性が良好になるので、好ましくは１×１０４～５×１０６であり、より好ましくは３×１０４～１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４～５×１０５である。
本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基（具体的には、特開平９－４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等）が挙げられる。
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
好適な高分子化合物としては、以下の高分子化合物（Ｐ－１）～（Ｐ－１４）が挙げられる。例えば、高分子化合物（Ｐ－１）は、２種類の構成単位が、Ｑ１：Ｑ２のモル比で構成されてなる共重合体であり、高分子化合物（Ｐ－２）～（Ｐ－１４）も同様である。ここで、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３’、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、ＲＤ、ＲＥ、Ａｒ４、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは前記と同じ意味である。また、Ｑ１～Ｑ４２は、各化合物を示す化学式に付した式を満たす数（モル比）である。また、高分子化合物（Ｐ－１）～（Ｐ－１４）の分子量は、前述した高分子化合物の分子量の項で説明したものと同じである。
高分子化合物（Ｐ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （５≦Ｑ１≦９５、５≦Ｑ２≦９５、Ｑ１＋Ｑ２＝１００）
高分子化合物（Ｐ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （５≦Ｑ３≦９５、５≦Ｑ４≦９５、Ｑ３＋Ｑ４＝１００）
高分子化合物（Ｐ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （５≦Ｑ５≦９０、５≦Ｑ６≦９０、５≦Ｑ７≦９０、Ｑ５＋Ｑ６＋Ｑ７＝１００）
高分子化合物（Ｐ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （５０≦Ｑ８≦９５、５≦Ｑ９≦５０、Ｑ８＋Ｑ９＝１００）
高分子化合物（Ｐ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 （５≦Ｑ１０≦９５、５≦Ｑ１１≦９５、Ｑ１０＋Ｑ１１＝１００）
高分子化合物（Ｐ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 （５≦Ｑ１２≦９４、５≦Ｑ１３≦９４、１≦Ｑ１４≦５０、Ｑ１２＋Ｑ１３＋Ｑ１４＝１００）
高分子化合物（Ｐ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 （５≦Ｑ１５≦９４、５≦Ｑ１６≦９４、１≦Ｑ１７≦５０、Ｑ１５＋Ｑ１６＋Ｑ１７＝１００）
高分子化合物（Ｐ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 （５≦Ｑ１８≦９３、５≦Ｑ１９≦９３、１≦Ｑ２０≦３０、１≦Ｑ２１≦３０、Ｑ１８＋Ｑ１９＋Ｑ２０＋Ｑ２１＝１００）
高分子化合物（Ｐ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （５≦Ｑ２２≦９５、５≦Ｑ２３≦９５、Ｑ２２＋Ｑ２３＝１００）
高分子化合物（Ｐ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 （５≦Ｑ２４≦９４、５≦Ｑ２５≦９４、１≦Ｑ２６≦３０、Ｑ２４＋Ｑ２５＋Ｑ２６＝１００）
高分子化合物（Ｐ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 （５≦Ｑ２７≦８９、５≦Ｑ２８≦８９、５≦Ｑ２９≦８９、１≦Ｑ３０≦３０、Ｑ２７＋Ｑ２８＋Ｑ２９＋Ｑ３０＝１００）
高分子化合物（Ｐ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 （５≦Ｑ３１≦９３、５≦Ｑ３２≦９３、１≦Ｑ３３≦３０、１≦Ｑ３４≦５０、Ｑ３１＋Ｑ３２＋Ｑ３３＋Ｑ３４＝１００）
高分子化合物（Ｐ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 （５≦Ｑ３５≦８９、５≦Ｑ３６≦８９、５≦Ｑ３７≦８９、１≦Ｑ３８≦３０、Ｑ３５＋Ｑ３６＋Ｑ３７＋Ｑ３８＝１００）
高分子化合物（Ｐ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 （５≦Ｑ３９≦８９、５≦Ｑ４０≦８９、５≦Ｑ４１≦８９、１≦Ｑ４２≦３０、Ｑ３９＋Ｑ４０＋Ｑ４１＋Ｑ４２＝１００）
［高分子化合物の製造方法］
　次に、高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
好適な実施形態の高分子化合物は、例えば、式（ａ）で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、前記と同じ意味である。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（すなわち、－Ｂ（ＯＨ）２）、式（ａ－１）で表される基、式（ａ－２）で表される基、式（ａ－３）で表される基、又は、式（ａ－４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。式（ａ－１）及び（ａ－４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ－４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。式（ａ－２）及び（ａ－３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
また、高分子化合物が、式（６）で表される構成単位や式（７）で表される構成単位を有する場合には、例えば、上記式（ａ）で表される化合物と、式（ｂ－１）で表される化合物及び式（ｂ－２）で表される化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを縮合重合することにより、そのような高分子化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 ［式（ｂ－１）及び（ｂ－２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＡ、ＲＢ、Ｙ１及びｅは、前記と同じ意味である。］
式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ａ－２）及び（ａ－３）中、Ｙ１、ＸＡで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）中、Ｙ1で表されるホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
式（ａ－１）中、ＲＴで表される非置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される非置換のアルキル基の定義や例と同じである。また、置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される置換のアルキル基の定義や例と同じである。
式（ａ－１）中、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（ａ－１）で表されるスルホネート基としては、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４－メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
式（ａ－４）中、ＲＴで表される非置換若しくは置換のアルキル基、及び、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例は、Ｒ３及びＲ４で表される非置換若しくは置換のアルキル基、及び、非置換若しくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
式（ａ－４）で表される基としては、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）中、Ｙ１は、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物の合成の簡便さと取り扱い易さが向上するので、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基であることが好ましい。
縮合重合の方法としては、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて反応させる方法が挙げられる。
触媒としては、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４－シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
触媒を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、０．００００１～３モル当量が好ましく、０．００００５～０．５モル当量がより好ましく、０．０００１～０．２モル当量が更に好ましい。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
塩基を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５～２０モル当量が好ましく、１～１０モル当量がより好ましい。
縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行うことができる。
有機溶媒は、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
有機溶媒の使用量は、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物の合計濃度が、通常０．１～９０重量％、好ましくは１～５０重量％、より好ましくは２～３０重量％となる量である。
縮合重合の反応温度は、好ましくは－１００～２００℃であり、より好ましくは－８０～１５０℃であり、更に好ましくは０～１２０℃である。反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常１時間以上であり、好ましくは２～５００時間である。
縮合重合は、例えば、式（ａ）、（ｂ－１）、（ｂ－２）中のＹ１が式（ａ－２）で表される基である場合には、無水条件下で行うことが望ましい。
前記縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２～４３３頁）、山本重合法により重合する方法（プログレッシブ　ポリマー　サイエンス（Ｐｒｏｇ．　Ｐｏｌｙｍ．　Ｓｃｉ．），第１７巻，　１１５３～１２０５頁，　１９９２年）が挙げられる。
縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
後処理により高分子化合物が得られるが、高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［組成物］
　好適な実施形態の第一の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料が挙げられる。
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と本発明の高分子化合物との含有比率は、用途に応じて決めればよい。例えば、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、高分子化合物の重量が、通常２０～９９重量部であり、好ましくは４０～９５重量部である。
第一の組成物のポリスチレン換算の数平均分子量は、通常、１×１０３～１×１０８であり、好ましくは１×１０４～１×１０６である。また、この組成物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０３～１×１０８であり、成膜性が良好になり、かつ、得られる素子の発光効率が優れるので、１×１０４～５×１０６であることが好ましい。組成物の平均分子量とは、該組成物をＧＰＣで分析して求めた値をいう。
好適な実施形態の第二の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物である。この組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。
本発明の溶液は、インクジェットプリント法や印刷法等の塗布による素子作製に有用である。また、本発明の溶液は、高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤を含んでいてもよい。
本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、当該溶液１００重量部に対して、通常０．１～９９．９重量部であり、好ましくは０．１～１０重量部であり、より好ましくは０．２～７重量部であり、更に好ましくは０．５～２重量部である。
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１～２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が５０万以上であることが好ましく、１００万以上であることがより好ましい。
増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が例示される。
本発明の溶液の溶媒は、溶液中の固形成分を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
これらの中でも、高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等を向上できるので、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、４－メチルアニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロヘキサン、ｎ－ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２－プロピルシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
溶媒は、成膜性及び素子特性が良好になるので、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２～３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。
本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性が良好になるので、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、良好な粘度が得られるので、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましい。
本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性を良好に得るために、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒の重量の４０～９０重量％であることが好ましく、５０～９０重量％であることがより好ましく、６５～８５重量％であることが更に好ましい。
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよい。また、素子特性等を損なわない範囲で、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
本発明の溶液には、水、金属及びその塩を重量基準で１～１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液は、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１～１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
［薄膜］
　好適な実施形態の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、すなわち、本発明の高分子化合物を用いてなるものである。薄膜には、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内及び／又は分子間で架橋してなる態様等がある。本実施形態の薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
本実施形態の薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法により作製することができる。好ましくは、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、より好ましくは、インクジェット法により作製することができる。
上述した本発明の溶液を用いて薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても素子特性の低下が小さい。また、高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。
発光性薄膜は、素子の輝度及び発光開始電圧が良好になるので、発光量子収率が３０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることが更に好ましく、７０％以上であることが特に好ましい。
導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度の大きい方が、１×１０－５ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０－３ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０－１ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ２等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
［発光素子］
　次に、好適な実施形態の発光素子について説明する。
好適な実施形態の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する層とを有する発光素子である。本発明の高分子化合物を含有する層とは、本発明の高分子化合物を用いてなる層であり、この層には、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内及び／又は分子間で架橋してなる態様等がある。
本発明の高分子化合物を含有する層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層の１種以上の層であることが好ましく、電子輸送層、電子注入層及び発光層のうちの１種以上の層であることがより好ましく、発光層であることがより好ましい。
発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
高分子化合物を含有する層が発光層である場合には、発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光素子の輝度寿命を長くする添加剤等を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く。）を意味する。
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する正孔輸送材料の割合は、通常、１～８０重量部であり、好ましくは５～６０重量部である。
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する電子輸送材料の割合は、通常、１～８０重量部であり、好ましくは５～６０重量部である。
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１～８０重量部であり、好ましくは５～６０重量部である。
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる２種以上とを含有する場合には、それらの合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１～５０重量部であり、好ましくは５～４０重量部である。また、それらの合計１００重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、１～５０重量部であり、好ましくは５～４０重量部である。
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１－１８１６１８号公報、特開２００１－１２３１５６号公報、特開２００１－３０４５号公報、特開２０００－３５１９６７号公報、特開２０００－３０３０６６号公報、特開２０００－２９９１８９号公報、特開２０００－２５２０６５号公報、特開２０００－１３６３７９号公報、特開２０００－１０４０５７号公報、特開２０００－８０１６７号公報、特開平１０－３２４８７０号公報、特開平１０－１１４８９１号公報、特開平９－１１１２３３号公報、特開平９－４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体及び共重合体（以下、重合体と共重合体をまとめて「（共）重合体」と表記する。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。
低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体が挙げられる。具体的には、特開昭５７－５１７８１号公報、特開昭５９－１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。
三重項発光錯体としては、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、ＣＯＭ－１、ＣＯＭ－２、ＣＯＭ－３、アメリカンダイソース社（ＡｍｅｒｉｃａｎＤｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ, Ｉｎｃ）から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）３ｐｈｅｎが挙げられる。これらの三重項発光錯体は、以下の化学式に示されるものである。具体的には、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)に記載されている三重項発光錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
また、三重項発光錯体は、本発明の高分子化合物の主鎖、側鎖、末端に結合させて用いることもできる。そのような高分子化合物の具体例としては、下記の高分子化合物（ＰＢ－１）及び（ＰＢ－２）が挙げられる。
高分子化合物（ＰＢ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
高分子化合物（ＰＢ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
添加剤としては、２，２’－ビピリジル、３，３’－ビピリジル、４，４’－ビピリジル等のビピリジル、４－メチル－２，２’－ビピリジル、５－メチル－２，２’－ビピリジル、５，５’－ジメチル－２，２’－ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。
発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ～１５０ｎｍである。
発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。なかでも、パターン形成や多色の塗分けを容易にできるので、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４－メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
このような発光素子の構造としては、以下のａ）～ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ’）～ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には、通常、正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体や、特開昭６３－７０２５７号公報、同６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、同２－１３５３６１号公報、同２－２０９９８８号公報、同３－３７９９２号公報、同３－１５２１８４号公報に記載されているものが例示される。
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
また、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが挙げられる。
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーをカチオン重合又はラジカル重合することによって得られる。
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。その合成方法も、これらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
ポリシロキサン及びその誘導体としては、シロキサンに由来する構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンに由来する構造を側鎖又は主鎖に有する化合物がより好ましい。
正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４－メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２～５００ｎｍであり、より好ましくは５～２００ｎｍである。
発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層には、通常、電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。電子輸送材料としては、公知のものが使用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体や、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、特開平３－１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示される。なかでも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８－キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、上記高分子バインダーを併用してもよい。
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４－メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２～５００ｎｍであり、より好ましくは５～２００ｎｍである。
正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して電荷注入層又は絶縁層（通常、平均厚さで０．５～４．０ｎｍであり、以下、同じである）を設けてもよい。また、界面の密着性向上や混合の防止のために、電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
本実施形態において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）～ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、導電性高分子の電気伝導度は、１×１０－５～１×１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、さらに発光画素間のリーク電流を小さくできるので、１×１０－５～１×１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０－５～１×１０１Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープする。
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが例示される。カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが例示される。
電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよい。電荷注入層に用いる材料としては、例えば、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）～ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
上述した構造ａ）～ａｂ）にインターレイヤー層を適用する場合、インターレイヤー層は、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
インターレイヤー層に用いる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４－メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
インターレイヤー層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２～５００ｎｍであり、より好ましくは５～２００ｎｍである。
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、このインターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０～３００℃である。加熱の時間は、通常、１分～１時間である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、リンスを省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及び、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、より好ましくは５０～５００ｎｍである。
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層や、金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよい。通常、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、より好ましくは５０～５００ｎｍである。
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均厚さ２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができる。例えば、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。この空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。更に、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。
図１は、本発明の発光素子の一実施形態（上記（ｐ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図１に示す発光素子１００は、基板１０と、基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板１０と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０とは反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５、電子注入層１６及び陰極１７が、この順で積層されている。
図２は、本発明の発光素子の他の実施形態（上記（ｈ）の構成を有する発光素子）を示す模式断面図である。図２に示す発光素子１１０は、基板１０と、基板１０上に形成された陽極１１、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７と、を備えている。陽極１１は、基板と接するように基板１０上に設けられており、陽極１１の基板１０と反対側には、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、発光層１４及び陰極１７が、この順で積層されている。
発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。更に、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
図３は、本発明の面状光源の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示す面状光源２００は、基板２０と、陽極２１と、正孔注入層２２と、発光層２３と、陰極２４と、保護層２５と、から構成されている。陽極２１は、基板２０と接するように基板２０上に設けられており、陽極２１の基板２０と反対側には、正孔注入層２２、発光層２３及び陰極２４がこの順で積層されている。また、保護層２５は、基板２０上に形成された陽極２１、電荷注入層２２、発光層２３及び陰極２４を全て覆うように、かつ、端部で基板２０と接するように、形成されている。発光層２３には、上記高分子化合物が含まれる。
また、図３に示した面状光源２００は、発光層２３以外の発光層をさらに複数備えるものとし、それぞれの発光層に赤色発光材料、青色発光材料及び緑色発光材料を用い、それぞれの発光層の駆動を制御することで、カラー表示装置とすることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［数平均分子量及び重量平均分子量の測定方法］
　本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ－１０Ａ）を用いた。
［合成例１：化合物１－１の合成］
　不活性ガス雰囲気下、１－ブロモヘキサン（４１０ｇ、２．４８ｍｏｌ）、金属マグネシウム（６０．７ｇ、２．５０ｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（２．５Ｌ）を攪拌し、溶液１－１を調製した。
不活性ガス雰囲気下、６Ｌフラスコに、無水テトラヒドロフラン（２Ｌ）、３，５－ジブロモトルエン（４７７ｇ、１．９１ｍｏｌ）及び１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ：８５１２３２－７１－８、６．２４ｇ、７．６４ｍｏｌ）を加え、５７℃にて１５分間攪拌した。次いで、６０℃以下を保つ速度で溶液１－１を滴下し、５７℃にて２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷浴で冷やした１０重量％塩酸に加えて攪拌し、トルエンで抽出を行った。得られた有機層を水で２回洗浄し、有機層を減圧濃縮して溶媒を除去した。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、目的とする３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼン（下記式で表される化合物１－１）を３２６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
［合成例２：化合物１－２の合成］
　不活性雰囲気下、３Ｌの三つ口フラスコに、３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼン（化合物１－１、２６２ｇ、１．０２６ｍｏｌ）、及び、無水テトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え均一溶液とし、－７０℃に冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（３８０ｍＬ、０．９５ｍｏｌ）を、溶液の温度が－７０℃に保たれるように滴下し、同温度にて４時間撹拌し、溶液Ａを得た。
別途、１Ｌの二口フラスコに、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル（１６０ｇ、０．４３２ｍｏｌ）、及び、無水テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を加え、均一溶液を調製した（溶液Ｂ）。
溶液Ａに溶液Ｂを、溶液Ａの温度が－７０℃に保たれるように滴下し、撹拌した。次いで、反応溶液を室温にて１５時間撹拌した。この反応溶液に水（１５０ｍＬ）を０℃にて加え、撹拌した。次いで、減圧下濃縮操作により溶媒を留去し、残留物にヘキサン（１Ｌ）及び水（２００ｍＬ）を加え、撹拌し、静置して生成した水層を除去して、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水（２００ｍＬ）にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で濃縮することにより、下記式で表される化合物１－２を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
［合成例３：化合物１－３の合成］
　不活性雰囲気下、３Ｌの三つ口フラスコに、合成例２で得た化合物１－２（２９９ｇ）、及び、無水ジクロロメタン（９００ｍL）を加え、５℃に冷却した。得られた混合物に、温度が０～５℃の範囲内に保たれるように、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２２４ｍL、１．８２ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて終夜撹拌した。反応溶液を、２Ｌの氷水に注意深く注ぎ、３０分撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層に、１０重量％リン酸カリウム水溶液（１Ｌ）を加えて２時間撹拌した後、静置して生成した水層を有機層から除去した。得られた有機層を水（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、濃縮することにより溶媒を留去して、オイル状の液体を得た。このオイル状の液体にメタノールを加え、固体を得た。この固体をｎ－ブチルアセテート及びメタノールを用いて再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物１－３（２４０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
［合成例４：化合物１の合成］
　三つ口フラスコに、合成例３で合成した化合物１－３（８０ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６６．４５ｇ、０．２６ｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、１．４５７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．９８９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、無水１，４－ジオキサン（８００ｍＬ）、及び、酢酸カリウム（７０．０４ｇ、０．７１ｍｏｌ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。
反応溶液を室温に冷却した後、シリカゲルを通液させ、このシリカゲルをトルエンで洗浄し、得られた溶液を濃縮操作により溶媒を留去して、褐色の液体を得た。この液体を、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した後、濃縮して得られた液体にアセトニトリルを加えて、固体を得た。この固体についてアセトニトリル及びトルエンを用いた再結晶を１回行い、ジクロロメタン及びメタノールを用いた再結晶を１回行い、減圧下で乾燥させることにより、下記式で表される化合物１（２９．２９ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
［合成例５：化合物２－１の合成］
　アルゴン雰囲気下、金属マグネシウム（１．９３ｇ、７９ｍｍｏｌ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４１ｍＬ）からなる混合物に、１－ブロモヘキサン（１３．６ｇ、８０ｍｍｏｌ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４０ｍＬ）からなる溶液を４０℃にて少量滴下して撹拌した。次いで、５０－５６℃にて残りの溶液を５０分かけて滴下し、５０℃にて２時間撹拌し、混合物Ａを調製した。
アルゴン雰囲気下、１，３，５－トリブロモベンゼン（５．０４ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、シクロペンチルメチルエーテル（４５ｍＬ）及び１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、３２．７ｍｇ）からなる混合物に、４０－４５℃にて混合物Ａを３０分かけて滴下し、４０℃にて５時間撹拌した。
次いで、反応混合物を０℃に冷却し、１Ｍの塩酸を加え撹拌し、静置して得られた水層を有機層から除去した。この有機層を水（８０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて撹拌し、濾過して得られた濾液を減圧濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン（５ｍＬ）に溶解させてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、目的とする１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（下記式で表される化合物２－１）を５．５ｇ（副生成物との混合物）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
［合成例６：化合物２－２の合成］
　アルゴン気流下、反応容器に、１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（化合物２－１、２００ｇ、０．６９ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１５７ｇ）を仕込み、均一溶液を調製し、さらにこの溶液を－６９℃まで冷却した。この溶液に２．７６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（ｌ５４ｇ、０．６０７ｍｏｌ）を－６８℃で１．５時間かけて滴下し、さらに－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル（８９．９ｇ、０．２４２ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ｌ５８ｇ）からなる溶液を－７０℃で１時間かけて滴下し、－７０℃で２時間撹拌した。次いで、－７０℃にてメタノール（６０ｍＬ）、蒸留水（６０ｍＬ）を加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、ヘプタン（４００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）を加えて撹拌し、静置して、分液した有機層から水層を除去した。この有機層に飽和食塩水（１００ｍＬ）を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（約３０ｇ）を加えて撹拌し、濾過して得られた濾液を濃縮することにより、目的とする下記式で表される化合物２－２を２３４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
［合成例７：化合物２－３の合成］
　アルゴン気流下、反応容器に、化合物２－２（４８０ｇ、０．４９７ｍｏｌ）及びジクロロメタン（１２４ｇ）を仕込み、均一溶液を調製して、これを－３０℃に冷却した。この溶液にボロントリフルオライドジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２、７１．１ｇ、０．５０１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を－２０℃に冷却し、蒸留水（１０１ｇ）を加えて１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水（５００ｍＬ）を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。得られた有機層に１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を加えて撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層を濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びヘプタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、酢酸ブチルとメタノールを用いて再結晶することにより、目的とする下記式で表される化合物２－３を２３２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
［合成例８：化合物２の合成］
　アルゴン気流下、２Ｌの４つ口フラスコに、化合物２－３（９５．２ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６５．７ｇ、２５９ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（９００ｍＬ）、酢酸カリウム（７０．５ｇ、７１８ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、ｌ．００ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ・ＣＨ２Ｃｌ２、１．５３ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を仕込み、１００～１０２℃で５時間撹拌した。
次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト（１００ｇ）及びシリカゲル（１００ｇ）を敷き詰めた濾過器で濾過し、得られた濾液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサン（９００ｍＬ）を加えて調製した溶液に、活性炭（３８．４ｇ）を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。これを室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた濾過器で濾過し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びアセトニトリルを用いて再結晶を行うことにより、目的とする下記式で表される化合物２を１０１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
［比較例１：高分子化合物１の合成］
　不活性雰囲気下、下記式で表される化合物３－１（３．１５０２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物３（２．９６１５ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物４（０．４４３１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．７９ｇ）、及び、トルエン（６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
反応溶液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１６．３ｍｌ）を滴下し、３時間１０分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（７３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｇ）、トルエン（６０ｍL）を加え、更に１５．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（１９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（９３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を３．６１ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は１．０×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
高分子化合物１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（１ａ）で表される構成単位と、下記式（１ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［実施例１：高分子化合物２の合成］
　不活性雰囲気下、化合物１（１．５１８１ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３（０．９８７２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物４（０．１４７７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を１．３７ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．３×１０５であった。
高分子化合物２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（２ａ）で表される構成単位と、下記式（２ｂ）で表される構成単位と、下記式（２ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
[合成例９：高分子化合物３の合成]
　不活性雰囲気下、下記式で表される化合物５（１．９８３ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物６（１．５６１ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物７（０．２５８ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）、及び、トルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．３ｍｌ）を滴下し、１２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（４９ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（５２ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（５２ｍｌ）で２回、水（５２ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６２０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６２０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を１．９４ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．１×１０５であった。
高分子化合物３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（３ａ）で表される構成単位と、下記式（３ｂ）で表される構成単位と、下記式（３ｃ）で表される構成単位とが、４９．９：４２．６：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［比較例２：発光素子１の作製及び評価］
＜正孔注入層の形成＞
　ＩＴＯ陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用の組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を２００℃で１０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用の組成物には、スタルクヴイテック（株）より入手可能なＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ水溶液（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
＜正孔輸送層の形成＞
　高分子化合物３及びキシレンを、高分子化合物３の濃度が０．７重量％の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用の組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用の組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
＜発光層の形成＞
　高分子化合物１及びキシレンを、高分子化合物１の濃度が１．３重量％の割合となるように混合し、発光層形成用の組成物を得た。上記で得られた陽極、正孔注入層、及び、正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用の組成物を、スピンコート法によって塗布し、厚さ６０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１３０℃で２０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させて、発光層を得た。
＜陰極の形成＞
　上記で得られた陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法により、厚さ５ｎｍのバリウム層、続いて厚さ８０ｎｍのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
＜封止＞
　上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び２液混合エポキシ樹脂にて封止して、発光素子１を得た。
＜評価＞
　発光素子１に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１の最大電流効率は７．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．８％であった。初期輝度３４００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は１．７時間であった。
［実施例２：発光素子２の作製及び評価］
＜発光素子２の作製＞
　比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子２を作製した。
＜評価＞
　発光素子２に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子２の最大電流効率は９．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は８．３％であった。比較例２と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、４．２時間であった。
［合成例１０：高分子化合物４の合成］
　不活性雰囲気下、化合物３－１（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、化合物６（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及び化合物７（０．１５６３ｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、３．１ｍＬ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．９ｍｇ）、及び、トルエン（５０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
次いで、反応溶液に炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、１６．５時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸（０．５ｇ）を加え、更に７時間還流させた。水層を除去して得られた有機層に水（５０ｍＬ）を加えて攪拌し、静置して、分液した水層を除去した。得られた有機層にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム（０．７５ｇ）及び水（５０ｍＬ）を加え、８５℃にて１６時間攪拌した。得られた反応混合物を静置して、分液した水層を除去し、残った有機層を水（１００ｍＬ）で３回洗浄し、得られた溶液をシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物４を４．２ｇ得た。高分子化合物４のポリスチレン換算数平均分子量は、４．４×１０４であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．２×１０５であった。
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（４ａ）で表される構成単位と、下記式（４ｂ）で表される構成単位と、下記式（４ｃ）で表される構成単位とが、５０．０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［比較例３：発光素子３の作製及び評価］
＜発光素子３の作製＞
　比較例２において、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子３を作製した。
＜評価＞
　発光素子３に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子３の最大電流効率は７．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。初期輝度４５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、６．６時間であった。
［実施例３：発光素子４の作製］
＜発光素子４の作製＞
　比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子４を作製した。
＜評価＞
　発光素子４に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子４の最大電流効率は８．２ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．８％であった。比較例３と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４５００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、５２．６時間であった。
［実施例４：高分子化合物５の合成］
　不活性雰囲気下、化合物２（２．６７９８ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、化合物３（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、化合物４（０．２２１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１６ｍｇ）、及び、トルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．５ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）を加え、更に２３時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物５を２．４５ｇ得た。高分子化合物５のポリスチレン換算の数平均分子量は８．３××１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
高分子化合物５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（５ａ）で表される構成単位と、下記式（５ｂ）で表される構成単位と、下記式（５ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［比較例４：発光素子５の作製及び評価］
＜発光素子５の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子５を作製した。
＜評価＞
　発光素子５に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子５の最大電流効率は６．５ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．６％であった。初期輝度４０３０ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、８．８時間であった。
［実施例５：発光素子６の作製及び評価］
＜発光素子６の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子６を作製した。
＜評価＞
　発光素子６に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子６の最大電流効率は８．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は６．３％であった。比較例４と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３７５５ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、２１．１時間であった。
［比較例５：高分子化合物６の合成］
　不活性雰囲気下、下記式で表される化合物３－２（１．９０６５ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物３（１．４８０８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物８（０．１４２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）、及び、トルエン（７１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１１ｍｇ）を加え、更に１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２５ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物６を１．７７ｇ得た。高分子化合物６のポリスチレン換算数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．５×１０５であった。
高分子化合物６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（６ａ）で表される構成単位と、下記式（６ｂ）で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［実施例６：高分子化合物７の合成］
　不活性雰囲気下、化合物１（１．５１８１ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３（０．９８７２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物８（０．０９４６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８ｍｌ）を滴下し、１時間４５分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２５ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物７を１．５３ｇ得た。高分子化合物７のポリスチレン換算数平均分子量は１．９×１０５であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は５．１×１０５であった。
高分子化合物７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（７ａ）で表される構成単位と、下記式（７ｂ）で表される構成単位と、下記式（７ｃ）で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［比較例６：発光素子７の作製及び評価］
＜発光素子７の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物６を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子７を作製した。
＜評価＞
　発光素子７に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子７の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は４．８％であった。初期輝度３８００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、９．３時間であった。
［実施例７：発光素子８の作製及び評価］
＜発光素子８の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物７を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子８を作製した。
＜評価＞
　発光素子８に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子８の最大電流効率は１１．３ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．３％であった。比較例６と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度４４５５ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、７２．０時間であった。
［実施例８：発光素子９の作製及び評価］
＜発光素子９の作製＞
　比較例２において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物７を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物４を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子９を作製した。
＜評価＞
　発光素子９に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子９の最大電流効率は１０．９ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は７．０％であった。初期輝度５８１０ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命を測定したところ、３８．１時間であった。
［比較例７：高分子化合物８の合成］
　不活性雰囲気下、化合物３－２（１．９１８１ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、化合物３（０．４１１２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物９（１．６３９５ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１０（０．２４２２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、及び、トルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．７ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）を加え、更に１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４５０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物８を２．４７ｇ得た。高分子化合物８のポリスチレン換算の数平均分子量は５．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
高分子化合物８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（８ａ）で表される構成単位と、下記式（８ｂ）で表される構成単位と、下記式（８ｃ）で表される構成単位とが、６２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
[実施例９：高分子化合物９の合成]
　不活性雰囲気下、化合物２（２．６８８２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、化合物３（０．４２４５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、化合物９（１．６３９６ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．２３７７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、及び、トルエン（６２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（３６．８ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１６．５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物９を３．１２ｇ得た。高分子化合物９のポリスチレン換算の数平均分子量は７．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
高分子化合物９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（９ａ）で表される構成単位と、下記式（９ｂ）で表される構成単位と、下記式（９ｃ）で表される構成単位と、下記式（９ｄ）で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［実施例１０：高分子化合物１０の合成］
　不活性雰囲気下、化合物２（７．２１１９ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、化合物３（１．０９７０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、下記式で表される化合物１１（３．５４５５ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．６３４０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｍｇ）、及び、トルエン（１９０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２７ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（９７．６ｍｇ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｍｇ）を加え、更に１５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（１０４ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（１０４ｍｌ）で２回、水（１０４ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１２４３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
この沈殿物をトルエン（３５１ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１２４３ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１０を６．４２ｇ得た。高分子化合物１０のポリスチレン換算の数平均分子量は８．５×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０５であった。
高分子化合物１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式（１０ａ）で表される構成単位と、下記式（１０ｂ）で表される構成単位と、下記式（１０ｃ）で表される構成単位と、下記式（１０ｄ）で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［実施例１１：発光素子１０の作製及び評価］
＜発光素子１０の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物８を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１０を作製した。
＜評価＞
　発光素子１０に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１０の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。初期輝度３４６０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、７２．５時間であった。
［実施例１２：発光素子１１の作製及び評価］
＜発光素子１１の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物９を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１１を作製した。
＜評価＞
　発光素子１１に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１１の最大電流効率は６．１ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．２％であった。実施例１１と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３３２０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、８６．５時間であった。
［実施例１３：発光素子１２の作製及び評価］
＜発光素子１２の作製＞
　比較例２において、正孔注入層の厚さを６０ｎｍの代わりに５０ｎｍとし、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用い、高分子化合物３の代わりに高分子化合物１０を用いた以外は、比較例２と同様にして、発光素子１２を作製した。
＜評価＞
　発光素子１２に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１２の最大電流効率は６．４ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は５．５％であった。実施例１１と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度３２９０ｃｄ／ｍ２から輝度が５５％に達するまでの時間である輝度寿命を測定したところ、１４８．２時間であった。
［実施例１４：発光素子１３の作製及び評価］
＜正孔注入層の形成＞
　ＩＴＯ陽極が成膜されたガラス基板上に、正孔注入層形成用の組成物を塗布し、スピンコート法によって厚さ５０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を２００℃で１０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層を得た。ここで、正孔注入層形成用の組成物には、スタルクヴイテック（株）より入手可能なＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ水溶液（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
＜正孔輸送層の形成＞
　高分子化合物９及びキシレンを、高分子化合物９の濃度が０．７重量％の割合となるように混合し、正孔輸送層形成用の組成物を得た。上記正孔注入層の上に、この正孔輸送層形成用の組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１８０℃で６０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層を得た。
＜発光層の形成＞
　高分子化合物１、下記式で表される化合物ＣＯＭ－３及びキシレンを、高分子化合物１と化合物ＣＯＭ－３の合計の濃度が１．３重量％の割合となるように混合し、発光層形成用の組成物を得た。このとき、高分子化合物１と化合物ＣＯＭ－３の重量比が９５：５となるように混合した。上記で得られた陽極、正孔注入層、及び、正孔輸送層を有する基板の正孔輸送層の上に、この発光層形成用の組成物を、スピンコート法により塗布して厚さ８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を１３０℃で２０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
＜陰極の形成＞
　上記で得た、陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する基板の発光層の上に、真空蒸着法により、厚さ５ｎｍのバリウム層、続いて厚さ８０ｎｍのアルミニウム層を連続的に成膜し、陰極を形成した。
＜封止＞
　上記で得た積層構造を有する基板を真空蒸着装置から取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラス及び２液混合エポキシ樹脂にて封止して、発光素子１３を得た。
＜評価＞
　発光素子１３に電圧を印加したところ、赤色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１３の最大電流効率は７．９ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は９．４％であった。初期輝度１２０００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は１３．４時間であった。
［実施例１５：発光素子１４の作製及び評価］
＜発光素子１４の作製＞
　実施例１４において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物５を用いた以外は、実施例１４と同様にして、発光素子１４を作製した。
＜評価＞
　発光素子１４に電圧を印加したところ、赤色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。発光素子１４の最大電流効率は９．８ｃｄ／Ａであり、最大外部量子収率は１１．７％であった。実施例１４と出射フォトン数が同等となるように電圧を印加し、初期輝度１２０００ｃｄ／ｍ２から輝度が半分に達するまでの時間である輝度半減寿命は４１．９時間であった。
１０…基板、１１…陽極、１２…正孔注入層、１３…正孔輸送層、１４…発光層、１５…電子輸送層、１６…電子注入層、１７…陰極、１００，１１０…発光素子、２０…基板、２１…陽極、２２…正孔注入層、２３…発光層、２４…陰極、２５…保護層、２００…面状光源

Claims (20)

  1. 式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
  2. Ｒ１Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基である請求項１に記載の高分子化合物。
  3. Ｒ２Ａが、１級又は２級の非置換のアルキル基である請求項２に記載の高分子化合物。
  4. Ｒ１ＡとＲ１Ｂとの組み合わせ、及び、Ｒ２ＡとＲ２Ｂとの組み合わせのうちの少なくとも一方の組み合わせが、互いに異なる基同士の組み合わせである、請求項１～３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  5. 式（１）で表される構成単位が、式（２）で表される構成単位である、請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、ａ及びｂは、前記と同じ意味である。］
  6. ａ及びｂが、それぞれ独立に０又は１を表し、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に非置換のアルキル基を表す、請求項１～５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  7. 式（２）で表される構成単位が、式（３）で表される構成単位である、請求項５又は６に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
  8. 式（３）で表される構成単位が、式（４）で表される構成単位である、請求項７に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（４）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味である。］
  9. さらに、式（６）で表される構成単位及び式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（６）中、Ａｒ１は、非置換若しくは置換のアリーレン基、又は、非置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。ただし、式（６）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
    　式（７）中、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は、２個の芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｅは０又は１である。］
  10. 式（６）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位、式（９）で表される構成単位、式（１０）で表される構成単位又は式（１１）で表される構成単位である、請求項９に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（８）中、Ｒ９は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｆは０～４の整数を表す。Ｒ９が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　式（９）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（９）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位とは異なる構造を有する構成単位である。
    　式（１０）中、Ｒ１２は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｃ（Ｒｃ）２－を表す。Ｒｃは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。２つのＲｃは同一であっても異なっていてもよい。
    　式（１１）中、Ｒ１３及びＲ１３’はそれぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。］
  11. 式（１２）で表される構成単位及び式（１３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項９に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。
    　式（１３）中、Ｒ２０は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｇは０～５の整数を表す。Ｒ２０が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
  12. 式（７）で表される構成単位が、式（１４）で表される構成単位である、請求項９～１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（１４）中、Ａｒ４及びｅは、前記と同じ意味である。ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ＲＤ及びＲＥはそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
  13. さらに、式（１５）で表される構成単位、及び、式（１６）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（１５）中、Ｒ２１は、架橋性基を表す。Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ただし、式（１５）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位、式（６）で表される構成単位、及び、式（９）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。
    　式（１６）中、Ｒ２３は、架橋性基を表す。Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ｊは０又は１を表す。ただし、式（１６）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位、及び、式（１４）で表される構成単位とはそれぞれ異なる構造を有する構成単位である。］
  14. 式（１）で表される構成単位と、式（６）で表される構成単位、及び、式（７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、からなる、請求項９又は１０に記載の高分子化合物。
  15. 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、請求項１～１４のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
  16. 前記発光材料が、三重項発光錯体である、請求項１５に記載の組成物。
  17. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
  18. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
  19. 陽極及び陰極からなる電極と、
    　前記電極間に設けられた、請求項１～１４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する層と、を有する発光素子。
  20. 式（ａ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（ａ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、非置換のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換のアリールオキシ基、非置換若しくは置換の１価の複素環基、非置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、又は、シアノ基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、式（ａ－１）で表される基、式（ａ－２）で表される基、式（ａ－３）で表される基、又は、式（ａ－４）で表される基を表す。２個存在するＹ１は、同一であっても異なっていてもよい。
    　式（ａ－１）及び（ａ－４）中、ＲＴは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。なお、式（ａ－４）中に複数存在するＲＴは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　式（ａ－２）及び（ａ－３）中、ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
PCT/JP2011/051707 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 WO2011093428A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020127021828A KR101769173B1 (ko) 2010-01-28 2011-01-28 고분자 화합물 및 그것을 이용하여 이루어지는 발광 소자
US13/575,348 US9331284B2 (en) 2010-01-28 2011-01-28 Polymer compound and light-emitting device using same
CN201180007200.4A CN102725325B (zh) 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及使用其而得到的发光元件
EP11737138.5A EP2530100B1 (en) 2010-01-28 2011-01-28 Polymer compound and light-emitting device using same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010016533 2010-01-28
JP2010-016533 2010-01-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011093428A1 true WO2011093428A1 (ja) 2011-08-04

Family

ID=44319409

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/051707 WO2011093428A1 (ja) 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9331284B2 (ja)
EP (1) EP2530100B1 (ja)
JP (1) JP5710994B2 (ja)
KR (1) KR101769173B1 (ja)
CN (1) CN102725325B (ja)
TW (1) TWI504668B (ja)
WO (1) WO2011093428A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013146806A1 (ja) * 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2013191137A1 (ja) 2012-06-18 2013-12-27 三菱化学株式会社 高分子化合物、電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP2015506403A (ja) * 2012-01-31 2015-03-02 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー
US20150102330A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-16 Sumitomo Chemical Co. Limited Composition and device
KR20160067847A (ko) 2013-10-04 2016-06-14 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 중합체, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
JP5962844B2 (ja) * 2013-09-11 2016-08-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR20160129009A (ko) 2014-03-03 2016-11-08 미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤 중합체, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
US10158077B2 (en) * 2011-12-23 2018-12-18 Cambridge Display Technology Limited Light emitting composition and device

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1393059B1 (it) * 2008-10-22 2012-04-11 Eni Spa Copolimeri pi-coniugati a basso gap contenenti unita' benzotriazoliche
US8906590B2 (en) 2011-03-30 2014-12-09 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
GB201200619D0 (en) * 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
US8906592B2 (en) 2012-08-01 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
US9530966B2 (en) 2013-03-28 2016-12-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light emitting device using the same
US9152051B2 (en) 2013-06-13 2015-10-06 Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
US9929359B2 (en) 2013-07-17 2018-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light emitting device using the same
KR20160064168A (ko) 2013-10-01 2016-06-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
US10128449B2 (en) 2014-01-08 2018-11-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Metal complex and light emitting device using the same
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
CN106795277B (zh) 2014-08-28 2020-04-10 住友化学株式会社 高分子化合物和使用该高分子化合物的发光元件
JP6705149B2 (ja) * 2015-10-22 2020-06-03 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及びその利用
JP6332557B2 (ja) 2015-11-04 2018-05-30 住友化学株式会社 発光素子の駆動方法および発光装置
EP3478030A4 (en) 2016-06-24 2020-01-22 Sumitomo Chemical Company, Limited LIGHT EMITTING ELEMENT
KR102381180B1 (ko) 2016-09-29 2022-04-01 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물
JP2020513432A (ja) * 2016-11-10 2020-05-14 中国科学院▲長▼春▲応▼用化学研究所Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ポリスピロフルオレン及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6562168B2 (ja) 2017-04-27 2019-08-21 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
EP3618133A4 (en) 2017-04-27 2021-01-13 Sumitomo Chemical Company Limited ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
KR102361349B1 (ko) 2017-09-06 2022-02-14 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
KR20210002570A (ko) 2018-04-26 2021-01-08 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 블록 공중합체 및 그것을 사용한 발광 소자
JP7319251B2 (ja) 2018-04-26 2023-08-01 住友化学株式会社 発光素子
JP7153604B2 (ja) * 2018-06-08 2022-10-14 住友化学株式会社 第三級アルコールの製造方法
GB201815338D0 (en) * 2018-09-20 2018-11-07 Sumitomo Chemical Co Light-emitting particle
JP6545879B1 (ja) 2018-10-10 2019-07-17 住友化学株式会社 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子
JP6595070B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6595069B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP7330018B2 (ja) 2018-12-06 2023-08-21 住友化学株式会社 高分子化合物の製造方法
JP6941711B2 (ja) 2019-07-26 2021-09-29 住友化学株式会社 金属錯体及びそれを含有する発光素子
JP6956287B2 (ja) 2020-04-21 2021-11-02 住友化学株式会社 金属錯体、組成物及び発光素子
JP7086258B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

Citations (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US573636A (en) 1896-12-22 Car-truck
JPS5751781A (en) 1980-07-17 1982-03-26 Eastman Kodak Co Organic electroluminiscent cell and method
JPS59194393A (ja) 1983-03-25 1984-11-05 イ−ストマン　コダツク　カンパニ− 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02209988A (ja) 1989-02-10 1990-08-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
WO1995007955A1 (de) 1993-09-15 1995-03-23 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von polymeren mit isolierten chromophoren als elektrolumineszenzmaterialien
WO1996010617A1 (de) 1994-09-30 1996-04-11 Hoechst Aktiengesellschaft Poly(paraphenylenvinylen)-derivate und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1996029356A2 (de) 1995-03-20 1996-09-26 Hoechst Aktiengesellschaft OLIGO-p-PHENYLEN-EINHEITEN ENTHALTENDE POLYMERE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG
GB2300196A (en) 1995-04-10 1996-10-30 Sumitomo Chemical Co Polysilanes
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
JPH0945478A (ja) 1995-02-01 1997-02-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1997009394A1 (de) 1995-09-04 1997-03-13 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Polymere mit triarylamin-einheiten als elektrolumineszenzmaterialien
JPH09111233A (ja) 1995-10-16 1997-04-28 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1998006773A1 (en) 1996-08-13 1998-02-19 The Dow Chemical Company Poly(arylamines) and films thereof
US5741921A (en) 1994-11-25 1998-04-21 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers containing hetero-spiro atoms and their use as electroluminescence materials
JPH10114891A (ja) 1996-08-21 1998-05-06 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1998021262A1 (de) 1996-11-13 1998-05-22 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg Geordnete poly(arylenvinylen)-terpolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
US5777070A (en) 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
JPH10324870A (ja) 1997-05-23 1998-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1999013692A1 (en) 1997-09-05 1999-03-18 Cambridge Display Technology Limited SELF-ASSEMBLED TRANSPORT LAYERS FOR OLEDs
WO1999024526A1 (de) 1997-11-05 1999-05-20 Axiva Gmbh Substituierte poly(arylenvinylene), verfahren zur herstellung und deren verwendung in elektrolumineszenzelementen
WO1999048160A1 (en) 1998-03-13 1999-09-23 Cambridge Display Technology Ltd. Electroluminescent devices
WO1999054385A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
WO1999054943A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices with improved stability in air
WO2000006665A1 (en) 1998-07-28 2000-02-10 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices
GB2340304A (en) 1998-08-21 2000-02-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light emitters
JP2000080167A (ja) 1997-07-22 2000-03-21 Sumitomo Chem Co Ltd 正孔輸送性高分子とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000104057A (ja) 1998-07-27 2000-04-11 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および高分子発光素子
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
WO2000022027A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere enthaltend 2,7-fluorenyleinheiten mit verbesserten eigenschaften
JP2000136379A (ja) 1998-06-10 2000-05-16 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2000035987A1 (de) 1998-12-15 2000-06-22 Celanese Ventures Gmbh Verfahren zur herstellung von derivaten des polyarylenvinylen
WO2000046321A1 (en) 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
JP2000252065A (ja) 1999-02-25 2000-09-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光素子
WO2000053656A1 (en) 1999-03-05 2000-09-14 Cambridge Display Technology Limited Polymer preparation
WO2000053655A1 (de) 1998-02-13 2000-09-14 Celanese Ventures Gmbh Triptycen-polymere und -copolymere
WO2000055927A1 (en) 1999-03-12 2000-09-21 Cambridge Display Technology Limited Polymers, their preparation and uses
GB2348316A (en) 1999-03-26 2000-09-27 Cambridge Display Tech Ltd Organic opto-electronic device
JP2000299189A (ja) 1999-02-09 2000-10-24 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光素子ならびにそれを用いた表示装置および面状光源
JP2000303066A (ja) 1999-04-21 2000-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2000351967A (ja) 1999-04-09 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2001003045A (ja) 1999-04-21 2001-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
WO2001019834A1 (en) 1999-09-16 2001-03-22 Cambridge Display Technology Limited Preparation of benzenediboronic acid via a disilylated aryl-intermediate
JP2001123156A (ja) 1999-08-03 2001-05-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
WO2001034722A1 (de) 1999-11-09 2001-05-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Substituierte poly(arylenvinylene), verfahren zur herstellung und deren verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2001181618A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体の製造方法および高分子発光素子
JP2002280183A (ja) * 2000-12-28 2002-09-27 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子および表示装置
JP2004002654A (ja) * 2001-12-19 2004-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子
JP2004532325A (ja) * 2001-05-11 2004-10-21 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 置換フルオレンポリマー及びその製造方法
JP2006505647A (ja) * 2002-11-06 2006-02-16 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW334474B (en) 1995-02-01 1998-06-21 Sumitomo Kagaku Kk Method for making a polymeric fluorescent substrate and organic electrolumninescent element
EP1220341B1 (en) 2000-12-28 2008-07-02 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device and display apparatus
US6998487B2 (en) 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
US7632908B2 (en) 2001-05-11 2009-12-15 Cambridge Display Technology Limited Substituted fluorene polymers, their preparation and use in optical devices
SG125077A1 (en) 2001-12-19 2006-09-29 Sumitomo Chemical Co Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device
JP5069401B2 (ja) 2002-05-10 2012-11-07 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー及びその製造方法
EP1627891A1 (en) 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
CN101133098B (zh) 2005-03-04 2013-01-09 住友化学株式会社 含有二咔唑-9-基-取代的三芳基胺的聚合物和电子器件
GB0507684D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
US7633220B2 (en) 2006-03-22 2009-12-15 General Electric Company Optoelectronic devices with multilayered structures
JP5239129B2 (ja) 2006-05-31 2013-07-17 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5251043B2 (ja) * 2006-09-13 2013-07-31 住友化学株式会社 高分子化合物および高分子発光素子
KR101411789B1 (ko) * 2006-09-25 2014-06-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 이용한 고분자 발광 소자
JP5250961B2 (ja) 2006-10-25 2013-07-31 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5144938B2 (ja) 2007-02-02 2013-02-13 住友化学株式会社 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜
US20100033086A1 (en) * 2007-03-09 2010-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and composition containing the same
GB2454890B (en) * 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
CN102300954B (zh) 2008-12-05 2015-04-29 通用电气公司 用于光电器件的官能化聚芴

Patent Citations (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US573636A (en) 1896-12-22 Car-truck
JPS5751781A (en) 1980-07-17 1982-03-26 Eastman Kodak Co Organic electroluminiscent cell and method
JPS59194393A (ja) 1983-03-25 1984-11-05 イ−ストマン　コダツク　カンパニ− 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02209988A (ja) 1989-02-10 1990-08-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
WO1995007955A1 (de) 1993-09-15 1995-03-23 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von polymeren mit isolierten chromophoren als elektrolumineszenzmaterialien
WO1996010617A1 (de) 1994-09-30 1996-04-11 Hoechst Aktiengesellschaft Poly(paraphenylenvinylen)-derivate und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5741921A (en) 1994-11-25 1998-04-21 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers containing hetero-spiro atoms and their use as electroluminescence materials
JPH0945478A (ja) 1995-02-01 1997-02-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1996029356A2 (de) 1995-03-20 1996-09-26 Hoechst Aktiengesellschaft OLIGO-p-PHENYLEN-EINHEITEN ENTHALTENDE POLYMERE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG
GB2300196A (en) 1995-04-10 1996-10-30 Sumitomo Chemical Co Polysilanes
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
WO1997009394A1 (de) 1995-09-04 1997-03-13 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Polymere mit triarylamin-einheiten als elektrolumineszenzmaterialien
JPH09111233A (ja) 1995-10-16 1997-04-28 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1998006773A1 (en) 1996-08-13 1998-02-19 The Dow Chemical Company Poly(arylamines) and films thereof
JPH10114891A (ja) 1996-08-21 1998-05-06 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1998021262A1 (de) 1996-11-13 1998-05-22 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg Geordnete poly(arylenvinylen)-terpolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
JPH10324870A (ja) 1997-05-23 1998-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000080167A (ja) 1997-07-22 2000-03-21 Sumitomo Chem Co Ltd 正孔輸送性高分子とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1999013692A1 (en) 1997-09-05 1999-03-18 Cambridge Display Technology Limited SELF-ASSEMBLED TRANSPORT LAYERS FOR OLEDs
US5777070A (en) 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
WO1999024526A1 (de) 1997-11-05 1999-05-20 Axiva Gmbh Substituierte poly(arylenvinylene), verfahren zur herstellung und deren verwendung in elektrolumineszenzelementen
WO2000053655A1 (de) 1998-02-13 2000-09-14 Celanese Ventures Gmbh Triptycen-polymere und -copolymere
WO1999048160A1 (en) 1998-03-13 1999-09-23 Cambridge Display Technology Ltd. Electroluminescent devices
WO1999054385A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
WO1999054943A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices with improved stability in air
JP2000136379A (ja) 1998-06-10 2000-05-16 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000104057A (ja) 1998-07-27 2000-04-11 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および高分子発光素子
WO2000006665A1 (en) 1998-07-28 2000-02-10 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices
GB2340304A (en) 1998-08-21 2000-02-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light emitters
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
WO2000022027A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere enthaltend 2,7-fluorenyleinheiten mit verbesserten eigenschaften
JP2002527553A (ja) * 1998-10-10 2002-08-27 セラニーズ・ヴェンチャーズ・ゲーエムベーハー 特定のフルオレニル構成単位を含有し、改良した特性を有する共役ポリマー
WO2000035987A1 (de) 1998-12-15 2000-06-22 Celanese Ventures Gmbh Verfahren zur herstellung von derivaten des polyarylenvinylen
WO2000046321A1 (en) 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
JP2000299189A (ja) 1999-02-09 2000-10-24 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光素子ならびにそれを用いた表示装置および面状光源
JP2000252065A (ja) 1999-02-25 2000-09-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光素子
WO2000053656A1 (en) 1999-03-05 2000-09-14 Cambridge Display Technology Limited Polymer preparation
WO2000055927A1 (en) 1999-03-12 2000-09-21 Cambridge Display Technology Limited Polymers, their preparation and uses
GB2348316A (en) 1999-03-26 2000-09-27 Cambridge Display Tech Ltd Organic opto-electronic device
JP2000351967A (ja) 1999-04-09 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2000303066A (ja) 1999-04-21 2000-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2001003045A (ja) 1999-04-21 2001-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2001123156A (ja) 1999-08-03 2001-05-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
WO2001019834A1 (en) 1999-09-16 2001-03-22 Cambridge Display Technology Limited Preparation of benzenediboronic acid via a disilylated aryl-intermediate
WO2001034722A1 (de) 1999-11-09 2001-05-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Substituierte poly(arylenvinylene), verfahren zur herstellung und deren verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2001181618A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体の製造方法および高分子発光素子
JP2002280183A (ja) * 2000-12-28 2002-09-27 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子および表示装置
JP2004532325A (ja) * 2001-05-11 2004-10-21 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 置換フルオレンポリマー及びその製造方法
JP2004002654A (ja) * 2001-12-19 2004-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子
JP2006505647A (ja) * 2002-11-06 2006-02-16 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー

Non-Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Kobunshi Kinou Zairyo Series", vol. 2, KYORITSU PUBLISHING, pages: 432 - 433
ADV. FUNCT. MATER., vol. 12, no. 10, 2002, pages 729 - 33 *
ADV. MATER., vol. 11, no. 10, 1999, pages 852
APPL. PHYS. LETT., vol. 71, no. 18, 1997, pages 2596
APPL. PHYS. LETT., vol. 75, no. 1, 1999, pages 4
CHEM. REV., vol. 89, 1989, pages 1359
CHEM. REV., vol. 95, 1995, pages 2457
J. AM. CHEM. SOC., vol. 123, 2001, pages 4304
J. AM. CHEM. SOC., vol. 123, 2001, pages 946 - 53 *
JPN. J. APPL. PHYS., vol. 34, 1995, pages 1883
NATURE, vol. 395, 1998, pages 151
PROC. SPIE-INT. SOC. OPT. ENG., 2001, pages 4105
PROG. POLYM. SCI., vol. 17, 1992, pages L 153 - 1205
See also references of EP2530100A4
SYN. MET, vol. 99, no. 2, 1999, pages 1361
SYN. MET., vol. 94, no. 1, 1998, pages 103

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10158077B2 (en) * 2011-12-23 2018-12-18 Cambridge Display Technology Limited Light emitting composition and device
JP2015506403A (ja) * 2012-01-31 2015-03-02 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー
CN104321362B (zh) * 2012-03-27 2017-02-22 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的发光元件
CN104321362A (zh) * 2012-03-27 2015-01-28 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的发光元件
KR20140148424A (ko) * 2012-03-27 2014-12-31 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
KR101993496B1 (ko) 2012-03-27 2019-06-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
US9929347B2 (en) 2012-03-27 2018-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limtied Polymer compound and light emitting element using same
JPWO2013146806A1 (ja) * 2012-03-27 2015-12-14 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2013146806A1 (ja) * 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US9391278B2 (en) 2012-06-18 2016-07-12 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer compound, charge-transporting polymer, composition for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, organic EL display device, and organic EL light
WO2013191137A1 (ja) 2012-06-18 2013-12-27 三菱化学株式会社 高分子化合物、電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
KR20150022828A (ko) 2012-06-18 2015-03-04 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물, 전하 수송성 폴리머, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
JP5962844B2 (ja) * 2013-09-11 2016-08-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US10818843B2 (en) 2013-09-11 2020-10-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light emitting device using the same
KR20160067847A (ko) 2013-10-04 2016-06-14 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 중합체, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
US20150102330A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-16 Sumitomo Chemical Co. Limited Composition and device
KR20160129009A (ko) 2014-03-03 2016-11-08 미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤 중합체, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명
US10270035B2 (en) 2014-03-03 2019-04-23 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer, composition for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, organic EL display device, and organic EL lighting device

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011174062A (ja) 2011-09-08
KR20120129916A (ko) 2012-11-28
TW201137026A (en) 2011-11-01
JP5710994B2 (ja) 2015-04-30
EP2530100A4 (en) 2013-05-22
EP2530100A1 (en) 2012-12-05
EP2530100B1 (en) 2015-10-21
CN102725325A (zh) 2012-10-10
TWI504668B (zh) 2015-10-21
KR101769173B1 (ko) 2017-08-17
CN102725325B (zh) 2015-05-06
US9331284B2 (en) 2016-05-03
US20120326140A1 (en) 2012-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5710994B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5710993B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5691177B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
JP5875852B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5625272B2 (ja) １，３−ジエンを含む化合物及びその製造方法
JP4736471B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP5374908B2 (ja) ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5281800B2 (ja) ブロック共重合体並びにそれを用いた組成物、液状組成物、発光性薄膜及び高分子発光素子
JP2012144722A (ja) 組成物及びブロック型共重合体
JP2009108313A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP5162868B2 (ja) 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5829510B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
EP2159244A1 (en) Anthracene polymer compound and light-emitting device using the same
JP2014001328A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP5935434B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5162856B2 (ja) 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5716540B2 (ja) ピレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5891798B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2013209630A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2013241579A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180007200.4

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11737138

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127021828

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011737138

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 7308/CHENP/2012

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13575348

Country of ref document: US