JP2001003045A - 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子Info
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Abstract
香環上に有し、溶媒可溶性で、より強い蛍光を有する高
分子蛍光体と、該高分子蛍光体を用いて、低電圧、高効
率で駆動できる高分子LEDを提供する。 【解決手段】〔1〕固体状態で蛍光を有し、ポリスチレ
ン換算の数平均分子量が103〜108であり、下式
(1)で示される繰り返し単位を1種類以上含み、かつ
該繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の20モル%以
上である高分子蛍光体。 【化1】 ・・・・・(1) 〔Ar1は、主鎖部分に含まれる炭素原子数が6個以上
60個以下からなるアリーレン基等である。Ar2は、
炭素数6〜60のアリール基等であり、炭素数5〜20
のアルキル基等の少なくとも1つの置換基を有する。
X1は−CR3=CR4−等。 mは1〜4の整数。R1、R
2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基等。〕 〔2〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有し、
〔1〕の高分子蛍光体が、該発光層中に含まれる高分子
発光素子。
Description
びそれを用いた高分子発光素子(以下、高分子LEDと
いうことがある。)、およびそれを用いた装置に関す
る。
エレクトロルミネッセンス素子(以下、無機EL素子と
いうことがある。)は、例えばバックライトとしての面
状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用
いられているが、発光させるのに高電圧の交流が必要で
あった。
電子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸送化合
物とを積層した二層構造を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子(以下、有機EL素子ということがあ
る。)が報告されている(特開昭59−194393号
公報)。有機EL素子は、無機EL素子に比べ、低電圧
駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られる
という特徴があることから素子構造や有機蛍光色素、有
機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されている
〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス(Jpn.J.Appl.Phys.)第27
巻、L269頁(1988年)〕、〔ジャーナル・オブ
・アプライド・フィジックス(J.Appl.Phy
s.)第65巻、3610頁(1989年)〕。
機EL素子とは別に、高分子量の発光材料を用いる高分
子LEDについては、WO9013148号公開明細
書、特開平3−244630号公報、アプライド・フィ
ジックス・レターズ(Appl.Phys.Let
t.)第58巻、1982頁(1991年)などで報告
されており、WO9013148号公開明細書には、可
溶性前駆体を電極上に成膜し、熱処理を行うことにより
共役系高分子に変換されたポリ(p−フェニレンビニレ
ン)(以下、PPVということがある。)薄膜が得られ
ることおよびそれを用いた素子が開示されている。
は、それ自身が溶媒に可溶であり、熱処理が不要である
という特徴を有する共役系高分子が記載されており、ま
た、アプライド・フィジックス・レターズ(Appl.
Phys.Lett.)第58巻、1982頁(199
1年)にも、溶媒に可溶な高分子発光材料およびそれを
用いて作成した高分子LEDが記載されている。
体を用いて塗布により容易に有機層を製膜することがで
きるので、低分子蛍光体を蒸着する場合と比較して、大
面積化や低コスト化に有利であり、高分子であることか
ら膜の機械的強度も優れている。
分子蛍光体としては、上記ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)以外にも、ポリフルオレン(ジャパニーズ・ジャー
ナル・オブ・アプライド・フィジックス(Jpn.J.
Appl.Phys.)第30巻、L1941頁(19
91年))、ポリパラフェニレン誘導体(アドバンスト
・マテリアルズ(Adv.Mater.)第4巻、36
頁(1992年))などが報告されている。
めに、主鎖を構成する芳香環上にフェニルエテニル基等
の置換基を導入する試みがなされており、側鎖にフェニ
ルエテニル基を有するPPV誘導体について、発光特性
についての記載はないが、マクロモレキュールズ(Ma
cromolecules)第27巻、19番、523
9頁(1994年)に開示されている。このPPV誘導
体自身は、溶媒に不溶なため、該誘導体の前駆体を薄膜
化したのちに熱処理を行うことでPPV誘導体薄膜を得
ており、薄膜作成の工程が複雑であり、また該誘導体の
蛍光の強さも未だ不十分であるという問題があった。
ール基等を含む置換基を主鎖を構成する芳香環上に有
し、溶媒可溶性で、より強い蛍光を有する高分子蛍光体
と、該高分子蛍光体を用いて、低電圧、高効率で駆動で
きる高分子LED、およびそれを用いた装置を提供する
ことにある。
な事情をみて鋭意検討した結果、特定の繰り返し単位を
特定の量含む高分子蛍光体が、溶媒可溶性で、より強い
蛍光を有しており、該高分子蛍光体を用いることによ
り、低電圧、高効率で駆動できる高性能の高分子LED
が得られることを見出し、本発明に至った。
を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜1
08であり、下記式(1)で示される繰り返し単位を1
種類以上含み、かつ該繰り返し単位の合計が全繰り返し
単位の20モル%以上である高分子蛍光体に係るもので
ある。
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。該Ar1は、さらに置換基を
有していてもよい。Ar1が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、それぞれ異なって
いてもよい。Ar2は、炭素数6〜60のアリール基ま
たは炭素数4〜60の芳香族複素環化合物基であり、炭
素数5〜20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキ
シ基、炭素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜6
0のアルキルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミ
ノ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の
アリールオキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル
基、炭素数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8
〜60のアリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリ
ールアルキニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ
基、炭素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基か
らなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基を有す
る。 X1は−CR3=CR4−または−C≡C−を表す。
mは1〜4の整数である。R1、R2、R3、R4は、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭
素数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化
合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示
す。nは0または1である。 Ar2の置換基またはR1
〜R4がアルキル鎖を含む場合、該アルキル鎖は、直鎖
状、分岐状、環状のいずれであってもよく、複数のアル
キル鎖の先端が互いに連結して環を形成していてもよ
い。該アルキル鎖に含まれる−CH2−基の1つ以上
が、−O−、−S−、−CR5=CR6−、−C≡C−、
−SiR7R8−、−NR9−、−CO−、−CO−O
−、−O−CO−、および−SO2−からなる群から選
ばれる基と置換されていてもよい。Ar2の置換基また
はR1〜R4がアリール基または複素環化合物基を含む場
合、それらはさらに置換基を有していてもよい。ここ
で、R5〜R9は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜
20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素
数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群
から選ばれる基を示す。式(1)で示される繰り返し単
位に含まれる水素原子の1つ以上が、F、ClおよびB
rからなる群から選ばれるハロゲン原子と置換されてい
てもよい。〕
有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108
であり、下記式(2)および下記式(3)で示される繰
り返し単位をそれぞれ1種類以上含み、該繰り返し単位
の合計が全繰り返し単位の50モル%以上であり、かつ
式(2)で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の
0.1モル%以上20モル%未満である高分子蛍光体に
係るものである。
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。該Ar3は、さらに置換基を
有していてもよい。Ar3が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。Ar4は、炭素数6〜60のアリール基または炭素
数4〜60の芳香族複素環化合物基であり、炭素数5〜
20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキシ基、炭
素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜60のアル
キルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミノ基、炭
素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60のアリール
オキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル基、炭素
数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8〜60の
アリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリールアル
キニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ基、炭素数
4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群か
ら選ばれる少なくとも1つの置換基を有する。Ar4が
複数の置換基を有する場合、それらは同一であってもよ
いし、異なっていてもよい。 X2は、−CR12=CR13
−または−C≡C−を表す。 kは、1〜4の整数であ
る。 R10〜R13は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
1〜20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、
炭素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からな
る群から選ばれる基を示す。lは0または1である。A
r3の置換基またはR10〜R13がアルキル鎖を含む場
合、該アルキル鎖は、直鎖状、分岐状、環状のいずれで
あってもよく、複数のアルキル鎖の先端が互いに連結し
て環を形成していてもよい。該アルキル鎖に含まれる−
CH2−基の1つ以上が、−O−、−S−、−CR14=
CR15−、−C≡C−、−SiR16R17−、−NR
18−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、および
−SO2−からなる群から選ばれる基と置換されていて
もよい。 Ar3の置換基またはR10〜R13がアリール基
または複素環化合物基を含む場合、それらはさらに置換
基を有していてもよい。ここで、R14〜R18は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素
数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
式(2)で示される繰り返し単位に含まれる水素原子の
1つ以上が、F、ClおよびBrからなる群から選ばれ
るハロゲン原子と置換されていてもよい。 〕
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。 該Ar5は、さらに置換基を
有していてもよい。 Ar5が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。Ar6は、炭素数5〜20のアルキル基、炭素数6
〜60のアリール基、炭素数7〜60のアリールアルキ
ル基および炭素数4〜60の複素環化合物基からなる群
から選ばれる基を示す。Ar6は、さらに置換基を有し
ていてもよい。Ar6が複数の置換基を有する場合、そ
れらは同一でもよいし、異なっていていてもよい。i
は、1〜4の整数である。 R19、R20は、それぞれ独
立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6
〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合物基
およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。jは
0または1である。 Ar6の置換基またはR19、R20が
アルキル鎖を含む場合、該アルキル鎖は、直鎖状、分岐
状、環状のいずれであってもよく、複数のアルキル鎖の
先端が互いに連結して環を形成していてもよい。該アル
キル鎖に含まれる−CH2−基の1つ以上が、−O−、
−S−、−CR21=CR22−、−C≡C−、−SiR23
R24−、−NR25−、−CO−、−CO−O−、−O−
CO−、および−SO2−からなる群から選ばれる基と
置換されていてもよい。Ar6の置換基またはR19、R
20がアリール基または複素環化合物基を含む場合、それ
らはさらに置換基を有していてもよい。ここで、R21〜
R25は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のア
ルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数4〜6
0の複素環化合物基およびシアノ基からなる群から選ば
れる基を示す。式(3)で示される繰り返し単位に含ま
れる水素原子の1つ以上が、F、ClおよびBrからな
る群から選ばれるハロゲン原子と置換されていてもよ
い。 〕また、本発明は、〔3〕少なくとも一方が透明
または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極
間に、発光層を有する高分子発光素子において、〔1〕
または〔2〕の高分子蛍光体が、該発光層中に含まれる
高分子発光素子に係るものである。さらに、本発明は、
〔4〕上記〔3〕の高分子発光素子を用いた面状光源に
係るものである。次いで、本発明は、〔5〕上記〔3〕
の高分子発光素子を用いたセグメント表示装置に係るも
のである。次に、本発明は、〔6〕上記〔3〕の高分子
発光素子を用いたドットマトリックス表示装置。〔7〕
上記〔3〕の高分子発光素子をバックライトとして用い
た液晶表示装置。
びそれを用いた高分子LED、およびそれを用いた装置
について詳細に説明する。本発明〔1〕の高分子蛍光体
は、固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均
分子量が103〜108であり、前記式(1)で示される
繰り返し単位を1種類以上含み、かつ該繰り返し単位の
合計が全繰り返し単位の20モル%以上であることを特
徴とする。繰り返し単位の構造にもよるが、該繰り返し
単位の合計が全繰り返し単位の50モル%以上であるこ
とが好ましい。また、本発明〔2〕の高分子蛍光体は、
固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均分子
量が103〜108であり、下記式(2)および下記式
(3)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種類以上含
み、該繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の50モル
%以上であり、かつ式(2)で示される繰り返し単位が
全繰り返し単位の0.1モル%以上20モル%未満であ
ることを特徴とする。繰り返し単位の構造にもよるが、
前記式(2)で示される繰り返し単位は、全繰り返し単
位の1モル%以上10モル%以下であることが好まし
く、2モル%以上8モル%以下であることがより好まし
い。また、前記式(2)で示される繰り返し単位のみか
らなるポリマーと前記式(3)で示される繰り返し単位
のみからなるポリマーの蛍光スペクトルを比較した時
に、前者のポリマーの方が10nm以上長波長側に蛍光
ピークを有していることがさらに好ましい。
れる炭素原子数が6個以上60個以下からなるアリーレ
ン基、または主鎖部分に含まれる炭素原子数が4個以上
60個以下からなる複素環化合物基である。該 Ar1、
Ar3、Ar5は、さらに置換基を有していてもよい。
光体の蛍光特性を損なわないように選択すればよく、具
体的な例としては下記化7〜20に例示された二価の基
が挙げられる。
素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキ
シ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜6
0のアルキルシリル基、炭素数1〜40のアルキルアミ
ノ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の
アリールオキシ基、炭素数6〜60のアリールアミノ
基、炭素数4〜60の複素環化合物基、シアノ基、およ
び−X1−Ar2、−X2−Ar4で示される基等である。
また、Ar5の場合には、Rは、水素原子、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素
数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜60のアルキ
ルシリル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素
数6〜60のアリールオキシ基、炭素数6〜60のアリ
ールアミノ基、シアノ基、および−Ar6で示される基
等である。上記のAr1、Ar3、Ar5の例において、
1つの構造式中に複数のRを有しているが、それらは同
一の基であってもよいし、異なる基であってもよく、そ
れぞれ独立に選択される。ただし、mは1〜4の整数で
あるので、Ar1が水素原子以外の置換基を4個以上有
する場合には、そのうち1個以上4個以下が、−X1−
Ar2で示される基である。また、Ar1が水素原子以外
の置換基を4個未満有する場合には、そのうち1個以
上、置換基の最大数以下の基が、−X1−Ar2で示され
る基である。k、iもそれぞれ独立に1〜4の整数であ
るので、Ar3の場合の−X2−Ar4で示される基、A
r5の場合の−Ar6で示される基に関しても、それぞれ
同様である。なお、式(1)において、モノマー合成の
容易さの観点からは、m=1であることが好ましい。溶
媒への溶解性を高めるためには、置換基を含めた繰り返
し単位の形状の対称性が少ないことが好ましい。
シアノ基、または−X1−Ar2で示される基、−X2−
Ar4で示される基で示される基以外の置換基である場
合について述べると、炭素数1〜20のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基が好ましい。
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシル
オキシ基が好ましい。
は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブ
チルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチ
ルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ
基、ラウリルチオ基などが挙げられ、ペンチルチオ基、
ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基が好ま
しい。
は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプ
ロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシ
リル基、トリヘキシルシリル基、トリへプチルシリル
基、トリオクチルシリル基、トリノニルシリル基、トリ
デシルシリル基、トリラウリルシリル基、エチルジメチ
ルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチ
ルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメ
チルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジ
メチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメ
チルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが挙げら
れ、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ト
リオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ペンチルジ
メチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチル
ジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基が好まし
い。
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミ
ノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルア
ミノ基、デシルアミノ基、ラウリルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノ
ニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジラウリルアミノ基
などが挙げられ、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ
基、オクチルアミノ基、デシルアミノ基、ジペンチルア
ミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジ
デシルアミノ基が好ましい。
ェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12
は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様であ
る。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基などが例示され、 C1〜C12アルコ
キシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ま
しい。
は、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ
基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオ
キシ基、2−ナフチルオキシ基などが例示され、 C1〜
C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェ
ノキシ基が好ましい。
ては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アル
コキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アル
キルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−
C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキ
ル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−
C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C
1〜C12アルキル基が好ましい。
しては、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12
アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C
12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基、1−ナ
フチル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜
C12アルコキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキ
シフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキ
ルフェニル−C1〜C1 2アルコキシ基が好ましい。
は、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C
12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコ
キシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェ
ニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチル
アミノ基などが例示され、C1〜C12アルキルフェニル
アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基
が好ましい。
は、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロ
リル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピ
リジル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12アル
キルチエニル基、ピリジル基、C1 〜C12アルキルピリ
ジル基が好ましい。Ar5の場合に、Rが、水素原子、
シアノ基、または−Ar6で示される基以外の置換基で
ある場合について述べると、炭素数1〜4のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などが挙げられる。炭素数1〜20のアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブ
トキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプ
チルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デ
シルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、
デシルオキシ基が好ましい。炭素数1〜20のアルキル
チオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ
基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、ペ
ンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシ
ルチオ基が好ましい。炭素数1〜60のアルキルシリル
基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリ
ペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、トリへプチ
ルシリル基、トリオクチルシリル基、トリノニルシリル
基、トリデシルシリル基、トリラウリルシリル基、エチ
ルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチ
ルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキ
シルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オ
クチルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デ
シルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基など
が挙げられ、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリ
ル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ペ
ンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、
オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基が
好ましい。炭素数1〜40のアルキルアミノ基として
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミ
ノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルア
ミノ基、デシルアミノ基、ラウリルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノ
ニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジラウリルアミノ基
などが挙げられ、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ
基、オクチルアミノ基、デシルアミノ基、ジペンチルア
ミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジ
デシルアミノ基が好ましい。炭素数6〜60のアリール
オキシ基としては、フェノキシ基、C1〜C12アルコキ
シフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1
−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基などが例示
され、 C1〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12
アルキルフェノキシ基が好ましい。炭素数6〜60のア
リールアミノ基としては、フェニルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、
ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1
〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミ
ノ基、2−ナフチルアミノ基などが例示され、C1〜C
12アルキルフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルキル
フェニル)アミノ基が好ましい。
おいては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれかま
たはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でない場
合の例としては、イソアミル基、2−エチルヘキシル
基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、
4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが挙げら
れる。高分子蛍光体の溶媒への溶解性を高めるために
は、Ar1、Ar3、Ar5のそれぞれの置換基のうちの
1つ以上に環状または分岐のあるアルキル鎖が含まれる
ことが好ましい。Ar1、Ar3、Ar5が上記の例以外
の構造を有する場合の置換基に関しても、上記のRに関
して記載したものが例示される。
n、l、jはそれぞれ独立に0または1である。上記式
(1)、(2)、(3)における、R1、R2、R10、R
11、R 19、R20は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1
〜20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭
素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる
群から選ばれる基を示す。R1、R2、R10、R11、
R19、R20が、水素原子またはシアノ基以外の置換基で
ある場合について述べると、炭素数1〜20のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、
メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基が好ましい。
ェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12
アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基
などが例示され、フェニル基、 C1〜C12アルキルフェ
ニル基が好ましい。
は、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロ
リル基、フリル基、ピリジル基、 C1〜C12アルキルピ
リジル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12アル
キルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリ
ジル基が好ましい。
ル基または炭素数4〜60の複素環化合物基であり、炭
素数5〜20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキ
シ基、炭素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜6
0のアルキルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミ
ノ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の
アリールオキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル
基、炭素数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8
〜60のアリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリ
ールアルキニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ
基、炭素数4〜60の複素環化合物基、およびシアノ基
からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基を有す
る。これらの置換基の具体例としては、以下にR’の具
体例として例示されるものが挙げられる。
を損なわないように選択すればよく、具体的な例として
は下記化21〜化23に例示された基が挙げられる。
ルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜
20のアルキルチオ基、炭素数1〜60のアルキルシリ
ル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜
60のアリール基、炭素数6〜60のアリールオキシ
基、炭素数7〜60のアリールアルキル基、炭素数7〜
60のアリールアルコキシ基、炭素数8〜60のアリー
ルアルケニル基、炭素数8〜60のアリールアルキニル
基、炭素数6〜60のアリールアミノ基、炭素数4〜6
0の複素環化合物基、シアノ基からなる群から選ばれる
基が例示される。上記のAr2、Ar4の例において、1
つの構造式中に複数のR’を有しているが、それらは同
一の基であってもよいし、異なる基であってもよく、そ
れぞれ独立に選択される。
結合しているものがすべて同時に水素原子であることは
なく、Ar2またはAr4はそれぞれ少なくとも1つの炭
素数5〜20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキ
シ基、炭素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜6
0のアルキルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミ
ノ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の
アリールオキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル
基、炭素数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8
〜60のアリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリ
ールアルキニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ
基、炭素数4〜60の複素環化合物基、シアノ基からな
る群から選ばれる基を置換基として有する。
ついて述べると、炭素数5〜20のアルキル基として
は、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基が好ま
しい。
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ
基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基が好ましい。
は、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラ
ウリルチオ基などが挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基が好ましい。
は、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ
ブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシル
シリル基、トリへプチルシリル基、トリオクチルシリル
基、トリノニルシリル基、トリデシルシリル基、トリラ
ウリルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジ
メチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシル
ジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチ
ルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシル
ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが挙
げられ、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル
基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ペン
チルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オ
クチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基が好
ましい。
は、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルア
ミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルア
ミノ基、ラウリルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブ
チルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ
基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニ
ルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジラウリルアミノ基な
どが挙げられ、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、
オクチルアミノ基、デシルアミノ基、ジペンチルアミノ
基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシ
ルアミノ基が好ましい。
ェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12
アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基
などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1
〜C12アルキルフェニル基が好ましい。
は、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ
基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオ
キシ基、2−ナフチルオキシ基などが例示され、 C1〜
C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェ
ノキシ基が好ましい。
ては、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニル
プロピル基、C1〜C12アルコキシフェニルメチル基、
C1〜C12アルコキシフェニルエチル基、C1〜C12アル
コキシフェニルプロピル基、C1〜C12アルキルフェニ
ルメチル基、C1〜C12アルキルフェニルエチル基、C 1
〜C12アルキルフェニルプロピル基、ナフチルメチル
基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基などが例示
され、C1〜C12アルコキシフェニルメチル基、C1〜C
12アルコキシフェニルエチル基、C1〜C12アルコキシ
フェニルプロピル基、C1〜C12アルキルフェニルメチ
ル基、C1〜C12アルキルフェニルエチル基、C1〜C12
アルキルフェニルプロピル基が好ましい。
しては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フ
ェニルプロピルオキシ基、C1〜C12アルコキシフェニ
ルメトキシ基、C1〜C12アルコキシフェニルエトキシ
基、C1〜C12アルコキシフェニルプロピルオキシ基、
C1〜C12アルキルフェニルメトキシ基、C1〜C12アル
キルフェニルエトキシ基、C1〜C12アルキルフェニル
プロピルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ナフチルエト
キシ基、ナフチルプロピルオキシ基などが例示され、C
1〜C12アルコキシフェニルメトキシ基、C1〜C12アル
コキシフェニルエトキシ基、C1〜C12アルコキシフェ
ニルプロピルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニルメ
トキシ基、C1〜C12アルキルフェニルエトキシ基、C1
〜C12アルキルフェニルプロピルオキシ基が好ましい。
しては、フェニルエテニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニルエテニル基、C1〜C12アルキルフェニルエテニ
ル基、ナフチルエテニル基、アンスリルエテニル基、ピ
レニルエテニル基などが例示され、C1〜C12アルコキ
シフェニルエテニル基、C1〜C12アルキルフェニルエ
テニル基が好ましい。
しては、フェニルエチニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニルエチニル基、C1〜C12アルキルフェニルエチニ
ル基、ナフチルエチニル基、アンスリルエチニル基、ピ
レニルエチニル基などが例示され、C1〜C12アルコキ
シフェニルエチニル基、C1〜C12アルキルフェニルエ
チニル基が好ましい。
は、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C
12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコ
キシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェ
ニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチル
アミノ基などが例示され、C1〜C12アルキルフェニル
アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基
が好ましい。
は、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロ
リル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピ
リジル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12アル
キルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリ
ジル基が好ましい。Ar6の場合には、R’は、上記に
例示された基の他に、炭素数5〜20のアルキル基、炭
素数7〜60のアリールアルキル基であってもよい。こ
れらの例としては、炭素数5〜20のアルキル基として
は、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基が好ま
しい。炭素数7〜60のアリールアルキル基としては、
フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピ
ル基、C1〜C12アルコキシフェニルメチル基、C1〜C
12アルコキシフェニルエチル基、C1〜C12アルコキシ
フェニルプロピル基、C1〜C12アルキルフェニルメチ
ル基、C1〜C12アルキルフェニルエチル基、C 1〜C12
アルキルフェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフ
チルエチル基、ナフチルプロピル基などが例示され、C
1〜C12アルコキシフェニルメチル基、C1〜C12アルコ
キシフェニルエチル基、C1〜C12アルコキシフェニル
プロピル基、C1〜C12アルキルフェニルメチル基、C1
〜C12アルキルフェニルエチル基、C1〜C12アルキル
フェニルプロピル基が好ましい。
を表し、X2は−CR12=CR13−または−C≡C−を
表す。R3、R4、R12、R13の具体的な例としては、上
記R1、R2の例で示したものと同じものが例示される。
また、Ar2、Ar4、Ar6の置換基またはR1〜R20が
アルキル鎖を含み、該アルキル鎖に含まれる−CH2−
基の1つ以上が、−CR21=CR22−、−SiR23R84
−、−NR25−のいずれかと置換されている場合、R21
〜R25の具体的な例としては、上記式(1)のR1、R2
で示したものと同じものが例示される。
基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光特性
や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保護さ
れていることが好ましい。主鎖の共役構造と連続した共
役結合を有しているものがより好ましく、例えば、ビニ
レン基を介してアリール基または複素環化合物基と結合
している構造が例示される。具体的には、特開平9−4
5478号公報の化10に記載の置換基等が例示され
る。
ビニレン基を有する場合には、例えば特開平5−202
355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、ジ
アルデヒド化合物とジホスホニウム塩化合物との重合や
ジアルデヒド化合物とジ燐酸エステル化合物とのHor
ner−Wadsworth−Emmons法による重
合などのWittig反応による重合、ジビニル化合物
とジハロゲン化合物とのもしくはビニルハロゲン化合物
単独でのHeck反応による重合、ハロゲン化メチル基
を2つ有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮
合、スルホニウム塩基を2つ有する化合物のスルホニウ
ム塩分解法による重縮合、ジアルデヒド化合物とジアセ
トニトリル化合物とのKnoevenagel反応によ
る重合などの方法が例示される。これらのうち、特開平
3−244630に開示されている、Wittig反応
による重合、脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホ
ニウム塩分解法による重縮合が、実施が容易である。
は、例えば該当するモノマーからFeCl3等の酸化剤
により重合する方法、Suzukiカップリング反応に
より重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、あ
るいは適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による
方法などが例示される。
輸送特性を損なわない範囲で、式(1)で示される繰り
返し単位以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。ま
た、式(1)で示される繰り返し単位や他の繰り返し単
位が、非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返
し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。結
合構造としては、下記化24に示すもの、下記化24に
示すものとビニレン基を組み合わせたもの、および下記
化24に示すもののうち2つ以上を組み合わせたものな
どが例示される。ここで、Rは前記のものと同じ置換基
から選ばれる基であり、Arは炭素数6〜60個の炭化
水素基を示す。
ックまたはグラフト共重合体であってもよいし、それら
の中間的な構造を有する高分子、例えばブロック性を帯
びたランダム共重合体であってもよい。蛍光の量子収率
の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全なランダム共
重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体やブロ
ックまたはグラフト共重合体が好ましい。主鎖に枝分か
れがあり、末端部が3つ以上ある場合も含まれる。
分子蛍光体は、固体状態で蛍光を有するものが好適に用
いられる。
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、デカ
リン、n−ブチルベンゼンなどが例示される。高分子蛍
光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に
0.1重量%以上溶解させることができる。
換算で103〜108であり、それらの重合度は、繰り返
し構造やその割合によっても変わる。成膜性の点から一
般には繰り返し構造の合計数が、好ましくは10〜10
000、さらに好ましくは10〜3000、特に好まし
くは20〜2000である。
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結
晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましく、
また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。
する。本発明の高分子LEDの構造としては、少なくと
も一方が透明または半透明である一対の陽極および陰極
からなる電極間に発光層を有する高分子LEDにおい
て、式(1)で示される繰り返し単位を含む特定の高分
子蛍光体が、該発光層中に含まれることが必要である。
また、本発明の高分子LEDとしては、陰極と発光層と
の間に、電子輸送層を設けた高分子LED、陽極と発光
層との間に、正孔輸送層を設けた高分子LED、陰極と
発光層との間に、電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層
との間に、正孔輸送層を設けた高分子LED等が挙げら
れる。
造が例示される。 a)陽極/発光層/陰極 b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極 c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示
す。以下同じ。)ここで、発光層とは、発光する機能を
有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能
を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機
能を有する層である。なお、電子輸送層と正孔輸送層を
総称して電荷輸送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子
輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。ま
た、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極から
の電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧
を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層(正孔注
入層、電子注入層)と一般に呼ばれることがある。さら
に電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のた
めに、電極に隣接して前記の電荷注入層又は膜厚2nm
以下の絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上
や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄
いバッファー層を挿入してもよい。また、積層する層の
順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素
子寿命を勘案して適宜用いることができる。
層、正孔注入層)を設けた高分子LEDとしては、陰極
に隣接して電荷注入層を設けた高分子LED、陽極に隣
接して電荷注入層を設けた高分子LEDが挙げられる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が例示され
る。 e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極 f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極 g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極 h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極 i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極 j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入
層/陰極 k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極 l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/陰極 o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/電荷注入層/陰極
高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、
陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間
の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰
極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送
層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を
有する材料を含む層などが例示される。
場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10-5S/cm
以上103以下であることが好ましく、発光画素間のリ
ーク電流を小さくするためには、10-5S/cm以上1
02以下がより好ましく、10-5S/cm以上101以下
がさらに好ましい。通常は該導電性高分子の電気伝導度
を10-5S/cm以上103以下とするために、該導電
性高分子に適量のイオンをドープする。
あればアニオン、電子注入層であればカチオンである。
アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオ
ン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン
酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチ
ウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テト
ラブチルアンモニウムイオンなどが例示される。電荷注
入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであ
り、2nm〜50nmが好ましい。
る層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチ
エニレンビニレンおよびその誘導体などの導電性高分
子、金属フタロシアニン(銅フタロシアニンなど)、カ
ーボンなどが例示される。
にする機能を有するものである。上記絶縁層の材料とし
ては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙
げられる。膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子LE
Dとしては、陰極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を
設けた高分子LED、陽極に隣接して膜厚2nm以下の
絶縁層を設けた高分子LEDが挙げられる。
構造が例示される。 q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極 r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/陰極 u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/陰極 x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/陰極 aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
媒可溶性の高分子蛍光体を用いることにより、溶液から
成膜する場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去
するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合し
た場合においても同様な手法が適用でき、製造上非常に
有利である。溶液からの成膜方法としては、スピンコー
ト法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、
グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワ
イアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコー
ト法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット
印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法を用いる
ことができる。
体によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度
な値となるように選択すればよいが、例えば1nmから
1μmであり、好ましくは2nm〜500nmであり、
さらに好ましくは5nm〜200nmである。
混合使用してもよい。該発光材料としては、公知のもの
が使用できる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン
誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンも
しくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマ
リン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノ
リンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テ
トラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、
またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体な
どを用いることができる。具体的には、例えば特開昭5
7−51781号、同59−194393号公報に記載
されているもの等、公知のものが使用可能である。
る場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニル
カルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくは
その誘導体、側鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、
スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリ
アニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくは
その誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)もしくは
その誘導体、またはポリ(2,5−チエニレンビニレ
ン)もしくはその誘導体が例示される。
昭63−70257号公報、同63−175860号公
報、特開平2−135359号公報、同2−13536
1号公報、同2−209988号公報、同3−3799
2号公報、同3−152184号公報に記載されている
もの等が例示される。
送材料として、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘
導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主
鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導
体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェン
もしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)
もしくはその誘導体、またはポリ(2,5−チエニレン
ビニレン)もしくはその誘導体等の高分子正孔輸送材料
が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール
もしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、
側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高
分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
体は、例えばビニルモノマーからカチオン重合またはラ
ジカル重合によって得られる。
ケミカル・レビュー(Chem.Rev.)第89巻、
1359頁(1989年)、英国特許GB230019
6号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方
法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特に
キッピング法が好適に用いられる。
ロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、
側鎖または主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有す
るものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ア
ミンを側鎖または主鎖に有するものが例示される。
低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶
液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正
孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。
孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。
該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート
等のエステル系溶媒が例示される。
スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア
コート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコ
ート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、ス
プレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、
オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布
法を用いることができる。
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に
対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分
子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン
等が例示される。
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正
孔輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
層を有する場合、使用される電子輸送材料としては公知
のものが使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラ
キノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしく
はその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アン
トラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラ
キノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導
体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、
ジフェノキノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリン
もしくはその誘導体の金属錯体等が例示される。
報、同63−175860号公報、特開平2−1353
59号公報、同2−135361号公報、同2−209
988号公報、同3−37992号公報、同3−152
184号公報に記載されているもの等が例示される。
ベンゾキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもし
くはその誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしく
はその誘導体の金属錯体が好ましく、2−(4−ビフェ
ニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノ
ン、トリス(8−キノリノール)アルミニウムがさらに
好ましい。
いが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着
法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法
が、高分子電子輸送材料では溶液または溶融状態からの
成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液または溶融
状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用しても
よい。
子輸送材料および/または高分子バインダーを溶解させ
るものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶
媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶
媒が例示される。
は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラ
ビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロー
ルコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート
法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印
刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等
の塗布法を用いることができる。
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)もしくはその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビ
ニレン)もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、または
ポリシロキサンなどが例示される。
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電
子輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
電極を形成し、発光層を塗布することができるものであ
ればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子フィル
ム、シリコン基板などが例示される。不透明な基板の場
合には、反対の電極が透明または半透明であることが好
ましい。
明であることが好ましいが、該陽極の材料としては、導
電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オ
キサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等
からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESA
など)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、イ
ンジウム・亜鉛・オキサイド、SnO2が好ましい。作
製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導
度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば
10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1
μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmで
ある。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、
フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどか
らなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶
縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよ
い。
としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナ
ジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、
サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ
ムなどの金属、およびそれらのうち2つ以上の合金、あ
るいはそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マ
ンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、
錫のうち1つ以上との合金、グラファイトまたはグラフ
ァイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、
マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀
合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネ
シウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−
アルミニウム合金などが挙げられる。陰極を2層以上の
積層構造としてもよい。陰極の膜厚は、電気伝導度や耐
久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば
10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1
μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmで
ある。
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導
電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ
化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層
を設けてもよく、陰極作製後、該高分子LEDを保護す
る保護層を装着していてもよい。陰極作製後、該高分子
LEDを保護する保護層を装着していてもよい。該高分
子LEDを長期安定的に用いるためには、素子を外部か
ら保護するために、保護層および/または保護カバーを
装着することが好ましい。
化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることが
できる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に
低透水率処理を施したプラスチック板などを用いること
ができ、該カバーを熱効果樹脂や光硬化樹脂で素子基板
と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペ
ーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを
防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのよう
な不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止するこ
とができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に
設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にダ
メージを与えるのを抑制することが容易となる。これら
のうち、いずれか1つ以上の方策をとることが好まし
い。
を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように
配置すればよい。また、パターン状の発光を得るために
は、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設け
たマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に
厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極
のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成
すればよい。これらのいずれかの方法でパターンを形成
し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるように
配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表
示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更
に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰
極をともにストライプ状に形成して直交するように配置
すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体
を塗り分けることにより、部分カラー表示、マルチカラ
ー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッ
シブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合わせてア
クティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピ
ュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーシ
ョン、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装
置として用いることができる。さらに、前記面状の発光
素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライ
ト用の面状光源、あるいは面状の照明用光源として好適
に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用
いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。ここで、数平均分子量については、クロロホルム
を溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を
求めた。
フェニル)エテニル)ベンゼンの合成>2,5−ジメチ
ルベンジルクロライドをN,N−ジメチルホルムアミド
溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニ
ウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩19.42
g、および4−n−オクチルオキシベンズアルデヒド1
2.03gを、乾燥アルゴン雰囲気下、乾燥エチルアル
コール/クロロホルム混合溶媒に溶解させた。この溶液
に、2.68gのリチウムメトキシドを含むメチルアル
コール/エチルアルコール混合溶液を室温で滴下し、室
温で5時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、残留物
をエチルアルコールで洗浄した。これをろ別して、エチ
ルアルコール/水混合溶媒、エチルアルコールで洗浄
後、50℃で減圧乾燥して、白色固体7.47gを得
た。
−(2−(4−オクチルオキシフェニル)エテニル)ベ
ンゼン(トランス体)に相当する核磁気共鳴スペクトル
(1H−NMR)を示した。1 H−NMR:0.88−0.94[m](オクチルオ
キシ基のメチル基)、1.32−1.87[m](オク
チルオキシ基の酸素原子に結合していないメチレン
基)、2.36[s](メチル基)、2.39[s]
(メチル基)、3.98[t](オクチルオキシ基の酸
素原子に結合しているメチレン基)、6.87−7.4
9[m](芳香族基)
(2−(4−オクチルオキシフェニル)エテニル)ベン
ゼンの合成>乾燥アルゴン雰囲気下、前記2,5−ジメ
チル−1−(2−(4−オクチルオキシフェニル)エテ
ニル)ベンゼン(トランス体)7.01gの四塩化炭素
溶液に、70℃で、N−ブロモスクシンイミド9.33
g、および2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)
0.25gを加え、還流温度で5時間半攪拌した。反応
液を放冷後、塩をろ過して除き、溶媒を留去した。残留
物(粘稠な液体)に酢酸エチル3mlを加え、0℃で一
晩放置した後、析出した固体をろ別し、エチルアルコー
ルから再結晶して白色固体0.5gを得た。得られた生
成物は、2,5−ビス(ブロモメチル)−1−(2−
(4−オクチルオキシフェニル)エテニル)ベンゼン
(トランス体)に相当する核1H−NMRスペクトルを
示した。1 H−NMR:0.85−0.91[m](オクチルオ
キシ基のメチル基)、1.30−1.85[m](オク
チルオキシ基の酸素原子に結合していないメチレン
基)、3.98[t](オクチルオキシ基の酸素原子に
結合しているメチレン基)、4.49[s](ブロモメ
チル基)、4.59[s](ブロモメチル基)、6.8
8−7.63[m](芳香族基)
囲気下、アルゴンをバブリングして酸素を除去した脱水
ジオキサン70mlに前記2,5−ビス(ブロモメチ
ル)−1−(2−(4−オクチルオキシフェニル)エテ
ニル)ベンゼン(トランス体)0.5gの脱水ジオキサ
ン溶液3mlを加え、95℃に加熱した。この溶液に、
カリウム tert−ブトキシド0.533gの脱水ジ
オキサン溶液5mlのうち2.8mlを滴下し、5分間
攪拌した。その後、残り2.2mlを滴下した。100
℃で2時間攪拌した後、50℃で、酢酸0.26g/ジ
オキサン0.26gの混合液を加え、10分間攪拌し
た。室温まで放冷した後、反応液を蒸留水100ml中
に攪拌しながら注ぎ、ポリマーを沈殿させた。このポリ
マーをろ別し、メチルアルコールで洗浄後、50℃で減
圧乾燥して、オレンジ色の粗ポリマー0.26gを得
た。
ングして酸素を除去したテトラヒドロフラン27ml
に、この粗ポリマーを加え、60℃に加熱して1時間攪
拌した。液は、オレンジ色に着色したが、不溶物が残っ
た。この液を室温まで放冷した後、メチルアルコール2
7mlを加え、ポリマーを沈殿させた。このポリマーを
ろ別し、メチルアルコールで洗浄後、50℃で減圧乾燥
して、オレンジ色のポリマー0.17gを得た。得られ
たポリマーは、ポリ[(2−(2−(4−オクチルオキ
シフェニル)エテニル)−1,4−フェニレン)−ビニ
レン]である。これを高分子蛍光体1とする。
2,5−ビス(ブロモメチル)−1−(2−(4−オク
チルオキシフェニル)エテニル)ベンゼンに加えて、
2,5−ジオクチル−p−キシリレンジブロミドを用い
ることによりそれらの共重合体が容易に得られる。モル
比は、モノマーの仕込み比にほぼ対応するので、2,5
−ビス(ブロモメチル)−1−(2−(4−オクチルオ
キシフェニル)エテニル)ベンゼンを全体の0.01モ
ル%〜20モル%未満、1モル%〜10モル%、2モル
%〜8モル%とすることにより、該当する共重合体が得
られる。該共重合体の蛍光特性は、2,5−ビス(ブロ
モメチル)−1−(2−(4−オクチルオキシフェニ
ル)エテニル)ベンゼンの仕込み量に対応して変化す
る。
平均分子量は、7.9×103であった。該高分子蛍光
体1の構造については1H−NMR、IRスペクトルで
ポリ[(2−(2−(4−オクチルオキシフェニル)エ
テニル)−1,4−フェニレン)−ビニレン]に相当す
るスペクトルを得た。高分子蛍光体1は、非常に強い蛍
光を有しており、蛍光ピーク波長は、542nmであっ
た。また、高分子蛍光体1は、トルエン、クロロホルム
等の有機溶媒に溶解させることができた。
り150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上
に、高分子蛍光体1の0.4wt%クロロホルム溶液を
用いてスピンコートにより100nmの厚みで成膜し
た。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、
陰極として、カルシウムを25nm、次いでアルミニウ
ムを40nm蒸着して、高分子LEDを作製した。蒸着
のときの真空度は、すべて1〜8×10-6Torrであ
った。得られた素子に電圧を印加することにより、高分
子蛍光体1からのEL発光が得られた。輝度は電流密度
とほぼ比例しており、輝度が1cd/m2を越える電圧
は約3V、発光効率は約0.2cd/Aであった。
を含む置換基を主鎖を構成する芳香環上に有し、溶媒可
溶性で、より強い蛍光を有しており、高分子LEDやレ
ーザー用色素として好適に用いることができる。また、
該高分子蛍光体を用いた高分子LEDは、低電圧、高発
光効率である。したがって、該高分子LEDは、液晶デ
ィスプレイのバックライトまたは照明用としての曲面状
や面状光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマト
リックスのフラットパネルディスプレイ等の装置に好ま
しく使用できる。
Claims (13)
- 【請求項1】固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算
の数平均分子量が103〜108であり、下記式(1)で
示される繰り返し単位を1種類以上含み、かつ該繰り返
し単位の合計が全繰り返し単位の20モル%以上である
ことを特徴とする高分子蛍光体。 【化1】 ・・・・・(1) 〔ここで、Ar1は、主鎖部分に含まれる炭素原子数が
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。該Ar1は、さらに置換基を
有していてもよい。Ar1が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、それぞれ異なって
いてもよい。Ar2は、炭素数6〜60のアリール基ま
たは炭素数4〜60の芳香族複素環化合物基であり、炭
素数5〜20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキ
シ基、炭素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜6
0のアルキルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミ
ノ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の
アリールオキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル
基、炭素数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8
〜60のアリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリ
ールアルキニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ
基、炭素数4〜60の複素環化合物基、およびシアノ基
からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基を有す
る。 X1は−CR3=CR4−または−C≡C−を表す。
mは1〜4の整数である。R1、R2、R3、R4は、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭
素数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化
合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示
す。nは0または1である。 Ar2の置換基またはR1
〜R4がアルキル鎖を含む場合、該アルキル鎖は、直鎖
状、分岐状、環状のいずれであってもよく、複数のアル
キル鎖の先端が互いに連結して環を形成していてもよ
い。該アルキル鎖に含まれる−CH2−基の1つ以上
が、−O−、−S−、−CR5=CR6−、−C≡C−、
−SiR7R8−、−NR9−、−CO−、−CO−O
−、−O−CO−、および−SO2−からなる群から選
ばれる基と置換されていてもよい。Ar2の置換基また
はR1〜R4がアリール基または複素環化合物基を含む場
合、それらはさらに置換基を有していてもよい。ここ
で、R5〜R9は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜
20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素
数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群
から選ばれる基を示す。式(1)で示される繰り返し単
位に含まれる水素原子の1つ以上が、F、ClおよびB
rからなる群から選ばれるハロゲン原子と置換されてい
てもよい。〕 - 【請求項2】式(1)のm=1であることを特徴とする
請求項1記載の高分子蛍光体。 - 【請求項3】固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算
の数平均分子量が103〜108であり、下記式(2)お
よび下記式(3)で示される繰り返し単位をそれぞれ1
種類以上含み、該繰り返し単位の合計が全繰り返し単位
の50モル%以上であり、かつ式(2)で示される繰り
返し単位が全繰り返し単位の0.1モル%以上20モル
%未満であることを特徴とする高分子蛍光体。 【化2】 ・・・・・(2) 〔ここで、Ar3は、主鎖部分に含まれる炭素原子数が
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。該Ar3は、さらに置換基を
有していてもよい。Ar3が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。Ar4は、炭素数6〜60のアリール基または炭素
数4〜60の芳香族複素環化合物基であり、炭素数5〜
20のアルキル基、炭素数5〜20のアルコキシ基、炭
素数5〜20のアルキルチオ基、炭素数5〜60のアル
キルシリル基、炭素数5〜40のアルキルアミノ基、炭
素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60のアリール
オキシ基、炭素数7〜60のアリールアルキル基、炭素
数7〜60のアリールアルコキシ基、炭素数8〜60の
アリールアルケニル基、炭素数8〜60のアリールアル
キニル基、炭素数6〜60のアリールアミノ基、炭素数
4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からなる群か
ら選ばれる少なくとも1つの置換基を有する。Ar4が
複数の置換基を有する場合、それらは同一であってもよ
いし、異なっていてもよい。 X2は、−CR12=CR13
−または−C≡C−を表す。 kは、1〜4の整数であ
る。 R10〜R13は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
1〜20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、
炭素数4〜60の複素環化合物基およびシアノ基からな
る群から選ばれる基を示す。lは0または1である。A
r3の置換基またはR10〜R13がアルキル鎖を含む場
合、該アルキル鎖は、直鎖状、分岐状、環状のいずれで
あってもよく、複数のアルキル鎖の先端が互いに連結し
て環を形成していてもよい。該アルキル鎖に含まれる−
CH2−基の1つ以上が、−O−、−S−、−CR14=
CR15−、−C≡C−、−SiR16R17−、−NR
18−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、および
−SO2−からなる群から選ばれる基と置換されていて
もよい。 Ar3の置換基またはR10〜R13がアリール基
または複素環化合物基を含む場合、それらはさらに置換
基を有していてもよい。ここで、R14〜R18は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素
数6〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
式(2)で示される繰り返し単位に含まれる水素原子の
1つ以上が、F、ClおよびBrからなる群から選ばれ
るハロゲン原子と置換されていてもよい。 〕 【化3】 ・・・・・(3) 〔ここで、Ar5は、主鎖部分に含まれる炭素原子数が
6個以上60個以下からなるアリーレン基、または主鎖
部分に含まれる炭素原子数が4個以上60個以下からな
る複素環化合物基である。 該Ar5は、さらに置換基を
有していてもよい。 Ar5が複数の置換基を有する場
合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。Ar6は、炭素数5〜20のアルキル基、炭素数6
〜60のアリール基、炭素数7〜60のアリールアルキ
ル基および炭素数4〜60の複素環化合物基からなる群
から選ばれる基を示す。Ar6は、さらに置換基を有し
ていてもよい。Ar6が複数の置換基を有する場合、そ
れらは同一でもよいし、異なっていていてもよい。i
は、1〜4の整数である。 R19、R20は、それぞれ独
立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6
〜60のアリール基、炭素数4〜60の複素環化合物基
およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。jは
0または1である。 Ar6の置換基またはR19、R20が
アルキル鎖を含む場合、該アルキル鎖は、直鎖状、分岐
状、環状のいずれであってもよく、複数のアルキル鎖の
先端が互いに連結して環を形成していてもよい。該アル
キル鎖に含まれる−CH2−基の1つ以上が、−O−、
−S−、−CR21=CR22−、−C≡C−、−SiR23
R24−、−NR25−、−CO−、−CO−O−、−O−
CO−、および−SO2−からなる群から選ばれる基と
置換されていてもよい。Ar6の置換基またはR19、R
20がアリール基または複素環化合物基を含む場合、それ
らはさらに置換基を有していてもよい。ここで、R21〜
R25は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のア
ルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数4〜6
0の複素環化合物基およびシアノ基からなる群から選ば
れる基を示す。式(3)で示される繰り返し単位に含ま
れる水素原子の1つ以上が、F、ClおよびBrからな
る群から選ばれるハロゲン原子と置換されていてもよ
い。 〕 - 【請求項4】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有す
る高分子発光素子において、請求項1〜3のいずれかに
記載の高分子蛍光体が、該発光層中に含まれることを特
徴とする高分子発光素子。 - 【請求項5】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けたことを特
徴とする請求項4記載の高分子発光素子。 - 【請求項6】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
電極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたことを
特徴とする請求項4記載の高分子発光素子。 - 【請求項7】陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け
たことを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の高
分子発光素子。 - 【請求項8】陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設け
たことを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の高
分子発光素子。 - 【請求項9】陰極と発光層との間に、電子輸送層、およ
び陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けたことを特
徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の高分子発光素
子。 - 【請求項10】請求項4〜9のいずれかに記載の高分子
発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。 - 【請求項11】請求項4〜9のいずれかに記載の高分子
発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装
置。 - 【請求項12】請求項4〜9のいずれかに記載の高分子
発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス
表示装置。 - 【請求項13】請求項4〜9のいずれかに記載の高分子
発光素子をバックライトとして用いたことを特徴とする
液晶表示装置。
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