JP2003138252A - 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】ビス（２−キノリニル）アレーン類に由来する
繰り返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光
体およびそれを用いた高分子ＬＥＤを提供する。 【解決手段】〔１〕 固体状態で蛍光を有し、数平均分
子量が１０³〜１０⁸であり、繰り返し単位を有する高分
子蛍光体であって、繰り返し単位として、式（１）、
（２）で示される繰り返し単位を含む高分子蛍光体。 （１） 〔Ａｒ₁はアリーレン等。Ｒ₁〜Ｒ₄は、アルキル基等。
ｍ、ｔは、０〜３の整数。ｎ、ｓは、０〜２の整数。〕 − Ａｒ₂− （２） 〔Ａｒ₂は、アリーレン等〕 〔２〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有する高分
子発光素子であって、該発光層が上記高分子蛍光体を含
む高分子ＬＥＤ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高分子蛍光体およ
びそれを用いた高分子発光素子（以下、高分子ＬＥＤと
いうことがある。）に関する。

【０００２】

【従来の技術】高分子量の発光材料（高分子蛍光体）は
低分子系のそれとは異なり溶媒に可溶で塗布法により発
光素子における発光層を形成できることから種々検討さ
れていり、例えば、ビス（２−キノリニル）アレ−ン類
に由来する繰り返し単位からなる単独重合体である下式
のような高分子蛍光体が知られている（マクロモレキュ
ールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）１９９９，３
２，７４２２−７４２９）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ビス
（２−キノリニル）アレーン類に由来する繰り返し単位
を含む共重合体からなる高分子蛍光体およびそれを用い
た高分子ＬＥＤは知られていなかった。本発明の目的
は、ビス（２−キノリニル）アレーン類に由来する繰り
返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光体お
よびそれを用いた高分子ＬＥＤを提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
〔１〕 固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数
平均分子量が１０³〜１０⁸であり、繰り返し単位を有す
る高分子蛍光体であって、繰り返し単位として、下記式
（１）および式（２）で示される繰り返し単位をそれぞ
れ１種類以上含む高分子蛍光体に関するものである。

【０００５】 ・・・・・（１） 〔ここで、Ａｒ₁は、アリーレン基または２価の複素環
化合物基である。Ｒ₁、Ｒ ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は、それぞれ独立
にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリール
オキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリ
ールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルシリル基、アリールアルキルアミノ基、アリールア
ルケニル基、アリールアルキニル基、１価の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
ｍ、ｔは、それぞれ独立に０〜３の整数である。ｎ、ｓ
は、それぞれ独立に０〜２の整数である。ｍが２以上の
場合、複数あるＲ₁は同一でも異なっていてもよい。ｎ
が２以上の場合、複数あるＲ₂は同一でも異なっていて
もよい。ｓが２以上の場合、複数あるＲ₃は同一でも異
なっていてもよい。ｔが２以上の場合、複数あるＲ₄は
同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ₁、Ｒ₂が連結し
て環を形成していてもよい。また、Ｒ₃、Ｒ₄が連結して
環を形成していてもよい。さらに、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄
がアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテ
ロ原子を含む基で中断されていてもよい。〕 − Ａｒ₂− （２） 〔ここで、 Ａｒ₂は、アリーレン基、２価の複素環化
合物基またはヘテロ原子を含む２個の基である。〕

【０００６】また、本発明は、〔２〕少なくとも一方が
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子に
おいて、該発光層が上記〔１〕の高分子蛍光体を含む高
分子発光素子に関するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の高分子蛍光体は、 固体
状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が
１０³〜１０⁸であり、繰り返し単位を有する高分子蛍光
体であって、繰り返し単位として、上記式（１）および
式（２）で示される繰り返し単位をそれぞれ１種類以上
含む。

【０００８】式（１）および式（２）で示される繰り返
し単位の合計が高分子蛍光体に含まれる全繰り返し単位
の５０モル％以上であることが素子の発光効率の点から
好ましい。また溶解性、耐熱性の点から式（１）で示さ
れる繰り返し単位の合計が、式（１）および式（２）で
示される繰り返し単位の合計の５モル％以上９９モル％
以下であることが好ましく、５モル％以上７０モル％以
下であることがより好ましい。式（１）および式（２）
で示される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の５０
モル％以上であり、かつ式（１）で示される繰り返し単
位の合計が、式（１）および式（２）で示される繰り返
し単位の合計の５モル％以上９９モル％以下であること
がさらに好ましく、式（１）および式（２）で示される
繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の５０モル％以上
であり、かつ式（１）で示される繰り返し単位の合計
が、式（１）および式（２）で示される繰り返し単位の
合計の５モル％以上７０モル％以下であることが特に好
ましい。

【０００９】式（１）の繰り返し単位において、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は、それぞれ独立にアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキル
アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシ
リル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリ
ールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリー
ルアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリール
アルキニル基、１価の複素環化合物基およびシアノ基か
らなる群から選ばれる基を示す。

【００１０】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアルキル基
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常１〜２０程度であり、具体的には、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、 ｉ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオ
クチル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル
基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。

【００１１】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアルコキシ基
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常１〜２０程度であり、具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、
ブトキシ基、 ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチ
ルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ
基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキ
シ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ
基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ
基が好ましい。

【００１２】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアルキルチオ
基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数
は通常１〜２０程度であり、具体的には、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ
基、ブチルチオ基、 ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチ
オ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチ
ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，
７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基などが挙
げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチ
オ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，
７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。

【００１３】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアルキルシリ
ル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素
数は通常１〜６０程度であり、具体的には、メチルシリ
ル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、 ｉ−プロ
ピルシリル基、ブチルシリル基、ｉ−ブチルシリル基、
ｔ−ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリ
ル基、シクロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オ
クチルシリル基、２−エチルヘキシルシリル基、ノニル
シリル基、デシルシリル基、３，７−ジメチルオクチル
シリル基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エ
チルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、
ｉ−プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル
基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシ
リル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチル
シリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキ
シル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デ
シルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジ
メチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが挙げ
られ、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチル
シリル基、２−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル
基、３，７−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメ
チルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジ
メチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル
基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチ
ル−ジメチルシリル基が好ましい。

【００１４】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアルキルアミ
ノ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、モノ
アルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、炭
素数は通常１〜４０程度であり、具体的には、メチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、 ｉ−プロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチル
アミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シク
ロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミ
ノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、
デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、
ラウリルアミノ基などが挙げられ、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキ
シルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオク
チルアミノ基が好ましい。

【００１５】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリール基
は、炭素数は通常６〜６０程度であり、具体的には、フ
ェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ₁〜Ｃ₁₂
は、炭素数１〜１２であることを示す。以下も同様であ
る。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基などが例示され、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂アル
コキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基が好
ましい。

【００１６】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールオキ
シ基は、炭素数は通常６〜６０程度であり、具体的に
は、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオ
キシ基、２−ナフチルオキシ基などが例示され、 Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフ
ェノキシ基が好ましい。

【００１７】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールシリ
ル基は、炭素数は通常６〜６０程度であり、フェニルジ
メチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシフェニルジメチルシリル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシフェニル）メチルシリル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルキルフェニル）メチルシリル基、１−ナフチルジ
メチルシリル基、２−ナフチルジメチルシリル基などが
例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルジメチルシリル
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）メチルシリル基
が好ましい。

【００１８】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアミ
ノ基は、炭素数は通常６〜６０程度であり、フェニルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフ
ェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル）
アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ
基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基など
が例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルアミノ基、ジ
（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基が好ましい。

【００１９】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
キル基は、炭素数は通常７〜６０程度であり、具体的に
は、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコ
キシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキ
ルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜
Ｃ₁₂アルキル基が好ましい。

【００２０】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
コキシ基は、炭素数は通常７〜６０程度であり、具体的
には、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ_{1 2}アルコキシ基、１−ナフ
チル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシ基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ
フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基が好ましい。

【００２１】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
キルシリル基は、炭素数は通常７〜６０程度であり、具
体的には、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキ
ルジメチルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基、１−ナフチル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基、２−ナフチル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基などが例示され、Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチ
ルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキルジメチルシリル基が好ましい。

【００２２】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
キルアミノ基は、炭素数は通常７〜６０程度であり、具
体的には、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁
〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ
基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルア
ミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、
２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基などが例示
され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキ
ルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキルアミノ基が好ましい。

【００２３】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
ケニル基は、炭素数は通常８〜６０程度であり、具体的
には、フェニル−エテニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフ
ェニル−エテニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−エ
テニル基、１−ナフチル−エテニル、２−ナフチル−エ
テニル基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニ
ル−エテニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−エテニ
ル基が好ましい。

【００２４】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄におけるアリールアル
キニル基は、炭素数は通常８〜６０程度であり、具体的
には、フェニル−エチニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフ
ェニル−エチニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−エ
チニル基、１−ナフチル−エチニル、２−ナフチル−エ
チニル基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニ
ル−エチニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−エチニ
ル基が好ましい。

【００２５】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄における１価の複素環
化合物基は、炭素数は通常４〜６０程度であり、具体的
には、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピ
ロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
ピリジル基などが例示され、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピ
リジル基が好ましい。

【００２６】上記式（１）のＡｒ₁は、アリーレン基ま
たは２価の複素環化合物基である。該Ａｒ₁はアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリールア
ルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシ
リル基、アリールアルキルアミノ基、アリールアルケニ
ル基、アリールアルキニル基、１価の複素環化合物基、
シアノ基等の置換基を有していてもよい。Ａｒ₁が複数
の置換基を有する場合、それらは同一であってもよい
し、それぞれ異なっていてもよい。該置換基のうちシア
ノ基以外の置換基の例は、上記Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄と同
様である。

【００２７】本発明において、アリーレン基とは、芳香
族炭化水素から、水素原子２個を除いた残りの原子団で
ある。ここに芳香族炭化水素としては、縮合環をもつも
の、独立したベンゼン環または縮合環が2個以上直接ま
たはビニレン基等を介して結合したものが含まれる。ア
リーレン基は、通常炭素数6〜６０程度であり、フェニ
レン基（例えば、下図の式１〜３）、ナフタレンジイル
基（下図の式４〜１３）、アントラセニレン基（下図の
式１４〜１９）、ビフェニレン基（下図の式２０〜２
５）、トリフェニレン基（下図の式２６〜２８）、縮合
環化合物基（下図の式２９〜３８）などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージ
イル基（下図の式３６〜３８）が好ましい。なお、アリ
ーレン基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。

【００２８】

【００２９】

【００３０】

【００３１】

【００３２】 本発明において、２価の複素環化合物基とは、複素環化
合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭
素数は通常２〜６０程度である。ここに複素環化合物と
は、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元
素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホ
ウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。

【００３３】２価の複素環化合物基としては、例えば、
以下のものが挙げられる。ヘテロ原子として、窒素を含
む基；ピリジンージイル基（下図の式３９〜４４）、ジ
アザフェニレン基（下図の式４５〜４８）、キノリンジ
イル基（下図の式４９〜６３）、キノキサリンジイル基
（下図の式６４〜６８）、アクリジンジイル基（下図の
式６９〜７２）、ビピリジルジイル基（下図の式７３〜
７５）、フェナントロリンジイル基（下図の式７６〜７
８）など。

【００３４】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含みフルオレン構造を有する基（下図の式７
９〜９３）。

【００３５】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む５員環複素環化合物基：（下図の式９４
〜９８）が挙げられる。

【００３６】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む５員環縮合複素環化合物基：（下図の式
９９〜１０８）が挙げられる。

【００３７】オキサジアゾール基：（下図の式１０９）

【００３８】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む５員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基：
（下図の式１０９〜１１０）が挙げられる。

【００３９】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む５員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位でフェニル基に結合している基：（下図の式１１
１〜１１７）が挙げられる。

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】 ここで、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールア
ミノ基、１価の複素環化合物基およびシアノ基からなる
群から選ばれる基を示す。Ｒのうち水素原子、シアノ基
以外の置換基の例は、上記Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄と同様で
ある。上記の例において、１つの構造式中に複数のＲを
有しているが、それらは同一であってもよいし、異なる
基であってもよく、それぞれ独立に選択される。溶媒へ
の溶解性を高めるためには、置換基を１つ以上有してい
ることが好ましく、また置換基を含めた繰り返し単位の
形状の対称性が少ないことが好ましい。

【００４９】前記Ｒ₁〜Ｒ₄、上記Ｒがアルキル鎖を含む
基においては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれ
かまたはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でな
い場合、例えば、イソアミル基、２−エチルヘキシル
基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、
４−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシクロヘキシル基などが例示さ
れる。高分子蛍光体の溶媒への溶解性を高めるために
は、Ａｒ₁の置換基のうちの１つ以上に環状または分岐
のあるアルキル鎖が含まれることが好ましい。また、複
数のＲが連結して環を形成していてもよい。さらに、前
記Ｒ₁〜Ｒ₄、上記Ｒがアルキル鎖を含む基の場合は、該
アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていても
よい。ここに、ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子などが例示される。ヘテロ原子を含む基と
しては、例えば、以下の基が挙げられる。

【００５０】 ここで、Ｒ^'としては、例えば、水素原子、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素
数２〜６０の複素環化合物基が挙げられる。

【００５１】上記式（１）で示される繰り返し単位のう
ち、置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄として、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
ルシリル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、
アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、ア
リールアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリ
ールアルキニル基、１価の複素環化合物基を有するもの
が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアル
コキシ基、アリールアルケニル基を有するものが特に好
ましい。

【００５２】上記式（２）のＡｒ₂は、アリーレン基、
２価の複素環化合物基またはヘテロ原子を含む２個の基
である。

【００５３】該Ａｒ₂はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、ア
リールアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコ
キシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキル
アミノ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル
基、１価の複素環化合物基、シアノ基等の置換基を有し
ていてもよい。該Ａｒ₂が複数の置換基を有する場合、
それらは同一であってもよいし、それぞれ異なっていて
もよい。該置換基のうちシアノ基以外の置換基の例は、
上記Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄と同様である。

【００５４】アリーレン基、2価の複素環化合物基は上
記式（１）のＡｒ₁におけるものと同様な基である。該
Ａｒ₂として具体的には、上記式（１）におけるＡｒ₁と
同様な基が例示される。中でも、フェニレン基（例え
ば、上図の式１〜３）、ナフタレンジイル基（上図の式
４〜１３）、アントラセニレン基（上図の式１４〜１
９）、ビフェニレン基（上図の式２０〜２５）、トリフ
ェニレン基（上図の式２６〜２８）、縮合環化合物基
（上図の式２９〜３８）、ピリジンージイル基（上図の
式３９〜４４）、キノキサリンジイル基（上図の式６４
〜６８）などが好ましい。フェニレン基、ビフェニレン
基、フルオレンージイル基（上図の式３６〜３８）が、
更に好ましい。

【００５５】Ａｒ₂の中で、ヘテロ原子を含む２価の基
とは、アリーレン基および２価の複素環化合物基から選
ばれる２個以上の基とヘテロ原子１個以上とからなり、
アリーレン基および２価の複素環化合物基から選ばれる
２個以上の基がヘテロ原子を介して結合してなる２価の
基をいう。ヘテロ原子を含む２価の基において、ヘテロ
原子としては2価または3価のヘテロ原子が挙げられる。
２価のヘテロ原子としては、例えば酸素原子、硫黄原子
が挙げられ、３価のヘテロ原子としては、例えば、窒素
原子、ホウ素原子が挙げられ、これらは２個以上含まれ
ていてもよい。ヘテロ原子を含む２価の基としては、例
えば、アリーレン基および２価の複素環化合物基から選
ばれる２個の基の結合手のうちそれぞれ一つが１個のヘ
テロ原子を介して結合してなる２価の基（Ａ）；アリー
レン基および２価の複素環化合物基から選ばれる３個の
基と、２個のヘテロ原子とからなり、該アリーレン基お
よび２価の複素環化合物基から選ばれる３個の基のうち
１個の基の二つの結合手が、それぞれへテロ原子を介し
て、残りの２個の基のいずれかの結合手の一つと結合し
てなる２価の基（B） 但しヘテロ原子が３価のヘテロ原子の場合、該ヘテロ原
子の残りの結合手はアリール基または１価の複素環化合
物基と結合している。

【００５６】上記２価の基（Ａ）としては、例えば、下
式（3）〜（６）で示される基が挙げられる。下式（3）
または（4）で示される基としては、具体的には、酸素
原子や硫黄原子で結合した芳香族エーテル・チオエーテ
ル化合物基としては下図の（式１１９と式１２０）が挙
げられる。また下式（5）または（6）で示される基とし
ては、具体的には、下図の（式１２１、式１２３、式１
２５）が挙げられる。なお２価の基（Ｂ）においてアリ
ール基とは、芳香族炭化水素から、水素原子１個を除い
た原子団であり、１価の複素環化合物基とは、複素環化
合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。 (式中、Ａｒ₃〜Ａｒ₈、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₁はアリーレン基
または２価の複素環化合物基を示す。Ａｒ₉、Ａｒ₁₂は
アリール基または１価の複素環化合物基を示す。)

【００５７】２価の基（Ｂ）として具体的には、下図の
（式１２２、式１２４、式１２６）が挙げられる。

【００５８】上図でＲは、前述と同じである。

【００５９】式（１）と式（２）の組み合わせとして
は、式（１）で、置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ ₃、Ｒ₄として、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基を少なくとも一種類以上有するもの
と、（２）式のフェニレン基、ビフェニレン基、フルオ
レンージイル基（上図の式３６〜３８）との組み合わせ
が特に好ましい。

【００６０】本発明の高分子蛍光体の末端基は、重合活
性基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光特
性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保護
されていてもよい。主鎖の共役構造と連続した共役結合
を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン
基を介してアリール基または複素環化合物基と結合して
いる構造であっても良い。具体的には、特開平９−４５
４７８号公報の化１０に記載の置換基等が例示される。

【００６１】なお、該高分子蛍光体において、式
（１）、式（２）で示される繰り返し単位や他の繰り返
し単位が、ビニレンや非共役部分で連結されていてもよ
いし、繰り返し単位にそれらのビニレンや非共役部分が
含まれていてもよい。上記非共役部分を含む結合構造と
しては、以下に示すもの、以下に示すものとビニレン基
を組み合わせたもの、および以下に示すもののうち２つ
以上を組み合わせたものなどが例示される。ここで、Ｒ
は前記のものと同じ置換基から選ばれる基であり、Ａｒ
は炭素数６〜６０個の炭化水素基を示す。

【００６２】

【００６３】また、本発明の高分子蛍光体は、ランダ
ム、ブロックまたはグラフト共重合体であってもよい
し、それらの中間的な構造を有する高分子、例えばブロ
ック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光
の量子収率の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全な
ランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重
合体やブロックまたはグラフト共重合体が好ましい。主
鎖に枝分かれがあり、末端部が３つ以上ある場合やデン
ドリマーも含まれる。

【００６４】また、高分子ＬＥＤの発光材料として用い
る場合は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光
体は、固体状態で蛍光を有するものが好適に用いられ
る。該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、メシチレン、デカリン、ｎ
−ブチルベンゼン、ジオキサンなどが例示される。高分
子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶
媒に０．１重量％以上溶解させることができる。

【００６５】本発明の高分子蛍光体は、数平均分子量が
ポリスチレン換算で１０³〜１０⁸であり、該蛍光体の有
する繰り返し構造の合計数は、繰り返し構造やその割合
によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返し構
造の合計数が、好ましくは１０〜１００００、さらに好
ましくは２０〜１００００、特に好ましくは３０〜５０
００である。

【００６６】本発明の高分子蛍光体は、ビス（２−キノ
リニル）アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共重
合体からなる新規な高分子蛍光体であり、単独重合体か
らなる高分子蛍光体に比べて、有機溶媒に対する溶解性
に優れる、蛍光が強い等の優れた性能を有する。

【００６７】本発明の高分子蛍光体の合成法としては、
例えば該当するモノマーからＳｕｚｕｋｉカップリング
反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により
重合する方法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する
方法、ＦｅＣｌ₃等の酸化剤により重合する方法、電気
化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有
する中間体高分子の分解による方法などが例示される。
これらのうち、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重
合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方
法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する方法が、反
応制御が容易であり、好ましい。

【００６８】本発明の高分子蛍光体を高分子ＬＥＤの発
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結
晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましく、
また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。

【００６９】次に、本発明の高分子ＬＥＤについて説明
する。本発明の高分子ＬＥＤは、少なくとも一方が透明
または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極
間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子であっ
て、該発光層が本発明の高分子蛍光体を含むことを特徴
とする。

【００７０】また、本発明の高分子ＬＥＤとしては、陰
極と発光層との間に、電子輸送層を設けた高分子ＬＥ
Ｄ、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子
ＬＥＤ、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、か
つ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子Ｌ
ＥＤ等が挙げられる。

【００７１】例えば、具体的には、以下のａ）〜ｄ）の
構造が例示される。 ａ）陽極／発光層／陰極 ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極 ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極 ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示
す。以下同じ。） ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であ
り、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層で
ある。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸
送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それ
ぞれ独立に２層以上用いてもよい。

【００７２】また、電極に隣接して設けた電荷輸送層の
うち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、
素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷
注入層（正孔注入層、電子注入層）と一般に呼ばれるこ
とがある。

【００７３】さらに電極との密着性向上や電極からの電
荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入
層又は膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けてもよく、また、
界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や
発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。

【００７４】積層する層の順番や数、および各層の厚さ
については、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いる
ことができる。

【００７５】本発明において、電荷注入層（電子注入
層、正孔注入層）を設けた高分子ＬＥＤとしては、陰極
に隣接して電荷注入層を設けた高分子ＬＥＤ、陽極に隣
接して電荷注入層を設けた高分子ＬＥＤが挙げられる。

【００７６】例えば、具体的には、以下のe)〜p）の構
造が挙げられる。 e）陽極／電荷注入層／発光層／陰極 f）陽極／発光層／電荷注入層／陰極 g）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極 h）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極 i）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極 j）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入
層／陰極 k）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極 l）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極 m）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入
層／陰極 n）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／陰極 ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入
層／陰極 ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／電荷注入層／陰極 電荷注入層の具体的な例としては、導電性高分子を含む
層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正
孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン
化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送
層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる
電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を
含む層などが例示される。

【００７７】上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の
場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０^-5Ｓ／ｃｍ
以上１０³Ｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、発光画
素間のリーク電流を小さくするためには、１０^-5Ｓ／ｃ
ｍ以上１０²Ｓ／ｃｍ以下がより好ましく、１０^-5Ｓ／
ｃｍ以上１０¹Ｓ／ｃｍ以下がさらに好ましい。

【００７８】通常は該導電性高分子の電気伝導度を１０
^-5Ｓ／ｃｍ以上１０³Ｓ／ｃｍ以下とするために、該導
電性高分子に適量のイオンをドープする。

【００７９】ドープするイオンの種類は、正孔注入層で
あればアニオン、電子注入層であればカチオンである。
アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオ
ン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン
酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチ
ウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テト
ラブチルアンモニウムイオンなどが例示される。

【００８０】電荷注入層の膜厚としては、例えば１ｎｍ
〜１００ｎｍであり、２ｎｍ〜５０ｎｍが好ましい。

【００８１】電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接す
る層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビ
ニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキ
ノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖
または側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタ
ロシアニン（銅フタロシアニンなど）、カーボンなどが
例示される。

【００８２】本発明の高分子LEDは、少なくとも一方の
電極と発光層との間に該電極に隣接して膜厚２ｎｍ以下
の絶縁層を設けたものであってもよい。膜厚２ｎｍ以下
の絶縁層は電荷注入を容易にする機能を有するものであ
る。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸
化物、有機絶縁材料等が挙げられる。膜厚２ｎｍ以下の
絶縁層を設けた高分子ＬＥＤとしては、陰極に隣接して
膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けた高分子ＬＥＤ、陽極に
隣接して膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けた高分子ＬＥＤ
が挙げられる。

【００８３】具体的には、例えば、以下のｑ)〜ab）の
構造が挙げられる。 ｑ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／陰極 ｒ）陽極／発光層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 ｓ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／膜厚２ｎ
ｍ以下の絶縁層／陰極 ｔ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／陰極 u）陽極／正孔輸送層／発光層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁
層／陰極 v）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 w）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／電子輸送
層／陰極 x）陽極／発光層／電子輸送層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁
層／陰極 y）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／電子輸送
層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 z）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極 aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／膜厚２ｎ
ｍ以下の絶縁層／陰極 ab）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 高分子ＬＥＤ作成の際に、本発明の有機溶媒可溶性の高
分子蛍光体を用いることにより、溶液から成膜する場
合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで
よく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合にお
いても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キ
ャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア
コート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ
ーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ス
クリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、
インクジェットプリント法等の塗布法を用いることがで
きる。

【００８４】発光層の膜厚としては、用いる材料によっ
て最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値とな
るように選択すればよいが、例えば１ｎｍから１μｍで
あり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好
ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【００８５】本発明の高分子ＬＥＤにおいては、発光層
に上記高分子蛍光体以外の発光材料を混合して使用して
もよい。また、本発明の高分子ＬＥＤにおいては、上記
高分子蛍光体以外の発光材料を含む発光層が、上記高分
子蛍光体を含む発光層と積層されていてもよい。

【００８６】該発光材料としては、公知のものが使用で
きる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、
アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはそ
の誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、
シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンもし
くはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェ
ニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテ
トラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用い
ることができる。

【００８７】具体的には、例えば特開昭５７−５１７８
１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されているも
の等、公知のものが使用可能である。

【００８８】本発明の高分子ＬＥＤが正孔輸送層を有す
る場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニル
カルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくは
その誘導体、側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有する
ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールア
ミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン
誘導体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフ
ェンもしくはその誘導体、ポリピロールもしくはその誘
導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）もしくはその誘
導体、またはポリ（２，５−チエニレンビニレン）もし
くはその誘導体などが例示される。

【００８９】具体的には、該正孔輸送材料として、特開
昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公
報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６
１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９
２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されている
もの等が例示される。

【００９０】これらの中で、正孔輸送層に用いる正孔輸
送材料として、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘
導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主
鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導
体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェン
もしくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）
もしくはその誘導体、またはポリ（２，５−チエニレン
ビニレン）もしくはその誘導体等の高分子正孔輸送材料
が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール
もしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、
側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高
分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。

【００９１】ポリビニルカルバゾールもしくはその誘導
体は、例えばビニルモノマーからカチオン重合またはラ
ジカル重合によって得られる。

【００９２】ポリシランもしくはその誘導体としては、
ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、
１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９
６号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方
法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特に
キッピング法が好適に用いられる。

【００９３】ポリシロキサンもしくはその誘導体は、シ
ロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、
側鎖または主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有す
るものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ア
ミンを側鎖または主鎖に有するものが例示される。

【００９４】正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、
低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶
液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正
孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。

【００９５】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正
孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。
該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート
等のエステル系溶媒が例示される。

【００９６】溶液からの成膜方法としては、溶液からの
スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア
コート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコ
ート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、ス
プレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、
オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布
法を用いることができる。

【００９７】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に
対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分
子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン
等が例示される。

【００９８】正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正
孔輸送層の膜厚としては、例えば１ｎｍから１μｍであ
り、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ま
しくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【００９９】本発明の高分子ＬＥＤが電子輸送層を有す
る場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが
使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメ
タンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘
導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノ
ンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ
タンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ
ニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、または８−ヒドロキシキノリンもしくはそ
の誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導
体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオ
レンもしくはその誘導体等が例示される。

【０１００】具体的には、特開昭６３−７０２５７号公
報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３
５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９
９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２
１８４号公報に記載されているもの等が例示される。

【０１０１】これらのうち、オキサジアゾール誘導体、
ベンゾキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもし
くはその誘導体、または８−ヒドロキシキノリンもしく
はその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘
導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフル
オレンもしくはその誘導体が好ましく、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキ
ノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリ
キノリンがさらに好ましい。

【０１０２】電子輸送層の成膜法としては特に制限はな
いが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着
法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法
が、高分子電子輸送材料では溶液または溶融状態からの
成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液または溶融
状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用しても
よい。

【０１０３】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、電
子輸送材料および／または高分子バインダーを溶解させ
るものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶
媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶
媒が例示される。

【０１０４】溶液または溶融状態からの成膜方法として
は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラ
ビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロー
ルコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート
法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印
刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等
の塗布法を用いることができる。

【０１０５】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）もしくはその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビ
ニレン）もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、または
ポリシロキサンなどが例示される。

【０１０６】電子輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電
子輸送層の膜厚としては、例えば１ｎｍから１μｍであ
り、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ま
しくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【０１０７】本発明の高分子ＬＥＤを形成する基板は、
電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないも
のであればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子
フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基
板の場合には、反対の電極が透明または半透明であるこ
とが好ましい。

【０１０８】本発明において、陽極側が透明または半透
明であることが好ましいが、該陽極の材料としては、導
電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オ
キサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等
からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡ
など）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、イ
ンジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作
製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。

【０１０９】陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度と
を考慮して、適宜選択することができるが、例えば１０
ｎｍから１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍ
であり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。

【０１１０】また、陽極上に、電荷注入を容易にするた
めに、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン
などからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、
有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層を設け
てもよい。

【０１１１】本発明の高分子ＬＥＤで用いる陰極の材料
としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナ
ジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、
サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ
ムなどの金属、およびそれらのうち２つ以上の合金、あ
るいはそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マ
ンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、
錫のうち１つ以上との合金、グラファイトまたはグラフ
ァイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、
マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀
合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネ
シウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−
アルミニウム合金などが挙げられる。陰極を２層以上の
積層構造としてもよい。

【０１１２】陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮
して、適宜選択することができるが、例えば１０ｎｍか
ら１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであ
り、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１１３】陰極の作製方法としては、真空蒸着法、ス
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導
電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ
化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層
を設けても良く、陰極作製後、該高分子ＬＥＤを保護す
る保護層を装着していてもよい。該高分子ＬＥＤを長期
安定的に用いるためには、素子を外部から保護するため
に、保護層および／または保護カバーを装着することが
好ましい。

【０１１４】該保護層としては、高分子化合物、金属酸
化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることが
できる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に
低透水率処理を施したプラスチック板などを用いること
ができ、該カバーを熱効果樹脂や光硬化樹脂で素子基板
と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペ
ーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを
防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのよう
な不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止するこ
とができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に
設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタ
メージを与えるのを抑制することが容易となる。これら
のうち、いずれか１つ以上の方策をとることが好まし
い。

【０１１５】本発明の高分子発光素子は、面状光源、セ
グメント表示装置にドットマトリックス表示装置、液晶
表示装置のバックライトに用いることができる。

【０１１６】本発明の高分子ＬＥＤを用いて面状の発光
を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように
配置すればよい。また、パターン状の発光を得るために
は、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設け
たマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に
厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極
のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成
する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを
形成し、いくつかの電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるよ
うに配置することにより、数字や文字、簡単な記号など
を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。
更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と
陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配
置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光
体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変
換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マ
ルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子
は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴなどと組み合
わせてアクティブ駆動しても良い。これらの表示素子
は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カー
ナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーな
どの表示装置として用いることができる。

【０１１７】さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄
型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、
あるいは面状の照明用光源として好適に用いることがで
きる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の
光源や表示装置としても使用できる。

【０１１８】

【実施例】以下、本発明をさらに詳細に説明するために
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。ここで、数平均分子量については、クロロホルム
を溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算の数平均分子量を
求めた。

【０１１９】実施例１ ＜高分子蛍光体１の合成＞２，７−ジブロモー９，９−
ジオクチルフルオレン０．５４８ｇと１，４−ビス（４
−フェニルー６−クロロキノリンー２−イル）ベンゼン
０．５５３ｇと１，５−シクロオクタジエン０．８６６
ｇと２，２‘−ビピリジル０．６２４ｇとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス（１，５−シクロ
オクタジエン）ニッケル（０）を１．１０ｇ加え、室温
で１０分間攪拌した後、７０℃で２０時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、２５％アンモニア水１０ｍｌ／
メタノール５０ｍｌ／イオン交換水５０ｍｌ混合溶液中
にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収し
た。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。
この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除去
し、固形物を回収した。この固形物をアセトンで洗浄し
た後、減圧乾燥して、重合体０．１０ｇを得た。この重
合体のポリスチレン換算数平均分子量は、６．８ｘ１０
³であった。また、元素分析の結果、この重合体の窒素
含有量は２．４％であった。この重合体を高分子蛍光体
１と呼ぶことにする。

【０１２０】実施例２ ＜高分子蛍光体２の合成＞２，７−ジブロモー９，９−
ジオクチルフルオレン０．７９ｇと１，４−ビス（４−
フェニルー６−クロロキノリンー２−イル）ベンゼン
０．０８８ｇと１，５−シクロオクタジエン０．４３２
ｇと２，２‘−ビピリジル０．５５８ｇとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス（１，５−シクロ
オクタジエン）ニッケル（０）を０．９６ｇ加え、室温
で１０分間攪拌した後、７０℃で１６時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、２５％アンモニア水１０ｍｌ／
メタノール２００ｍｌ／イオン交換水５０ｍｌ混合溶液
中にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収
した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解し
た。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除
去し、固形物を回収した。この固形物をエタノールで洗
浄、引き続きアセトンで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体０．３ｇを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、８．２ｘ１０³であった。また、元素分
析の結果、この重合体の窒素含有量は０．８％であっ
た。この重合体を高分子蛍光体２と呼ぶ。

【０１２１】実施例３ ＜高分子蛍光体３の合成＞１，４−ジブロモー２，５−
ジ（３，７−ジメチルオクチルオキシ）ベンゼン０．７
９ｇと１，４−ビス（４−フェニルー６−クロロキノリ
ンー２−イル）ベンゼン０．０８８ｇと１，５−シクロ
オクタジエン０．４３２ｇと２，２’−ビピリジル０．
５５８ｇとを反応容器に仕込んだ後、反応系内をアルゴ
ンガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスで
バブリングして、脱気したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）２０ｍｌを加えた。次に、この混合溶液
に、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル
（０）を０．９６ｇ加え、室温で１０分間攪拌した後、
７０℃で１６時間反応した。なお、反応は、アルゴンガ
ス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、
２５％アンモニア水１０ｍｌ／メタノール２００ｍｌ／
イオン交換水５０ｍｌ混合溶液中にそそぎ込んだ。次
に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥
した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、
不溶物を除去した後、溶媒を除去し、固形物を回収し
た。この固形物をエタノールで洗浄、引き続いてアセト
ンで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体０．３ｇを得
た。この重合体のポリスチレン換算数平均分子量は、
３．５ｘ１０³であった。また、元素分析の結果、この
重合体の窒素含有量は１．３％であった。この重合体を
高分子蛍光体３と呼ぶ。

【０１２２】実施例４ ＜高分子蛍光体４の合成＞１，４−ジクロロー２−デシ
ルオキシベンゼン０．５５ｇと１，４−ビス（４−フェ
ニルー６−クロロキノリンー２−イル）ベンゼン１．０
ｇとＮ，Ｎ’−ビス（４−ｎーブチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ビス（４−ブロムフェニル）−１，４−フェニレ
ンジアミン０．６１ｇと２，２’−ビピリジル２．２ｇ
とを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換
した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングし
て、脱気したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（脱水）１
２０ｍｌを加えた。次に、この混合溶液に、ビス（１，
５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）を４．０ｇ加
え、室温で１０分間攪拌した後、６０℃で３時間反応し
た。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応
後、この溶液を冷却した後、２５％アンモニア水３０ｍ
ｌ／メタノール１５０ｍｌ／イオン交換水１５０ｍｌ混
合溶液をそそぎ込み、約１時間攪拌した。次に、生成し
た沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を減圧乾燥した
後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶
物を除去した後、アルミナカラムを通過させルことによ
り精製した。次に、この溶液をメタノール中に注ぎ込
み、再沈することにより生成した固形物を回収した。こ
の固形物をエタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体０．５ｇを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、４．６ｘ１０⁴であった。この重合体を
高分子蛍光体４と呼ぶことにする。

【０１２３】＜蛍光特性の評価＞高分子蛍光体１の０．
４ｗｔ％クロロホルム溶液を石英上にスピンコートして
高分子蛍光体１、２、３の薄膜を作成した。この薄膜の
紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルとを、それぞ
れ紫外可視吸収分光光度計（日立製作所ＵＶ３５００）
および蛍光分光光度計（日立製作所８５０）を用いて測
定した。蛍光強度の算出には、３５０ｎｍで励起した時
の蛍光スペクトルを用いた。横軸に波数をとってプロッ
トした蛍光スペクトルの面積を、３５０ｎｍでの吸光度
で割ることにより蛍光強度の相対値を求めた。結果を以
下に示す。

【表１】

【０１２４】＜素子の作成および評価＞スパッタ法によ
り１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、
ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンス
ルホン酸の溶液（バイエル社、Ｂａｙｔｒｏｎ）を用い
てスピンコートにより５０ｎｍの厚みで成膜し、ホット
プレート上で１２０℃で１０分間乾燥した。次に、高分
子蛍光体１の１．５ｗｔ％トルエン溶液を用いてスピン
コートにより約７０ｎｍの厚みで成膜した。さらに、こ
れを減圧下８０℃で１時間乾燥した後、陰極バッファー
層として、フッ化リチウムを０．４ｎｍ、陰極として、
カルシウムを２５ｎｍ、次いでアルミニウムを４０ｎｍ
蒸着して、高分子ＬＥＤを作製した。蒸着のときの真空
度は、すべて１〜８×１０^-6Ｔｏｒｒであった。得られ
た素子に電圧を引加することにより、高分子蛍光体１か
らのＥＬ発光が得られた。ＥＬ発光の強度は電流密度に
ほぼ比例していた。発光効率は最大約０．５ｃｄ／Ａで
あった。

【０１２５】

【発明の効果】本発明の高分子蛍光体は、ビス（２−キ
ノリニル）アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共
重合体からなる新規な高分子蛍光体である。本発明の高
分子蛍光体は、高分子ＬＥＤやレーザー用色素として好
適に用いることができる。また、該高分子蛍光体を用い
た高分子ＬＥＤは、低電圧、高効率で駆動できる高性能
の高分子ＬＥＤである。したがって、該高分子ＬＥＤ
は、液晶ディスプレイのバックライトまたは照明用とし
ての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素
子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ
等の装置に好ましく使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土居 秀二 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 2H091 FA45Z FB12 LA30 3K007 AB03 AB06 DB03 4J032 BA12 BA25 BB06 BB09 BC03 CG03

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算
   の数平均分子量が１０³〜１０⁸であり、繰り返し単位を
   有する高分子蛍光体であって、繰り返し単位として、下
   記式（１）および式（２）で示される繰り返し単位をそ
   れぞれ１種類以上含むことを特徴とする高分子蛍光体。 ・・・・・（１） 〔ここで、Ａｒ₁は、アリーレン基または２価の複素環
   化合物基である。Ｒ₁、Ｒ ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は、それぞれ独立
   にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
   ルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリール
   オキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリ
   ールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
   キルシリル基、アリールアルキルアミノ基、アリールア
   ルケニル基、アリールアルキニル基、１価の複素環化合
   物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
   ｍ、ｔは、それぞれ独立に０〜３の整数である。ｎ、ｓ
   は、それぞれ独立に０〜２の整数である。ｍが２以上の
   場合、複数あるＲ₁は同一でも異なっていてもよい。ｎ
   が２以上の場合、複数あるＲ₂は同一でも異なっていて
   もよい。ｓが２以上の場合、複数あるＲ₃は同一でも異
   なっていてもよい。ｔが２以上の場合、複数あるＲ₄は
   同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ₁、Ｒ₂が連結し
   て環を形成していてもよい。また、Ｒ₃、Ｒ₄が連結して
   環を形成していてもよい。さらに、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄
   がアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテ
   ロ原子を含む基で中断されていてもよい。〕 − Ａｒ₂− （２） 〔ここで、 Ａｒ₂は、アリーレン基、２価の複素環化
   合物基またはヘテロ原子を含む２価の基である。〕
2. 【請求項２】請求項１記載の高分子蛍光体であって、該
   高分子蛍光体に含まれる式（１）および式（２）で示さ
   れる繰り返し単位の合計が該高分子蛍光体の有する全繰
   り返し単位の５０モル％以上であり、かつ式（１）で示
   される繰り返し単位の合計が、式（１）および式（２）
   で示される繰り返し単位の合計の５モル％以上９９モル
   ％以下であることを特徴とする請求項１記載の高分子蛍
   光体。
3. 【請求項３】少なくとも一方が透明または半透明である
   一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
   光層を有する高分子発光素子であって、該発光層が請求
   項１または２記載の高分子蛍光体を含むことを特徴とす
   る高分子発光素子。
4. 【請求項４】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
   電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けたことを特
   徴とする請求項３記載の高分子発光素子。
5. 【請求項５】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
   電極に隣接して膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けたことを
   特徴とする請求項３記載の高分子発光素子。
6. 【請求項６】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て電子輸送層を設けたことを特徴とする請求項３〜５の
   いずれかに記載の高分子発光素子。
7. 【請求項７】陽極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項３〜５の
   いずれかに記載の高分子発光素子。
8. 【請求項８】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て電子輸送層、および陽極と発光層との間に、該発光層
   に隣接して正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項
   ３〜５のいずれかに記載の高分子発光素子。
9. 【請求項９】請求項３〜８のいずれかに記載の高分子発
   光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
10. 【請求項１０】請求項３〜８のいずれかに記載の高分子
    発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装
    置。
11. 【請求項１１】請求項３〜８のいずれかに記載の高分子
    発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス
    表示装置。
12. 【請求項１２】請求項３〜８のいずれかに記載の高分子
    発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表
    示装置。