JP5625272B2 - 1,3−ジエンを含む化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、優れた硬化性を示す化合物を提供することを目的とする。
〔式(I)中、Ar1はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J1はフェニレン基を表し、J2はアルキレン基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。jは0又は1であり、kは0〜3の整数であり、lは0又は1であり、1≦j+k+l≦5を満たす。mは1又は2である。R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数存在するR1は、同一であっても異なっていてもよい。J1、J2、X、j、k及びlは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される2価の基を含む化合物を提供する。
本発明は第三に、上記化合物と、溶媒とを含有する液状組成物を提供する。
本発明は第四に、上記化合物を含有する薄膜、及び上記化合物を架橋してなる薄膜を提供する。
本発明は第五に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ上記化合物を含む有機層とを有する発光素子を提供する。
本発明は第六に、上記発光素子を備えた面状光源及び表示装置を提供する。
本発明は第七に、上記化合物を用いてなる有機トランジスタ及び有機光電変換素子を提供する。
〔式(X)中、Ar1はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J1はフェニレン基を表し、J2はアルキレン基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。X1及びX2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。kは0〜3の整数であり、lは0又は1であり、mは1又は2である。J1、J2、X、k及びlは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される化合物を提供する。
(式中、R1は前記と同じ意味を有する。)
で表される構造)は、E体で表記しているが、E体、Z体、これらの混合物のいずれでもよい。
本発明の化合物は、上記式(I)で示される2価の基を含む化合物であるが、耐熱性の観点、該化合物を架橋させてなる膜の電荷輸送性や発光特性、溶液からの薄膜の作製の容易性の観点から、上記式(I)で示される2価の基を含む高分子化合物であることが好ましく、上記式(I)で示される2価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物であることがより好ましい。また、本発明の化合物は、硬化性を考慮して、上記式(I)で示される2価の基を繰り返し単位として2種以上有していてもよい。
C1〜C12アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、t−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
C1〜C12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
C1〜C12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、t−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、2−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
C1〜C12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
上記置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、s−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基が挙げられる。
上記置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
ヘテロ原子として窒素原子を含む2価の複素環基:ピリジン−ジイル基(下式101〜104)、ジアザフェニレン基(下式105〜108)、トリアジン−ジイル基(下式109)、キノリン−ジイル基(下式110〜114)、キノキサリン−ジイル基(下式115〜119)、アクリジンジイル基(下式120〜123)、ビピリジル−ジイル基(下式124〜126)、フェナントロリンジイル基(下式127〜128)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含みフルオレン構造を有する基(下式129〜136)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基(下式137〜140)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環縮合複素基(下式141〜158)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式159〜160)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式161〜166)。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下式167〜172)。
ヘテロ原子として酸素原子、窒素原子等を含む6員環複素環基(下式173〜176)。
〔式(II)中、Yは、酸素原子、硫黄原子、−N(R22)−、−O−C(R23)(R24)−、又は−Si(R25)(R26)−を表す。R22、R23、R24、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。該式は、置換基を有していてもよい。〕
示される2価の基が好ましい。
〔式(II)−1中、Y1は、酸素原子、硫黄原子、−N(R22)−、−O−C(R23)(R24)−、又は−Si(R25)(R26)−を表す。該式は、置換基を有していてもよい。〕
〔式(II)−2中、Y2は、酸素原子、硫黄原子、−N(R22)−、−O−C(R23)(R24)−、又は−Si(R25)(R26)−を表す。該式は、置換基を有していてもよい。〕
〔式(III)中、R3は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。5個存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される2価の基、又は下記式(IV):
〔式(IV)中、R4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を表す。10個存在するR4は、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される2価の基であることが好ましい。
(式(Ia)中、j、k、l、J1、J2及びR1は、上記と同じ意味を有する。)
で表される基は、本発明の化合物の硬化性の観点から、下記式(Ib):
(式(Ib)中、k、l、J2及びR1は、上記と同じ意味を有する。)
で示される基であることが好ましく、下記式(Ic):
(式(Ic)中、k、l及びJ2は、上記と同じ意味を有する。)
で示される基、下記式(Id):
(式(Id)中、k、l及びJ2は、上記と同じ意味を有する。)
で示される基であることがより好ましい。
〔式(V)中、J1、J2、X、R1、k、l及びmは、上記と同じ意味を有する。R2は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。〕
で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
〔式(A)中、Ar2はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J3は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、nは1又は2を表す。J3は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
〔式(B)中、Ar3はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J4は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、R5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、oは1又は2を表す。複数存在するR5は、同一であっても異なっていてもよい。J4は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される繰り返し単位を有することが好ましい。
〔式(C)中、R6は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。2個存在するR6は、同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
〔式(D)中、Ar3、Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、α及びβはそれぞれ独立に0又は1を表す。Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、置換基を有していてもよい。〕
〔式(E)中、P環及びQ環はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、X3は、単結合、酸素原子又は硫黄原子を表し、R100はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。〕
〔式(D)−1中、R7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。3個存在するR7は、同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式中、R8は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。6個存在するR8は同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式(E)−1中、R9は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。〕
〔式(G)中、R10は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。2個存在するR10は、同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式(H)中、R11は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。qは0〜4から選ばれる整数を表す。R11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式(J)中、R12は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。Zは酸素原子又は硫黄原子を表す。rは0〜3の整数である。R12が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式(K)中、R13は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基を表す。sは0〜2の整数である。R13が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
−CH2S+Me2X’-、−CH2S+Ph2X’-
(式中、X’はハロゲン原子を表し、Phはフェニル基を表す。)
−CH2P+Ph3X’-
(式中、X’はハロゲン原子を表す。)
−CH2PO(OR’)2
(式中、R’はアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。)
本発明の組成物は、本発明の化合物を含有する組成物であり、例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種と、上記高分子化合物とを含有する組成物等が挙げられる。
本発明の薄膜を説明する。この薄膜は、上記高分子化合物を用いてなるものである。薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等が挙げられる。また、本発明の第二の薄膜は、上記高分子化合物を架橋してなるものであり、通常、熱、光等による外部刺激により架橋により硬化させたものである。
本発明の有機トランジスタは、上記化合物を含む有機トランジスタである。以下、有機トランジスタの一態様である電界効果トランジスタを説明する。
本発明の有機光電変換素子(例えば、太陽電池)は、上記化合物を含む有機光電変換素子である。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ本発明の化合物を含む有機層とを有する発光素子であり、好ましくは上記有機層が、発光層又は電荷輸送層である発光素子である。本発明の発光素子としては、(1)陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、(2)陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、(3)陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
アルゴン雰囲気下、ジビニルカルビノール(25.24g)、トリエチルオルトアセテート(340g)、及びプロピオン酸(0.20g)を混合し、ディーンシュタークを用いエタノールを除去しながら4時間、130℃に加温した。反応終了後、得られた反応液を、冷却し、そこに、ヘキサン(300ml)とイオン交換水(300ml)を加え、60℃で3時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水(300ml×3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルに、再度ヘキサン(300ml)、イオン交換水(300ml)、及びプロピオン酸(0.20g)を加え、60℃で8時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水(300ml×3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより、化合物M−1を28g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.25(t,3H),2.07(q,2H),2.41(m,4H),5.05(dd,2H),5.70(m,1H),6.09(dd,1H),6.29(m,1H)ppm.
アルゴン雰囲気下、化合物M−1(14.65g)、及びジエチルエーテル(770ml)を混合し、0℃に冷却した。次に、得られた混合液に、1Mリチウムアルミニウムハイドライドエーテル溶液(50ml)を1時間かけて滴下し、0℃を維持したまま1時間攪拌した。得られた反応溶液に、5重量%水酸化ナトリウム水溶液(100ml)をゆっくりと滴下し、クエンチした後、有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより化合物M−2を8.0g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.67(tt,2H),2.13−2.28(m,3H),3.63(q,2H),5.04(dd,2H),5.72(dd,1H),6.07(dd,1H),6.30(m,1H)ppm.
アルゴン雰囲気下、化合物M−2(18.98g)、及びジクロロメタン(730ml)を混合し、0℃に冷却した。得られた混合液に、トリエチルアミン(58ml)を滴下し、次いで、メタンスルホニルクロライド(24ml)を滴下し、0℃を保ったまま2時間攪拌した。得られた反応溶液に水を加えてクエンチした後、エーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させることにより黄色オイルを32g得た。
アルゴン雰囲気下、上記黄色オイル(32g)、臭化リチウム(36g)、THF(400ml)を混合し、7時間還流した。得られた反応溶液を冷却し、イオン交換水(200ml)とトルエン(500ml)を加え、分液を行い、有機層をイオン交換水(100ml×5回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を濃縮し、ヘキサン(100ml)を加えた後、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルを分留(3mmHg、27℃)することにより化合物M−3を15.1g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.96(tt,2H),2.22−2.29(m,2H),3.41(t,2H),5.05(dd,2H),5.65(m,1H),6.10(dd,1H),6.30(m,1H)ppm.
アルゴン雰囲気下、300mLの四つ口フラスコ中で、化合物M−3(5.29g)、2,7−ジブロモフルオレン(4.67g)、及びDMSO(35ml)を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム(3.43g)とヨウ化カリウム(0.17g)を加え、85℃で、45分加温した。得られた混合液に、イオン交換水(50ml)と酢酸エチル(100ml)を加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水(100ml×10回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製することにより、化合物M−4を白色固体として4.9g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=0.68(m,4H),1.81−1.96(m,8H),4.99(dd,4H),5.44(m,2H),5.89(dd,2H),6.22(td,2H),7.47(m,6H)ppm.
MS(APCI−MS:Positive)m/z:512(〔M〕+).
アルゴン雰囲気下、100mLの四つ口フラスコ中で、化合物M−3(1.88g)、2,5−ジブロモハイドロキノン(2.51g)、及びエタノール(7ml)を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム(0.97g)を加え、85℃で9時間、加温した。反応終了後、得られた反応溶液に、イオン交換水(20ml)と酢酸エチル(20ml)を加え、分液を行った後、有機層をイオン交換水(40ml×3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1:1)で精製することにより化合物M−5を白色固体として1.3g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.87−1.96(m,4H),2.28−2.35(m,4H),3.94(t,4H),5.05(dd,4H),5.75(m,2H),6.10(m,2H),6.31(m,2H),7.08(s,2H)ppm.
アルゴン雰囲気下、100mLの四つ口フラスコ中で、化合物M−3(1.63g)、上記式M−6で示される化合物M−6(1.63g)、及びエタノール(7ml)を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム(0.97g)を加え、60℃で40時間、加温した。反応終了後、得られた反応液に、イオン交換水(50ml)とトルエン(50ml)を加え、分液を行った後、有機層をイオン交換水(40ml×3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1:1)で精製することにより、化合物M−7を白色固体として1.1g得た。なお、化合物M−6は、EP1344788を参考に合成した。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.97−2.06(m,4H),2.36−2.43(m,4H),4.10(t,4H),5.04(dd,4H),5.78(m,2H),6.14(m,2H),6.32(m,2H),7.32(s,2H),7.73(s,2H)ppm.
窒素ガス雰囲気下、2,7−ジブロモフルオレノン(75g、0.22mol)、ヘキシルベンゼン(334ml)及びトリフルオロメタンスルホン酸(42ml)を室温で攪拌した中へ、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム(8.1g)を加え、45℃で9時間攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、ヘキサン1Lに注加した。減圧蒸留(105.5℃、20hPa)により余剰のヘキシルベンゼンを留去し、ヘキサンで希釈した後、メタノールに注加し、析出した2,7−ジブロモフルオレノンをろ過により除去した。得られたろ液を濃縮した後、トルエンで希釈し、イソプロピルアルコールを加えて、固体を析出させた。得られた固体をトルエン/イソプロピルアルコールで再結晶することにより、化合物M−8を白色固体として53g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=0.88(t,3H),1.20−1.45(m,6H),1.54−1.62(m,2H),2.57(t,2H),4.96(s,1H),6.94(d,2H),7.10(d,2H),7.42(s,2H),7.48(dd,2H),7.60(d,2H)ppm.
アルゴン雰囲気下、100mLの四つ口フラスコ中で、化合物M−3(0.96g)、化合物M−8(2.42g)、及びジメチルスルホキシド(12ml)を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム(1.2g)とヨウ化カリウム(0.08g)を加え、室温で5時間、攪拌した。反応終了後、得られた反応液に、イオン交換水(20ml)とトルエン(30ml)を加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水(30ml×10回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1:10)で精製することにより、化合物M−9を無色オイルとして2.0g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=0.75−0.87(m,5H),1.20−1.39(m,6H),1.52−1.56(m,2H),2.00−2.31(m,2H),2.37−2.44(m,2H),2.50−2.56(t,2H),
4.92−5.10(dd,2H),5.44−5.53(td,1H),5.89−5.97(dd,1H),6.17−6.30(td,1H),7.00−7.16(m,4H),7.18−7.28(dd,2H),7.47(d,2H),7.55(d,2H)ppm.
アルゴン雰囲気下、300mLの3つ口フラスコ中で、化合物M−10(5.1g)、化合物M−3(3.7g)及びジメチルスルホキシド(100mL)を混合した。そこに水酸化カリウム(1.4g)を加え、6時間室温で攪拌した。反応終了後、水(30mL)を加え、分液した後、得られた有機層を水で洗浄した。その後、その有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥させ、濃縮乾固した。次いで、展開溶媒にヘキサン:クロロホルム=6:1(体積比)を、充填剤にシリカゲルを用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製し、再結晶を行うことにより、化合物M−11を得た。なお、化合物M−10は、米国特許US5447960号を参考に合成した。
1H−NMR(270MHz,CDCl3);1.88(m,4H),2.26(q,4H)),3.93(t,4H),5.15−4.95(m,4H),5.76−5.66(m,2H),6.33−6.27(m,2H),6.75(d,4H),7.03(d,4H),7.57−7.43(m,6H).
アルゴン雰囲気下、500mlの4つ口フラスコ中で、2,7−ジブロモフルオレン(22.7g)、5−ブロモ−1−オクテン(21.9g)、水酸化カリウム(16.7g)、ヨウ化カリウム(1.2g)、及びジメチルスルホキシド(170ml)を混合し、4時間、80℃に加温した。反応終了後、得られた反応液を、室温まで冷却し、そこに、水(300ml)とトルエン(300ml)を混合し分液した。次いで、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液(300ml)で5回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物MM−1を得た。
ESI−MS:460[M]+
1H−NMR(270MHz,CDCl3);δ=0.69(t,4H),1.83(m,4H),1.93(m,4H),4.85(d,4H),5.56(m,2H),7.44−7.53(m,6H).
アルゴン雰囲気下、300mlの3つ口フラスコ中で、2,7−ジブロモフルオレン(8.1g)、8−ブロモ−1−オクテン(10.0g)、水酸化カリウム(6.0g)、ヨウ化カリウム(0.42g)及びジメチルスルホキシド(60ml)を混合し、4時間、80℃に加温した。反応終了後、室温まで冷却し、そこに、水(100ml)とトルエン(100ml)を混合し、分液した後、得られた有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液(100ml)で5回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物MM−3を得た。
ESI−MS:544[M]+
1H−NMR(270MHz,CDCl3);δ=0.58(m,4H),1.06(m,8H),1.18(m,4H),1.92(m,8H),4.90(d,4H),5.73(m,2H),7.43−7.52(m,6H).
5L3つ口フラスコを窒素置換し、1−ブロモ−3−n−ヘキシルベンゼン226gを計り取り、2.5Lの脱水THFに溶解させた。得られた溶液を−75℃以下に冷却し、2.5M n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液358mlを滴下し、−75℃以下に保ちながら5時間攪拌した。得られた溶液に2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニル150gを400mlの脱水THFに溶解させた溶液を−70℃以下に保ちながら滴下した。得られた溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜攪拌した。反応溶液を0℃で攪拌しながら、そこに、150mlの水を滴下した。溶媒を留去した後、残渣に水200mlを加え1Lのヘキサン1回と100mlのヘキサン2回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水200mlで洗浄し、水層を100mlのヘキサンで再抽出した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ、264gの化合物MM−Xの粗生成物を得た。精製は行わず、次の工程に用いた。
なお、2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニルは、Journal of the American Chemical Society (1956), 78, 3196-3198.に記載の方法で合成した。
3L3つ口フラスコに合成例7で合成した化合物MM−Xを264g取り、900mlのジクロロメタンに溶解させ、窒素置換した。得られた溶液を0℃以下に冷却し、5℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体245mlを滴下した。室温までゆっくり昇温後、終夜攪拌した。反応溶液を2Lの氷水中に攪拌しながら注ぎ、30分攪拌した。得られた溶液を分液し、水層を100mlのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、10重量%リン酸カリウム水溶液1L加えて分液し、有機層を1Lの水2回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られたオイルを200mlのトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過した。溶媒を留去した後、500mlのメタノールを加えて激しく攪拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。ヘキサン/酢酸ブチル混合溶媒で再結晶を行い、化合物MM−Yを121g得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3);δ0.86(6H,t)、1.26(12H,m)、1.52(4H,m)、2.51(4H,t)、6.87(2H,d)、7.00(2H,s)、7.04(2H,d)、7.12(2H,t)、7.46(2H,dd)、7.48(2H,d)、7.55(2H,d)ppm
2L3つ口フラスコに化合物MM−Yを50g取り、窒素置換した。脱水THF500mlを加え、−70℃以下に冷却した。得られた溶液を−70℃以下に保ちながら2.5M n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液68mlを滴下した。滴下後、温度を保ちながら4時間攪拌した。2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン44mlを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。−30℃に冷却し、2M塩酸/ジエチルエーテル溶液78mlを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン400mlを加えて溶解し、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去したところ50gの粗生成物が得られた。窒素雰囲気下でトルエン/アセトニトリル溶媒から再結晶し、34gの化合物MM−5を得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3);δ0.86(6H,t)、1.26−1.29(12H,m)、1.31(24H,s)、1.52−1.53(4H,m)、2.50(4H,t)、6.92(2H,d)、7.00(2H,d)、7.08(2H,t)、7.13(2H,s)、7.77(2H,d)、7.81−7.82(4H,m)ppm.
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.22g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン(0.55g)、化合物M−4(0.20g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(1.4mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(6ml)を滴下し、15時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−1を0.7g得た。高分子化合物P−1のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.8×105であった。
なお、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミンは、WO2002/045184に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.05g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.77g)、化合物M−4(0.31g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(1.4mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(6ml)を滴下し、20時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−2を0.8g得た。高分子化合物P−2のポリスチレン換算の数平均分子量は4.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.3×105であった。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.66g)、N,N’−ビス−(4−ブロモフェニル)−ビス−(4−ブチルフェニル)−p−フェニレンジアミン(0.14g)、化合物M−4(0.20g)、化合物MM−1(0.09g)、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(11ml)を滴下し、18時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。得られた反応液を、室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−3を0.7g得た。高分子化合物P−3のポリスチレン換算の数平均分子量は1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.9×105であった。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.05g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.55g)、下記式:
で示される化合物MM−4(0.55g)、化合物M−5(0.09g)、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(11ml)を滴下し、22時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−5を0.7g得た。高分子化合物P−5のポリスチレン換算の数平均分子量は4.2×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は7.5×104であった。なお、化合物MM−4は、EP1310539に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.66g)、化合物M−7(0.55g)、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(11ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−6を0.9g得た。高分子化合物P−6のポリスチレン換算の数平均分子量は1.0×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.9×105であった。
不活性雰囲気下、化合物MM−5(1.48g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.22g)、化合物MM−4(0.82g)、化合物M−9(0.23g)、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、及びトルエン(44ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、20%テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液(6.6ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに18時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(22ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−6を1.5g得た。高分子化合物P−6のポリスチレン換算の数平均分子量は2.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は8.5×105であった。
不活性雰囲気下、化合物MM−5(1.48g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.22g)、化合物MM−4(0.82g)、化合物M−4(0.20g)、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、及びトルエン(44ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、20重量%テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液(6.6ml)を滴下し、18時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(22ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物P−7を1.3g得た。高分子化合物P−7のポリスチレン換算の数平均分子量は5.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.0×105であった。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.87g)、下記式:
で示される化合物MM−6(0.04g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(1.4mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(6ml)を滴下し、7時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物CP−1を0.8g得た。高分子化合物CP−1のポリスチレン換算の数平均分子量は3.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は6.7×104であった。なお、化合物MM−6は、US2004/035221に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.22g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.55g)、下記式:
で示される化合物MM−2(0.21g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(1.4mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(6ml)を滴下し、7時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。)
で示される高分子化合物CP−2の収量は0.9gであった。高分子化合物CP−2のポリスチレン換算の数平均分子量は8.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.0×105であった。なお、化合物MM−2は、特開2008/106241に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.06g)、化合物MM−3(0.22g)、N,N−ジ(4−ブロモフェニル)アニリン(0.73g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(1.4mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.25g)、及びトルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2Mの炭酸ナトリウム水溶液(6ml)を滴下し、20時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(240mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(30ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。)
で表される高分子化合物CP−3を0.8g得た。高分子化合物CP−3は、ポリスチレン換算の数平均分子量が5.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1.9×105であった。
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物MM−8(7.28g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(4.94g)、下記式:
で表される化合物MM−9(0.74g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(7.0mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(1.30g)、及びトルエン(100ml)を混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2Mの炭酸ナトリウム水溶液(27ml)を滴下し、2時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(120mg)を加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(60ml)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(130ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(130ml)で3回、水(130ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1.5L)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式:
(式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。)
で表される高分子化合物P−8を8.0g得た。高分子化合物P−8は、ポリスチレン換算の数平均分子量が5.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1.4×105であった。なお、化合物MM−8は、WO2008/111658に記載の方法で合成し、化合物MM−9は、EP1394188に記載の方法で合成した。
・液状組成物の調製
化合物M−7、高分子化合物P−1〜P−7、高分子化合物CP−1〜CP−3を、それぞれ、キシレンに溶解させることにより、それぞれの化合物が約1重量%の液状組成物を調製した。
この液状組成物をガラス基板上に滴下し、スピンコーター(商品名:MS−A100型、ミサワ社製)を用い、1000rpmで15秒の条件で成膜した。得られた膜の膜厚(H1)を、プロファイラー(商品名:P−16+、KLA−Tencor社製)を用いて測定した。
次いで、窒素置換されたグローブボックス中で、ハイパワーホットプレート(商品名:HP−ISA、アズワン製)を用いて、上記ガラス基板上の膜を、表1に示すベーク温度で20分間ベークした。得られたガラス基板上の膜を室温まで冷却後、キシレン溶液に浸した後、スピンコーター(商品名:MS−A100型、ミサワ社製)を用い、1000rpmで15秒の条件でリンスを行った。作製した膜の膜厚(H2)を、プロファイラー(商品名:P−16+、KLA−Tencor社製)を用いて測定した。
(H2)/(H1)を残膜率とし、得られた結果を表1に示す。
化合物M−7及び高分子化合物P−1〜P−7は、高分子化合物CP−1〜CP−3に比して、高い硬化性を有することが認められた。さらに、化合物M−7及び高分子化合物P−1〜P−7は、低温である130℃〜150℃の領域でも、高い硬化性を有することが認められた。
・高分子化合物P−5溶液の調製
高分子化合物P−5をキシレンに溶解させ、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・高分子化合物P−8溶液の調製
高分子化合物P−8をキシレンに溶解させ、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−5のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で150℃、20分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約20nmであった。さらに、高分子化合物P−8のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。また、初期輝度100cd/m2での輝度50%までの減少時間(寿命)は、26時間であった。
・高分子化合物P−6溶液の調製
高分子化合物P−6をキシレンに溶解させ、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−6のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で150℃、20分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約20nmであった。さらに、<エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価1>で調製した高分子化合物P−8のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から470nmにピークを有するEL発光が得られた。また、初期輝度100cd/m2での輝度50%までの減少時間(寿命)は、22時間であった。
・高分子化合物CP−1溶液の調製
高分子化合物CP−1をキシレンに溶解させ、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP−1のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で150℃、20分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約20nmであった。さらに、<エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価1>で調製した高分子化合物P−8のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。また、初期輝度100cd/m2での輝度50%までの減少時間(寿命)は、1時間であった。
・高分子化合物CP−2溶液の調製
高分子化合物CP−2をキシレンに溶解させ、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP−2のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で150℃、20分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約20nmであった。さらに、<エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価1>で調製した高分子化合物P−8のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。また、初期輝度100cd/m2での輝度50%までの減少時間(寿命)は、14時間であった。
・高分子化合物CP−3溶液の調製
高分子化合物CP−3をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を調製した。
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP−3のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で150℃、20分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜厚は約20nmであった。さらに、<エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価1>で調製した高分子化合物P−8のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。また、初期輝度100cd/m2での輝度50%までの減少時間(寿命)は、11時間であった。
Claims (27)
- 下記式(I):
〔式(I)中、Ar1はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。
J1はフェニレン基を表し、J2はアルキレン基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。jは0又は1であり、kは0〜3の整数であり、lは0又は1であり、1≦j+k+l≦5を満たす。mは1又は2である。R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数存在するR1は、同一であっても異なっていてもよい。J1、J2、X、j、k及びlは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される2価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物。 - jが1である請求項1に記載の化合物。
- R1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基である請求項1又は2に記載の化合物。
- Ar1が、フェニレン基又はフルオレン−ジイル基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Ar2がアリーレン基であり、J3が直接結合であり、nが2である請求項9に記載の化合物。
- さらに、下記式(B):
〔式(B)中、Ar3はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J4は直接結合、アルキレン基又はフェニレン基を表し、R5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、oは1又は2を表す。複数存在するR5は、同一であっても異なっていてもよい。J4は、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される繰り返し単位を有する請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。 - Ar3がアリーレン基であり、J4がアルキレン基であり、oが2である請求項11に記載の化合物。
- R6が、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である請求項13に記載の化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種と、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物と、溶媒とを含有する液状組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を含有する薄膜。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を架橋してなる薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を含む有機層とを有する発光素子。
- 上記有機層が、発光層又は電荷輸送層である請求項20に記載の発光素子。
- 請求項20又は21に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項20又は21に記載の発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を用いてなる有機トランジスタ。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物を用いてなる有機光電変換素子。
- 下記式(XI):
〔式(XI)中、Ar1はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。J1はフェニレン基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。X1及びX2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。kは0〜3の整数であり、lは0又は1であり、mは1又は2である。J1、X、k及びlは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
で示される化合物と、下記式(XII):
〔式(XII)中、X3はハロゲン原子を表し、J2はアルキレン基を表す。〕
で示される化合物とを、塩基中で反応させることを含む、下記式(X):
〔式(X)中、Ar1、J1、J2、X、X1、X2、k、l及びmは上記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物の製造方法。
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JP5743601B2 (ja) * | 2010-02-25 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
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GB201118997D0 (en) * | 2011-11-03 | 2011-12-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic device and method |
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Family Cites Families (22)
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---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
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US5447960A (en) | 1993-10-04 | 1995-09-05 | Dowelanco | Fungicidal use of phenolic aromatic compounds |
JP3367064B2 (ja) | 1995-02-01 | 2003-01-14 | 住友化学工業株式会社 | 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB9620061D0 (en) | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Secr Defence | Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
JP2000297051A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-10-24 | Chisso Corp | 2,7−ジ置換フルオレン誘導体およびそれを含む液晶組成物 |
TWI249542B (en) | 2001-11-09 | 2006-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
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SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
TWI280973B (en) | 2002-08-28 | 2007-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
EP1622955A2 (en) * | 2003-04-09 | 2006-02-08 | ZLX Techno Ltd. | Crosslinkable materials for organic light emitting devices and methods |
JP3951024B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2007-08-01 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 有機硫黄化合物の製造方法 |
US20050146263A1 (en) * | 2003-09-25 | 2005-07-07 | Kelly Stephen M. | Lighting elements, devices and methods |
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