JP5471048B2 - 共重合体及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Description
そこで、本発明の目的は、長期間発光する高分子発光素子を与えうる共重合体を提供することにある。
〔式中、X1、X2及びX3は、同一であっても相異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子又は−C(R7)=C(R8)−を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、m及びnは、同一であっても相異なっていてもよく、2又は3を表す。複数個あるR1は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR2は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR5は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR6は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるX1は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるX3は、同一であっても相異なっていてもよい。〕
−(Ar1)− (II)
〔式中、Ar1はアリーレン基を表す。〕
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1は前記と同じ意味を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。)
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1は前記と同じ意味を表し、Ar2は2価の芳香族アミン残基を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。)
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1及びAr2は前記と同じ意味を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。)
本発明の共重合体は、式(I−1)で示される繰り返し単位からなるブロック(A')、及び/又は式(I−1)で示される繰り返し単位と式(II)で示される繰り返し単位とを含むブロック(A)を有するが、式(I−1)で示される繰り返し単位と式(II)で示される繰り返し単位とを含むブロック(A)を有することが好ましい。
〔式中、R9及びR10は、同一であっても相異なっていてもよく、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、R11及びR12は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、a及びbは、同一であっても相異なっていてもよく、0〜3の整数を表す。R9が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。R10が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
〔式中、Y1、Y2及びY3は、同一であっても相異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子又は−C(R'7)=C(R'8)−を表し、R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及びR'8は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。〕
本発明の共重合体は、高溶解性の観点、薄膜作製が簡便となる観点、共重合体を用いた高分子発光素子をより長期間発光させる観点からは、式(II)で示される繰り返し単位と式(III)で示される繰り返し単位とを含むブロック(B)を有することが好ましい。ブロック(B)中に、式(III)で示される繰り返し単位を2種類以上含んでいてもよい。
−(Ar2)− (III)
〔式中、Ar2は、2価の芳香族アミン残基を表す。〕
(式中、Ar13、Ar14、Ar15及びAr16は、同一であっても相異なっていてもよく、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Ar17、Ar18及びAr19は、同一であっても相異なっていてもよく、アリール基又は1価の複素環基を表す。x及びyは、同一であっても相異なっていてもよく、0又は1を表し、0≦x+y≦1である。)
(式中、Ar20及びAr21は、同一であっても相異なっていてもよく、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。Ar22は、アリール基又は1価の複素環基を表す。Z1は、酸素原子、硫黄原子、−C(RZ1)=C(RZ2)−、−C(RZ3)(RZ4)−、−N(RZ5)、−又は直接結合(Ar20とAr21とを直接つなぐ単結合)を表す。RZ1、RZ2、RZ3、RZ4及びRZ5は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。)
(式中、Ar23は、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。Ar24及びAr25は、同一であっても相異なっていてもよく、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Z2は、酸素原子、硫黄原子、−C(RZ6)=C(RZ7)−、−C(RZ8)(RZ9)−、−N(RZ10)、−又は直接結合(Ar23とAr25とを直接つなぐ単結合)を表す。RZ6、RZ7、RZ8、RZ9及びRZ10は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。)
本発明の共重合体は、式(I−1)、(I−2)、(II)及び(III)で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含む共重合体であってもよい。
式(I−1)、(I−2)、(II)及び(III)で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位としては、電荷の輸送性を調節する観点から、下記式(C)で示される繰り返し単位が好ましい。式(C)で示される繰り返し単位を含む共重合体は、下記式(C)で示される繰り返し単位がブロック(A)に含まれることが好ましい。
〔式中、R30及びR31は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X4は、酸素原子、硫黄原子又は−C(R7)=C(R8)−(式中、R7及びR8は、前記と同じ意味を表す。)を表す。〕
本発明の共重合体中の全繰り返し単位の合計数に対して、式(I−1)で示される繰り返し単位の合計の含有率は、0.02〜50モル%の範囲であることが好ましく、0.5〜40モル%であることがより好ましく、式(I−2)で示される繰り返し単位の合計の含有率は、0.5〜50モル%の範囲であることが好ましく、5〜50モル%であることがより好ましく、式(II)で示される繰り返し単位の含有率は、10モル%〜90モル%の範囲であることが好ましく、20〜80モル%であることがより好ましく、式(III)で示される繰り返し単位の含有率は、0.1〜60モル%の範囲であることが好ましく、5〜50モル%であることがより好ましい。また、本発明の共重合体が上記式(I−1)、(I−2)、(II)及び(III)で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位、例えば、式(C)で示される繰り返し単位を含む場合、該繰り返し単位の含有率は、共重合体中の全繰り返し単位の合計数に対して、1〜50モル%の範囲であることが好ましく、5〜40モル%であることがより好ましい。
〔A〕/〔B〕 (VI)
(式中、〔A〕は共重合体に含まれるブロック(A)の数及びブロック(A')の数のうちの最大数(なお、各ブロックの数が同じ場合には、その数である。)を表し、〔B〕は共重合体に含まれるブロック(B)の数を表す。)
で示される値が、0.1以上10以下であることが好ましく、0.5以上8以下であることがより好ましい。
〔C〕/〔D〕 (VII)
(式中、〔C〕はブロック(A)のポリスチレン換算の重量平均分子量及びブロック(A')のポリスチレン換算の重量平均分子量のうちの最大値(なお、各ブロックの重量平均分子量が同じ場合には、その重量平均分子量である。)を表し、〔D〕は共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量を表す。)
で示される値が0.01以上0.8以下であることが好ましく、0.05以上0.5以下であることがより好ましい。
次に本発明の共重合体の製造方法について説明する。
本発明の共重合体(ブロックを有する共重合体)の製造方法としては、例えば、高分子量のブロック(A)を合成し、ここへブロック(B)を構成するモノマーを添加し重合する方法、あらかじめ高分子量のブロック(A)と高分子量のブロック(B)とを別個に合成し、これらをあわせて重合する方法が挙げられる。
(式中、R30、R31及びX4は前記と同じ意味を表し、W3及びW4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する置換基を示す。)
アリールスルホ基としては、ベンゼンスルホ基、p−トルエンスルホ基が例示される。
アリールアルキルスルホ基としては、ベンジルスルホ基が例示される。
−CH2S+Me2X-、 −CH2S+Ph2X-
(式中、Xはハロゲン原子を示し、Meはメチル基を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P+Ph3X-
(式中、Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P(=O)(OR’)2
(式中、R’はアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。)
本発明の共重合体は、高分子発光素子の発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いることができるが、高分子発光素子の特性を改質するために、該共重合体以外の発光材料、正孔輸送材料、及び電子輸送材料からなる群から選ばれる少なくとも1種と組み合わせて組成物として用いることができる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が例示される。酸化防止剤を用いることにより、前記共重合体、溶媒の保存安定性を改善し得る。
本発明の薄膜について説明する。この薄膜は、前記共重合体を用いてなるものである。薄膜の種類として、発光性薄膜、導電性薄膜が例示される。また、薄膜中には、本発明の共重合体に加えて、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群から選ばれる材料を含んでいてもよい。
次に、本発明の高分子発光素子について説明する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた高分子発光素子としては、陰極及び陽極のどちらか一方又は両方に隣接して絶縁層を設けた高分子発光素子が挙げられる。
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
次に、有機トランジスタの一態様である高分子電界効果トランジスタを説明する。
次に、光電変換素子について説明する。光電変換素子は太陽電池、光センサー等の用途に用いることができる。ここでは、光電変換素子の一態様である太陽電池について説明する。
(ペンタマー1の合成)
ペンタマー1は、特表2004−534863号公報に記載の方法で合成した。
4,7−ビス(5−ブロモ−4−ヘキシルチエン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールと2−(トリブチルスタニル)チオフェンをトルエンに溶解させ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの存在下、加熱還流しながら18時間反応させた。得られた反応物を室温まで冷却し、シリカゲルを通して濾過した。濾液を濃縮してヘキサンで再結晶した。
再結晶体をDMFに溶解させ、さらにN−ブロモスクシンイミドのDMF溶液を滴下して、室温で一晩攪拌した。生成物をろ過してメタノールと脱イオン水で洗浄した。洗浄した生成物をヘキサンで再結晶してペンタマー1を得た。
(ペンタマー1)
4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾールと4−メチルチオフェン−2−ボロニックアシッドをトルエンに溶解させ、酢酸パラジウムとトリフェニルホスフィンの存在下、2M炭酸ナトリウムを加えて加熱還流し、4,7−ビス(4−メチルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールを合成した。4,7−ビス(4−メチルチエン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールとN−ブロモスクシンイミドをo−ジクロロベンゼン中70℃で攪拌した。得られた反応物にエタノールを加えた後、室温まで冷却したところ、沈殿物が得られ、その沈殿物を濾過して粗生成物を得た。粗生成物を水とエタノールで洗浄して下記式で表される4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールを得た。
4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾールと2−(トリブチルスタニル)チオフェンをTHFに溶解し、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの存在下、加熱還流し、4,7−ビス(2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールを合成した。4,7−ビス(2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールとN−ブロモスクシンイミドをo−ジクロロベンゼン中140℃で攪拌した。得られた反応物を室温まで冷却したところ固体が生成したので、その固体を濾過して粗生成物を得た。粗生成物を水とエタノールで洗浄した。粗生成物をo−ジクロロベンゼンで再結晶して、下記式で表される4,7−ビス(5−ブロモチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールを得た。
共重合体<P−1>のポリスチレン換算数平均分子量は4.5×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.5×105であった。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(0.72g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.33g)、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.18g)、4,7−ビス(5−ブロモチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.08g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.5mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)(0.22g)、トルエン(17mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(5mL)を滴下し、2時間還流させ、ブロック(A)を有する化合物を得た。ブロック(A)のポリスチレン換算数平均分子量は3.7×103であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.8×104であった。このポリスチレン換算数平均分子量から見積もると、ブロック(A)の重合度は約14であった。得られたブロック(A)を有する化合物の溶液を、70℃まで冷却後、反応溶液に2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(1.43g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(0.62g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.73g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(6.0mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)(0.37g)、トルエン(30mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(8mL)を滴下し、5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(0.05g)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(100mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(100mL)で2回、水(100mL)で2回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1.5L)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた共重合体<P−2>の収量は2.24gであった。
共重合体<P−2>のポリスチレン換算数平均分子量は1.0×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.7×105であった。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(1.42g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.16g)、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.12g)、4,7−ビス(5−ブロモチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.06g)、ペンタマー1(0.09g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.41g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(0.53g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(6.3mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)(0.39g)、トルエン(30mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(8.2mL)を滴下し、3時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸(0.37g)を加え、さらに16時間還流させた。次いでN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。得られた反応溶液を、冷却後、水(40mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(mL)で2回、水(40mL)で2回洗浄し、有機層をメタノール(450mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過後乾燥させて固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(450mL)に滴下し、沈殿物を濾過後乾燥させた。得られた共重合体<P−3>の収量は1.49gであった。
共重合体<P−3>のポリスチレン換算数平均分子量は5.4×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.2×105であった。
共重合体<P−1>0.042gをキシレン2.958gに溶解させ、1.4重量%のキシレン溶液1を製造した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン、酢酸パラジウム、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)、トルエンを混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M 炭酸ナトリウム(Na2CO3)水溶液を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸を加え、さらに3時間還流させた。次いでN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液を加え80℃で4時間撹拌した。得られた反応溶液を冷却後、有機層を水、3重量%酢酸水溶液、水の順番に洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下した後、得られた固体を濾過後乾燥させ、共重合体<P−5>を得た。
共重合体<P−5>のポリスチレン換算数平均分子量は7.9×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.7×105であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、商品名:BaytronP)を用いて、スピンコートにより65nmの厚みで成膜を行い、ホットプレート上、200℃で10分間乾燥させた。次に、共重合体<P−5>を1.5重量%の濃度でキシレンに溶解させたキシレン溶液を用いてスピンコート法により、2500rpmの回転速度で成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下の窒素ガス雰囲気下において180℃で60分間乾燥させた。この基板を窒素ガス雰囲気下において室温に戻した後、キシレンを基板上に滴下し、2000rpmで30秒間スピンコートをした後、上記で調製したキシレン溶液1を用いてスピンコート法により2800rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約120nmであった。これを窒素ガス雰囲気下において、130℃で60分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを膜厚約5nmで蒸着し、次いでアルミニウムを膜厚約100nm蒸着した。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。このようにして蒸着した後、ガラス基板を用いて封止を行って発光素子を作製した。得られた発光素子に電圧を引加することにより、8.0Vにおいて705nmにピークを有する極めて深赤色のEL発光が得られた。
初期の発光強度が42mW/cm2になる電流密度で定電流駆動したところ、119.6時間後に発光強度が初期の75%となり、175.7時間後に半減した。また、1000cd/m2の高輝度が10.4Vの低電圧で得られた。8.0Vの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが705nmである蛍光を発し、その時の輝度は245cd/m2であった。また、発光効率は、7.2Vで最大値を示し、0.26cd/Aであった。
キシレン溶液1に代えて共重合体<P−3>の1.4重量%キシレン溶液を用い、スピンコート法の回転速度を2800rpmに代えて1100rpmとする以外は、実施例3と同様にして発光素子を作製した。
得られた発光素子に電圧を引加することにより、705nmにピークを有する深赤色のEL発光が得られた。
初期の発光強度が42mW/cm2になる電流密度で定電流駆動したところ、42.9時間後に発光強度が初期の75%となった。また、1000cd/m2の輝度が得られる電圧が11.9Vと、実施例3と比較すると高電圧であった。8.0Vの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが705nmである蛍光を発し、その時の輝度は136cd/m2であった。また、発光効率は、4.8Vで最大値を示し、0.15cd/Aであった。
キシレン溶液1に代えて共重合体<P−2>の1.4重量%キシレン溶液を用い、スピンコート法の回転速度を2800rpmに代えて1400rpmとする以外は、実施例3と同様にして発光素子を作製した。
得られた発光素子に電圧を引加することにより、8.0V印加時に675nmにピークを有する赤色のEL発光が得られ、発光波長は実施例3と比較して短波長であった。
初期の発光強度が42mW/cm2になる電流密度で定電流駆動したところ、53.4時間後に発光強度が初期の75%となり、95.5時間後に半減した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.88g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.29g)、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.32g)、ペンタマー1(0.17g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.9mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)(0.70g)、トルエン(18mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(5mL)を滴下し、1.5時間還流させ、ブロック(A)を有する化合物を得た。ブロック(A)のポリスチレン換算数平均分子量は5.5×103であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.4×104であった。このポリスチレン換算数平均分子量から見積もると、ブロック(A)の重合度は約17であった。得られたブロック(A)を有する化合物を、70℃まで冷却後、反応溶液に2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.99g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.10g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.74g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.5mg)、トルエン(36mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(9.7mL)を滴下し、6時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸(0.66g)を加え、さらに9時間還流させた。次いでN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液を加え85℃で2時間撹拌した。得られた反応溶液を冷却後、水(70mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(70mL)で2回、水(70mL)で2回洗浄し、有機層をメタノール(1200mL)に滴下したところ沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過後乾燥させて固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1500mL)に滴下し、沈殿物を濾過後乾燥させた。得られた共重合体<P−4>の収量は3.30gであった。
共重合体<P−4>のポリスチレン換算数平均分子量は5.7×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.3×105であった。
Claims (33)
- 式(I−1)で示される繰り返し単位からなるブロック(A')、及び/又は式(I−1)で示される繰り返し単位と式(II)で示される繰り返し単位とを含むブロック(A)を有する共重合体。
〔式中、X1、X2及びX3は、同一であっても相異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子又は−C(R7)=C(R8)−を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、m及びnは、同一であっても相異なっていてもよく、2又は3を表す。複数個あるR1は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR2は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR5は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるR6は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるX1は、同一であっても相異なっていてもよい。複数個あるX3は、同一であっても相異なっていてもよい。〕
−(Ar1)− (II)
〔式中、Ar1はアリーレン基を表す。〕 - 式(I−1)で示される繰り返し単位と式(II)で示される繰り返し単位とを含むブロック(A)を有する請求項1に記載の共重合体。
- m及びnが、2である請求項1又は2に記載の共重合体。
- X1、X2及びX3が、硫黄原子である請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体。
- Ar1が、式(IV)で示される基である請求項1〜4のいずれかに記載の共重合体。
〔式中、R9及びR10は、同一であっても相異なっていてもよく、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、R11及びR12は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、a及びbは、同一であっても相異なっていてもよく、0〜3の整数を表す。R9が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。R10が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕 - ブロック(A)が、さらに、式(I−2)で示される繰り返し単位を2種類以上含む請求項1〜5のいずれかに記載の共重合体。
〔式中、Y1、Y2及びY3は、同一であっても相異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子又は−C(R'7)=C(R'8)−を表し、R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及びR'8は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。〕 - Y1、Y2及びY3が、硫黄原子である請求項6に記載の共重合体。
- さらに、式(II)で示される繰り返し単位と式(III)で示される繰り返し単位とを含むブロック(B)を有する請求項1〜7のいずれかに記載の共重合体。
−(Ar2)− (III)
〔式中、Ar2は2価の芳香族アミン残基を表す。〕 - Ar2が、式(V−1)で示される基、式(V−2)で示される基又は式(V−3)で示される基である請求項8に記載の共重合体。
(式中、Ar13、Ar14、Ar15及びAr16は、同一であっても相異なっていてもよく、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Ar17、Ar18及びAr19は、同一であっても相異なっていてもよく、アリール基又は1価の複素環基を表す。x及びyは、同一であっても相異なっていてもよく、0又は1を表し、0≦x+y≦1である。)
(式中、Ar20及びAr21は、同一であっても相異なっていてもよく、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。Ar22は、アリール基又は1価の複素環基を表す。Z1は、酸素原子、硫黄原子、−C(RZ1)=C(RZ2)−、−C(RZ3)(RZ4)−、−N(RZ5)−、又は直接結合を表す。RZ1、RZ2、RZ3、RZ4及びRZ5は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。)
(式中、Ar23は、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。Ar24及びAr25は、同一であっても相異なっていてもよく、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Z2は、酸素原子、硫黄原子、−C(RZ6)=C(RZ7)−、−C(RZ8)(RZ9)−、−N(RZ10)−、又は直接結合を表す。RZ6、RZ7、RZ8、RZ9及びRZ10は、同一であっても相異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。) - ブロック(B)が、式(III)で示される繰り返し単位を2種類以上含む請求項8又は9に記載の共重合体。
- ポリスチレン換算の重量平均分子量が、1×103〜1×107である請求項1〜10のいずれかに記載の共重合体。
- 共重合体中の全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、式(I−1)で示される繰り返し単位を0.5モル%以上、40モル%以下有する請求項1〜11のいずれかに記載の共重合体。
- ブロック(A)又はブロック(A')のポリスチレン換算の重量平均分子量が、1×103〜1×105である請求項1〜12のいずれかに記載の共重合体。
- 式(VI)で示される値が、0.1以上、10以下である請求項8〜13のいずれかに記載の共重合体。
〔A〕/〔B〕 (VI)
(式中、〔A〕は共重合体に含まれるブロック(A)の数及びブロック(A')の数のうちの最大数を表し、〔B〕は共重合体に含まれるブロック(B)の数を表す。) - 式(VII)で示される値が0.01以上、0.8以下である請求項1〜13のいずれかに記載の共重合体。
〔C〕/〔D〕 (VII)
(式中、〔C〕はブロック(A)のポリスチレン換算の重量平均分子量及びブロック(A')のポリスチレン換算の重量平均分子量のうちの最大値を表し、〔D〕は共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量を表す。) - 請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体と、該共重合以外の、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群から選ばれる1種以上の材料とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体を少なくとも2種類含有する請求項16に記載の組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体と溶媒とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体を含有する薄膜。
- 請求項16又は17に記載の組成物を含む薄膜。
- 発光性である請求項19又は20に記載の薄膜。
- 導電性である請求項19又は20に記載の薄膜。
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体を含む有機層を有する高分子発光素子。
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に請求項16又は17に記載の組成物を含む有機層を有する高分子発光素子。
- 有機層が、発光層である請求項23又は24に記載の高分子発光素子。
- 請求項23〜25のいずれかに記載の高分子発光素子を用いた面状光源。
- 請求項23〜25のいずれかに記載の高分子発光素子をバックライトとする液晶表示装置。
- 請求項23〜25のいずれかに記載の高分子発光素子を用いた照明。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体を含む活性層を有する有機トランジスタ。
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられた請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体を含む有機層とを有する光電変換素子。
- W1−A−W2で示される化合物のみを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物とを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物及び縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物とを縮合重合させることにより第一の化合物を合成する工程、及び
この第一の化合物と、縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物とを、縮合重合させることによりブロック(A’)及び/又はブロック(A)を有する共重合体を合成する工程
を有する請求項1〜15のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1は前記と同じ意味を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。) - W1−A−W2で示される化合物のみを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物とを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物及び縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物を縮合重合させることにより第一の化合物を合成する工程、及び
この第一の化合物と、W1−Ar1−W2で示される化合物及びW1−Ar2−W2で示される化合物とを縮合重合させるか、この第一の化合物と、W1−Ar1−W2で示される化合物、W1−Ar2−W2で示される化合物及び縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物とを縮合重合させることによりブロック(A’)及び/又はブロック(A)とブロック(B)とを有する共重合体を合成する工程
を有する請求項8〜15のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1及びAr2は前記と同じ意味を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。) - W1−A−W2で示される化合物のみを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物とを縮合重合させるか、W1−A−W2で示される化合物とW1−Ar1−W2で示される化合物及び縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物を縮合重合させることにより第一の化合物を合成する工程、
W1−Ar1−W2で示される化合物とW1−Ar2−W2で示される化合物とを縮合重合させるか、W1−Ar1−W2で示される化合物とW1−Ar2−W2で示される化合物と縮合重合に関与する2個の置換基を有する化合物とを縮合重合させることにより第二の化合物を合成する工程、及び
この第一の化合物とこの第二の化合物とを縮合重合させることによりブロック(A’)及び/又はブロック(A)とブロック(B)とを有する共重合体を合成する工程
を有する請求項8〜15のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
(式中、−A−は式(I−1)で示される繰り返し単位又は式(I−2)で示される繰り返し単位を表し、Ar1及びAr2は前記と同じ意味を表し、W1及びW2は、同一であっても相異なっていてもよく、縮合重合に関与する置換基を表す。)
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