JP2651237B2 - 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
薄膜エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2651237B2 JP2651237B2 JP1029681A JP2968189A JP2651237B2 JP 2651237 B2 JP2651237 B2 JP 2651237B2 JP 1029681 A JP1029681 A JP 1029681A JP 2968189 A JP2968189 A JP 2968189A JP 2651237 B2 JP2651237 B2 JP 2651237B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明の薄膜エレクトロルミネッセンス素子に関し、
詳しくは各種表示装置の発光体として用いられる薄膜エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
詳しくは各種表示装置の発光体として用いられる薄膜エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
エレクトロルミネッセンス素子（以下EL素子という）
は、自己発光のため視認性が高く、また完全固体素子で
あるため耐衝撃性に優れるという特徴を有しており、現
在、無機，有機化合物を発光層に用いた様々なEL素子が
提案され、実用化が試みられている。このうち、有機薄
膜EL素子は、印加電圧を大幅に低下させることができる
ため、各種材料が開発されつつある。
は、自己発光のため視認性が高く、また完全固体素子で
あるため耐衝撃性に優れるという特徴を有しており、現
在、無機，有機化合物を発光層に用いた様々なEL素子が
提案され、実用化が試みられている。このうち、有機薄
膜EL素子は、印加電圧を大幅に低下させることができる
ため、各種材料が開発されつつある。
例えば、特開昭59−194393号公報には25V以下の低電
圧印加で高輝度を発現する有機薄膜EL素子が開示されて
いる。このEL素子は、陽極／正孔注入層／発光層／陰極
とした積層型のものであるが、電極間の膜厚が１μｍ以
下のものであることが必要であり、そのため発光層に用
いる化合物によってはピンホールが生じやすく、生産性
が低いという問題があるとともに、発光層にテトラフェ
ニルブタジエンを用いた実施例では青色発光における発
光効率が著しく小さい。また、欧州特許公開0281381号
公報によれば、陽極／正孔注入輸送帯／発光帯域／陰極
とした積層型のものが開示されている。ここで発光帯域
は、ホスト物質（host material）とホスト物質内の微
量の蛍光物質（fluorescent material）よりなる薄膜か
ら構成されたものである。しかし、ここに開示されたEL
素子は、緑色〜赤色領域の発光に関しては、高出力を低
電圧の印加で達成できるものの、青色発光は実現できな
い。
圧印加で高輝度を発現する有機薄膜EL素子が開示されて
いる。このEL素子は、陽極／正孔注入層／発光層／陰極
とした積層型のものであるが、電極間の膜厚が１μｍ以
下のものであることが必要であり、そのため発光層に用
いる化合物によってはピンホールが生じやすく、生産性
が低いという問題があるとともに、発光層にテトラフェ
ニルブタジエンを用いた実施例では青色発光における発
光効率が著しく小さい。また、欧州特許公開0281381号
公報によれば、陽極／正孔注入輸送帯／発光帯域／陰極
とした積層型のものが開示されている。ここで発光帯域
は、ホスト物質（host material）とホスト物質内の微
量の蛍光物質（fluorescent material）よりなる薄膜か
ら構成されたものである。しかし、ここに開示されたEL
素子は、緑色〜赤色領域の発光に関しては、高出力を低
電圧の印加で達成できるものの、青色発光は実現できな
い。
さらに、米国特許第4672265号明細書，同4725531号明
細書，同4734338号明細書，同4741976号明細書および同
4775820号明細書などには、電子受容性の電気的発光性
化合物よりなる発光層と電子供与性の電気的発光性化合
物よりなる発光層の二層の積層を基本構成として含む積
層構造のEL素子が開示されている。ここで電気的発光性
化合物は、高い発光量子効率を有するとともに、外部摂
動を受けやすいπ電子系を有し、電気的励起が可能な化
合物である。
細書，同4734338号明細書，同4741976号明細書および同
4775820号明細書などには、電子受容性の電気的発光性
化合物よりなる発光層と電子供与性の電気的発光性化合
物よりなる発光層の二層の積層を基本構成として含む積
層構造のEL素子が開示されている。ここで電気的発光性
化合物は、高い発光量子効率を有するとともに、外部摂
動を受けやすいπ電子系を有し、電気的励起が可能な化
合物である。
しかしこれらにおいては、発光層は２層とすることが
必須であり、この２層の界面付近における２層を形成す
る電子供与性化合物と受容性化合物の励起錯体の形成に
代表される各種相互作用による発光であり、界面の状態
に発光性能は大きく依存するため、作製条件が難しく、
界面の劣化による発光の減少が著しい。
必須であり、この２層の界面付近における２層を形成す
る電子供与性化合物と受容性化合物の励起錯体の形成に
代表される各種相互作用による発光であり、界面の状態
に発光性能は大きく依存するため、作製条件が難しく、
界面の劣化による発光の減少が著しい。
また、米国特許4672265号明細書及び同4725513号明細
書におけるEL素子は、２層の発光層のうち少なくとも１
層はLB法による分子累積膜であり、この分子累積膜に用
いられる長鎖アルキル鎖は耐熱温度が100℃程度である
ので、熱に弱い（高分子学会誌36,267（1987））。従っ
て対向電極の蒸着時に、上記の分子累積膜等が損傷を受
け素子の分留りは悪いものとなる。さらにこれに関する
重要な欠点は、この長鎖アルキル鎖が電極に対してほぼ
垂直の状態で並び層をなすため、絶縁層となり電荷の動
性を著しく疎外することであり、これにより、この素子
の発光性能は充分でなく実用性に欠ける。米国特許4734
338号明細書，同4741976号明細書，同4775820号明細書
には、絶縁層を付加した発光層２層構成が開示されてい
るが、同様の電荷の移動性が疎外される理由で、発光性
能は充分でなく、実用性に欠ける。
書におけるEL素子は、２層の発光層のうち少なくとも１
層はLB法による分子累積膜であり、この分子累積膜に用
いられる長鎖アルキル鎖は耐熱温度が100℃程度である
ので、熱に弱い（高分子学会誌36,267（1987））。従っ
て対向電極の蒸着時に、上記の分子累積膜等が損傷を受
け素子の分留りは悪いものとなる。さらにこれに関する
重要な欠点は、この長鎖アルキル鎖が電極に対してほぼ
垂直の状態で並び層をなすため、絶縁層となり電荷の動
性を著しく疎外することであり、これにより、この素子
の発光性能は充分でなく実用性に欠ける。米国特許4734
338号明細書，同4741976号明細書，同4775820号明細書
には、絶縁層を付加した発光層２層構成が開示されてい
るが、同様の電荷の移動性が疎外される理由で、発光性
能は充分でなく、実用性に欠ける。
有機薄膜EL素子にジスチルベンゼン誘導体を用いたこ
とについて触れている文献として、前述の欧州特許公開
公報第281381号がある。この文献は、ｐ−ビス−（ｏ−
メチルスチリル）ベンゼン及びビス（スチリル）ベンゼ
ン系色素を蛍光物質として用い、ホスト物質の中に微量
埋めこんで使用する。この時、微量の蛍光物質が埋めこ
まれている薄膜状のホスト物質は発光帯であり、発光帯
（発光層）が持つべき注入機能（電界印加により電極ま
た正孔注入層より正孔を注入することができ、かつ電極
または電子注入層より電子を注入できる機能），輸送機
能（正孔及び電子を電界により輸送することのできる機
能），発光機能（正孔と電子の再結合の場を提供し、こ
れを発光につなげる機能）のうち注入機構，輸送機能，
発光機能の一部はホスト物質が担い、蛍光物質（ジスチ
ルベンゼン誘導体）は、正孔と電子の再結合に応答して
発光するという性質、すなわち発光機能の一部のみを利
用することから、ホスト物質に微量（５モル％程度）含
有させ用いているにすぎず、上記の３機能が必要な発光
層としての性能は何ら開示されていない。
とについて触れている文献として、前述の欧州特許公開
公報第281381号がある。この文献は、ｐ−ビス−（ｏ−
メチルスチリル）ベンゼン及びビス（スチリル）ベンゼ
ン系色素を蛍光物質として用い、ホスト物質の中に微量
埋めこんで使用する。この時、微量の蛍光物質が埋めこ
まれている薄膜状のホスト物質は発光帯であり、発光帯
（発光層）が持つべき注入機能（電界印加により電極ま
た正孔注入層より正孔を注入することができ、かつ電極
または電子注入層より電子を注入できる機能），輸送機
能（正孔及び電子を電界により輸送することのできる機
能），発光機能（正孔と電子の再結合の場を提供し、こ
れを発光につなげる機能）のうち注入機構，輸送機能，
発光機能の一部はホスト物質が担い、蛍光物質（ジスチ
ルベンゼン誘導体）は、正孔と電子の再結合に応答して
発光するという性質、すなわち発光機能の一部のみを利
用することから、ホスト物質に微量（５モル％程度）含
有させ用いているにすぎず、上記の３機能が必要な発光
層としての性能は何ら開示されていない。
さらに、米国特許第4672265号明細書，同4725531号明
細書，同4734338号明細書，同4741976号明細書及び同47
75320号明細書，特開昭61−37890号公報などには、電気
的発光性化合物の例として、1,4−ビス（２−メチルス
チリル）ベンゼン及びそのアルキル基，アルコキシ基，
アミノ基などの置換体が記載されているが、これらの化
合物を用いた素子の発光性能については何の開示もな
い。また前記のように発光層２層の相互作用による発光
としているので、発光機能を励起錯体によるものと特定
化した発明である。この特定化された発光機能によらず
に、すなわち発光層の２層構造をとらずとも、発光層と
してジスチルベンゼン誘導体からなる薄膜が機能しうる
ことには何の技術開示もない。
細書，同4734338号明細書，同4741976号明細書及び同47
75320号明細書，特開昭61−37890号公報などには、電気
的発光性化合物の例として、1,4−ビス（２−メチルス
チリル）ベンゼン及びそのアルキル基，アルコキシ基，
アミノ基などの置換体が記載されているが、これらの化
合物を用いた素子の発光性能については何の開示もな
い。また前記のように発光層２層の相互作用による発光
としているので、発光機能を励起錯体によるものと特定
化した発明である。この特定化された発光機能によらず
に、すなわち発光層の２層構造をとらずとも、発光層と
してジスチルベンゼン誘導体からなる薄膜が機能しうる
ことには何の技術開示もない。
そこで本発明者らは、上記従来技術の欠点を解消し、
低電圧を印加するだけで特に青色光を高輝度かつ高効率
に発光し、しかも構成が簡単で容易に製造でき、その上
不良品の発生が少なく高い歩留りで製造することができ
るEL素子を開発すべく鋭意研究を重ねた。
低電圧を印加するだけで特に青色光を高輝度かつ高効率
に発光し、しかも構成が簡単で容易に製造でき、その上
不良品の発生が少なく高い歩留りで製造することができ
るEL素子を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、特定の構造のジスチリルベンゼン系化合
物、特にその分子堆積膜を発光層として用いることによ
り、上記課題を解決しうることを見出した。本発明はか
かる知見に基いて完成したものである。
物、特にその分子堆積膜を発光層として用いることによ
り、上記課題を解決しうることを見出した。本発明はか
かる知見に基いて完成したものである。
すなわち本発明は、一般式 〔式中、R1〜R9はそれぞれ水素原子，水酸基，炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数１〜６のアシル基，カルボキシ基，あるいは （R10及びR11はそれぞれ水素原子，炭素数１〜６のアル
キル基，フェニル基あるいは置換フェニル基である。）
を示す。なお、R4,R5及びR6は互いに結合して置換，無
置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環を
形成してもよい。また、R1〜R3のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR1〜R3の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するか、またはR10とR11が互いに結合し、置
換，無置換の飽和５員環あるいは、置換，無置換の飽和
６員環を形成してもよく、同様にR7〜R9のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR7〜R9の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するかまたはR10とR11が互いに結合し置換，
無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環
を形成してもよい。但し、下記の及びの場合は除
く。
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数１〜６のアシル基，カルボキシ基，あるいは （R10及びR11はそれぞれ水素原子，炭素数１〜６のアル
キル基，フェニル基あるいは置換フェニル基である。）
を示す。なお、R4,R5及びR6は互いに結合して置換，無
置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環を
形成してもよい。また、R1〜R3のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR1〜R3の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するか、またはR10とR11が互いに結合し、置
換，無置換の飽和５員環あるいは、置換，無置換の飽和
６員環を形成してもよく、同様にR7〜R9のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR7〜R9の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するかまたはR10とR11が互いに結合し置換，
無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環
を形成してもよい。但し、下記の及びの場合は除
く。
R1〜R9のすべてが水素原子である場合。
R1〜R3のうちの一つが炭素数１〜４のアルキル基で残
部が水素原子であり、R4〜R6のうちの二つ以上が水素原
子で残部が炭素数１〜４のアルキル基であり、かつR7〜
R9のうちの一つが炭素数１〜４のアルキル基で残部が水
素原子である場合。〕 で表わされるジスチリルベンゼン系化合物よりなる分子
堆積膜を薄膜状発光層として用いたことを特徴とする薄
膜エレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
部が水素原子であり、R4〜R6のうちの二つ以上が水素原
子で残部が炭素数１〜４のアルキル基であり、かつR7〜
R9のうちの一つが炭素数１〜４のアルキル基で残部が水
素原子である場合。〕 で表わされるジスチリルベンゼン系化合物よりなる分子
堆積膜を薄膜状発光層として用いたことを特徴とする薄
膜エレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
本発明の薄膜EL素子は、上記式〔１〕で表わされるジ
スチリルベンゼン系化合物よりなる発光層を用いればよ
く、その使用形態に特に制限はないが、好ましいものと
しては、このジスチリルベンゼン系化合物よりなる薄膜
状態の分子堆積膜を発光層とする。ここで分子堆積膜と
は、化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜及び
化合物の溶液状態又は液相状態より固体化し形成された
薄膜を指称する。通常この分子堆積膜は、蒸着法，キャ
スト法，スピンコート法などで形成され、ラングミュア
ー・ブロジェット（LB）法によって形成される薄膜（分
子累積膜）とは区別される。
スチリルベンゼン系化合物よりなる発光層を用いればよ
く、その使用形態に特に制限はないが、好ましいものと
しては、このジスチリルベンゼン系化合物よりなる薄膜
状態の分子堆積膜を発光層とする。ここで分子堆積膜と
は、化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜及び
化合物の溶液状態又は液相状態より固体化し形成された
薄膜を指称する。通常この分子堆積膜は、蒸着法，キャ
スト法，スピンコート法などで形成され、ラングミュア
ー・ブロジェット（LB）法によって形成される薄膜（分
子累積膜）とは区別される。
本発明において、発光層の材料として用いる上記式
〔Ｉ〕のジスチリルベンゼン系化合物は、式中の置換基
R1〜R9の種類により各種のものがあげられる。つまり、
R1〜R9はそれぞれ水素原子，水酸基，炭素数１〜６のア
ルキル基（メチル基，エチル基，イソプロピル基,tert
−ブチル基等），炭素数１〜６のアルコキシ基（メトキ
シ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基等），炭
素数１〜６のアシル基（ホルミル基，アセチル基，プロ
ピオニル基，ブチリル基など），カルボキシル基あるい
は 式 で表わされるアミノ基又は置換アミノ基（R10,R11はそ
れぞれ水素原子，炭素数１〜６のアルキル基（メチル
基，エチル基等），フェニル基あるいは置換フェニル基
（トリル基，キシリル基，エチルフェニル基等）であ
る。）を示す。また、各R1〜R9は上述した如き態様で置
換あるいは無置換の飽和５員環や飽和６員環を構成して
もよい。
〔Ｉ〕のジスチリルベンゼン系化合物は、式中の置換基
R1〜R9の種類により各種のものがあげられる。つまり、
R1〜R9はそれぞれ水素原子，水酸基，炭素数１〜６のア
ルキル基（メチル基，エチル基，イソプロピル基,tert
−ブチル基等），炭素数１〜６のアルコキシ基（メトキ
シ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基等），炭
素数１〜６のアシル基（ホルミル基，アセチル基，プロ
ピオニル基，ブチリル基など），カルボキシル基あるい
は 式 で表わされるアミノ基又は置換アミノ基（R10,R11はそ
れぞれ水素原子，炭素数１〜６のアルキル基（メチル
基，エチル基等），フェニル基あるいは置換フェニル基
（トリル基，キシリル基，エチルフェニル基等）であ
る。）を示す。また、各R1〜R9は上述した如き態様で置
換あるいは無置換の飽和５員環や飽和６員環を構成して
もよい。
このような本発明のジスチリルベンゼン系化合物はの
うち、特に一般式〔Ｉ〕中の真中のフェニレン基（置換
フェニレン基）と二つのスチリル基（置換スチリル基）
との結合がｐ−位であり、かつ二重結合が全てトランス
構造のものが好ましく、とりわけこれらのうちアルキル
置換体やアルコキシ置換体が発光能力が大きく、また青
色発光能力が大きいため最適である。しかしながら、上
記の場合との場合に相当するジスチリルベンゼン系
化合物は、本発明の対象から除外される。
うち、特に一般式〔Ｉ〕中の真中のフェニレン基（置換
フェニレン基）と二つのスチリル基（置換スチリル基）
との結合がｐ−位であり、かつ二重結合が全てトランス
構造のものが好ましく、とりわけこれらのうちアルキル
置換体やアルコキシ置換体が発光能力が大きく、また青
色発光能力が大きいため最適である。しかしながら、上
記の場合との場合に相当するジスチリルベンゼン系
化合物は、本発明の対象から除外される。
本発明に好適に使用されるジスチリルベンゼン系化合
物の具体例をあげれば、次のとおりである。
物の具体例をあげれば、次のとおりである。
本発明のEL素子において、上記発光層の膜厚は、特に
制限はなく適宜状況に応じて選定すればよいが、通常は
5nm〜５μｍ程度とすればよい。また、本発明のEL素子
の構成は各種の態様があるが、基本的には二つの電極
（陽極と陰極）に間に、上記発光層を挟持した構成とし
て、これを必要に応じて他層を介在させればよい。具体
的には、（１）陽極／発光層／陰極，（２）陽極／正孔
注入輸送層／発光層／陰極，（３）陽極／正孔注入輸送
層／発光層／電子注入輸送層／陰極などの構成がある。
なお、これらのEL素子は、支持基板上に形成することが
好ましい。
制限はなく適宜状況に応じて選定すればよいが、通常は
5nm〜５μｍ程度とすればよい。また、本発明のEL素子
の構成は各種の態様があるが、基本的には二つの電極
（陽極と陰極）に間に、上記発光層を挟持した構成とし
て、これを必要に応じて他層を介在させればよい。具体
的には、（１）陽極／発光層／陰極，（２）陽極／正孔
注入輸送層／発光層／陰極，（３）陽極／正孔注入輸送
層／発光層／電子注入輸送層／陰極などの構成がある。
なお、これらのEL素子は、支持基板上に形成することが
好ましい。
本発明のEL素子における発光層は、以下の三つの機能
を併せ持つものである。即ち、 注入機能 電界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層より正孔を注
入することができ、陽極又は電子注入輸送層より電子を
注入することができる機能 輸送機能 注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる
機能 発光機能 電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につな
げる機能 但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさ
に違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表わ
される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の
電荷を移動することが好ましい。
を併せ持つものである。即ち、 注入機能 電界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層より正孔を注
入することができ、陽極又は電子注入輸送層より電子を
注入することができる機能 輸送機能 注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる
機能 発光機能 電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につな
げる機能 但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさ
に違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表わ
される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の
電荷を移動することが好ましい。
本発明のEL素子において、発光材料（発光層）として
用いる前記一般式〔Ｉ〕の化合物は、イオン化エネルギ
ーが6.0eV以下であり、適当な陽極金属または陽極化合
物を選べば、比較的正孔を注入し易い。また電子親和力
は、2.8eV以上であり、適当な陰極金属または陰極化合
物を選べば、比較的電子を注入し易い。しかも、電子，
正孔の輸送機能もすぐれている。さらに固体状態の蛍光
性が強いため、再結合時に形成された上記化合物，その
会合体または結晶等の励起状態を光に変換する能力が大
きい。
用いる前記一般式〔Ｉ〕の化合物は、イオン化エネルギ
ーが6.0eV以下であり、適当な陽極金属または陽極化合
物を選べば、比較的正孔を注入し易い。また電子親和力
は、2.8eV以上であり、適当な陰極金属または陰極化合
物を選べば、比較的電子を注入し易い。しかも、電子，
正孔の輸送機能もすぐれている。さらに固体状態の蛍光
性が強いため、再結合時に形成された上記化合物，その
会合体または結晶等の励起状態を光に変換する能力が大
きい。
本発明のEL素子において使用できる基板は、透明性を
有するものが好ましく、一般にガラス，透明プラスチッ
ク，石英等が充当される。また、電極（陽極，陰極）と
しては、金，アルミニウム，インジウムなどの金属，合
金，混合物あるいはインジウムチンオキサイド（酸化イ
ンジウムと酸化錫と混合酸化物;ITO）,SnO2,ZnO等の透
明材料を用いることが好ましい。なお陽極には、仕事関
数の大きい金属または電気伝導性化合物が好適であり、
また陰極には、仕事関数の小さい金属または電気伝導性
化合物が好適である。これらの電極は、少なくとも一方
が透明あるいは半透明であることが好ましい。
有するものが好ましく、一般にガラス，透明プラスチッ
ク，石英等が充当される。また、電極（陽極，陰極）と
しては、金，アルミニウム，インジウムなどの金属，合
金，混合物あるいはインジウムチンオキサイド（酸化イ
ンジウムと酸化錫と混合酸化物;ITO）,SnO2,ZnO等の透
明材料を用いることが好ましい。なお陽極には、仕事関
数の大きい金属または電気伝導性化合物が好適であり、
また陰極には、仕事関数の小さい金属または電気伝導性
化合物が好適である。これらの電極は、少なくとも一方
が透明あるいは半透明であることが好ましい。
前述した（１）陽極／発光層／陰極よりなる構成のEL
素子を作成するには、例えば次の如き手順にしたがえば
よい。即ち、まず、基板上に電極を蒸着もしくはスパッ
タ法にて製膜する。この際、膜状の電極の膜厚は、一般
に10nm〜１μｍ、特に200nm以下が、発光の透過率を高
める上で好ましい。次に、この電極の上に発光材料（一
般式〔Ｉ〕の化合物）を、薄膜状に形成して発光層とす
る。発光材料の薄膜化方法は、スピンコート，キャス
ト，蒸着法等があるが、均一な膜が得やすいこと、及び
ピンホールが生成しないことから、とりわけ蒸着法が好
ましい。発光材料の薄膜化に際して蒸着法を採用する場
合、その蒸着の条件は、例えばボート加熱温度50〜400
℃、真空度10-5〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜500nm/秒、基
板温度−50〜＋300℃の範囲で膜厚5nm〜５μｍとなるよ
うに選定すればよい。この薄膜形成後、対向電極を蒸着
法やスパッタ法にて膜厚50〜200nmで形成すれば、EL素
子が作成される。なお、発光層の形成の条件は、一般式
〔Ｉ〕の化合物の種類，分子堆積膜の目的とする結晶構
造、会合構造等によって異なり、様々に変動しうるが、
ボート加熱温度は一般式〔Ｉ〕の化合物が分解しない温
度にとどめることが好ましい。
素子を作成するには、例えば次の如き手順にしたがえば
よい。即ち、まず、基板上に電極を蒸着もしくはスパッ
タ法にて製膜する。この際、膜状の電極の膜厚は、一般
に10nm〜１μｍ、特に200nm以下が、発光の透過率を高
める上で好ましい。次に、この電極の上に発光材料（一
般式〔Ｉ〕の化合物）を、薄膜状に形成して発光層とす
る。発光材料の薄膜化方法は、スピンコート，キャス
ト，蒸着法等があるが、均一な膜が得やすいこと、及び
ピンホールが生成しないことから、とりわけ蒸着法が好
ましい。発光材料の薄膜化に際して蒸着法を採用する場
合、その蒸着の条件は、例えばボート加熱温度50〜400
℃、真空度10-5〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜500nm/秒、基
板温度−50〜＋300℃の範囲で膜厚5nm〜５μｍとなるよ
うに選定すればよい。この薄膜形成後、対向電極を蒸着
法やスパッタ法にて膜厚50〜200nmで形成すれば、EL素
子が作成される。なお、発光層の形成の条件は、一般式
〔Ｉ〕の化合物の種類，分子堆積膜の目的とする結晶構
造、会合構造等によって異なり、様々に変動しうるが、
ボート加熱温度は一般式〔Ｉ〕の化合物が分解しない温
度にとどめることが好ましい。
また、（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の
構成のEL素子を作成するには、まず電極を上記（１）の
EL素子と同様に形成し、その後、正孔注入材料（正孔伝
達化合物）を電極上に蒸着法で薄膜化して正孔注入輸送
層を形成する。この際の蒸着条件は、前記発光材料の薄
膜形成の蒸着条件に準じればよい。その後は上記（１）
のEL素子を作成する場合と同様に、発光材料の薄膜形成
及び対向電極の形成を行えば、所望する上記（２）の構
成のEL素子が作成される。なお、この（２）の構成のEL
素子において、正孔注入輸送層と発光層の作製順序を逆
にし、電極，発光層，正孔注入輸送層，電極の順に作製
することも可能である。
構成のEL素子を作成するには、まず電極を上記（１）の
EL素子と同様に形成し、その後、正孔注入材料（正孔伝
達化合物）を電極上に蒸着法で薄膜化して正孔注入輸送
層を形成する。この際の蒸着条件は、前記発光材料の薄
膜形成の蒸着条件に準じればよい。その後は上記（１）
のEL素子を作成する場合と同様に、発光材料の薄膜形成
及び対向電極の形成を行えば、所望する上記（２）の構
成のEL素子が作成される。なお、この（２）の構成のEL
素子において、正孔注入輸送層と発光層の作製順序を逆
にし、電極，発光層，正孔注入輸送層，電極の順に作製
することも可能である。
さらに、（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極の構成のEL素子を作成するには、まず
電極を上記（１）のEL素子と同様に形成し、その後、正
孔注入輸送層を上記（２）のEL素子と同様に形成し、そ
の上から上記（１）のEL素子を作成する場合と同様に、
発光材料の薄膜を形成する。しかる後に、電子注入材料
（電子伝達化合物）を蒸着法にて薄膜化することによ
り、発光層上に電子注入輸送層を形成し、最後に上記
（１）のEL素子を作成する場合と同様に、対向電極を形
成すれば、目的とする上記（３）の構成のEL素子が作成
される。ここで、正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層の順序を、電子注入輸送層／発光層／正孔注入輸送
層に変えて、電極，電子注入輸送層，発光層，正孔注入
輸送層，電極の順に作製してもよい。
注入輸送層／陰極の構成のEL素子を作成するには、まず
電極を上記（１）のEL素子と同様に形成し、その後、正
孔注入輸送層を上記（２）のEL素子と同様に形成し、そ
の上から上記（１）のEL素子を作成する場合と同様に、
発光材料の薄膜を形成する。しかる後に、電子注入材料
（電子伝達化合物）を蒸着法にて薄膜化することによ
り、発光層上に電子注入輸送層を形成し、最後に上記
（１）のEL素子を作成する場合と同様に、対向電極を形
成すれば、目的とする上記（３）の構成のEL素子が作成
される。ここで、正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層の順序を、電子注入輸送層／発光層／正孔注入輸送
層に変えて、電極，電子注入輸送層，発光層，正孔注入
輸送層，電極の順に作製してもよい。
なお、本発明のEL素子では、正孔注入輸送層や電子注
入輸送層は必ずしも必要ではないが、これらの層がある
と、発光性能が一段と向上する。ここで、正孔注入輸送
層（正孔注入層）は、正孔伝達化合物（正孔注入材料）
よりなり、陽極より注入された正孔を、発光層に伝達す
る機能を持つ。この層をEL素子の陽極と発光層間に挟む
ことにより低電圧でより多くの正孔が発光層に注入さ
れ、素子の輝度は向上する。
入輸送層は必ずしも必要ではないが、これらの層がある
と、発光性能が一段と向上する。ここで、正孔注入輸送
層（正孔注入層）は、正孔伝達化合物（正孔注入材料）
よりなり、陽極より注入された正孔を、発光層に伝達す
る機能を持つ。この層をEL素子の陽極と発光層間に挟む
ことにより低電圧でより多くの正孔が発光層に注入さ
れ、素子の輝度は向上する。
ここで用いられる正孔注入輸送層の正孔伝達化合物
は、電場を与えられた二個の電極間に配置されて陽極か
ら正孔が注入された場合、正孔を適切に発光層へ伝達す
ることができる化合物である。正孔注入輸送層を陽極と
発光層との間に挟むことにより、より低い電界で多くの
正孔が発光層に注入される。さらに、陰極や電子注入輸
送層から発光層に注入された電子は、発光層と正孔層の
界面に存在する電子の障壁により、この発光層内の界面
付近に蓄積され発光効率が向上する。ここで好ましい正
孔伝達化合物は、104〜106ボルト/cmの電場を与えられ
た電極間に層が配置された場合、少なくとも10-6cm2/ボ
ルト・秒の正孔移動度を持つ。従って好ましい例として
は、光導電材料において正孔の電荷輸送材として用いら
れている各種化合物があげられる。
は、電場を与えられた二個の電極間に配置されて陽極か
ら正孔が注入された場合、正孔を適切に発光層へ伝達す
ることができる化合物である。正孔注入輸送層を陽極と
発光層との間に挟むことにより、より低い電界で多くの
正孔が発光層に注入される。さらに、陰極や電子注入輸
送層から発光層に注入された電子は、発光層と正孔層の
界面に存在する電子の障壁により、この発光層内の界面
付近に蓄積され発光効率が向上する。ここで好ましい正
孔伝達化合物は、104〜106ボルト/cmの電場を与えられ
た電極間に層が配置された場合、少なくとも10-6cm2/ボ
ルト・秒の正孔移動度を持つ。従って好ましい例として
は、光導電材料において正孔の電荷輸送材として用いら
れている各種化合物があげられる。
このような電荷輸送材として以下のような例があげら
れる。
れる。
米国特許第3112197号明細書等に記載されているトリ
アゾール誘導体、 米国特許第3189447号明細書等に記載されているオキ
サジアゾール誘導体、 特公昭37−16096号公報等に記載されているイミダゾ
ール誘導体、 米国特許第3615402号，同3820989号，同3542544号明
細書や特公昭45−555号，同51−10983号公報さらには特
開昭51−93224号，同55−17105号，同56−4148号，同55
−108667号，同55−156953号，同56−36656号公報等に
記載されているポリアリールアルカン誘導体、 米国特許第3180729号，同4278746号明細書や特開昭55
−88064号，同55−88065号，同49−105537号，同55−51
086号，同56−80051号，同56−88141号，同57−45545
号，同54−112637号，同55−74546号公報等に記載され
ているピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、 米国特許第3615404号明細書や特公昭51−10105号，同
46−3712号，同47−25336号公報さらには特開昭54−534
35号，同54−110536号，同54−119925号公報等に記載さ
れているフェニレンジアミン誘導体、 米国特許第3567450号，同3180703号，同3240597号，
同3658520号，同4232103号，同4175961号，同4012376号
明細書や特公昭49−35702号，同39−27577号公報さらに
は特開昭55−144250号，同56−119132号，同56−22437
号公報、西独特許第1110518号明細書等に記載されてい
るアリールアミン誘導体、 米国特許第3526501号明細書等に記載されているアミ
ノ置換カルコン誘導体、 米国特許第3257203号明細書等に記載されているオキ
サゾール誘導体、 特開昭56−46234号公報等に記載されているスチリル
アントラセン誘導体、 特開昭54−110837号公報等に記載されているフルオレ
ノン誘導体、 米国特許第3717462号明細書や特開昭54−59143号，同
55−52034号，同55−52064号，同55−46760号，同55−8
5495号，同57−11350号，同57−148749号公報等に記載
されているヒドラゾン誘導体、 特開昭61−210363号，同61−228451号，同61−14642
号，同61−72255号，同62−47646号，同62−36674号，
同62−10652号，同62−30255号，同60−93445号，同60
−94462号，同60−174749号，同60−175052号公報等に
記載されているスチルベン誘導体などを列挙することが
できる。
アゾール誘導体、 米国特許第3189447号明細書等に記載されているオキ
サジアゾール誘導体、 特公昭37−16096号公報等に記載されているイミダゾ
ール誘導体、 米国特許第3615402号，同3820989号，同3542544号明
細書や特公昭45−555号，同51−10983号公報さらには特
開昭51−93224号，同55−17105号，同56−4148号，同55
−108667号，同55−156953号，同56−36656号公報等に
記載されているポリアリールアルカン誘導体、 米国特許第3180729号，同4278746号明細書や特開昭55
−88064号，同55−88065号，同49−105537号，同55−51
086号，同56−80051号，同56−88141号，同57−45545
号，同54−112637号，同55−74546号公報等に記載され
ているピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、 米国特許第3615404号明細書や特公昭51−10105号，同
46−3712号，同47−25336号公報さらには特開昭54−534
35号，同54−110536号，同54−119925号公報等に記載さ
れているフェニレンジアミン誘導体、 米国特許第3567450号，同3180703号，同3240597号，
同3658520号，同4232103号，同4175961号，同4012376号
明細書や特公昭49−35702号，同39−27577号公報さらに
は特開昭55−144250号，同56−119132号，同56−22437
号公報、西独特許第1110518号明細書等に記載されてい
るアリールアミン誘導体、 米国特許第3526501号明細書等に記載されているアミ
ノ置換カルコン誘導体、 米国特許第3257203号明細書等に記載されているオキ
サゾール誘導体、 特開昭56−46234号公報等に記載されているスチリル
アントラセン誘導体、 特開昭54−110837号公報等に記載されているフルオレ
ノン誘導体、 米国特許第3717462号明細書や特開昭54−59143号，同
55−52034号，同55−52064号，同55−46760号，同55−8
5495号，同57−11350号，同57−148749号公報等に記載
されているヒドラゾン誘導体、 特開昭61−210363号，同61−228451号，同61−14642
号，同61−72255号，同62−47646号，同62−36674号，
同62−10652号，同62−30255号，同60−93445号，同60
−94462号，同60−174749号，同60−175052号公報等に
記載されているスチルベン誘導体などを列挙することが
できる。
さらに特に好ましい例としては、特開昭63−295695号
公報に開示されているホール輸送層としての化合物（芳
香族三級アミン）や正孔注入帯としての化合物（ポルフ
ィリン化合物）をあげることができる。
公報に開示されているホール輸送層としての化合物（芳
香族三級アミン）や正孔注入帯としての化合物（ポルフ
ィリン化合物）をあげることができる。
さらに特に正孔伝達化合物として好ましい例は、特開
昭53−27033号公報，同54−58445号公報，同54−149634
号公報，同54−64299号公報，同55−79450号公報，同55
−144250号公報，同56−119132号公報，同61−295558号
公報，同61−98353号公報及び米国特許第4127412号明細
書等に開示されているものである。それらの例を示せば
次の如くである。
昭53−27033号公報，同54−58445号公報，同54−149634
号公報，同54−64299号公報，同55−79450号公報，同55
−144250号公報，同56−119132号公報，同61−295558号
公報，同61−98353号公報及び米国特許第4127412号明細
書等に開示されているものである。それらの例を示せば
次の如くである。
これらの正孔伝達化合物から正孔注入輸送層を形成す
るが、この正孔注入層は一層かなってもよく、あるいは
上記一層と別種の化合物を用いた正孔注入輸送層を積層
してもよい。
るが、この正孔注入層は一層かなってもよく、あるいは
上記一層と別種の化合物を用いた正孔注入輸送層を積層
してもよい。
一方、電子注入輸送層（電子注入層）は電子を伝達す
る化合物よりなる。電子注入輸送層を形成する電子伝達
化合物（電子注入材料）の好ましい例には、 などのニトロ置換フルオレノン誘導体、 特開昭57−149259号，同58−55450号，同63−104061
号公報等に記載されているアントラキノジメタン誘導
体、 Polymer Preprints,Japan Vol.37,No.3（1988）,p681
等に記載されている などのジフェニルキノン誘導体、 などのチオピランジオキシド誘導体、 J.J.APP1.Phys.,27,L269（1988）等に記載されている で表わされる化合物、 特開昭60−69657号，同61−143764号，同61−148159
号公報等に記載されているフレオレニリデンメタン誘導
体、 特開昭61−225151号，同61−233750号公報等に記載さ
れているアントラキノジメタン誘導体及びアントロン誘
導体などをあげることができる。
る化合物よりなる。電子注入輸送層を形成する電子伝達
化合物（電子注入材料）の好ましい例には、 などのニトロ置換フルオレノン誘導体、 特開昭57−149259号，同58−55450号，同63−104061
号公報等に記載されているアントラキノジメタン誘導
体、 Polymer Preprints,Japan Vol.37,No.3（1988）,p681
等に記載されている などのジフェニルキノン誘導体、 などのチオピランジオキシド誘導体、 J.J.APP1.Phys.,27,L269（1988）等に記載されている で表わされる化合物、 特開昭60−69657号，同61−143764号，同61−148159
号公報等に記載されているフレオレニリデンメタン誘導
体、 特開昭61−225151号，同61−233750号公報等に記載さ
れているアントラキノジメタン誘導体及びアントロン誘
導体などをあげることができる。
以上の構成よりなる本発明のEL素子は、直流を加える
場合、陽極を＋，陰極を−の極性として、電圧５〜40V
を印加すれば発光する。逆の極性で電圧を印加しても電
流は流れず発光しない。また、交流や任意のパルス電圧
を印加することもでき、この場合陽極に＋，陰極に−の
バイアスの状態のときのみ発光する。
場合、陽極を＋，陰極を−の極性として、電圧５〜40V
を印加すれば発光する。逆の極性で電圧を印加しても電
流は流れず発光しない。また、交流や任意のパルス電圧
を印加することもでき、この場合陽極に＋，陰極に−の
バイアスの状態のときのみ発光する。
次に、本発明を実施例をより更に詳しく説明する。
実施例１ 透明電極として用いる膜厚100nmのITOが付いているガ
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm,HOYA社製）を透明支持基
板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波洗
浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄し
た。
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm,HOYA社製）を透明支持基
板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波洗
浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄し
た。
次に、この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥し、市
販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン
製の抵抗加熱ボートにN,N′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミン（TPD）を2
00mg入れ、さらに別のモリブデン製の抵抗加熱ボートに
オールトランス体である1,4−ビス−（２−メトキシス
チリル）ベンゼンを200mg入れ真空蒸着装置に取付け
た。
販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン
製の抵抗加熱ボートにN,N′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミン（TPD）を2
00mg入れ、さらに別のモリブデン製の抵抗加熱ボートに
オールトランス体である1,4−ビス−（２−メトキシス
チリル）ベンゼンを200mg入れ真空蒸着装置に取付け
た。
この後、真空槽を２×10-4Paまで減圧し、TPDの入っ
た前記ボートに通電し220℃まで加熱し、蒸着速度0.1〜
0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚70nmの正孔注
入層（正孔注入輸送層）とした。さらにオールトランス
体である1,4−ビス−（２−メトキシスチリル）ベンゼ
ンの入った前記ボートを通電し、215℃まで加熱して蒸
着速度0.1〜0.3nm/秒で透明支持基板上の正孔注入層の
上に蒸着し、膜厚70nmの発光層を得た。蒸着時の前記基
板の温度は室温であった。その後、真空槽をあけ、発光
層の上にステンレス鋼製のマスクを設置し、モリブデン
製の抵抗加熱ボートにマグネシウムを1g入れ、電子ビー
ム蒸着装置のるつぼに銅を100g入れ、再び真空槽を３×
10-4Paまで減圧した。この後、マグネシウム入りのボー
トに通電し、蒸着速度４〜5nm/秒マグネシウムを蒸着し
た。この時、同時に電子ビームにより銅を加熱し、0.2
〜0.3nm/秒で銅を蒸着し、前記マグネシウムに銅を混合
し、対向電極とした。以上によりEL素子の作製を終え
た。
た前記ボートに通電し220℃まで加熱し、蒸着速度0.1〜
0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚70nmの正孔注
入層（正孔注入輸送層）とした。さらにオールトランス
体である1,4−ビス−（２−メトキシスチリル）ベンゼ
ンの入った前記ボートを通電し、215℃まで加熱して蒸
着速度0.1〜0.3nm/秒で透明支持基板上の正孔注入層の
上に蒸着し、膜厚70nmの発光層を得た。蒸着時の前記基
板の温度は室温であった。その後、真空槽をあけ、発光
層の上にステンレス鋼製のマスクを設置し、モリブデン
製の抵抗加熱ボートにマグネシウムを1g入れ、電子ビー
ム蒸着装置のるつぼに銅を100g入れ、再び真空槽を３×
10-4Paまで減圧した。この後、マグネシウム入りのボー
トに通電し、蒸着速度４〜5nm/秒マグネシウムを蒸着し
た。この時、同時に電子ビームにより銅を加熱し、0.2
〜0.3nm/秒で銅を蒸着し、前記マグネシウムに銅を混合
し、対向電極とした。以上によりEL素子の作製を終え
た。
この素子のITO電極を正極、マグネシウムと銅の混合
物よりなる対向電極を負極として、直流20Vを印加した
ところ電流密度が21mA/cm2の電流が流れ、青色の発光を
得た。このときの発光極大波長は450nm、発光のCIE色度
座標はｘ＝0.15,y＝0.11,発光輝度は135cd/m2であっ
た。なお発光効率は0.176lm/Wであった。
物よりなる対向電極を負極として、直流20Vを印加した
ところ電流密度が21mA/cm2の電流が流れ、青色の発光を
得た。このときの発光極大波長は450nm、発光のCIE色度
座標はｘ＝0.15,y＝0.11,発光輝度は135cd/m2であっ
た。なお発光効率は0.176lm/Wであった。
実施例２ 透明電極として用いる膜厚100nmのITOが付いているガ
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
次いで、この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥し、
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにTPDを200mg入れ、さらに別のモ
リブデン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である
1,4−ビス−（3,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンを20
0mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにTPDを200mg入れ、さらに別のモ
リブデン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である
1,4−ビス−（3,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンを20
0mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
その後、真空槽を２×10-4Paまで減圧し、TPDの入っ
た前記ボートに通電し、220℃まで加熱し、蒸着速度0.1
〜0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚80nmの正孔
注入層（正孔注入輸送層）とした。さらにオールトラン
ス体である1,4−ビス−（3,4−ジメトキシスチリル）ベ
ンゼンの入った前記ボードを通電し、210℃まで加熱し
て蒸着速度0.1〜0.3nm/秒で透明支持基板上の正孔注入
層の上に蒸着し、膜厚80nmの発光層を得た。蒸着時の前
記基板の温度は室温であった。
た前記ボートに通電し、220℃まで加熱し、蒸着速度0.1
〜0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚80nmの正孔
注入層（正孔注入輸送層）とした。さらにオールトラン
ス体である1,4−ビス−（3,4−ジメトキシスチリル）ベ
ンゼンの入った前記ボードを通電し、210℃まで加熱し
て蒸着速度0.1〜0.3nm/秒で透明支持基板上の正孔注入
層の上に蒸着し、膜厚80nmの発光層を得た。蒸着時の前
記基板の温度は室温であった。
その後、真空槽をあけ、発光層の上にステンレス鋼製
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅蒸
着し、前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅蒸
着し、前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
この素子のITOの電極を正極、マグネシウムと銅の混
合物よりなる対向電極を負極とし、直流14Vを印加した
ところ、電流密度が13mA/cm2の電流が流れ、青色の発光
を得た。このときの発光極大波長は467nm、発光のCIE色
度座標はｘ＝0.15,y＝0.20、発光輝度100cd/m2であっ
た。なお、発光効率は0.174lm/Wであった。
合物よりなる対向電極を負極とし、直流14Vを印加した
ところ、電流密度が13mA/cm2の電流が流れ、青色の発光
を得た。このときの発光極大波長は467nm、発光のCIE色
度座標はｘ＝0.15,y＝0.20、発光輝度100cd/m2であっ
た。なお、発光効率は0.174lm/Wであった。
実施例３ 透明電極として用いる膜厚100nmのITOが付いているガ
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
次いで、この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥し、
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにTPDを200mg入れ、さらに別のモ
リブデン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である
1,4−ビス−（N,N′−ジエチルアミノ−４−スチリル）
ベンゼンを200mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにTPDを200mg入れ、さらに別のモ
リブデン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である
1,4−ビス−（N,N′−ジエチルアミノ−４−スチリル）
ベンゼンを200mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
その後、真空槽を２×10-4Paまで減圧し、TPDの入っ
た前記ボートに通電し220℃まで加熱し、蒸着速度0.1〜
0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚80nmの正孔注
入層（正孔注入輸送層）とした。さらに1,4−ビス−
（N,N′−ジエチルアミノ−４−スチリル）ベンゼンの
入った前記ボートを通電し、230〜235℃に加熱して蒸着
速度0.1nm/秒で透明支持基板上の正孔注入輸送層の上に
蒸着し、膜厚80nmの発光層を得た。蒸着時の前記基板の
温度は室温であった。
た前記ボートに通電し220℃まで加熱し、蒸着速度0.1〜
0.3nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚80nmの正孔注
入層（正孔注入輸送層）とした。さらに1,4−ビス−
（N,N′−ジエチルアミノ−４−スチリル）ベンゼンの
入った前記ボートを通電し、230〜235℃に加熱して蒸着
速度0.1nm/秒で透明支持基板上の正孔注入輸送層の上に
蒸着し、膜厚80nmの発光層を得た。蒸着時の前記基板の
温度は室温であった。
その後、真空槽をあけ、発光層の上にステンレス鋼製
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅を
蒸着して前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅を
蒸着して前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
この素子のITOの電極を正極、マグネシウムと銅の混
合物よりなる対向電極を負極として、直流17Vを印加し
たところ電流密度が194mA/cm2の電流が流れ、緑色の発
光を得た。このときの発光極大波長は508nm、発光輝度
は40cd/m2であった。
合物よりなる対向電極を負極として、直流17Vを印加し
たところ電流密度が194mA/cm2の電流が流れ、緑色の発
光を得た。このときの発光極大波長は508nm、発光輝度
は40cd/m2であった。
実施例４ 透明電極として用いる膜厚100nmのITOが付いているガ
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
ラス基板（25mm×75mm×1.1mm、HOYA社製）を透明支持
基板とし、これをイソプロピルアルコールで30分超音波
洗浄し、さらにイソプロピルアルコールに浸漬して洗浄
した。
次いで、この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥し、
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である1,4−
ビス−（N,N′−ジフェニルアミノ−４−スチリル）ベ
ンゼンを200mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデ
ン製の抵抗加熱ボートにオールトランス体である1,4−
ビス−（N,N′−ジフェニルアミノ−４−スチリル）ベ
ンゼンを200mg入れて真空蒸着装置に取付けた。
その後、真空槽を２×10-4Paまで減圧し、オールトラ
ンス体である1,4−ビス−（N,N′−ジフェニルアミノ−
４−スチリル）ベンゼンの入った前記ボートに通電し、
210〜220℃に加熱して、蒸着速度0.3nm/秒で透明支持基
板上に蒸着し、膜厚300nmの発光槽を得た。蒸着時の前
記基盤の温度は室温であった。
ンス体である1,4−ビス−（N,N′−ジフェニルアミノ−
４−スチリル）ベンゼンの入った前記ボートに通電し、
210〜220℃に加熱して、蒸着速度0.3nm/秒で透明支持基
板上に蒸着し、膜厚300nmの発光槽を得た。蒸着時の前
記基盤の温度は室温であった。
その後、真空槽をあけ、発光層の上にステンレス鋼製
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅を
蒸着して前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
のマスクを設置し、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムを1g入れ、電子ビーム蒸着装置のるつぼに銅
を100gを入れ、再び真空槽を３×10-4Paまで減圧した。
この後、マグネシウム入れのボートに通電し、蒸着速度
４〜5nm/秒でマグネシウムを蒸着した。このとき、同時
に電子ビームにより銅を加熱し、0.2〜0.3nm/秒で銅を
蒸着して前記マグネシウムに銅を混合し、対向電極とし
た。以上によりEL素子の作製を終えた。
この素子のITOの電極を正極、マグネシウムと銅の混
合物よりなる対向電極を負極として、直流19Vを印加し
たところ電流密度が180mA/cm2の電流が流れ、緑色の発
光を得た。このときの発光極大波長は517nm、発光輝度
は30cd/m2であった。
合物よりなる対向電極を負極として、直流19Vを印加し
たところ電流密度が180mA/cm2の電流が流れ、緑色の発
光を得た。このときの発光極大波長は517nm、発光輝度
は30cd/m2であった。
比較例１ 実施例４と同様にして発光層を1,4−ビス−（４−シ
アノスチリル）ベンゼンにしたEL素子を作製した。ただ
し、発光層の材料の蒸着時のボート温度は270℃であ
り、発光層の膜厚は600nmであった。尚、対向電極は金
を蒸着して形成した。
アノスチリル）ベンゼンにしたEL素子を作製した。ただ
し、発光層の材料の蒸着時のボート温度は270℃であ
り、発光層の膜厚は600nmであった。尚、対向電極は金
を蒸着して形成した。
この素子のITO電極を負極、金よりなる対向電極を正
極として直流100Vを印加したが、電流密度が15nA/cm2の
電流しか流れず発光は生じなかった。
極として直流100Vを印加したが、電流密度が15nA/cm2の
電流しか流れず発光は生じなかった。
比較例２ 実施例４と同様にして発光層を1,4−ビス−（４−ニ
トロスチリル）ベンゼンにしたEL素子を作製した。ただ
し、発光層の材料の蒸着時のボート温度は260℃とし、
発光層の膜厚は900nmとした。尚、対向電極は金を蒸着
して形成した。
トロスチリル）ベンゼンにしたEL素子を作製した。ただ
し、発光層の材料の蒸着時のボート温度は260℃とし、
発光層の膜厚は900nmとした。尚、対向電極は金を蒸着
して形成した。
この素子のITO電極を負極、金よりなる対向電極を正
極として直流100Vを印加したが、電流密度が12nA/cm2の
電流しか流れず発光は生じなかった。
極として直流100Vを印加したが、電流密度が12nA/cm2の
電流しか流れず発光は生じなかった。
叙上の如く、本発明のEL素子は低電圧を印加するだけ
で高輝度を得ることができ、その構成も簡単であり、容
易に製造することができる。また、このEL素子によれ
ば、従来困難とされていた青色発光を高輝度，高効率で
達成することができる。
で高輝度を得ることができ、その構成も簡単であり、容
易に製造することができる。また、このEL素子によれ
ば、従来困難とされていた青色発光を高輝度，高効率で
達成することができる。
さらに、ピンホールなどの不良も少なく、また大面積
化も容易であり、生産性が高く、各種機器の表示用のEL
素子として安価で安定した製品を提供することが可能で
ある。
化も容易であり、生産性が高く、各種機器の表示用のEL
素子として安価で安定した製品を提供することが可能で
ある。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−196241（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−35587（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−37886（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1〜R9はそれぞれ水素原子，水酸基，炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数１〜６のアシル基，カルボキシ基， あるいは （R10及びR11はそれぞれ水素原子，炭素数１〜６のアル
キル基，フェニル基あるいは置換フェニル基である。）
を示す。なお、R4,R5及びR6は互いに結合して置換，無
置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環を
形成してもよい。 また、R1〜R3のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR1〜R3の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するか、またはR10とR11が互いに結合し、置
換，無置換の飽和５員環あるいは、置換，無置換の飽和
６員環を形成してもよく、同様にR7〜R9のうちの一つが であるときは、R10及びR11がR7R9の残部と結合して置
換，無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６
員環を形成するかまたはR10とR11が互いに結合し置換，
無置換の飽和５員環あるいは置換，無置換の飽和６員環
を形成してもよい。但し、下記の及びの場合は除
く。 R1〜R9のすべてが水素原子である場合。 R1〜R3のうちの一つが炭素数１〜４のアルキル基で残
部が水素原子であり、R4〜R6のうちの二つ以上が水素原
子で残部が炭素数１〜４のアルキル基であり、かつR7〜
R9のうちの一つが炭素数１〜４のアルキル基で残部が水
素原子である場合。〕 で表わされるジスチリルベンゼン系化合物を薄膜状発光
層の材料として用いたことを特徴とする薄膜エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項２】請求項１のジスチリルベンゼン系化合物よ
りなる分子堆積膜を薄膜状発光層として用いた薄膜エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】二つの電極間に、請求項１又は２の薄膜状
発光層を挟持したことを特徴とする薄膜エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項４】陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極の順
に積層してなり、かつ該発光層が請求項１又は２の薄膜
状発光層であることを特徴とする薄膜エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項５】陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入
輸送層／陰極の順に積層してなり、かつ該発光層が請求
項１又は２の薄膜状発光層であることを特徴とする薄膜
エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1029681A JP2651237B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE1989621437 DE68921437T2 (de) | 1988-12-14 | 1989-12-12 | Elektrolumineszierende Vorrichtung. |
| CA 2005289 CA2005289A1 (en) | 1988-12-14 | 1989-12-12 | Electroluminescence device |
| EP19890122894 EP0373582B1 (en) | 1988-12-14 | 1989-12-12 | Electroluminescence device |
| US07/461,407 US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1990-01-05 | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1029681A JP2651237B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02209988A JPH02209988A (ja) | 1990-08-21 |
| JP2651237B2 true JP2651237B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=12282859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1029681A Expired - Lifetime JP2651237B2 (ja) | 1987-12-11 | 1989-02-10 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2651237B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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