JPH02247278A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規な有機エレクトロルミネッセンス素子に関
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、耐熱
性に優れ、歩留りよく作製しうる高輝度で安定性の良好
な緑色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
るものである。
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、耐熱
性に優れ、歩留りよく作製しうる高輝度で安定性の良好
な緑色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
るものである。
[従来の技術]
近年、エレクトロルミネッセンス素子(以下、EL素子
と略称する)は自己発光のため視認性が高く、かつ完全
固体素子であるため、耐衝撃性に優れるなどの特徴を有
することから、各種表示装置における発光素子としての
利用が注目されている。
と略称する)は自己発光のため視認性が高く、かつ完全
固体素子であるため、耐衝撃性に優れるなどの特徴を有
することから、各種表示装置における発光素子としての
利用が注目されている。
このEL素子には発光材料に無機化合物を用いて成る無
@EL素子と有機化合物を用いて成る有機EL素子とが
あり、このうち、有機EL素子は印加電圧を大幅に低く
しうるために、その実用化研究が積極的になされている
。
@EL素子と有機化合物を用いて成る有機EL素子とが
あり、このうち、有機EL素子は印加電圧を大幅に低く
しうるために、その実用化研究が積極的になされている
。
前記有機EL素子の構成については、陽極/発光層/陰
極の構成を基本と、これに正孔注入層や電子注入層を適
宜設けたもの、例えば陽極/正孔注入層/発光層/陰極
や、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極など
の構成のものが知られている。該正孔注入層は、陽極よ
り注入されt;正孔を発光層に伝達する機能を有し、ま
た、電子注入層は陰極より注入された電子を発光層に伝
達する機能を有している。そして、該正孔注入層を発光
層と陽極との間に介在させることによって、より低い電
界で多くの正孔が発光層に注入され、さらに、発光層に
陰極又は電子注入層より注入された電子は、該発光層と
正孔注入層の界面に存在する電子の障壁により、この発
光層内の界面に蓄積され発光効率が上がることが知られ
ている〔「アズライド・フィジックス・レターズ」第5
1巻、第913ページ(1987年)Jo一方、前記有
機EL素子においては、有機発光層に電子を注入するに
は、使用される陰極が仕事関数の低いものほど有利であ
り、例えばナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マ
グネシウム、リチウムなど、仕事関数が4eV以下の金
属から成る陰極を用いた素子は歴史的に有名な公知のこ
とである。[「エレクトロニック・プロセシーズ・イン
・オルガニック・クリスタルズ(Etectric
Processes InOrganic Cry
stals)」パーガモン・プレス、二ニー・ヨーク(
198x年)]。
極の構成を基本と、これに正孔注入層や電子注入層を適
宜設けたもの、例えば陽極/正孔注入層/発光層/陰極
や、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極など
の構成のものが知られている。該正孔注入層は、陽極よ
り注入されt;正孔を発光層に伝達する機能を有し、ま
た、電子注入層は陰極より注入された電子を発光層に伝
達する機能を有している。そして、該正孔注入層を発光
層と陽極との間に介在させることによって、より低い電
界で多くの正孔が発光層に注入され、さらに、発光層に
陰極又は電子注入層より注入された電子は、該発光層と
正孔注入層の界面に存在する電子の障壁により、この発
光層内の界面に蓄積され発光効率が上がることが知られ
ている〔「アズライド・フィジックス・レターズ」第5
1巻、第913ページ(1987年)Jo一方、前記有
機EL素子においては、有機発光層に電子を注入するに
は、使用される陰極が仕事関数の低いものほど有利であ
り、例えばナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マ
グネシウム、リチウムなど、仕事関数が4eV以下の金
属から成る陰極を用いた素子は歴史的に有名な公知のこ
とである。[「エレクトロニック・プロセシーズ・イン
・オルガニック・クリスタルズ(Etectric
Processes InOrganic Cry
stals)」パーガモン・プレス、二ニー・ヨーク(
198x年)]。
このような有機EL素子としては、例えば(1)8−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体を発光層の材料と
し、かつジアミン系化合物を正孔注入層の材料とした陽
極/正孔注入層/発光層/陰極の構成から成る積層型E
L素子[「アプライド・フィジックス・レターズ(Ap
p 1.Phys。
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体を発光層の材料と
し、かつジアミン系化合物を正孔注入層の材料とした陽
極/正孔注入層/発光層/陰極の構成から成る積層型E
L素子[「アプライド・フィジックス・レターズ(Ap
p 1.Phys。
Lett、)J第51巻、第913ページ(1987年
)]、(2)発光帯域に8−ヒドロキンキノリンのアル
ミニウム錯体を用いた陽極/正孔注入帯域/有機発光帯
域/陰極の構成から成る積層型EL素子(特開昭59−
194393号公報)、(3)陽極/正孔注入帯/発光
帯/陰極の構成から成り、かつ発光帯がホスト物質と蛍
光性物質で形成されたEL素子(欧州特許公開公報第2
81381号)などが知られている。
)]、(2)発光帯域に8−ヒドロキンキノリンのアル
ミニウム錯体を用いた陽極/正孔注入帯域/有機発光帯
域/陰極の構成から成る積層型EL素子(特開昭59−
194393号公報)、(3)陽極/正孔注入帯/発光
帯/陰極の構成から成り、かつ発光帯がホスト物質と蛍
光性物質で形成されたEL素子(欧州特許公開公報第2
81381号)などが知られている。
しかしながら、前記(1)及び(2)のEL素子におい
ては、低電圧で高輝度の発光が得られているものの、発
光材料として用いられる8−ヒドロキンキノリンの30
0℃程度以上の温度では容易に熱分解するため、蒸着の
際、蒸着源の温度を300°C程度以下と蒸発温度ぎり
ぎりに低く抑える必要があって、素子作製条件が雌しく
しかも蒸着速度が遅いので素子の生産性の低下を免れな
いなどの問題がある。また、ii性に優れた発光層の材
料を選定しなければ素子は高性能を発揮しえないという
点を留意しなければならない。
ては、低電圧で高輝度の発光が得られているものの、発
光材料として用いられる8−ヒドロキンキノリンの30
0℃程度以上の温度では容易に熱分解するため、蒸着の
際、蒸着源の温度を300°C程度以下と蒸発温度ぎり
ぎりに低く抑える必要があって、素子作製条件が雌しく
しかも蒸着速度が遅いので素子の生産性の低下を免れな
いなどの問題がある。また、ii性に優れた発光層の材
料を選定しなければ素子は高性能を発揮しえないという
点を留意しなければならない。
一方、(3)のEL素子においては、ホスト物質には、
正孔と電子を外部から注入できるもの、例えば好ましい
化合物として8−ヒドロキシキノリンのAQ錯体が、ま
た、蛍光性物質には、正孔と電子の再結合に応答して発
光できるもの例えば公知の蛍光性色素が用いられている
。
正孔と電子を外部から注入できるもの、例えば好ましい
化合物として8−ヒドロキシキノリンのAQ錯体が、ま
た、蛍光性物質には、正孔と電子の再結合に応答して発
光できるもの例えば公知の蛍光性色素が用いられている
。
この場合、発光帯(発光層)がもつべき注入機能(電界
印加により陽極又は正孔注入層より正孔を注入すること
ができ、かつ電極又は電子注入層より電子を注入できる
機能)、輸送機能(正孔及び電子を電界により輸送する
ことのでさる機能)及び発光機能(正孔と電子の再結合
の場を提供し、これを発光につなげる機能)のうち、注
入機能、輸送機能及び発光機能の一部はホスト物質が担
い、該蛍光性物質は発光機能の一部のみを分担すること
から、該ホスト物質に微量(5モル%以下)含有させて
いる。このような構成のEL素子は、10v程度の印加
電圧で1000cd/m”程度の高輝度で、緑色より赤
色領域の発光を可能としている。
印加により陽極又は正孔注入層より正孔を注入すること
ができ、かつ電極又は電子注入層より電子を注入できる
機能)、輸送機能(正孔及び電子を電界により輸送する
ことのでさる機能)及び発光機能(正孔と電子の再結合
の場を提供し、これを発光につなげる機能)のうち、注
入機能、輸送機能及び発光機能の一部はホスト物質が担
い、該蛍光性物質は発光機能の一部のみを分担すること
から、該ホスト物質に微量(5モル%以下)含有させて
いる。このような構成のEL素子は、10v程度の印加
電圧で1000cd/m”程度の高輝度で、緑色より赤
色領域の発光を可能としている。
しかしながら、このEL素子は、ホスト物質として、通
常8−ヒドロキシキノリンが用いられているため、前記
(1)及び(2)のEL素子と同様の問題点を有してい
る。
常8−ヒドロキシキノリンが用いられているため、前記
(1)及び(2)のEL素子と同様の問題点を有してい
る。
有機EL素子にジスチルベンゼン!導体を用いることに
ついて触れている文献として米国特許第4,672,2
65号明細書、同4.725,531号明細書、同4,
734.338号明細書、同4,741,976号明細
書及び同4.77 s 、82 o号明細書ナトカj>
6゜前記BAm書には、電子受容性の電気的発光性化合
物よりなる層と電子供与性の電気的発光性化合物よりな
る層の二層の積層を発光層とした基本構成を用いる積層
構造のEL素子が開示されている。ここで電気的発光性
化合物は、高い発光量子効率を有するとともに、外部摂
動を受けやすいπ電子系を有し、電気的励起が可能な化
合物である。
ついて触れている文献として米国特許第4,672,2
65号明細書、同4.725,531号明細書、同4,
734.338号明細書、同4,741,976号明細
書及び同4.77 s 、82 o号明細書ナトカj>
6゜前記BAm書には、電子受容性の電気的発光性化合
物よりなる層と電子供与性の電気的発光性化合物よりな
る層の二層の積層を発光層とした基本構成を用いる積層
構造のEL素子が開示されている。ここで電気的発光性
化合物は、高い発光量子効率を有するとともに、外部摂
動を受けやすいπ電子系を有し、電気的励起が可能な化
合物である。
しかしこれらにおいては、発光層は2層の積層とするこ
とが必須であり、この2層を形成する電子供与性化合物
と受容性化合物の励起錯体の形成に代表される2層の界
面付近における各種相互作用による発光であり、界面の
状態に発光性能は大きく依存するため、作製条件が難し
く、界面の劣化による発光の減少が著しいという問題点
を保有する。
とが必須であり、この2層を形成する電子供与性化合物
と受容性化合物の励起錯体の形成に代表される2層の界
面付近における各種相互作用による発光であり、界面の
状態に発光性能は大きく依存するため、作製条件が難し
く、界面の劣化による発光の減少が著しいという問題点
を保有する。
上記の電気的発光性化合物の例として、J、4−ビス(
2〜メチルスチリル)ベンゼン及びそのアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基などの置換体の名が記載されてい
る。しかし、これらの化合物を用いた素子の発光性能に
ついては何の開示もない。また前記のように発光層での
発光起源は2層の界面での相互作用によるものとしてい
るので、発光機能を2層界面での励起錯体によるものと
特定化した発明である。この特定化された発光機能によ
らずに、すなわち発光層を2層の構造とせずとも、発光
層としてジスチルベンゼン誘導体からなる薄膜が機能し
うろことは何の技術開示もない。
2〜メチルスチリル)ベンゼン及びそのアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基などの置換体の名が記載されてい
る。しかし、これらの化合物を用いた素子の発光性能に
ついては何の開示もない。また前記のように発光層での
発光起源は2層の界面での相互作用によるものとしてい
るので、発光機能を2層界面での励起錯体によるものと
特定化した発明である。この特定化された発光機能によ
らずに、すなわち発光層を2層の構造とせずとも、発光
層としてジスチルベンゼン誘導体からなる薄膜が機能し
うろことは何の技術開示もない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、このような従来の低電圧で高輝度の発光が可
能な有機EL素子における問題を解決し、耐熱性及び薄
膜形成性に優れ、歩留りよく作製しうる高輝度で安定性
の良好なEL素子を提供することを目的としてなされた
ものである。
能な有機EL素子における問題を解決し、耐熱性及び薄
膜形成性に優れ、歩留りよく作製しうる高輝度で安定性
の良好なEL素子を提供することを目的としてなされた
ものである。
[課題を解決するt;めの手段]
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、ある特定構造のスチルベン系化合物が、発光層
として必要不可欠な注入機能、輸送機能及び発光機能を
兼備し、かつ耐熱性及び薄膜性に優れていて、蒸着温度
に加熱しても、該化合物は、何ら分解せず、均一な微結
晶粒からなる緻密な膜が形成できる上、対句電極(金属
)形成時にピンホールが発生しにくいことから、該化合
物を発光材料として用いることにより、歩留りよ<EL
素子が得られ、しかもこのEL素子は、低電圧の印加で
高輝度の青緑色より緑色までの安定な発光が得られるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
た結果、ある特定構造のスチルベン系化合物が、発光層
として必要不可欠な注入機能、輸送機能及び発光機能を
兼備し、かつ耐熱性及び薄膜性に優れていて、蒸着温度
に加熱しても、該化合物は、何ら分解せず、均一な微結
晶粒からなる緻密な膜が形成できる上、対句電極(金属
)形成時にピンホールが発生しにくいことから、該化合
物を発光材料として用いることにより、歩留りよ<EL
素子が得られ、しかもこのEL素子は、低電圧の印加で
高輝度の青緑色より緑色までの安定な発光が得られるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は、発光材料として、−最大%式%(
1) (式中のR1及びR2は、それぞれアルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基又は置換基を有する若しくは有しない
アリール基 R3及びR4は、それぞれ置換基を有する
若しくは有しない複素環式基又はアリール基、Arは置
換基を有する若しくは有しないアリーレン基であって
R1とR3及びR2とR′はたがいに結合して置換基を
有する若しくは有しない飽和又は不飽和の環構造を形成
していてもよい) で表される化合物を用いたことを特徴とするニレクトロ
ルミ不ツセンス素子を提供するものである。
1) (式中のR1及びR2は、それぞれアルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基又は置換基を有する若しくは有しない
アリール基 R3及びR4は、それぞれ置換基を有する
若しくは有しない複素環式基又はアリール基、Arは置
換基を有する若しくは有しないアリーレン基であって
R1とR3及びR2とR′はたがいに結合して置換基を
有する若しくは有しない飽和又は不飽和の環構造を形成
していてもよい) で表される化合物を用いたことを特徴とするニレクトロ
ルミ不ツセンス素子を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のEL素子においては、発光材料として、−絞入
%式%()
(式中のR1、R2、R1、R4及びArは前記と同じ
意味をもつ) で表される化合物が用いられる。
意味をもつ) で表される化合物が用いられる。
これらの化合物はジスチルベンゼン類似の骨格を有し、
固体状態において蛍光性を示し、かつ電子と正孔の移動
性も良好であり、該ジスチルベンゼン類似の骨格の共役
性により、イオン化エネルギーが小さく、電子親和力が
大きいので、電極などからの電荷の注入が容易であると
いう特性を有している。
固体状態において蛍光性を示し、かつ電子と正孔の移動
性も良好であり、該ジスチルベンゼン類似の骨格の共役
性により、イオン化エネルギーが小さく、電子親和力が
大きいので、電極などからの電荷の注入が容易であると
いう特性を有している。
前記−絞入(1)において、R1及びR2は、それぞれ
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基シクロヘキ
シルなどのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、シアノ基又
はアリール基であって、該アリール基はフェニル、ナフ
チル、アントニルなどであり、これらは下記の各種置換
基を有していてもよいし、有さなくてもよい。このアリ
ール基の置換基としては前記の特性が損なわれない範囲
で各種置換基が導入されてよい。例えばハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基などのアシル基、アセチル
オキシ基、グロビオニルオキシ基、ブチリルオキシ基な
どのアシルオキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基、プグ・リルアミノ基などのアシルアミ7基、
ベンジル基、7エネチル基などのアラルキル基、フェノ
キシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基、シア
ン基、カルボキシル基、ビニル基、スチリル基、アニリ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルバ
モイル基、アラニル基などのアミノカルボニル基、水酸
基、ナフチルオキシカルボニル基、キシリルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基などのアリールオキ
シカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基などのアルコキシカル
ボニル基、さらには−絞入 %式%() (式中のR1及びR6は、それぞれ水素原子、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアシル
基、アルデヒド基、フェニル基又はトリル基、ギシリル
基などの置換フェニル基であり、それらは同一であって
もよいし、たがいに異なっていてもよく、また、たがい
に結合して置換、無置換の五員環又は六員環を形成して
いてもよいし、該アリール基に置換している他の基と結
合して置換、無置換の飽和五員環又は飽和六員環を形成
していてもよい) で表されるアミノ基などが挙げられる。また、該R1及
びR2は同一であってもよいし、たがいに異なっていて
もよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基シクロヘキ
シルなどのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、シアノ基又
はアリール基であって、該アリール基はフェニル、ナフ
チル、アントニルなどであり、これらは下記の各種置換
基を有していてもよいし、有さなくてもよい。このアリ
ール基の置換基としては前記の特性が損なわれない範囲
で各種置換基が導入されてよい。例えばハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基などのアシル基、アセチル
オキシ基、グロビオニルオキシ基、ブチリルオキシ基な
どのアシルオキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基、プグ・リルアミノ基などのアシルアミ7基、
ベンジル基、7エネチル基などのアラルキル基、フェノ
キシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基、シア
ン基、カルボキシル基、ビニル基、スチリル基、アニリ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルバ
モイル基、アラニル基などのアミノカルボニル基、水酸
基、ナフチルオキシカルボニル基、キシリルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基などのアリールオキ
シカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基などのアルコキシカル
ボニル基、さらには−絞入 %式%() (式中のR1及びR6は、それぞれ水素原子、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアシル
基、アルデヒド基、フェニル基又はトリル基、ギシリル
基などの置換フェニル基であり、それらは同一であって
もよいし、たがいに異なっていてもよく、また、たがい
に結合して置換、無置換の五員環又は六員環を形成して
いてもよいし、該アリール基に置換している他の基と結
合して置換、無置換の飽和五員環又は飽和六員環を形成
していてもよい) で表されるアミノ基などが挙げられる。また、該R1及
びR2は同一であってもよいし、たがいに異なっていて
もよい。
さらにアリール基を置換する置換基の間で結合し、置換
、無置換の飽和五員環又は六員環を形成してもよい。
、無置換の飽和五員環又は六員環を形成してもよい。
前記−絞入(I)におけるR3及びR′は、それぞれ複
素環式基又はフェニル、ナフチル、アントニルなどのア
リール基であって、これらは置換基を有していてもよい
し、有さなくてもよい。該複素環式基としては、例えば
ピリジル基、オキサシリル基、チェニル基2イミダゾリ
ル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチ
アゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリドン
よりなる一価の基、ブチリル基、ベンゾオキサシリル基
、キノリル基などが挙げられる。これらアリール基又は
複素環式基が有しえる置換基は前記、R1、R2のアリ
ール基が有しえるものと同様である。また、該R7及び
R4は同一であってもよいし、たがいに異なっていても
よい。
素環式基又はフェニル、ナフチル、アントニルなどのア
リール基であって、これらは置換基を有していてもよい
し、有さなくてもよい。該複素環式基としては、例えば
ピリジル基、オキサシリル基、チェニル基2イミダゾリ
ル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチ
アゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリドン
よりなる一価の基、ブチリル基、ベンゾオキサシリル基
、キノリル基などが挙げられる。これらアリール基又は
複素環式基が有しえる置換基は前記、R1、R2のアリ
ール基が有しえるものと同様である。また、該R7及び
R4は同一であってもよいし、たがいに異なっていても
よい。
さらIこ、前記R1とR3及びR″とR4はたがいに結
合して、置換基を有する若しくは有さない飽和又は不飽
和の環構造を形成していてもよい。
合して、置換基を有する若しくは有さない飽和又は不飽
和の環構造を形成していてもよい。
前記−絞入(I)におけるArはアリーレン基であって
、置換基を有していてもよいし、有さなくてもよく、ま
た、該置換基としては、前記の特性が損なわれない範囲
で各種置換基が導入されてよい。例えばハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘ
キシル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などの
アシル基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、
ブチリルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチルアミ
ノ基、ゾaピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基などの
アシルアミノ基、ベンジル基、フェネチル基などのアラ
ルキル基、フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリー
ルオキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アニリノカル
ボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルバモイル
基、アラニル基などのアミノカルボニル基、水酸基、フ
ェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、
キシリルオキシカルボニル基などのアリールオキシカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、さらには前記−絞入(II
)で表されるアミノ基などが挙げられる。
、置換基を有していてもよいし、有さなくてもよく、ま
た、該置換基としては、前記の特性が損なわれない範囲
で各種置換基が導入されてよい。例えばハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘ
キシル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などの
アシル基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、
ブチリルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチルアミ
ノ基、ゾaピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基などの
アシルアミノ基、ベンジル基、フェネチル基などのアラ
ルキル基、フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリー
ルオキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アニリノカル
ボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、カルバモイル
基、アラニル基などのアミノカルボニル基、水酸基、フ
ェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、
キシリルオキシカルボニル基などのアリールオキシカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、さらには前記−絞入(II
)で表されるアミノ基などが挙げられる。
またアリーレン基を置換する置換基の間で結合し、置換
、無置換の飽和五員環又は六員環を形成してもよい。
、無置換の飽和五員環又は六員環を形成してもよい。
このような−絞入(I)で表される化合物の具体例とし
ては、次に示すものを挙げることができる。
ては、次に示すものを挙げることができる。
(io)
(l 7)
(l 8)
本発明のEL索子における発光層は、前記−絞入(1)
で表される化合物を、例えば蒸着法、スピンコード法、
キャスト法などの公知の方法番;より薄膜化することに
より形成することができるが、特に分子堆積膜であるこ
とが好ましい。ここで分子堆積膜とは、該化合物の気相
状態から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶液状
態又は液相状態から固体化され形成された膜のことであ
り例えば蒸着膜などであるが、通常この分子堆積膜はL
B法により形成された薄膜(分子累積膜)とは区別する
ことができる。また、該発光層は、特開昭59−194
393号公報などに開示されているように、樹脂などの
結着剤と、該化合物とを溶剤に溶かして溶液としたのち
、これをスピンコード法などにより薄膜化し、形成する
ことができる。
で表される化合物を、例えば蒸着法、スピンコード法、
キャスト法などの公知の方法番;より薄膜化することに
より形成することができるが、特に分子堆積膜であるこ
とが好ましい。ここで分子堆積膜とは、該化合物の気相
状態から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶液状
態又は液相状態から固体化され形成された膜のことであ
り例えば蒸着膜などであるが、通常この分子堆積膜はL
B法により形成された薄膜(分子累積膜)とは区別する
ことができる。また、該発光層は、特開昭59−194
393号公報などに開示されているように、樹脂などの
結着剤と、該化合物とを溶剤に溶かして溶液としたのち
、これをスピンコード法などにより薄膜化し、形成する
ことができる。
このようにして形成された発光層の膜厚については特に
制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通
常5nmないし5μmの範囲で選ばれる。
制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通
常5nmないし5μmの範囲で選ばれる。
本発明のEL素子における発光層は、(1)電界印加時
に、陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ
、かつ陰極又は電子注入層より電子を注入することがで
きる注入機能、(2)注入しt;電荷(電子と正孔)を
電界の力で移動させる輸送機能、(3)電子と正孔の再
結合の場を発光層内部に提供し、これを発光につなげる
発光機能などを有している。なお、正孔の注入されやす
さと、電子の注入されやすさに違いがあってもよいし、
正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があっても
よいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい
。
に、陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ
、かつ陰極又は電子注入層より電子を注入することがで
きる注入機能、(2)注入しt;電荷(電子と正孔)を
電界の力で移動させる輸送機能、(3)電子と正孔の再
結合の場を発光層内部に提供し、これを発光につなげる
発光機能などを有している。なお、正孔の注入されやす
さと、電子の注入されやすさに違いがあってもよいし、
正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があっても
よいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい
。
この発光層に用いる前記−絞入(1)で表される化合物
は、一般にイオン化エネルギーが6、OeV程度より小
さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物を選べば、比
較的正孔を注入しやすいし、また電子親和力は2.8e
V程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰極化合物
を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電子、正孔の
輸送機能も優れている。さらに固体状態の蛍光性が強い
ため、該化合物やその会合体又は結晶などの電子と正孔
の再結合時に形成された励起状態を光に変換する能力が
大きい。
は、一般にイオン化エネルギーが6、OeV程度より小
さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物を選べば、比
較的正孔を注入しやすいし、また電子親和力は2.8e
V程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰極化合物
を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電子、正孔の
輸送機能も優れている。さらに固体状態の蛍光性が強い
ため、該化合物やその会合体又は結晶などの電子と正孔
の再結合時に形成された励起状態を光に変換する能力が
大きい。
本発明のEL素子の構成は各種の態様があるが、基本的
には、一対の電極(陽極と陰極)間に、前記発光層を挟
持した構成とし、これに必要に応じて、正孔注入層や電
子注入層を介在させればよい。
には、一対の電極(陽極と陰極)間に、前記発光層を挟
持した構成とし、これに必要に応じて、正孔注入層や電
子注入層を介在させればよい。
具体的には(1)陽極/発光層/陰極、(2)陽極/正
孔注入層/発光層/陰極、(3)陽極/正孔注入層/発
光層/電子注入層/陰極などの構成を挙げることができ
る。該正孔注入層や電子注入層は必ずしも必要ではない
が、これらの層があると発光性能が一段と向上する。
孔注入層/発光層/陰極、(3)陽極/正孔注入層/発
光層/電子注入層/陰極などの構成を挙げることができ
る。該正孔注入層や電子注入層は必ずしも必要ではない
が、これらの層があると発光性能が一段と向上する。
また、前屈構成の素子においては、いずれも基板に支持
されていることが好ましく、該基板については特に制限
はなく、従来有機EL素子に慣用されているもの、例え
ばガラス、透明プラスチック、石英などから成るものを
もちいることができる。
されていることが好ましく、該基板については特に制限
はなく、従来有機EL素子に慣用されているもの、例え
ばガラス、透明プラスチック、石英などから成るものを
もちいることができる。
本発明の有機EL素子における陽極としては、仕事関数
の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物
及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用
いられる。このような電極物質の具体例としては、Au
などの金属、Cul。
の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物
及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用
いられる。このような電極物質の具体例としては、Au
などの金属、Cul。
ITO,5n02、ZnOなどの導電性透明材料が挙げ
られる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタ
リングなどの方法により、薄膜を形成させることにより
作製することができる。この電極より発光を取り出す場
合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく
、また、電極としてのシート抵抗は数百0/口以下が好
ましい。
られる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタ
リングなどの方法により、薄膜を形成させることにより
作製することができる。この電極より発光を取り出す場
合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく
、また、電極としてのシート抵抗は数百0/口以下が好
ましい。
さらに膜厚は材料にもよるが(通常10nmないし1p
m、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
m、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)
金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電
極物質とするものが用いられる。このような電極物質の
具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合
金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物
、A9/ A Q O!、インジウムなどが挙げられる
。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスバ・ツタリン
グなどの方法により、薄膜を形成させることにより、作
製することができる。また、電極としてのシート抵抗は
数百0/口以下が好ましく、膜厚は通常10nmないし
lpm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる
。なお、本発明の素子においては、該陽極又は陰極のい
ずれか一方が透明又は半透明であることが発光を透過し
、取り出す効率がよいので好ましい。
金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電
極物質とするものが用いられる。このような電極物質の
具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合
金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物
、A9/ A Q O!、インジウムなどが挙げられる
。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスバ・ツタリン
グなどの方法により、薄膜を形成させることにより、作
製することができる。また、電極としてのシート抵抗は
数百0/口以下が好ましく、膜厚は通常10nmないし
lpm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる
。なお、本発明の素子においては、該陽極又は陰極のい
ずれか一方が透明又は半透明であることが発光を透過し
、取り出す効率がよいので好ましい。
本発明のEL素子の構成は、前記したように、各種の態
様があり、前記(2)又は(3)の構成のEL素子にお
ける正孔注入層(正孔注入輸送II)は、正孔伝達化合
物から成る層であって、陽極より注入された正孔を発光
層に伝達する機能を有し、この正孔注入層を陽極と発光
層との間に介在させることにより、より低い電界で多く
の正孔が発光層に注入され、その上、発光層に陰極又は
電子注入層より注入された電子は、発光層と正孔注入層
の界面に存在する電子の障壁により、この発光層内の界
面付近に蓄積され発光効率が向上するなど、発光性能の
優れた素子となる。
様があり、前記(2)又は(3)の構成のEL素子にお
ける正孔注入層(正孔注入輸送II)は、正孔伝達化合
物から成る層であって、陽極より注入された正孔を発光
層に伝達する機能を有し、この正孔注入層を陽極と発光
層との間に介在させることにより、より低い電界で多く
の正孔が発光層に注入され、その上、発光層に陰極又は
電子注入層より注入された電子は、発光層と正孔注入層
の界面に存在する電子の障壁により、この発光層内の界
面付近に蓄積され発光効率が向上するなど、発光性能の
優れた素子となる。
前記正孔注入層に用いられる正孔伝達化合物は、電界を
与えられた2個の電極間に配置されて陽極から正孔が注
入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合
物であって、例えば10’〜10’V/cmの電界印加
時に、少なくとも10−’cm2/ V・Sの正孔移動
度をもつものが好適である。
与えられた2個の電極間に配置されて陽極から正孔が注
入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合
物であって、例えば10’〜10’V/cmの電界印加
時に、少なくとも10−’cm2/ V・Sの正孔移動
度をもつものが好適である。
このような正孔伝達化合物については、前記の好ましい
性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導
法材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されてい
るものやEL素子の正孔注入層に使用される公知のもの
の中から任意のものを選択して用いることができる。該
電荷輸送材としては、例えばトリアゾール誘導体(米国
特許第3.112,197号明細書などに記載のもの)
、オキサジアゾール誘導体(米国特許@3,1.89,
447号明細書などに記載のもの)、イミダゾール誘導
体(特公昭37−16096号公報などに記載のもの)
、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許第3,615
,402号明細書、同3,820,989号明細書、同
3.542,544号明細書、特公昭4.5−555号
公報、同51−10983号公報、特開昭51−932
24号公報、同55−17105号公報、同56−41
48号公報、同55−108667号公報、同55−1
56953号公報、同56−36656号公報などに記
載のもの)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(
米国特許第3.180,729号明細書、同4,278
,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同
55−88065号公報、同49−105537号公報
、同55−51086号公報、同56−80051号公
報、同56−88141号公報、同57−45545号
公報、同54−112637号公報、同55−7454
6号公報などにお載のもの)、フェニレンジアミン誘導
体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭5
1−10105号公報、同46−3712号公報、同4
7−25336号公報、特開昭54−53435号公報
、同54−110536号公報、同54−119925
号公報などに記載のもの)、アリールアミン誘導体(米
国特許第3.567.450号明細書、同3,180,
703号明細書、同3,240,597号明細書、同3
.658,520号明細書、同4,232,103号明
細書、同4,175,961号明細書、同4,012,
376号明細書、特公昭49−35702号公報、同3
9−27577号公報、特開昭55−144250号公
報、同56−119132号公報、同56−22437
号公報、西独特許第1,110,518号明細書などに
記載のもの)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許筒
3,526,501号明細書などに記載のもの)、オキ
サゾール誘導体(米国特許筒3.257,203号明細
書などに記載のもの)、スチリルアントラセン誘導体(
特開昭56−46234号公報などに記載のもの)、フ
ルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報な
どに記載のもの)、ヒドラゾン誘導体(米国特許筒3,
717,462号明細書、特開昭54−59143号公
報、同55−52063号公報、同55−52064号
公報、同55−46760号公報、同55−85495
号公報、同57−11350号公報、同57−1487
49号公報などに記載されているもの)、スチルベン誘
導体(特開昭61−210363号公報、同61−22
8451号公報、同61−14642号公報、同61−
72255号公報、同62−47646号公報、同62
−36674号公報、同62−10652号公報、同6
2−30255号公報、同60−93445号公報、同
60−94462号公報、同60−174749号公報
、同6〇−175052号公報などに記載のもの)など
を挙げることができる。
性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導
法材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されてい
るものやEL素子の正孔注入層に使用される公知のもの
の中から任意のものを選択して用いることができる。該
電荷輸送材としては、例えばトリアゾール誘導体(米国
特許第3.112,197号明細書などに記載のもの)
、オキサジアゾール誘導体(米国特許@3,1.89,
447号明細書などに記載のもの)、イミダゾール誘導
体(特公昭37−16096号公報などに記載のもの)
、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許第3,615
,402号明細書、同3,820,989号明細書、同
3.542,544号明細書、特公昭4.5−555号
公報、同51−10983号公報、特開昭51−932
24号公報、同55−17105号公報、同56−41
48号公報、同55−108667号公報、同55−1
56953号公報、同56−36656号公報などに記
載のもの)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(
米国特許第3.180,729号明細書、同4,278
,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同
55−88065号公報、同49−105537号公報
、同55−51086号公報、同56−80051号公
報、同56−88141号公報、同57−45545号
公報、同54−112637号公報、同55−7454
6号公報などにお載のもの)、フェニレンジアミン誘導
体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭5
1−10105号公報、同46−3712号公報、同4
7−25336号公報、特開昭54−53435号公報
、同54−110536号公報、同54−119925
号公報などに記載のもの)、アリールアミン誘導体(米
国特許第3.567.450号明細書、同3,180,
703号明細書、同3,240,597号明細書、同3
.658,520号明細書、同4,232,103号明
細書、同4,175,961号明細書、同4,012,
376号明細書、特公昭49−35702号公報、同3
9−27577号公報、特開昭55−144250号公
報、同56−119132号公報、同56−22437
号公報、西独特許第1,110,518号明細書などに
記載のもの)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許筒
3,526,501号明細書などに記載のもの)、オキ
サゾール誘導体(米国特許筒3.257,203号明細
書などに記載のもの)、スチリルアントラセン誘導体(
特開昭56−46234号公報などに記載のもの)、フ
ルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報な
どに記載のもの)、ヒドラゾン誘導体(米国特許筒3,
717,462号明細書、特開昭54−59143号公
報、同55−52063号公報、同55−52064号
公報、同55−46760号公報、同55−85495
号公報、同57−11350号公報、同57−1487
49号公報などに記載されているもの)、スチルベン誘
導体(特開昭61−210363号公報、同61−22
8451号公報、同61−14642号公報、同61−
72255号公報、同62−47646号公報、同62
−36674号公報、同62−10652号公報、同6
2−30255号公報、同60−93445号公報、同
60−94462号公報、同60−174749号公報
、同6〇−175052号公報などに記載のもの)など
を挙げることができる。
本発明においては、これらの化合物を正孔伝達化合物と
して使用することができるが、次に示すポリフィリン化
合物(特開昭63−295695号公報などに記載のも
の)及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン
化合物(米国特許筒4,127,412号明細書、特開
昭53−27033号公報、同54−58445号公報
、同54−149634号公報、同54−64299号
公報、同55−79450号公報、同55−14425
0号公報、同56−119132号公報、同61−29
5558号公報、同61−98353号公報、同63−
295695号公報などに記載のもの)、特に該芳香族
第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
して使用することができるが、次に示すポリフィリン化
合物(特開昭63−295695号公報などに記載のも
の)及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン
化合物(米国特許筒4,127,412号明細書、特開
昭53−27033号公報、同54−58445号公報
、同54−149634号公報、同54−64299号
公報、同55−79450号公報、同55−14425
0号公報、同56−119132号公報、同61−29
5558号公報、同61−98353号公報、同63−
295695号公報などに記載のもの)、特に該芳香族
第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
該ポリフィリン化合物の代表例として
は、ポルフィン、1,10,15.20−テトラフェニ
ル−21H,23H−ポルフィン鋼(n ) 、l 、
10.15 20− rトラフ x −1−ルー 21
H、23H−ポルフィン亜鉛(II)、5.10,1
5.20−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)−2
LH,23H−ポルフィン、シリコンフタロシアニンオ
キシド、アルミニウムフタロシアニンクロリド、フタロ
シアニン(無金属)、ジリチウムフタロシアニン、銅テ
トラメチルフタロシアニン、銅フタロシアニン、クロム
フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、鉛フタロシアニ
ン、チタニウム7りロシアニンオキシド、マグネシウム
フタロシアニン、銅オクタメチルフタロシアニンなどが
挙げられる。また該芳香族第三級アミン化合物及びスチ
リルアミン化合物の代表例としては、N、N、N″、N
′−テトラフェニル−4,4″−ジアミノビフェニル、
NN’−’;フェニルーN、N’−ジ(3−メチルフェ
ニル)−4,4″−ジアミノビフェニル、2.2−ビス
(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン、1.
1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロ
ヘキサン、N N、N″N゛−テトラ−p−トリル−4
,4′−ジアミノビフェニル、1.1−ビス(4−ジ−
p−トリルアミノフェニル)−4−7エニルシクロヘキ
サン、ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル
)フェニルメタン、ビス(4−ジ−p−トリルアミノフ
ェニル)フェニルメタン、N、N’−ジフェニル−N、
N’−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4’ジアミノ
ビフエニル、N、N、N’、N’−テトラフェニル−4
,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4′−ビス
(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N、N、N
−トリ (p−トリル)アミン、4−(ジ−p−トリル
アミノ)−4’−(4(ジ−p−トリルアミノ)スチリ
ル〕スチルベン、4−N、N−’、;フェニルアミノ−
(2−ジフェニルビニル)ベンゼン、3−メトキシ−4
’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン、N−フェニ
ルカルバゾールなどが挙げられる。
ル−21H,23H−ポルフィン鋼(n ) 、l 、
10.15 20− rトラフ x −1−ルー 21
H、23H−ポルフィン亜鉛(II)、5.10,1
5.20−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)−2
LH,23H−ポルフィン、シリコンフタロシアニンオ
キシド、アルミニウムフタロシアニンクロリド、フタロ
シアニン(無金属)、ジリチウムフタロシアニン、銅テ
トラメチルフタロシアニン、銅フタロシアニン、クロム
フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、鉛フタロシアニ
ン、チタニウム7りロシアニンオキシド、マグネシウム
フタロシアニン、銅オクタメチルフタロシアニンなどが
挙げられる。また該芳香族第三級アミン化合物及びスチ
リルアミン化合物の代表例としては、N、N、N″、N
′−テトラフェニル−4,4″−ジアミノビフェニル、
NN’−’;フェニルーN、N’−ジ(3−メチルフェ
ニル)−4,4″−ジアミノビフェニル、2.2−ビス
(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン、1.
1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロ
ヘキサン、N N、N″N゛−テトラ−p−トリル−4
,4′−ジアミノビフェニル、1.1−ビス(4−ジ−
p−トリルアミノフェニル)−4−7エニルシクロヘキ
サン、ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル
)フェニルメタン、ビス(4−ジ−p−トリルアミノフ
ェニル)フェニルメタン、N、N’−ジフェニル−N、
N’−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4’ジアミノ
ビフエニル、N、N、N’、N’−テトラフェニル−4
,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4′−ビス
(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N、N、N
−トリ (p−トリル)アミン、4−(ジ−p−トリル
アミノ)−4’−(4(ジ−p−トリルアミノ)スチリ
ル〕スチルベン、4−N、N−’、;フェニルアミノ−
(2−ジフェニルビニル)ベンゼン、3−メトキシ−4
’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン、N−フェニ
ルカルバゾールなどが挙げられる。
本発明素子における該正孔注入層は、これらの正孔伝達
化合物1種又は2種以上から成る1層で構成されていて
もよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物から成る
正孔注入層を積層したものであってもよい。
化合物1種又は2種以上から成る1層で構成されていて
もよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物から成る
正孔注入層を積層したものであってもよい。
一方、前記(3)の構成のEL素子における電子注入層
(を子注入輸送層)は、電子伝達化合物から成るもので
あって、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機
能を有している。このような電子伝達化合物について特
に制限はなく、従来公知の化合物の中から任意のものを
選択して用いることができる。該電子伝達化合物の好ま
しい例としては、 などのニトロ置換フルオレノン誘導体、などのチオビラ
ンジオキシド誘導体、 などのジフェニルキノン誘導体[「ポリマー・プレプリ
ント(Polymer Preprints)、ジャ
パン」第37巻、第3号、第681ページ(1988年
)などに記載のもの]、あるいはなどの化合物[「ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J、App
ly、Phys、)J第27巻、L269 (1988
年)などに記載のもの]や、アントラキノジメタン誘導
体(特開昭57−149259号公報、同58−554
50号公報、同81−225151号公報、同61−2
33750号公報、同63−104061号公報などに
記載のもの)、フレオレニリデンメタン誘導体(特開昭
60−69657号公報、同61−143764号公報
、同61−148159号公報などに記載のもの)、ア
ントロン誘導体(特開昭61−225151号公報、同
61−233750号公報などに記載のもの)などを挙
げることができる。
(を子注入輸送層)は、電子伝達化合物から成るもので
あって、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機
能を有している。このような電子伝達化合物について特
に制限はなく、従来公知の化合物の中から任意のものを
選択して用いることができる。該電子伝達化合物の好ま
しい例としては、 などのニトロ置換フルオレノン誘導体、などのチオビラ
ンジオキシド誘導体、 などのジフェニルキノン誘導体[「ポリマー・プレプリ
ント(Polymer Preprints)、ジャ
パン」第37巻、第3号、第681ページ(1988年
)などに記載のもの]、あるいはなどの化合物[「ジャ
ーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J、App
ly、Phys、)J第27巻、L269 (1988
年)などに記載のもの]や、アントラキノジメタン誘導
体(特開昭57−149259号公報、同58−554
50号公報、同81−225151号公報、同61−2
33750号公報、同63−104061号公報などに
記載のもの)、フレオレニリデンメタン誘導体(特開昭
60−69657号公報、同61−143764号公報
、同61−148159号公報などに記載のもの)、ア
ントロン誘導体(特開昭61−225151号公報、同
61−233750号公報などに記載のもの)などを挙
げることができる。
次に、本発明の有機EL素子を作製する好適な方法の例
を、各構成の素子それぞれについて説明する。前記の陽
極/発光層/陰極から成るEL素子の作製法について説
明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、例え
ば陽極用物質から成る薄膜を、1μm以下、好ましくは
10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着やス
パッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作製し
t;のち、この上に発光材料である一般式(Dで示され
る化合物の薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光材
料の薄膜化の方法としては、例えばスピンコード法、キ
ャスト法、蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやす
く、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、蒸着
法が好ましい。
を、各構成の素子それぞれについて説明する。前記の陽
極/発光層/陰極から成るEL素子の作製法について説
明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、例え
ば陽極用物質から成る薄膜を、1μm以下、好ましくは
10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着やス
パッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作製し
t;のち、この上に発光材料である一般式(Dで示され
る化合物の薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光材
料の薄膜化の方法としては、例えばスピンコード法、キ
ャスト法、蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやす
く、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、蒸着
法が好ましい。
該発光材料の薄膜化に、この蒸着法を採用する場合、そ
の蒸着条件は、使用する発光層に用いる有機化合物の種
類、分子基yI膜の目的とする結晶構造、会合構造など
により異なるが、一般にボート加熱温度50−400℃
、真空度10−’〜10−”Pas蒸着速度0.01〜
50nm/5ecs基板温度−50〜+300℃、膜厚
5nmないし5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
の蒸着条件は、使用する発光層に用いる有機化合物の種
類、分子基yI膜の目的とする結晶構造、会合構造など
により異なるが、一般にボート加熱温度50−400℃
、真空度10−’〜10−”Pas蒸着速度0.01〜
50nm/5ecs基板温度−50〜+300℃、膜厚
5nmないし5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
次にこの発光層の形成後、その上に陰極用物質から成る
薄膜を、1μm以下、好ましくは50〜200nmの範
囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングな
どの方法により形成させ、陰極を設けることにより、所
望の有機EL素子が得られる。なお、このEL素子の作
製においては、作製順序を逆にして、陰極、発光層、陽
極の順に作製することも可能である。
薄膜を、1μm以下、好ましくは50〜200nmの範
囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングな
どの方法により形成させ、陰極を設けることにより、所
望の有機EL素子が得られる。なお、このEL素子の作
製においては、作製順序を逆にして、陰極、発光層、陽
極の順に作製することも可能である。
次に、陽極/正孔注入層/発光層/陰極から成るEL素
子の作製法について説明すると、まず、陽極を前記のE
L素子の場合と同様にして形成したのち、その上に、正
孔伝達化合物から成る薄膜を蒸着法などにより形成し、
正孔注入層を設ける。
子の作製法について説明すると、まず、陽極を前記のE
L素子の場合と同様にして形成したのち、その上に、正
孔伝達化合物から成る薄膜を蒸着法などにより形成し、
正孔注入層を設ける。
この際の蒸着条件は、前記発光材料の薄膜形成の蒸着条
件に準じればよい。次に、この正孔注入層の上に、順次
発光層及び陰極を、前記EL素子の作製の場合と同様に
して設けることにより、所望のEL素子が得られる。な
お、このEL素子の作製においても、作製順序を逆にし
て、陰極、発光層、正孔注入層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
件に準じればよい。次に、この正孔注入層の上に、順次
発光層及び陰極を、前記EL素子の作製の場合と同様に
して設けることにより、所望のEL素子が得られる。な
お、このEL素子の作製においても、作製順序を逆にし
て、陰極、発光層、正孔注入層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
さらに、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
から成るEL素子の作製法について説明すると、まず、
前記のEL素子の作製の場合と同様にして、陽極、正孔
注入層、発光層を順次設けたのち、この発光層の上に、
電子伝達化合物から成る薄膜を蒸着法などにより形成し
て、電子注入層を設け、次いでこの上に、陰極を前記E
L素子の作製の場合と同様にして設けることにより、所
望のEL素子が得られる。なお、このEL素子の作製に
おいても、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発
光層、正孔注入層、陽極の順に作製してもよい。
から成るEL素子の作製法について説明すると、まず、
前記のEL素子の作製の場合と同様にして、陽極、正孔
注入層、発光層を順次設けたのち、この発光層の上に、
電子伝達化合物から成る薄膜を蒸着法などにより形成し
て、電子注入層を設け、次いでこの上に、陰極を前記E
L素子の作製の場合と同様にして設けることにより、所
望のEL素子が得られる。なお、このEL素子の作製に
おいても、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発
光層、正孔注入層、陽極の順に作製してもよい。
このようにして得られt;本発明の有機EL素子に、直
流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性
として電圧5〜40V程度を印加すると、発光が透明又
は半透明の電極側より観測できる。また、逆の極性で電
圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−
の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流
の波形は任意でよい。
流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性
として電圧5〜40V程度を印加すると、発光が透明又
は半透明の電極側より観測できる。また、逆の極性で電
圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−
の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流
の波形は任意でよい。
[実施例]
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
実施例1
25mm% 75mm% 1.1mmのガラス基板上に
、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したもの
を透明支持基板とした。
、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したもの
を透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販の蒸着装置[日本真空技術(株
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ボートに、N、N’−ジフェニル−N、N’−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニ
ル(TPDA)200m9を入れ、さらに別のモリブデ
ン製ボートに1.4−ビス(2,2−ジフェニルビニル
)ベンゼン[DPVB、式(1)の化合物]20011
Igを入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧した
。そのITPDA入りの前記ボートを215〜220℃
まで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1〜0.3nm/
secで透明基板上に蒸着して、膜厚75nmの正孔注
入層を設けた。この際の基板温度は室温であっt;。
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ボートに、N、N’−ジフェニル−N、N’−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニ
ル(TPDA)200m9を入れ、さらに別のモリブデ
ン製ボートに1.4−ビス(2,2−ジフェニルビニル
)ベンゼン[DPVB、式(1)の化合物]20011
Igを入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧した
。そのITPDA入りの前記ボートを215〜220℃
まで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1〜0.3nm/
secで透明基板上に蒸着して、膜厚75nmの正孔注
入層を設けた。この際の基板温度は室温であっt;。
次に、これを真空槽より取り出すことなく、該正孔注入
層の上に、もう一つのボートよりDPVBを発光層とし
て、60nm積層蒸着した。
層の上に、もう一つのボートよりDPVBを発光層とし
て、60nm積層蒸着した。
蒸着条件はボート温度が365〜370℃、蒸着速度は
0.1〜0.2 nm/s e c、基板温度は室温で
ありI;。
0.1〜0.2 nm/s e c、基板温度は室温で
ありI;。
次に、これを真空槽より取り出し、該発光層の上にステ
ンレススチール類のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定したのち、モリブデン製の抵抗加熱ポートにマグ
ネシウムリボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基板ホ
ルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のターゲッ
トとして銅のペレットを装着した。その後真空槽を2x
lO−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法によ
り銅を0.03−0.08 nm/”s e cの蒸着
速度で、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートか
らマグネシウムを1.7〜2.8 n m/secの蒸
着速度で蒸着を開始した。この際、電子銃のフィラメン
トのエミッション電流は200〜230mA、加速電圧
は4kVであり、また、ポートの温度は500m程度で
あつt;、このような条件で、マグネシウムと銅の混合
金属電極を発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極と
した。
ンレススチール類のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定したのち、モリブデン製の抵抗加熱ポートにマグ
ネシウムリボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基板ホ
ルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のターゲッ
トとして銅のペレットを装着した。その後真空槽を2x
lO−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法によ
り銅を0.03−0.08 nm/”s e cの蒸着
速度で、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートか
らマグネシウムを1.7〜2.8 n m/secの蒸
着速度で蒸着を開始した。この際、電子銃のフィラメン
トのエミッション電流は200〜230mA、加速電圧
は4kVであり、また、ポートの温度は500m程度で
あつt;、このような条件で、マグネシウムと銅の混合
金属電極を発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極と
した。
このようにして作製されたEL素子に、ITO電極を陽
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流19Vを
印加したところ、電流が91mA/cm”流れ、青緑色
発光を得た。ピーク波長は分光測定により491nmで
あり、発光輝度は880cd/m”であった。
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流19Vを
印加したところ、電流が91mA/cm”流れ、青緑色
発光を得た。ピーク波長は分光測定により491nmで
あり、発光輝度は880cd/m”であった。
なお、発光は均一に面発光になっており、発光層に電気
的ピンホールがないことが確認された。
的ピンホールがないことが確認された。
また、発光は極めて安定していた。
実施例2
25mm×75mmx l 、Lmrnのガラス基板上
に、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したも
のを透明支持基板とした。
に、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したも
のを透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販の蒸着装置〔日本真空技術(株
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ボートに、N、N″−ジフェニル−N、N’−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4’ジアミノビフエニル
(TPDA)200tr9を入れ、さらに別のモリブデ
ン製ポートに1.4−ビス(2−メチル−2−フェニル
ビニル)ベンゼン[MPVB、式(4)の化合物]20
0mgを入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧し
た。その後TPDA入りの前記ポートを215〜220
°Cまで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1−0.3n
m/secで透明基板上に蒸着して、膜厚75nmの正
孔注入層を設けた。この際の基板温度は室温であった。
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ボートに、N、N″−ジフェニル−N、N’−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4’ジアミノビフエニル
(TPDA)200tr9を入れ、さらに別のモリブデ
ン製ポートに1.4−ビス(2−メチル−2−フェニル
ビニル)ベンゼン[MPVB、式(4)の化合物]20
0mgを入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧し
た。その後TPDA入りの前記ポートを215〜220
°Cまで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1−0.3n
m/secで透明基板上に蒸着して、膜厚75nmの正
孔注入層を設けた。この際の基板温度は室温であった。
次に、これを真空槽より取り出すことなく、該正孔注入
層の上に、もう一つのポートよりMPVBを発光層とし
て、60nm積層!!kMI、た。
層の上に、もう一つのポートよりMPVBを発光層とし
て、60nm積層!!kMI、た。
蒸着条件はポート温度が365°0、蒸着速度は0、l
−0,2nm/s e c、基板温度は室温であった。
−0,2nm/s e c、基板温度は室温であった。
次に、これを真空槽より取り出し、該発光層の上にステ
ンレススチール類のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定しt;のち、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムリボン19を入れ、一方、真空槽中心部基板
ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のターゲ
ットとして銅のベレットを装着した。その後真空槽を2
XIp−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法に
より銅を0.03〜0.O8nm/seeの蒸着速度で
、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマグ
ネシウムを1.7〜2.8nm/seeの蒸着速度で蒸
着を開始した。この際、電子銃のフィラメントのエミッ
ション電流は200〜230mA、加速電圧は4kVで
あり、また、ポートの温度は500m程度であっt;。
ンレススチール類のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定しt;のち、モリブデン製の抵抗加熱ボートにマ
グネシウムリボン19を入れ、一方、真空槽中心部基板
ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のターゲ
ットとして銅のベレットを装着した。その後真空槽を2
XIp−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法に
より銅を0.03〜0.O8nm/seeの蒸着速度で
、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマグ
ネシウムを1.7〜2.8nm/seeの蒸着速度で蒸
着を開始した。この際、電子銃のフィラメントのエミッ
ション電流は200〜230mA、加速電圧は4kVで
あり、また、ポートの温度は500m程度であっt;。
このような条件で、マグネシウムと銅の混合金属電極を
発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。
発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。
このようにして作製されたEL素子に、ITO電極を陽
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流20Vを
印加したところ、電流が238m A / cm’流れ
、緑色発光を得I;。ピーク波長は分光測定により51
2nmであり、発光輝度は1100cd/m”であった
。
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流20Vを
印加したところ、電流が238m A / cm’流れ
、緑色発光を得I;。ピーク波長は分光測定により51
2nmであり、発光輝度は1100cd/m”であった
。
なお、実施例1と同様に、発光は発光面内で均一であり
、極めて安定した緑色であった。
、極めて安定した緑色であった。
実施例3
25mmX 75mmX 1.1mmのガラス基板上に
、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したもの
を透明支持基板とした。
、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したもの
を透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販の蒸着装置[日本真空技術(株
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ポートに、N、N″−ジフェニル−N、N″−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフエニ
ル(TPDA)200mgを入れ、さらに別のモリブデ
ン製ポートに1.4−ビス(2,2−’;−p−トリル
ビニル)ベンゼン[DTVB、式(3)の化合物] 2
00 myヲ入して、真空槽を1XIO−’Paまで減
圧した。その後TPDA入りの前記ポートを215〜2
20°Cまで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1〜0.
3nm/seeで透明基板上に蒸着して、膜厚70nm
の正孔注入層を設けた。この際の基板温度は室温であっ
た。
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ポートに、N、N″−ジフェニル−N、N″−ジ
(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフエニ
ル(TPDA)200mgを入れ、さらに別のモリブデ
ン製ポートに1.4−ビス(2,2−’;−p−トリル
ビニル)ベンゼン[DTVB、式(3)の化合物] 2
00 myヲ入して、真空槽を1XIO−’Paまで減
圧した。その後TPDA入りの前記ポートを215〜2
20°Cまで加熱し、TPDAを蒸着速度0.1〜0.
3nm/seeで透明基板上に蒸着して、膜厚70nm
の正孔注入層を設けた。この際の基板温度は室温であっ
た。
次に、これを真空槽より取り出すことなく、該正孔注入
層の上に、もう一つのポートよりDTVBを発光層とし
て、60r+m積層蒸着した。
層の上に、もう一つのポートよりDTVBを発光層とし
て、60r+m積層蒸着した。
蒸着条件はポート温度が365〜370℃、蒸着速度は
061〜0.2nm/5ecs基板温度は室温であった
。
061〜0.2nm/5ecs基板温度は室温であった
。
次に、これを真空槽より取り出し、該発光層の上にステ
ンレススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定しt;のち、モリブデン製の抵抗加熱ポー、トに
マグネシウムリボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基
板ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のター
ゲットとして銅のペレットを装着した。その後真空槽を
2X10−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法
により銅を0.03−0.O8nm/seeの蒸着速度
で、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマ
グネシウムを1.7〜2.8 n m/seeの蒸着速
度で蒸着を開始した。この際、電子銃のフィラメントの
エミッション電流は200〜230mA、加速電圧は4
kVであり、また、ポートのは度は500℃程度であっ
た。このような条件で、マグネシウムと銅の混合金属電
極を発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。
ンレススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダー
に固定しt;のち、モリブデン製の抵抗加熱ポー、トに
マグネシウムリボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基
板ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用電子銃のター
ゲットとして銅のペレットを装着した。その後真空槽を
2X10−’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法
により銅を0.03−0.O8nm/seeの蒸着速度
で、同時に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマ
グネシウムを1.7〜2.8 n m/seeの蒸着速
度で蒸着を開始した。この際、電子銃のフィラメントの
エミッション電流は200〜230mA、加速電圧は4
kVであり、また、ポートのは度は500℃程度であっ
た。このような条件で、マグネシウムと銅の混合金属電
極を発光層の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。
このようにして作製されたEL素子に、ITO電極を陽
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流20Vを
印加したところ、電流が119m A / crs″流
れ、青緑色発光を得た。ピーク波長は分光測定により4
87nmであり、発光輝度は980cd/m2であった
。
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流20Vを
印加したところ、電流が119m A / crs″流
れ、青緑色発光を得た。ピーク波長は分光測定により4
87nmであり、発光輝度は980cd/m2であった
。
なお、発光状態は、発光面内で均一であり、極めて安定
していた。
していた。
実施例4
25信1+IX 75mmx 1 、1mmのガラス基
板上に、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで!!%
膜したものを透明支持基板とした。
板上に、ITOを蒸着法にて1100nの厚さで!!%
膜したものを透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販の蒸着装置〔日本真空技術(株
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ポートに、N、N’−ジフェニル−N、N″−、
ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフエ
ニル(TPDA)2001119を入れ、さらに別のモ
リブデン製ポートに1,4−ビス(2,2−ジフェニル
ビニル)ベンゼン[DPVB、式(1)の化合物120
0m9を入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧し
た。その後TPDA入りの前記ポートを215〜220
°Cまで加熱し、TF’DAを蒸着速度0.1〜0.3
nm/secで透明基板上に蒸着して、膜厚60nmの
正孔注入層を設けt;。この際の基板温度は室温であっ
た。
)製]の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製の抵
抗加熱ポートに、N、N’−ジフェニル−N、N″−、
ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフエ
ニル(TPDA)2001119を入れ、さらに別のモ
リブデン製ポートに1,4−ビス(2,2−ジフェニル
ビニル)ベンゼン[DPVB、式(1)の化合物120
0m9を入れて、真空槽をlXl0−’Paまで減圧し
た。その後TPDA入りの前記ポートを215〜220
°Cまで加熱し、TF’DAを蒸着速度0.1〜0.3
nm/secで透明基板上に蒸着して、膜厚60nmの
正孔注入層を設けt;。この際の基板温度は室温であっ
た。
次いで、真空槽を大気圧に戻し、これら2つのモリブデ
ン製ポートを真空槽より取り出し、代わりに〔3′″、
4′″:3,4,5:10”、9’″:3’、4’、5
’)−ジビリジノ(1,2−a:1’、2’−a’)ビ
スベンゾイミダゾール−6,18−ジオン200mgを
入れたモリブデン製ボートを真空槽ヘセットした。
ン製ポートを真空槽より取り出し、代わりに〔3′″、
4′″:3,4,5:10”、9’″:3’、4’、5
’)−ジビリジノ(1,2−a:1’、2’−a’)ビ
スベンゾイミダゾール−6,18−ジオン200mgを
入れたモリブデン製ボートを真空槽ヘセットした。
その後、真空槽を2X10−’Paまで減圧して、前記
ポートを500°Cまで加熱し、該発光層の上に電子注
入層として該物質を60nm積層蒸着した。
ポートを500°Cまで加熱し、該発光層の上に電子注
入層として該物質を60nm積層蒸着した。
その後、真空槽を大気圧に戻し、基板ホルダーから、前
記積層サンプルをいったんはずしてから、ステンレスス
チール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固定し
たのち、モリブデン製の抵抗加熱ポートにマグネシウム
リボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基板ホルダー下
に位置する電子ビーム!X着用電子銃のターゲットとし
て銅のベレットを装着した。その後真空槽を2xlO−
’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法fこより銅
を0.03−0.O8nm/secの蒸着速度で、同時
に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマグネシウ
ムを1.7〜2.8nm/secの蒸着速度で蒸着を開
始しt;。この際、電子銃のフィラメントのエミッショ
ン電流は200〜230mA、加速電圧は4kVであり
、また、ポートの温度はs o o ’c程度であった
。このような条件で、マグネシウムと銅の混合金属電極
を発光層の上にloonm積層蒸着し対向電極とした。
記積層サンプルをいったんはずしてから、ステンレスス
チール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固定し
たのち、モリブデン製の抵抗加熱ポートにマグネシウム
リボン1gを入れ、一方、真空槽中心部基板ホルダー下
に位置する電子ビーム!X着用電子銃のターゲットとし
て銅のベレットを装着した。その後真空槽を2xlO−
’Paまで減圧してから、電子ビーム蒸着法fこより銅
を0.03−0.O8nm/secの蒸着速度で、同時
に抵抗加熱法により、モリブデンポートからマグネシウ
ムを1.7〜2.8nm/secの蒸着速度で蒸着を開
始しt;。この際、電子銃のフィラメントのエミッショ
ン電流は200〜230mA、加速電圧は4kVであり
、また、ポートの温度はs o o ’c程度であった
。このような条件で、マグネシウムと銅の混合金属電極
を発光層の上にloonm積層蒸着し対向電極とした。
このようにして作製されたEL素子に、ITO電極を陽
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流19Vを
印加したところ、電流が100mA/Cが流れ、実施例
1と同様な責緑色発光を得た。
極、マグネシウム/銅電極を陰極として、直流19Vを
印加したところ、電流が100mA/Cが流れ、実施例
1と同様な責緑色発光を得た。
ピーク波長は分光測定により490nmであり、発光輝
度は1000cd/m”であった。
度は1000cd/m”であった。
なお、発光状態は、実施例1と同様に均一で、極めて安
定していた。
定していた。
実施例5
25mmX75miX1.1mmのガ歩ス基板上にIT
Oを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したものを透明
支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置t
[日本真空技術(株)!!]の基板ホルダーに固定し、
モリブデン製の抵抗加熱ポートにN、N″−ジフェニル
−N、N’−ビス−(3−メチルフェニル)−(1,1
’ビフエニル)−4,4’ジアミン(T P D A)
を200mg入れ、また違うモリブデン製ポートに9.
9″−(1,4−7二二レンジメチリジン)ジフルオレ
ン[PDMD、式(18)の化合物Jを200B入れて
、真空槽をlXl0−’Paまで減圧した。その後TP
DA入りの前おポートを215〜220°0まで加熱し
、TPDAを蒸着速度0.1〜Q、3nm/seeで透
明支持基板上に蒸着して、膜厚65nmの正孔注入層を
製膜させた。この時の基板温度は室温であった。これを
真空槽より取り出すことなく、正孔注入層の上に、もう
一つのポートよりPDMDを発光層として60nm積層
蒸着しt;。蒸着条件はポート温度が265〜270℃
で蒸着速度は0.1−0.2 nm/s e c、基板
温度は室温であった。これを真空槽より取り出し、上記
発光層の上にステンレススチール製のマスクを設置し、
再び基板ホルダーに固定しt;。次にモリブデン製の抵
抗加熱ポートにマグネシウムリボン1gを入れ、また真
空槽中心部基板ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用
電子銃のターゲットとして銅のベレットを装着した。そ
の後真空槽を2X10−’Paまで減圧してから、電子
ビーム蒸着法により銅をO;03〜0.O8nm/se
cの蒸着速度で、同時に抵抗加熱法によりモリブデンか
らマグネシウムを1.7〜2.8 nm/s e cの
蒸着速度で蒸着し始めた。電子銃のフィラメントのエミ
ッション電流は200−230mA1加速電圧は4kV
であった。またポートの温度は500°C程度であった
。上記条件でマグネシウムと銅の混合金属電極を発光層
の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。この素子に
ITO電極を陽極、マグネシウム/銅電極を陰極として
直流20Vを印加すると電流が190mA/cm’流れ
、黄色発光を得た。
Oを蒸着法にて1100nの厚さで製膜したものを透明
支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置t
[日本真空技術(株)!!]の基板ホルダーに固定し、
モリブデン製の抵抗加熱ポートにN、N″−ジフェニル
−N、N’−ビス−(3−メチルフェニル)−(1,1
’ビフエニル)−4,4’ジアミン(T P D A)
を200mg入れ、また違うモリブデン製ポートに9.
9″−(1,4−7二二レンジメチリジン)ジフルオレ
ン[PDMD、式(18)の化合物Jを200B入れて
、真空槽をlXl0−’Paまで減圧した。その後TP
DA入りの前おポートを215〜220°0まで加熱し
、TPDAを蒸着速度0.1〜Q、3nm/seeで透
明支持基板上に蒸着して、膜厚65nmの正孔注入層を
製膜させた。この時の基板温度は室温であった。これを
真空槽より取り出すことなく、正孔注入層の上に、もう
一つのポートよりPDMDを発光層として60nm積層
蒸着しt;。蒸着条件はポート温度が265〜270℃
で蒸着速度は0.1−0.2 nm/s e c、基板
温度は室温であった。これを真空槽より取り出し、上記
発光層の上にステンレススチール製のマスクを設置し、
再び基板ホルダーに固定しt;。次にモリブデン製の抵
抗加熱ポートにマグネシウムリボン1gを入れ、また真
空槽中心部基板ホルダー下に位置する電子ビーム蒸着用
電子銃のターゲットとして銅のベレットを装着した。そ
の後真空槽を2X10−’Paまで減圧してから、電子
ビーム蒸着法により銅をO;03〜0.O8nm/se
cの蒸着速度で、同時に抵抗加熱法によりモリブデンか
らマグネシウムを1.7〜2.8 nm/s e cの
蒸着速度で蒸着し始めた。電子銃のフィラメントのエミ
ッション電流は200−230mA1加速電圧は4kV
であった。またポートの温度は500°C程度であった
。上記条件でマグネシウムと銅の混合金属電極を発光層
の上に70nm積層蒸着し対向電極とした。この素子に
ITO電極を陽極、マグネシウム/銅電極を陰極として
直流20Vを印加すると電流が190mA/cm’流れ
、黄色発光を得た。
ピーク波長は分光測定より594 nmであった。
発光輝度は300cd/m”であった。
これらの結果から、本発明のEL素子で、高輝度で極め
て安定した青緑色から緑色の発光が得られることが分か
った。
て安定した青緑色から緑色の発光が得られることが分か
った。
〔発明の効果]
本発明のEL素子の発光材料として用いられるある特定
構造のスチルベン系化合物が、発光層として必要不可欠
な注入機能、輸送機能及び発光機能を兼備し、かつ耐熱
性及び薄膜性に優れていて、蒸着温度に加熱しても、該
化合物は、何ら分解せず、均一な微結晶粒からなる緻密
な膜が形成できる上、対向電極(金属)形成時にピンホ
ールが発生しにくいことから、該化合物を発光材料とし
て用いることにより、歩留りよ<EL素子が得られ、し
かもこのEL素子は、低電圧の印加で高輝度の青緑色よ
り緑色までの安定な発光が得られる。
構造のスチルベン系化合物が、発光層として必要不可欠
な注入機能、輸送機能及び発光機能を兼備し、かつ耐熱
性及び薄膜性に優れていて、蒸着温度に加熱しても、該
化合物は、何ら分解せず、均一な微結晶粒からなる緻密
な膜が形成できる上、対向電極(金属)形成時にピンホ
ールが発生しにくいことから、該化合物を発光材料とし
て用いることにより、歩留りよ<EL素子が得られ、し
かもこのEL素子は、低電圧の印加で高輝度の青緑色よ
り緑色までの安定な発光が得られる。
手続補正書岨発)
平成2年4月5 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 発光材料として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ …( I ) (式中のR^1及びR^2は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基又は置換基を有する若しくは有し
ないアリール基、R^3及びR^4は、それぞれ置換基
を有する若しくは有しない複素環式基又はアリール基、
Arは置換基を有する若しくは有しないアリーレン基で
あって、R^1とR^3及びR^2とR^4はたがいに
結合して置換基を有する若しくは有しない飽和又は不飽
和の環構造を形成していてもよい) で表される化合物を用いたことを特徴とするエレクトロ
ルミネッセンス素子。 2 一般式( I )で表される化合物から成る発光層を
有する請求項1記載のエレクトロルミネッセンス素子。 3 発光層を一対の電極間に介在させて成る請求項2記
載のエレクトロルミネッセンス素子。 4 陽極、正孔注入層、発光層及び陰極の順に積層して
成る請求項3記載のエレクトロルミネッセンス素子。 5 陽極、正孔注入層、発光層、電子注入層及び陰極の
順に積層して成る請求項3記載のエレクトロルミネッセ
ンス素子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1068387A JPH07119407B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | エレクトロルミネッセンス素子 |
US07/490,337 US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1990-03-08 | Organic electroluminescence device |
EP94107194A EP0616020A1 (en) | 1989-03-20 | 1990-03-14 | Aromatic dimethylidyne compounds and process for preparation thereof |
EP90104771A EP0388768B1 (en) | 1989-03-20 | 1990-03-14 | Organic electroluminescent device containing aromatic dimethylidyne compounds |
DE69021416T DE69021416T2 (de) | 1989-03-20 | 1990-03-14 | Organische electrolumineszente Vorrichtung, die aromatische Dimethylidyn-Verbindungen enthalten. |
US08/087,134 US6093864A (en) | 1989-03-20 | 1993-07-02 | Aromatic dimethylidyne compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1068387A JPH07119407B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02247278A true JPH02247278A (ja) | 1990-10-03 |
JPH07119407B2 JPH07119407B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=13372259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1068387A Expired - Fee Related JPH07119407B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07119407B2 (ja) |
Cited By (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO1993006189A1 (en) * | 1991-09-18 | 1993-04-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US5389444A (en) * | 1991-09-18 | 1995-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
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US6652997B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
US6706423B2 (en) | 2001-12-27 | 2004-03-16 | Lightronik Technology Inc. | Organic EL device |
US6734624B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-05-11 | Nec Corporation | Organic electro-luminescence device and method for fabricating same |
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JP2004362914A (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
EP1491610A2 (en) | 2003-06-27 | 2004-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
US6916555B2 (en) | 2001-09-03 | 2005-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
US6921627B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-07-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device with self-aligned insulating fillers and method for manufacturing the same |
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EP1640430A1 (en) | 2004-07-09 | 2006-03-29 | Chisso Corporation | Luminescent material and organic electroluminescent device using the same |
WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
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US7173131B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Anthryl derivative group substituted compound, and organic luminescent device making use of same |
US7229702B2 (en) | 2002-03-27 | 2007-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorenlylene compounds |
US7241513B2 (en) | 2002-08-27 | 2007-07-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic luminescent device using the same |
US7255935B2 (en) | 2000-04-07 | 2007-08-14 | Sony Corporation | Organic electroluminescent element and luminescent apparatus employing the same |
US7355339B2 (en) | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent display and apparatus including organic electroluminescent display |
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