JPH08333569A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH08333569A JPH08333569A JP8082922A JP8292296A JPH08333569A JP H08333569 A JPH08333569 A JP H08333569A JP 8082922 A JP8082922 A JP 8082922A JP 8292296 A JP8292296 A JP 8292296A JP H08333569 A JPH08333569 A JP H08333569A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＥＬ発光特性に優れ、且つ、熱安定性にも優
れ、長時間の駆動に耐え得る長寿命のＥＬ素子を開発。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中の記号は、明細書に記載の通りである。）で表さ
れるジスチリルアリーレン誘導体を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。
れ、長時間の駆動に耐え得る長寿命のＥＬ素子を開発。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中の記号は、明細書に記載の通りである。）で表さ
れるジスチリルアリーレン誘導体を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する。）
に関し、詳しくは、長期間の使用に耐え得るジスチリル
アリーレン誘導体からなる有機ＥＬ素子に関する。
ッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する。）
に関し、詳しくは、長期間の使用に耐え得るジスチリル
アリーレン誘導体からなる有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】電界発
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることが出来、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。有機ＥＬ素子の中で、高輝度の青色発光をす
るものは、既に知られているが（特公平７−１１９４０
７号）、一般に青色発光可能な化合物は、π（パイ）電
子の拡がりが小さく、分子量も低く、そのためガラス転
移温度（Ｔｇ）が低いものが多かった。従って、青色発
光であり、且つ、熱安定性に優れたＥＬ素子が待望され
ていた。熱安定性を保持させるために、発光材料をダイ
マー構造やオリゴマー構造にした例もあるが、このよう
な場合には、ガラス転移温度Ｔｇが高くなり熱安定性に
は優れるものの、ＥＬ発光特性が低くなるという問題点
があった。このようなことから、従来、ＥＬ発光特性に
優れ、且つ、熱安定性にも優れた青色発光素子を提供す
ることは困難であった。
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることが出来、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。有機ＥＬ素子の中で、高輝度の青色発光をす
るものは、既に知られているが（特公平７−１１９４０
７号）、一般に青色発光可能な化合物は、π（パイ）電
子の拡がりが小さく、分子量も低く、そのためガラス転
移温度（Ｔｇ）が低いものが多かった。従って、青色発
光であり、且つ、熱安定性に優れたＥＬ素子が待望され
ていた。熱安定性を保持させるために、発光材料をダイ
マー構造やオリゴマー構造にした例もあるが、このよう
な場合には、ガラス転移温度Ｔｇが高くなり熱安定性に
は優れるものの、ＥＬ発光特性が低くなるという問題点
があった。このようなことから、従来、ＥＬ発光特性に
優れ、且つ、熱安定性にも優れた青色発光素子を提供す
ることは困難であった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
ＥＬ発光特性に優れ、且つ、熱安定性にも優れた青色発
光素子を開発すべく鋭意検討した結果、中心骨格にポリ
フェニルを有するジスチリルアリーレン誘導体を用いる
ことにより、上記目的を達成できることを見出した。本
発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
ＥＬ発光特性に優れ、且つ、熱安定性にも優れた青色発
光素子を開発すべく鋭意検討した結果、中心骨格にポリ
フェニルを有するジスチリルアリーレン誘導体を用いる
ことにより、上記目的を達成できることを見出した。本
発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
【０００４】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【化５】
【０００５】〔式中、ｌ，ｍ及びｎはそれぞれ０又は１
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１であり、 （１）ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１であり、 （１）ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
【化６】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ5とＲ6，Ｒ7と
Ｒ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ11とＲ12のうち少なくとも１つは、
互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６員
環を形成する。その場合ヘテロ原子を介して環を形成し
てもよい。 （２）ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12については上記と同一であり、Ｒ3'，Ｒ4'，
Ｒ9'，Ｒ10'はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
Ｒ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ11とＲ12のうち少なくとも１つは、
互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６員
環を形成する。その場合ヘテロ原子を介して環を形成し
てもよい。 （２）ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12については上記と同一であり、Ｒ3'，Ｒ4'，
Ｒ9'，Ｒ10'はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
【化７】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ5
とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10'，Ｒ11とＲ
12は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4と
Ｒ3'，Ｒ4'とＲ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ 10'とＲ11
は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６
員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を介
して環を形成してもよい。 （３）ｌ＝ｍ＝ｎ＝１の時 Ｒ1〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'については上記と
同一であり、Ｒ3"，Ｒ 4"，Ｒ9"，Ｒ10"はそれぞれ独立
に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１
〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ
基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキル
アミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水
酸基，ハロゲン原子又は
とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10'，Ｒ11とＲ
12は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4と
Ｒ3'，Ｒ4'とＲ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ 10'とＲ11
は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６
員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を介
して環を形成してもよい。 （３）ｌ＝ｍ＝ｎ＝１の時 Ｒ1〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'については上記と
同一であり、Ｒ3"，Ｒ 4"，Ｒ9"，Ｒ10"はそれぞれ独立
に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１
〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ
基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキル
アミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水
酸基，ハロゲン原子又は
【化８】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ3"
とＲ4"，Ｒ5とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'と
Ｒ10'，Ｒ9"とＲ10", Ｒ11とＲ12は互いに結合して飽和
あるいは不飽和の５員環または６員環を形成していても
よい。その場合、ヘテロ原子を介して環を形成してもよ
い。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ3"，Ｒ4"と
Ｒ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ10'とＲ9"，Ｒ10"とＲ
11は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示
す。ＸとＹの置換基同士が結合して置換又は無置換の飽
和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成してもよ
い。ここで置換基とは炭素数１〜６のアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオ
キシ基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アル
キルアミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ
基，水酸基又はハロゲン原子を示す。これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。〕で表されるジス
チリルアリーレン誘導体を含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供するものである。また、本発明は
上記ジスチリルアリーレン誘導体を、一対の電極間に挟
持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、
上記ジスチリルアリーレン誘導体を、発光層の構成材料
としてもちいた有機エレクトロルミネッセンス素子をも
提供するものである。
とＲ4"，Ｒ5とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'と
Ｒ10'，Ｒ9"とＲ10", Ｒ11とＲ12は互いに結合して飽和
あるいは不飽和の５員環または６員環を形成していても
よい。その場合、ヘテロ原子を介して環を形成してもよ
い。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ3"，Ｒ4"と
Ｒ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ10'とＲ9"，Ｒ10"とＲ
11は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示
す。ＸとＹの置換基同士が結合して置換又は無置換の飽
和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成してもよ
い。ここで置換基とは炭素数１〜６のアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオ
キシ基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アル
キルアミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ
基，水酸基又はハロゲン原子を示す。これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。〕で表されるジス
チリルアリーレン誘導体を含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供するものである。また、本発明は
上記ジスチリルアリーレン誘導体を、一対の電極間に挟
持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、
上記ジスチリルアリーレン誘導体を、発光層の構成材料
としてもちいた有機エレクトロルミネッセンス素子をも
提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式（Ｉ）で表
されるジスチリルアリーレン誘導体を含有する有機ＥＬ
素子である。ここで、一般式（Ｉ）において、ｌ，ｍ及
びｎはそれぞれ０又は１であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）
≧１である。式中、Ｒ1〜Ｒ12はそれぞれ独立に水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のア
ルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，炭素
数６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキルアミノ
基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，
ハロゲン原子又は
されるジスチリルアリーレン誘導体を含有する有機ＥＬ
素子である。ここで、一般式（Ｉ）において、ｌ，ｍ及
びｎはそれぞれ０又は１であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）
≧１である。式中、Ｒ1〜Ｒ12はそれぞれ独立に水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のア
ルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，炭素
数６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキルアミノ
基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，
ハロゲン原子又は
【化９】 を示す。ここで、炭素数１〜６のアルキル基としてはメ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，
ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−
ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペン
チル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などが挙げら
れる。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ｉ−プロ
ポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓｅ
ｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペン
チルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。炭素数６〜１８のアリールオキシ基としてはフェノ
キシ基，ナフチルオキシ基などが挙げられ、炭素数６〜
２０のアリール基としてはフェニル基，ナフチル基等が
挙げられる。また、アミノ基は、−ＮＨ2を示し、アル
キルアミノ基は、−ＮＲ2（Ｒは炭素数１〜６のアルキ
ル基）を示し、アリールアミノ基は、−ＮＡｒ2（Ａｒ
は炭素数６〜２０のアリール基）を示す。また、ハロゲ
ン原子としてはフッ素，塩素，臭素，ヨウ素原子などが
挙げられる。さらに、一般式（Ｉ）において、ｌ＝１，
ｍ＝ｎ＝０の場合には、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ5と
Ｒ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ11とＲ12のうち、少なく
とも１つは、互いに結合して、飽和あるいは不飽和の５
員環または６員環を形成する。その場合ヘテロ原子
（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環形成してもよい。これの具体
的な例としては、Ｒ1とＲ7，Ｒ9とＲ10，Ｒ5とＲ6がそ
れぞれ不飽和６員環を形成する場合は、
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，
ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−
ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペン
チル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などが挙げら
れる。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ｉ−プロ
ポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓｅ
ｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペン
チルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。炭素数６〜１８のアリールオキシ基としてはフェノ
キシ基，ナフチルオキシ基などが挙げられ、炭素数６〜
２０のアリール基としてはフェニル基，ナフチル基等が
挙げられる。また、アミノ基は、−ＮＨ2を示し、アル
キルアミノ基は、−ＮＲ2（Ｒは炭素数１〜６のアルキ
ル基）を示し、アリールアミノ基は、−ＮＡｒ2（Ａｒ
は炭素数６〜２０のアリール基）を示す。また、ハロゲ
ン原子としてはフッ素，塩素，臭素，ヨウ素原子などが
挙げられる。さらに、一般式（Ｉ）において、ｌ＝１，
ｍ＝ｎ＝０の場合には、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ5と
Ｒ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ11とＲ12のうち、少なく
とも１つは、互いに結合して、飽和あるいは不飽和の５
員環または６員環を形成する。その場合ヘテロ原子
（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環形成してもよい。これの具体
的な例としては、Ｒ1とＲ7，Ｒ9とＲ10，Ｒ5とＲ6がそ
れぞれ不飽和６員環を形成する場合は、
【０００７】
【化１０】
【０００８】などが挙げられる。Ｒ7とＲ8がヘテロ原子
Ｏを介し、飽和５員環を形成し、Ｒ11とＲ12がヘテロ原
子Ｎを介し、飽和５員環を形成し、Ｒ3とＲ4，Ｒ9とＲ
10が、飽和６員環を形成する場合は、
Ｏを介し、飽和５員環を形成し、Ｒ11とＲ12がヘテロ原
子Ｎを介し、飽和５員環を形成し、Ｒ3とＲ4，Ｒ9とＲ
10が、飽和６員環を形成する場合は、
【０００９】
【化１１】
【００１０】などが挙げられる。さらに、一般式（Ｉ）
において、ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の場合には、下記のよう
に一般式は表される。
において、ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の場合には、下記のよう
に一般式は表される。
【００１１】
【化１２】
【００１２】（ここで、Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10' は、
それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のア
リールオキシ基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ
基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，
ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のア
リールオキシ基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ
基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，
ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は
【化１３】 を示す。Ｘ及びＹは前記と同じである。） Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ5とＲ6，Ｒ7と
Ｒ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10' ，Ｒ11とＲ12は互いに結
合して飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成
していても、あるいは、形成していなくてもよい。その
場合、ヘテロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成して
もよい。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ5，Ｒ8
とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ10' とＲ 11は互いに結合して飽
和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成していて
も、あるいは、形成していなくてもよい。その場合、ヘ
テロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成してもよい。
これらの具体的な例としては、Ｒ2とＲ3，Ｒ10とＲ9'，
Ｒ4'とＲ5がそれぞれ飽和５員環を形成する場合は、
Ｒ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10' ，Ｒ11とＲ12は互いに結
合して飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成
していても、あるいは、形成していなくてもよい。その
場合、ヘテロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成して
もよい。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ5，Ｒ8
とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ10' とＲ 11は互いに結合して飽
和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成していて
も、あるいは、形成していなくてもよい。その場合、ヘ
テロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成してもよい。
これらの具体的な例としては、Ｒ2とＲ3，Ｒ10とＲ9'，
Ｒ4'とＲ5がそれぞれ飽和５員環を形成する場合は、
【００１３】
【化１４】
【００１４】などが挙げられる。Ｒ4とＲ3'，Ｒ10と
Ｒ9'で飽和６員環を形成する場合は、
Ｒ9'で飽和６員環を形成する場合は、
【００１５】
【化１５】
【００１６】などが挙げられる。Ｒ10が、
【化１６】
【００１７】であり、Ｒ9'が水素の場合で５員環を形成
する場合は、
する場合は、
【００１８】
【化１７】
【００１９】などが挙げられる。さらに一般式（Ｉ）に
おいてｌ＝ｍ＝ｎ＝１の場合には、下記のように一般式
は表される。
おいてｌ＝ｍ＝ｎ＝１の場合には、下記のように一般式
は表される。
【００２０】
【化１８】
【００２１】（ここで、Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ3"，Ｒ4"，
Ｒ9'，Ｒ10' ，Ｒ9"，Ｒ10"はそれぞれ独立に水素原子
または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアル
コキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数
６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキルアミノ基，
アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロ
ゲン原子又は
Ｒ9'，Ｒ10' ，Ｒ9"，Ｒ10"はそれぞれ独立に水素原子
または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアル
コキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数
６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキルアミノ基，
アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロ
ゲン原子又は
【化１９】 を示す。） Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ3"とＲ4"，Ｒ5と
Ｒ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10' ，Ｒ9"と
Ｒ10"，Ｒ11とＲ12は互いに結合して飽和あるいは不飽
和の５員環または６員環を形成していても、あるいは、
形成していなくてもよい。その場合、ヘテロ原子（Ｎ，
Ｏ，Ｓ）を介して環を形成してもよい。また、Ｒ2と
Ｒ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ3"，Ｒ4"とＲ5，Ｒ8とＲ9，
Ｒ10とＲ9'，Ｒ10' とＲ9"，Ｒ10"とＲ11は互いに結合
して飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成し
ていても、あるいは、形成していなくてもよい。その場
合、ヘテロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成しても
よい。
Ｒ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10' ，Ｒ9"と
Ｒ10"，Ｒ11とＲ12は互いに結合して飽和あるいは不飽
和の５員環または６員環を形成していても、あるいは、
形成していなくてもよい。その場合、ヘテロ原子（Ｎ，
Ｏ，Ｓ）を介して環を形成してもよい。また、Ｒ2と
Ｒ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ3"，Ｒ4"とＲ5，Ｒ8とＲ9，
Ｒ10とＲ9'，Ｒ10' とＲ9"，Ｒ10"とＲ11は互いに結合
して飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成し
ていても、あるいは、形成していなくてもよい。その場
合、ヘテロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ）を介して環を形成しても
よい。
【００２２】これらの具体的な例としては、Ｒ8，Ｒ9，
Ｒ10"，Ｒ11が
Ｒ10"，Ｒ11が
【化２０】 であり、各々の不飽和の５員環を形成し、Ｒ3'，Ｒ4'が
ヘテロ原子Ｎを介し、飽和５員環を形成する場合は、
ヘテロ原子Ｎを介し、飽和５員環を形成する場合は、
【００２３】
【化２１】 などが挙げられる。
【００２４】Ｘ及びＹは、それぞれ独立に置換または無
置換のフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，ターフ
ェニル基，アントラリル基，フェナントリル基，ピレニ
ル基，ペリレニル基など炭素数６〜２０のアリール基を
示す。ここで、置換基としては例えばメチル基，エチル
基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，
ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｉ−
ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｎ−ヘ
キシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキ
ル基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ｉ−プ
ロポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓ
ｅｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペ
ンチルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数１
〜６のアルコキシ基、フェノキシ基，ナフチルオキシ基
など炭素数６〜１８のアリールオキシ基、フェニル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、水酸基あるいはフッ素，塩素，臭素，
ヨウ素原子などのハロゲン原子が挙げられる。これらの
置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
置換のフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，ターフ
ェニル基，アントラリル基，フェナントリル基，ピレニ
ル基，ペリレニル基など炭素数６〜２０のアリール基を
示す。ここで、置換基としては例えばメチル基，エチル
基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，
ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｉ−
ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｎ−ヘ
キシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキ
ル基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ｉ−プ
ロポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓ
ｅｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペ
ンチルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数１
〜６のアルコキシ基、フェノキシ基，ナフチルオキシ基
など炭素数６〜１８のアリールオキシ基、フェニル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、シア
ノ基、ニトロ基、水酸基あるいはフッ素，塩素，臭素，
ヨウ素原子などのハロゲン原子が挙げられる。これらの
置換基は単一でも複数置換されていてもよい。
【００２５】また、ＸとＹは置換基と結合して置換また
は無置換の飽和５員環または飽和６員環を形成してもよ
い。具体的な飽和５員環または６員環を有するスチリル
化合物としては、ＸとＹが飽和５員環を形成する場合
は、ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の場合を例にして示すと、
は無置換の飽和５員環または飽和６員環を形成してもよ
い。具体的な飽和５員環または６員環を有するスチリル
化合物としては、ＸとＹが飽和５員環を形成する場合
は、ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の場合を例にして示すと、
【００２６】
【化２２】 などが挙げられ、ＸとＹが飽和６員環形成する場合は、
【００２７】
【化２３】 などが挙げられる。
【００２８】上記一般式（Ｉ）で表されるスチリル化合
物は、種々の公知の方法によって製造することができ
る。具体的には、次の３つの方法が挙げられる。 〔方法１〕 一般式（ａ）
物は、種々の公知の方法によって製造することができ
る。具体的には、次の３つの方法が挙げられる。 〔方法１〕 一般式（ａ）
【００２９】
【化２４】
【００３０】（式中、ｌ，ｍ及びｎはそれぞれ０又は１
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、Ｒ1
〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ9"
およびＲ 10"は前記と同じであり、Ｒは炭素数１〜４の
アルキル基またはフェニル基を示す。）で表されるホス
ホン酸エステルと、一般式（ｂ）
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、Ｒ1
〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ9"
およびＲ 10"は前記と同じであり、Ｒは炭素数１〜４の
アルキル基またはフェニル基を示す。）で表されるホス
ホン酸エステルと、一般式（ｂ）
【００３１】
【化２５】
【００３２】（式中、Ｘ，Ｙは前記と同じである。）で
表されるカルボニル化合物をを塩基存在下で縮合する方
法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅ
ｒ反応）により合成することができる。 〔方法２〕 一般式（ｃ）
表されるカルボニル化合物をを塩基存在下で縮合する方
法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅ
ｒ反応）により合成することができる。 〔方法２〕 一般式（ｃ）
【００３３】
【化２６】
【００３４】（式中、ｌ，ｍ及びｎはそれぞれ０又は１
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、Ｒ1
〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ9"
およびＲ 10"は前記と同じである。）で表されるジアル
デヒド化合物と一般式（ｄ）
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、Ｒ1
〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ9"
およびＲ 10"は前記と同じである。）で表されるジアル
デヒド化合物と一般式（ｄ）
【００３５】
【化２７】
【００３６】（式中、Ｒ，Ｘ，Ｙは前記と同じであ
る。）で表されるホスホン酸エステルを塩基存在下で縮
合する方法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈ
ｏｒｎｅｒ反応）により合成することができる。
る。）で表されるホスホン酸エステルを塩基存在下で縮
合する方法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈ
ｏｒｎｅｒ反応）により合成することができる。
【００３７】この合成で用いる反応溶媒としては、炭化
水素，アルコール類，エーテル類が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、縮合剤
としては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウムアミド，水
素化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナトリウムメチ
ラート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラート
が好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−
ブトキシドが好ましい。反応温度は、用いる反応原料の
種類などにより異なり、一義的に定めることはできない
が、通常は０℃〜約１００℃までの広範囲を指定でき
る。特に好ましくは０℃〜室温の範囲である。
水素，アルコール類，エーテル類が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、縮合剤
としては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウムアミド，水
素化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナトリウムメチ
ラート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラート
が好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−
ブトキシドが好ましい。反応温度は、用いる反応原料の
種類などにより異なり、一義的に定めることはできない
が、通常は０℃〜約１００℃までの広範囲を指定でき
る。特に好ましくは０℃〜室温の範囲である。
【００３８】〔方法３〕 一般式（ｅ）
【００３９】
【化２８】
【００４０】（式中Ｘ，Ｙ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ7，Ｒ8 また
はＲ5，Ｒ6，Ｒ11，Ｒ12は前記と同じである。）で表さ
れるブロモ体をＭｇと反応させて調整したグリニヤール
試薬と、一般式（ｆ）
はＲ5，Ｒ6，Ｒ11，Ｒ12は前記と同じである。）で表さ
れるブロモ体をＭｇと反応させて調整したグリニヤール
試薬と、一般式（ｆ）
【００４１】
【化２９】
【００４２】（式中、ｌ，ｍ及びｎはそれぞれ０又は１
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、
Ｒ3，Ｒ4，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，
Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ 9"及びＲ10"は前記と同じである。）で
表されるジブロモアリーレンとを金属触媒下カップルさ
せるグリニヤール反応により、合成することができる。
カップリングに用いる遷移金属錯体触媒としては、ニッ
ケル触媒，パラジウム触媒が好適であり、ＮｉＣｌ
2 （ｄｐｐｐ）（東京化成），〔ＮｉＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）2 〕や、ＰｄｃＬ2 （ｄｐｐｆ），Ｐｄ（ＰＰｈ
3 ）4 などが用いられる。反応溶媒としては、脱水した
ジエチルエーテル，ＴＨＦ，ジ−ｎ−プロピルエーテ
ル，ジ−ｎ−ブチルエーテル，ジ−τ−プロピルエーテ
ル，ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリ
ム），ジオキサン，ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などを
用いることができる。望ましくは、ジエチルエーテルあ
るいはＴＨＦがよい。
であり、且つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１である。また、
Ｒ3，Ｒ4，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'，
Ｒ3"，Ｒ4"，Ｒ 9"及びＲ10"は前記と同じである。）で
表されるジブロモアリーレンとを金属触媒下カップルさ
せるグリニヤール反応により、合成することができる。
カップリングに用いる遷移金属錯体触媒としては、ニッ
ケル触媒，パラジウム触媒が好適であり、ＮｉＣｌ
2 （ｄｐｐｐ）（東京化成），〔ＮｉＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）2 〕や、ＰｄｃＬ2 （ｄｐｐｆ），Ｐｄ（ＰＰｈ
3 ）4 などが用いられる。反応溶媒としては、脱水した
ジエチルエーテル，ＴＨＦ，ジ−ｎ−プロピルエーテ
ル，ジ−ｎ−ブチルエーテル，ジ−τ−プロピルエーテ
ル，ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリ
ム），ジオキサン，ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などを
用いることができる。望ましくは、ジエチルエーテルあ
るいはＴＨＦがよい。
【００４３】以下に、本発明で用いられる上記スチリル
化合物の具体例（１）〜（７２）を挙げるが、本発明は
それらに限定されるものではない。
化合物の具体例（１）〜（７２）を挙げるが、本発明は
それらに限定されるものではない。
【００４４】
【化３０】
【００４５】
【化３１】
【００４６】
【化３２】
【００４７】
【化３３】
【００４８】
【化３４】
【００４９】
【化３５】
【００５０】
【化３６】
【００５１】
【化３７】
【００５２】
【化３８】
【００５３】
【化３９】
【００５４】
【化４０】
【００５５】
【化４１】
【００５６】
【化４２】
【００５７】
【化４３】
【００５８】
【化４４】
【００５９】
【化４５】
【００６０】
【化４６】
【００６１】
【化４７】
【００６２】
【化４８】
【００６３】このようにして得られた本発明の前記一般
式（Ｉ）で表されるジスチリルアリーレン誘導体は、Ｅ
Ｌ素子における発光材料として有効である。このジスチ
リルアリーレン誘導体を発光層とする場合は、例えば蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などの公知の方法に
よって、一般式（Ｉ）のジスチリルアリーレン誘導体を
薄膜化することにより形成することができるが、特に分
子堆積膜とすることが好ましい。ここで分子堆積膜と
は、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜
や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され形
成された膜のことであり、例えば蒸着膜などを示すが、
通常この分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分
子累積膜）とは区別することができる。また、該発光層
は、特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示されて
いるように、樹脂などの結着剤と該化合物とを、溶剤に
溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などに
より薄膜化し、形成することができる。このようにして
形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、適
宜状況に応じて選ぶことができるが、通常５ｎｍないし
５μｍの範囲で選定される。
式（Ｉ）で表されるジスチリルアリーレン誘導体は、Ｅ
Ｌ素子における発光材料として有効である。このジスチ
リルアリーレン誘導体を発光層とする場合は、例えば蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などの公知の方法に
よって、一般式（Ｉ）のジスチリルアリーレン誘導体を
薄膜化することにより形成することができるが、特に分
子堆積膜とすることが好ましい。ここで分子堆積膜と
は、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜
や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され形
成された膜のことであり、例えば蒸着膜などを示すが、
通常この分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分
子累積膜）とは区別することができる。また、該発光層
は、特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示されて
いるように、樹脂などの結着剤と該化合物とを、溶剤に
溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などに
より薄膜化し、形成することができる。このようにして
形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、適
宜状況に応じて選ぶことができるが、通常５ｎｍないし
５μｍの範囲で選定される。
【００６４】このＥＬ素子における発光層は、（１）電
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。
【００６５】本発明の化合物を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時求着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時求着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。
【００６６】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ2 ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ2 ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００６７】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ2 ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ2 ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。
【００６８】本発明の化合物を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。
【００６９】前記正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０4 〜１０6 Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０4 〜１０6 Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
【００７０】該電荷輸送材としては、例えばトリアゾー
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，西独特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，西独特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。
【００７１】これらの化合物を正孔伝達化合物として使
用することができるが、次に示すポルフィリン化合物
（特開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）
及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物（米国特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−
２７０３３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４
−１４９６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同
５５−７９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公
報，同５６−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５
８号公報，同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。
用することができるが、次に示すポルフィリン化合物
（特開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）
及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物（米国特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−
２７０３３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４
−１４９６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同
５５−７９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公
報，同５６−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５
８号公報，同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。
【００７２】該ポルフィリン化合物の代表例としては、
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。
【００７３】上記ＥＬ素子における該正孔注入輸送層
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、
【００７４】
【化４９】 などのニトロ置換フルオレノン誘導体、
【００７５】
【化５０】
【００７６】などのチオピランジオキシド誘導体，
【００７７】
【化５１】
【００７８】などのジフェニルキノン誘導体〔「ポリマ
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいは
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいは
【００７９】
【化５２】
【００８０】などの化合物〔「ジャーナル・オブ・アプ
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの）また、次の一般式（II）又は（III)
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの）また、次の一般式（II）又は（III)
【００８１】
【化５３】
【００８２】（式中、Ａｒ1 〜Ａｒ3 及びＡｒ5 はそれ
ぞれ独立に置換又は無置換のアリール基を示し、Ａｒ4
は置換又は無置換のアリーレン基を示す。）で表される
電子伝達化合物が挙げられる。ここで、アリール基とし
てはフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，アントラ
ニル基，ペリレニル基，ピレニル基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基，ナフチレン基，ビフェ
ニレン基，アントラセニレン基，ペリレニレン基，ピレ
ニレン基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数
１〜１０のアルキル基，炭素数１〜１０のアルコキシ基
又はシアノ基等が挙げられる。この一般式（II）又は
（III)で表される化合物は、薄膜形成性のものが好まし
い。一般式（II）又は（III)で表される化合物の具体例
としては、
ぞれ独立に置換又は無置換のアリール基を示し、Ａｒ4
は置換又は無置換のアリーレン基を示す。）で表される
電子伝達化合物が挙げられる。ここで、アリール基とし
てはフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，アントラ
ニル基，ペリレニル基，ピレニル基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基，ナフチレン基，ビフェ
ニレン基，アントラセニレン基，ペリレニレン基，ピレ
ニレン基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数
１〜１０のアルキル基，炭素数１〜１０のアルコキシ基
又はシアノ基等が挙げられる。この一般式（II）又は
（III)で表される化合物は、薄膜形成性のものが好まし
い。一般式（II）又は（III)で表される化合物の具体例
としては、
【００８３】
【化５４】
【００８４】
【化５５】
【００８５】
【化５６】 等が挙げられる。
【００８６】「Appl.Phys.Lett. 」第５５巻、第１４８
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。
【００８７】次に、本発明のＥＬ素子を作製する好適な
方法の例を、各構成の素子それぞれについて説明する。
前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ素子の作製法に
ついて説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物
質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好
ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、
蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陽極
を作製したのち、この上に発光材料である一般式（Ｉ）
で表されるスチリル化合物の薄膜を形成させ、発光層を
設ける。該発光材料の薄膜化の方法としては、例えばス
ピンコート法，キャスト法，蒸着法などがあるが、均質
な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくいな
どの点から、蒸着法が好ましい。該発光材料の薄膜化
に、この蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用
する発光層に用いる有機化合物の種類，分子堆積膜の目
的とする結晶構造，会合構造などにより異なるが、一般
にボート加熱温度５０〜４００℃，真空度１０-5〜１０
-3Ｐａ，蒸着速度0.０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度
−５０〜＋３００℃，膜厚５ｎｍないし５μｍの範囲で
適宜選ぶことが望ましい。次にこの発光層の形成後、そ
の上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好まし
くは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例え
ば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰
極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。な
お、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にし
て、陰極，発光層，陽極の順に作製することも可能であ
る。
方法の例を、各構成の素子それぞれについて説明する。
前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ素子の作製法に
ついて説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物
質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好
ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、
蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陽極
を作製したのち、この上に発光材料である一般式（Ｉ）
で表されるスチリル化合物の薄膜を形成させ、発光層を
設ける。該発光材料の薄膜化の方法としては、例えばス
ピンコート法，キャスト法，蒸着法などがあるが、均質
な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくいな
どの点から、蒸着法が好ましい。該発光材料の薄膜化
に、この蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用
する発光層に用いる有機化合物の種類，分子堆積膜の目
的とする結晶構造，会合構造などにより異なるが、一般
にボート加熱温度５０〜４００℃，真空度１０-5〜１０
-3Ｐａ，蒸着速度0.０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度
−５０〜＋３００℃，膜厚５ｎｍないし５μｍの範囲で
適宜選ぶことが望ましい。次にこの発光層の形成後、そ
の上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好まし
くは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例え
ば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰
極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。な
お、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にし
て、陰極，発光層，陽極の順に作製することも可能であ
る。
【００８８】また、一対の電極間に正孔注入輸送材料，
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。
【００８９】次に、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。
【００９０】このようにして得られた本発明の有機ＥＬ
素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極
を−の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発
光が透明又は半透明の電極側より観測できる。また、逆
の極性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じ
ない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が
＋，陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、
印加する交流の波形は任意でよい。
素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極
を−の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発
光が透明又は半透明の電極側より観測できる。また、逆
の極性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じ
ない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が
＋，陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、
印加する交流の波形は任意でよい。
【００９１】
【実施例】次に本発明を、製造例，実施例及び比較例に
よりさらに詳しく説明する。 製造例１
よりさらに詳しく説明する。 製造例１
【００９２】
【化５７】
【００９３】Ａｒガス雰囲気下、１００ミリリットルの
三口フラスコにベンゾフェノン１.0グラム（０.0０５４
９モル）及びホスホン酸エステル１.2ｇ（０.0０１９８
モル）をモレキュラシーブスで乾燥させたジメチルスル
ホキシド３０ミリリットルに懸濁させた。この懸濁液を
室温にて、カリウム−ｔ−ブトキシド０.5ｇ（０.0０４
４６モル）を加えて反応させた。反応物は直ちに、赤茶
色懸濁液を呈した。反応温度２７℃に保ったまま、１時
間程度攪拌すると、この反応物は黄色懸濁液を呈した。
さらに、２時間攪拌させた後、メタノール４０ミリリッ
トルを加えて、黄色沈殿を濾取した。次いで、この黄色
沈殿物をトルエン１００ミリリットルに懸濁させ、目的
物を加熱抽出した後、トルエンを留去することにより、
白色粉末０.4４ｇを得た。収率は３４％であり、得られ
た粉末の融点は２９２℃であった。さらに、得られた白
色粉末をボード温度３２０℃にて、昇華精製することに
より、０.3２グラムの精製粉末を得た。
三口フラスコにベンゾフェノン１.0グラム（０.0０５４
９モル）及びホスホン酸エステル１.2ｇ（０.0０１９８
モル）をモレキュラシーブスで乾燥させたジメチルスル
ホキシド３０ミリリットルに懸濁させた。この懸濁液を
室温にて、カリウム−ｔ−ブトキシド０.5ｇ（０.0０４
４６モル）を加えて反応させた。反応物は直ちに、赤茶
色懸濁液を呈した。反応温度２７℃に保ったまま、１時
間程度攪拌すると、この反応物は黄色懸濁液を呈した。
さらに、２時間攪拌させた後、メタノール４０ミリリッ
トルを加えて、黄色沈殿を濾取した。次いで、この黄色
沈殿物をトルエン１００ミリリットルに懸濁させ、目的
物を加熱抽出した後、トルエンを留去することにより、
白色粉末０.4４ｇを得た。収率は３４％であり、得られ
た粉末の融点は２９２℃であった。さらに、得られた白
色粉末をボード温度３２０℃にて、昇華精製することに
より、０.3２グラムの精製粉末を得た。
【００９４】この精製粉末の質量分析（ＦＤ−ＭＳ）測
定を行うと、ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ+ ：ｚ＝１），３３１
（Ｍ2+：ｚ＝１）であった。また、トルエン溶媒中で吸
収スペクトルを測定すると、λmax ＝３５０.6ｎｍ（ε
＝６９９００）であり、３５０ｎｍ励起で蛍光スペクト
ルを測定すると、λmax(EM) ＝４３０，４４３，４７０
ｎｍであった。さらに、大気下光電子分光法（ＡＣ−
１：理研計器製）にて測定した粉末のイオン化ポテンシ
ャルは、５.8６ｅＶ（５００ｎＷ）であった。以上の結
果から、得られた精製粉末は、目的とするスチリル化合
物（１）であることが確認された。このスチリル化合物
（１）である４，４'''-ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）クォーターフェニル（以下、ＤＰＶＱＰと略すこと
がある。）は、融点が２９２℃であった。ガラス転移温
度は１０４℃であった。
定を行うと、ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ+ ：ｚ＝１），３３１
（Ｍ2+：ｚ＝１）であった。また、トルエン溶媒中で吸
収スペクトルを測定すると、λmax ＝３５０.6ｎｍ（ε
＝６９９００）であり、３５０ｎｍ励起で蛍光スペクト
ルを測定すると、λmax(EM) ＝４３０，４４３，４７０
ｎｍであった。さらに、大気下光電子分光法（ＡＣ−
１：理研計器製）にて測定した粉末のイオン化ポテンシ
ャルは、５.8６ｅＶ（５００ｎＷ）であった。以上の結
果から、得られた精製粉末は、目的とするスチリル化合
物（１）であることが確認された。このスチリル化合物
（１）である４，４'''-ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）クォーターフェニル（以下、ＤＰＶＱＰと略すこと
がある。）は、融点が２９２℃であった。ガラス転移温
度は１０４℃であった。
【００９５】製造例２〜９ 第１表に記載の原料を用いた以外は、製造例１と同様に
して、化合物２〜９を合成した。測定した物性値を第１
表に示す。
して、化合物２〜９を合成した。測定した物性値を第１
表に示す。
【００９６】
【表１】
【００９７】
【表２】
【００９８】
【表３】
【００９９】製造例１０ （化合物（２７），ＤＰＶＤ
ＰＤＭＢｉの合成）
ＰＤＭＢｉの合成）
【化５８】
【０１００】ジフェニルブロモメタン２００ｇ（0.８ｍ
ｏｌ）と亜リン酸トリエチル１４６ｇ（１ｍｏｌ）を１
２０〜１３０度にて８ｈ加熱攪拌した。反応後冷却し、
ｎ−ヘキサン５００ｍｌにてデカンテーションを行い、
溶媒留去して黄色液体２８４ｇ（定量的）を得た。次に
上記ホスホン酸エステル２８４ｇとｐ−ブロモベンズア
ルデヒド１８２ｇ（0.９ｍｏｌ）をＤＭＳＯ １リット
ルに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド１１３ｇを数回
に分けて室温にて加えた。その後室温で８ｈ攪拌後、3.
５リットルの水に反応物を投入し、クロロホルム１リッ
トルにて３回抽出した。これをさらにシリカゲルカラム
精製することにより、白色粉末２０６ｇ（収率６２％）
を得た。
ｏｌ）と亜リン酸トリエチル１４６ｇ（１ｍｏｌ）を１
２０〜１３０度にて８ｈ加熱攪拌した。反応後冷却し、
ｎ−ヘキサン５００ｍｌにてデカンテーションを行い、
溶媒留去して黄色液体２８４ｇ（定量的）を得た。次に
上記ホスホン酸エステル２８４ｇとｐ−ブロモベンズア
ルデヒド１８２ｇ（0.９ｍｏｌ）をＤＭＳＯ １リット
ルに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド１１３ｇを数回
に分けて室温にて加えた。その後室温で８ｈ攪拌後、3.
５リットルの水に反応物を投入し、クロロホルム１リッ
トルにて３回抽出した。これをさらにシリカゲルカラム
精製することにより、白色粉末２０６ｇ（収率６２％）
を得た。
【０１０１】
【化５９】
【０１０２】原料のジアミン化合物５０ｇ（0.２３ｍｏ
ｌ）を４８％ＨＢｒ水３２０ｍｌ，水９６０ｍｌ，酢酸
５６０ｍｌに懸濁し、５℃以下に冷却した。冷却後Ｎａ
ＮＯ2 ３５ｇ／水４３０ｍｌを５℃以下で２０分で滴下
し、同温で１時間攪拌した。その後ジアゾニウム塩水溶
液をＣｕＢｒ水溶液へ注加し、６０℃にて３時間反応し
た。反応後冷却し、酢酸エチル１リットルで３回抽出
し、水洗しＭｇＳＯ4 にて乾燥した。さらにシリカゲル
カラム精製することにより、白色粉末３２ｇ（収率％）
を得た。
ｌ）を４８％ＨＢｒ水３２０ｍｌ，水９６０ｍｌ，酢酸
５６０ｍｌに懸濁し、５℃以下に冷却した。冷却後Ｎａ
ＮＯ2 ３５ｇ／水４３０ｍｌを５℃以下で２０分で滴下
し、同温で１時間攪拌した。その後ジアゾニウム塩水溶
液をＣｕＢｒ水溶液へ注加し、６０℃にて３時間反応し
た。反応後冷却し、酢酸エチル１リットルで３回抽出
し、水洗しＭｇＳＯ4 にて乾燥した。さらにシリカゲル
カラム精製することにより、白色粉末３２ｇ（収率％）
を得た。
【０１０３】
【化６０】
【０１０４】前記（１）で合成したブロモ体６８ｇ（0.
２ｍｏｌ）を６００ｍｌの脱水ＴＨＦ（関東化学製）に
溶解させ、これをＭｇ7.２ｇ／８０ｍｌＴＨＦへ５０℃
〜６０℃にて滴下した。滴下終了後、反応物をさらに１
時間環流し、グリニヤール試薬を調整した。次に、１リ
ットルの三つ口フラスコに、（２）で合成したジブロモ
体２３ｇ（0.０７ｍｏｌ）と１，３−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）プロパンニッケル（II) クロライド〔Ｎｉ
（ｄｐｐｐ）Ｃｌ2 〕2.０ｇ（3.７×１０-3ｍｏｌ）と
脱水ＴＨＦ２３０ｍｌを入れた。これをＡｒ ｇａｓ雰
囲気下、内温５０〜６０℃に保ちながら、上記グリニヤ
ール試薬を１時間かけて滴下した。滴下終了後反応物
を、８ｈ環流攪拌し、放冷後反応物を３規定ＨＣｌ水溶
液５００ｍｌへ投入した。生成した沈殿を、水洗し、乾
燥後、シリカゲルカラムを用い、展開溶媒塩化メチレン
にて精製した。白色粉末２1.６（収率４６％）が得られ
た。さらにこれを昇華精製することにより、１８ｇの昇
華精製品が得られた。この化合物の融点は２４１℃であ
り、ガラス転移温度（Ｔｇ）は７４℃であった。
２ｍｏｌ）を６００ｍｌの脱水ＴＨＦ（関東化学製）に
溶解させ、これをＭｇ7.２ｇ／８０ｍｌＴＨＦへ５０℃
〜６０℃にて滴下した。滴下終了後、反応物をさらに１
時間環流し、グリニヤール試薬を調整した。次に、１リ
ットルの三つ口フラスコに、（２）で合成したジブロモ
体２３ｇ（0.０７ｍｏｌ）と１，３−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）プロパンニッケル（II) クロライド〔Ｎｉ
（ｄｐｐｐ）Ｃｌ2 〕2.０ｇ（3.７×１０-3ｍｏｌ）と
脱水ＴＨＦ２３０ｍｌを入れた。これをＡｒ ｇａｓ雰
囲気下、内温５０〜６０℃に保ちながら、上記グリニヤ
ール試薬を１時間かけて滴下した。滴下終了後反応物
を、８ｈ環流攪拌し、放冷後反応物を３規定ＨＣｌ水溶
液５００ｍｌへ投入した。生成した沈殿を、水洗し、乾
燥後、シリカゲルカラムを用い、展開溶媒塩化メチレン
にて精製した。白色粉末２1.６（収率４６％）が得られ
た。さらにこれを昇華精製することにより、１８ｇの昇
華精製品が得られた。この化合物の融点は２４１℃であ
り、ガラス転移温度（Ｔｇ）は７４℃であった。
【０１０５】製造例１１〜１４ 第２表に記載の原料を用いた以外は、製造例１０と同様
にして、化合物１１〜１４を合成した。測定した物性値
を第２表に示す。
にして、化合物１１〜１４を合成した。測定した物性値
を第２表に示す。
【０１０６】
【表４】
【０１０７】
【表５】
【０１０８】
【表６】
【０１０９】実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）電極を１００ｎｍ
の厚さに成膜したものを透明指示基板とした。これをイ
ソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄したのち、純
水で５分間洗浄し、最後に再びイソプロピルアルコール
で５分間超音波洗浄した。次に、この透明指示基板を市
販の真空蒸着装置〔日本真空技術（株）製〕の基板ホル
ダーに固定し、５個のモリブテン製抵抗加熱ボートそれ
ぞれに、化合物４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−（３−ト
リル）アミノ）−４''−フェニル−トリフェニルアミン
（ＴＡＰＴＰＡ）を５００ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）２００ｍｇ、
製造例１で得られたＤＰＶＱＰを２００ｍｇ、４，４’
−ビス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル｝ビニル〕ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）２００ｍｇ
及びトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
（Ａｌｑ）１００ｍｇを入れた。
にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）電極を１００ｎｍ
の厚さに成膜したものを透明指示基板とした。これをイ
ソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄したのち、純
水で５分間洗浄し、最後に再びイソプロピルアルコール
で５分間超音波洗浄した。次に、この透明指示基板を市
販の真空蒸着装置〔日本真空技術（株）製〕の基板ホル
ダーに固定し、５個のモリブテン製抵抗加熱ボートそれ
ぞれに、化合物４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−（３−ト
リル）アミノ）−４''−フェニル−トリフェニルアミン
（ＴＡＰＴＰＡ）を５００ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）２００ｍｇ、
製造例１で得られたＤＰＶＱＰを２００ｍｇ、４，４’
−ビス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル｝ビニル〕ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）２００ｍｇ
及びトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
（Ａｌｑ）１００ｍｇを入れた。
【０１１０】真空チャンバー内を１×１０-4Ｐａまで減
圧したのち、まずＴＡＰＴＡＰＡ入りのボートを加熱し
てＴＡＰＴＰＡを基板上に体積させ、膜厚６０ｎｍの正
孔注入層を成膜した。次いで、ＮＰＤ入りのボートを加
熱し、ＮＰＯを蒸発させて、膜圧４０ｎｍの正孔輸送層
を成膜した。次に、ＤＰＶＱＰ入りのボートとＤＰＡＶ
Ｂｉ入りのボートを同時に加熱蒸発させて、正孔輸送層
上に、混合発光層として４０ｎｍ積層蒸着した〔混合比
は、ＤＰＶＢｉ：ＤＰＡＶＢｉ＝４０：１（重量比〕。
最後に、Ａｌｑ入りのボートを加熱してＡｌｑを発光層
上に体積させ、膜厚２０ｎｍの電子注入層を成膜した。
圧したのち、まずＴＡＰＴＡＰＡ入りのボートを加熱し
てＴＡＰＴＰＡを基板上に体積させ、膜厚６０ｎｍの正
孔注入層を成膜した。次いで、ＮＰＤ入りのボートを加
熱し、ＮＰＯを蒸発させて、膜圧４０ｎｍの正孔輸送層
を成膜した。次に、ＤＰＶＱＰ入りのボートとＤＰＡＶ
Ｂｉ入りのボートを同時に加熱蒸発させて、正孔輸送層
上に、混合発光層として４０ｎｍ積層蒸着した〔混合比
は、ＤＰＶＢｉ：ＤＰＡＶＢｉ＝４０：１（重量比〕。
最後に、Ａｌｑ入りのボートを加熱してＡｌｑを発光層
上に体積させ、膜厚２０ｎｍの電子注入層を成膜した。
【０１１１】次に、これを真空層から取り出し、上記電
子注入層の上にステンレススチール製のマスクを設置
し、再び基板ホルダーに固定した。タングステン製バス
ケットに銀ワイヤー0.５ｇを入れ、別のモリブテン製ボ
ートにマグネシウムリボン１ｇを入れたのち、真空槽内
を１×１０１０-4Ｐａまで減圧して、マグネシウムを1.
８ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度及び銀を0.１ｎｍ／ｓｅｃの
蒸着速度で同時蒸着して、マグネシウム：銀混合電極を
作製した。得られた素子に、ＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウム：銀混合電極を陰極して、８Ｖの電圧を印加し、
発光テストを行ったところ、青色の均一発光が得られ
た。初期性能は、印加電圧8.９Ｖで電流密度1.９ｍＡ／
ｃｍ2 ，輝度９4.４ｃｄ／ｍ 2 ，発光効率1.７１ルーメ
ン／Ｗであった。この素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ2
にて、窒素気流中で、定電流駆動させると、輝度が５０
ｃｄ／ｍ2 になる半減時間は１０００時間であった。こ
の素子をガラスのハウジングを設けて、この中に不活性
液体を入れることにより封止した。封止した素子を恒温
恒湿試験装置に入れ、７０℃，９０％の環境下で保存し
た。任意の時間取り出し、輝度計にて色度を測定した。
その結果、この素子は５００時間以上色変化することな
く安定であった。このように、発光特性もよく、耐熱性
に優れた有機ＥＬ素子を提供することができた。
子注入層の上にステンレススチール製のマスクを設置
し、再び基板ホルダーに固定した。タングステン製バス
ケットに銀ワイヤー0.５ｇを入れ、別のモリブテン製ボ
ートにマグネシウムリボン１ｇを入れたのち、真空槽内
を１×１０１０-4Ｐａまで減圧して、マグネシウムを1.
８ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度及び銀を0.１ｎｍ／ｓｅｃの
蒸着速度で同時蒸着して、マグネシウム：銀混合電極を
作製した。得られた素子に、ＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウム：銀混合電極を陰極して、８Ｖの電圧を印加し、
発光テストを行ったところ、青色の均一発光が得られ
た。初期性能は、印加電圧8.９Ｖで電流密度1.９ｍＡ／
ｃｍ2 ，輝度９4.４ｃｄ／ｍ 2 ，発光効率1.７１ルーメ
ン／Ｗであった。この素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ2
にて、窒素気流中で、定電流駆動させると、輝度が５０
ｃｄ／ｍ2 になる半減時間は１０００時間であった。こ
の素子をガラスのハウジングを設けて、この中に不活性
液体を入れることにより封止した。封止した素子を恒温
恒湿試験装置に入れ、７０℃，９０％の環境下で保存し
た。任意の時間取り出し、輝度計にて色度を測定した。
その結果、この素子は５００時間以上色変化することな
く安定であった。このように、発光特性もよく、耐熱性
に優れた有機ＥＬ素子を提供することができた。
【０１１２】実施例２〜１４ 実施例１において、製造例１で得られたＤＰＶＱＰの代
わりに、製造例２〜１４で得られた第３表記載の発光材
料化合物を用いた以外は、実施例１と同様の構成の素子
を作製し、同様にして素子の性能を測定した。結果を第
３表に示す。また、封止方法及び耐熱性試験条件（７０
℃，９０％）も同一にした場合の色変化が始まるまでの
保存寿命を第３表に示す。但し、測定は５００時間まで
とした。
わりに、製造例２〜１４で得られた第３表記載の発光材
料化合物を用いた以外は、実施例１と同様の構成の素子
を作製し、同様にして素子の性能を測定した。結果を第
３表に示す。また、封止方法及び耐熱性試験条件（７０
℃，９０％）も同一にした場合の色変化が始まるまでの
保存寿命を第３表に示す。但し、測定は５００時間まで
とした。
【０１１３】
【表７】
【０１１４】
【表８】
【０１１５】比較例１ 実施例１において、製造例１で得られたＤＰＶＱＰの代
わりに、下記式
わりに、下記式
【化６１】 で表されるＤＰＶＢｉを発光材料化合物に用いた以外
は、実施例１と同様の構成の素子を作製し、同様にして
素子の性能を測定した。結果を第３表に示す。また、封
止方法及び耐熱性試験条件（７０℃，９０％）も同一に
した場合の色変化が始まるまでの保存寿命を第３表に示
す。但し、測定は５００時間までとした。
は、実施例１と同様の構成の素子を作製し、同様にして
素子の性能を測定した。結果を第３表に示す。また、封
止方法及び耐熱性試験条件（７０℃，９０％）も同一に
した場合の色変化が始まるまでの保存寿命を第３表に示
す。但し、測定は５００時間までとした。
【０１１６】上記比較例１より明らかなように、ＤＰＶ
Ｂｉでも発光特性はある程度良好なものの、７０℃，９
０％湿度で１００時間保存した場合には、色変化した。
一方、上記実施例１〜１４においては、発光効率は１.0
ルーメン／Ｗ以上有り、且つ、７０℃，９０％湿度で保
存した場合、色変化するのは２６０〜５００時間経過し
た以後であった。これらの結果は、比較例１で用いた発
光材料ＤＰＶＢｉでは、ガラス転移温度（Ｔｇ）が６
３.6℃と低いのに対し、製造例１〜１４の発光材料は、
ガラス転移温度が７４℃〜１１２℃と高いために、実施
例において７０℃，９０％湿度で保存した場合の色変化
するまでの時間も長くなったものと考えられる。
Ｂｉでも発光特性はある程度良好なものの、７０℃，９
０％湿度で１００時間保存した場合には、色変化した。
一方、上記実施例１〜１４においては、発光効率は１.0
ルーメン／Ｗ以上有り、且つ、７０℃，９０％湿度で保
存した場合、色変化するのは２６０〜５００時間経過し
た以後であった。これらの結果は、比較例１で用いた発
光材料ＤＰＶＢｉでは、ガラス転移温度（Ｔｇ）が６
３.6℃と低いのに対し、製造例１〜１４の発光材料は、
ガラス転移温度が７４℃〜１１２℃と高いために、実施
例において７０℃，９０％湿度で保存した場合の色変化
するまでの時間も長くなったものと考えられる。
【０１１７】
【発明の効果】以上の如く、本発明で用いられるジスチ
リルアリーレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子は、従来
のスチリル化合物等を含有する素子と比較して、ＥＬ発
光特性に優れ、且つ、熱安定性にも優れた長寿命の素子
である。従って、本発明のＥＬ素子は、様々な工業分野
において有効に利用することができる。
リルアリーレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子は、従来
のスチリル化合物等を含有する素子と比較して、ＥＬ発
光特性に優れ、且つ、熱安定性にも優れた長寿命の素子
である。従って、本発明のＥＬ素子は、様々な工業分野
において有効に利用することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｌ，ｍ及びｎはそれぞれ０又は１であり、且
つ、（ｌ＋ｍ＋ｎ）≧１であり、 （１）ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は 【化２】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ5とＲ6，Ｒ7と
Ｒ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ11とＲ12のうち少なくとも１つは、
互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６員
環を形成する。その場合ヘテロ原子を介して環を形成し
てもよい。 （２）ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の時 Ｒ1〜Ｒ12については上記と同一であり、Ｒ3'，Ｒ4'，
Ｒ9'，Ｒ10'はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，炭素数６〜２０のアリ
ール基，アミノ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン原子又は 【化３】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ5
とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'とＲ10'，Ｒ11とＲ
12は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4と
Ｒ3'，Ｒ4'とＲ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ 10'とＲ11
は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または６
員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を介
して環を形成してもよい。 （３）ｌ＝ｍ＝ｎ＝１の時 Ｒ1〜Ｒ12，Ｒ3'，Ｒ4'，Ｒ9'，Ｒ10'については上記と
同一であり、Ｒ3"，Ｒ 4"，Ｒ9"，Ｒ10"はそれぞれ独立
に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１
〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ
基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アルキル
アミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ基，水
酸基，ハロゲン原子又は 【化４】 を示す。但し、Ｒ1とＲ2，Ｒ3とＲ4，Ｒ3'とＲ4'，Ｒ3"
とＲ4"，Ｒ5とＲ6，Ｒ7とＲ8，Ｒ9とＲ10，Ｒ9'と
Ｒ10'，Ｒ9"とＲ10", Ｒ11とＲ12は互いに結合して飽和
あるいは不飽和の５員環または６員環を形成していても
よい。その場合、ヘテロ原子を介して環を形成してもよ
い。また、Ｒ2とＲ3，Ｒ4とＲ3'，Ｒ4'とＲ3"，Ｒ4"と
Ｒ5，Ｒ8とＲ9，Ｒ10とＲ9'，Ｒ10'とＲ9"，Ｒ10"とＲ
11は互いに結合して飽和あるいは不飽和の５員環または
６員環を形成していてもよい。その場合、ヘテロ原子を
介して環を形成してもよい。Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示
す。ＸとＹの置換基同士が結合して置換又は無置換の飽
和あるいは不飽和の５員環または６員環を形成してもよ
い。ここで置換基とは炭素数１〜６のアルキル基，炭素
数１〜６のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオ
キシ基，炭素数６〜２０のアリール基，アミノ基，アル
キルアミノ基，アリールアミノ基，シアノ基，ニトロ
基，水酸基又はハロゲン原子を示す。これらの置換基は
単一でも複数置換されていてもよい。〕で表されるジス
チリルアリーレン誘導体を含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項２】 請求項１記載のジスチリルアリーレン誘
導体を、一対の電極間に挟持してなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項３】 請求項１記載のジスチリルアリーレン誘
導体を、発光層の構成材料として用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 請求項１記載のジスチリルアリーレン誘
導体のうち、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０の化合物を発光層の構
成材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項５】 請求項１記載のジスチリルアリーレン誘
導体のうち、ｌ＝ｍ＝１，ｎ＝０の化合物を発光層の構
成材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項６】 請求項１記載のジスチリルアリーレン誘
導体のうち、ｌ＝ｍ＝ｎ＝１の化合物を発光層の構成材
料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
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