DE10045127B4 - Organisches Elektrolumineszenzbauteil und Bildschirm damit - Google Patents

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Abstract

Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit mindestens zwei Schichten aus organischen Verbindungen, nämlich einer Elektrolumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, und mindestens einer Schicht, ausgewählt aus einer Elektroneninjektionsschicht oder einer Elektronentransportschicht, zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht größer ist als dasjenige der Elektrolumineszenzschicht, und wobei die Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) umfasst:
Figure 00000002
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R1 bis R6, die verschieden oder gleich sein können, einen Rest bedeuten, unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy- und Cyanorest;
L einen Liganden bedeutet, der einen Rest hat, ausgewählt aus einem Halogenatom und einem substituierten oder unsubstituierten Alkoxy-, Aryloxy- und Alkylrest; und
n für 1 oder 2 steht, mit der Maßgabe, dass wenn n = 2 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R6 wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können,
wobei diese Elektroneninjektions-...

Description

  • Diese Erfindung betrifft ein organisches Elektrolumineszenzbauteil und einen Bildschirm damit.
  • Ein organisches Elektrolumineszenzbauteil (hier nachstehend als ein organisches EL-Bauteil bezeichnet) ist für seine Verwendung als Flachanzeigevorrichtung vom selbstständig Licht emittierenden Typ vielversprechend. Ein organisches EL-Bauteil ist kann anders als ein anorganisches EL-Bauteil, das mit Wechselstrom bei höherer Spannung betrieben werden muss, mit Gleichstrom bei niedrigerer Spannung betrieben werden und kann leicht mehrfarbig sein, weil eine Vielzahl von organischen Verbindungen eingesetzt werden kann.
  • Demgemäß wurde es in Erwartung seiner Anwendung als z. B. ein Farb-Display intensiv untersucht.
  • Wenn ein organisches EL-Bauteil bei einer Farb-Anzeige eingesetzt wird, ist es notwendig, für die Emission der drei Grundfarben des Lichts, d. h. von roten, grünen und blauen Farben, zu sorgen.
  • Von diesen wurde eine Anzahl von Beispielen mit grüner Emission berichtet. Beispielsweise schließen bekannte Bauteile für Grün diejenigen ein, welche Tris(8-chinolinol)aluminium (Applied Physics Letters 51 (1987), 913) oder ein Diarylaminderivat ( Japanisches Patent Nr. 2,686,418 ) einsetzen.
  • Für ein organisches EL-Bauteil, das rotes Licht emittiert, beschreibt beispielsweise das Japanische Patent Nr. 2,795,932 ein organisches EL-Bauteil, in dem die Wellenlänge eines blauen Lichts in einer Fluorochrom-Schicht gewandelt wird, während JP-A-07-272 854 , JP-A-07-288 184 und JP-A-08-286 033 ein organisches EL-Bauteil, das rotes Licht emittiert, beschrieben haben, in dem ein rotes Fluorochrom in eine Lumineszenzschicht dotiert ist, die ünes oder blaues Licht emittiert.
  • WO 1997/038445 A1 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von vielfarbigen Farbanzeigevorrichtungen mit organischen Leuchtdioden. In EP 0 757 088 A2 ist die Verwendung von Galliumkomplexverbindungen in einer Elektronen-injizierenden Schicht und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die diese (ggf. in Kombination mit einer Schicht mit einem Arylaminderivat) enthalten, beschrieben. Aus EP 0 849 814 A2 und US 817,431 A sind Polymere zur Verwendung in Bauteilen bekannt.
  • Für ein Lumineszenz-Bauteil für Blau wurden viele Typen von Bauteilen beschrieben; zum Beispiel diejenigen, welche eine Stilbenverbindung ( JP-A-05-295 359 ), ein Triarylaminderivat ( JP-A-07-53 955 ), ein Tetraaryldiaminderivat ( JP-A-08-48 656 ) und eine styrylierte Biphenylverbindung ( JP-A-06-132 080 ) verwenden.
  • Ein Lumineszenzmaterial für Blau besitzt jedoch selbst einen größere Energielücke (einen Energieunterschied zwischen den HOMO- und LUMO-Niveaus) als ein Lumineszenz material für rot oder grün und besitzt demzufolge ein höheres Ionisierungspotential als eine Elektronentransportschicht, die beispielsweise aus einem 8-Hydroxychinolin-Metallkomplex, wie Tris(8-chinolinol)aluminium und Bis(8-chinolinol)magnesium, oder einem Oxadiazolderivat angefertigt wurde, die üblicherweise in einem organischen Elektrolumineszenzbauteil eingesetzt werden. Deshalb besitzt die Elektronentransportschicht, wie in 4 gezeigt, eine schlechte Lochbarriere-Eigenschaft, so dass Löcher die Schicht passieren können, wobei dies zu einer Verringerung der Wirksamkeit der Löcher-Elektronen-Rekombination führt. Als Folge gab es Probleme, wie ein niedrigerer EL-Lumineszenzwirkungsgrad, eine verringerte maximale Helligkeit und eine Verschiebung der Lumineszenzstelle.
  • Unterdessen ist ein organisches EL-Bauteil, anders als ein anorganisches EL-Bauteil vom Lumineszenz-Typ durch elektrische Feldanregung, ein Bauteil vom Träger-Injektions-Typ, das Licht emittiert, indem Lochträger bzw. Elektronenträger von einer Anode bzw. einer Kathode injiziert werden, wodurch diese Träger rekombinieren. Es wir angenommen, dass, um in einem organischen EL-Bauteil eine derartige Verbesserung des Leistungsvermögens zu erzielen, ein Laminatbauteil, in dem eine Lumineszenzschicht mit einer Ladungstransportschicht kombiniert wird, stärker erwünscht ist als ein einschichtiges Bauteil, das allein aus einer Lumineszenzschicht besteht. Dies gilt, weil eine geeignete Kombination eines Lumineszenz- und eines Ladungstransportmaterials es in einem mehrschichtigen Bauteil gestattet, dass eine Energiebarriere während der Lochinjektion von einer Anode oder der Elektroneninjektion von einer Kathode abgesenkt wird, wodurch die Ladungsinjektion erleichtert wird, ebenso wie die Ladungstransportschicht als Barriere wirkt, die den Durchgang von Löchern oder Elektronen durch die Lumineszenzschicht hemmt. Dies kann das zahlenmäßige Gleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen in der Lumineszenzschicht verbessern, woraus eine effiziente Rekombination und demgemäß eine Verbesserung des EL-Lumineszenzwirkungsgrads resultiert. Deshalb ist ein Schlüssel zum Herstellen eines hochgradig wirksamen, organischen EL-Bauteils, die Loch- oder Elektronenbarriere-Eigenschaft in einer Grenzfläche zwischen der Lumineszenz- und der Ladungstransportschicht zu verbessern.
  • Für eine Lumineszenzschicht für Rot oder Grün mit Lochtransporteigenschaft ist eine Energielücke eines Lumineszenzmaterials verhältnismäßig kleiner. Deshalb gibt es viele Materialien, die ein Elektronentransportmaterial mit einem höheren Ionisierungspotential als das Lumineszenzmaterial sind. Jedoch besitzt ein Lumineszenzmaterial für Blau in einem herkömmlichen, organischen EL-Bauteil für Blau eine größere Energielücke, wie vorstehend beschrieben, und es ist schwierig, ein Elektronentransportmaterial auszuwählen, das gute Abscheidungseigenschaften und Stabilität der Schichtqualität zeigt. Wie in 4 gezeigt, wird als ein Beispiel Tris(8-chinolinol)aluminium (Alq3) üblicherweise als Elektronentransport- oder Lumineszenzmaterial für Grün eingesetzt.
  • Dieses Material zeigt gute Trägertransport- und Abscheidungseigenschaften, aber be sitzt ein Ionisierungspotential von 5,67 eV, das niedriger ist als dasjenige eines Lochtransport-Lumineszenzmaterials für Blau, nämlich 5,7 bis 5,8 eV. Deshalb zeigt es gegenüber einem Lochtransport-Lumineszenzmaterial für Blau weniger Lochbarriere-Eigenschaft für Lochtransport-Lumineszenzmaterial für Blau, so dass Löcher das Material passieren können, und dies führt zu einer Verringerung des Rekombinationswirkunsgrads und des EL-Lumineszenzwirkungsgrads.
  • Eine Aufgabe dieser Erfindung ist, die Probleme des vorstehenden, organischen EL-Bauteils für Blau zu verbessern, insbesondere die Helligkeit und den Wirkungsgrad in einem Bauteil für Blau innerhalb eines Bereichs von Blau, Grünblau und Purpurblau zu verbessern, wobei eine X, Y-Koordinate unterhalb von (0,25, 0,25) im C.I.E.-Farbtondiagramm (1931) liegt. Diese Aufgabe wird mit den Merkmalen der Patentansprüche gelöst.
  • Die Aufgaben und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der Betrachtung der folgenden, ausführlichen Beschreibung in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen klar; es zeigen:
  • 1 die erste Ausführungsform einer an sich aus dem Stand der Technik bekannter Anordnung für ein organisches EL-Bauteil gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 2 die zweite Ausführungsform einer an sich aus dem Stand der Technik bekannter Anordnung für ein organisches EL-Bauteil gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 3 die dritte Ausführungsform einer an sich aus dem Stand der Technik bekannter Anordnung für ein organisches EL-Bauteil gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 4 ein schematisches Energiediagramm für Materialien, die in einem organischen EL-Bauteil nach dem Stand der Technik verwendet werden; und
  • 5 ein schematisches Energiediagramm für Materialien, die in einem herkömmlichen, organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet werden.
  • Tabelle 6 und 5 zeigen, dass ein in dieser Erfindung verwendeter Galliummetallkomplex ein höheres Ionisierungspotential von 5,9 bis 6,1 eV besitzt und ziemlich gute Trägertransporteigenschaften, Abscheidungseigenschaften und thermische Filmstabilität zeigt.
  • In einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung, das die vorstehenden Materialien umfasst und die vorstehende Bauteilstruktur besitzt, sind von einer Anode injizierte Löcher zuverläßig durch eine Elektronentransportschicht, welche ein Ionisierungspotenial von 5,9 eV oder mehr besitzt und eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) umfasst, blockiert, während von einer Kathode injizierte Elektronen durch eine Elektrolumineszenzschicht, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (2) oder (3) umfasst und ein Ionisierungspotential besitzt, das kleiner als 5,9 eV ist, blockiert sind, wodurch der Wirkungsgrad der Trägerrekombination verbessert wird. Demzufolge ist selbst für ein Lumineszenzbauteil für Blau der Lumineszenzwirkungsgrad in einem organischen EL-Lumineszenzbauteil gemäß dieser Erfindung nicht verringert und das organische EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung kann eine maximale Helligkeit haben, die größer ist als diejenige eines organischen EL-Bauteils, in dem herkömmliches Alq3 eingesetzt wird.
  • In einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung passieren Löcher das Bauteil nicht und eine elektrische Leistung ist, verglichen mit einem herkömmlichen Bauteil, signifikant verbessert, wobei dies zu einer Verringerung des Stromverbrauchs führt. Darüberhinaus kann ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung unter Niederlastbedingungen betrieben werden und deshalb kann die Lebensdauer des Bauteils verlängert sein.
  • Eine Elektronentransportschicht mit einem Ionisierungspotential von 5,9 eV oder mehr kann eine Energielücke in einer Lumineszenzschicht für Blau vergrößern.
  • Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung kann eine Wellenlänge der Emission absenken. Demzufolge kann ein organisches EL-Bauteil mit guter blauer Chromatizität, die mit herkömmlichen Materialien nicht erreicht werden kann, hergestellt werden, und eine Vielfalt von Chromatizität kann bereitgestellt werden, indem ein derartiges organisches EL-Bauteil mit einem herkömmlichen, organischen EL-Bauteil kombiniert wird.
  • Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung besitzt eine Struktur, in der es wenigstens zwei organische Schichten zwischen einer Anode und einer Kathode gibt. Diese Schichten können beispielsweise wie folgt kombiniert werden:
    • (1) eine Anode, eine Lumineszenzschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathode (siehe 1);
    • (2) eine Anode, eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathode (siehe 2) und
    • (3) eine Anode, eine Löcherinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathode (siehe 3).
  • Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung besitzt eine der vorstehenden Anordnungen.
  • Eine in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendete Anode ist für das Injizieren von Löchern in eine Lochtransportschicht verantwortlich. Es ist wirksam, dass die Anode ein Ionisierungspotential oder eine Austrittsarbeit von 4,5 eV oder mehr besitzt. Spezifische Materialien, die in dieser Erfindung als eine Anode verwendet werden können, schließen Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinnoxid (NESA), Gold, Silber, Platin und Kupfer ein.
  • Löcher injizierende Materialien, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung eine Löcherinjektionsschicht erzeugen können, schließen ein, aber sind nicht begrenzt auf, ein Metall- oder Nichtmetall-phthalocyanin der Formel (4);
    Figure 00060001
    wobei X ein Wasserstoffatom bedeutet und M wenigstens ein Vertreter ist, ausgewählt
    aus Cu, VO, TiO, Mg und H2; und
    eine Arylaminverbindung mit einer beliebigen der folgenden Formeln:
    Figure 00060002
    Figure 00070001
    und N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (wird als α-NPD bezeichnet).
  • Es gibt keine Begrenzungen für ein Lochtransportmaterial zum Erzeugen einer Lochtransportschicht, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet wird. Ein derartiges Material kann irgend eine Verbindung sein, die üblicherweise als ein Lochtransportmaterial eingesetzt wird; ein beliebiges Material kann eingesetzt werden, solange es als ein derartiges Material verwendet werden kann.
  • Beispiele für ein derartiges Lochtransportmaterial schließen eine Diaminverbindung der Formel (9)
    Figure 00070002
  • Bis(di(p-tolyl)aminophenyl)-1,1-cyclohexan; N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methyiphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin und N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin ebenso wie Triamine, Tetraamine und „star-burst"-Moleküle ein.
  • Eine Kathode eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser Erfindung kann vorzugsweise aus einem Material mit einer kleineren Austrittsarbeit als eine Anode hergestellt sein, um wirksam Elektronen in eine Elektronentransportschicht zu injizieren. Spezifische Materi alien, die als eine Kathode verwendet werden können, schließen ein, aber sind nicht begrenzt auf, Elemente, wie Indium, Aluminium und Magnesium; Legierungen, wie Magnesium-Indium, Magnesium-Aluminium, Aluminium-Lithium und Magnesium-Silber; sowie Metallgemische oder -legierungen, die aus einem oder mehreren der vorstehenden Elemente und der vorstehenden Legierungen bestehen.
  • Das Material für eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung eingesetzt wird, umfasst wenigstens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (1):
    Figure 00080001
  • Beispiele einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) schließen in der JP-A-HEI 10-88 121 offenbarte, organische Metallkomplexe ein; speziell können
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)chlorgallium (Verbindung Nr. 116 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)methoxygallium (Verbindung Nr. 101 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)ethoxygallium (Verbindung Nr. 102 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 104 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 105 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 106 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium (Formel (12) und Verbindung Nr. 103 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 115 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 114 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1);
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 111 in Tabelle 1) und
    Bis(2-methyl-8-chinolinol)(2-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 112 in Tabelle 1)
    eingesetzt werden.
  • Tabelle 1
    Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Derartige Materialien können allein oder Kombination von zwei oder mehr eingesetzt werden, um die vorstehende Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung mit einer ein-, gemischt- oder mehrschichtigen Struktur zu erzeugen. Unter den vorstehenden Materialien, die für eine Elektronentransportschicht verwendet werden, wird in dieser Erfindung bevorzugt ein Material mit einem Tg von höher als 80°C, stärker bevorzugt höher als 85°C, bestimmt mit einem DSC Dynamische Differenz-Kalorimetrie ausgewählt.
  • Das Material, das in einer Lumineszenzschicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet wird, besitzt ein Ionisierungspotential niedriger als dasjenige der Elektronentransportschicht, wobei das Ionisierungspotential der Elektrolumineszenzschicht weniger als 5,9 eV ist. Demgemäß kann ein beliebiges Material eingesetzt werden, das üblicherweise als ein Lumineszenzmaterial für Blau verwendet wird, im Sinne der Erfindung ist es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (2) oder (3),
    Figure 00100002
    wobei
    die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- und Cyanorest bedeuten;
    wenn n zwei oder mehr beträgt, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, gleich oder verschieden sein können;
    die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
    n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
    Spezifische Verbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    oder
    Figure 00120002
    wobei
    M ein Metallatom bedeutet;
    die Reste R11 bis R19, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoff-, Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest; oder
    die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht;
    Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder in Kombination einen heterocyclischen Ring erzeugen können;
    n für 2 oder 3 steht und
    R einen zweiwertigen Rest, z. B. -O-, bedeutet.
  • Spezifische Strukturen einer derartigen Verbindung der Formel (3) mit einem 5-gliedrigen Ring, der eine Vielzahl von Heteroatomen enthält, werden durch die Formeln (3–1) bis (3–3) wiedergegeben.
  • Figure 00130001
  • In diesen Formeln sind M, R11 bis R19 und n wie in Formel (3) definiert.
  • Beispiele der Benzoxazol-, Oxadiazol- bzw. Imidazolverbindungen der Formeln (3–1), (3–2) bzw. (3–3) sind in Tabelle 3 aufgeführt. Sofern nicht anders angegeben, enthalten alle in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen Verbindungen der Formeln (3–1) bis (3–3). Genauer gesagt ist für Verbindung Nr. 301 in Tabelle 3 eine Verbindung, die Formel (3–1) entspricht, eine Verbindung der später beschriebenen Formel (16); eine Verbindung, die Formel (3–2) entspricht, ist das später beschriebene Zn(IMZ)2; und eine Verbindung, die Formel (3–3) entspricht, ist das später beschriebene Zn(OXD)2.
  • Figure 00140001
  • Die vorstehende Verbindung kann als Wirtssubstanz beispielsweise mit einem aminosubstituierten Distyrylarylenderivat oder Perylenderivat der Formel (11), (12) oder (13) als Gastsubstanz dotiert sein.
  • Figure 00150001
  • Beispiele einer Verbindung der allgemeinen Formel (2) schließen diejenigen ein, welche in der JP-B-HEI 07-119 407 , der JP-C-2,554,771 , der JP-A-HEI 08-199 162 , der JP-A-HEI 08-333 569 und der JP-A-HEI 08-333 283 offenbart werden, einschließlich der folgenden Verbindungen:
    Figure 00150002
    4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl (Formel (13));
    4,4'''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-quaterphenyl;
    Figure 00160001
    1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naphthyl]benzol (Formel (14));
    Figure 00160002
    9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Formel (15); Verbindung Nr. 203 in Tabelle 5);
    Figure 00160003
    Bis[2-m-phenoxybenzoxazol]zink [Zn(OXZ)2](Formel (16));
    Bis[(2-m-phenoxy-3-phenyl)benzimidazol]zink (Zn(IMZ)2) und
    Figure 00160004
    Bis[(2-phenyl-6-m-phenoxy)-1,3,4-oxadiazol]zink (Zn(OXD)2)(Formel (17)).
  • Tris[(2-phenyl-5-m-phenoxy)-1,3,4-oxadiazol]aluminium (Al(OXD)3)(wiedergegeben durch Formel (3–2); eine der Verbindungen Nr. 305 in Tabelle 3) ist auch eingeschlossen.
  • Es wird ein Verfahren zum Herstellen eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser Erfindung beschrieben.
  • Es gibt keine Begrenzungen für ein Verfahren zum Erzeugen jeder Schicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung. Ein organischer Film, der in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet wird, kann durch ein bekanntes Verfahren erzeugt werden, wie Abscheidungsverfahren im Vakuum, Molekülstrahlabscheidungs- und Auftragungsverfahren. Hinsichtlich des Auftragungsverfahrens kann der Film beispielsweise durch Eintauchen, Schleuderbeschichten oder Gießen, wobei eine Lösung oder Dispersion verwendet wird, erzeugt werden.
  • Jede Schicht kann mit der vorstehenden Anordnung durch ein beliebiges, vorstehend beschriebenes Verfahren zur Erzeugung eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser Erfindung erzeugt werden.
  • Es gibt keine Begrenzungen für eine Filmdicke jeder organischen Schicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung. Jedoch ruft ein übermäßig dünner Film in der Regel Fehler hervor, wie ein Gasbläschen (pin hole), während ein übermäßig dicker Film eine höhere angelegte Spannung erfordert, was zur Absenkung des Wirkungsgrads führt. Demzufolge wird bevorzugt, dass jede organische Schicht mit einer Dicke von beispielsweise mehreren nm bis 1 μm erzeugt wird.
  • Ein Elektronentransportmaterial der allgemeinen Formel (1) gemäß dieser Erfindung kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden, wobei eine Galliumverbindung und eine Verbindung mit einem Ligandenrest der Formel (1), die durch Formel (18) wiedergegeben wird, als Ausgangsmaterialien verwendet werden.
  • Figure 00170001
  • Beispiele der Galliumverbindung schließen ein, aber sind nicht begrenzt auf, ionische Galliumverbindungen, wie Alkylgalliumverbindungen, Galliumalkoxide, Galliumhalogenide, Galliumnitrid und Galliumoxid. Es kann zwei Chinolinreste der allgemeinen Formel (18) geben, wie 8-Hydroxychinolin- und 2-Methyl-8-hydroxychinolinreste. Ein Ligand L kann ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom und Iod; ein gegebenenfalls substituierter Alkoxyrest; ein gegebenenfalls substituierter Aryloxyrest und ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest sein, und die Verbindung kann lediglich einen dieser Liganden enthalten. Ein derartiger Komplex der allgemeinen Formel (1), ein Ligand der allgemeinen Formel (18) oder ein Ligand L können durch eine Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie polaren organischen Lösungsmitteln, einschließlich ionischen Lösungsmitteln z. B. Alkoholen (z. B. Methanol und Ethanol); oder umpolaren Lösungsmitteln, einschließlich aromatischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol und Toluol, und alicyclischen Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydrofuran, hergestellt werden.
  • Ein Lumineszenzmaterial der allgemeinen Formel (2), das in dieser Erfindung eingesetzt wird, kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann ein Phosphonat, das eine Phenylgruppe enthält, mit einer Base zur Deprotonierung in Gegenwart eines wie vorstehend beschriebenen Lösungsmittels behandelt und anschließend durch Zugeben einer Carbonylverbindung, wie Benzophenon, alkenyliert werden (z. B. Wittig-Reaktion). In einer anderen Ausführungsform kann ein Phosphonat mit einer Base zur Deprotonierung behandelt und anschließend mit einem Dialdehyd, der eine Phenylgruppe enthält, umgesetzt werden (eine wie vorstehend beschriebene Reaktion; z. B. Wittig-Reaktion). Beispiele der Base schließen Alkylalkalimetallsalze, wie Alkyllithium; Alkalimetallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid und Natriumhydrid; Natriumamid und Natriumhydroxid ein.
  • Ein Lumineszenzmaterial der allgemeinen Formel (3), (4) oder (5), das in dieser Erfindung eingesetzt wird, kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel werden Benzoylchlorid und Benzoylhydrazid in Gegenwart von Dioxan umgesetzt, wodurch ein Diacylhydrazid bereitgestellt wird. Das Produkt wird anschließend dehydratisiert und reduziert, wodurch eine Oxadiazol-Struktur bereitgestellt wird. Nach der Abspaltung der Schutzgruppen wird eine Verbindung, die einen Oxadiazolrest enthält, mit einer Zinkverbindung, wie Zinkacetat, in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels, wie Methanol, Ethanol und Isopropylalkohol, oder eines umpolaren Lösungsmittels, wie n-Hexan, umgesetzt, wodurch ein Oxadiazol-Zinkkomplex bereitgestellt wird.
  • Diese Erfindung wird ausführlich unter Bezug, aber nicht begrenzt auf Beispiele beschrieben.
  • Ionisierungspotential
  • Ein Ionisierungspotential wurde für eine Probe, die durch Abscheiden jedes interessierenden Materials auf einem Glassubstrat hergestellt worden war, mittels AC-1 (Riken Keiki Co., Ltd.) bei 24°C und 40% rF unter Atmosphärendruck bestimmt. Die Abscheidung wurde wie bei der später beschriebenen Abscheidung durchgeführt.
  • Tg (Glasumwandlungstemperatur)
  • Für ein Material für eine Elektronentransportschicht wurde Tg mit DSC-50 (Shimadzu Corporation) bestimmt.
  • Beispiel 1
  • 1 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 1. Das organische EL-Bauteil aus Beispiel 1 besteht aus einem transparenten Substrat (Glassubstrat) 1, einer Anode 2 und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1, organischen Filmen 6 und 7, die sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind. Ein Herstellungsverfahren für das organische EL-Bauteil aus Beispiel 1 wird beschrieben. Auf einem Glassubstrat wurde durch Sputtern ITO (Indium-Zinn-Oxid) als eine Anode 2 bis zu einer Dicke von 1300 Å (130 nm) abgeschieden, wobei der Widerstand der dünnen Schicht 12⎕Ω/⎕ betrug. Das so hergestellte ITO-Glassubstrat wurde nacheinander mittels Ultraschall mit gereinigtem Wasser und Isopropylalkohol gereinigt und anschließend über siedendem Isopropylalkohol getrocknet. Das Substrat wurde durch eine UV-Ozon-Reinigungsanlage gewaschen und anschließend in einem Vakuumverdampfer auf einem Substrathalter platziert.
  • Auf zwei Molybdänschiffchen wurden 100 mg 4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl mit einem Ionisierungspotential von 5,85 eV als eine Lumineszenzschicht 6 bzw. 100 mg Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als eine Elektronentransportschicht 7 gegeben und dann mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
  • Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10–4 Pa in der Vakuumkammer wurde an das Schiffchen, auf dem 4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl platziert war, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das Schiffchen, auf dem Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium platziert war, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden.
  • Eine Edelstahl-Abdeckmaske wurde auf dem so hergestellten Bauteil mit der Struktur Substrat/ITO/4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl/Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium platziert, in dem ein Unterschied des Ionisierungspotentials zwischen der Lumineszenz- und der Elektronentransportschicht 0,18 betrug. Anschließend wurden 3 g Aluminium auf einem BN-Schiffchen platziert, das anschließend mit dem elektrischen Anschluss verbunden wurde. In ähnlicher Weise wurden 500 mg Li in einem Wolframfilament platziert, das dann mit einem anderen elektrischen Anschluss verbunden wurde. Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10–4 Pa in der Vakuumkammer wurde ein Strom angelegt, derart, dass Aluminium mit einer Geschwindigkeit von 0,4 nm/s abgeschieden wurde, während mit einer anderen elektrischen Verdampfungseinrichtung Strom so angelegt wurde, dass Lithium mit einer Geschwindigkeit von 0,02 bis 0,03 nm/s abgeschieden wurde. Als die Abscheidungsgeschwindigkeiten beider Materialien stabil waren, wurde ein Verschluss geöffnet. Als die Dicke eines gemischten Films 30 nm betrug, wurde die Stromquelle zur Verdampfung von Lithium abgeschaltet, während die Aluminiumabscheidung bis zu einer Dicke von 170 nm fortgesetzt wurde, wodurch eine Kathode 3 erzeugt wurde.
  • Nach dem Öffnen der Vakuumkammer für die Atmosphäre war ein organisches EL-Bauteil hergestellt, das aus einem transparenten Substrat/ITO/4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)p-terphenyl/Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium/Al-Li/Al bestand.
  • Eine Spannung von 15 V wurde an das organische EL-Bauteil angelegt, in dem die ITO- bzw. Aluminiumelektroden eine Anode bzw. eine Kathode sind, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 6.800 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 1 gezeigt.
  • Das Bauteil wurde mit einer Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoffatmosphäre betrieben und folglich betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 2.500 Stunden.
  • Darüberhinaus wurde das Bauteil nach Lagerung für 3.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre auf eine Nicht-Lumineszenzfläche, sogenannte dunkle Flecken, hin untersucht. Der dunkle Fleck betrug unmittelbar nach der Abscheidung 5 μm, während er nach Lagerung 5 bis 10 μm betrug, was kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,21 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, d. h. ein Bauteil mit niedriger Lochblockier-Eigenschaft, wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl der Formel (19) mit einem Ionisierungspotential von 5,89 eV in 50 nm als eine Lumineszenzschicht 4 und Tris(8-chinolinol)aluminium der Formel (20) in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Figure 00200001
  • Eine Gleichstromspannung von 15 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines zenz von 3.600 cd/m2 ergab. Verglichen mit Beispiel 1, wie in Tabelle 2 gezeigt, war eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschoben, aber eine maximale Helligkeit und ein Wirkungsgrad waren beträchtlich schlechter. Darüberhinaus betrug eine Halbwertszeit der Helligkeit 900 Stunden, was kürzer ist als diejenige in Beispiel 1.
  • Das Bauteil wurde vor und nach Lagerung für 3.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre auf einen dunklen Fleck (Nicht-Lumineszenzfläche) hin untersucht. Folglich betrug er 7 μm vor der Lagerung, während er nach der Lagerung auf 65 μm anwuchs.
  • Beispiel 2
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,23 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, d. h. ein Bauteil mit hoher Lochblockier-Eigenschaft, wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 4,4'''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-quaterphenyl mit einem Ionisierungspotential von 5,74 eV als ein Lumineszenzmaterial und Bis(2-methyl-8-chinolinol)-(1-naphtholat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 5,97 eV in 50 nm als ein Elektronentransportmaterial durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Für das Bauteil wurde ein Strom-Anlege-Test durchgeführt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Folglich wurde eine blaue Lumineszenz mit einer maximalen Helligkeit von 8.500 cd/m2 erhalten, wie in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,09 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis{2-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol}-m-phenylen der Formel (21) mit einem Ionisierungspotential von 5,65 eV in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurde.
  • Figure 00210001
  • Eine Gleichstromspannung von 16 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 6.500 cd/m2 ergab. Es wurde gefunden, dass eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschoben war, aber eine maximale Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren beträchtlich schlechter als diejenigen in Beispiel 2.
  • Beispiel 3
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs potential hatte, das um 0,34 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis(2-m-phenoxy)benzoxazolzink (Zn(OXZ)2)(Verbindung der Formel (16); eine der Verbindungen Nr. 301 in Tabelle 3 mit Formel (3–1)) mit einem Ionisierungspotential von 5,68 eV in 50 nm als eine Lumineszenzschicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1; mit DSC bestimmte Tg (Glasumwandlungstemperatur) = 102°C) mit einem Ionisierungspotential von 6,02 eV in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 6.700 cd/m2 ergab.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,01 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 3 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Alq3 mit einem Ionisierungspotential von 5,67 eV in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurde.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 5.600 cd/m2 ergab. Beim Vergleich mit Beispiel 3 wurde gefunden, dass eine maximale Helligkeit nicht sehr verschieden war, aber eine CIE-Chromatizitätskoordinate (Lumineszenzfarbe) war signifikant zu einer längeren Wellenlänge (grün) verschoben.
  • Aus einem EL-Lumineszenzspektrum wurde gefunden, dass sowohl (Zn(OXZ)2) als auch Alq3 Licht emittierten, wodurch angezeigt wird, dass (Zn(OXZ)2) Löcher transportierte, wodurch in der Alq3-Schicht (Elektronentransportschicht) die Rekombination von Löchern und Elektronen und die Entstehung von Excitonen erfolgen kann.
  • Für den in dieser Erfindung verwendeten Zinkkomplex wurde angenommen, dass die Lumineszenz in der Grenzfläche zwischen der Lochtransportschicht und der Lumineszenzschicht erfolgt. Vergleichsbeispiel 3 zeigte jedoch, dass sowohl die Loch- als auch die Elektronentransporteigenschaften im Zinkkomplex groß sind. Darüberhinaus verursachte die weniger ausgeprägte Lochblockiereigenschaft in Alq3 die Rekombination von Löchern und Elektronen in der Alq3-Schicht, wodurch Lumineszenz in Alq3 entsteht, wobei dies zu einer Verschlechterung in einer Chromatizität führt.
  • Wie aus einem Vergleich von Beispiel 3 mit Vergleichsbeispiel 3 ersichtlich, kann eine Elektronentransportschicht in dieser Erfindung verwendet werden, um eine reine blaue Lumineszenz bereitzustellen, selbst wenn ein Zinkmetallkomplex wie in Beispiel 3 oder Vergleichsbeispiel 3 verwendet wird, wegen dessen Lochblockier-/Lochbarriere-Eigenschaft.
  • Demzufolge waren in dieser Erfindung eine maximale Helligkeit und ein Wirkungsgrad signifikant verbessert.
  • Beispiel 4
  • Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1,3-cyclopentadien der Formel (22) in 50 nm als eine Lumineszenzschicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)chlorgallium in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Eine Gleichstromspannung von 16 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 5.400 cd/m2 ergab.
  • Figure 00230001
  • Beispiel 5
  • 2 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 5. Das organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2 und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochtransportschicht 5, einer Lumineszenzschicht 6 und einer Elektronentransportschicht 7, die sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
  • In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt worden war. Drei hochreine Graphittiegel wurden hergestellt. In diese Tiegel wurden 1 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (α-NPD) als eine Lochtransportschicht, 1 g 4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl (Formel (14); Verbindung Nr. 201 in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential von 5,85 eV als ein Lumineszenzmaterial bzw. 1 g Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium (Formel (12); Verbindung Nr. 103 in Tabelle 1; mit DSC bestimmte Tg (Glasumwandlungstemperatur) = 89°C)) der Formel (22) mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als ein Elektronentransportmaterial gegeben und anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
  • Figure 00240001
  • Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10–4 Pa in der Vakuumkammer wurde zuerst an den Tiegel, in dem sich α-NPD befand, eine Spannung angelegt, um einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an den Tiegel, in dem sich 4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 45 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Schließlich wurde an den Tiegel, in dem sich Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden.
  • Nachfolgend wurde auf dem derart hergestellten Bauteil mit der Struktur Substrat/ITO/α-NPD/4,4''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl/Bis(2-methyl-8-chinolinol)-(1-phenolat)gallium durch Vakuumverdampfung eine Magnesium-Silber-Legierung als Kathode 3 in 200 nm abgeschieden, wodurch sich ein organisches EL-Bauteil ergab, in dem die Elektronentransportschicht ein um 0,18 eV größeres Ionisierungspotential als die Lumineszenzschicht hatte.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 16.500 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,35 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naphthyl]benzol (Formel (15); Verbindung Nr. 205 in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential von 5,69 eV in 45 nm als eine Lumineszenzschicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)ethoxygallium mit einem Ionisierungspotential von 6,04 eV in 40 nm als eine Elektronentransportschicht 7 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 21.700 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,18 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol der Formel (23) in 40 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurde.
  • Figure 00250001
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 9.400 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 2 gezeigt. Es wurde herausgefunden, dass wie in einem Galliummetallkomplex das Triazolderivat ein großes Ionisierungspotential hatte und eine Lochbarriere-Eigenschaft hatte, obwohl im Vergleich mit dem Galliummetallkomplex eine Betriebsspannung höher war, wahrscheinlich aufgrund geringerer Elektroneninjektions- und Elektronentransporteigenschaften, wobei dies zu einem niedrigeren elektrischen Wirkungsgrad führt. Verglichen mit Beispiel 5 wurde herausgefunden, dass eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht sehr verschieden war, aber eine maximale Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren deutlich schlechter.
  • Beispiel 7
  • Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,30 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis[(2-phenyl-5-m-phenoxy)-1,3,4-oxadiazol]zink (Zn(OXD)2) der Formel (18) mit einem Ionisierungspotential von 5,72 eV in 45 nm als eine Lumineszenzschicht 6 und Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1) mit einem Ionisierungspotential von 6,02 eV in 35 nm als eine Elektronentransportschicht 7 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 7.800 cd/m2 ergab.
  • Beispiel 8
  • 3 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 8. Das organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2 und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochinjektionsschicht 4, einer Lochtransportschicht 5, einer Lumineszenzschicht 6 und einer Elektronentransportschicht 7, die sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
  • In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt worden war.
  • In Molybdänschiffchen wurden 100 mg 4-Phenyl-4',4''-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin als eine Lochinjektionsschicht, 100 mg α-NPD als eine Lochtransportschicht, 100 mg 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Formel (16); Verbindung Nr. 203 in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential von 5,70 eV als eine Lumineszenzschicht bzw. 100 mg Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 111 in Tabelle 1; mit DSC bestimmte Tg = 103°C) mit einem Ionisierungspotential von 5,97 eV als eine Elektronentransportschicht gegeben und anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
  • Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10–4 Pa in der Vakuumkammer wurde zuerst an das Schiffchen, in dem sich 4-Phenyl-4',4''-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin befand, eine Spannung angelegt, um einen Film in einer Dicke von 35 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das Schiffchen, in dem sich α-NPD befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 15 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das Schiffchen, in dem sich 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 45 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das Schiffchen, in dem sich Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 35 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Schließlich wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Kathode in 200 nm hergestellt, wodurch sich ein EL-Bauteil ergab, in dem die Elektronentransportschicht um 0,27 eV größer war als die Lumineszenzschicht.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 34.200 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 1 gezeigt.
  • Das Bauteil wurde mit einer Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoffatmosphäre betrieben und folglich betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 16.000 Stunden. Vor und nach der Lagerung für 16.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre wurde das Bauteil auf einen dunklen Flecken hin untersucht. Der dunkle Fleck betrug vor der Lagerung 5 μm, während er nach der Lagerung 5 bis 7 μm betrug, d. h. es gab keine signifikante Ände rung, wodurch kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt wird.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 8 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naphthyl]benzol (Formel (15); Verbindung Nr. 205 in Tabelle 5) in 45 nm als eine Lumineszenzschicht und 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol der Formel (25) in 35 nm als eine Elektronentransportschicht durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
  • Figure 00270001
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 13.700 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 2 gezeigt. Verglichen mit Beispiel 8 war eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschoben, aber eine maximale Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren beträchtlich schlechter.
  • Beispiel 9
  • 3 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 9. Das organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2 und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochinjektionsschicht 4, einer Lochtransportschicht 5, einer Lumineszenzschicht 6, die aus einer Wirtssubstanz und einer Dotiersubstanz besteht, und einer Elektronentransportschicht 7, die sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
  • In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt worden war. Fünf hochreine Graphittiegel wurden hergestellt. In diese Tiegel wurden 1 g 4-Phenyl-4',4''-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin als eine Lochinjektionsschicht, 1 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (α-NPD) als eine Lochtransportschicht, 1 g 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen mit einem Ionisierungspotential von 5,70 eV als ein Lumineszenzwirtsmaterial, 0,5 g 4,4'-Bis[2-{4-(N,N-di(4-methylphenyl)amino)phenyl}vinyl]biphenyl der Formel (26) als Lumineszenzgastmaterial bzw. 1 g Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als ein Elektronentransportmaterial gegeben und anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
  • Figure 00280001
  • Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10–4 Pa in der Vakuumkammer wurden eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht, wie in Beispiel 8 beschrieben, mit den gleichen Dicken wie in Beispiel 8 abgeschieden. Zuerst wurde ein Strom an die Tiegel angelegt, in denen sich 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen als Wirtssubstanz und 4,4'-Bis[2-{4-(N,N-di(4-methylphenyl)amino)phenyl}vinyl]biphenyl als Gastsubstanz befanden, um die Wirts- und Gastsubstanz abzuscheiden, während der Strom gesteuert wurde, um die Abscheidungsgeschwindigkeiten bei 0,3 nm/s bzw. 0,02 bis 0,03 nm/s zu halten. Nachdem der Zustand stabil geworden war, wurden beide Materialien gleichzeitig in einer Dicke von 45 nm abgeschieden. Anschließend wurde an den Tiegel, in dem sich Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 35 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm abzuscheiden.
  • Auf dem so hergestellten Bauteil wurde eine Kathode, wie in Beispiel 8 beschrieben, hergestellt, um ein organisches EL-Bauteil bereitzustellen, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,33 eV größer war als das eines Wirtsmoleküls in einer Lumineszenzschicht und eine Gastsubstanz ein niedrigeres Ionisierungspotential als eine Wirtssubstanz hatte.
  • Eine Gleichstromspannung von 18 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 39.500 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 1 gezeigt. Das Bauteil wurde mit einer Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoffatmosphäre betrieben und folglich betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 20.000 Stunden. Vor und nach der Lagerung für 20.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre wurde das Bauteil auf einen dunklen Flecken hin untersucht. Der dunkle Fleck betrug vor der Lagerung 4 bis 5 μm, während er nach der Lagerung 5 bis 7 μm betrug, womit er sich gegenüber demjenigen unmittelbar nach der Abscheidung nicht verändert hatte, wodurch kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt wird.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 9 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl als eine Lumineszenzschichtwirtssubstanz in 45 nm und Tris(8-chinolinol)aluminium als eine Elektronentransportschicht 5 in 35 nm durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden. In dem so hergestellten organischen EL-Bauteil hatte die Elektronentransportschicht ein um 0,21 eV kleineres Ionisierungspotential als die Lumineszenzschicht.
  • Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz von 17.000 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 2 gezeigt. Verglichen mit Beispiel 9 war eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschieden, aber eine maximale Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren beträchtlich schlechter. Tabelle 4
    Beispiel Nr. CIE-Chromatizitätskoordinate maximale Helligkeit (cd/m2) und angelegte Spannung (V) Wirkungsgrad lm/w (200 cd/m2) Halbwertszeit der Helligkeit (Stunden)
    1 (0,14, 0,10) 6800 (15 V) 0,8 2500
    5 (0,15, 0,11) 15500(17 V) 2,1 7500
    6 (0,15, 0,16) 21700(17 V) 2,5 8300
    8 (0,16, 0,15) 34200(17 V) 4,0 16000
    9 (0,16, 0,17) 39500(17 V) 4,8 20000
    Tabelle 5
    Vergleichsbeispiel Nr. CIE-Chromatizitätskoordinate maximale Helligkeit(cd/m2) und angelegte Spannung (V) Wirkungsgrad lm/w (200 cd/m2) Halbwertszeit der Helligkeit (Stunden)
    1 (0,12, 0,10) 3600(16 V) 0,5 900
    2 (0,16, 0,16) 6500(16 V) 0,9 1500
    4 (0,14, 0,11) 9400(17 V) 1,3 4000
    5 (0,16, 0,17) 13700(17 V) 1,6 7500
    5 (0,15, 0,16) 17000(17 V) 1,9 7500
    Tabelle 6
    Verbindung IP (eV) Verbindung IP (eV)
    103 6,03 201 5,85
    102 6,04 202 5,74
    113 6,02 203 5,70
    111 5,97 301 5,68
    116 5,95 304 5,72
    306 5,70
    • IP: Ionisierungspotential
  • Beispiel 10
  • Herstellung eines Farbbildschirms
  • Auf einem Glassubstrat mit einer Dicke von 1,1 mm wurde durch Sputtern ein ITO-Film in 130 nm als eine Anode abgeschieden, der anschließend durch Lithographie und Nassätzen mit einem Muster versehen wurde, wodurch eine transparente Elektrode mit einem Widerstand der dünnen Schicht von 12 Ω/☐, einer Anschlussbreite von 90 μm und einem Abstand von 30 μm erzeugt wurde.
  • Auf der gesamten Oberfläche des Glassubstrats, auf dem die gemusterte Anode erzeugt worden war, wurden 4-Phenyl-4',4''-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin als eine Lochinjektionsschicht in 35 nm und α-NPD als eine Lochtransportschicht in 15 nm durch Widerstandsheizung in einem Vakuum von 2 × 10–4 Pa erzeugt.
  • Auf dem Film wurde eine Abdeckmaske mit einem Linienmuster (90 μm) platziert, das einer Lumineszenzfläche (Punkt) von einer der drei Farben RGB entsprach, so dass die Maske, die nahezu mit dem Bildschirmsubstrat in Kontakt war, zum ITO-Anschluss ausgerichtet war und die Maskenöffnung der Abdeckmaske mit einer Fläche, die eine rote Lumineszenzfläche sein sollte, und der Maske zusammenpasste. Auf dem Substrat wurden Tris(8-chinolinol)aluminium als eine rote Lumineszenzschicht, 4-Dicyanomethylen-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran als ein Dotiermittel (DCM, eine Dotierkonzentration von 2,5 Gew.-%) in einer Dicke von 45 nm durch Co-Verdampfung abgeschieden.
  • Wie bei der roten Fläche wurde eine grüne Lumineszenzfläche durch Abscheidung einer Lumineszenzschicht erzeugt, nachdem die Öffnung der Abdeckmaske bewegt wurde, wodurch sie über einer Fläche, die eine grüne Lumineszenzfläche sein soll, ausgerichtet war.
  • Die grüne Lumineszenzfläche wurde durch Abscheiden von Tris(8-hydroxychinolinol)aluminium als einer Wirtssubstanz und 2,9-Dimethylchinacridon als einem Dotiermittel (eine Dotierkonzentration von 3 Gew.-%) in 45 nm durch Co-Verdampfung erzeugt.
  • Wie bei der roten Fläche wurde auch eine blaue Lumineszenzfläche durch Abscheidung einer Lumineszenzschicht erzeugt, nachdem die Öffnung der Abdeckmaske bewegt wurde, wodurch sie über einer Fläche, die eine blaue Lumineszenzfläche sein soll, ausgerichtet war. Wie bei der roten oder grünen Fläche wurde die blaue Lumineszenzfläche durch Abscheiden von 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen mit einem Ionisierungspotential von 5,70 eV in 45 nm erzeugt. Anschließend wurde auf der gesamten Oberfläche des Substrats Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als eine Elektronentransportschicht in einer Dicke von 35 nm abgeschieden. Schließlich wurde über dem Bildschirmsubstrat eine Abdeckmaske mit einem Linienmuster von 270 μm Breite so platziert, dass sich das Maskenmuster senkrecht zum ITO und dem Lumineszenzschichtmuster befand und die ausgerichtete Maske nahezu in Kontakt mit dem Bildschirmsubstrat war. Auf dem Substrat wurde, wie vorstehend beschrieben, Al-Li in 30 nm aus zwei Verdampfungsquellen durch Co-Verdampfung und anschließend aus einer Aluminiumquelle in 170 nm abgeschieden, wodurch eine Kathode erzeugt wurde. In dem Bauteil hatte die Elektronentransportschicht ein um 0,33 eV größeres Ionisierungspotential als die Lumineszenzschicht.
  • Demgemäß wurde ein organischer EL-Bildschirm hergestellt, der ein Farb-Display mit einem Subpixel von 90 μm, einer Pixel-Größe von 360 × 360 μm, einem Abstand von 30 μm und einer Pixel-Anzahl von horizontal 320 × vertikal 240 Punkten ermöglicht.
  • Lochblockier-Eigenschaft für blaue Farbe bedeutet, dass grüne und rote Materialien, deren Ionisierungspotentiale kleiner waren als dasjenige des blauen Materials auch eine Lochblockier-Eigenschaft hatten, wodurch uns erlaubt wird, eine hochgradig wirksame Lumineszenz in grüner oder roter Farbe zu erreichen. Ein Stromverbrauch wurde deshalb von 10 W auf 7 W verringert.
  • Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung ist, anders als ein anorganisches EL-Bauteil vom Lumineszenz-Typ durch elektrische Feldanregung, ein Bauteil vom Träger-Injektions-Typ, in dem Loch- bzw. Elektronenträger von einer Anode bzw. einer Kathode injiziert werden, und diese Träger werden rekombiniert, wodurch es zu Lumineszenz kommt. Es besitzt eine geschichtete Struktur, in der eine Lumineszenzschicht und eine Ladungstransportschicht kombiniert sind. Eine geeignete Kombination eines Lumineszenz- und eines Ladungstransportmaterials kann eine Energiebarriere während der Injektion von Löchern oder Elektronen aus der Anode oder der Kathode verringern, wodurch die Ladungsinjektion erleichtert wird, und die Ladungstransportschicht kann eine Rolle einer blockierenden Schicht spielen, die verhindert, dass Löcher oder Elektronen die Lumineszenzschicht passieren, wodurch das zahlenmäßige Gleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen in der Lumineszenzschicht verbessert sein kann. Als Ergebnis war die Rekombination von Löchern und Elektronen effektiver, so dass ein EL-Lumineszenzwirkungsgrad verbessert war.
  • Die besonderen Materialien und die Bauteilstruktur, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung, wie vorstehend beschrieben, verwendet werden, können eingesetzt werden, um Löcher, die von einer Anode in eine Elektronentransportschicht injiziert wurden, zuverläßig zu blockieren, während Elektronen, die von einer Kathode in einer Lumineszenzschicht injiziert wurden, blockiert werden, wobei dies zu einer Verbesserung im Wirkungsgrad der Trägerrekombination führt. Ein EL-Lumineszenzwirkungsgrad ist deshalb, selbst in einem Lumineszenzbauteil für Blau nicht verringert und auch eine maximale Helligkeit kann erhöht werden, verglichen mit einem Bauteil, in dem herkömmliches Alq3 eingesetzt wird. Darüberhinaus ist die Durchdringung von Löchern gehemmt und ein elektrischer Wirkungsgrad ist verbessert, so dass ein Stromverbrauch verringert werden kann; das Bauteil kann unter Niederlastbedingungen (niedrige angelegte Spannung) betrieben werden und deshalb kann die Lebensdauer des Bauteils verlängert werden. Ein größeres Ionisierungspotential von 5,9 eV oder mehr in der Elektronentransportschicht ermöglicht, dass eine Energielücke in einer Lumineszenzschicht für Blau zunimmt und eine Lumineszenzwellenlänge verringert wird. Dies erlaubt uns, eine blaue Lumineszenz mit einer Farbreinheit, d. h. Chromatizität von (0,25, 0,25) oder weniger zu erreichen, was mit herkömmlichen Materialien schwierig war.
  • Ein in dieser Erfindung verwendetes Elektronentransportmaterial besitzt eine höhere Glasumwandlungstemperatur, ziemlich ausgezeichnete Abscheidungseigenschaften und Stabilität der Filmqualität sowie verbesserte Hitzebeständigkeit, wodurch der Betrieb bei einer höheren Temperatur von 85°C, die Lagerung bei einer höheren Temperatur und eine verbesserte Hitzebeständigkeit verwirklicht werden, wobei es misslang, was ein herkömmliches EL-Bauteil nicht erreichte.
  • Ein organischer EL-Bildschirm, bei dem die Helligkeit und Chromatizität verbessert sind, kann unter Verwendung eines derartigen organischen EL-Bauteils hergestellt werden. Insbesondere kann ein 1/4 VGA Farb-Bildschirm mit 320×240 Pixeln, der mit einer Einfachmatrix betrieben wird, hergestellt werden.

Claims (8)

  1. Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit mindestens zwei Schichten aus organischen Verbindungen, nämlich einer Elektrolumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, und mindestens einer Schicht, ausgewählt aus einer Elektroneninjektionsschicht oder einer Elektronentransportschicht, zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht größer ist als dasjenige der Elektrolumineszenzschicht, und wobei die Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) umfasst:
    Figure 00330001
    wobei M ein Metallatom bedeutet; die Reste R1 bis R6, die verschieden oder gleich sein können, einen Rest bedeuten, unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy- und Cyanorest; L einen Liganden bedeutet, der einen Rest hat, ausgewählt aus einem Halogenatom und einem substituierten oder unsubstituierten Alkoxy-, Aryloxy- und Alkylrest; und n für 1 oder 2 steht, mit der Maßgabe, dass wenn n = 2 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R6 wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können, wobei diese Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential von 5,9 eV oder mehr besitzt, und wobei die Elektrolumineszenzschicht eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (2) oder (3) umfasst:
    Figure 00340001
    wobei die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- oder Cyanorest bedeuten und wenn n > 1 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können; die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
    Figure 00340002
    wobei M ein Metallatom bedeutet; die Reste R11 bis R19, die verschieden oder gleich sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest; die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht; Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder miteinander kombiniert sein können, wodurch ein Heteroring entsteht; n für 2 oder 3 steht und R einen zweiwertigen Rest bedeutet, und wobei die Elektrolumineszenzschicht ein Ionisierungspotential von weniger als 5,9 eV besitzt.
  2. Organisches Elektrolumineszenzbauteil nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Elektrolumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Anode und einer Kathode aufweist.
  3. Organisches Elektrolumineszenzbauteil nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektrolumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Anode und einer Kathode aufweist.
  4. Organisches Elektrolumineszenzbauteil nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens zwei Schichten aus organischen Verbindungen, ausgewählt aus einer Elektrolumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht, zwischen einer Anode und einer Kathode aufweist.
  5. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Elektrolumineszenzschicht eine Lochtransporteigenschaft besitzt.
  6. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Elektronentransportschicht ein um wenigstens 0,1 eV höheres Ionisierungspotential als dasjenige der Elektrolumineszenzschicht besitzt.
  7. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Elektronentransportschicht eine Glasumwandlungstemperatur von 80°C oder höher besitzt.
  8. Bildschirm mit dem organischen Elektrolumineszenzbauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
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Tang, C.W., Vanslyke, S.A.: Organic electroluminescent diodes. In: Applied Physics Letters. ISSN 0003-6951. 1987, Vol. 51, No. 12, S. 913-915 *

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