JP4029071B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光輝度、発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法が研究がなされている。
【０００３】
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。
発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子は、特開平８−１２６００号公報に開示されている。フェニルアントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられるが、発光効率、寿命が実用に用いられるレベルとしては不十分であった。
また、特開平１１−３１２５８８号公報においてもフェニルアントラセン誘導体層とトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体層の積層体が用いられているが、発光効率が１〜２ｃｄ／Ａと低く問題であった。これはＡｌｑ層よりフェニルアントラセン誘導体層に電子が注入されにくく電子と正孔の量的なバランスがとれず、再結合できないむだな電流が存在することが原因の一つであり、さらに無駄な電流のうち正孔電流がＡｌｑ層に流入した時、Ａｌｑが通電劣化しやすいことも原因であった。
最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が報告されているが、未だ必ずしも充分なものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、高発光輝度でありながら、従来よりも、発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、従来用いられていたホスト材料層／Ａｌｑ層、特にホスト材料として好ましいフェニルアントラセン誘導体を用いたホスト材料層／Ａｌｑ層の積層体では（１）電子が陰極よりフェニルアントラセン誘導体層に注入されにくく、（２）正孔がＡｌｑに注入され、この時電子注入層の劣化が生じることを見出した。そこで本発明者らは、前記（１）及び（２）を改善するため、エネルギーギャップが２．７ｅＶであるＡｌｑ層に変わりエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体層を用いることにより、従来よりも高発光効率、長寿命の発光する有機ＥＬ素子を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体を含有する層とホスト材料層の積層体からなることを特徴とする有機ＥＬ素子、並びに陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体とホスト材料との混合物からなることを特徴とする有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の有機ＥＬ素子において、ホスト材料層又は混合層は、発光性ゲスト分子を含有し、該発光性ゲスト分子の電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下であることが好ましい。
このようにすることにより、陰極よりホスト材料層への電子注入を阻害せずに電子注入層への電子注入を抑制している。従来、用いられてきたクマリンやジシアノ系の発光性ゲスト分子では、ホスト材料層の電子親和力より発光性ゲスト分子の電子親和力が大きかった。このため、発光性ゲスト分子が電子のトラップとなりホスト層への電子注入が抑制された。また、発光性ゲスト分子の正孔捕捉が不十分であった。そのため、電子注入層に正孔が流入しやすく、電子注入層の劣化が促進された。本発明では、電子親和力及びイオン化エネルギーについて前記条件を満たすことで、電子と正孔の量的なバランスがとれ、さらに電子注入層への正孔注入の抑制した。そして従来にない長寿命、高効率の素子が可能になった。
【０００８】
本発明において、ホスト材料はホスト材料層を構成する材料であり、発光性ゲスト分子を混入する際は、発光性ゲスト分子のエネルギーギャップよりエネルギーギャップが大きいものが好ましい。また次の（１）及び（２）のいずれかの場合がより好ましい。
（１）発光性ゲスト分子を混入した際の発光性ゲスト分子への正孔捕捉性を高めるという観点で、ホスト材料のエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上であると好ましい。これは、エネルギーギャップが大きくなると、ホスト材料のイオン化エネルギーが大きくなり、同じ発光性ゲスト分子を用いてもより正孔トラップとなり得るからである。特に、青色系の発光を得るためには、この形態が好ましい。（２）ホスト材料層／金属錯体層の構成において電子正孔の量的バランスを向上するという観点で、ホスト材料層は正孔輸送性であることが好ましい。ここで正孔輸送性とは正孔移動度の値が、電子移動度より大きい場合の電荷輸送の性質と定義され、ホスト層の移動度は、飛行時間法（Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ）などの公知の方法で計測できる。
このホスト材料は、ジスチリルアリーレン誘導体、ジアリールアントラセン誘導体、ジアリールビスアントラセン誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類であることが好ましい。
この中で、ジスチリルアリーレン誘導体としては、下記一般式（１）
【０００９】
【化８】
【００１０】
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のトリアゾール基又は置換もしくは無置換のチアジアゾールであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のトリアルキルシリル基又はシアノ基である。）
で表される発光化合物が好ましく、
ジアリールアントラセン誘導体としては、下記一般式（２）
【００１１】
【化９】
【００１２】
（式中、Ｒ10〜Ｒ13、Ｒ15〜Ｒ18、Ｒ20〜Ｒ23及びＲ25〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基又はカルボキシル基を表し、Ｒ14及びＲ24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基である。）
で表されるアリールビスアントラセン誘導体が好ましい。
これらの中でも、特に好ましいホスト材料としては、下記（１’）〜（９’）のジスチリルアリーレン誘導体が挙げられる。
【００１３】
【化１０】
【００１４】
【化１１】
【００１５】
前記一般式（２）における各基の具体例を以下に説明する。
アミノ基としては、−ＮＸ1Ｘ2と表され、Ｘ1及びＸ2としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１６】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１８】
アルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１９】
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００２０】
芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２３】
アルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２４】
環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００２５】
本発明において、発光性ゲスト分子は、電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下である。好ましい発光性ゲスト分子としては、スチリル基を有するアミン化合物、及び縮合芳香族アミン化合物であり、特にスチリル基を有するアミン化合物が好ましく、例えば、下記一般式（８）及び（９）挙げられる。
【００２６】
【化１２】
【００２７】
（一般式（８）中、Ａｒ5′は、それぞれ独立に、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、スチルベンよりなる２価の基であり、Ａｒ6′
及びＡｒ7′は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基であり、Ａｒ5′、Ａｒ6′及びＡｒ7′は置換されいてもよい。縮合数ｍ’は、１〜４の整数である。）
一般式（８）において、Ａｒ6′またはＡｒ7′の少なくとも一方はスチリル基が置換されているとさらに好ましく、また、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ターフェニル等が挙げられる。
【００２８】
【化１３】
【００２９】
（一般式（９）中、Ａｒ8′は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ9′及びＡｒ10′は、水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基である。Ａｒ8′、Ａｒ9′及びＡｒ10′は、置換されいてもく、少なくとも１つにはアルキルアミノが置換されている。縮合数ｎ’は、１〜４の整数である。）
【００３０】
一般式（９）において、炭素数が６〜４０の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル等のアリール基、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等のアリーレン基が挙げられる。なお、炭素数が６〜４０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていても良く、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００３１】
本発明において、有機薄膜層に含まれる金属錯体は、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上であり、窒素含有環を配位子とする金属錯体であることが好ましい。
この金属錯体としては、下記一般式（３）
【００３２】
【化１４】
【００３３】
［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、下記一般式（４）
【００３４】
【化１５】
【００３５】
（式中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の互いに縮合した６員アリール環構造である。）で示される配位子を表し、Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の複素環基、−ＯＲ、−ＯＡｒ、−ＯＲＡｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ２ 、−ＳｅＡｒ、−ＴｅＡｒ、−ＳＡｒ、−Ｘ、−ＯＰ（Ｏ）Ａｒ２ 、−ＯＳ（Ｏ２)Ｒ、−ＯＳ（Ｏ２)Ａｒ、−ＯＳｉＲ３ 、−ＯＢ（ＯＲ)２、−ＯＳｉＡｒ３ 、−ＯＡｒＯ−、−ＯＣ（Ｏ）ＡｒＣ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基であり、Ｘは、ハロゲンであり、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜３６のアリール化合物又は置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3(Ｑ4)（Ｑ3及びＱ4は、それぞれ独立に、Ｑ1及びＱ2と同じ）で示される配位子を表す。］
又は下記一般式（５）
【００３６】
【化１６】
【００３７】
［式中、Ｑ5〜Ｑ8は、それぞれ独立に、上記一般式（４）で表される配位子を表し、Ａ3及びＡ4は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０の二価の単環基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の二価の縮合多環基を表す。Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２ 、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳｉＲ40Ｒ41、＞ＮＲ42を表し、Ａ3及びＡ4が置換もしくは未置換のアルキレン基の場合、Ｘはアルキレン基ではない。ｎは０〜２の整数を表す。Ｒ40〜Ｒ42は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の単環基、置換もしくは無置換の炭素数８〜４０の縮合多環基、置換もしくは無置換のアミノ基を表す。また、Ｒ40及びＲ41は、隣接した基同士で結合して環を形成してもよい。］
で表されることが好ましい。
一般式（３）において、Ｑ1及び／又はＱ2が、下記一般式（６）
【００３８】
【化１７】
【００３９】
（式中、Ｒ30〜Ｒ35は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の複素環基である。）
で表されるとさらに好ましい。
【００４０】
前記一般式（３）〜（６）における各基の具体例を以下に説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００４１】
アミノ基としては、−ＮＸ1Ｘ2と表され、Ｘ1及びＸ2としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４２】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４３】
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４４】
アルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４５】
複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４６】
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４７】
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００４８】
また、金属錯体は、下記一般式（７）
［（（ＲS m−Ｑ’）S-KＡｌ]XＬ’K （７）
［式中、ｋが１である場合にはｘは１又は２であり、ｋが２である場合にはｘは１であり、ｍは１〜６であり、Ｌ’は、−Ｒ’、−Ａｒ’、−ＯＲ’、−ＯＡｒ’、−ＯＲ’Ａｒ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ’、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ'２、−ＳｅＡｒ’、−ＴｅＡｒ’、−ＳＡｒ’、−Ｘ’、−ＯＰ（Ｏ）Ａｒ'２、−ＯＳ（Ｏ２)Ｒ' 、−ＯＳ（Ｏ２)Ａｒ' 、−ＯＳｉＲ'３、−ＯＢ（ＯＲ')２ 、−ＯＳｉＡｒ'３、−ＯＡｒ' Ｏ−又は−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ' Ｃ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒ' は、炭素数１〜６の炭化水素であり、Ｘ’は、ハロゲンであり、Ａｒ’は炭素数６〜３６のアリール化合物である。ただし、ｋ及びｘが１である場合、配位子はフェノールではない。）のいずれかであり、Ｑ’は、置換８−キノリノラート配位子であり、ＲSは、８−キノリノラート環置換基である。）
で表されるものも好ましい。
一般式（７）において、炭化水素、ハロゲン、アリールとしては、前記したものが挙げられる。
金属錯体の具体例として、化合物（１）〜（３２）を以下に例示する。
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】
【化２２】
【００５４】
【化２３】
【００５５】
【化２４】
【００５６】
本発明において、有機薄膜層が、ジアリールアントラセン誘導体又はジアリールビスアントラセン誘導体からなる発光層を有し、該発光層に隣接する正孔輸送層が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体からなることが好ましい。
発光層に特定のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体を積層することにより、電子と正孔の量的なバランスが向上し、電子注入層への正孔注入が抑制され電子注入層への劣化が防止される。このため、結果として有機ＥＬ素子の高効率化、長寿命化が可能となった。
本発明では、発光層に特定のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体を積層し、さらに電子注入層としてエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体層を用いることによりさらなる性能向上が可能である。
【００５７】
また、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレンとしては、下記一般式（１０）又は（１１）で表される化合物が好ましい。
【００５８】
【化２５】
【００５９】
（式中、Ｒ1′〜Ｒ9′は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1′とＲ2′、Ｒ2′とＲ4′、Ｒ3′とＲ4′、Ｒ5′とＲ6′、Ｒ6′とＲ8′、Ｒ7′とＲ8′、Ｒ2′とＲ9′、Ｒ4′とＲ9′、Ｒ6′とＲ9′及びＲ8′とＲ9′は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。ｐ＝１〜4 の整数である。〕
【００６０】
【化２６】
【００６１】
（式中、Ｒ10′〜Ｒ17′は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ10′とＲ11′、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ13、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ17及びＲ16とＲ17は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、この環がさらに置換基を有してもよい。）
これらのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレンにおいて好ましいのは、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノアリーレンであり、好ましいアリーレンは、置換もしくは無置換のビフェニレン、フルオレンイル、ターフェニレン、クゥーターフェニレンである。
【００６２】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、例えば、陽極／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、又は陽極／発光層／電子輸送層／陰極等の構造が挙げられる。本発明における化合物は上記のどの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００６３】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、電子を輸送する領域または陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントを含有すると好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００６４】
この還元性ドーパントの具体例としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせに含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００６５】
本発明において、陰極と有機薄膜層との間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層が、これらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２ Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２ Ｓ、Ｎａ２ Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられ、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２ 、ＢａＦ２ 、ＳｒＦ２ 、ＭｇＦ２ 及びＢｅＦ２ といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００６６】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００６７】
さらに、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有すると効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。
【００６８】
本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される発光化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００６９】
本発明の有機ＥＬ素子における各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００７０】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
合成例１
フラスコ中にトリメトキシガリウム１．０ｇ、無水エタノール４０ミリリットルを入れて攪拌した。さらに、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇを入れて８０℃で７時間攪拌し、析出した固体の大部分を熱エタノールに溶解後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物を真空乾燥して１．５ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析を行った結果、前記ガリウムキレート化合物（１６）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ２．９５ｅＶであった。
【００７１】
合成例２
合成例１において、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇの代わりに、４−シアノフェノール０．５９ｇを使用した以外は同様にして処理し、１．４ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析を行った結果、前記ガリウムキレート化合物（２８）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ、２．９６ｅＶであった。
【００７２】
合成例３
合成例１において、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇの代わりに、フェノール０．４７ｇを使用した以外は同様にして処理し、１．３ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析、ＮＭＲスペクトルを測定した結果、前記ガリウムキレート化合物（２７）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ，２．９３ｅＶであった。
【００７３】
以下に、実施例及び比較例で使用する化合物の化学構造式を示す。また、それらのイオン化エネルギー及び電子親和力を表１に示す。
【００７４】
【化２７】
【００７５】
【化２８】
【００７６】
【化２９】
【００７７】
【化３０】
【００７８】
【表1】
【００７９】
イオン化エネルギー（Ｉｐ）は、理研計器社製大気光電子分光装置ＡＣ１で測定した。電子親和力（Ａｆ）は、分子の光吸収の吸収端のエネルギー値よりエネルギーギャップ値（Ｅｇ）を定め、Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇの関係式より決定した。
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けて、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍのホスト材料として前記化合物（Ｅ１）を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、スチリル基を有する前記アミン化合物（Ｄ１）を化合物（Ｅ１）に対し重量比３：４０で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍの前記金属錯体（１６）膜を成膜した。この金属錯体（１６）膜は、電子注入層として機能する。化合物（Ｅ１）：アミン化合物（Ｄ１）／金属錯体（１６）の積層体は青色発光媒体として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０n ｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度２００ｃｄ／ｍ2、８．５ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は３２００時間であった。
【００８０】
実施例２
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
実施例３
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８１】
実施例４
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
実施例５
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８２】
参考例１
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
比較例２
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
比較例３
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８３】
比較例４
実施例１において、金属錯体（１６）の代わりに８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８４】
【表２】
【００８５】
表２に示したように、実施例１〜５の有機ＥＬ素子は、比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率が高く及び寿命が長かった。特に、実施例２〜４の青色発光素子は、青色純度にも優れており従来にない高効率である。また、比較例４と実施例１を比べることにより、エネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体を用い発光分子を含むホスト層／金属錯体層の積層体を用いることにより、高発光効率、長寿命であることが判明した。
【００８６】
実施例６
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｅ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
実施例７
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｅ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
【００８７】
比較例５
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。尚、ＮＰＤのイオン化エネルギーは５．４０ｅＶ，電子親和力は２．４０ｅＶである。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
【００８８】
【表３】
【００８９】
表３に示したように、実施例６及び７では、電子注入性が高まり高発光効率であり、さらに電子注入層への正孔注入が抑制された結果、長寿命であったが、比較例５では発光効率が低く、さらに発光分子が正孔捕捉性でなくなるため、正孔が電子注入層に注入され、電子注入層が発光した。その結果、発光色が緑味となり、寿命も著しく短くなった。
【００９０】
実施例８
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２膜を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノビフェニレン層（ＴＢＤＢ層）を成膜した。このＴＢＤＢ層は正孔輸送層として機能する。このＴＢＤＢ層上に、膜厚４０ｎｍの化合物（Ｅ１）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍの前記金属錯体（２７）を成膜した。この金属錯体（２７）膜は、電子注入層として機能する。化合物（Ｅ１）／金属錯体（２７）の積層体は青色発光媒体として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）と金属錯体（２７）を二元蒸着させ、電子注入層（陰極）として金属錯体（２７）：Ｌｉ膜を形成した（モル比１：１）。この膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧５．５Ｖで発光輝度２００ｃｄ／ｍ2、７．５ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期５００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ半減寿命は２０００時間であった。
【００９１】
実施例９
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりにＣｓ金属を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
実施例１０
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりに弗化アルカリ金属であるＣｓＦを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
実施例１１
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりにアルカリ金属カルコゲナイドであるＣｓＴｅを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
【００９２】
比較例６
実施例８において、正孔輸送層のＴＢＤＢの代わりにＮＰＤを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
【００９３】
【表４】
【００９４】
表４に示したように、実施例８〜１１の有機ＥＬ素子は比較例６の有機ＥＬ素子に比べ高発光効率、長寿命であった。これは電子と正孔の量的バランスがＴＢＤＰにより改良されたためである。さらにＣｓ系の金属または化合物を添加することにより著しく性能的にも向上し特に低電圧化している。尚、Ｃｓ系化合物の添加については、実施例１〜８にも応用することもできる。
【００９５】
【発明の効果】
以上詳細に説明したように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、高発光輝度でありながら、従来よりも発光効率が高く、長寿命を実現したものである。
このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光輝度、発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法が研究がなされている。
【０００３】
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。
発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子は、特開平８−１２６００号公報に開示されている。フェニルアントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられるが、発光効率、寿命が実用に用いられるレベルとしては不十分であった。
また、特開平１１−３１２５８８号公報においてもフェニルアントラセン誘導体層とトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体層の積層体が用いられているが、発光効率が１〜２ｃｄ／Ａと低く問題であった。これはＡｌｑ層よりフェニルアントラセン誘導体層に電子が注入されにくく電子と正孔の量的なバランスがとれず、再結合できないむだな電流が存在することが原因の一つであり、さらに無駄な電流のうち正孔電流がＡｌｑ層に流入した時、Ａｌｑが通電劣化しやすいことも原因であった。
最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が報告されているが、未だ必ずしも充分なものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、高発光輝度でありながら、従来よりも、発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、従来用いられていたホスト材料層／Ａｌｑ層、特にホスト材料として好ましいフェニルアントラセン誘導体を用いたホスト材料層／Ａｌｑ層の積層体では（１）電子が陰極よりフェニルアントラセン誘導体層に注入されにくく、（２）正孔がＡｌｑに注入され、この時電子注入層の劣化が生じることを見出した。そこで本発明者らは、前記（１）及び（２）を改善するため、エネルギーギャップが２．７ｅＶであるＡｌｑ層に変わりエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体層を用いることにより、従来よりも高発光効率、長寿命の発光する有機ＥＬ素子を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体を含有する層とホスト材料層の積層体からなることを特徴とする有機ＥＬ素子、並びに陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体とホスト材料との混合物からなることを特徴とする有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の有機ＥＬ素子において、ホスト材料層又は混合層は、発光性ゲスト分子を含有し、該発光性ゲスト分子の電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下であることが好ましい。
このようにすることにより、陰極よりホスト材料層への電子注入を阻害せずに電子注入層への電子注入を抑制している。従来、用いられてきたクマリンやジシアノ系の発光性ゲスト分子では、ホスト材料層の電子親和力より発光性ゲスト分子の電子親和力が大きかった。このため、発光性ゲスト分子が電子のトラップとなりホスト層への電子注入が抑制された。また、発光性ゲスト分子の正孔捕捉が不十分であった。そのため、電子注入層に正孔が流入しやすく、電子注入層の劣化が促進された。本発明では、電子親和力及びイオン化エネルギーについて前記条件を満たすことで、電子と正孔の量的なバランスがとれ、さらに電子注入層への正孔注入の抑制した。そして従来にない長寿命、高効率の素子が可能になった。
【０００８】
本発明において、ホスト材料はホスト材料層を構成する材料であり、発光性ゲスト分子を混入する際は、発光性ゲスト分子のエネルギーギャップよりエネルギーギャップが大きいものが好ましい。また次の（１）及び（２）のいずれかの場合がより好ましい。
（１）発光性ゲスト分子を混入した際の発光性ゲスト分子への正孔捕捉性を高めるという観点で、ホスト材料のエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上であると好ましい。これは、エネルギーギャップが大きくなると、ホスト材料のイオン化エネルギーが大きくなり、同じ発光性ゲスト分子を用いてもより正孔トラップとなり得るからである。特に、青色系の発光を得るためには、この形態が好ましい。（２）ホスト材料層／金属錯体層の構成において電子正孔の量的バランスを向上するという観点で、ホスト材料層は正孔輸送性であることが好ましい。ここで正孔輸送性とは正孔移動度の値が、電子移動度より大きい場合の電荷輸送の性質と定義され、ホスト層の移動度は、飛行時間法（Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ）などの公知の方法で計測できる。
このホスト材料は、ジスチリルアリーレン誘導体、ジアリールアントラセン誘導体、ジアリールビスアントラセン誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類であることが好ましい。
この中で、ジスチリルアリーレン誘導体としては、下記一般式（１）
【０００９】
【化８】
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のトリアゾール基又は置換もしくは無置換のチアジアゾールであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のトリアルキルシリル基又はシアノ基である。）
で表される発光化合物が好ましく、
ジアリールアントラセン誘導体としては、下記一般式（２）
【００１１】
【化９】
（式中、Ｒ10〜Ｒ13、Ｒ15〜Ｒ18、Ｒ20〜Ｒ23及びＲ25〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基又はカルボキシル基を表し、Ｒ14及びＲ24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基である。）
で表されるアリールビスアントラセン誘導体が好ましい。
これらの中でも、特に好ましいホスト材料としては、下記（１’）〜（９’）のジスチリルアリーレン誘導体が挙げられる。
【００１３】
【化１０】
【化１１】
前記一般式（２）における各基の具体例を以下に説明する。
アミノ基としては、−ＮＸ1Ｘ2と表され、Ｘ1及びＸ2としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１６】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１８】
アルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１９】
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００２０】
芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２３】
アルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２４】
環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００２５】
本発明において、発光性ゲスト分子は、電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下である。好ましい発光性ゲスト分子としては、スチリル基を有するアミン化合物、及び縮合芳香族アミン化合物であり、特にスチリル基を有するアミン化合物が好ましく、例えば、下記一般式（８）及び（９）挙げられる。
【００２６】
【化１２】
（一般式（８）中、Ａｒ5′は、それぞれ独立に、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、スチルベンよりなる２価の基であり、Ａｒ6′
及びＡｒ7′は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基であり、Ａｒ5′、Ａｒ6′及びＡｒ7′は置換されいてもよい。縮合数ｍ’は、１〜４の整数である。）
一般式（８）において、Ａｒ6′またはＡｒ7′の少なくとも一方はスチリル基が置換されているとさらに好ましく、また、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ターフェニル等が挙げられる。
【００２８】
【化１３】
（一般式（９）中、Ａｒ8′は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ9′及びＡｒ10′は、水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基である。Ａｒ8′、Ａｒ9′及びＡｒ10′は、置換されいてもく、少なくとも１つにはアルキルアミノが置換されている。縮合数ｎ’は、１〜４の整数である。）
【００３０】
一般式（９）において、炭素数が６〜４０の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル等のアリール基、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等のアリーレン基が挙げられる。なお、炭素数が６〜４０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていても良く、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００３１】
本発明において、有機薄膜層に含まれる金属錯体は、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上であり、窒素含有環を配位子とする金属錯体であることが好ましい。
この金属錯体としては、下記一般式（３）
【００３２】
【化１４】
［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、下記一般式（４）
【００３４】
【化１５】
（式中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の互いに縮合した６員アリール環構造である。）で示される配位子を表し、Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の複素環基、−ＯＲ、−ＯＡｒ、−ＯＲＡｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ２ 、−ＳｅＡｒ、−ＴｅＡｒ、−ＳＡｒ、−Ｘ、−ＯＰ（Ｏ）Ａｒ２ 、−ＯＳ（Ｏ２)Ｒ、−ＯＳ（Ｏ２)Ａｒ、−ＯＳｉＲ３ 、−ＯＢ（ＯＲ)２、−ＯＳｉＡｒ３ 、−ＯＡｒＯ−、−ＯＣ（Ｏ）ＡｒＣ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基であり、Ｘは、ハロゲンであり、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜３６のアリール化合物又は置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3(Ｑ4)（Ｑ3及びＱ4は、それぞれ独立に、Ｑ1及びＱ2と同じ）で示される配位子を表す。］
又は下記一般式（５）
【００３６】
【化１６】
［式中、Ｑ5〜Ｑ8は、それぞれ独立に、上記一般式（４）で表される配位子を表し、Ａ3及びＡ4は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０の二価の単環基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の二価の縮合多環基を表す。Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２ 、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＳｉＲ40Ｒ41、＞ＮＲ42を表し、Ａ3及びＡ4が置換もしくは未置換のアルキレン基の場合、Ｘはアルキレン基ではない。ｎは０〜２の整数を表す。Ｒ40〜Ｒ42は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の単環基、置換もしくは無置換の炭素数８〜４０の縮合多環基、置換もしくは無置換のアミノ基を表す。また、Ｒ40及びＲ41は、隣接した基同士で結合して環を形成してもよい。］
で表されることが好ましい。
一般式（３）において、Ｑ1及び／又はＱ2が、下記一般式（６）
【００３８】
【化１７】
（式中、Ｒ30〜Ｒ35は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の複素環基である。）
で表されるとさらに好ましい。
【００４０】
前記一般式（３）〜（６）における各基の具体例を以下に説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００４１】
アミノ基としては、−ＮＸ1Ｘ2と表され、Ｘ1及びＸ2としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４２】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４３】
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４４】
アルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４５】
複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４６】
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４７】
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００４８】
また、金属錯体は、下記一般式（７）
［（（ＲS m−Ｑ’）S-KＡｌ]XＬ’K （７）
［式中、ｋが１である場合にはｘは１又は２であり、ｋが２である場合にはｘは１であり、ｍは１〜６であり、Ｌ’は、−Ｒ’、−Ａｒ’、−ＯＲ’、−ＯＡｒ’、−ＯＲ’Ａｒ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ’、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ'２、−ＳｅＡｒ’、−ＴｅＡｒ’、−ＳＡｒ’、−Ｘ’、−ＯＰ（Ｏ）Ａｒ'２、−ＯＳ（Ｏ２)Ｒ' 、−ＯＳ（Ｏ２)Ａｒ' 、−ＯＳｉＲ'３、−ＯＢ（ＯＲ')２ 、−ＯＳｉＡｒ'３、−ＯＡｒ' Ｏ−又は−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ' Ｃ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒ' は、炭素数１〜６の炭化水素であり、Ｘ’は、ハロゲンであり、Ａｒ’は炭素数６〜３６のアリール化合物である。ただし、ｋ及びｘが１である場合、配位子はフェノールではない。）のいずれかであり、Ｑ’は、置換８−キノリノラート配位子であり、ＲSは、８−キノリノラート環置換基である。）
で表されるものも好ましい。
一般式（７）において、炭化水素、ハロゲン、アリールとしては、前記したものが挙げられる。
金属錯体の具体例として、化合物（１）〜（３２）を以下に例示する。
【００４９】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
本発明において、有機薄膜層が、ジアリールアントラセン誘導体又はジアリールビスアントラセン誘導体からなる発光層を有し、該発光層に隣接する正孔輸送層が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体からなることが好ましい。
発光層に特定のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体を積層することにより、電子と正孔の量的なバランスが向上し、電子注入層への正孔注入が抑制され電子注入層への劣化が防止される。このため、結果として有機ＥＬ素子の高効率化、長寿命化が可能となった。
本発明では、発光層に特定のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体を積層し、さらに電子注入層としてエネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体層を用いることによりさらなる性能向上が可能である。
【００５７】
また、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレンとしては、下記一般式（１０）又は（１１）で表される化合物が好ましい。
【００５８】
【化２５】
（式中、Ｒ1′〜Ｒ9′は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1′とＲ2′、Ｒ2′とＲ4′、Ｒ3′とＲ4′、Ｒ5′とＲ6′、Ｒ6′とＲ8′、Ｒ7′とＲ8′、Ｒ2′とＲ9′、Ｒ4′とＲ9′、Ｒ6′とＲ9′及びＲ8′とＲ9′は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。ｐ＝１〜4 の整数である。〕
【００６０】
【化２６】
（式中、Ｒ10′〜Ｒ17′は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ10′とＲ11′、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ13、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ17及びＲ16とＲ17は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、この環がさらに置換基を有してもよい。）
これらのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレンにおいて好ましいのは、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノアリーレンであり、好ましいアリーレンは、置換もしくは無置換のビフェニレン、フルオレンイル、ターフェニレン、クゥーターフェニレンである。
【００６２】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、例えば、陽極／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、又は陽極／発光層／電子輸送層／陰極等の構造が挙げられる。本発明における化合物は上記のどの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００６３】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、電子を輸送する領域または陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントを含有すると好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００６４】
この還元性ドーパントの具体例としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせに含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００６５】
本発明において、陰極と有機薄膜層との間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層が、これらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２ Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２ Ｓ、Ｎａ２ Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられ、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２ 、ＢａＦ２ 、ＳｒＦ２ 、ＭｇＦ２ 及びＢｅＦ２ といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００６６】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００６７】
さらに、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有すると効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。
【００６８】
本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される発光化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００６９】
本発明の有機ＥＬ素子における各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００７０】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
合成例１
フラスコ中にトリメトキシガリウム１．０ｇ、無水エタノール４０ミリリットルを入れて攪拌した。さらに、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇを入れて８０℃で７時間攪拌し、析出した固体の大部分を熱エタノールに溶解後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物を真空乾燥して１．５ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析を行った結果、前記ガリウムキレート化合物（１６）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ２．９５ｅＶであった。
【００７１】
合成例２
合成例１において、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇの代わりに、４−シアノフェノール０．５９ｇを使用した以外は同様にして処理し、１．４ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析を行った結果、前記ガリウムキレート化合物（２８）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ、２．９６ｅＶであった。
【００７２】
合成例３
合成例１において、４−ヒドロキシビフェニル０．８４ｇの代わりに、フェノール０．４７ｇを使用した以外は同様にして処理し、１．３ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の質量分析、ＮＭＲスペクトルを測定した結果、前記ガリウムキレート化合物（２７）であることがわかった。また、エネルギーギャップを光吸収スペクトルの吸収端より計測したところ，２．９３ｅＶであった。
【００７３】
以下に、実施例及び比較例で使用する化合物の化学構造式を示す。また、それらのイオン化エネルギー及び電子親和力を表１に示す。
【００７４】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【表1】
イオン化エネルギー（Ｉｐ）は、理研計器社製大気光電子分光装置ＡＣ１で測定した。電子親和力（Ａｆ）は、分子の光吸収の吸収端のエネルギー値よりエネルギーギャップ値（Ｅｇ）を定め、Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇの関係式より決定した。
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けて、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍのホスト材料として前記化合物（Ｅ１）を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、スチリル基を有する前記アミン化合物（Ｄ１）を化合物（Ｅ１）に対し重量比３：４０で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍの前記金属錯体（１６）膜を成膜した。この金属錯体（１６）膜は、電子注入層として機能する。化合物（Ｅ１）：アミン化合物（Ｄ１）／金属錯体（１６）の積層体は青色発光媒体として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０n ｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度２００ｃｄ／ｍ2、８．５ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は３２００時間であった。
【００８０】
実施例２
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
実施例３
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８１】
実施例４
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
実施例５
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８２】
参考例１
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
比較例２
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
比較例３
実施例１において、アミン化合物（Ｄ１）の代わりにアミン化合物（Ｄ３）を用い、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｃ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８３】
比較例４
実施例１において、金属錯体（１６）の代わりに８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表２に示す。
【００８４】
【表２】
表２に示したように、実施例１〜５の有機ＥＬ素子は、比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率が高く及び寿命が長かった。特に、実施例２〜４の青色発光素子は、青色純度にも優れており従来にない高効率である。また、比較例４と実施例１を比べることにより、エネルギーギャップが２．８ｅＶ以上の金属錯体を用い発光分子を含むホスト層／金属錯体層の積層体を用いることにより、高発光効率、長寿命であることが判明した。
【００８６】
実施例６
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｅ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
実施例７
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、前記化合物（Ｅ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
【００８７】
比較例５
実施例１において、発光層における化合物（Ｅ１）の代わりに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。尚、ＮＰＤのイオン化エネルギーは５．４０ｅＶ，電子親和力は２．４０ｅＶである。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表３に示す。
【００８８】
【表３】
表３に示したように、実施例６及び７では、電子注入性が高まり高発光効率であり、さらに電子注入層への正孔注入が抑制された結果、長寿命であったが、比較例５では発光効率が低く、さらに発光分子が正孔捕捉性でなくなるため、正孔が電子注入層に注入され、電子注入層が発光した。その結果、発光色が緑味となり、寿命も著しく短くなった。
【００９０】
実施例８
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２膜を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノビフェニレン層（ＴＢＤＢ層）を成膜した。このＴＢＤＢ層は正孔輸送層として機能する。このＴＢＤＢ層上に、膜厚４０ｎｍの化合物（Ｅ１）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍの前記金属錯体（２７）を成膜した。この金属錯体（２７）膜は、電子注入層として機能する。化合物（Ｅ１）／金属錯体（２７）の積層体は青色発光媒体として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）と金属錯体（２７）を二元蒸着させ、電子注入層（陰極）として金属錯体（２７）：Ｌｉ膜を形成した（モル比１：１）。この膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧５．５Ｖで発光輝度２００ｃｄ／ｍ2、７．５ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期５００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ半減寿命は２０００時間であった。
【００９１】
実施例９
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりにＣｓ金属を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
実施例１０
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりに弗化アルカリ金属であるＣｓＦを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
実施例１１
実施例８において、電子注入層のＬｉの代わりにアルカリ金属カルコゲナイドであるＣｓＴｅを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
【００９２】
比較例６
実施例８において、正孔輸送層のＴＢＤＢの代わりにＮＰＤを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率、発光色並びに初期輝度５００ｃｄ／ｍ2での発光寿命を表４に示す。
【００９３】
【表４】
表４に示したように、実施例８〜１１の有機ＥＬ素子は比較例６の有機ＥＬ素子に比べ高発光効率、長寿命であった。これは電子と正孔の量的バランスがＴＢＤＰにより改良されたためである。さらにＣｓ系の金属または化合物を添加することにより著しく性能的にも向上し特に低電圧化している。尚、Ｃｓ系化合物の添加については、実施例１〜８にも応用することもできる。
【００９５】
【発明の効果】
以上詳細に説明したように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、高発光輝度でありながら、従来よりも発光効率が高く、長寿命を実現したものである。
このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。
Claims (11)
- 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体を含有する電子注入層とホスト材料層の積層体からなり、
前記ホスト材料層が発光性ゲスト分子を含有し、該発光性ゲスト分子の電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下であり、ホスト材料のエネルギーギャップが発光性ゲスト分子のエネルギーギャップより大きく、
前記ホスト材料が、ジスチリルアリーレン誘導体、ジアリールモノアントラセン誘導体、及びジアリールビスアントラセン誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類であり、
前記発光性ゲスト分子が、スチリル基を有するアミン化合物又は縮合芳香族アミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ジアリールビスアントラセン誘導体が下記一般式（２）
で表わされる請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、エネルギーギャップ２．８ｅＶ以上の金属錯体とホスト材料との混合物からなり、
前記混合物が発光性ゲスト分子を含有し、該発光性ゲスト分子の電子親和力がホスト材料の電子親和力より小さく、かつイオン化エネルギーがホスト材料のイオン化エネルギー以下であり、ホスト材料のエネルギーギャップが発光性ゲスト分子のエネルギーギャップより大きく、前記ホスト材料が、ジスチリルアリーレン誘導体、ジアリールモノアントラセン誘導体、及びジアリールビスアントラセン誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類であり、
前記発光性ゲスト分子が、スチリル基を有するアミン化合物又は縮合芳香族アミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ジアリールビスアントラセン誘導体が下記一般式（２）
で表わされる請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 有機薄膜層が、ジスチリルアリーレン誘導体、ジアリールモノアントラセン誘導体又はジアリールビスアントラセン誘導体からなる発光層を有し、該発光層に隣接する正孔輸送層が、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ビフェニル）−ジアミノアリーレン誘導体からなる請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 金属錯体が、窒素含有環を配位子とする金属錯体である請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを含有する請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- ジスチリルアリーレン誘導体が、下記一般式（１）
で表される発光化合物である請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 金属錯体が、下記一般式（３）
又は下記一般式（５）
で表される請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 一般式（３）において、Ｑ1及び／又はＱ2が、下記一般式（６）
で表される配位子である請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 金属錯体が、下記一般式（７）
［（（ＲS）m−Ｑ’） 3 -KＡｌ]XＬ’K （７）
［式中、ｋが１である場合にはｘは１又は２であり、ｋが２である場合にはｘは１であり、ｍは１〜６であり、Ｌ'は、−Ｒ'、−Ａｒ'、−ＯＲ'、−ＯＡｒ'、−ＯＲ'Ａｒ'、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ'、−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ'、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ'2、−ＳｅＡｒ'、−ＴｅＡｒ'、−ＳＡｒ'、−Ｘ'、−ＯＰ（Ｏ）Ａｒ'2、−ＯＳ（Ｏ2）Ｒ'、−ＯＳ（Ｏ2）Ａｒ'、−ＯＳｉＲ'3、−ＯＢ（ＯＲ'）2、−ＯＳｉＡｒ'3、−ＯＡｒ'Ｏ−又は−ＯＣ（Ｏ）Ａｒ'Ｃ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒ'は、炭素数１〜６の炭化水素であり、Ｘ'は、ハロゲンであり、Ａｒ'は炭素数６〜３６のアリール化合物である。ただし、ｋ及びｘが１である場合、配位子はフェノールではない。）のいずれかであり、Ｑ'は、置換８−キノリノラート配位子であり、ＲSは、８−キノリノラート環置換基である。）で表される請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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