JPH11144869A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料に一般式１（Ｒ
¹〜Ｒ⁴ は独立に水素、水酸基、置換／無置換のアミノ
基、ニトロ基、置換／無置換のアルキル基、置換／無置
換のアルケニル基、置換／無置換のシクロアルキル基な
どを表し、ただしＲ¹ 〜Ｒ⁴ のうち一つ以上は−ＮＡｒ
¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² は独立に置換／無置換のＣ６
〜２０のアリール基を表す。）のジアリールアミノ基で
ある。Ｒ⁵ 〜Ｒ¹²は独立に水素、ハロゲン、水酸基、置
換／無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換／無
置換のアルキル基、置換／無置換のアルケニル基、置換
／無置換のシクロアルキル基などを表す。）のペリレン
化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関し、特に、発光特性を改良した有機
エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）は、電界を印加する
ことにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入さ
れた電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光
する原理を利用した自発光素子である。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動型有機ＥＬ素
子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋ
ｅ，アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９
１３頁、１９８７年）がなされて以来、有機材料を構成
材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われて
いる。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノ
ールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン
誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点とし
ては、発光層への正孔の注入効率を高めることができる
こと、陰極から注入された電子をブロックして再結合に
より生成する励起子の生成効率を高めることができるこ
と、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができ
ることなどが挙げられる。

【０００４】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または、正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送
（注入）層の３層型等が良く知られている。こうした積
層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率
を高めるため、素子構造や形成方法について種々の工夫
がなされている。

【０００５】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−２５９９３５号公報、特開平８−５４
３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。

【０００６】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。ま
た、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テ
トラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知ら
れており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領
域の発光が得られることが報告されており、カラー表示
素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３
９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開
平３−２００２８９号公報等）。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、種々の
有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、それら
の有機ＥＬ素子は、輝度の点に関しては、必ずしも充分
なものではない。本発明はこの点に鑑みてなされたもの
であり、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することを目的と
する。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために実験及び研究を重ねた結果、特定の位
置にジアリールアミノ基を有するペリレン化合物を発光
材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は従来の有機Ｅ
Ｌ素子よりも高輝度発光することを見いだした。

【０００９】また、この化合物は高い正孔輸送性を有す
ることがわかり、前記化合物を正孔輸送材料として作製
した有機ＥＬ素子、及び、前記化合物と他の正孔輸送材
料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した
有機ＥＬ素子は従来の有機ＥＬ素子よりも高輝度発光を
示すことを見いだし、本発明に至った。本発明のうち、
請求項１は、陽極と、陰極と、これら陽極と陰極との間
に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とからなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機
薄膜層の少なくとも一層が下記一般式（１）で示される
材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は、それぞれ独立に水
素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換
若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換の
シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を
表す。ただし、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ のうち少なくとも一つは−Ｎ
Ａｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に炭素数
６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール
アミノ基である。Ｒ⁵ 〜Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無
置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基を表す。また、ジアリ
ールアミノ基でないＲ¹ 〜Ｒ⁴ およびＲ⁵ 〜Ｒ¹²は、そ
れらのうちの２つで環を形成していても良い。）また、
請求項２は、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記Ａｒ¹ 及びＡｒ² が置換基を有
しているものであることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子を提供する。

【００１２】請求項３は、請求項１又は２記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層
として正孔輸送層を有し、この正孔輸送層層が前記一般
式（１) で表される化合物を単独もしくは混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供する。本発明に係る有機ＥＬ素子は前述の一般
式（１）で表される構造を有する化合物である。Ｒ¹ 〜
Ｒ⁴ は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基を表す。ただし、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴
のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ ，Ａ
ｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜
２０のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミ
ノ基である。また、Ｒ⁵ 〜Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基を表す。

【００１３】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹
Ｘ² と表され、Ｘ¹ 、Ｘ² としてはそれぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４' −メチルビフェニルイル基、
4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００１４】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１５】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００１６】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ
基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００１７】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４' −メチルビフェニルイル基、
4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００１８】置換若しくは無置換の芳香族複素環基とし
ては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００１９】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００２０】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４' −メチル
ビフェニルイル基、4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコ
キシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−
ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジ
ブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、
２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロ
モプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、
２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２
−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル
基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−
トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエ
チル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，
３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニト
ロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチ
ル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイ
ソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２２】環を形成する２価基の例としては、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジ
フェニルメタン−２，２' −ジイル基、ジフェニルエタ
ン−３，３' −ジイル基、ジフェニルプロパン−４，
４' −ジイル基等が挙げられる。炭素数６〜２０のアリ
ール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等
が挙げられる。

【００２３】また、これらアリール基の置換基として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置
換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ
基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換
若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無
置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ
る。

【００２４】Ａｒ¹ ，Ａｒ² が置換基として有するスチ
リル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフェ
ニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基として、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若し
くは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置
換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しく
は無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチ
リル基および置換２，２−ジフェニルビニル基等が挙げ
られる。

【００２５】以下に本発明に係る有機ＥＬ素子に用い
る、一般式（１）で示される化合物の例を挙げるが、一
般式（１）で示される化合物はこれらの例に限定される
ものではない。

【００２６】

【化３】

【００２７】

【化４】

【００２８】

【化５】

【００２９】本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰
極の間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造を
有しており、その例として、次に示す４つの態様があ
る。 （１）陽極、発光層、陰極（図１参照） （２）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極
（図２参照） （３）陽極、発光層、電子輸送層、陰極（図３参照） （４）陽極、正孔輸送層、発光層、陰極（図４参照） 一般式（１）で示される化合物は上記の発光層及び正孔
輸送層に用いられる。また、他の正孔輸送材料、発光材
料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００３０】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常、正孔輸送材料として使用されている化
合物であればいかなる化合物でも使用することができ
る。例えば、下記の一般式（１）乃至（６）で示される
ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シ
クロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，
Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェ
ニル−４，４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェ
ニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフ
ェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］等のトリフェニ
ルジアミン類や、スターバースト型分子（［０４］〜
［０６］等）等が挙げられる。

【００３１】

【化６】

【００３２】本発明において用いられる電子輸送材料は
特に限定されず、通常、電子輸送材料として使用されて
いる化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記
の一般式（７）乃至（１４）で示される２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］等のオキサジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）、
キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］等）が
挙げられる。

【００３３】

【化７】

【００３４】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に係る
有機ＥＬ素子に用いられる陽極材料の具体例としては、
酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳ
Ａ）、金、銀、白金、銅等がある。また、陰極として
は、電子輸送層又は発光層に電子を注入するために、仕
事関数が陽極よりも小さい材料が好ましい。陰極材料は
特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニ
ウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、
マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合
金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。

【００３５】本発明に係る有機ＥＬ素子の各層の形成方
法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明に係る有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式
（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空
蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶か
した溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キ
ャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗
布法による公知の方法で形成することができる。

【００３６】本発明に係る有機ＥＬ素子の各有機層の膜
厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等の欠陥が生じやすく、逆に、厚すぎると高い
印加電圧が必要となり効率が悪くなる。このため、各有
機層の膜厚は１乃至数ｎｍから１μｍの範囲が好まし
い。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を実施例を参照して説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 （合成例１）：化合物（２）（３−ジフェニルアミノペ
リレン）の合成 ３−ブロモペリレン、ジフェニルアミン、炭酸カリウ
ム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に入れ、２０
０°Ｃで４０時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼ
ンを減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、無機物を
取り除いた。ろ液を濃縮乾固し、リグロインを用いたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィにより不純物を分離精
製し、目的の３−ジフェニルアミノペリレンを得た。 （合成例２）：化合物（３）（３，１０−ビスジフェニ
ルアミノペリレン）の合成 ３−ブロモペリレンの代わりに、３，１０−ジブロモペ
リレンを用いる他は、合成例１と同様の手法により、
３，１０−ビスジフェニルアミノペリレンを得た。 （合成例３）：化合物（４）（３，９−ビス（ジ−ｐ−
トリルアミノ）ペリレン）の合成 ３−ブロモペリレンの代わりに、３，９−ジクロロペリ
レンを用い、ジフェニルアミンの代わりにジ−ｐ−トリ
ルアミンを用いる他は、合成例１と同様の手法により、
３，９−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ペリレンを得
た。

【００３８】以下、一般式（１）で示される化合物を発
光層に用いた例（実施例１〜３）、正孔輸送材料との混
合薄膜を発光層に用いた例（実施例４〜７）、電子輸送
材料との混合薄膜を発光層に用いた例（実施例８〜１
０）、一般式（１）で示される化合物を正孔輸送層に用
いた例（実施例１１〜１３）を示す。 （実施例１）実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面構造を
図１に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６
と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発光層４とか
らなる。

【００３９】以下、実施例１に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に発光層４
として、化合物（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸
着法にて２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００４０】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。 （実施例２）発光材料として、化合物（３）を用いる以
外は、実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００４１】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。 （実施例３）実施例３に係る有機ＥＬ素子の断面構造は
実施例１（図１参照）に係る有機ＥＬ素子の断面構造と
同一である。以下、実施例３に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。

【００４２】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（４）のクロロホルム溶
液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４を
形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法により２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００４３】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１８０ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。 （実施例４）実施例４に係る有機ＥＬ素子の断面構造を
図２に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６
と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた正孔輸送層
３、発光層４及び電子輸送層５とからなる。

【００４４】以下、実施例４に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸送
層３として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−
４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ
形成した。次に、発光層４として、化合物（２）を真空
蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層５とし
て２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真
空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形
成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００４５】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。 （実施例５）発光材料として、化合物（３）を用いる以
外は、実施例４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００４６】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０５０ｃｄ／ｍ
² の発光が得られた。 （実施例６）発光材料として化合物（４）を、正孔輸送
層３としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−
ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジア
ミン［０３］を、電子輸送層５としてビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は、実施例
４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【００４７】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ
² の発光が得られた。 （実施例７）正孔輸送層３としてスターバースト型分子
［０４］を、発光層４として化合物（４）を、電子輸送
層５としてキノリノール系の金属錯体［１１］を用いる
以外は、実施例４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を
作製した。

【００４８】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ
² の発光が得られた。 （実施例８）実施例８に係る有機ＥＬ素子の断面構造を
図３に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６
と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発光層４及び
電子輸送層５とからなる。

【００４９】以下、実施例８に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に発光層４
としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン
［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着し
て作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電子輸送
層５としてトリアゾール誘導体［０９］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム
−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。

【００５０】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０３０ｃｄ／ｍ
² の発光が得られた。 （実施例９）化合物（３）の代わりに化合物（４）を用
いる以外は、実施例８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素
子を作製した。

【００５１】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６２０ｃｄ／ｍ
² の発光が得られた。 （実施例１０）実施例１０に係る有機ＥＬ素子の断面構
造は実施例８（図３参照）に係る有機ＥＬ素子の断面構
造と同一である。以下、実施例１０に係る有機薄膜ＥＬ
素子の作製手順について説明する。

【００５２】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（４）とＮ，Ｎ‘−ジフ
ェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビ
フェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］をモル比で
１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたス
ピンコート法により４０ｎｍの発光層４を形成した。次
に、トリアゾール誘導体［１０］を真空蒸着法により５
０ｎｍの電子輸送層５を形成し、その上に陰極６として
マグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形
成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００５３】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。 （実施例１１）実施例１１に係る有機ＥＬ素子の断面構
造を図４に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラ
ス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰
極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた正孔輸送
層３及び発光層４とからなる。

【００５４】以下、実施例１１に係る有機薄膜ＥＬ素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸
送層３としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
に、発光層４としてキノリノール系の金属錯体［１１］
と化合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した
膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウ
ム−銀合金を２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。

【００５５】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。 （実施例１２）正孔輸送層３としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を、
発光層４としてキノリノール系の金属錯体［１３］と化
合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製
した膜を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。

【００５６】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。 （実施例１３）正孔輸送層３として化合物（４）を、発
光層４としてキノリノール系の金属錯体［１３］を用い
る以外は、実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素
子を作製した。

【００５７】この有機ＥＬ素子の陽極２及び陰極６の間
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７２０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００５８】

【発明の効果】以上のように、本発明に係る有機ＥＬ素
子によれば、有機薄膜の構成材料として一般式（１）で
示される化合物を用いることにより、従来に比べて高輝
度な発光を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図２】本発明の実施例４に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図３】本発明の実施例８に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図４】本発明の実施例１１に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と、陰極と、これら陽極と陰極との
   間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とからな
   る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有
   機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式( １) で示され
   る材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は、それぞれ独立に水素原子、ヒド
   ロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ
   基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
   置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
   キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
   くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
   芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
   置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ただ
   し、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ
   ² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に炭素数６〜２０の
   アリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基で
   ある。Ｒ⁵ 〜Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
   ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
   キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
   くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
   アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。また、ジアリールアミノ
   基でないＲ¹ 〜Ｒ⁴ およびＲ⁵ 〜Ｒ¹²は、それらのうち
   の２つで環を形成していても良い。）
2. 【請求項２】 前記Ａｒ¹ 及びＡｒ² は置換基を有して
   いるものであることを特徴とする請求項１記載の有機エ
   レクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層として正孔輸送層を有
   し、この正孔輸送層層が前記一般式（１）で表される化
   合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
   請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。