JP3389905B2

JP3389905B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP3389905B2
Application number: JP35367699A
Authority: JP
Inventors: 石川　　仁志; 東口　　達; 多田　　宏; 森岡　　由紀子; 小田　　敦
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1999-12-13
Filing date: 1999-12-13
Publication date: 2003-03-24
Anticipated expiration: 2019-12-13
Also published as: JP2001167884A; US20010006741A1; KR20010062363A; KR100360692B1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素
子と記す）に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電界を印加することに
より陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子
との再結合エネルギーによって、蛍光性物質が発光する
原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダ
ック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低
電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．
Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ、アプライドフィジックスレター
ズ（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年など）がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する研究が盛んに行われている。

【０００３】Ｔａｎｇらは、積層構造の有機ＥＬ素子の
発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
を、正孔輸送層としてトリフェニルジアミン誘導体を用
いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の
注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロ
ックして再結合により生成する励起子の生成効率を高め
ること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることな
どが挙げられる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子
構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層
の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸
送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした
積層型構造素子では、これまでに、注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。また、各有機薄膜層の材料に関して
も、様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発され
ている。

【０００４】前記正孔輸送層に用いられる正孔輸送性材
料としては、例えば、スターバースト分子である４，
４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミ
ノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン
誘導体や芳香族ジアミン誘導体が、特開平８−２０７７
１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４
０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平
８−８７１２２号公報等に開示されている。前記電子輸
送層に用いられる電子輸送性材料としては、例えば、オ
キサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知
られている。

【０００５】また、前記発光層に用いられる発光材料と
しては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラ
フェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘
導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られて
いる。そして、これら発光材料によって、青色から赤色
までの可視領域の発光が得られることが、特開平８−２
３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特
開平３−２００８８９号公報等に報告されており、カラ
ー表示素子の実現が期待されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されている。し
かしながら、これら有機ＥＬ素子の輝度および寿命は、
いまだ、必ずしも十分とはいえない。したがって、高性
能を示す材料の開発が強く求められている。よって、本
発明の目的は、高輝度で、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を
提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、テトラフェニレン骨格を有する化合物が有機Ｅ
Ｌ素子の構成材料として有効であることを見出し、本発
明に至った。すなわち、本発明の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子は、陽極と陰極との間に１層以上の有機薄
膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、下記一般式
［Ｉ］で表される化合物を含有していることを特徴とす
る。

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁶のうち少なくとも一つが、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，
Ａｒ²は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を表す）であって、それらＡｒ
¹，Ａｒ²のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換の
スチリル基を置換基として有し、また、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、
それらのうちの２つで環を形成していてもよい。）

【００１０】また、前記一般式［Ｉ］で表される化合物
を含有している有機薄膜層の少なくとも１層は、発光層
であることが望ましい。また、前記一般式［Ｉ］で表さ
れる化合物を含有している有機薄膜層の少なくとも１層
は、正孔輸送層であってもよい。また、前記一般式
［Ｉ］で表される化合物を含有している有機薄膜層の少
なくとも１層は、電子輸送層であってもよい。また、本
発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくと
も陽極、有機発光帯域および陰極を有する有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記有機発光帯域が陰
極に隣接し、前記有機発光帯域を形成する１つまたは複
数の有機薄膜層のうち、陽極に接する有機薄膜層が前記
一般式［Ｉ］で表される化合物を含有していることを特
徴とする。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に１つまた
は複数の有機薄膜層が積層された構造を有するものであ
り、かつ有機薄膜層の少なくとも１層が前記一般式
［Ｉ］で表される化合物を含有するものである。本発明
の有機ＥＬ素子としては、例えば、図１に示すような、
基板１、陽極２、発光層４および陰極６からなる積層構
造のもの、図２に示すような、基板１、陽極２、正孔輸
送層３、発光層４、電子輸送層５および陰極６からなる
積層構造のもの、図３に示すような、基板１、陽極２、
正孔輸送層３、発光層４および陰極６からなる積層構造
のもの、図４に示すような、基板１、陽極２、発光層
４、電子輸送層５および陰極６からなる積層構造のもの
などが挙げられる。前記一般式［Ｉ］で表される化合物
は、どの有機薄膜層に用いられてもよく、また、後述の
正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料等にドープさせ
て用いることも可能である。

【００１２】以下、前記一般式［Ｉ］で表される構造を
有する化合物について説明する。Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換
のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基であり、
Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａ
ｒ¹，Ａｒ²は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数６〜２０のアリール基を表す）であって、それら
Ａｒ¹，Ａｒ²のうち少なくとも一つが置換もしくは無置
換のスチリル基を置換基として有する。また、Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁶は、それらのうちの２つで環を形成していてもよい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。

【００１３】前記置換若しくは無置換のアミノ基は、−
ＮＸ¹Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²としては、それぞれ独立
に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル
基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、
２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル
基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソ
プロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−
ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソ
ブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロ
モイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、
１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、
１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨード
イソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジ
ヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−
シアノイソブチル基、

【００１４】１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシ
アノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、
４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、

【００１５】１−イソインドリル基、３−イソインドリ
ル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、
６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フ
リル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベ
ンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフ
ラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、

【００１６】１，８−フェナンスロリン−２−イル基、
１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン
−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル
基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−
フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−
イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，
９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナン
スロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６
−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、
１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロ
リン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル
基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−
フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，
８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナン
スロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４
−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、
２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン
−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル
基、

【００１７】２，７−フェナンスロリン−１−イル基、
２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン
−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル
基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−
フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナ
ジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジ
ニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００１８】前記置換若しくは無置換のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、等が挙げられ
る。

【００１９】前記置換若しくは無置換のアルケニル基と
しては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブ
テニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル
基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニル
アミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル
基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジ
フェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−
メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチ
ルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリ
ル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリ
ル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−
ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げら
れる。前記置換若しくは無置換のシクロアルキル基とし
ては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基等が挙げられる。

【００２０】前記置換若しくは無置換のアルコキシ基
は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２１】前記置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−
アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナント
リル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル
基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−
ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル
基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニル
イル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル
基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル
−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル
基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メ
チル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニ
ルイル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−
イル基等が挙げられる。

【００２２】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、

【００２３】１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、

【００２４】２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノ
キサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキ
サジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキ
サジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル
基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５
−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニ
ル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基、等が挙げられる。

【００２５】前記置換若しくは無置換のアラルキル基と
しては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェ
ニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェ
ニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナ
フチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−
ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、
２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル
基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチ
ル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフ
チルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１
−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メ
チルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベ
ンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００２６】前記置換若しくは無置換のアリールオキシ
基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−ア
ントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル
基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４
−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフ
タセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−
ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メ
チルビフェニルイル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフ
ェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、

【００２７】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００２８】２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００２９】前記置換若しくは無置換のアルコキシカル
ボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチ
ル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒド
ロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロ
ロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３０】前記炭素数６〜２０のアリール基として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。また、これらアリール基及びスチリル基の置換基と
しては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若
しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の
置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは
無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシ
クロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキ
シ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置
換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換
のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ
る。また、環を形成する２価基の例としては、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフ
ェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン
−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４'−
ジイル基等が挙げられる。

【００３１】前記一般式［Ｉ］で表される化合物は、従
来より既知の方法により合成することができる。例え
ば、テトラフェニレン骨格を有するアミン化合物と芳香
族ハロゲン化合物、あるいはテトラフェニレン骨格を有
するハロゲン化合物と芳香族アミンとのウルマン反応に
よりジフェニルアミノ基を有するテトラフェニレン化合
物を合成することができ、スチリル誘導体は従来より公
知のＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応を用いることによ
り合成することができる。以下に、前記一般式［Ｉ］で
表される化合物の例を挙げるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。

【００３２】

【化４】

【００３３】

【化５】

【００３４】

【化６】

【００３５】本発明における正孔輸送層３に用いられる
正孔輸送材料は、特に限定されず、前記一般式［Ｉ］で
表される化合物の他に、通常、正孔輸送材料として使用
されている化合物であれば何を使用してもよい。正孔輸
送材料としては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［０
１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メ
チルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，４’―ジ
アミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン類や、
スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙
げられる。

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】本発明における発光層４に用いられる発光
材料は、特に限定されず、前記一般式［Ｉ］で表される
化合物の他に、通常、発光材料として使用されている化
合物であれば何を使用してもよい。例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯
体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、ジフェニルアミノアリーレン誘導体等が挙げら
れる。

【００３９】本発明における電子輸送層５に用いられる
電子輸送材料は、特に限定されず、前記一般式［Ｉ］で
表される化合物の他に、通常、電子輸送材料として使用
されている化合物であれば何を使用してもよい。例え
ば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］、
ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオ
キサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０
９］、［１０］等）、が挙げられる。

【００４０】

【化９】

【００４１】また、電子輸送材料としては、一般式［I
V］、［Ｖ］および［VI］に示されるような、キノリノ
ール系の金属錯体も挙げられる。

【００４２】

【化１０】

【００４３】（一般式［IV］中、Ｑは置換又は未置換の
ヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数
を表す。）

【００４４】

【化１１】

【００４５】（一般式［Ｖ］中、Ｑは置換又は未置換の
ヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し、Ｌはハロゲン原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロ
アルキル基、置換若しくは未置換の窒素原子を含んでも
よいアリール基を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を
表す。）

【００４６】

【化１２】

【００４７】（一般式［VI］中、Ｑは置換又は未置換の
ヒドロキシキノリン誘導体、置換若しくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数
を表す。）前記一般式［IV］の具体例としては、下記
［１１］〜［１６］の化合物が挙げられる。

【００４８】

【化１３】

【００４９】同様に、前記一般式［Ｖ］の具体例として
は、下記［１７］〜［２２］の化合物が挙げられる。

【００５０】

【化１４】

【００５１】また、前記一般式［VI］の具体例として
は、下記［２３］〜［２５］の化合物が挙げられる。

【００５２】

【化１５】

【００５３】複数の有機薄膜層により発光帯域を構成す
る場合、前記一般式［Ｉ］で表される化合物を陽極と接
する有機薄膜層に用い、この層と陰極の間にさらに発光
層を設けることができる。この場合、前記［I-1］〜［I
-6］に示す化合物からなる有機薄膜層を組み合わせて複
数の層とすることもできる。また、陽極に接する発光層
と陰極の間に、化合物［７］〜［２５］で示す電子輸送
材料に化合物［２６］〜［２９］を混合した発光層を挿
入する、あるいは、化合物［３０］の様な電子輸送性発
光材料からなる発光層を挿入することによって、複数の
発光層からなる発光帯域を形成してもよい。

【００５４】

【化１６】

【００５５】本発明の有機薄膜ＥＬ素子における陽極２
は、正孔を正孔輸送層３に注入する役割を担うものであ
り、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的で
ある。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、
酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳ
Ａ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また、陰極６
は、電子輸送層５または発光層４に電子を注入する役割
を担うものであり、その材料としては、仕事関数の小さ
い材料が好ましい。陰極材料としては、特に限定されな
いが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。

【００５６】本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成
方法は、特に限定されない。各層の形成方法としては、
従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法などを用
いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前
記一般式［Ｉ］で表される化合物を含有する有機薄膜層
は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶
媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティン
グ法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート
法等の塗布法による公知の方法で形成することができ
る。

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜
厚は、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印
加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍ
から１μｍの範囲が好ましい。

【００５８】

【実施例】以下、実施例をもとに、本発明を詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。前記一般式［Ｉ］で表される化合物
の合成例として、以下に一例を示すが、その他の化合物
についても従来既知の方法にて合成した。

【００５９】（合成例１）テトラフェニレンとＮ−ブロ
モコハク酸イミドを水−硫酸（４：１）混合溶液に入
れ、６０℃で５時間攪拌した。反応溶液からトルエンで
目的化合物を抽出し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
中和した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
得られた粗結晶をトルエン−ヘキサン混合溶媒から再結
晶して２−ブロモトリフェニレンを合成した。次いで、
三ツ口フラスコに２−ブロモトリフェニレン、４−（４
−メチルスチリル）フェニル−ｐ−トリルアミン、炭酸
カリウム、銅粉末を入れ、２００℃で３０時間攪拌し
た。反応終了後、トルエンで抽出し、水洗した。硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去してトルエン−ヘキサ
ン（１：２）混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製して２−（４−（４−メチル
スチリル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）テトラフェニ
レン［I-1］を合成した。

【００６０】以下、前記一般式［Ｉ］で表される化合物
を発光層として用いた例（実施例１〜７）、前記一般式
［Ｉ］で表される化合物と正孔輸送材料との混合薄膜を
発光層として用いた例（実施例８〜１０）、前記一般式
［Ｉ］で表される化合物と電子輸送材料との混合薄膜を
発光層として用いた例（実施例１１〜１２）、前記一般
式［Ｉ］で表される化合物を正孔輸送層として用いた例
（実施例１３〜１４）、および前記一般式［Ｉ］で表さ
れる化合物を電子輸送層として用いた例（実施例１５）
を示す。

【００６１】（実施例１）実施例１に用いた有機ＥＬ素
子の断面構造を図１に示す。以下、実施例１に用いる有
機ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ
素子は基板１／陽極２／発光層４／陰極６により構成さ
れている。まず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリ
ングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜
し、陽極２とした。陽極２の上に化合物[I-1］を真空蒸
着して、４０ｎｍ膜厚の発光層４を形成した。次に、発
光層４上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着して、２０
０ｎｍ膜厚の陰極６を形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１０００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６２】（実施例２）発光材料として、化合物[I-
2］を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ² の発光が得られ
た。

【００６３】（実施例３）まず、ガラス基板１上にＩＴ
Ｏをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□に
なるように製膜し、陽極２とした。陽極２の上に化合物
[I-1］のクロロホルム溶液をスピンコートして、４０ｎ
ｍ膜厚の発光層４を形成した。次に、発光層４上にマグ
ネシウム−銀合金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰
極６を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００６４】（実施例４）実施例４に用いた有機ＥＬ素
子の断面構造を図２に示す。この有機ＥＬ素子は基板１
／陽極２／正孔輸送層３／発光層４／電子輸送層５／陰
極６により構成されている。まず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。陽極２の上に、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン［０２］を真空蒸着して、５０ｎｍ膜厚の正孔輸送
層３を形成した。次に、正孔輸送層３上に化合物[I-3］
を真空蒸着して、４０ｎｍ膜厚の発光層４を形成した。
次に、発光層４上に、２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール［０７］を真空蒸着して、２０ｎｍ膜厚の電子輸
送層５を形成した。次に、電子輸送層５上にマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極６を
形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５５００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００６５】（実施例５）正孔輸送層３としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
発光層４として化合物[I-4］を、電子輸送層５としてビ
ス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以
外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、６０００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６６】（実施例６）正孔輸送層３として化合物
［０４］を、発光層４として化合物[I-5］を、電子輸送
層５として化合物［１１］を用いる以外は実施例４と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６８００ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００６７】（実施例７）正孔輸送層３として化合物
［０５］を、発光層４として化合物[I-6］を、電子輸送
層５として化合物［１２］を用いる以外は実施例４と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０００ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００６８】（実施例８）実施例８に用いた有機ＥＬ素
子の断面構造を図４に示す。この有機ＥＬ素子は基板１
／陽極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成
されている。まず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタ
リングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製
膜し、陽極２とした。陽極２の上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン［０３］と化合物[I-1］
とを１：１０の重量比で共蒸着して、５０ｎｍ膜厚の発
光層４を形成した。次いで、発光層４上に化合物［０
９］を真空蒸着して、５０ｎｍ膜厚の電子輸送層５を形
成した。次に、電子輸送層５上にマグネシウム−銀合金
を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極６を形成し、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、５２００ｃｄ／ｍ² の発光が得
られた。

【００６９】（実施例９）化合物[I-1］の代わりに化合
物[I-3］を用いる以外は実施例８と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、５３００ｃｄ／ｍ² の発光が得
られた。

【００７０】（実施例１０）ガラス基板１上にＩＴＯを
スパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になる
ように製膜し、陽極２とした。陽極２の上に、化合物[I
-3］とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］とがモル比で１：１０の割合で含有されたクロ
ロホルム溶液をスピンコートして、４０ｎｍ膜厚の発光
層４を形成した。次に、発光層４の上に化合物［１０］
を真空蒸着して、５０ｎｍ膜厚の電子輸送層５を形成し
た。次いで、電子輸送層５の上にマグネシウム−銀合金
を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極６を形成し、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、４３００ｃｄ／ｍ² の発光が得
られた。

【００７１】（実施例１１）実施例１１に用いた有機Ｅ
Ｌ素子の断面構造を図３に示す。この有機ＥＬ素子は基
板１／陽極２／正孔輸送層３／発光層４／陰極６により
構成されている。まず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極２とした。陽極２の上に、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−
ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を真空蒸着
して、５０ｎｍ膜厚の正孔輸送層３を形成した。次に、
正孔輸送層３の上に、化合物［１１］と化合物[I-1］と
を２０：１の重量比で真空共蒸着して、５０ｎｍ膜厚の
発光層４を形成した。次に、発光層４上にマグネシウム
−銀合金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極６を形
成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。

【００７２】（実施例１２）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
［０２］を、発光層４として化合物［１３］と化合物[I
-3］とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜
を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３７００ｃｄ／ｍ² の発光が得られ
た。

【００７３】（実施例１３）正孔輸送層３として化合物
[I-3］を、発光層４として化合物［１３］を用いる以外
は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、４０００ｃｄ／ｍ² の黄色発光が得られた。

【００７４】（実施例１４）正孔輸送層３として化合物
[I-5］を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ² の黄色発光
が得られた。

【００７５】（実施例１５）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
を、発光層４として化合物［１３］を、電子輸送層５と
して化合物[I-4］を用いる以外は実施例４と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ² の
黄色発光が得られた。

【００７６】（輝度の半減寿命）実施例１〜１５の有機
ＥＬ素子を、初期輝度を１００ｃｄ／ｍ² として連続駆
動させたところ、全ての有機ＥＬ素子の輝度の半減寿命
は、５０００時間以上であった。

【００７７】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機ＥＬ
素子は、陽極と陰極との間に１層以上の有機薄膜層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式［Ｉ］で表
される化合物を含有しているので、高輝度で、かつ長寿
命の発光を得ることができる。また、前記一般式［Ｉ］
で表される化合物を含有している有機薄膜層の少なくと
も１層が、発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれで
あっても、高輝度で、かつ長寿命の発光を得ることがで
きる。また、本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも陽
極、有機発光帯域および陰極を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、前記有機発光帯域が陰極に
隣接し、前記有機発光帯域を形成する１つまたは複数の
有機薄膜層のうち、陽極に接する有機薄膜層が前記一般
式［Ｉ］で表される化合物を含有しているので、高輝度
で、かつ長寿命の発光を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の一例を示す断面図である。

【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の他の例を示す断面図である。

【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の他の例を示す断面図である。

【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の他の例を示す断面図である。

【符号の説明】

２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

フロントページの続き (72)発明者森岡由紀子東京都港区芝五丁目７番１号日本電気株式会社内 (72)発明者小田敦東京都港区芝五丁目７番１号日本電気株式会社内 (56)参考文献特開平９−268284（ＪＰ，Ａ) 特開平10−251633（ＪＰ，Ａ) 特開平11−251063（ＪＰ，Ａ) 国際公開00／27946（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) H05B 33/14 H05B 33/22 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極との間に１層以上の有機薄膜
層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、下記一般式［Ｉ］
で表される化合物を含有していることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。【化１】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表し、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶のうち少なく
とも一つが、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²は、それぞ
れ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリ
ール基を表す）であって、それらＡｒ¹，Ａｒ²のうち少
なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換
基として有し、また、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それらのうちの２
つで環を形成していてもよい。）
【請求項２】前記一般式［Ｉ］で表される化合物を含
有している有機薄膜層の少なくとも１層が、発光層であ
ることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
【請求項３】前記一般式［Ｉ］で表される化合物を含
有している有機薄膜層の少なくとも１層が、正孔輸送層
であることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項４】前記一般式［Ｉ］で表される化合物を含
有している有機薄膜層の少なくとも１層が、電子輸送層
であることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項５】少なくとも陽極、有機発光帯域および陰
極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記有機発光帯域が、陰極に隣接し、前記有機発光帯域を形成する１つまたは複数の有機薄膜
層のうち、陽極に接する有機薄膜層が、下記一般式
［Ｉ］で表される化合物を含有していることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。【化２】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表し、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶のうち少なく
とも一つが、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²は、それぞ
れ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリ
ール基を表す）であって、それらＡｒ¹，Ａｒ²のうち少
なくとも一つが置換もしくは無置換のスチリル基を置換
基として有し、また、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、それらのうちの２
つで環を形成していてもよい。）