JPH11228951A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ
²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換
若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換の
シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基を表す。またＲ１〜Ｒ２６は、それらのうちの
２つで環を形成していても良い。）で表される特定のト
リアンスリレン化合物を用いて、有機ＥＬ素子の発光
層、又は積層膜の少なくとも一層を形成する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関し、更に詳細には、発光特性に優
れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、発光層を陽極と陰極とで挟んだ構造を有する素
子であって、電界を印加して、陽極より注入された正孔
と陰極より注入された電子とを再結合させ、その再結合
エネルギーにより発光層中の蛍光性物質が発光する原理
を利用した自発光素子である。トリス（８−ヒドロキシ
キノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニル
ジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造型の低電
圧駆動有機ＥＬ素子について、イーストマン・コダック
社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．
Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレター
ズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年などで報告して以
来、有機材料を構成材料とする積層構造の有機ＥＬ素子
に関する研究が、盛んに行われている。

【０００３】積層構造の利点としては、発光層への正孔
の注入効率が向上すること、陰極より注入された電子を
ブロックして再結合させることにより、生成する励起子
の生成効率が向上すること、発光層内で生成した励起子
を閉じこめることにより発光効率が向上することなどが
挙げられる。そこで、有機ＥＬ素子には、正孔輸送（注
入）層及び電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送
（注入）層、発光層及び電子輸送（注入）層の３層型の
積層構造を備えているものが多い。また、積層構造を備
えた有機ＥＬ素子では、注入された正孔と電子の再結合
効率を高めるため、積層構造や積層構造の形成方法につ
いて、様々な工夫がなされている。

【０００４】正孔輸送性材料としては、例えば、特開平
８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、
特開平８−４０９９７号公報、公報特開平８−５４３３
９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等で報告され
ているように、スターバースト分子である４，４′，
４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）ト
リフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導
体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている。電子輸
送性材料としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾ
ール誘導体等が良く知られている。また、発光材料とし
ては、例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平
７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公
報等で報告されているように、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘
導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリル
アリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材
料が知られている。更には、それら発光材料を使用する
ことにより、青色から赤色までの可視領域の発光が得ら
れることが報告されており、カラー表示素子の実現が期
待されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前掲公報にあ
るように、高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示又は報
告されているものの、まだそれらは必ずしも実用化に充
分なものとは言えないのが実情である。そこで、高性能
の材料を開発し、高輝度で発光特性に優れた有機エレク
トロルミネッセンス素子を実現することが強く求められ
ている。以上のような事情に照らして、本発明の目的
は、高輝度で発光特性に優れた有機エレクトロルミネッ
センス素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のトリアンス
リレン化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ
素子は、従来の有機ＥＬ素子よりも高輝度発光すること
を見い出し、更には、特定のトリアンスリレン化合物は
高いキャリヤ輸送性を有しているので、これを正孔輸送
層の形成物質、または電子輸送層の形成物質とすること
により、従来の有機ＥＬ素子に比べて、高輝度発光を示
す有機ＥＬ素子を作製することができることを見い出
し、本発明を完成するに至った。また、トリアンスリレ
ン化合物の中でも、ジアリールアミノ基を置換基に有す
る化合物を発光材料、正孔輸送材料、又は電子輸送材料
として用いた有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得
られることを見出し、本発明を完成するに到った。ま
た、ジアリールアミノ基を置換基に有するトリアンスリ
レン化合物の中でも、アリール基がスチリル基を置換基
として有する化合物を発光材料、正孔輸送材料、又は電
子輸送材料として用いて作成した有機ＥＬ素子は、特に
高い輝度の発光が得られる事を見出し、本発明を完成す
るに到った。

【０００７】すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層
を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が
下記一般式（１）で示される材料を単独もしくは混合物
として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。

【化３】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それ
らのうちの２つで環を形成していても良い。） また、本発明は、陽極と陰極間に発光層を含む一層また
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が下記一般式（２）で示される材料を単独もしくは混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。

【化４】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それ
らのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ
¹ 〜Ｒ²⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａ
ｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリ
ールアミノ基である。） また、本発明は、陽極と陰極間に発光層を含む一層また
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が一般式（２）で示される化合物のうち、少なくとも一
つの−ＮＡｒ¹Ａｒ² 基中のＡｒ¹ ，Ａｒ² 基の少なく
とも一つがスチリル基を置換基として持つ材料を単独も
しくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。また、本発明は、前記有
機薄膜層として、少なくとも正孔輸送層を有し、この層
が一般式（１）で表される化合物を単独もしくは混合物
として含むとことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。また、本発明は、前記有機薄膜層と
して、少なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式
（２）で表される化合物を単独もしくは混合物として含
むとことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子である。また、本発明は、前記有機薄膜層として、少
なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式（２）で表
される化合物のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ
²基中のＡｒ¹ ，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル
基を置換基として持つ材料を単独もしくは混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子である。また、本発明は、前記有機薄膜層として、少
なくとも電子輸送層を有し、この層が一般式（１）で表
される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。ま
た、本発明は、前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合物
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子である。また、本発明
は、前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層を有
し、この層が一般式（２）で表される化合物のうち、少
なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ²基中のＡｒ¹ ，Ａｒ²
基の少なくとも一つがスチリル基を置換基として持つ材
料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子である。

【０００８】発光層、又は積層膜の少なくとも一層を形
成する材料として本発明で特定する化合物は、一般式
（１) で表される構造を有する化合物である。Ｒ¹ 〜Ｒ
²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換
若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換の
シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それらのうちの２
つで環を形成していても良い。

【０００９】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ
基は、−ＮＸ¹ Ｘ² と表され、Ｘ¹ 、Ｘ² としてはそれ
ぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ブロモメチ
ル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−
ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，
３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメ
チル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２
−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、
１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ
−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、ヨー
ドメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル
基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル
基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨー
ドｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、
アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチ
ル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチ
ル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジア
ミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シ
アノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシ
アノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，
３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプ
ロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−
ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジ
ニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、
２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニト
ロプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−
ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９
−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナン
トリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル
基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−
ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフ
ェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレ
ニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル
基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニ
ル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−
ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イ
ル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ
−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピ
ル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチ
ル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、
４'−メチルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−
ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−イ
ンドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６
−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリ
ル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、
５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イ
ソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベ
ンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフ
ラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００１０】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル
基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、
１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロ
ピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモ
エチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル
基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソ
プロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，
３−トリブロモプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロ
モエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチ
ル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイ
ソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，
２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−
ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソ
ブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨー
ドイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、
１，２，３−トリヨードプロピル基、ヨードメチル基、
１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨード
イソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジ
ヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、アミノメチ
ル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−
アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，
３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル
基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロ
エチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロ
エチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−
ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピ
ル基等が挙げられる。

【００１１】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００１２】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００１３】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、クロロメチル
基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ク
ロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３
−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメ
チル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２
−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、
１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ
−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ブロ
モメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピ
ル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミ
ノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミ
ノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３
−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、
２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２
−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル
基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
シアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−
トリニトロプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエ
チル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，
３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００１４】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００１５】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピ
ロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−
インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、
５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００１６】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００１７】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００１８】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロ
モエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロ
モエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３
−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプ
ロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−
ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジ
ヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨー
ドプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、
２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２
−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル
基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
アミノプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−
トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエ
チル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，
３−トリシアノプロピル基、シアノメチル基、１−シア
ノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチ
ル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイ
ソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１９】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。

【００２０】また、発光層、又は積層膜の少なくとも一
層を形成する材料として本発明で特定する別の化合物
は、一般式（２)で表される構造を有する化合物であ
る。Ｒ¹ 〜Ｒ²⁶のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ¹ Ａｒ
² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置
換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表される
ジアリールアミノ基であり、他のＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それぞ
れ独立に、水素原子、前記のハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若
しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置
換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳
香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前
記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カ
ルボキシル基を表す。またＲ ¹ 〜Ｒ²⁶は、それらのうち
の２つで環を形成していても良い。

【００２１】炭素数６〜２０のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。ま
た、これらアリール基の置換基としては、前記のハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無
置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若
しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無
置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００２２】また、Ａｒ¹ ，Ａｒ² が置換基として有す
るスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−
ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基と
して、前記のハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置
換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前
記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若し
くは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換
のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアル
コキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記
の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無
置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有
する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニ
ル基等が挙げられる。

【００２３】以下に、本発明の化合物例を挙げる。尚、
本発明はこれらに限定されるものではない。本発明で特
定した特定化合物は、例えば、化５に示す特定化合物
（３）（トリ−９，１０−アンスリレン）、化６に示す
特定化合物（４）（１０−ジ−ｐ−トリルアミノトリ−
９，１０−アンスリレン）、化７に示す特定化合物
（５）（１０，１０’’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）トリ−９，１０−アンスリレン）、化８に示す特定
化合物（６）（１０−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−（４−
メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）トリ−９，１
０−アンスリレン）、化９に示す特定化合物（７）（１
０，１０’’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−（４−メ
チルフェニルビニル）フェニルアミノ）トリ−９，１０
−アンスリレン）等である。

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【００２４】本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰
極の電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造、例えば、図１に示すように陽極、発光層及び陰極の
積層構造、図２に示すように陽極、正孔輸送層、発光
層、電子輸送層、及び陰極の積層構造、図３に示すよう
に陽極、発光層、電子輸送層及び陰極の積層構造、及
び、図４に示すように陽極、正孔輸送層、発光層、及び
陰極の積層構造を基板上に備えている。本発明で特定し
た化合物は、上記積層構造のどの有機層に用いてもよ
く、また他の正孔輸送材料、発光材料、又は電子輸送材
料にドープさせて混合物として用いてもよい。

【００２５】正孔輸送層の形成材料として本発明で使用
するものは、本発明で特定した化合物に限らず、通常、
正孔輸送材として使用されている化合物であれば何を使
用してもよい。例えば、正孔輸送材として、下記の化１
０に示すような、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニ
ル）−１，１−シクロヘキサン（以下、化合物［０１］
と言う）、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３
−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，４’
―ジアミン（以下、化合物［０２］と言う）、Ｎ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］等の
トリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（以
下、化合物［０４］〜［０６］と言う）等が挙げられ
る。

【化１０】

【００２６】電子輸送層の形成材料として本発明で使用
するものは、本発明で特定した化合物に限らず、通常、
電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使
用してもよい。例えば、電子輸送材として、下記の化１
１に示すような、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル（以下、化合物［０７］と言う）、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン（以下、化合物［０８］と言う）
等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（以
下、化合物［０９］、［１０］と言う）等、及び、キノ
リノール系の金属錯体（以下、化合物［１１］〜［１
４］と言う）等が挙げられる。

【化１１】

【００２７】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層
又は正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．
５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本
発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化イン
ジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、
銀、白金、銅等が適用できる。また、陰極としては、電
子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数
の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されない
が、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウ
ム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−ア
ルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミ
ニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−
銀合金等が使用できる。

【００２８】本発明で特定した化合物、又は化合物を含
む混合物で、発光層、又は積層膜の少なくとも一層を形
成する際には、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ
法）、或いは化合物を溶媒に溶かした溶液のディッピン
グ法、スピンコーティング法、キャスティング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法等の既知の方法を
適用することができる。特定した化合物以外の材料で有
機ＥＬ素子の層を形成する際にも、その形成方法は、特
に限定されない。例えば、従来から既知の真空蒸着法、
スピンコーティング法を使用できる。本発明の有機ＥＬ
素子の各有機層の膜厚は、特に制限されないが、一般
に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じ易く、
逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くな
るため、通常は、数ｎｍから１μｍの範囲の膜厚が好ま
しい。

【００２９】

【発明の実施の形態】以下に、実施例を挙げ、添付図面
を参照して、本発明の実施の形態を具体的かつ詳細に説
明する。本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例により限定されるものではない。

【００３０】

【実施例】先ず、本発明で特定した化合物の例として、
化５から化９にそれぞれに示した化合物（３）から化合
物（７）の合成例を示す。合成例１−化合物（３）（トリ−９，１０−アンスリレ
ン）の合成 化５の化合物（３）に示すトリ−９，１０−アンスリレ
ンを合成するには、先ず、９−ブロモアントラセンとリ
チウムから９−リチオアントラセンを生成し、続いて生
成９−リチオアントラセンとアントラキノンとを反応さ
せた。次いで、得た生成物をよう化水素とホスフィン酸
とにより還元的に芳香族化させ、更に、常法に従って、
精製して目的のトリ−９，１０−アンスリレンを得た。

【００３１】合成例２−化合物（４）（１０−ジ−ｐ−
トリルアミノトリ−９，１０−アンスリレン）の合成 化６の化合物（４）１０−ジ−ｐ−トリルアミノトリ−
９，１０−アンスリレンを合成するには、先ず、合成例
１で得たトリ−９，１０−アンスリレン５３ｇ及びＮ−
ブロモスクシンイミド１８ｇをクロロホルムと共にフラ
スコに入れ、一昼夜攪拌しながら反応させた。次いで、
反応液を水で洗浄し、有機層を乾燥させた後、常法に従
って、精製して１０−ブロモトリ−９，１０−アンスリ
レンを得た。次いで、１０−ブロモトリ−９，１０−ア
ンスリレン３０ｇ、ジ−ｐ−トリルアミン９ｇ、炭酸カ
リウム３．５ｇ、及び、銅粉末１．５ｇをニトロベンゼ
ンと共に三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪
拌して反応させた。反応終了後、トルエン及びクロロホ
ルムを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニ
トロベンゼンを減圧下で留去した後、常法に従って精製
して、目的の１０−ジ−ｐ−トリルアミノトリ−９，１
０−アンスリレンを得た。

【００３２】合成例３−化合物（５）（１０，１０’’
−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）トリ−９，１０−アン
スリレン）の合成 化７の化合物（５）１０，１０’’−ビス（ジ−ｐ−ト
リルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを合成する
には、先ず、合成例１で得たトリ−９，１０−アンスリ
レン５３ｇ及びＮ−ブロモスクシンイミド３６ｇをクロ
ロホルムと共にフラスコに入れ、一昼夜攪拌しながら反
応させた。次いで、反応液を水で洗浄し、有機層を乾燥
させた後、常法に従って、精製して１０，１０’’−ジ
ブロモトリ−９，１０−アンスリレンを得た。次に、１
０，１０’’−ジブロモトリ−９，１０−アンスリレン
３５ｇ、ジ−ｐ−トリルアミン１８ｇ、炭酸カリウム７
ｇ、及び、銅粉末３ｇをニトロベンゼンと共に三ツ口フ
ラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌して反応させ
た。反応終了後、トルエン及びクロロホルムを加えてろ
過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを
減圧下で留去した後、常法に従って精製して、目的の１
０，１０’’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）トリ−
９，１０−アンスリレンを得た。

【００３３】合成例４−化合物（６）（１０−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−ｐ−（４−メチルフェニルビニル）フェニ
ルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレン）の合成 化８の化合物（６）１０−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−
（４−メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）トリ−
９，１０−アンスリレンを合成するには、先ず、ジ−ｐ
−トリルアミン９ｇの代わりにＮ−フェニル−Ｎ−ｐ−
トリルアミン８．５ｇを用いたことを除いて、合成例２
と同様にして、１０−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを得た。次い
で、１０−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）ト
リ−９，１０−アンスリレンをトルエンに溶解させ、こ
れにオキシ塩化リンを加えて室温で攪拌し、更にこれに
Ｎ−メチルホルムアニリドを滴下し、５０℃で５時間攪
拌して反応させた。反応終了後、冷水中にゆっくり注
ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になるま
で数回洗浄した。続いて、硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を留去して１０−（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−
トリルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを合成し
た。次いで、ジメチルスルホキシドに４−メチルベンジ
ルホスホン酸ジエチルと水素化ナトリウムを加え、攪拌
したものに１０−（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−ト
リルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレンのジメチル
スルホキシド溶液を滴下し５０℃で３時間攪拌して反応
させた。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、酸を加え
て中和し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧除去した
後、常法に従って精製して、目的の１０−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ｐ−（４−メチルフェニルビニル）フェニルア
ミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを得た。

【００３４】合成例５−化合物（７）（１０，１０’’
−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−（４−メチルフェニル
ビニル）フェニルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレ
ン）の合成 化９の化合物（７）１０，１０’’−ビス（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ｐ−（４−メチルフェニルビニル）フェニルア
ミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを合成するには、
先ず、ジ−ｐ−トリルアミン１８ｇの代わりにＮ−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミン１７ｇを用いたことを除い
て、合成例３と同様にして、１０，１０’’−ビス（Ｎ
−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）トリ−９，１０−
アンスリレンを得た。次いで、１０，１０’’−ビス
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）トリ−９，１
０−アンスリレンをトルエンに溶解させ、これにオキシ
塩化リンを加えて室温で攪拌し、更にこれにＮ−メチル
ホルムアニリドを滴下し、５０℃で５時間攪拌して反応
させた。

【００３５】反応終了後、冷水中にゆっくり注ぎ、分液
ロートに移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗
浄した。更に、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し
て１０，１０’’−ビス（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−
Ｎ−トリルアミノ）トリ−９，１０−アンスリレンを合
成した。次いで、ジメチルスルホキシドに４−メチルベ
ンジルホスホン酸ジエチルと水素化ナトリウムを加え、
攪拌したものに１０，１０’’−ビス（Ｎ−ｐ−ホルミ
ルフェニル−Ｎ−トリルアミノ）トリ−９，１０−アン
スリレンのジメチルスルホキシド溶液を滴下し５０℃で
３時間攪拌し、反応させた。反応終了後、反応溶液を氷
水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。
溶媒を減圧除去した後、常法に従って精製して、目的の
１０，１０’’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−（４−
メチルフェニルビニル）フェニルアミノ）トリ−９，１
０−アンスリレンを得た。

【００３６】以下に、実施例として本発明で特定した化
合物を使用した有機ＥＬ素子の例を挙げて、本発明の実
施の形態を具体的かつ詳細に説明する。実施例１〜１１
では有機ＥＬ素子の発光層に本発明で特定した化合物単
味を使用し、実施例１２〜１７では発光層に本発明で特
定した化合物を含む混合物を使用し、実施例１８〜２１
では正孔輸送層に本発明で特定した化合物を使用し、並
びに、実施例２２では電子輸送層に本発明で特定した化
合物を使用している。実施例１ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の実施例であっ
て、図１は実施例１の有機ＥＬ素子の層構造を示す断面
図である。本実施例の有機ＥＬ素子１０は、図１に示す
ように、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２、発光層４、及び陰極６からなる積層膜とにより
構成されている。本実施例の有機ＥＬ素子１０を形成す
るには、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
２とした。次いで、陽極２上に、化５の特定化合物
（３）からなる膜を真空蒸着法にて４０ｎｍ堆積して発
光層４を形成した。次に、マグネシウム−銀合金を真空
蒸着法にて膜厚２００ｎｍ堆積して陰極６とし、本実施
例の有機ＥＬ素子１０を作製した。得た有機ＥＬ素子１
０に直流電圧を５Ｖ印加したところ、輝度９０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００３７】実施例２ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の別の実施例で
あって、化６の特定化合物（４）で発光層４を形成した
ことを除いて、実施例１の有機ＥＬ素子１０と同じ構成
を備え、実施例１と同様にして作製した。得た有機ＥＬ
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、輝度２５０ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００３８】実施例３ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、化７の特定化合物（５）で発光層４を形成
したことを除いて、実施例１の有機ＥＬ素子１０と同じ
構成を備え、実施例１と同様にして作製した。得た有機
ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、輝度３００
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００３９】実施例４ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、化８の特定化合物（６）で発光層４を形成
したことを除いて、実施例１の有機ＥＬ素子１０と同じ
構成を備え、実施例１と同様にして作製した。得た有機
ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、輝度４８０
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４０】実施例５ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、化９の特定化合物（７）で発光層４を形成
したことを除いて、実施例１の有機ＥＬ素子１０と同じ
構成を備え、実施例１と同様にして作製した。得た有機
ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、輝度６００
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４１】実施例６ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、陽極２上に特定化合物（７）のクロロホル
ム溶液を用いたスピンコート法により膜厚４０ｎｍの発
光層４を形成したことを除いて、実施例１の有機ＥＬ素
子１０と同じ構成を備え、実施例１と同様にして作製し
た。得た有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、輝度２１０ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４２】実施例７ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、図２は実施例７の有機ＥＬ素子の層構造を
示す断面図である。本実施例の有機ＥＬ素子２０は、図
２に示すように、ガラス基板２１と、ガラス基板１上に
形成された陽極２２、正孔輸送層２３、発光層２４、電
子輸送層２５、及び陰極２６からなる積層膜とにより構
成されている。本実施例の有機ＥＬ素子２０を形成する
には、ガラス基板２１上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
２２とした。次いで、陽極２２上に、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（化合物［０
２］）を真空蒸着法にて膜厚５０ｎｍ堆積して、正孔輸
送層２３とした。次に、正孔輸送層２３上に特定化合物
（３）を真空蒸着法にて膜厚４０ｎｍ堆積して発光層２
４を形成した。更に、発光層２４上に、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（化合物［０７］）を真空蒸
着法にて膜厚２０ｎｍ堆積して電子輸送層２５を形成し
た。次に、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって
膜厚２００ｎｍ堆積して陰極を形成し、実施例７の有機
ＥＬ素子２０を作製した。得た有機ＥＬ素子２０に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、輝度９２０ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。

【００４３】実施例８ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、発光層２４の形成物質として特定化合物
（４）を用いたことを除いて、実施例７の有機ＥＬ素子
２０と同じ構成を備え、実施例７と同様にして作製し
た。得た有機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、輝度３０００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４４】実施例９ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３をＮ，Ｎ‘−ジフェニル−
Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン（化合物［０３］）で、電子
輸送層２５をビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン（化
合物［０８］）で形成したことを除いて、実施例７の有
機ＥＬ素子２０と同じ構成を備え、実施例７と同様にし
て作製した。得た有機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、輝度１２００ｃｄ／ｍ² の発光が得ら
れた。

【００４５】実施例１０ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を化合物［０４］で、発光
層２４を特定化合物（５）で、電子輸送層２５を化合物
［１１］で形成したことを除いて、実施例７の有機ＥＬ
素子２０と同じ構成を備え、実施例７と同様にして作製
した。得た有機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、輝度３４００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４６】実施例１１ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を化合物［０５］で、発光
層２４を特定化合物（７）で、電子輸送層２５を化合物
［１２］で形成したことを除いて、実施例７の有機ＥＬ
素子２０と同じ構成を備え、実施例７と同様にして作製
した。得た有機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、輝度４５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４７】実施例１２ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、図３は実施例１２の有機ＥＬ素子の層構造
を示す断面図である。本実施例の有機ＥＬ素子３０は、
図３に示すように、ガラス基板３１と、ガラス基板１上
に形成された陽極３２、発光層３４、電子輸送層３５、
及び陰極３６からなる積層膜とにより構成されている。
本実施例の有機ＥＬ素子３０を形成するには、ガラス基
板３１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極３２とした。次
いで、陽極３２上にＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビ
ス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン（化合物［０３］）と特定化合物（３）を
１：１０の重量比で共蒸着させ、膜厚５０ｎｍの発光層
３４を形成した。次に、発光層３４上に、化合物［０
９］を真空蒸着法にて膜厚５０ｎｍ堆積して電子輸送層
３５を形成した。続いて、電子輸送層３５上にマグネシ
ウム−銀合金を膜厚２００ｎｍ堆積して陰極３６を形成
し、実施例１２の有機ＥＬ素子３０を作製した。得た有
機ＥＬ素子３０に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝
度９００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４８】実施例１３ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、発光層３４の形成物質として特定化合物
（３）に代えて特定化合物（５）を用いたことを除い
て、実施例１２の有機ＥＬ素子３０と同じ構成を備え、
実施例１２と同様にして作製した。得た有機ＥＬ素子３
０に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝度２３００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００４９】実施例１４ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、陽極３２上に特定化合物（７）とＮ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（化合物［０
３］）をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホル
ム溶液を用いたスピンコート法により膜厚４０ｎｍの発
光層３４を形成したこと、及び電子輸送層３５の形成物
質として化合物［１０］を使用したことを除いて、実施
例１２の有機ＥＬ素子３０と同じ構成を備え、実施例１
２と同様にして作製した。得た有機ＥＬ素子３０に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、輝度９００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。

【００５０】実施例１５ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、図４は実施例１５の有機ＥＬ素子の層構造
を示す断面図である。本実施例の有機ＥＬ素子４０は、
図３に示すように、ガラス基板４１と、ガラス基板１上
に形成された陽極４２、正孔輸送層４３、発光層４４、
及び陰極４６からなる積層膜とにより構成されている。
本実施例の有機ＥＬ素子３０を形成するには、ガラス基
板４１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極４２とした。次
いで、陽極４２上にＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビ
ス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン（化合物［０３］）を真空蒸着法にて膜厚
５０ｎｍ堆積して正孔輸送層４３を形成した。次に、化
合物［１１］と特定化合物（３）とを２０：１の重量比
で真空共蒸着させ膜厚５０ｎｍの発光層４４を形成し
た。続いて、マグネシウム−銀合金を膜厚２００ｎｍ堆
積して陰極４６を形成し、本実施例の有機ＥＬ素子４０
を作製した。得た有機ＥＬ素子４０に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、輝度１１００ｃｄ／ｍ² の発光が得ら
れた。

【００５１】実施例１６ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、発光層４４として、化合物〔１１〕と特定
化合物（５）とを２０：１の重量比で真空共蒸着させた
膜厚５０ｎｍの膜を用いたことを除いて、実施例１５の
有機ＥＬ素子４０と同じ構成を備え、実施例１５と同様
にして作製した。得た有機ＥＬ素子４０に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、輝度１８００ｃｄ／ｍ² の発光が
得られた。

【００５２】実施例１７ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層４３をＮ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−
ビフェニル］−４，４′−ジアミン（化合物［０２］）
で形成し、発光層４４として化合物［１３］と特定化合
物（７）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して得た膜
を用いたことを除いて、実施例１５の有機ＥＬ素子４０
と同じ構成を備え、実施例１５と同様にして作製した。
得た有機ＥＬ素子４０に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、輝度２３００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００５３】実施例１８ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を特定化合物（４）で、発
光層２４を化合物〔１３〕でそれぞれ形成したことを除
いて、実施例７の有機ＥＬ素子２０と同じ構成を備え、
実施例７と同様にして作製した。得た有機ＥＬ素子２０
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝度８５０ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００５４】実施例１９ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を特定化合物（５）で形成
したことを除いて実施例１８の有機ＥＬ素子２０と同じ
構成を備え、実施例１８と同様にして作製した。得た有
機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝
度１３００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００５５】実施例２０ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を特定化合物（６）で形成
したことを除いて実施例１８の有機ＥＬ素子２０と同じ
構成を備え、実施例１８と同様にして作製した。得た有
機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝
度１５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００５６】実施例２１ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３を特定化合物（７）で形成
したことを除いて実施例１８の有機ＥＬ素子２０と同じ
構成を備え、実施例１８と同様にして作製した。得た有
機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、輝
度１８００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００５７】実施例２２ 本実施例は、本発明に係る有機ＥＬ素子の更に別の実施
例であって、正孔輸送層２３をＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（化合物［０３］）で、発光
層２４を化合物［１３］で、電子輸送層２５を特定化合
物（３）でそれぞれ形成したことを除いて、実施例７の
有機ＥＬ素子２０と同じ構成を備え、実施例７と同様に
して作製した。得た有機ＥＬ素子２０に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、輝度９８０ｃｄ／ｍ² の発光が得ら
れた。

【００５８】有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ印加して発
光特性を調べた実施例１から６では、特定化合物（７）
を用いた実施例５の有機ＥＬ素子が最も輝度が高く、有
機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加して発光特性を調べ
た実施例７から２２では、特定化合物（７）で形成した
発光層を正孔輸送層及び電子輸送層で挟んだ実施例１１
の有機ＥＬ素子が最も輝度が高かった。これから、特定
化合物（７）は、発光特定の向上に極めて有効であるこ
とが判る。

【００５９】

【発明の効果】本発明によれば、発光層、又は発光層及
び他の少なくとも一層の有機薄膜層からなる積層膜のい
ずれかを陽極と陰極間に有する有機エレクトロルミネッ
センス素子にあって、発光層、又は積層膜の少なくとも
一層を本発明で特定した化合物、又は化合物を含む混合
物で形成することにより、従来に比べて、高輝度の発光
特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を実現
することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１から６の有機ＥＬ素子の層構造を示す
断面図である。

【図２】実施例７から１１及び実施例１８から実施例２
２の有機ＥＬ素子の層構造を示す断面図である。

【図３】実施例１２から１４の有機ＥＬ素子の層構造を
示す断面図である。

【図４】実施例１５から１７の有機ＥＬ素子の層構造を
示す断面図である。

【符号の説明】

１０、２０、３０、４０ 有機エレクトロルミネッセン
ス素子 １、２１、３１、４１ 基板 ２、２２、３２、４２ 陽極 ２３、４３ 正孔輸送層 ４、２４、３４、４４ 発光層 ２５、３５ 電子輸送層 ６、２６、３６、４６ 陰極

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   下記一般式（１）で示される材料を単独もしくは混合物
   として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。）
2. 【請求項２】 陽極と陰極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   下記一般式（２）で示される材料を単独もしくは混合物
   として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ²⁶は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ
   ¹ 〜Ｒ²⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａ
   ｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
   素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリ
   ールアミノ基である。）
3. 【請求項３】 陽極と陰極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   一般式（２）で示される化合物のうち、少なくとも一つ
   の−ＮＡｒ¹Ａｒ² 基中のＡｒ¹ ，Ａｒ² 基の少なくと
   も一つが置換または無置換のスチリル基を置換基として
   持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴と
   する有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ²基中のＡｒ
   ¹ ，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基と
   して持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
7. 【請求項７】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ²基中のＡｒ
   ¹ ，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基と
   して持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。