JPH1174079A

JPH1174079A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JPH1174079A
Application number: JP10148778A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Ishikawa; 石川　　仁志; Tatsu Azumaguchi; 東口　　達; Atsushi Oda; 小田　　敦
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1997-06-20
Filing date: 1998-05-29
Publication date: 1999-03-16

Abstract

(57)【要約】【課題】高輝度で長寿命の有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式［１］（ただし、Ａｒ₁ は置換もしくは無置換の炭
素数５〜３０のアリーレン基であり、Ａｒ₂ 〜Ａｒ₅
は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２
０のアリール基であって、少なくとも一つは下記一般式
［２］で表されるスチリル基である。）で表される特定
のスチリルアミノ基を有するジフェニルアミノアリーレ
ンを発光材料に、かつ下記一般式［３］（ただし、Ａｒ
₆ 〜Ａｒ₈ は置換もしくは無置換のアリーレン基であ
る。）で表される特定のトリフェニルアミン化合物を正
孔輸送材料に用いる。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇら
による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプ
ライドフィジックスレターズ（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙ
ｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９
８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料と
する有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールア
ルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体
を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、
発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入
された電子をブロックして再結合により生成する励起子
の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を
閉じこめることなどが挙げられる。この例のように有機
ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電
子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、
発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られて
いる。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等の芳香族ジ
アミン誘導体等が良く知られている（例えば、特開平８
−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特
開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公
報、特開平８−８７１２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００５】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されている。例え
ば、特開平９−２６８２８４号公報には、ジフェニルア
ミノアリーレンスチリル誘導体を発光層、芳香族三級ア
ミンを正孔輸送材料とし、高輝度長寿命が達成されたと
開示されている。しかしながら、本発明者らが検討した
結果、発光材料として特定のジフェニルアミノアリーレ
ンスチリル誘導体を用い、正孔輸送材料として上記特許
に記載されている芳香族三級アミンを用いて作製した素
子は、輝度が低いことがわかった。本発明の目的は高輝
度長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、特定のジフェニルアミノアリーレンスチリル誘
導体を発光層に使用し、さらに特定のトリアミン化合物
を正孔輸送材料に使用して作製した有機ＥＬ素子は、芳
香族ジアミン化合物を正孔輸送材料として作製した有機
ＥＬ素子よりも著しく輝度及び効率が向上することを見
いだし本発明に至った。上記トリフェニルアミン誘導体
の一部の化合物については、特開平８−１９３１９１号
公報、特開平９−９５４７０号公報、特開平９−２０８
５３３号公報、特開平５−２３９４５５号公報等に正孔
輸送材料として用いることが開示されているが、用いら
れている発光材料の中にジフェニルアミノアリーレンス
チリル誘導体は含まれていない。

【０００８】また、ジアリールアミノナフタレン誘導体
において、１位のジアリールアミノ基に対して２位に、
あるいは２位のジアリールアミノ基に対して１あるいは
３位に水素原子以外の置換基が存在すると、これを発光
層とする有機ＥＬ素子は従来よりも色純度のよい青色発
光を示すことを見いだし本発明に至った。

【０００９】すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層
及び正孔輸送層を含む一層または複数層の有機薄膜層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記発光層が下記一般式［１］で示される材料を単独もし
くは混合物として含み、前記正孔輸送層が下記一般式
［３］で示される材料を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１０】

【化１０】

【００１１】（ただし、Ａｒ₁ は置換もしくは無置換の
炭素数５〜３０のアリーレン基であり、Ａｒ₂ 〜Ａｒ₅
は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２
０のアリール基であって、少なくとも一つは下記一般式
［２］で表されるスチリル基を有し、Ａｒ₂ とＡｒ₃ 及
びＡｒ₄ とＡｒ₅ はそれぞれ互いに環を形成してもよ
い。）

【００１２】

【化１１】

【００１３】（ただしＲ₁ 〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは
無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基である。）

【００１４】

【化１２】

【００１５】（ただし、Ａｒ₆ 〜Ａｒ₈ は炭素数５から
３０の置換もしくは無置換のアリーレン基、Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニト
ロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換
の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若し
くは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
を表す。）また本発明は、式［１］においてＡｒ₁ がナフチレン
基、アンスリレン基であることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子である。

【００１６】また本発明は、正孔輸送層が下記一般式
［３］で示される材料を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１７】また、本発明は上記一般式［３］において
Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆のうち少なくとも２つは−ＮＡｒ₉ Ａｒ
₁₀（Ａｒ₉ 、Ａｒ₁₀はそれぞれ独立に置換もしくは無置
換のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ
基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子である。

【００１８】また、本発明は上記一般式［３］において
Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆が置換もしくは無置換の４−（ジフェニルア
ミノ）スチリル基であることを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。

【００１９】さらに、本発明は陽極と陰極間に少なくと
も発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記発光層が下記一般式［４］で表される材料
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子である。

【００２０】

【化１３】

【００２１】（ただし、Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂はそれぞれ独立
に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基で
あり、Ａｒ₉ とＡｒ₁₀及びＡｒ₁₁とＡｒ₁₂はそれぞれ互
いに環を形成してもよい。また、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₂はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ₁₇
及びＲ₂₀は水素原子ではない。）また、本発明は上記一般式［４］において、Ａｒ₉ 〜Ａ
ｒ₁₂の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００２２】

【化１４】

【００２３】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。）また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
光層が下記一般式［６］で表される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【００２４】

【化１５】

【００２５】（ただし、Ａｒ₁₃〜Ａｒ₁₆はそれぞれ独立
に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基で
あり、Ａｒ₁₃とＡｒ₁₄及びＡｒ₁₅とＡｒ₁₆はそれぞれ互
いに環を形成してもよい。また、Ｒ₃₄〜Ｒ₃₉はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ₃₄
及びＲ₃₅は水素原子ではない。）また、本発明は一般式［６］において、Ａｒ₁₃〜Ａｒ₁₆
の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００２６】

【化１６】

【００２７】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。）また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
光層が下記一般式［７］で表される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【００２８】

【化１７】

【００２９】（ただし、Ａｒ₁₇〜Ａｒ₂₀はそれぞれ独立
に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基で
あり、Ａｒ₁₇とＡｒ₁₈及びＡｒ₁₉とＡｒ₂₀はそれぞれ互
いに環を形成してもよい。また、Ｒ₄₀〜Ｒ₄₅はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、
Ｒ₄₀、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃及びＲ₄₅は水素原子ではない。）また、本発明は一般式［７］において、Ａｒ₁₇〜Ａｒ₂₀
の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００３０】

【化１８】

【００３１】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。）本発明の化合物は、一般式［１］（Ａｒ₂ 〜Ａｒ₅ のう
ち少なくとも一つは一般式［２］で表される）で表され
る構造を有する化合物である。上記一般式［１］及び
［２］において、Ａｒ₁ に用いられる化合物は炭素数５
〜３０の置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。こ
のような化合物の例としては、ベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、
ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは
縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフ
ェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾ
ール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベン
ゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドー
ル、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キ
ノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カ
ルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、ア
クリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジ
ン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物
あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価
の基及びそれらの誘導体が挙げられるが、本発明の場
合、特にナフチレン、あるいはアンスリレン基が好まし
い。Ａｒ₂ 〜Ａｒ₅ は、それぞれ独立に置換もしくは無
置換の炭素数６〜２０のアリール基で、少なくとも一つ
は上記一般式［２］で表されるスチリル基であり、Ａｒ
₂ とＡｒ₃ 及びＡｒ₄とＡｒ₅ はそれぞれ互いに環を形
成してもよい。炭素数６〜２０のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。また、環を形成する化合物の例としては、カルバゾ
リル基等が挙げられる。Ｒ₁ 〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。

【００３２】置換もしくは無置換のアリーレン基として
は、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フ
ェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基等
が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００３３】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₁
Ｘ₂ と表され、Ｘ₁ 、Ｘ₂ としてはそれぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、
２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル
基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インド
リル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−イ
ンドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリ
ル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、
６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フ
リル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベ
ンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフ
ラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００３４】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、等が挙げられ
る。

【００３５】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノ
スチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４
−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニ
ルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチル
アリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリ
ル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、
３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００３６】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００３７】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチ
ル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−
ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，
３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基
等が挙げられる。

【００３８】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００３９】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００４０】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００４１】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナ
フチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチ
ルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェ
ニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、
ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、
４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００４２】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００４３】以下に本発明の一般式［１］で表される化
合物の例を挙げるが本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】

【化２２】

【００４８】

【化２３】

【００４９】

【化２４】

【００５０】

【化２５】

【００５１】

【化２６】

【００５２】

【化２７】

【００５３】

【化２８】

【００５４】

【化２９】

【００５５】

【化３０】

【００５６】

【化３１】

【００５７】

【化３２】

【００５８】

【化３３】

【００５９】

【化３４】

【００６０】

【化３５】

【００６１】

【化３６】

【００６２】

【化３７】

【００６３】

【化３８】

【００６４】

【化３９】

【００６５】

【化４０】

【００６６】

【化４１】

【００６７】一般式［１］で表される化合物は従来より
既知の合成反応により合成することができる。例えば、
ジアミノアリーレンとハロゲン化ベンゼンとのウルマン
反応あるいはジハロゲン化アリーレンと芳香族アミンと
のウルマン反応によりトリフェニルアミン誘導体が合成
される。スチリル誘導体は、対応するアルデヒドとホス
ホナートを合成し、これらのＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏ
ｒ反応により合成することができる。

【００６８】本発明の化合物は、一般式［３］で表さ
れる構造を有する化合物である。Ａｒ₆ 〜Ａｒ₈は炭素
数５から３０の置換もしくは無置換のアリーレン基、Ｒ
₁₄〜Ｒ₁₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換
若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換の
シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基であり、これらの例としては先に示した置換基
が挙げられる。

【００６９】以下に本発明の一般式［３］で表される化
合物の例を挙げるが本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【００７０】

【化４２】

【００７１】

【化４３】

【００７２】

【化４４】

【００７３】

【化４５】

【００７４】

【化４６】

【００７５】

【化４７】

【００７６】

【化４８】

【００７７】

【化４９】

【００７８】

【化５０】

【００７９】

【化５１】

【００８０】一般式［３］で表される化合物は従来より
既知のウルマン反応及びＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ反
応等により合成することができる。

【００８１】また、本発明の化合物は、一般式［４］〜
［７］で表される構造を有する化合物である。Ａｒ₉ 〜
Ａｒ₂₀はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基で
あり、Ａｒ₉ とＡｒ₁₀、Ａｒ₁₁とＡｒ₁₂、Ａｒ₁₃とＡｒ
₁₄、Ａｒ₁₅とＡｒ₁₆、Ａｒ₁₇とＡｒ₁₈及びＡｒ₁₉とＡｒ
₂₀、はそれぞれ互いに環を形成してもよい。

【００８２】また、本発明の化合物は、一般式［４］〜
［７］（Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂、Ａｒ₁₃〜Ａｒ₁₆、Ａｒ₁₇〜Ａ
ｒ₂₀のうち少なくとも一つは一般式［５］で表されるス
チリル基である。）で表される構造を有する化合物であ
る。Ａｒ₉ 〜Ａｒ₂₀はそれぞれ独立に炭素数６〜２０の
アリール基であり、Ａｒ₉ とＡｒ₁₀、Ａｒ₁₁とＡｒ₁₂、
Ａｒ₁₃とＡｒ₁₄、Ａｒ₁₅とＡｒ₁₆、Ａｒ₁₇とＡｒ₁₈及び
Ａｒ₁₉とＡｒ₂₀はそれぞれ互いに環を形成してもよい。
炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナ
フタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、環を
形成する化合物の例としては、カルバゾリル基等が挙げ
られる。Ｒ₁₇〜Ｒ₄₅は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置
換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基であり、これらの例と
しては先に示した置換基が挙げられる。

【００８３】以下に本発明の一般式［４］〜［７］で表
される化合物の例を挙げるが本発明はこれらに限定され
るものではない。

【００８４】

【化５２】

【００８５】

【化５３】

【００８６】

【化５４】

【００８７】

【化５５】

【００８８】

【化５６】

【００８９】

【化５７】

【００９０】一般式［４］〜［７］で表される化合物は
従来より既知の合成反応により合成することができる。
例えば、ジアミノアリーレンとハロゲン化ベンゼンとの
ウルマン反応あるいはジハロゲン化アリーレンと芳香族
アミンとのウルマン反応によりトリフェニルアミン誘導
体が合成される。スチリル誘導体は、対応するアルデヒ
ドとホスホナートを合成し、これらのＷｉｔｔｉｎｇ−
Ｈｏｒｎｏｒ反応により合成することができる。

【００９１】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０１］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０２］、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（［０３］、［０４］
等）、キノリノール系の金属錯体（［０５］〜［０８］
等）が挙げられる。

【００９２】

【化５８】

【００９３】

【化５９】

【００９４】

【化６０】

【００９５】

【化６１】

【００９６】

【化６２】

【００９７】

【化６３】

【００９８】

【化６４】

【００９９】

【化６５】

【０１００】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【０１０１】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【０１０２】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【０１０３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例をもとに詳
細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されない。

【０１０４】

【実施例】

（合成例１）（１，５−ビス（フェニル−ｐ−トリルア
ミノ）ナフタレンの合成）１，５−ジアミノナフタレ
ン８ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヨードベンゼン２２ｇ
（０．１１ｍｏｌ）、炭酸カリウム１７ｇ（０．１２ｍ
ｏｌ）、銅粉末０．４ｇ及びニトロベンゼン５０ｍｌを
１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間
撹拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機
物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留
去し、残さをトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を
用いてシリカゲルカラムにて分離精製して１，５−ビス
（フェニルアミノ）ナフタレンを１０ｇ合成した。次い
で、１，５−ビス（フェニルアミノ）ナフタレン６．２
ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ｐ−ヨードトルエン１１ｇ
（０．０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、銅粉末０．３ｇ及びニトロベンゼン５０ｍｌを１
００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間撹
拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機物
を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去
し、残さをトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用
いてシリカゲルカラムにて分離精製して１，５−ビス
（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレンを７ｇ合成
した。

【０１０５】（モノホルミル化）１，５−ジ（フェニ
ル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン４．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）をトルエン１００ｍｌ中に溶解させ、これにオキ
シ塩化リン１７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて室温で
撹拌した。これにＮ−メチルホルムアニリド１３．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下し、５０℃で５時間撹拌した。
反応終了後冷水２００ｍｌにゆっくり注ぎ、分液ロート
に移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して１−（４
−ホルミルフェニル−ｐ−トリルアミノ）−５−（フェ
ニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレンを５ｇ合成した。

【０１０６】（化合物（１）の合成）ジメチルスルホキ
シド５０ｍｌにベンジルホスホン酸ジエチルを１０ｇ
（０．０４ｍｏｌ）、水素化ナトリウムを１．２ｇ
（０．０５ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間撹拌した。こ
れに１−（４−ホルミルフェニル−ｐ−トリルアミノ）
−５−（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン２１
ｇ（０．０４ｍｏｌ）の５０ｍｌジメチルスルホキシド
溶液を滴下し５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反
応溶液を５０ｍｌの氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢
酸エチルで抽出した。溶媒を減圧除去した後、トルエン
とリグロインの１：３混合溶媒を展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、エタノー
ルから再結晶して精製して化合物（１）を合成した。

【０１０７】（合成例２）（ＨＴ−３の合成）４−アミノビフェニル、４−クロロニトロベンゼン、銅
粉末、及び炭酸カリウムをアルゴン雰囲気下２００℃で
３０時間反応させた。反応終了後、トルエンを加えてろ
過して無機物を除いた後、溶媒を留去して得られた固体
をトルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して４，４
‘−ジニトロ−４“−フェニル−トリフェニルアミンを
得た。次いで亜鉛を用いて還元して４，４’−ジアミノ
−４”−フェニル−トリフェニルアミンを得た。

【０１０８】次いで、上記化合物、３−ヨードトルエ
ン、銅粉末、及び炭酸カリウムをアルゴン雰囲気下２０
０℃で３０時間反応させた。反応終了後、トルエンを加
えてろ過して無機物を除いた後、溶媒を留去してトルエ
ン−ヘキサン混合溶媒（１：１）を用いたシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製して４，４‘−ビ
ス（ジ−ｍ−トリルアミノ）−４“−フェニルトリフェ
ニルアミン（ＨＴ−３）を得た。

【０１０９】（合成例３）（１，４−ビス（４−メチ
ルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレンの
合成）１，４−ジプロモ−２，３ジメチルナフタレン９ｇ
（２９ｍｍｏｌ）、４−メチルジフェニルアミン１２．
６ｇ（６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．８ｇ（２１ｍ
ｍｏｌ）、及び銅粉末０．３ｇ（５ｍｍｏｌ）を１００
ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌し
た。反応終了後トルエンを加えてろ過して無機物を除い
た。トルエンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグ
ロインの１：３混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて
分離精製して１，４−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−２，３−ジメチルナフタレンを８ｇ合成した。

【０１１０】（ジホルミル化）１，４−ビス（４−メチ
ルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレン
５．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶
解させ、これにオキシ塩化リン３．６ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）を加えて室温で攪拌し、これにＮ−メチルホルムア
ニリド２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）を滴下し、５０℃で
５時間攪拌した。反応終了後冷水２００ｍｌにゆっくり
注ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になる
まで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留
去して１，４−ビス（４−メチル−４‘−ホルミルジフ
ェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレンを４ｇ合
成した。

【０１１１】（化合物（２７）の合成）ジメチルスルホ
キシド５０ｍｌにベンジルホスホン酸ジエチルを２．３
ｇ（１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウムを０．２４ｇ
（１０ｍｍｏｌ）入れ、５０℃で１時間攪拌した。これ
に１，４−ビス（４−メチル−４‘−ホルミルジフェニ
ルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレン２．３ｇ
（０．５ｍｍｏｌ）の５０ｍｌジメチルスルホキシド溶
液を滴下し５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応
溶液を５０ｍｌの冷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸
エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去してトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用い
たシリカゲルカラムにて分離精製して化合物（２７）を
合成した。

【０１１２】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸
送層として、［ＨＴ−３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形
成した。次に、発光層として、化合物（１）を真空蒸着
法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［０
１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極とし
てマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎ
ｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１４Ｖ印加したところ、８０００ｃｄ／ｍ² の青色
発光が得られた。また、最大発光効率は２．５ｌｍ／Ｗ
であった。

【０１１３】（実施例２〜３４）正孔輸送材料、発光材
料及び電子輸送材料を以下の表に示す化合物を用いる以
外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。これらの素子に１４Ｖ印加したときの輝度及び最大
発光効率を表に示す。

【０１１４】

【表１】

【０１１５】また、上記素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ
² として連続駆動したときの輝度の半減寿命はいずれも
５０００時間以上であった。

【０１１６】（実施例３５）実施例３５に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基
板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２
０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正
孔輸送層として、［ＨＴ−３］を真空蒸着法にて５０ｎ
ｍ形成した。次に、発光層として、化合物（２４）を真
空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層とし
て［０１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１４Ｖ印加したところ、５０００ｃｄ／ｍ²
の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．２１
ｍ／Ｗであった。

【０１１７】（実施例３６〜４６）正孔輸送材料及び発
光層を以下の表に示す化合物を用いる以外は実施例３５
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。これらの
素子に１４Ｖ印加したときの輝度及び最大発光効率を表
２に示す。また、これら素子の発光色は全て色純度の優
れた青色であった。

【０１１８】

【表２】

【０１１９】また、上記素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ
² として連続駆動したときの輝度の半減寿命はいずれも
５０００時間以上であった。

【０１２０】（比較例１）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［ＨＴ−Ａ］
を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加したと
ころ、２００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られた。また最
大発光効率は０．２５ｌｍ／Ｗであった。

【０１２１】（比較例２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’―
ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−
１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［ＨＴ−
Ｂ］を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加し
たところ、３００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られた。ま
た最大発光効率は０．３ｌｍ／Ｗであった。

【０１２２】

【化６６】

【０１２３】実施例１及び比較例１にて作製した素子の
電圧−電流密度並びに電圧−輝度特性を図１及び図２に
示す。本実施例１にて作製した素子は、比較例１にて作
製した素子に比べて１４Ｖにおける発光輝度は４０倍、
最大発光効率は１０倍と著しく優れていた。また、図に
示した素子のみならず、本発明にて作製した素子は、比
較例にて作製した素子に比べて著しく高輝度及び高発光
効率を示した。

【０１２４】（比較例３）発光材料として、１，４−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＥＭ−
１）を用いる以外は実施例４１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電流を１４Ｖ印加
したところ、５０００ｃｄ／ｍ² の水色の発光が得られ
た。実施例３５から４６にて作製した素子は比較例３に
て作製した素子に比べて色純度の優れた青色の発光を示
した。

【０１２５】

【化６７】

【０１２６】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の化合物を
有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより従来に比べて
発光輝度、発光効率が著しく向上し、本発明の効果は大
である。

【図面の簡単な説明】

【図１】素子の電圧−電流密度特性である。

【図２】素子の電圧−輝度特性である。

【図３】本発明の素子の断面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年１０月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項６

【補正方法】変更

【補正内容】

【化５】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ ₂₇ 〜Ｒ ₃₁ がジ
アリールアミンである場合を除く。）

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項８

【補正方法】変更

【補正内容】

【化７】（ただし、Ａｒ₂₃〜Ａｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置
換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ ₂₇ 〜Ｒ
₃₁ がジアリールアミンである場合を除く。）

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１０

【補正方法】変更

【補正内容】

【化９】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ ₂₇ 〜Ｒ ₃₁ がジ
アリールアミンである場合を除く。）

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２３】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、
Ｒ ₂₇ 〜Ｒ ₃₁ がジアリールアミンである場合を除く。）また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
光層が下記一般式［６］で表される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２７】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、
Ｒ ₂₇ 〜Ｒ ₃₁ がジアリールアミンである場合を除く。）また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
光層が下記一般式［７］で表される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３１】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、
Ｒ ₂₇ 〜Ｒ ₃₁ がジアリールアミンである場合を除く。）本発明の化合物は、一般式［１］（Ａｒ₂〜Ａｒ₅のう
ち少なくとも一つは一般式［２］で表される）で表され
る構造を有する化合物である。上記一般式［１］及び
［２］において、Ａｒ₁に用いられる化合物は炭素数５
〜３０の置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。こ
のような化合物の例としては、ベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、
ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは
縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフ
ェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾ
ール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベン
ゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドー
ル、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キ
ノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カ
ルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、ア
クリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジ
ン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物
あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価
の基及びそれらの誘導体が挙げられるが、本発明の場
合、特にナフチレン、あるいはアンスリレン基が好まし
い。Ａｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独立に置換もしくは無
置換の炭素数６〜２０のアリール基で、少なくとも一つ
は上記一般式［２］で表されるスチリル基であり、Ａｒ
₂とＡｒ₃及びＡｒ₄とＡｒ₅はそれぞれ互いに環を形
成してもよい。炭素数６〜２０のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。また、環を形成する化合物の例としては、カルバゾ
リル基等が挙げられる。Ｒ₁〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極間に少なくとも発光層及び正孔
輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層が下記一般式［１］で示される材料を
単独もしくは混合物として含み、前記正孔輸送層が下記
一般式［３］で示される材料を単独もしくは混合物とし
て含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化１】（ただし、Ａｒ₁ は置換もしくは無置換の炭素数５〜３
０のアリーレン基であり、Ａｒ₂ 〜Ａｒ₅ は、それぞれ
独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール
基であって、少なくとも一つは下記一般式［２］で表さ
れるスチリル基を有し、Ａｒ₂ とＡｒ₃ 及びＡｒ₄ とＡ
ｒ₅ はそれぞれ互いに環を形成してもよい。）【化２】（ただしＲ₁ 〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
くは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の
アルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。）【化３】（ただし、Ａｒ₆ 〜Ａｒ₈ は炭素数５から３０の置換も
しくは無置換のアリーレン基、Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換も
しくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若
しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素
環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。）
【請求項２】一般式［１］において、Ａｒ₁ がナフチレ
ン基、アンスリレン基であることを特徴とする請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】一般式［３］において、Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆のうち
少なくとも２つは−ＮＡｒ₉ Ａｒ₁₀（Ａｒ₉ 、Ａｒ₁₀は
それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基を表
す。）で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
とする請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【請求項４】一般式［３］において、Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆が置換
もしくは無置換の４−（ジフェニルアミノ）スチリル基
であることを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項５】陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
層が下記一般式［４］で表される材料を単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。【化４】（ただし、Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂はそれぞれ独立に置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ₉
とＡｒ₁₀及びＡｒ₁₁とＡｒ₁₂はそれぞれ互いに環を形成
してもよい。また、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₂はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置
換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ₁₇及びＲ₂₀は水
素原子ではない。）
【請求項６】一般式［４］において、Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂の
少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特
徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化５】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。）
【請求項７】陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
層が下記一般式［６］で表される材料を単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。【化６】（ただし、Ａｒ₁₃〜Ａｒ₁₆はそれぞれ独立に置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ₁₃
とＡｒ₁₄及びＡｒ₁₅とＡｒ₁₆はそれぞれ互いに環を形成
してもよい。また、Ｒ₃₄〜Ｒ₃₉はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置
換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は水
素原子ではない。）
【請求項８】一般式［６］において、Ａｒ₁₃〜Ａｒ₁₆の
少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特
徴とする請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化７】（ただし、Ａｒ₂₃〜Ａｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置
換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基である。）
【請求項９】陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
層が下記一般式［７］で表される材料を単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。【化８】（ただし、Ａｒ₁₇〜Ａｒ₂₀はそれぞれ独立に置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ₁₇
とＡｒ₁₈及びＡｒ₁₉とＡｒ₂₀はそれぞれ互いに環を形成
してもよい。また、Ｒ₄₀〜Ｒ₄₅はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置
換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ₄₀、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃
及びＲ₄₅は水素原子ではない。）
【請求項１０】一般式［７］において、Ａｒ₁₇〜Ａｒ₂₀
の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを
特徴とする請求項９記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。【化９】（ただし、Ｒ₂₃〜Ｒ₃₃は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。）