JP3424812B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
により蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子
である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ
らによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang,S.A.VanSlyke,Applied Physics Letter
s，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以
来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研
究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、ト
リフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を
高めること、陰極より注入された電子をブロックして再
結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるた
め、素子構造や形成方法の工夫がなされている。材料に
関しても様々な化合物が有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料として開発されている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。

【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、ま
だ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を
示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、
高輝度かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、トリフェニレン骨
格を有する特定の化合物が有機エレクトロルミネッセン
ス素子の構成材料として有効であり、該化合物を用いて
作製した有機ＥＬ素子は高輝度で発光することを見いだ
した。また、前記トリフェニレン骨格を有する化合物の
中でも、ジアリールアミノ基を置換基に有し、かつその
アリール基がスチリル基を置換基として有するものを用
いて作製した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得
られることを見いだした。

【０００７】従って、本発明は、下記〜の有機エレ
クトロルミネッセンス素子を提供するものである。陰
極と陽極との間に発光層を含む一層又は複数層の有機薄
膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、下記一般式
［１］

【化３】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₂はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₂は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。また、Ｒ₁〜
Ｒ₁₂の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａｒ₁、
Ａｒ₂はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表す。）で表されるジアリールアミノ基であり、かつ、
Ａｒ ₁ は置換又は無置換のスチリル基を置換基として有
する。）で示されるトリフェニレン化合物を単独若しく
は混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。

【０００８】

【０００９】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、この層が前記一般式［１］で表されるト
リフェニレン化合物を単独若しくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１０】

【００１１】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が前記一般式［１］で表されるト
リフェニレン化合物を単独若しくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１２】

【００１３】 少なくとも陽極、発光帯域、陰極を構成
要素として持つ有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光帯域が陽極に隣接し、前記発光帯域を形
成する一層又は複数の有機薄膜層の内の陽極に接する層
が、前記一般式［１］で示されるトリフェニレン化合物
を単独若しくは混合物で含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００１４】

【００１５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いるトリフェニレン化合物は、一般式［１］で表され
る構造を有する化合物である。式［１］のＲ₁〜Ｒ₁₂に
おいて、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。

【００１６】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ₁Ｘ₂と
表され、Ｘ₁、Ｘ₂の例としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナ
ントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタ
セニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、
２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、
２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル
基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インド
リル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−イ
ンドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリ
ル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、
６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フ
リル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベ
ンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフ
ラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブ
チル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インド
リル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げら
れる。

【００１７】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００１８】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノ
スチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４
−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニ
ルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチル
アリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリ
ル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、
３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００１９】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２０】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２１】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００２２】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００２３】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００２４】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３
−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−
４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インド
リル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−
ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−イン
ドリル基等が挙げられる。

【００２５】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２６】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。

【００２７】さらに、前記、、、の発明におけ
る炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナ
フタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これ
らアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、前記の置換又は無置換のアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルケニル基、前記の置換又は
無置換のシクロアルキル基、前記の置換又は無置換のア
ルコキシ基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水素
基、前記の置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の置
換又は無置換のアラルキル基、前記の置換又は無置換の
アリールオキシ基、前記の置換又は無置換のアルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００２８】また、Ａｒ ₁ が置換基として有するスチリ
ル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフ
ェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基とし
て、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又は無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換又は
無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアルケニ
ル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、前記
の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は無置
換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳香族
複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、前記
の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換又は
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を
有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビ
ニル基等が挙げられる。

【００２９】本発明に用いるトリフェニレン化合物
［１］は、従来より既知の方法により合成することがで
きる。例えば、トリフェニレン骨格を有するアミン化合
物と芳香族ハロゲン化合物、あるいはトリフェニレン骨
格を有するハロゲン化合物と芳香族アミンとのウルマン
反応により、ジフェニルアミノ基を有するビナフチル化
合物を合成することができる。また、スチリル誘導体
も、従来より公知のWittig-Horner反応を用いることに
より合成することができる。

【００３０】以下に本発明に用いるトリフェニレン化合
物［１］の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定
されるものではない。

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【００３１】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等の構造が
挙げられる。なお、図１〜４において１は基板を示す。
前述したトリフェニレン化合物［１］は上記のどの有機
層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、
電子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００３２】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，
４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４’−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【００３３】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］
等）、キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］
等）が挙げられる。

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【００３４】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００３５】本発明における有機ＥＬ素子の各層の形成
方法は特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、
スピンコーティング法等による形成方法を用いることが
できる。

【００３６】本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般
式［１］で示されるトリフェニレン化合物を含有する有
機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あ
るいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコ
ーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロー
ルコート法等の塗布法による公知の方法で形成すること
ができる。

【００３７】本発明における有機ＥＬ素子の各有機層の
膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印
加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍ
から１μｍの範囲が好ましい。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。まず、合成例として一例を示すが、そ
の他のトリフェニレン化合物［１］についても従来既知
の方法にて合成した。

【００３９】（合成例）トリフェニレンとＮ−ブロモコ
ハク酸イミドを水−硫酸（４：１）混合溶液に入れ、６
０℃で５時間攪拌した。反応溶液からトルエンで目的化
合物を抽出し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶をトルエン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して
２−ブロモトリフェニレンを合成した。次いで、三ツ口
フラスコに２−ブロモトリフェニレン、ジフェニルアミ
ン、炭酸カリウム、銅粉末を入れ、２００℃で３０時間
攪拌した。反応終了後、トルエンで抽出し、水洗した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去してトルエン−
ヘキサン（１：２）混合溶媒を用いたシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製して２−ジフェニルア
ミノトリフェニレンを合成した。

【００４０】以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の実施例
として、式［１］のトリフェニレン化合物を発光層（実
施例１〜７）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例８〜１０）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層
（実施例１１〜１２）、正孔輸送層（実施例１３〜１
４）、電子輸送層（実施例１５）、正孔輸送性発光層
（実施例１６〜１７）として用いた例を示す。

【００４１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層
として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【００４２】（実施例２）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００４３】（実施例３）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（１）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
１２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００４４】（実施例４）実施例４に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸
送層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ
形成した。次に、発光層として、化合物（９）を真空蒸
着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸
着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、５５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００４５】（実施例５）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、発光
層として化合物（９）を、電子輸送層としてビス｛２−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施
例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６０００ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【００４６】（実施例６）正孔輸送層として化合物［０
４］を、発光層として化合物（１０）を、電子輸送層と
して化合物［１１］を用いる以外は実施例４と同様の操
作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、６８００ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【００４７】（実施例７）正孔輸送層として化合物［０
５］を、発光層として化合物（１１）を、電子輸送層と
して化合物［１２］を用いる以外は実施例４と同様の操
作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、７０００ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【００４８】（実施例８）実施例８に用いた素子の断面
構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／
陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
と化合物（９）を１：１０の重量比で共蒸着して作製し
た薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として化
合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に
陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、５２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００４９】（実施例９）化合物（６）の代わりに化合
物（１７）を用いる以外は実施例８と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００５０】（実施例１０）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）と
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０
３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム
溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を
形成した。次に化合物［１０］を真空蒸着法により５０
ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００５１】（実施例１１）実施例１３に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
てＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として化合物［１１］と化合物（１４）とを２０：
１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次
に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成し
てＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、４５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００５２】（実施例１２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０
２］を、発光層として化合物［１３］と化合物（１３）
とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用
いる以外は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００５３】（実施例１３）正孔輸送層として化合物
（１８）を、発光層として化合物［１３］を用いる以外
は実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０
００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。

【００５４】（実施例１４）正孔輸送層として化合物
（１１）を用いる以外は実施例１１と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４５００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得ら
れた。

【００５５】（実施例１５）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
発光層として化合物［１３］を、電子輸送層として化合
物（１３）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得ら
れた。

【００５６】（実施例１６）実施例１６に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に発光層として化
合物（８）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、
電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ²
の青色発光が得られた。

【００５７】（実施例１７）発光層として化合物（１
４）を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フ
ェニレン［０２］を用いる以外は実施例１６と同様の操
作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。

【００５８】上記素子において、初期輝度を１００ｃｄ
／ｍ²として連続駆動させたところ、全ての素子におい
て輝度の半減寿命は５０００時間以上であった。

【００５９】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、一般式［１］で示されるトリフェニレン化合物
を構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度かつ
長寿命の発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平11−26158（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−340784（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−136360（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−311442（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−265773（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−190283（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−212286（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−302960（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−506646（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 H05B 33/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と陽極との間に発光層を含む一層又
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、下記一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₂はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
   置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
   置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
   キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
   基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₂は、それ
   らの内の２つで環を形成していてもよい。また、Ｒ₁〜
   Ｒ₁₂の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａｒ₁、
   Ａｒ₂はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
   表す。）で表されるジアリールアミノ基であり、かつ、
   Ａｒ ₁ は置換又は無置換のスチリル基を置換基として有
   する。）で示されるトリフェニレン化合物を単独若しく
   は混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
2. 【請求項２】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が前記一般式［１］で表されるト
   リフェニレン化合物を単独若しくは混合物で含むことを
   特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が前記一般式［１］で表されるト
   リフェニレン化合物を単独若しくは混合物で含むことを
   特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
4. 【請求項４】 少なくとも陽極、発光帯域、陰極を構成
   要素として持つ有機エレクトロルミネッセンス素子にお
   いて、前記発光帯域が陽極に隣接し、前記発光帯域を形
   成する一層又は複数の有機薄膜層の内の陽極に接する層
   が、下記一般式［１］ 【化２】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₂はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
   置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
   置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
   キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
   基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₂は、それ
   らの内の２つで環を形成していてもよい。また、Ｒ ₁ 〜
   Ｒ ₁₂ の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ ₁ Ａｒ ₂ （Ａｒ ₁ 、
   Ａｒ ₂ はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
   表す。）で表されるジアリールアミノ基であり、かつ、
   Ａｒ ₁ は置換又は無置換のスチリル基を置換基として有
   する。）で示されるトリフェニレン化合物を単独若しく
   は混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。