CN102482574B - 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含式(I)化合物作为传输/注入和/或电子阻挡层的组分的场致发光器件。式(I)化合物可以单独或者与掺杂剂组合用于提供具有改进效率、驱动电压和/或寿命的场致发光器件。
Description
本发明涉及场致发光器件，其包含下式化合物作为作为空穴传输/注入和/或电子阻挡层的组分：
式I化合物可以单独或与掺杂剂一起用于提供具有改进效率、驱动电压和/或寿命的场致发光器件。
JP9013025涉及一种场致发光元件，其包含式所示喹喔啉衍生物，其中X为C2-C5烷基等，R1-R8相互独立地各自为H、卤素、C1-C6烷基等。
JP11251063公开了式所示的三联苯(triphenylene)化合物，其用作有机EL元件的组分材料。在该式中，R1-R12各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基、取代或未取代的氨基、硝基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳族杂环基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧羰基或羧基。R1-R12可以形成两个环。
JP2006143845涉及式化合物，其中Z1、Z2为芳族烃环、芳族杂环；R1-R3为H、取代基；n1＝0-3；n2、n3＝0-4；L1＝连接基团、单键。
JP2134644涉及在光敏层中具有吩嗪化合物的电子照相敏感体。该吩嗪化合物由式表示，其中R1-R4各自为H原子，(取代的)烷基，芳烷基，芳基或杂环基团，其中R1和R2以及R3和R4可以分别与N原子一起形成5-7员环；R5-R7各自为H原子、(取代的)烷基、烷氧基、卤原子或硝基。
US20060289882涉及一种有机场致发光器件，其中电子夺取层可以由如下结构式表示的六氮杂三联苯衍生物形成：
其中R表示氢，碳数为1-10的烷基，碳数为1-10的烷氧基，碳数为1-10的二烷基胺基团，F，Cl，Br，I或CN。
US20070029927公开了如下通式(1)所示的芳族胺衍生物及其在有机场致发光器件中的用途：其中Ar1-Ar4各自独立地表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代芳基或具有5-30个环碳原子的取代或未取代杂芳基；L1和L2各自独立地表示单键、具有6-30个环碳原子的取代或未取代亚芳基或具有5-30个环碳原子的取代或未取代亚杂芳基；然而，当L1和L2二者为单键时，排除其中Ar1和Ar3二者各自表示取代或未取代的苯基以及进一步地其中Ar2和Ar4二者各自表示取代或未取代的联苯基或取代或未取代的苯基的情形；R表示取代基且当R存在两次或更多次时，它们可以相互键合而形成环；并且n表示0-8的整数。
JP2134644涉及下式的吩嗪化合物：
其中R1-R4各自为H原子，(取代的)烷基，芳烷基，芳基或杂环基团，其中R1和R2以及R3和R4可以分别与N原子一起形成5-7员环；R5-R7各自为H原子，(取代的)烷基，烷氧基，卤原子或硝基。此时该吩嗪化合物掺入电子照相敏感体的感光层中。
JP2000323278涉及一种发射体，其包括具有式的咪唑结构的有机磷光体，其中R1分别可以相同或不同且选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基等，X1为键合单元且选自取代或未取代的芳族环、杂环、饱和脂肪链等，Y1选自单键或单键、烷基链、亚烷基链、醚链等中任意一种的组合，以及Ar选自取代或未取代的芳族环、杂环等且z表示自然数。所述有机磷光体优选为具有掺杂在主体材料中的客体材料的发光材料。
JP2001023777描述了一种式化合物，其中R1-R9表示键、氢、烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基团、芳基硫醚基团、芳基、杂环基团、卤素、氰基、醛基、羰基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、甲硅烷氧烷基(siloxyanyl)和在相邻取代基团之间形成的环结构，并且Z1表示氧、硫、氮或饱和烃。具有菲并唑(phenanthroazole)骨架的化合物适合在空穴传输层、电子传输层和发光层的材料中作为主体材料或掺杂剂材料。没有公开其中R1-R9中任一个为芳基取代的氨基的化合物。
JP2001118683涉及一种发光元件，其中发光材料至少由客体材料和主体材料构成并且主体材料的发射光谱峰大于300nm且小于460nm。具体公开了下列菲并唑化合物：
JP2002050473描述了一种元件，其中发光物质存在于正电极和负电极之间且通过电能发光，并且该元件含有至少一种由光反应形成的产物。具有公开了下列菲并唑化合物：
JP2003059670描述了一种发光元件，其具有其中至少按顺序层压正电极、发光层、电子载体层和负电极的结构，该电子载体层具有的电离电势比该发光层的电离电势大0.1eV或更多并且主要构成该发光层和该电子载体层的材料由具有升华性能的有机化合物构成以及进一步地主要构成该电子载体层的有机化合物具有400或更大的分子量和90℃或更高的玻璃化转变温度。具体公开了下列菲并唑化合物：
JP2002367786描述了一种发光元件，其至少具有正电极、发光层、空穴传输层、电子传输层和负电极的顺序层压结构，该发光层和该电子传输层之间的相互关系为(Ip(ETL)-Ip(EML))＞(Ea(ETL)-Ea(EML))。构成该发光层和该电子传输层的主要材料由具有升华性质的有机化合物构成，而构成该电子传输层的主要材料为分子量不低于400的有机化合物。[Ea：电子亲和力(eV)，Ip：电离电势(eV)，EML：发光层，以及ETL：电子传输层]。具体公开了下列菲并唑化合物：
WO08/031743描述了场致发光器件，其包含下式化合物：
尤其作为磷光化合物的主体。这些主体可以起磷光材料的作用，以提供具有改进效率、稳定性、可制造性或光谱特征的场致发光器件。
尽管存在这些进展，仍然需要包含用于空穴传输材料的材料的EL器件，所述材料用来提供具有改进效率、稳定性、可制造性或光谱特征的场致发光器件，尤其是作为电子阻挡层和/或任选掺杂的空穴传输/注入层的材料而提供改进效率、驱动电压和/或寿命。
因此，本发明提供了一种场致发光(EL)器件，其包含阳极、空穴传输/注入层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴或激子阻挡层、电子传输层和阴极，其特征在于该空穴传输/注入层和/或电子阻挡层包含下式化合物：
其中R1和R4相互独立地为氢、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C118烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、CN或-CO-R28，
R2、R3、R5和R6相互独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28，
R8为C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，
R9为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，或
两个相互相邻的取代基R2和R3和/或R5和R6一起形成基团
R105、R106、R107、R108、R106’和R108’相互独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，以及
A1、A2、A1’和A2’相互独立地为式
的基团，或者A1和A1’和/或A2和A2’与它们所键合的氮原子一起形成杂芳族环，或环体系，如m’为0、1或2；
m在每次出现时可以相同或不同且为0、1、2或3，尤其是0、1或2，非常尤其是0或1；
R41在每次出现时可以相同或不同且为Cl，F，CN，N(R45)2，C1-C25烷基，C4-C18环烷基，C1-C25烷氧基，其中一个或多个相互不相邻的碳原子可以被-NR45-、-O-、-S-或-C(＝O)-O-替代和/或其中一个或多个氢原子可以被F替代，C6-C24芳基或C6-C24芳氧基，其中一个或多个碳原子可以被O、S或N替代和/或所述基团可以被一个或多个非芳族基团R41取代，或两个或更多个基团R41形成环体系；
R45为H，C1-C25烷基，C4-C18环烷基，其中一个或多个相互不相邻的碳原子可以被-NR45”-、-O-、-S-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-替代和/或其中一个或多个氢原子可以被F替代，C6-C24芳基或C6-C24芳氧基，其中一个或多个碳原子可以被O、S或N替代和/或所述基团可以被一个或多个非芳族基团R41取代，以及
R45”为H、C1-C25烷基或C4-C18环烷基，
R65’为H，C1-C25烷基，C4-C18环烷基，其中一个或多个相互不相邻的碳原子可以被-O-或-S-替代和/或其中一个或多个氢原子可以被F替代，C6-C24芳基或C6-C24芳氧基，其中一个或多个碳原子可以被O、S或N替代和/或所述基团可以被G取代，
R116、R117和R117’相互独立地为H、卤素、-CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、-C(＝O)-R127’、-C(＝O)OR127’或-C(＝O)NR127R126，或者
相互相邻的取代基R116、R117和R117’可以形成环，
R119和R120相互独立地为C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基或C7-C25芳烷基，或
R119和R120一起形成式＝CR121R122的基团，其中
R121和R122相互独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，或
R119和R120一起形成5或6员环，该环任选可以被C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或-C(＝O)-R127’取代，以及
R126、R127和R127’相互独立地为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，
D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR25-、-SiR30R31-、-POR32-、-CR23＝CR24-或-C≡C-；以及
E为-OR29、-SR29、-NR25R26、-COR28、-COOR27、-CONR25R26、-CN或卤素；
G为E、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，其中
R23和R24相互独立地为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；
R25和R26相互独立地为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或
R25和R26一起形成5或6员环，
R27和R28相互独立地为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R29为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R30和R31相互独立地为C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，和
R32为C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。式I化合物单独或者与其他材料组合用作有机发光二极管(OLED)中场致发光器件的空穴传输层的材料(组分)。式I化合物可以单独或与掺杂剂组合用于提供具有改进效率、驱动电压和/或寿命的场致发光器件。
或者，式I化合物可以用作电子阻挡层的材料。式I化合物可以单独用于提供具有改进效率、驱动电压和/或寿命的场致发光器件。
本文所用术语“空穴传输/注入层”是指位于发光层和阳极之间的层，其优选与阳极相邻且主要注入/传输空穴。
优选R116和R117相互独立地为H，C1-C12烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基或正庚基，被E取代和/或被D间隔的C1-C12烷基，如-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2OCH2CH2OCH3或-CH2OCH2CH2OCH2CH3，C6-C14芳基，如苯基、萘基或联苯基，C5-C12环烷基，如环己基，被G取代的C6-C14芳基，如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2、-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu。
优选R119和R120相互独立地为C1-C12烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基己基，被E取代和/或被D间隔的C1-C12烷基，如-CH2(OCH2CH2)wOCH3，w＝1、2、3或4，C6-C14芳基，如苯基、萘基或联苯基，被G取代的C6-C14芳基，如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2、-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu，或者R119和R120一起形成4-8员环，尤其是5或6员环，如环己基或环戊基，其可以任选被C1-C8烷基取代。
D优选为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR25-，其中R25为C1-C12烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，或C6-C14芳基，如苯基、甲苯基、萘基或联苯基。
E优选为-OR29、-SR29、-NR25R25、-COR28、-COOR27、-CONR25R25或-CN，其中R25、R27、R28和R29相互独立地为C1-C12烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基己基，或C6-C14芳基，如苯基、甲苯基、萘基或联苯基，其可以任选被取代。
G具有与E相同的优选情形，或者为C1-C18烷基，尤其是C1-C12烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基己基，或者为C1-C18全氟烷基，如-CF3。
甚至更优选如下式I化合物，其中
R1和R4为氢，
R2、R3、R5和R6相互独立地为H、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被D间隔的C1-C18烷氧基或C7-C25芳烷基；
R8为C1-C18烷基；被D间隔的C1-C18烷基；C1-C18全氟烷基；可以任选被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基或间隔有D的C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；
R9为H、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以任选被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基或被D间隔的C1-C18烷氧基，其中
D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR25-、-CR23＝CR24-或-C≡C-；其中
R23和R24相互独立地为H；以及
R25为C6-C18芳基、被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C8烷基或被-O-间隔的C1-C8烷基。
R8更优选为可以任选被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；
R9更优选为可以任选被C1-C18烷基或C1-C18全氟烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基或被D间隔的C1-C18烷氧基。
D为-S-、-O-或-NR25-，
R25为C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基。
在本发明的优选实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5和R6为氢。
的实例是(m’＝2)。
优选A1、A2、A1’和A2’相互独立地为式 的基团；更优选A1、A2、A1’和A2’相互独立地为式的基团，A1和A1’和/或A2和A2’与它们所键合的氮原子一起形成式的基团；其中R116、R117和R117’相互独立地为H或C1-C18烷基。A1、A2、A1’和A2’的具体实例是和优选A1具有A2的含义且A1’具有A2’的含义。
在优选实施方案中，本发明涉及下式化合物：
其中A1和A1’相互独立地为式 的基团，其中R116、R117和R117’相互独立地为H或C1-C18烷基；
或者A1和A1’与它们所键合的氮原子一起形成式的基团；
R8为的基团，以及
R9为式的基团，其中
R128、R129、R130和R131相互独立地为H、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或C1-C18全氟烷基。在所述实施方案中，A1和A1’优选相互独立地为式 的基团，并且R9优选为式的基团。
在另一优选实施方案中，本发明涉及下式化合物：
其中A1和A1’相互独立地为式 的基团，或者A1和A1’与它们所键合的氮原子一起形成式的基团；其中R116、R117和R117’相互独立地为H或C1-C18烷基；
R8为式的基团，以及
R9为式的基团，其中
R128、R129、R132和R133相互独立地为H、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或C1-C18全氟烷基。在所述实施方案中，A1和A1’优选相互独立地为式 的基团，并且R9优选为式的基团。
特别优选的化合物实例为权利要求10中所示化合物A-1至A-45。目前最优选式化合物，如化合物A-1、A-5、A-7、A-11、A-31和A-35，其中A1和A1’相互独立地为且R9为
式I化合物例如可以根据如下方法制备，该方法包括使下式化合物：
其中X10表示卤素，如溴或碘，优选碘，
与式HNA1A1’或化合物在碱如氢化钠、碳酸钾或碳酸钠以及催化剂如铜(0)或铜(I)(如铜、铜-青铜(copper-bronze)、溴碘化铜(copperbromide iodide)或溴化铜)存在下在溶剂如甲苯、二甲基甲酰胺或二甲亚砜中反应，其中m’、A1、A1’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R41和m如上所定义(WO08/031743)。称为Ullmann缩合的该反应由Yamamoto&Kurata，Chem.and Industry，737-738(1981)，J.Mater.Chem.14(2004)2516，H.B.Goodbrand等，J.Org.Chem.64(1999)670以及K.D.Belfield等，J.Org.Chem.65(2000)4475描述，其中使用铜作为催化剂。可以额外将钯催化剂用于芳基卤素化合物与胺的偶联，如M.D.Charles等，Organic Lett.7(2005)3965，A.F.Littke等，Angew.Chem.Int.Ed.41(2002)4176及其中引用的文献所述。
式II化合物由WO06/097419或WO08/031743已知，或者可以根据或类似于其中所述的方法制备。
卤素为氟、氯、溴和碘。
C1-C18烷基通常为线性的或者可能的话为支化的。实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、1，1，3，3-四甲基戊基、正己基、1-甲基己基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。C1-C8烷基通常为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基。C1-C4烷基通常为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
C1-C18烷氧基为直链或支化烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。C1-C8烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选C1-C4烷氧基，通常如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。术语“烷硫基”是指与烷氧基相同的基团，不同的是醚链的氧原子被硫原子替代。
C2-C18链烯基为直链或支化链烯基，如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、异十二碳烯基、正十二碳-2-烯基或正十八碳-4-烯基。
C2-18炔基为直链或支化的且优选C2-8炔基，其可以未被取代或被取代，如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四炔-24-基。
C1-C18全氟烷基，尤其是C1-C4全氟烷基为支化或未支化的基团，如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3）2、-(CF2)3CF3和-C(CF3)3。
术语“环烷基”通常为C4-C18环烷基，如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基，优选环戊基、环己基、环庚基或环辛基，它们可以未被取代或被取代。术语“环烯基”是指含有一个或多个双键的不饱和脂环族烃基，如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等，其可以未被取代或被取代。环烷基，尤其是环己基，可以与可以被C1-C4烷基、卤素和氰基取代1-3次的苯基稠合1或2次。该类稠合环己基的实例是尤其是其中R51、R52、R53、R54、R55和R56相互独立地为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素和氰基，尤其是氢。
芳基通常为任选可以被取代的C6-C24芳基(C6-C18芳基)，如苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，萘基，尤其是1-萘基或2-萘基，联苯基，三联苯基，芘基，2-或9-芴基，菲基，蒽基，并四苯基，并五苯基，并六苯基或四联苯基(quaderphenylyl)，其可以未被取代或被取代。
术语“芳烷基”通常为C7-C25芳烷基，如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基丁基、ω-苯基十二烷基、ω-苯基十八烷基、ω-苯基二十烷基或ω-苯基二十二烷基，优选C7-C18芳烷基如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基乙基，α，α-二甲基苄基、ω-苯基丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基丁基、ω-苯基十二烷基或ω-苯基十八烷基，以及特别优选C7-C12芳烷基如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基乙基，α，α-二甲基苄基、ω-苯基丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基丁基，其中脂族烃基和芳烃基二者可以未被取代或被取代。
杂芳基通常为C2-C20杂芳基，即具有5-7个环原子的环或稠合环体系，其中氮、氧或硫为可能的杂原子，并且通常为具有5-30个原子且具有至少6个共轭π-电子的不饱和杂环基团，如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧芴基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、中氮茚基、异氮杂茚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、嘧啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，其可以未被取代或被取代。
上述基团的可能取代基是C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基或甲硅烷基。上述基团的优选取代基是C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基和氰基，
若取代基如R41在基团中出现不止一次，则其在每次出现时可以不同。
措辞“被G取代”是指可以存在一个或多个，尤其是1-3个取代基G。
如上所述，上述基团可以被E取代和/或需要的话被D间隔。间隔当然仅在含有至少2个通过单键相互连接的碳原子的基团情况下才有可能；C6-C24芳基不被间隔；被间隔的芳烷基或烷芳基在烷基结构部分中含有单元D。被一个或多个E取代和/或被一个或多个单元D间隔的C1-C18烷基例如为(CH2CH2O)1-9-Rx，其中Rx为H、C1-C10烷基或C2-C10链烷酰基(例如CO-CH(C2H5)C4H9)，CH2-CH(ORy’)-CH2-O-Ry，其中Ry为C1-C18烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C15苯基烷基，并且Ry′包括与Ry相同的定义或者为H；C1-C8亚烷基-COO-Rz，例如CH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz，其中Rz为H、C1-C18烷基，(CH2CH2O)1-9-Rx，并且Rx包括如上所述定义；CH2CH2-O-CO-CH＝CH2；CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)＝CH2。
通用器件构造
式I化合物可以用于许多使用小分子材料、低聚物材料、聚合物材料或其组合的OLED器件结构中。这些包括包含单阳极和阴极的非常简单结构体至更复杂的器件，如由阳极和阴极的正交阵列以形成像素而构成的无源矩阵显示器以及其中各像素例如独立地由薄膜晶体管(TFT)控制的有源矩阵显示器。
本发明的有机发光器件具有一对由阳极和阴极构成的电极和在该对电极之间的各自含有有机化合物的层，这些层至少包括发光层和空穴传输/注入层。
第一构造包括依次位于衬底上的阳极、空穴传输/注入层、发光层、电子传输层和阴极。就此而言，载流子传输功能和发光功能相互分离，并且在发光层中存在其中空穴和电子再结合的区域。
第二构造与上述第一构造的不同之处在于空穴传输/注入层包含空穴注入层和空穴传输层。该层对空穴注入性能具有改进效果且对于降低驱动电压有效。
第三构造与上述第一构造的不同之处在于在发光层和电子传输层之间进一步提供用于抑制空穴向阴极侧渗透的层(空穴阻挡层)。当将具有大电离电势(即深HOMO)的化合物用于空穴阻挡层中时，该构造对于改进发光效率有效。
式I化合物可以用作空穴传输/注入层的组分。优选作为空穴传输层的主组分的式I化合物促进空穴由阳极注入并且对于将注入的空穴传输到发光层具有优异的迁移率。
或者，式I化合物可以用作电子阻挡层的组分。
尤其对小分子器件有用的典型结构由衬底、阳极、空穴传输/注入层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴或激子阻挡层、电子传输层和阴极构成。尤其对小分子器件有用的优选结构由衬底、阳极、空穴传输/注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极构成。
这些层如下详细描述。应注意的是衬底还可以与阴极相邻，或者衬底实际上可以构成阳极或阴极。阳极和阴极之间的有机层有利地称为有机EL元件。此外，有机层的总合并厚度理想地小于500nm。
用于磷光材料的主体材料
式I化合物还可以用于有机发光二极管(OLED)中作为磷光化合物的主体。参见WO08/031743。
合适的是，OLED器件的发光层包含主体材料和一种或多种客体材料用于发光。发光客体材料通常以小于主体材料量的量存在且通常以至多15重量％主体，更典型的是0.1-10重量％主体，常常为5-10％主体的量存在。为方便起见，磷光配合物客体材料在本文可以称为磷光材料。发光层可以包含组合有传输和发光性能的单一材料。无论发光材料是掺杂剂还是主成分，发光层可以包含其他材料，如调节发光层的发光的掺杂剂。发光层可以包括多种能够组合发出所需光谱的光的发光材料。
可以用于本发明中的主体材料可以单独或者与其他主体材料结合使用。应选择主体材料以使三线态激子可以由主体材料有效转移到磷光材料。合适的主体材料描述于WO00/70655、WO01/39234、WO01/93642、WO02/074015、WO02/15645、US20020117662和WO08/031743中。合适的主体包括某些芳基胺、三唑类、吲哚类和咔唑类化合物。主体的实例是4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、4，4′-N，N′-二咔唑苯(CBP)、2，2′-二甲基-4，4′-N，N′-二咔唑联苯、间-(N，N′-二咔唑)苯和聚(N-乙烯基咔唑)，包括其衍生物。
理想的主体材料能够形成连续薄膜。发光层可以含有不止一种主体材料，以改善器件的膜形态、电性能、发光效率和寿命。发光层可以含有具有良好空穴传输性能的第一主体材料和具有良好电荷传输性能的第二主体材料。
磷光材料
磷光材料可以单独使用或者在某些情况下相互结合用于相同或不同层中。磷光材料和相关材料的实例描述于WO00/57676，WO00/70655，WO01/41512，WO02/15645，US2003/0017361，WO01/93642，WO01/39234，US6,458,475，WO02/071813，US6,573,651，US2002/0197511，WO02/074015，US6,451,455，US2003/0072964，US2003/0068528，US6,413,656，6,515,298，6,451,415，6,097,147，US2003/0124381，US2003/0059646，US2003/0054198，EP1239526，EP1238981，EP1244155，US2002/0100906，US2003/0068526，US2003/0068535，JP2003073387，JP2003073388，US2003/0141809，US2003/0040627，JP2003059667，JP2003073665和US2002/0121638中。环金属化Ir(III)配合物的发光波长
IrL3和IrL2L′，如发绿光的fac-三(2-苯基吡啶根合-N，C2′)铱(III)和二(2-苯基吡啶根合-N，C2′)铱(III)(乙酰丙酮酸盐)可以由给电子或吸电子基团在环金属化配体L上在合适位置取代而偏移，或者可以通过对环金属化配体L选择不同杂环而偏移。发光波长还可以通过选择辅助配体L′而偏移。红色发光体的实例是二(2-(2′-苯并噻吩基)吡啶根合-N，C3′)铱(El)(乙酰丙酮酸盐)、二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)和三(1-苯基异喹啉根合-N，C)铱(III)。发蓝光的实例是二(2-(4，6-二氟苯基)-吡啶根合-N，C2′)铱(III)(吡啶甲酸盐)。
已经报道过红色场致磷光，其中使用二(2-(2′-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶根合-N，C3)铱(乙酰丙酮酸盐)[Btp2Ir(acac)]作为磷光材料(Adachi，C.，Lamansky，S.，Baldo，M.A.，Kwong，R.C.，Thompson，M.E.和Forrest，S.R.，App.Phys.Lett.，78，16221624(2001)。
其他重要的磷光材料包括环金属化Pt(II)配合物如顺式-二(2-苯基吡啶根合-N，C2′)铂(II)、顺式-二(2-(2′-噻吩基)吡啶根合-N，C3′)铂(II)、顺式-二(2-(2′-噻吩基)喹啉根合-N，C5′)铂(II)或(2-(4，6-二氟苯基)吡啶根合-NC2′)铂(II)乙酰丙酮酸盐。Pt(II)卟啉配合物如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(H)也是有用的磷光材料。
有用磷光材料的其他实例包括三价镧系元素如Th3+和Eu3+的配位化合物(J.Kido等，Appl.Phys.Lett.，65，2124(1994))。
其他重要的磷光材料描述于WO06/000544和WO08/101842中。
阻挡层
除了合适的主体外，使用磷光材料的OLED器件通常要求至少一个激子或空穴阻挡层以帮助将激子或电子-空穴再结合中心限制到包含主体和磷光材料的发光层，或者降低载流子(电子或空穴)的数量。在一个实施方案中，将该阻挡层置于电荷传输层和发光层之间。此时，阻挡层的电离电势应使得对于空穴从主体迁移到电子传输层中存在能障，而电子亲和力应使得电子更容易通过电荷传输层进入包含主体和磷光材料的发光层中。进一步希望但并不绝对要求的是阻挡材料的三线态能量大于磷光材料的三线态能量。合适的空穴阻挡材料描述于WO00/70655和WO01/93642中。有用材料的两个实例是浴铜灵(BCP)和二(2-甲基-8-喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)铝(III)(BAlq)，它们可以由例如铯掺杂。如US20030068528所述，还已知Balq以外的金属配合物阻挡空穴和激子。US20030175553描述了fac-三(1-苯基吡唑根合-N，C2)铱(III)(Irppz)在电子/激子阻挡层中的应用。或者，4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)可以用于电子/激子阻挡层中。
或者，式I化合物可以用作电子阻挡层的材料。式I化合物可以单独用于提供具有改进效率、驱动电压和寿命的场致发光器件。
衬底
衬底可以是透光或不透光的，这取决于预期的发光方向。透光性对于通过衬底观察EL发光是合乎需要的。透明玻璃或塑料常用于该类情形中。衬底可以是包含多层材料的复杂结构。这对于其中TFT提供在OLED层之下的有源矩阵衬底通常确实如此。仍然需要衬底至少在发光的像素化(pixilated)区域中由很大程度上透明的材料如玻璃或聚合物构成。对于其中通过顶电极观察EL发光的应用而言，底支撑体的透光特性并不重要并且因此可以是透光的、吸光的或反光的。用于该情形中的衬底包括但不限于玻璃、塑料、半导体材料、硅、陶瓷和电路板材料。衬底也可以是正如在有源矩阵TFT设计中存在的包含多层材料的复杂结构。在这些器件结构中必须提供透光的顶电极。
阳极
当通过阳极观察所需场致发光(EL)时，阳极应对令人感兴趣的发光呈透明或基本透明。本发明中所用常见透明阳极材料是氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锡，但其他金属氧化物也有用，其包括但不限于铝或铟掺杂的氧化锌，氧化镁铟和氧化镍钨。除了这些氧化物外，可以将金属氮化物如氮化镓、金属硒化物如硒化锌和金属硫化物如硫化锌用作阳极。对于其中仅通过阴极观察EL发光的应用而言，阳极的透光特性并不重要且可以使用任何导电材料，即透明的、不透明的或反射的。用于该应用的导体实例包括但不限于金、铱、钼、钯和铂。所需阳极材料通常通过任何合适的措施如蒸发、溅射、化学气相沉积或电化学方法沉积。阳极可以使用众所周知的光刻方法图案化。任选可以在施加其他层之前抛光阳极，以降低表面粗糙度而使短路最小化或提高反射率。
阴极
当仅通过阳极观察发光时，本发明所用阴极几乎可以由任何导电材料构成。所需材料具有良好的成膜性能，以确保与下面的有机层良好接触，在低压下促进电子注入并且具有良好稳定性。有用的阴极材料通常含有低功函金属(＜4.0eV)或金属合金。一种有用的阴极材料由Mg:Ag合金构成，其中银的百分数为1-20％，如US-A-4,885,221所述。另一类合适的阴极材料包括包含阴极和与有机层(例如电子传输层(ETL))接触的电子注入薄层(EIL)的双层，该有机层被导电金属的更厚层封盖。此处EIL优选含有低功函金属或金属盐，并且若这样的话，更厚的封盖层不必具有低功函。一种该类阴极如US-A-5,677,572所述由LiF薄层和紧随其后的更厚Al层构成。掺杂有碱金属的ETL材料如Li掺杂的Alq是有用EIL的另一实例。其他有用的阴极材料设置包括但不限于US-A-5,059,861，5,059,862和6,140,763中所公开的那些。
当通过阴极观察发光时，该阴极必须透明或几乎透明。对于该类应用，金属必须薄或者必须使用透明导电氧化物，或者这些材料的组合。任选地，透明阴极已经更详细地描述于US-A-4,885,211，5,247,190，JP3,234,963，美国专利5,703,436，5,608,287，5,837,391，5,677,572，5,776,622，5,776,623，5,714,838，5,969,474，5,739,545，5,981,306，6,137,223，6,140,763，6,172,459，EP1076368，US-A-6,278,236和6,284,3936中。阴极材料通常通过任何合适方法如蒸发、溅射或化学气相沉积而沉积。需要的话，可以通过许多众所周知的方法实现图案化，这些方法包括但不限于掩模沉积(through-mask deposition)、US-A-5,276,380和EP0732868中所述的完整阴影掩蔽(integral shadow masking)、激光烧蚀和选择性化学气相沉积。
空穴传输/注入层(HTL)
空穴传输/注入层不限于单层，并且可以堆叠两层或更多层，其中至少一层由式I化合物构成。若空穴传输/注入层由两层或更多层(空穴注入层/空穴注入层)构成，则式I化合物含于与阳极相邻的层(空穴注入层)中。有机EL器件的空穴传输/注入层含有至少一种式I化合物。该空穴传输/注入层可以由单一的式I化合物或式I化合物的混合物或式I化合物与其他化合物(所谓的“掺杂剂”)的混合物形成。空穴传输/注入层优选为包含式I化合物和掺杂剂的单层。掺杂剂基于式I化合物和掺杂剂的重量以0.001-20重量％，尤其是1-20重量％的量使用。掺杂剂的实例例如在K.Walzer，B.Maennig，M.Pfeiffer和K.Leo，Chem.Rev.107(2007)1233-1271，EP1596445A1，WO2009/003455A1，DE100357044，WO2008/058525，WO2008/138580，US20080171228以及US2008/0265216中提到。可以与式I化合物组合使用的掺杂剂的具体实例是钛氧化物(TiOx)，钒氧化物(VOx)，尤其是V2O5，钼氧化物(MoOx)，尤其是MoO3，钨氧化物(WOx)，尤其是WO3，钌氧化物(RuOx)，铬氧化物(CrOx)，锆氧化物(ZrOx)，铪氧化物(HfOx)，钽氧化物(TaOx)，银氧化物(AgOx)，锰氧化物(MnOx)，三氯化铁(FeCl3)，五氯化锑(SbCl5)，WO2008/058525中所述的金属酞菁化合物，二氰基(酞菁根合(-1))钴(III)，US2008/0265216中所述的氧碳化合物(oxocarbon)、假氧碳化合物(pseudooxocarbon)和轴烯(radialene)化合物，WO2008/138580中所述的二氰基(酞菁根合(-1)钌(III)，尤其是MO3、2-(6-二氰基亚甲基-1，3，4，5，7，8-六氟-6H-萘-2-亚基)丙二腈、2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基对苯二醌二甲烷(quinodimethane)(F4-TCNQ)、
具体而言，尤其可以将MoO3以基于式I化合物和掺杂剂的重量为1-20重量％的量用作空穴传输/注入层的掺杂剂。或者，可以将式I化合物与2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)的混合物以基于式I化合物和掺杂剂的重量为1-20重量％的量作为掺杂剂使用。
根据本发明使用的掺杂剂对相应式I化合物(基体材料)的掺杂可以由下列方法中的一种或其组合生产：a)使用一种基体材料源和一种掺杂剂源在真空下的混合蒸发；b)依次沉积基体材料和掺杂剂，随后通过热处理使掺杂剂内扩散；c)通过掺杂剂的溶液掺杂基体材料层，然后通过热处理蒸发溶剂；以及d)由施加于表面的掺杂剂层对基体材料层表面掺杂。
用于空穴注入层的替代材料包括US-A-4,720,432中所述的卟啉类化合物，US-A-6,208,075中所述的等离子体沉积氟烃聚合物，以及一些芳族胺类，如m-MTDATA(4，4′，4″-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺)。已报道可以用于有机EL器件中的替代空穴注入材料描述于EP0891121和EP1029909中。
作为空穴传输层的替代物质，例如可以使用下列芳族胺化合物：4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)；N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(缩写TPD)；4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写TDATA)；4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写MTDATA)；以及4，4′-二[N-(螺-9，9′-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)。
荧光发光材料和层(LEL)
除了磷光材料外，其他发光材料可以用于OLED器件中，包括荧光材料。尽管术语“荧光”通常用于描述任何发光材料，但是此时我们指代由单线态激发态发出光的材料。荧光材料可以用于与磷光材料相同的层中，用于相邻层中，用于相邻像素中，或任何组合中。必须小心不选择不利地影响磷光材料的性能的材料。本领域技术人员理解在与磷光材料相同的层中或在相邻层中材料的三线态激发态能量必须适当设定，以防止不希望的淬灭。正如更全面描述于US-A-4,769,292和5,935,721中的那样，有机EL元件的发光层(LEL)含有荧光或磷光发光材料，其中场致发光因电子-空穴对在该区域中再结合而产生。发光层可以由单一材料构成，但更常见的是由掺杂有客体发光材料或其中发光主要来自发光材料且可以呈任何颜色的材料的主体材料构成。发光层中的主体材料可以是如下所定义的电荷传输材料、如上所定义的空穴传输材料或支撑空穴-电子再结合的其他材料或材料组合。荧光发光材料通常以0.01-10重量％主体材料掺入。主体发光材料可以是非聚合物小分子或聚合物材料如聚芴和聚乙烯基亚芳基(例如聚(对亚苯基亚乙烯)，PPV)。在聚合物的情况下，小分子发光材料可以分子分散于聚合物主体中，或者可以通过将少量成分共聚到主体聚合物中而加入发光材料。主体材料可以混合在一起以改善成膜性、电性能、发光效率、寿命或可制造性。主体可以包含具有良好空穴传输性能的材料和具有良好电荷传输性能的材料。
已知有用的主体发光材料包括但不限于US-A-4,768,292，5,141,671，5,150,006，5,151,629，5,405,709，5,484,922，5,593,788，5,645,948，5,683,823，5,755,999，5,928,802，5,935,720，5,935,721和6,020,078中所公开的那些。
8-羟基喹啉和类似衍生物(式E)的金属配合物构成能够支持场致发光的一类有用主体化合物并且特别适合波长长于500nm的发光，例如绿光、黄光、橙光和红光。
其中M表示金属；v为1-4的整数；以及ZZ在每次出现时独立表示完成具有至少两个稠合芳族环的核的原子。由前述内容明了该金属可以是一价、二价、三价或四价金属。金属例如可以为碱金属，如锂、钠或钾；碱土金属，如镁或钙；土金属，如铝或镓，或过渡金属如锌或锆。通常可以使用已知为有用螯合金属的任何一价、二价、三价或四价金属。ZZ完成含有至少两个稠合芳族环的杂环核，其中至少一个为唑或嗪环。需要的话，额外的环-包括脂族和芳族环-可以与两个所要求的环稠合。为了避免增加分子体积而不改进功能，环原子数通常维持为18或更少。
有用的螯合类喔星(oxinoid)化合物的示例如下：
CO-1：铝三喔星[别名，三(8-喹啉根合)铝(III)]
CO-2：镁二喔星[别名，二(8-喹啉根合)镁(II)]
CO-3：二[苯并{f}-8-喹啉根合]锌(II)
CO-4：二(2-甲基-8-喹啉根合)铝(III)-μ-氧代-二(2-甲基-8-喹啉根合)铝(III)
CO-5：铟三喔星[alias，三(8-喹啉根合)铟]
CO-6：铝三(5-甲基喔星)[别名，三(5-甲基-8-喹啉根合)铝(III)]
CO-7：锂喔星[别名，(8-喹啉根合)锂(I)]
CO-8：镓喔星[别名，三(8-喹啉根合)镓(III)]
CO-9：锆喔星[别名，四(8-喹啉根合)锆(IV)]
有用的荧光发光材料包括但不限于蒽、并四苯、呫吨、苝、红荧烯、香豆素、若丹明和喹吖啶酮的衍生物，二氰基亚甲基吡喃化合物，噻喃化合物，聚甲炔化合物，吡啶(pyrilium)和硫杂吡啶(thiapyrilium)化合物，芴衍生物，二茚并芘(periflanthene)衍生物，茚并苝衍生物，二(嗪基)胺硼化合物，二(嗪基)甲烷化合物和喹诺酮(carbostyryl)化合物。有用材料的说明性实例包括但不限于US7,090,930B2中所述化合物L1-L52。
电子传输层(ETL)
用于形成本发明有机EL器件的电荷传输层的优选薄膜形成材料是金属螯合的类喔星化合物，包括喔星本身(通常也称为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物。该类化合物有助于注入和传输电子并呈现高水平的性能且易于以薄膜形式制造。所考虑的类喔星化合物实例是满足前面所述结构式(E)的那些。
其他电荷传输材料包括US4,356,429公开的各种丁二烯衍生物和US4,539,507中所述的各种杂环荧光增白剂。满足结构式(G)的苯并唑类(Benzazole)也是有用的电荷传输材料。还已知三嗪类可以用作电荷传输材料。掺杂可以用于提高导电性。Alq3为固有电子传输层的实例。n掺杂电子传输层的实例是以1∶1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，如US6,337,102所公开。
有机层的沉积
上述有机材料合适地通过任何适合有机材料形式的方法沉积。在小分子的情况下，有利地通过热蒸发沉积它们，但它们还可以通过其他方法如由具有任选粘合剂的溶剂沉积以改善成膜性。若该材料可溶或呈低聚物/聚合物形式，则通常优选溶液加工，例如旋涂、喷墨印刷。树枝状取代基可以用于提高小分子的溶液加工能力。图案化沉积可以使用障板、完整障板(US5,294,870)、来自供体板的空间限定的热染料转移(US5,688,551，5,851,709和6,066,357)和喷墨方法(US6,066,357)实现。
封装
大多数OLED器件对湿气或氧气或二者敏感，因此通常将它们与干燥剂如氧化铝、铝矾土、硫酸钙、粘土、硅胶、沸石、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、硫酸盐或金属卤化物和高氯酸盐一起密封在惰性气氛如氮气或氩气中。封装和干燥方法包括但不限于US6,226,890中所述那些。此外，阻隔层如SiOx、特氟隆和交替的无机/聚合物层在本领域用于封装是已知的。
按照本发明实施方案制造的器件可以引入宽范围的消费产品中，后者包括平板显示器，计算机监视器，电视，广告牌，用于室内或室外照明和/或信号设备的灯，全透明显示器，柔性显示器，激光打印机，移动电话，个人数字秘书(PDA)，笔记本电脑，数码照相机，摄录机，取景器，微显示器，车辆、剧场或体育场显示屏或者标牌。可以使用各种控制机理来控制按照本发明制造的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。
本发明的各种特征和方面进一步在下列实施例中说明。尽管这些实施例用来向本领域技术人员说明如何在本发明范围内操作，但它们不应对本发明范围进行限制，该范围仅在权利要求书中限定。除非在下列实施例以及在说明书和权利要求书其他地方另有指明，所有份数和百分数按重量计，温度按摄氏度计且压力为大气压力或接近大气压力。
实施例
实施例1
a)在氮气下使30.0g(82.0mmol)2，7-二溴菲-9，10-二酮、14.1g(90.2mmol)1-萘甲醛、15.3g(164mmol)苯胺和19.0g(246mmol)乙酸铵在500ml冰醋酸中回流4小时。滤出产物，用冰醋酸、水、碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后在甲苯和甲基乙基酮中熬煮。
b)将3.66g(38.0mmol)叔丁醇钠加入在200ml甲苯中的10.00g(17.3mmol)实施例1a的产物中。将反应混合物用氩气脱气。加入190mg(0.86mmol)乙酸钯(II)。将反应混合物用氩气脱气。加入350mg(1.73mmol)三叔丁基膦。加入7.96g(36.3mmol)N-苯基-1-萘胺在40ml甲苯中的脱气溶液。在90℃和氩气下将反应混合物搅拌15小时并在硅胶上用甲苯过滤。真空除去溶剂并将产物由乙醚结晶。产物的玻璃化转变点为158℃。
1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.57(d，J＝9.2Hz，1H)，8.50(d，J＝9.1Hz，1H)，8.41(d，J＝2.5Hz，1H)，8.08(d，J＝8.4Hz，1H)，7.73-7.94(m，8H)，6.65-7.53(m，30H)。
实施例2
类似于实施例1b进行合成。该产物的熔点为334℃。
1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.48(d，J＝9.2Hz，1H)，8.44(d，J＝9.1Hz，1H)，8.29(d，J＝2.4Hz，1H)，7.82-7.85(m，1H)，7.63-7.68(m，2H)，6.77-7.31(m，32H)。
实施例3
3a)在氮气下使10.0g(82.0mmol)2，7-二溴菲-9，10-二酮、3.19g(30.1mmol)苯甲醛、5.09g(54.6mmol)苯胺和6.32g(82.0mmol)乙酸铵在150ml冰醋酸中回流23小时。滤出产物，用冰醋酸、水、碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后在异丙醇中熬煮并用甲苯在硅胶上过滤。
3b)将2.73g(28.4mmol)叔丁醇钠加入5.00g(9.46mmol)在50ml甲苯中的实施例3a的产物中。将反应混合物用氩气脱气。加入106mg(0.47mmol)乙酸钯(II)。将反应混合物用氩气脱气。加入0.95ml(0.95mmol)三叔丁基膦的1M甲苯溶液。加入5.60g(28.4mmol)二对甲苯基胺的脱气溶液。在100℃和氩气下将反应混合物搅拌20小时。反应混合物用60ml 1％氰化钠溶液洗涤。真空除去有机溶剂。将产物用乙醇熬煮，溶于二氯甲烷中并加入乙醇。蒸除二氯甲烷。滤出产物(熔点：239℃)。
1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.48(t，J＝9.6Hz，2H)，8.42(d，J＝2.4Hz，2H)，6.46-7.49(m，2H)，7.02-7.33(m，22H)，6.81-6.87(m，5H)，3.36(s，6H)，3.33(s，6H)。
器件制造和应用实施例
通过在高真空(＜10-6毫巴)下热蒸发而制造器件。阳极由预先沉积在玻璃衬底上的约氧化铟锡(ITO)构成。阴极由Al构成。所有器件在制备之后立即无封装地在手套箱的氮气气氛(＜1ppm H2O和O2)中测试。所有所用材料具有升华质量。
应用实施例1
有机堆叠体由ITO表面开始依次由如下构成：作为空穴传输层的化合物A-11，其以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发，然后是作为电子阻挡层的化合物A-11。发光层由作为掺杂有10％红色发光体-二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)的主体的化合物A-11，然后是作为空穴阻挡层的BAlq(二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚根合)铝(III)和由掺杂有6％Cs的BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)构成的电子传输材料构成。
应用实施例2
与应用实施例1相同，不同的是代替化合物A-11将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)用作主体。
应用实施例3
与应用实施例2相同，不同的是代替化合物A-11将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)用作电子阻挡层。
应用实施例4
与应用实施例1相同，不同的是代替化合物A-11将用4F-TCNQ(10∶1)掺杂的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)用作空穴传输层。
应用实施例5
与应用实施例4相同，不同的是代替化合物A-11将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)用作主体。
应用实施例6
与应用实施例4相同，不同的是代替化合物A-11将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)用作电子阻挡层。
对比应用实施例1
有机堆叠体由ITO表面开始依次由如下构成：作为空穴传输层的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，其以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发，然后是作为电子阻挡层的α-NPD。发光层由作为掺杂有10％红色发光体-二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)的主体的α-NPD，然后是作为空穴阻挡层的BAlq(二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚根合)铝(III)和由掺杂有6％Cs的BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)构成的电子传输材料构成。
对如上所述制备的器件测量的发光效率与起始电压(1000cd/m2)和最大亮度一起记录于下表中：
1)亮度为4500cd/m2的OLED器件达到其初始亮度的50％时的时间。
取决于器件构造，本发明器件与对比应用实施例1的器件相比在发光效率和最大亮度相当下具有更低的起始电压并且可以显示优异的寿命。
实施例4
a)在氮气下使5.0g(13.6mmol)2，7-二溴菲-9，10-二酮、2.35g(15.0mmol)2-萘甲醛、2.54g(27.3mmol)苯胺和3.16g(41.0mmol)乙酸铵在80ml冰醋酸中回流18小时。将产物滤出，用冰醋酸、水、碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后在乙醚中熬煮。
b)将1.75g(18.3mmol)叔丁醇钠加入4.80g(17.3mmol)在100ml甲苯中的实施例4a的产物中。加入3.82g(17.4mmol)N-苯基-1-萘胺。将反应混合物用氩气脱气。加入93mg(0.42mmol)乙酸钯(II)。将反应混合物用氩气脱气。加入170mg(83mmol)三叔丁基膦。将反应混合物用氩气脱气。在90℃和氩气下将反应混合物搅拌21小时并在硅胶上用甲苯过滤。真空除去溶剂并将产物在乙醚中熬煮。使用甲苯/环己烷1/1并随后使用甲苯/环己烷7/3在硅胶上柱层析得到化合物A-43(收率：51％)。
1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.52(d，J＝2.4Hz，1H)，8.49(d，J＝9.3Hz，1H)，8.42(d，J＝9.1Hz，1H)，8.42(d，J＝9.1Hz，1H)，8.06(d，J＝8.5Hz，1H)，6.87-7.95(m，36H)，6,74(d，J＝2.3Hz，1H)。
类似于实施例1b由实施例3a的产物和N-苯基-1-萘胺制备化合物A-5。熔点：290℃。1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.45-8.48(m，2H)，8.41(d，J＝9.1Hz，1H)，8.05(d，J＝8.5Hz，1H)，7.91(t，J＝8.8Hz，2H)，7.76-7.81(m，2H)，7.70(d，J＝8.5Hz，1H)，7.05-7.53(m，23H)，6.85-6.94(m，7H)，6.68(d，J＝2.4Hz，1H)。
实施例6
类似于实施例1b由实施例3a的产物和N，N-二苯基胺制备化合物A-1。熔点：277℃。1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.57(t，J＝9.7Hz，2H)，8.49(d，J＝2.5Hz，1H)，7.48-7.52(m，2H)，7.15-7.35(m，22H)，7.89-7.06(m，9H)。
实施例6
类似于实施例1b由实施例1a的产物和N-苯基-2-萘胺制备化合物A-44。熔点：268℃。1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.63(d，J＝9.2Hz，1H)，8.59(d，J＝9.1Hz，1H)，8.45(d，J＝2.5Hz，1H)，6.88-7.96(m，35H)，6.47-6.56(m，4H)，7.77-7.82(m，2H)，6.80-7.45(m，40H)。
实施例7
类似于实施例1b由实施例1a的产物和N，N-二(4-甲基苯基)胺制备化合物A-8。熔点：286℃。1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝8.54(d，J＝9.2Hz，1H)，8.50(d，J＝9.2Hz，1H)，8.36(d，J＝2.5Hz，1H)，7.94-7.97(m，1H)，7.94-7.97(m，2H)，7.77-7.82(m，2H)，6.80-7.45(m，40H)。
类似于实施例1b由实施例1a的产物和咔唑开始制备化合物A-45。将二甲苯用作该反应的溶剂。熔点：286℃。1H NMR(300MHz，THF-d8，ppm)：δ＝9.18(d，J＝2.2Hz，1H)，9.09(d，J＝9.1Hz，1H)，9.04(d，J＝9.0Hz，1H)，8.20(d，J＝7.7Hz，2H)，8.14(d，J＝7.07Hz，2H)，7.05-8.06(m，27H)。
应用实施例7
有机堆叠体由ITO表面开始依次由如下构成：作为空穴传输层的化合物NPD，其以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发，然后是作为电子阻挡层的化合物A-44。发光层由作为掺杂有10％红色发光体-二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)的主体的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，然后是作为空穴阻挡层的BAlq(二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚根合)铝(III)和由掺杂有6％Cs的BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)构成的电子传输材料构成。
对比应用实施例2
有机堆叠体由ITO表面开始依次由如下构成：作为空穴传输层的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，其以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发，然后是作为电子阻挡层的α-NPD。发光层由作为掺杂有10％红色发光体-二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)的主体的α-NPD，然后是作为空穴阻挡层的BAlq(二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚根合)铝(III)和由掺杂有6％Cs的BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)构成的电子传输材料构成。
应用实施例8
与对比实施例1相同，不同的是代替以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)将以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发的化合物A-44用作空穴传输层。
应用实施例9
有机堆叠体由ITO表面开始依次由如下构成：作为空穴传输层的化合物NPD，其以10∶1蒸发速率比与4F-TCNQ共蒸发，然后是作为电子阻挡层的化合物A-2。发光层由作为掺杂有10％红色发光体-二(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)(乙酰丙酮酸)铱(III)的主体的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，然后是作为空穴阻挡层的BAlq(二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚根合)铝(III)和由掺杂有6％Cs的BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)构成的电子传输材料构成。
对如上所述制备的器件测量的发光效率与起始电压(1000cd/m2)和最大亮度一起记录于下表中：
1)亮度为4500cd/m2的OLED器件达到其初始亮度的50％时的时间。
取决于器件构造，本发明器件与对比应用实施例2的器件相比在发光效率和最大亮度相当下具有更低的起始电压或者可以显示优异的寿命。
Claims (9)
1.一种场致发光器件，包含阳极、空穴传输/注入层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴或激子阻挡层、电子传输层和阴极，其特征在于所述空穴传输/注入层和/或电子阻挡层包含下式化合物：
其中A1和A1’相互独立地为式或的基团，其中R116、R117和R117’相互独立地为H或C1-C18烷基；或者A1和A1’与它们所键合的氮原子一起形成式的基团；
R8为式的基团，且
R9为式或的基团，其中
R128、R129、R130和R131相互独立地为H、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或C1-C18全氟烷基。
2.根据权利要求1的场致发光器件，其中式(Ia)化合物为式(Ia)化合物，其中A1和A1’相互独立地为式 或的基团，或者A1和A1’与它们所键合的氮原子一起形成式的基团；其中R116、R117和R117’相互独立地为H或C1-C18烷基；
R8为式的基团，以及
R9为式或的基团，其中
R128、R129、R132和R133相互独立地为H、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或C1-C18全氟烷基。
3.根据权利要求1或2的场致发光器件，其中式(Ia)化合物为下式化合物：
1)-NA1A1’为
4.根据权利要求1或2的场致发光器件，其中所述空穴传输/注入层包含式(Ia)化合物和掺杂剂，其中所述掺杂剂选自钛氧化物，钒氧化物，钼氧化物，钨氧化物，钌氧化物，铬氧化物，锆氧化物，铪氧化物，钽氧化物，银氧化物，锰氧化物，三氯化铁，五氯化锑，金属酞菁化合物，二氰基(酞菁根合(-1))钴(III)，氧碳化合物、假氧碳化合物和轴烯化合物，二氰基(酞菁根合(-1)钌(III)化合物，2-(6-二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-亚基)丙二腈，2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)， 和
5.根据权利要求4的场致发光器件，其中所述掺杂剂为MoO3。
6.根据权利要求1或2的场致发光器件，其中所述电子阻挡层包含式(Ia)化合物。
7.根据权利要求1的式(Ia)化合物作为场致发光器件的空穴传输/注入和/或电子阻挡层的材料的用途。
8.空穴传输/注入层，包含根据权利要求1的式(Ia)化合物和任选的掺杂剂。
9.电子阻挡层，包含根据权利要求1的式(Ia)化合物。
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