CN103619987B - 颜色转换器 - Google Patents
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Abstract
包含至少一种聚合物和至少一种包含至少一种式(I)的结构单元的有机荧光染料的颜色转换器,其中该结构单元可以被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所示苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团可以被氮替代。
Description
本发明提供了包含至少一种作为基体材料的聚合物和至少一种包含至少一种式(I)的结构单元的有机荧光染料的颜色转换器及其生产方法:
其中该结构单元可以被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所示苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团可以被氮替代。
本发明进一步提供了包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中该颜色转换器包含至少一种作为基体材料的聚合物和至少一种包含至少一种式(I)的结构单元的有机荧光染料:
其中该结构单元可以被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所示苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团可以被氮替代。
本发明进一步提供了包含合适荧光染料的聚合物混合物。
本发明进一步提供了新型有机荧光染料。
全球电能消耗的20%为照明目的所要求。
照明设备就其能量效率、颜色再现、使用寿命、制造成本和可用性而言是进一步工业发展的主题。
为热辐射器的白炽灯和卤素灯以非常好的颜色再现性产生光,因为发出的宽光谱具有接近普朗克黑体辐射定律且非常类似于阳光的辐射特性。白炽灯的一个缺点是其功率消耗高,因为非常大量的电能被转化成热。
紧凑型荧光管具有更高效率,它们通过放出电激发的汞蒸气而产生汞的线状发光光谱。在这些紧凑型荧光管的内部为包含稀土的磷光体,其吸收一些汞发光光谱并将其作为绿光和红光发射。紧凑型荧光管的发光光谱由不同谱线构成,这导致颜色再现性差得多。许多人发现紧凑型荧光管的光与阳光或来自白炽灯的光相比不太自然且不太舒适。
大多数发光二极管(LED)显示出更长寿命和非常好的能量效率。发光基于电子-空穴对(激子)在正向偏压半导体pn结的接合区中再结合。该半导体的带隙大小决定了大致波长。LED可以以不同颜色生产。
稳定且高能效的蓝色LED可能通过颜色转换产生白光。根据一种用于该目的的已知方法,直接将包含辐射转换磷光体的聚合物材料应用于LED光源(LED芯片)。通常以近似液滴或半球形形式将聚合物材料施用于LED芯片,结果特定的光学效应有助于发光。其中在没有干涉空间下直接将在聚合物基体中的辐射转换磷光体应用于LED芯片的该类结构体也称为“在芯片上的磷光体”。在芯片LED上的磷光体中,所用辐射转换磷光体通常为无机材料。例如可能由铈掺杂的钇铝石榴石构成的辐射转换磷光体吸收一定比例的蓝光并发出具有宽发射谱带的更长波光,从而使得透射蓝光与发射光的混合产生白光。
在芯片LED上的磷光体中,该聚合物材料和辐射转换磷光体(也称为荧光着色剂或荧光染料)经受较高热应力和辐射应力。由于这一原因,有机辐射转换磷光体迄今为止尚不适合用于芯片LED上的磷光体中。
为了通过颜色转换由蓝光产生白光,存在另一构思,其中通常包含载体和聚合物层的颜色转换器(也称为“转换器”或“光转换器”)距离LED芯片一定距离。该结构体称为“远程磷光体”。
主光源即LED与该颜色转换器之间的空间距离降低来自热和辐射的 应力到使得可以通过合适的有机荧光染料实现对稳定性的要求的程度。此外,根据“远程磷光体”构思的LED甚至比根据“芯片上的磷光体”构思的那些更具高能效。在这些转换器中使用有机荧光染料提供了多种优点。它们能够良好地再现颜色并且能够产生舒适的光。此外,它们不要求任何包含稀土的材料,而稀土必须以昂贵和不便的方式开采和提供且仅有限程度可得。因此希望提供包含合适有机荧光染料的LED用颜色转换器。
吸收蓝光的染料数目基本不受限制。吸收蓝光且显示荧光的染料品种数目也很多。
然而,为了使有机荧光染料适合用于颜色转换器,它们尤其必须额外具有高荧光量子效率。
Appl.Phys.Letters 92,143309(2008)描述了使用特殊苝染料根据远程磷光体和芯片上的磷光体结构由蓝色LED光产生白光。
DE 10 2008 057 720 A1描述了远程磷光体LED构思并且除了包含无机辐射转换磷光体的转换层以外公开了使用嵌入聚合物基体中的有机辐射转换磷光体。
WO 03/038915 A,US 20080252198描述了使用苝染料作为芯片LED上的磷光体用辐射转换磷光体。
JP 2001-240733 A公开了使用取代萘苯并咪唑类来着色聚对苯二甲酸丁二醇酯以获得具有最大黑度的色调。
本发明的目的是要提供不具有现有技术的缺点且尤其具有高荧光量子效率的颜色转换器、照明装置、聚合物混合物和有机荧光染料。它们额外应具有高稳定性和长寿命。
该目的由开头所述的颜色转换器、照明装置、聚合物混合物和有机荧光染料实现。
颜色转换器在本发明上下文中应理解为指所有能够吸收特定波长的光并将其转换成其他波长的光的物理装置。颜色转换器例如为照明装置,尤其是利用LED或OLED作为光源的那些照明装置,或荧光转换太阳能电池的一部分。
本文所用术语“包含至少一种式(I)的结构单元的有机荧光染料”是指 由一个式(I)的结构单元构成或包含一种或多种,例如2、3、4种或不止4种式I的结构单元的有机荧光染料。若该有机荧光染料由一种式(I)的结构单元构成,该有机荧光染料与式(I)的结构单元为同义词。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分像术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘。
术语“脂族基团”是指无环饱和或不饱和、直链或支化烃基。脂族基团通常具有1-100个碳原子。脂族基团的实例是烷基、链烯基和炔基。
术语“脂环族基团”是指通常具有3-20个碳原子的环状、非芳族饱和或不饱和烃基。实例是环烷烃、环烯烃和环炔烃。脂环族基团还可以包含杂原子或杂原子基团。
本文所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧羰基等的烷基结构部分中的术语“烷基”是指具有1-100(“C1-C100烷基”)、1-30(“C1-C30烷基”)、1-18(“C1-C18烷基”)、1-12(“C1-C12烷基”)、1-8(“C1-C8烷基”)或1-16(“C1-C6烷基”)个碳原子的饱和直链或支化烃基。
本文所用术语“链烯基”(也称为其碳链可以包含一个或多个双键的烷基)是指具有2-100(“C2-C100链烯基”)、2-18(“C2-C18链烯基”)、2-10(“C2-C10链烯基”)、2-8(“C2-C8链烯基”)或2-6(“C2-C6链烯基”)个碳原子和在任意位置的一个或多个,例如2或3个双键的直链或支化烃基。
本文所用术语“炔基”(也称为其碳链可以包含一个或多个叁键的烷基)是指具有2-100(“C2-C100炔基”)、2-18(“C2-C18炔基”)、2-10(“C2-C10炔基”)、2-8(“C2-C8炔基”)或2-6(“C2-C6炔基”)个碳原子和在任意位置的一个或多个,例如2或3个叁键的直链或支化烃基。
本文所用术语“环烷基”是指具有3-20个原子(“C3-C20环烷基”)、优选3-8个原子(“C3-C8环烷基”)或3-6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单环或双环或多环饱和烃基。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、 环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
其中环烷基环可以含有杂原子或杂原子基团的环烷基环也称为杂环。杂环通常除了作为环成员的碳原子外还含有1、2、3或4个选自O、S和N的杂原子作为环成员。
本文所用术语“芳基”是指具有6-22个,优选6-10个、6-13个、6-14个、6-16个、6-18个、6-20个或6-22个碳原子作为环成员的单环或多环,例如双环、三环、四环或五环芳族烃基。实例是苯基、萘基、芴基、蒽基、并四苯基、并五苯基、芘基或苯并芘基。
术语“烷芳基”是指被至少一个如上所定义的烷基取代的如上所定义的芳基。烷芳基取决于芳族环体系的尺寸可以具有一个或多个(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9个或不止9个)烷基取代基。
术语“芳烷基”是指被至少一个如上所定义的芳基取代的如上所定义的烷基。芳烷基取决于芳族环体系的尺寸可以具有一个或多个(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9个或不止9个)芳基取代基。
本文所用术语“杂芳基”是指单环或多环,例如双环或三环杂芳族烃基,优选单环或双环杂芳族基团。杂芳基通常为除了作为环成员的碳原子以外1、2、3或4个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15员环状基团。
术语“芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合”是指在两个连续位置与饱和或不饱和5-7员环以使得这两个环共享所述两个位置的环原子的方式结合的芳基或杂芳基。
本发明颜色转换器包含至少一种聚合物和至少一种包含至少一种式(I)的结构单元的有机荧光染料:
其中该结构单元可以被相同或不同的取代基单取代或多取代。
其中苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团被氮替代的式(I)的结构单元实例是式(I′)的结构单元:
其中变量D1-D4中至少一个为N且其他变量D1-D4为CH。
合适的聚合物原则上是所有能够以足够量溶解或均匀分布该至少一种有机荧光染料的聚合物。
合适的聚合物可以是无机聚合物或有机聚合物。
合适的无机聚合物例如为硅酸盐或二氧化硅。使用无机聚合物的前提是该至少一种有机荧光染料可以溶于或均匀分布于其中而没有分解。在硅酸盐或二氧化硅的情况下,这例如可以通过由水玻璃溶液沉积该聚合物而实现。
合适的有机聚合物例如为聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺或其混合物。
根据优选实施方案,该至少一种有机聚合物基本由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯 酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET),聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺或其混合物构成。
优选该至少一种聚合物基本由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或其混合物构成。
最优选该至少一种聚合物基本由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成。
聚苯乙烯在这里应理解为包括所有由苯乙烯和/或苯乙烯衍生物聚合得到的均聚物或共聚物。苯乙烯衍生物例如为烷基苯乙烯,如α-甲基苯乙烯,邻-、间-、对-甲基苯乙烯,对丁基苯乙烯,尤其是对叔丁基苯乙烯,烷氧基苯乙烯如对甲氧基苯乙烯、对丁氧基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯。
合适的聚苯乙烯通常具有10 000-1 000 000g/mol,优选20 000-750000g/mol,更优选30 000-500 000g/mol的平均摩尔质量Mn(由GPC测定)。
在优选实施方案中,该颜色转换器的基体基本或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物的均聚物构成。
在本发明的进一步优选实施方案中,该基体基本或完全由在本申请上下文中同样被认为是聚苯乙烯的苯乙烯共聚物构成。苯乙烯共聚物可以包含例如丁二烯、丙烯腈、马来酸酐、乙烯基咔唑作为其他成分或丙烯酸、甲基丙烯酸或衣康酸的酯作为单体。合适的苯乙烯共聚物通常包含20重量%,优选至少40重量%,更优选至少60重量%苯乙烯。在另一实施方案中,它们包含至少90重量%苯乙烯。优选的苯乙烯共聚物是苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)和丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1′-二苯基乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。进一步优选的聚合物是α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。
苯乙烯均聚物或共聚物例如可以通过自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合或在有机金属催化剂影响下(例如Ziegler-Natta催化)制备。这可能得到全同立构、间同立构、无规立构聚苯乙烯或共聚物。它们优选通过自 由基聚合制备。该聚合可以作为悬浮聚合、乳液聚合、溶液聚合或本体聚合进行。
合适聚苯乙烯的制备例如描述于Oscar Nuyken,Polystyrenes and OtherAromatic Polyvinyl Compounds,Kricheldorf,Nuyken,Swift,New York 2005,第73-150页及其中引用的文献以及Elias,Macromolecules,Weinheim 2007,第269-275页中。
聚碳酸酯是碳酸与芳族或脂族二羟基化合物的聚酯。优选的二羟基化合物例如为亚甲基二苯基二羟基化合物,例如双酚A。
制备聚碳酸酯的一种方法是使合适的二羟基化合物与光气在界面聚合中反应。另一方法是与碳酸二酯如碳酸二苯酯在缩合聚合中反应。
合适聚碳酸酯的制备例如描述于Elias,Macromolecules,Weinheim2007,第343-347页中。
在优选实施方案中,使用已经在排除氧气下聚合的聚合物。单体优选在聚合过程中包含总共至多为1000ppm,更优选至多100ppm,尤其优选至多10ppm的氧气。
合适的聚合物可以包含添加剂如阻燃剂、抗氧化剂、光稳定剂、UV吸收剂、自由基清除剂、抗静电剂作为其他成分。该类稳定剂为本领域熟练技术人员已知。
合适的抗氧化剂或自由基清除剂例如为酚类,尤其是位阻酚类如丁羟基茴香醚(BHA)或丁羟基甲苯(BHT),或位阻胺类(HALS)。该类稳定剂例如由BASF以商标名销售。在一些情况下,抗氧化剂和自由基清除剂可以由辅助稳定剂如例如由BASF以商标名销售的亚磷酸酯或亚膦酸酯补充。
合适的UV吸收剂例如为苯并三唑类,如2-(2-羟基苯基)-2H-苯并三唑类(BTZ),三嗪类如(2-羟基苯基)-s-三嗪类(HPT),羟基二苯甲酮(BP)或N,N’-二苯基乙二酰胺类(oxalanilides)。该类UV吸收剂例如由BASF以 商标名销售。
在本发明的优选实施方案中,合适的聚合物不包含任何抗氧化剂或自由基清除剂。
在本发明的一个实施方案中,合适的聚合物是透明聚合物。
在另一实施方案中,合适的聚合物是不透明聚合物。
所述聚合物用作合适有机荧光染料的基体材料。
现已发现惊人的是特别适合用于颜色转换器中的有机荧光染料是包含至少一种式(I)的结构单元的那些:
其中该结构单元可以被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所示苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团可以被氮替代。
优选合适的有机荧光染料包含至少一种结构单元(II):
其中所示苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团可以被氮替代且其中各符号各自如下所定义:
n对式(II)的各结构单元为0至(10-p)的数;其中p为在所示苯并咪唑结构
的该6员环中已经被氮替代的CH单元数;
X为化学键、O、S、SO、SO2、NR1;
R为脂族基团、脂环族基团、芳基、杂芳基,它们各自可以带有任何所需取代基,
芳族或杂芳族环或环体系,它们各自与式(II)的结构单元的其他芳族环稠合,
当X不为化学键时为F、Cl、Br、CN、H;
其中两个基团R可以结合而给出一个环状基团,以及
其中X和R在n>1时可以相同或不同;
R1各自独立地为氢、C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;
可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
作为基团R不太优选溴,因为它使荧光衰减。
当两个基团R连接而得到一个环状基团时,这两个基团R与它们所键合的原子一起可以形成具有一个或多个,例如1、2、3、4个或不止4个环的稠合环体系。稠合环体系可以是饱和或部分不饱和的。此外,稠合环体系除了作为环成员的碳原子外可以包含一个或多个选自CO、SO、O、S和N的杂原子或杂原子基团作为环成员。
其中苯并咪唑结构的该6员环的一个或多个CH基团被氮替代的式(II)的结构单元实例是式(II′)的结构单元:
其中变量D1-D4中至少一个为N且其他变量D1-D4为CH。
在一个实施方案中,结构单元(II)的苯并咪唑基团的该6员环(“苯并咪唑环”)的至多两个CH基团被氮原子替代。在该实施方案中,两个变量D1-D4为N且其他变量D1-D4为CH。此时,n的最大值因替代CH基团的氮原子数而减小。在两个额外氮原子的情况下,结构单元(II)中(X-R)基团的最大可能数不再为10,而是为8。n的优选值保持不受结构单元(II)中氮原子数的影响,条件是优选的上限不超过(X-R)基团的最大可能数。根据另一实施方案,一个变量D1-D4为N且其他变量D1-D4为CH。更优选式(II)中所示苯并咪唑结构的该6员环的氮原子数p为0或1。
优选结构单元(I)或(II)被至少一个取代基取代。它优选带有1-8个,例 如1、2、3、4、5、6、7或8个,更优选2、2、3、4、5或6个取代基(X-R)。在一个实施方案中,它带有3、4或5个取代基。在优选实施方案中,n为1-4,例如1、2、3、4。
在一个实施方案中,选择基团X-R以使得它们提高它们所直接键合的芳族体系中的电子密度。
在另一不太优选的实施方案中,选择基团X-R以使得它们减小它们所直接键合的芳族体系中的电子密度。
在另一实施方案中,选择一个或一些基团X-R以使得它们减小它们所直接键合的芳族体系中的电子密度并选择一个或一些基团X-R以使得它们提高它们所直接键合的芳族体系中的电子密度。
在本发明的一个实施方案中,该至少一种有机荧光染料包含至少一种式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XX)、(XXI)、(XXII)、(XXIII)、(XIV)、(XXV)或(XXVI)的结构单元:
其中Z为CR1R2、NR1或O。
更优选式(II)-(X)和(XX)-(XXVI)中的符号各自如下:
X为化学键、O、S、SO、SO2或NR1;
R为选自如下的脂族或脂环族基团:
C1-C100烷基或环烷基,更优选C2-C30烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分,可以具有一个或多个双键或叁键且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的饱和或不饱和C4-C7环烷基,其中芳基和环烷基各自可以被C1-C18烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5、6或7员环稠合,其中整个芳基或杂芳基环体系可以被基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或饱和或不饱 和C4-C7环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1CR1-、-CO、-SO-和/或-SO2-结构部分,其中芳基和环烷基各自可以被C1-C18烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被如下基团单取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或杂芳基,其各自可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2;
芳族或杂芳族环或环体系,其各自与式(II)-(X)或(XX)-(XXVI)的结构单元的其他芳族环稠合并且其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不 饱和5、6或7员环稠合,其中整个环体系可以被基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代;
当X不为化学键时R为F、Cl、Br、CN、H;
其中两个基团R可以连接形成一个环状基团,
其中当n>1时X和R可以相同或不同;
R1、R2、R3各自独立地为氢,
C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
尤其优选的是
X为化学键、O、S、NR1,以及
R为选自如下的脂族或脂环族基团:
C1-C100烷基或环烷基;
C6-C22芳基或C6-C15杂芳基,其中其环体系可以被基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-C≡C-、-CR1=CR1-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3单取代或多取代;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-结构部分且可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其中该环体系可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;
C6-C22芳族或C6-C15杂芳族环或环体系,其各自与式(II)-(X)或(XX)-(XXVI)的结构单元的其他芳族环稠合,其中该芳族环或芳族环体系可以被基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代;
当X不为化学键时R为H;
R1、R2、R3各自独立地为氢,C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
在一个实施方案中,R包括如WO2009/037283A1第16页第19行至第25页第8行所述称为燕尾取代的基团。因此,R例如可以选自1-乙基丙基、1-甲基丙基、1-丙基丁基、1-乙基丁基、1-甲基丁基、1-丁基戊基、1-丙基戊基、1-乙基戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基己基、1-丙基己基、1-乙基己基、1-甲基己基、1-己基庚基、1-戊基庚基、1-丁基庚基、1-丙基庚基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-庚基辛基、1-己基辛基、1-戊基辛基、1-丁基辛基、1-丙基辛基、1-乙基辛基、1-甲基辛基、1-辛基壬基、1-庚基壬基、1-己基壬基、1-戊基壬基、1-丁基壬基、1-丙基壬基、1-乙基壬基、1-甲基壬基、1-壬基癸基、1-辛基癸基、1-庚基癸基、1-己基癸基、1-戊基癸基、1-丁基癸基、1-丙基癸基、1-乙基癸基、1-甲基癸基、1-癸基十一烷基、1-壬基十一烷基、1-辛基十一烷基、1-庚基十一烷基、1-己基十一烷基、1-戊基十一烷基、1-丁基十一烷基、1-丙基十一烷基、1-乙基十一烷基、1-甲基十一烷基、1-十一烷基十二烷基、1-癸基十二烷基、1-壬基十二烷基、1-辛基十二烷基、1-庚基十二烷基、1-己基十二烷基、1-戊基十二烷基、1-丁基十二烷基、1-丙基十二烷基、1-乙基十二烷基、1-甲基十二烷基、1-十二烷基十三烷基、1-十一烷基十三烷基、1-癸基十三烷基、1-壬基 十三烷基、1-辛基十三烷基、1-庚基十三烷基、1-己基十三烷基、1-戊基十三烷基、1-丁基十三烷基、1-丙基十三烷基、1-乙基十三烷基、1-甲基十三烷基、1-十三烷基十四烷基、1-十一烷基十四烷基、1-癸基十四烷基、1-壬基十四烷基、1-辛基十四烷基、1-庚基十四烷基、1-己基十四烷基、1-戊基十四烷基、1-丁基十四烷基、1-丙基十四烷基、1-乙基十四烷基、1-甲基十四烷基、1-十五烷基十六烷基、1-十四烷基十六烷基、1-十三烷基十六烷基、1-十二烷基十六烷基、1-十一烷基十六烷基、1-癸基十六烷基、1-壬基十六烷基、1-辛基十六烷基、1-庚基十六烷基、1-己基十六烷基、1-戊基十六烷基、1-丁基十六烷基、1-丙基十六烷基、1-乙基十六烷基、1-甲基十六烷基、1-十六烷基十八烷基、1-十五烷基十八烷基、1-十四烷基十八烷基、1-十三烷基十八烷基、1-十二烷基十八烷基、1-十一烷基十八烷基、1-癸基十八烷基、1-壬基十八烷基、1-辛基十八烷基、1-庚基十八烷基、1-己基十八烷基、1-戊基十八烷基、1-丁基十八烷基、1-丙基十八烷基、1-乙基十八烷基、1-甲基十八烷基、1-十九烷基二十烷基、1-十八烷基二十烷基、1-十七烷基二十烷基、1-十六烷基二十烷基、1-十五烷基二十烷基、1-十四烷基二十烷基、1-十三烷基二十烷基、1-十二烷基二十烷基、1-十一烷基二十烷基、1-癸基二十烷基、1-壬基二十烷基、1-辛基二十烷基、1-庚基二十烷基、1-己基二十烷基、1-戊基二十烷基、1-丁基二十烷基、1-丙基二十烷基、1-乙基二十烷基、1-甲基二十烷基、1-二十烷基二十二烷基、1-十九烷基二十二烷基、1-十八烷基二十二烷基、1-十七烷基二十二烷基、1-十六烷基二十二烷基、1-十五烷基二十二烷基、1-十四烷基二十二烷基、1-十三烷基二十二烷基、1-十一烷基二十二烷基、1-癸基二十二烷基、1-壬基二十二烷基、1-辛基二十二烷基、1-庚基二十二烷基、1-己基二十二烷基、1-戊基二十二烷基、1-丁基二十二烷基、1-丙基二十二烷基、1-乙基二十二烷基、1-甲基二十二烷基、1-二十三烷基二十四烷基、1-二十二烷基二十四烷基、1-十九烷基二十四烷基、1-十八烷基二十四烷基、1-十七烷基二十四烷基、1-十六烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十四烷基二十四烷基、1-十三烷基二十四烷基、1-十二烷基二十四烷基、1-十一烷基二十四烷基、1-癸基二十四烷基、1-壬基二十四烷基、 1-辛基二十四烷基、1-庚基二十四烷基、1-己基二十四烷基、1-戊基二十四烷基、1-丁基二十四烷基、1-丙基二十四烷基、1-乙基二十四烷基、1-甲基二十四烷基、1-二十七烷基二十八烷基、1-二十六烷基二十八烷基、1-二十五烷基二十八烷基、1-二十四烷基二十八烷基、1-二十三烷基二十八烷基、1-二十二烷基二十八烷基、1-十九烷基二十八烷基、1-十八烷基二十八烷基、1-十七烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十五烷基二十八烷基、1-十四烷基二十八烷基、1-十三烷基二十八烷基、1-十二烷基二十八烷基、1-十一烷基二十八烷基、1-癸基二十八烷基、1-壬基二十八烷基、1-辛基二十八烷基、1-庚基二十八烷基、1-己基二十八烷基、1-戊基二十八烷基、1-丁基二十八烷基、1-丙基二十八烷基、1-乙基二十八烷基、1-甲基二十八烷基及其同系物。
在式(II)化合物中所述基团R的特别优选实例是1,2,2′-三支化烷基。这些具体为:
1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基丁基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基戊基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基戊基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基己基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基己基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基己基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基己基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基己基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基己基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基己基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基己基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基己基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基己基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基己基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基己基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基己基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基己基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基己基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基己基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基己基、1-(1-丁基 戊基)-2-乙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基己基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基己基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基己基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基己基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基己基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基己基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基己基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-甲基己基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基己基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基己基)-2-甲基庚基、1-(1-丁基己基)-2-甲基庚基、1-(1-戊基己基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基己基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基己基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基己基)-2-乙基庚基、1-(1-丁基己基)-2-乙基庚基、1-(1-戊基己基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基己基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基己基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基己基)-2-丙基庚基、1-(1-丁基己基)-2-丙基庚基、1-(1-戊基己基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基己基)-2-丁基庚基、1-(1-乙基己基)-2-丁基庚基、1-(1-丙基己基)-2-丁基庚基、1-(1-丁基己基)-2-丁基庚基、1-(1-戊基己基)-2-丁基庚基、1-(1-甲基己基)-2-戊基庚基、1-(1-乙基己基)-2-戊基庚基、1-(1-丙基己基)-2-戊基庚基、1-(1-丁基己基)-2-戊基庚基、1-(1-戊基己基)-2-戊基庚基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基 辛基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基己基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基己基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基己基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基己基)-2-甲基辛基、1-(1-戊基己基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基己基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基己基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基己基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基己基)-2-乙基辛基、1-(1-戊基己基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基己基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基己基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基己基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基己基)-2-丙基辛基、1-(1-戊基己基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基己基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基己基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基己基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基己基)-2-丁基辛基、1-(1-戊基己基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基己基)-2-戊基辛基、1-(1-乙基己基)-2-戊基辛基、1-(1-丙基己基)-2-戊基辛基、1-(1-丁基己基)-2-戊基辛基、1-(1-戊基己基)-2-戊基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-己基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-己基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-己基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-己基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-己基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-己基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-己基辛基、1-(1- 丙基庚基)-2-己基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-己基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-己基辛基、1-(1-己基庚基)-2-己基辛基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基己基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基己基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基己基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基己基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基己基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基己基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基己基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基己基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基己基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基己基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基己基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基己基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基己基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基己基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基己基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基己基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基己基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基己基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基己基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基己基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基己基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基己基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基己基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基己基)-2-戊基壬基、1-(1-戊基己基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-己基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-己基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基庚基)-2- 丙基壬基、1-(1-己基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-己基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-己基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-己基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-己基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-己基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-己基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-己基壬基、1-(1-己基庚基)-2-己基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-己基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-己基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-己基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-己基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-己基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-己基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-己基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-己基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-己基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-己基壬基、1-(1-己基辛基)-2-己基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-己基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基己基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基己基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基己基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基己基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基己基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基己基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基己基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基己基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基己基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基己基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基己基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基己基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基己基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基己基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基己基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基己基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基己基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基己基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基己基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基己基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基己基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基己基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基己基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基己基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基己基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-己基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-己基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-己基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-己基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基 庚基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-己基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-己基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-己基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-己基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-己基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-己基癸基、1-(1-己基庚基)-2-己基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-己基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-己基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-己基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-己基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-己基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-己基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-己基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-己基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-己基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-己基癸基、1-(1-己基辛基)-2-己基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-己基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-己基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-己基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-丙基 癸基、1-(1-丙基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-己基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-己基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-己基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-己基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-己基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-己基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-己基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-己基癸基、1-(1-己基壬基)-2-己基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-己基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-己基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-己基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-己基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-壬基癸基)-2-壬基十一烷基、1-(1-癸基十一烷基)-2-癸基十二烷基、1-(1-十一烷基十二烷基)-2-十一烷基十三烷基、1-(1-十二烷基十三烷基)-2-十二烷基十四烷基及其同系物。
非常特别优选的基团R为1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基己基、1-(1-戊基己基)-2-戊基庚基、1-(1-己基庚基)-2-己基辛基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-辛基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-壬基癸基)-2-壬基十一烷基、1-(1-癸基十一烷基)-2-癸基十二烷基、1-(1-十一烷基十二烷基)-2-十一烷基十三烷基和1-(1-十二烷基十三烷基)-2-十二烷基十四烷基。
在优选实施方案中,R为1-烷基烷基,例如1-乙基丙基、1-丙基丁基、1-丁基戊基、1-戊基己基或1-己基庚基。
优选的基团(X-R)的其他实例为:
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、1-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基(上述术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基是通俗术语且源自通过羰基合成方法得到的醇);
2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-和3-甲氧基丙基、2-和3-乙氧基丙基、2-和3-丙氧基丙基、2-和3-丁氧基丙基、2-和4-甲氧基丁基、2-和4-乙氧基丁基、2-和4-丙氧基丁基、3,6-二氧杂庚基、3,6-二氧杂辛基、4,8-二氧杂壬基、3,7-二氧杂辛基、3,7-二氧杂壬基、4,7-二氧杂辛基、4,7-二氧杂壬基、2-和4-丁氧基丁基、4,8-二氧杂癸基、3,6,9-三氧杂癸基、3,6,9-三氧杂十一烷基、3,6,9-三氧杂十二烷基、3,6,9,12-四氧杂十三烷基和3,6,9,12-四氧杂十四烷基;
2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、2-和3-甲硫基丙基、2-和3-乙硫基丙基、2-和3-丙硫基丙基、2-和3-丁硫基丙基、2-和4-甲硫基丁基、2-和4-乙硫基丁基、2-和4-丙硫基丁基、3,6-二硫杂庚基、3,6-二硫杂辛基、4,8-二硫杂壬基、3,7-二硫杂辛基、3,7-二硫杂壬基、2-和4-丁硫基丁基、4,8-二硫杂癸基、3,6,9-三硫杂癸基、3,6,9-三硫杂十一烷基、3,6,9-三硫杂十二烷基、3,6,9,12-四硫杂十三烷基和3,6,9,12-四六杂十四烷基;
2-单甲基-和2-单乙基氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-和3-二甲氨基丙基、3-单异丙基氨基丙基、2-和4-单丙基氨基丁基、2-和4-二甲氨基丁基、6-甲基-3,6-二氮杂庚基、3,6-二甲基-3,6-二氮杂庚基、3,6-二氮杂辛基、3,6-二甲基-3,6-二氮杂辛基、9-甲基-3,6,9-三氮杂癸基、3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮杂癸基、3,6,9-三氮杂十一烷基、3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮杂十一烷基、12-甲基-3,6,9,12-四氮杂十三烷基和3,6,9,12-四甲基-3,6,9,12-四氮杂十三烷基;
(1-乙基亚乙基)氨基亚乙基、(1-乙基亚乙基)氨基亚丙基、(1-乙基亚乙 基)氨基亚丁基、(1-乙基亚乙基)氨基亚癸基和(1-乙基亚乙基)氨基亚十二烷基;
丙烷-2-酮-1-基、丁烷-3-酮-1-基、丁烷-3-酮-2-基和2-乙基戊烷-3-酮-1-基;
2-甲基亚砜基乙基、2-乙基亚砜基乙基、2-丙基亚砜基乙基、2-异丙基亚砜基乙基、2-丁基亚砜基乙基、2-和3-甲基亚砜基丙基、2-和3-乙基亚砜基丙基、2-和3-丙基亚砜基丙基、2-和3-丁基亚砜基丙基、2-和4-甲基亚砜基丁基、2-和4-乙基亚砜基丁基、2-和4-丙基亚砜基丁基和4-丁基亚砜基丁基;
2-甲基磺酰基乙基、2-乙基磺酰基乙基、2-丙基磺酰基乙基、2-异丙基磺酰基乙基、2-丁基磺酰基乙基、2-和3-甲基磺酰基丙基、2-和3-乙基磺酰基丙基、2-和3-丙基磺酰基丙基、2-和3-丁基磺酰基丙基、2-和4-甲基磺酰基丁基、2-和4-乙基磺酰基丁基、2-和4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基;
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、8-羧基辛基、10-羧基癸基、12-羧基十二烷基和14-羧基十四烷基;
磺基甲基、2-磺基乙基、3-磺基丙基、4-磺基丁基、5-磺基戊基、6-磺基己基、8-磺基辛基、10-磺基癸基、12-磺基十二烷基和14-磺基十四烷基;
2-羟基乙基、2-和3-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、3-和4-羟基丁基、1-羟基丁-2-基和8-羟基-4-氧杂辛基;
2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-和4-氰基丁基、2-甲基-3-乙基-3-氰基丙基、7-氰基-7-乙基庚基和4,7-二甲基-7-氰基庚基;
2-氯乙基,2-和3-氯丙基,2-、3-和4-氯丁基,2-溴乙基,2-和3-溴丙基以及2-、3-和4-溴丁基;
2-硝基乙基,2-和3-硝基丙基以及2-、3-和4-硝基丁基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基和己氧基;
甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、叔戊硫基和己硫基;
乙炔基,1-和2-丙炔基,1-、2-和3-丁炔基,1-、2-、3-和4-戊炔基,1-、2-、3-、4-和5-己炔基,1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸炔基,1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳炔基以及1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳炔基;
乙烯基,1-和2-丙烯基,1-、2-和3-丁烯基,1-、2-、3-和4-戊烯基,1-、2-、3-、4-和5-己烯基,1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸烯基,1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳烯基以及1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳烯基;
甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、戊氨基、己氨基、二甲氨基、甲基乙基氨基、二乙氨基、二丙氨基、二异丙氨基、二丁氨基、二异丁氨基、二戊氨基、二己氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基、二苯基氨基和二苄基氨基;
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基;
氨基甲酰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基、辛基氨基羰基、壬基氨基羰基、癸基氨基羰基和苯基氨基羰基;
氨基磺酰基,N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N-甲基-N-乙基氨基磺酰基、N-甲基-N-十二烷基氨基磺酰基、N-十二烷基氨基磺酰基、(N,N-二甲基氨基)乙基氨基磺酰基、N,N-(丙氧基乙基)十二烷基氨基磺酰基、N,N-二苯基氨基磺酰基、N,N-(4-叔丁基苯基)十八烷基氨基磺酰基和N,N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基;
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、己氧羰基、十二烷氧羰基、十八烷氧羰基、苯氧羰基、(4-叔丁基苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基;
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基、十八烷氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、1-和2-萘氧基磺酰基、 (4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯苯氧基)磺酰基;
二苯基膦基、二(邻甲苯基)膦基和氧化二苯基膦基;
氯,溴;
苯基偶氮、2-萘基偶氮、2-吡啶基偶氮和2-嘧啶基偶氮;
环丙基,环丁基,环戊基,2-和3-甲基环戊基,2-和3-乙基环戊基,环己基,2-、3-和4-甲基环己基,2-、3-和4-乙基环己基,3-和4-丙基环己基,3-和4-异丙基环己基,3-和4-丁基环己基,3-和4-仲丁基环己基,3-和4-叔丁基环己基,环庚基,2-、3-和4-甲基环庚基,2-、3-和4-乙基环庚基,3-和4-丙基环庚基,3-和4-异丙基环庚基,3-和4-丁基环庚基,3-和4-仲丁基环庚基,3-和4-叔丁基环庚基,环辛基,2-、3-、4-和5-甲基环辛基,2-、3-、4-和5-乙基环辛基以及3-、4-和5-丙基环辛基;3-和4-羟基环己基,3-和4-硝基环己基以及3-和4-氯环己基;
1-、2-和3-环戊烯基,1-、2-、3-和4-环己烯基,1-、2-和3-环庚烯基以及1-、2-、3-和4-环辛烯基;
2-二烷基,1-吗啉基,1-硫吗啉基,2-和3-四氢呋喃基,1-、2-和3-吡咯烷基,1-哌嗪基,1-二酮基哌嗪基以及1-、2-、3-和4-哌啶基;
苯基,2-萘基,2-和3-吡咯基,2-、3-和4-吡啶基,2-、4-和5-嘧啶基,3-、4-和5-吡唑基,2-、4-和5-咪唑基,2-、4-和5-噻唑基,3-(1,2,4-三唑基),2-(1,3,5-三唑基),6-喹哪啶基,3-、5-、6-和8-喹啉基,2-苯并唑基,2-苯并噻唑基,5-苯并噻二唑基,2-和5-苯并咪唑基以及1-和5-异喹啉基;
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基,1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-异氮茚基,5-(4-甲基异氮茚基),5-(4-苯基异氮茚基),1-、2-、4-,6-、7-和8-(1,2,3,4-四氢异喹啉基),3-(5-苯基)-(1,2,3,4-四氢异喹啉基),5-(3-十二烷基-(1,2,3,4-四氢异喹啉基),1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-(1,2,3,4-四氢喹啉基)以及2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基,2-、4-和7-喹啉基,2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基喹啉基);
2-、3-和4-甲基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二甲基苯基,2,4,6-三甲基苯基,2-、3-和4-乙基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二乙基苯基,2,4,6-三乙基苯基,2-、3-和4-丙基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二丙基苯基,2,4,6-三丙基苯基,2-、3- 和4-异丙基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二异丙基苯基,2,4,6-三异丙基苯基,2-、3-和4-丁基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二丁基苯基,2,4,6-三丁基苯基,2-、3-和4-异丁基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二异丁基苯基,2,4,6-三异丁基苯基,2-、3-和4-仲丁基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二仲丁基苯基以及2,4,6-三仲丁基苯基;2-、3-和4-甲氧基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二甲氧基苯基,2,4,6-三甲氧基苯基,2-、3-和4-乙氧基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二乙氧基苯基,2,4,6-三乙氧基苯基,2-、3-和4-丙氧基苯基,2,4-、3,5-和2,6-二丙氧基苯基,2-、3-和4-异丙氧基苯基,2,4-和2,6-二异丙氧基苯基以及2-、3-和4-丁氧基苯基;2-、3-和4-氯苯基以及2,4-、3,5-和2,6-二氯苯基;2-、3-和4-羟基苯基以及2,4-、3,5-和2,6-二羟基苯基;2-、3-和4-氰基苯基;3-和4-羧基苯基;3-和4-甲酰氨基苯基,3-和4-N-甲基甲酰氨基苯基以及3-和4-N-乙基甲酰氨基苯基;3-和4-乙酰氨基苯基,3-和4-丙酰氨基苯基以及3-和4-丁酰氨基苯基;3-和4-N-苯基氨基苯基,3-和4-N-邻甲苯基氨基苯基,3-和4-N-间甲苯基氨基苯基以及3-和4-对甲苯基氨基苯基;3-和4-(2-吡啶基)氨基苯基,3-和4-(3-吡啶基)氨基苯基,3-和4-(4-吡啶基)氨基苯基,3-和4-(2-嘧啶基)氨基苯基以及4-(4-嘧啶基)氨基苯基;
4-苯基偶氮苯基,4-(1-萘基偶氮)苯基,4-(2-萘基偶氮)苯基,4-(4-萘基偶氮)苯基,4-(2-吡啶基偶氮)苯基,4-(3-吡啶基偶氮)苯基,4-(4-吡啶基偶氮)苯基,4-(2-嘧啶基偶氮)苯基,4-(4-嘧啶基偶氮)苯基和4-(5-嘧啶基偶氮)苯基;
苯氧基,苯硫基,2-萘氧基,2-萘硫基,2-、3-和4-吡啶氧基,2-、3-和4-吡啶硫基,2-、4-和5-嘧啶氧基以及2-、4-和5-嘧啶硫基,2,6-二甲基苯氧基、2,6-二乙基苯氧基、2,6-二异丙基苯氧基,2,6-二(2-丁基)苯氧基、2,6-二(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)苯氧基、2,6-二(正己基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)苯氧基、2,6-二环己基苯氧基、2,6-二苯基苯氧基、2,6-二甲基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二异丙基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正丁基)苯氧基、2,4,6-三(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(正十 二烷基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二环己基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二异丙基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二环己基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二异丙基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二环己基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二异丙基-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二环己基-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二异丙基-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二环己基-4-(叔辛基)苯氧基和2,6-二苯基-4-(叔辛基)苯氧基;
2,6-二甲硫基苯氧基、2,6-二乙硫基苯氧基、2,6-二异丙硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)硫基苯氧基、2,6-二正丁硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)硫基苯氧基、2,6-二正己硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)硫基苯氧基、2,6-二环己硫基苯氧基、2,6-二苯硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二异丙基-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-正丁硫基苯氧基、2,4,6-三正丁硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-正丁硫基苯氧基、 2,6-二(2-十二烷基)-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二环己基-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-正丁硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二异丙基-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二环己基-4-正壬硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-正壬硫基苯氧基、2,6-(二甲基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-(二乙基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二异丙基-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二环己基-4-正十八烷硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二异丙基-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二环己基-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-叔丁硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二异丙基-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-叔辛硫基苯氧基、2,6-二环己基-4-叔辛硫基苯氧基和2,6-二苯基-4-叔辛硫基苯氧基。
在本发明的优选实施方案中,X为单键。
在本发明的非常特别优选实施方案中,
(X-R)为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可以被相同或不同的基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、 -CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、羟基、卤素、氰基和/或可以被C1-C18烷基和/或C1-C6烷氧基单取代或多取代的芳基;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基和/或C1-C6烷硫基单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的5-7员其他饱和或不饱和环稠合,其中整个环体系可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羟基、卤素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;
R1、R2、R3各自独立地为氢;
C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
最优选(X-R)为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可以被相同或不同基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、羟基、卤素、氰基和/或可以被C1-C18烷基和/或C1-C6烷氧基单取代或多取代的芳基;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基和/或C1-C6烷硫基单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的5-7员其他饱和或不饱和环稠合,其中整个环体系可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羟基、卤素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;
R1、R2、R3各自独立地为氢;
C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
在尤其优选的实施方案中,(X-R)为苯基、甲苯基、乙基苯基、邻二甲苯基、间二甲苯基、对二甲苯基、基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、4-乙氧基苯基。
在本发明的优选实施方案中,该至少一种有机荧光染料由至少一种式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XX)、(XXI)、(XXII)、(XXIII)、(XIV)、(XXV)或(XXVI)的结构单元构成。在该实施方案中,该有机荧光染料具有与式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XX)、(XXI)、(XXII)、(XXIII)、(XIV)、(XXV)或(XXVI)的结构单元相同的结构。更优选该有机荧光染料具有式(II)的结构,其中该苯并咪唑结构的6员环的CH基团未被氮替代。根据该特殊方面,n为2、3、4或5,优选3或4。根据该特殊方面,X-R为苯基。根据更特殊方面,该有机染料选自:
及其混合物。
在本发明的另一实施方案中,该至少一种有机荧光染料具有式(XV)所示结构:
A—Fm
(XV)
其中m为至少取值2的数,
F表示相同或不同的如上所定义的结构单元(I)-(X)或(XX)-(XXVI),以及A为F与其化学键合的任何有机基团。
当m=2和3时,这例如示于下式(X)-(XII)中。
优选A选自聚合物P、芳族环体系、具有多个芳族环体系的分子、多元醇、多官能胺。
多元醇的实例是糖类、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇或其烷氧基化物。
聚合物P可以为按照本发明存在于该颜色转换器中的聚合物,此时在其上化学键合有该有机荧光染料。然而,它还可以为由至少10个单体单元构成且包含至少两个该有机荧光染料可以与其化学键合的基团的另一聚合物。聚合物的实例例如为聚醚醇、聚酯醇、聚碳酸酯。在具体实施方案中,聚合物P为树枝状或超支化聚合物。
尤其优选有机荧光染料选自:
或其混合物,
其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10的数;
R1相互独立地为氢,C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可以被单取代或多取代;可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
合适的有机荧光染料可以溶解于该聚合物中或者作为均匀分布的混合物存在。有机荧光染料优选溶解于该聚合物而存在。
该有机荧光染料可以根据标准方法或者如本申请的试验部分所述制备。
在优选实施方案中,颜色转换器除了至少一种本发明的有机荧光染料外还包含其他荧光着色剂。例如,该至少一种本发明有机荧光染料可以与发红色荧光的荧光着色剂组合。在许多情况下,将荧光着色剂相互组合以获得可以以良好颜色再现性将蓝光转换成白光的颜色转换器。
合适的其他荧光着色剂例如为在“Luminescence-from Theory toApplications”Cees Ronda[编辑],Wiley-VCH,2008,第7章,“Luminescent Materials forPhosphor-Converted LEDs”,Th.Jüstel,第179-190页中所述的那些。
尤其合适的其他荧光着色剂例如为基于铈掺杂的钇铝石榴石(Ce-YAG)的无机荧光着色剂,或包含Eu3+、Eu2+或Tb3+的荧光着色剂。此外,所有有机红色或品红荧光染料特别合适。在另一实施方案中,其他荧光着色剂包括其他发橙色或黄色荧光的荧光染料。
合适的红色荧光染料例如具有通式:
其中各符号各自如下所定义:
m=1-4,例如1、2、3或4;
R4=C1-C30烷基或环烷基、芳基、杂芳基、烷芳基、芳烷基,
R5=芳氧基、C1-C10烷基取代的芳氧基、C1-C30烷氧基,
其中基团R5在一个或多个由*标记的位置。
优选R4为C1-C10烷基、2,6-二烷基芳基、2,4-二烷基芳基。
更优选R4为2,6-二异丙基苯基、2,4-二叔丁基苯基。
R5优选为苯氧基或C1-C10烷基苯氧基,更优选2,6-二烷基苯氧基、2,4-二烷基苯氧基。尤其优选R5为苯氧基、2,6-二异丙基苯氧基、2,4-二叔丁基苯氧基。
在更优选实施方案中,合适的有机荧光染料为选自式XXX-1、XXX-2和XXX-3的苝衍生物:
其中
R4如上所定义且优选具有优选含义之一,
Y为线性或支化C1-C10烷基;以及
y为0、1、2或3。
特别合适的其他有机荧光染料的其他实例是WO 2007/006717第1页第5行至第22页第6行中所述的苝衍生物。
特别合适的其他有机荧光染料是N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺,N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺。该其他有机荧光染料优选选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺,N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺及其混合物。
在另一实施方案中,本发明颜色转换器额外包含至少一种下式的其他有机荧光染料:
其中R4如上所定义。
在本发明的一个实施方案中,本发明颜色转换器具有层结构。它们可以具有单层结构或多层结构,后者通常由几个包含一种或多种荧光着色剂和/或散射体的聚合物层构成。
在一个实施方案中,该颜色转换器由几个已经层压在一起形成复合材 料且其中不同的荧光着色剂和/或散射体可以存在于不同聚合物层中的聚合物层构成。
当本发明颜色转换器包含不止一种荧光着色剂时,在本发明的一个实施方案中几种荧光着色剂可以相互并排地存在于一层中。
在另一实施方案中,在不同层中存在不同的荧光着色剂。
在优选实施方案中,本发明颜色转换器除了该至少一种按照本发明存在的有机荧光染料外包含至少一种根据式(XXX)的其他有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成的聚合物。
在进一步优选的实施方案中,本发明颜色转换器除了该至少一种按照本发明存在的有机荧光染料外还包含至少一种根据式(XXX)的其他有机荧光染料和至少一种根据式(XXXI)或(XXXII)的其他有机荧光染料,基于TiO2的散射体以及至少一种基本由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成的聚合物。
在特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器除了该至少一种按照本发明存在的有机荧光染料外还包含至少一种选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的其他红色有机荧光染料以及至少一种选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或N’-(2,6-二异丙基苯基)苝-9-氰基-3,4-二甲酰亚胺的其他有机荧光染料,基于TiO2的散射体以及至少一种基本由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成的聚合物。
本发明有机荧光染料的浓度通常为0.0001-0.5重量%,优选0.002-0.1重量%,最优选0.005-0.05重量%,在每种情况下基于所用聚合物的量。红色有机荧光染料的浓度基于所用聚合物的量通常为0.001-0.5重量%,优选0.002-0.1重量%,最优选0.005-0.05重量%。
至少一种本发明有机荧光染料与至少一种其他红色有机荧光染料的比例通常为4:1-12:1,优选5:1-10:1,尤其是6:1-8:1。
在非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮作为本发明有机荧光染料, N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为红色有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚苯乙烯构成的聚合物。在进一步非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮作为本发明有机荧光染料,选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚苯乙烯构成的聚合物。
在非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮作为本发明有机荧光染料,N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为红色有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚碳酸酯构成的聚合物。在另一非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮作为本发明有机荧光染料,选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种由聚碳酸酯构成的聚合物。
在非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含至少一种选自如下的化合物作为本发明有机荧光染料:
基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚苯乙烯构成的聚合物。根据该实施方案的特殊方面,本发明颜色转换器额外包含N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为红色有机荧光染料。根据该实施方案的另一特殊方面,本发明颜色转换器额外包含选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料。
在非常特别优选的实施方案中,本发明颜色转换器包含至少一种选自如下的化合物作为本发明有机荧光染料:
基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚碳酸酯构成的聚合物。根据该实施方案的特殊方面,本发明颜色转换器额外包含N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为红色有机荧光染料。根据该实施方案的另一特殊方面,本发明颜色转换器额外包含选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料。
在特殊实施方案中,本发明颜色转换器包含作为本发明有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚碳酸酯构成的聚合物。根据该实施方案的特殊方面,本发明颜色转换器额外包含N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为红色有机荧光染料。根据该实施方案的另一特殊方面,本发明颜色转换器额外包含选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料。
在另一特殊实施方案中,本发明颜色转换器包含作为本发明有机荧光染料,基于TiO2的散射体和至少一种基本由聚苯乙烯构成 的聚合物。根据该实施方案的特殊方面,本发明颜色转换器额外包含N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺作为该红色有机荧光染料。根据该实施方案的另一特殊方面,本发明颜色转换器额外包含选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺的红色有机荧光染料。
若该颜色转换器具有多层结构,则在一个实施方案中一层包含至少一种红色荧光染料且另一层包含至少一种本发明所包括的荧光染料。
在一个实施方案中,该至少一种红色有机荧光染料存在于该颜色转换器面向LED的层中。在另一实施方案中,该至少一种绿色或绿-黄色荧光染料该颜色转换器面向LED的层中。
在优选实施方案中,该颜色转换器具有两层结构,即发红色荧光的层和包含至少一种按照本发明存在的荧光染料的发绿-黄色荧光的层,其中红色层面向蓝色光源。在该实施方案中,这两层均包含TiO2作为散射体。
该颜色转换器的另一优选实施方案具有一层结构,其在一层中包含至少一种按照本发明存在的黄色荧光染料和至少一种式(XXX)的红色荧光染料以及散射体。在该实施方案中,该聚合物优选由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成。
在一个实施方案中,该颜色转换器的至少一个聚合物层已经用玻璃纤维机械增强。
本发明颜色转换器可以以任何几何排列存在。该颜色转换器例如可以以薄膜、片材或板形式存在。该包含有机荧光着色剂的基体同样可以以微滴或半球形式存在,或者以具有凸出、凹入、扁平或球形表面的透镜形式存在。
铸塑(casting)是指其中LED或包含LED的组件完全用包含有机荧光染料的聚合物铸塑或包封的实施方案。
在本发明的一个实施方案中,包含有机荧光染料的聚合物层(基体)为25-200微米,优选35-150μm,更优选50-100μm厚。
在另一实施方案中,包含有机荧光染料的聚合物层为0.2-5毫米,优选 0.3-3mm,更优选0.4-1mm厚。
当该颜色转换器由一层构成或者具有层结构时,各层在优选实施方案中是连续的且不具有任何孔或中断。
该有机荧光染料在该聚合物中的浓度取决于包括该颜色转换器和聚合物层的厚度在内的因素。若使用薄聚合物层,则有机荧光染料的浓度通常比在厚聚合物层的情况下高。
有机荧光染料的浓度通常为0.001-0.5重量%,优选0.002-0.1重量%,最优选0.005-0.05重量%,在每种情况下基于该聚合物的量。该红色有机荧光染料的浓度基于所用聚合物的量通常为0.001-0.5重量%,优选0.002-0.1重量%,最优选0.005-0.05重量%。
在优选实施方案中,包含荧光染料的层或基体中的至少一个包含用于光的散射体。
在该多层结构的另一优选实施方案中,存在几个包含荧光染料的层和一个或多个包含散射体而没有荧光染料的层。
合适的散射体是无机白色颜料,例如二氧化钛、硫酸钡、锌钡白、氧化锌、硫化锌、碳酸钙,根据DIN 13320的平均粒度为0.01-10μm,优选0.1-1μm,更优选0.15-0.4μm。
在每种情况下基于包含散射体的层的聚合物通常以0.01-2.0重量%,优选0.05-0.5重量%,更优选0.1-0.4重量%的量包括散射体。
本发明的颜色转换器可以任选包含其他成分,如载体层。
载体层用于赋予该颜色转换器以机械稳定性。载体层的材料类型并不重要,条件是它是透明的且具有所需机械强度。适合载体层的材料例如为玻璃或透明硬质有机聚合物,如聚碳酸酯、聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸甲酯。
载体层通常具有0.1-10mm,优选0.3-5mm,更优选0.5-2mm的厚度。
在本发明的一个实施方案中,本发明颜色转换器具有至少一个对抗氧气和/或水的阻隔层,如在本申请的优先权日尚未公布的申请EP11003839.5(现为PCT/EP2012/058503)所公开的那样。适合阻隔层的阻隔材料实例例如为玻璃、石英、金属氧化物、SiO2、由Al2O3和SiO2层的交替 层构成的多层体系、氮化钛、SiO2/金属氧化物多层材料、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、液晶聚合物(LCP)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚萘二甲酸丁二醇酯(PBN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丁酸乙烯酯(PVT)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、环氧树脂、衍生于乙烯/乙酸乙烯酯的聚合物(EVA)和衍生于乙烯/乙烯醇的聚合物(EVOH)。
优选用于阻隔层的材料是玻璃或由Al2O3和SiO2层的交替层构成的多层体系。
优选合适的阻隔层具有低透氧性。
更优选合适的阻隔层具有低透氧和透水性。
本发明颜色转换器尤其适合将蓝光转换成绿-黄光。
它们尤其适合转换由蓝色LED发射的光。合适的LED例如为基于氮化镓(GaN)的那些。同样可以使用它们来转换由汞灯、有机发光二极管(OLED)或UV-LED产生的光。
它们额外适合在光伏器件和荧光转换太阳能电池中作为集光系统(荧光收集器)的应用。
在另一实施方案中,本发明颜色转换器用于将蓝光转换成白光。
本发明颜色转换器在用光,尤其是蓝色LED光辐照时呈现高量子效率。此外,它们具有长寿命以及尤其是在用蓝光照射时的高光稳定性。它们以良好颜色再现性发出舒适的光。
本发明颜色转换器可以由不同方法生产。
在一个实施方案中,生产本发明颜色转换器的方法包括在溶剂中溶解该至少一种聚合物和该至少一种有机荧光染料以及随后除去该溶剂。
在另一实施方案中,生产本发明颜色转换器的方法包括挤出该至少一种有机荧光染料和该至少一种聚合物。
本发明进一步提供了包括至少一种LED和至少一种本发明颜色转换器的照明装置。该至少一种LED优选为蓝色且优选在400-500nm,优选420-480nm,更优选440-470nm,最优选445-460nm的波长范围内发射光。
在一个实施方案中,本发明照明装置包括正好一种LED。在另一实施方案中,本发明照明装置包括几种LED。
在一个实施方案中,本发明照明装置包括几种LED,它们全部为蓝色。在另一实施方案中,本发明照明装置包括几种LED,其中至少一种LED为蓝色且至少一种LED不为蓝色,而是以另一颜色,例如红色发射光。
此外,所用LED的类型对本发明照明装置并不重要。在优选实施方案中,所用LED的功率密度小于20mW/cm2,优选小于15mW/cm2。同样可以使用更高功率密度如25或30mW/cm2的LED。然而,更高功率密度的LED可能降低荧光染料和该颜色转换器的寿命。
本发明颜色转换器可以与LED组合以基本任何几何形状且与照明装置结构无关地使用。
在一个实施方案中,颜色转换器和LED存在于芯片排列上的磷光体中。
优选本发明颜色转换器用于远程磷光体结构中。此时,该颜色转换器在空间上与该LED分开。该LED和该颜色转换器之间的距离通常为0.1-50cm,优选0.2-10cm,最优选0.5-2cm。在该颜色转换器和该LED之间可以是不同介质,如空气、稀有气体、氮气或其他气体,或其混合物。
该颜色转换器例如可以绕该LED同心设置或者具有平面几何结构。它例如可以作为板、片材、薄膜、以微滴形式或作为铸塑件存在。
本发明照明装置适合室内、室外、办公室、车辆照明,用于手电筒、游戏手柄、街灯、发光交通标志。
本发明照明装置呈现高量子效率。此外,它们具有长寿命,尤其是在用蓝光照射时光稳定性高。它们以良好颜色再现性发射舒适的光。
本发明进一步提供了包含至少一种聚合物和至少一种包含至少一种式(II)的结构单元的有机荧光染料的新型聚合物混合物:
其中各符号各自下所定义:
n对式(II)的各结构单元为0至(10-p)的数,优选对式(II)的各结构单元为1、
2、3、4或5的数;
(X-R)为苯基、甲苯基、乙基苯基、邻二甲苯基、间二甲苯基、对二甲苯基、 基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、4-乙氧基苯基,
其各自可以被相同或不同的基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、羟基、卤素、氰基和/或可以被C1-C18烷基和/或C1-C6烷氧基单取代或多取代的芳基;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基和/或C1-C6烷硫基单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的5-7员其他饱和或不饱和环稠合,其中整个环体系可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羟基、卤素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、 卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;
其中
R1、R2、R3各自独立地为氢;
C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
更优选本发明的聚合物混合物包含选自如下的有机荧光染料:
或其混合物,
其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10的数;
R1相互独立地为氢,C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;
可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
聚合物混合物在本发明上下文中应理解为指至少一种合适聚合物与至少一种上述有机荧光染料的混合物。
适合本发明聚合物混合物的聚合物原则上是所有能够以足够量溶解或均匀分布该至少一种有机荧光染料的聚合物。
合适的聚合物可以是无机聚合物或有机聚合物。
合适的无机聚合物例如为硅酸盐或二氧化硅。使用无机聚合物的前提是该至少一种有机荧光染料可以溶于或均匀分布于其中而没有分解。在硅酸盐或二氧化硅的情况下,这例如可以通过由水玻璃溶液沉积该聚合物而实现。
合适的有机聚合物例如为聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺或其混合物。
优选该至少一种聚合物基本由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或其混合物构成。
最优选该至少一种聚合物基本由聚苯乙烯或聚碳酸酯构成。
聚苯乙烯在这里应理解为包括所有由苯乙烯和/或苯乙烯衍生物聚合得到的均聚物或共聚物。苯乙烯衍生物例如为烷基苯乙烯,如α-甲基苯乙烯,邻-、间-、对-甲基苯乙烯,对丁基苯乙烯,尤其是对叔丁基苯乙烯,烷氧基苯乙烯如对甲氧基苯乙烯、对丁氧基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯。
合适的聚苯乙烯通常具有10 000-1 000 000g/mol,优选20 000-750000g/mol,更优选30 000-500 000g/mol的平均摩尔质量Mn(由GPC测定)。
在优选实施方案中,该颜色转换器的基体基本或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物的均聚物构成。
在本发明的进一步优选实施方案中,该基体基本或完全由在本申请上下文中同样被认为是聚苯乙烯的苯乙烯共聚物构成。苯乙烯共聚物可以包含例如丁二烯、丙烯腈、马来酸酐、乙烯基咔唑作为其他成分或丙烯酸、甲基丙烯酸或衣康酸的酯作为单体。合适的苯乙烯共聚物通常包含至少20重量%,优选至少40重量%,更优选至少60重量%苯乙烯。在另一实施方案中,它们包含至少90重量%苯乙烯。优选的苯乙烯共聚物是苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)和丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1′-二苯基乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。进一步优选的聚合物是α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。
苯乙烯均聚物或共聚物例如可以通过自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合或在有机金属催化剂影响下(例如Ziegler-Natta催化)制备。这可能得到全同立构、间同立构、无规立构聚苯乙烯或共聚物。它们优选通过自由基聚合制备。该聚合可以作为悬浮聚合、乳液聚合、溶液聚合或本体聚合进行。
合适聚苯乙烯的制备例如描述于Oscar Nuyken,Polystyrenes and OtherAromatic Polyvinyl Compounds,Kricheldorf,Nuyken,Swift,New York 2005,第73-150页及其中引用的文献以及Elias,Macromolecules, Weinheim 2007,第269-275页中。
聚碳酸酯是碳酸与芳族或脂族二羟基化合物的聚酯。优选的二羟基化合物例如为亚甲基二苯基二羟基化合物,例如双酚A。
制备聚碳酸酯的一种方法是使合适的二羟基化合物与光气在界面聚合中反应。另一方法是与碳酸二酯如碳酸二苯酯在缩合聚合中反应。
合适聚碳酸酯的制备例如描述于Elias,Macromolecules,Weinheim2007,第343-347页中。
在优选实施方案中,使用已经在排除氧气下聚合的聚合物。单体优选在聚合过程中包含总共至多为1000ppm,更优选至多100ppm,尤其优选至多10ppm的氧气。
合适的聚合物可以包含添加剂如阻燃剂、抗氧化剂、光稳定剂、UV吸收剂、自由基清除剂、抗静电剂作为其他成分。该类稳定剂为本领域熟练技术人员已知。
合适的抗氧化剂或自由基清除剂例如为酚类,尤其是位阻酚类如丁羟基茴香醚(BHA)或丁羟基甲苯(BHT),或位阻胺类(HALS)。该类稳定剂例如由BASF以商标名销售。在一些情况下,抗氧化剂和自由基清除剂可以由辅助稳定剂如例如由BASF以商标名销售的亚磷酸酯或亚膦酸酯补充。
合适的UV吸收剂例如为苯并三唑类,如2-(2-羟基苯基)-2H-苯并三唑类(BTZ),三嗪类如(2-羟基苯基)-s-三嗪类(HPT),羟基二苯甲酮(BP)或N,N’-二苯基乙二酰胺类。该类UV吸收剂例如由BASF以商标名销售。
在本发明的优选实施方案中,合适的聚合物不包含任何抗氧化剂或自由基清除剂。
在本发明的一个实施方案中,合适的聚合物是透明聚合物。
在另一实施方案中,合适的聚合物是不透明聚合物。
所述聚合物用作该至少一种有机荧光染料的基体材料。
该至少一种有机荧光染料可以溶解于该聚合物中或作为均相分布混合物存在。优选该至少一种有机荧光染料溶解于该聚合物中而存在。该至少 一种有机荧光染料同样作为均相分布混合物存在于该聚合物中。
本发明聚合物混合物例如可以作为粉末或颗粒存在。它们同样可以以板、片材、薄膜形式存在。
本发明聚合物混合物在用光,尤其是蓝色LED光辐照时呈现高荧光量子效率。此外,它们具有长寿命,尤其是在用蓝光照射时的高光稳定性。它们以良好颜色再现性发出舒适的光。
本发明进一步提供了荧光染料。
这些具有通式(II):
其中
n对式(II)的各结构单元为1-5的数,例如1、2、3、4或5,
(X-R)为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可以被相同或不同的基团(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)单取代或多取代:
(i)C1-C30烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被如下基团单取代或多取代:C1-C12烷氧基、羟基、卤素、氰基和/或可以被C1-C18烷基和/或C1-C6烷氧基单取代或多取代的芳基;
(ii)C3-C8环烷基,其碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-和/或-CO-结构部分且可以被C1-C18烷基、C1-C12烷氧基和/或C1-C6烷硫基单取代或多取代;
(iii)芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分的5-7员其他饱和或不饱和环稠合,其中整个环体系可以被C1-C18烷基、 C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羟基、卤素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2单取代或多取代;
(iv)可以被作为芳基的取代基(iii)提到的上述基团单取代或多取代的-U-芳基,其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分;
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;
R1、R2、R3各自独立地为氢;
C1-C18烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代;
芳基或杂芳基,其各自可以与碳骨架可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分的其他饱和或不饱和5-7员环稠合,其中整个环体系可以被C1-C12烷基和/或作为烷基的取代基提到的上述基团单取代或多取代。
优选本发明荧光染料具有其中式(II)中的符号各自如下所定义的结构:
n对式(II)的各结构单元为1-5的数,例如1、2、3、4或5,
(X-R)为苯基、甲苯基、乙基苯基、邻二甲苯基、间二甲苯基、对二甲苯基、 基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、芴基、2,3-二氢化茚基、茚基、四氢萘基、苯氧基、硫代苯氧基、4-乙氧基苯基。
特别优选选自如下的荧光染料:
或其混合物,
其中n为0-10的数,例如0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;
R1相互独立地为氢,C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;
可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
本发明有机荧光染料在用光,尤其是蓝色LED光辐照时呈现高荧光量子效率。此外,它们具有长寿命,尤其是在用蓝光照射时的高光稳定性。它们以良好颜色再现性发出舒适的光。
合适的有机荧光染料以及尤其是本发明有机荧光染料可以不同方法生 产。
一种方法包括使萘二甲酸酐与1,2-二氨基取代的芳族或杂芳族化合物缩合,该缩合产物的溴化以及随后由所需取代基,例如苯基取代溴原子。
在另一方法中,将萘二甲酸酐与已经带有终产物的所需取代基的1,2-二氨基取代的芳族或杂芳族化合物一起使用。
产物例如可以通过柱层析或结晶提纯。
实施例
合成各种荧光染料。使用根据实施例生产的荧光染料生产颜色转换器。为此,如下文所述将它们掺入聚合物基体中。所用聚合物为PMMA,一种Vicat软化温度根据DIN EN ISO306为96℃的透明甲基丙烯酸甲酯均聚物(来自Evonik的6N)。
生产用于测试染料的颜色转换器:
将约2.5g聚合物和0.02重量%染料溶于约5ml二氯甲烷中并将0.5重量%TiO2分散于其中,在每种情况下基于所用聚合物的量。用盒型(box-type)涂敷棒将所得溶液/分散体涂于玻璃表面上(湿膜厚度400μm)。在干燥溶剂之后将薄膜从玻璃上分离并在真空干燥箱中于50℃干燥过夜。
由厚度为80-85μm的该膜冲压出两块直径为15mm的圆形膜片,然后用作测试样品。
为了测定荧光量子效率(FQY),将它们在C9920-02型量子效率测量系统(来自Hamamatsu)中分析。这包括在积分球(Ulbricht球)中用450-455nm的光照射各样品。通过与在Ulbricht球中没有样品的参考测量值相比,借助CCD分光计测定激发光的未吸收部分和样品发射的荧光。在未吸收的激发光光谱和发射的荧光光谱上对强度积分在每种情况下给出该样品的吸收度或荧光强度或荧光量子效率。
实施例1:制备
在氩气下将15.0g(75.7mmol)1,8-萘二甲酸酐、9.82g(90.8mmol)1,2-苯 二胺和13.9g(75.7mmol)乙酸锌在室温下引入150ml喹啉中。将该混合物在160℃下搅拌5小时。将该热悬浮液搅入1000ml1M盐酸中。30分钟之后吸滤沉淀的固体。将残余物用1000ml热的软化水洗涤,然后用每次100ml甲醇洗涤两次并吸干。将黄色残余物在70℃下减压干燥过夜。产率:92%。在PMMA中的荧光量子效率(FQY)=77%。
实施例2:制备的混合物
在氩气下将15.0g(54mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐、7.03g(65mmol)1,2苯二胺和9.93g(54mmol)乙酸锌在室温下引入150ml喹啉中。将该混合物在145℃和氩气下搅拌4小时。将该黄色悬浮液搅入1000ml1M盐酸中。1小时后吸滤沉淀的固体。将该残余物在每次500ml1M盐酸中再悬浮两次并吸滤,将残余物用2.5升热软化水洗涤,然后用每次50ml甲醇洗涤两次。在500ml甲苯中重结晶残余物,用甲苯洗涤,并将浅黄色产物在60℃下减压干燥过夜。产率:56%。
实施例3:制备的混合物
在氩气下将1.0g(2.86mmol)来自实施例2的产物和0.72g(5.73mmol)苯基硼酸在室温下引入60ml甲苯中。向其中加入1.19g(8.59mmol)碳酸钾在5ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入33mg(0.0286mmol)四(三苯基膦)钯(0),并将该混合物在90℃和氩气气氛下搅拌4小时。将该黄绿色溶液在室温下搅拌过夜并吸滤黄色残余物。借助柱层析(硅胶60,20/1二氯甲烷/异丙醇)提纯残余物。
产率:42.4%,Rf(85/15甲苯/甲醇):0.79
FQY(PMMA)=89%
实施例4:制备的混合物
在氮气下将5.0g(14.3mmol)来自实施例1的产物、10.9g(43mmol)二(频哪醇根合)二硼、1.05g(1.43mmol)1,1′-二(二苯基膦基)二茂铁二氯钯、4.22g乙酸钾(43mmol)和180ml甲苯的混合物在70℃下搅拌20小时。通过减压蒸馏除去溶剂。在将该混合物冷却至室温之后通过使用硅胶以二氯甲烷作为洗脱剂的柱层析提纯产物。然后将产物由1:1甲苯/石油醚重结晶。这得到4.8g(85%)黄色产物。
Rf(二氯甲烷)=0.35。
实施例4a:制备3-溴-7,14-二苯基苯并荧蒽
将50ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)、500ml二氯甲烷、10.0g(25mmol)7,14-二苯基苯并荧蒽(如WO 2010/031833所述制备)和6.45g(36mmol)N-溴琥珀酰亚胺的混合物在室温下搅拌20小时。然后通过蒸馏除去二氯甲烷并通过加入水沉淀产物。将产物过滤并干燥。以米色固体得到12.1g产物。
产率:定量。
Rf(2:1石油醚:甲苯)=0.9
实施例4b:制备
将160ml甲苯、1.76g(3.64mmol)实施例4a的产物、1.60g(4.00mmol)来自4的硼化合物、13.1g碳酸钾、80ml水、32ml乙醇和2.1g(1.82mmol)四(三苯基膦)钯的混合物加热至65℃并保持16小时。取出有机相,在硫酸镁上干燥并通过使用硅胶以甲苯作为洗脱剂的柱层析提纯。这得到2.0g(82%)黄色产物。
Rf(二氯甲烷)=0.30
FQY(PMMA)=80%
实施例5:制备
在氮气下烘干并冷却烧瓶。
将4.13g(20mmol)芘和5.08g(20mmol)二(频哪醇根合)乙硼烷与0.663g(1mmol)甲氧基(环辛二烯)铱(I)二聚体和0.548g(2mmol)4,4’-二-叔丁基-2,2’-二吡啶基一起引入125ml环己烷(无水)中。在氮气气氛下将该混合物在80℃下搅拌7小时。将该混合物在室温下搅拌过夜。吸滤该褐色悬浮液。在旋转蒸发器上将滤液在40℃下浓缩。借助柱层析(硅胶,2/1甲苯/环己烷)提纯产物。这得到无色固体1(4,4,5,5-四甲基-2-(2-芘基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷)。
产率:14%;
Rf(甲苯)-主组分:0.51
实施例6:制备
在氮气下将10.0g(37mmol)来自实施例1的化合物引入150ml氯苯和100ml软化水中。在室温下供入56ml溴(1110mmol)。将该混合物加热至回流(80-85℃)并在回流下再搅拌4.5小时。将该混合物在室温下搅拌过夜。在80-85℃下在1小时内将过量溴用氮气除去。在室温下将该悬浮液搅入1000ml1M盐酸中。吸滤残余物。将残余物用热水洗涤。这得到黄色固体。将该糊在70℃和减压下干燥过夜。这得到单-、二-、三-和四溴化化合物的混合物。
产率:88%
Rf(10/1甲苯/乙酸乙酯)=0.69;0.55及其他。
实施例7:
在氮气下将0.398g(0.785mmol)来自实施例6的产物与0.850g(2.59mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(2-芘基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷一起在室温下引入40ml甲苯中。向其中加入2.82g(20.4mmol)碳酸钾在18ml软化水和7ml乙醇中的溶液。向该黄色悬浮液中加入453mg(0.392mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气下将该混合物加热至65℃并在该温度下再搅拌22小时。在室温下将褐色悬浮液与100ml甲苯混合并通过用二氯甲烷和软化水振摇而萃取。通过旋转蒸发浓缩有机相。褐色残余物借助柱层析(硅胶60,二氯甲烷)提纯。将橙色固体用另一柱层析步骤(硅胶60,1/1甲苯/环己烷)提纯。这得到橙色固体,根据质谱分析其对应于基本二-至四芘基取代化合物的混合物。
Rf(1/1甲苯/环己烷)-主组分:0.71;辅助组分:0.62
FQY(PMMA)=77%
实施例8:
在氮气下将1.0g(2.0mmol)来自实施例6的溴化化合物的混合物和1.28g(7.2mmol)2-萘基硼酸在室温下引入60ml甲苯中。向其中加入2.5g(18mmol)碳酸钾在10ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入69.4mg(0.06mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气下将该混合物加热至65℃并在该温度下再搅拌27小时。在室温下将该橙色悬浮液用300ml二氯甲烷溶解并通过用软化水振摇而萃取。通过旋转蒸发浓缩有机相。褐红色残余 物借助柱层析(硅胶60,5/1甲苯/环己烷)提纯。结果得到橙色固体,根据质谱分析其为二-、三-和四取代化合物的混合物。
Rf(甲苯):0.52
FQY(PMMA)=75%
实施例9
在氮气下将1.0g(2.0mmol)来自实施例6的溴化化合物的混合物和1.28g(7.2mmol)1-萘基硼酸在室温下引入60ml甲苯中。向其中加入2.5g(18mmol)碳酸钾在10ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入69.4mg(0.06mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气下将该混合物加热至65℃并在该温度下再搅拌28小时。在室温下将该褐色溶液与150ml二氯甲烷混合并通过用软化水振摇而萃取。通过旋转蒸发浓缩有机相。褐色残余物借助柱层析(硅胶60,6/1甲苯/环己烷)提纯。结果得到橙色固体,根据质谱分析其为二-、三-和四取代化合物的混合物。
产率:43.1%;Rf(甲苯)–主组分:0.44;辅助组分:0.52
FQY(PMMA)=75%
实施例10:
在氮气下将5.07g(10mmol)来自实施例6的溴化化合物的混合物和7.47g(60mmol)苯基硼酸在室温下引入300ml甲苯中。向其中加入12.44g(90mmol)碳酸钾在50ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入346mg(0.3mmol)四(三苯基膦)钯(0)。将该混合物在90℃下再搅拌4小时。将该混合物在室温下搅拌过夜。吸滤该悬浮液并将橙色残余物在甲苯中搅拌。吸滤残余物并用用正戊烷吸干。通过柱层析(硅胶60,甲苯)提纯产物。
产率:31%;Rf(甲苯)-主组分:0.43。
FQY(PMMA)83%。
可以作为在PMMA中具有相等FQY的混合物分离具有更高极性的其他二-和三取代异构体。
实施例11:制备的混合物
在145℃下将10.0g(36mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐、4.68g(43.3mmol)1,2-苯二胺、6.62g乙酸锌(II)(36mmol)和100ml喹啉的混合物保持回流5小时。将反应混合物加入500ml1M盐酸中。吸滤所得沉淀,用热水洗涤并由甲苯重结晶。得到10.6g(84%)黄色产物。
Rf(2:1环己烷:乙酸乙酯)=0.29
实施例12:制备的混合物
将5.0g(14.3mmol)来自实施例9的产物、10.9g(43mmol)二(频哪醇根合)二硼、1.05g(1.43mmol)1,1′-二(二苯基膦基)二茂铁二氯钯、4.22g乙酸钾(43mmol)和180ml甲苯的混合物在70℃和氮气下搅拌20小时。通过在减压下蒸馏除去溶剂。将产物冷却至室温并通过使用硅胶的柱层析以二氯甲烷提纯,然后由甲苯/石油醚重结晶。这得到4.8g(85%)黄色产物。
Rf(二氯甲烷)=0.35
实施例13:制备的混合物
在160ml甲苯中将1.58g(4mmol)来自实施例10的硼酸化化合物和1.27g(36.4mmol)来自实施例9的溴化化合物的混合物加热至40℃,加入80ml水、13.1g碳酸钾和32ml乙醇、2.1g(1.8mmol)四(三苯基膦)钯(0)的溶液,将该混合物加热至65℃并保持12小时。在冷却至室温之后加入200ml 甲苯并通过用水和二氯甲烷振摇而萃取该混合物,有机相在没有和有旋转蒸发下浓缩并通过在硅胶上以甲苯/乙酸乙酯混合物层析而提纯。这得到1.22g(62%)黄色化合物。
Rf(10:1甲苯/乙酸乙酯)=0.1
FQY(PMMA)=82%
实施例13b:制备的混合物
将0.54g(1mmol)在实施例11中制备的化合物、10ml氯苯、6ml水和3.2g溴的混合物加热至70℃并保持3小时。用氮气吹出过量溴,将产物过滤并用水洗涤。这得到0.76g(89%)黄色产物,根据质谱分析其为单-和多溴化化合物的混合物。
将0.3g(0.35mmol)溴化化合物的上述混合物、0.34g(2.8mmol)苯基硼酸、0.8g(5.6mmol)溶于水中的碳酸钾、0.04g(0.035mmol)四(三苯基膦)钯(0)的混合物加热至90℃并保持12小时。将反应混合物冷却至室温并通过用水和二氯甲烷振摇而萃取,有机相在没有和有旋转蒸发下浓缩并通过在硅胶上以甲苯/乙酸乙酯混合层析而提纯。这得到0.1g黄色化合物,Rf(10:1甲苯/乙酸乙酯)=0.5(FQY(PMMA)=77%),以及0.085g黄色产物,Rf=0.31(FQY(PMMA)=79%)。
实施例14:制备2,4-二(2-萘基)-5-硝基苯胺
向2,4-二溴-6-硝基苯胺(50g,0.168mol)在甲苯(1000ml)和200ml乙醇的悬浮液中加入52.6g(0.371mol)2-萘基硼酸、139g(1mol)碳酸钾和1.1g四(三苯基膦)钯,将该混合物加热至回流并保持4小时。通过加入水使该反应停止,过滤并用乙酸乙酯洗涤残余物。粗产物通过使用乙酸乙酯/庚烷的 柱层析提纯。这得到37.8g(60%)。
实施例15:制备1,2-二氨基-3,5-二(2-萘基)苯
向1.2g(3.1mmol)实施例14的产物(2,4-二(2-萘基)-5-硝基苯胺)在10ml甲醇中的悬浮液中缓慢加入0.9g Pd/C和0.23g(6.2mmol)NaBH4。在加料结束后该反应根据TLC监测已经结束。反应混合物滤过贝石灰并用甲醇洗涤。减压除去甲醇,将残余物溶于乙酸乙酯中,用水洗涤并干燥,减压除去溶剂。这得到0.77g(60%)固体产物。
实施例16:制备的混合物
在氩气下将2.91g(10mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐和4.32g(12mmol)1,2-二氨基-3,5-二(2-萘基)苯与1.84g(10mmol)乙酸锌一起在室温下引入30ml喹啉中。将该混合物在145℃和氩气下搅拌4小时。将该黄色溶液在室温下搅拌过夜。将红褐色悬浮液搅入250ml1M盐酸中。1小时后吸滤沉淀的固体,将残余物在每次100ml1M盐酸中再悬浮两次并吸滤,用500ml热软化水洗涤,然后用每次10ml甲醇洗涤两次。橙色残余物用正戊烷吸干。产率:6.0g(定量)
实施例17:制备 的混合物
在氮气下将1.2g(2mmol)来自实施例1的产物6和0.5g(4mmol)2-萘基 硼酸在室温下引入60ml甲苯中,向其中加入0.83g(6mmol)碳酸钾在5ml软化水中的溶液并在氩气下加入23mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯(0),将该混合物在90℃下再搅拌5小时。将黄绿色溶液在室温下搅拌过夜。将橙色悬浮液与700ml二氯甲烷混合并通过用软化水振摇而萃取。通过旋转蒸发浓缩有机相,并借助柱层析(硅胶60,10:1甲苯/环己烷)提纯褐色残余物。产量:0.58g(45%)。
实施例18:制备2,4-二苯基-5-硝基苯胺
向2,4-二溴-6-硝基苯胺(50g,0.168mol)在甲苯(1000ml)和200ml乙醇中的悬浮液中加入4.5g(0.371mol)苯基硼酸、139g(1mol)碳酸钾和1.1g四(三苯基膦)钯,将该混合物加热至回流并保持4小时。通过加入水使该反应停止,过滤并用乙酸乙酯洗涤残余物。通过使用乙酸乙酯/庚烷的柱层析提纯粗产物。这得到25.3g(49%)。
实施例19:制备1,2-二氨基-3,5-二苯基苯
向0.9g(3.1mmol)上面制备的化合物在10ml甲醇中的悬浮液中缓慢加入0.9g Pd/C和0.23g(6.2mmol)NaBH4。在加料结束之后,根据TLC监测该反应已经结束。将反应混合物滤过贝石灰并用甲醇洗涤。减压除去甲醇,将残余物溶于乙酸乙酯中,用水洗涤并干燥,减压除去溶剂。这得到0.4g(50%)固体产物。
实施例20:制备的混合物
在氩气下将2.91g(10mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐和3.18g(12mmol)1,2-二氨基-3,5-二苯基苯(来自实施例19的产物)与1.84g(10mmol)乙酸锌一起在室温下引入30ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌4小时。将该黄色溶液在室温下搅拌过夜。将红褐色悬浮液搅入250ml1M盐酸中。1小时后吸滤沉淀的固体,将残余物在每次100ml1M盐酸中再悬浮两次并吸滤,用500ml热软化水洗涤,然后用每次10ml甲醇洗涤两次,并将橙 色残余物用正戊烷吸干。
产率:>99%,Rf(二氯甲烷):0.77
实施例21:制备的混合物
在氮气下将1.0g(2mmol)上述化合物和0.5g(4mmol)苯基硼酸在室温下引入60ml甲苯中,向其中加入0.83g(6mmol)碳酸钾在5ml软化水中的溶液,在氩气下加入23mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯(0)并将该混合物在90℃下搅拌5小时。将黄绿色溶液在室温下搅拌过夜。将橙色悬浮液与700ml二氯甲烷混合并通过用软化水振摇而萃取。有机相通过旋转蒸发浓缩。褐色残余物借助柱层析(硅胶60,10/1甲苯/环己烷)提纯。
产率:38.8%;Rf(10/1甲苯/环己烷):0.28
FQY(PMMA)=82%
实施例22:制备2-硝基-4-苯基苯胺
将2-硝基-4-溴苯胺(5g,23mmol)在甲苯中的悬浮液与2.8g(23mmol)苯基硼酸、9.5g(0.069mol)碳酸钾和1.3g四(三苯基膦)钯混合。将该混合物加热至回流并保持4小时,通过加入100ml水适合反应停止。将该混合物用乙酸乙酯萃取,在硫酸钠上干燥并减压除去溶剂。
通过柱层析提纯得到3.6g(73%产率)。
实施例23:制备4-苯基-1,2-二氨基苯
向2g(9.3mmol)在实施例22中得到的产物在20ml甲醇中的悬浮液中缓慢加入0.2g碳载钯和0.7g NaBH4。在NaBH4加料结束之后,该反应已经完成。反应混合物滤过贝石灰并用乙酸乙酯洗涤,减压除去溶剂。这得到1.3g(77%)。
实施例24:制备的混合物
在氩气下将2.91g(10mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐、2.26g(12mmol)1,2-二氨基-4-苯基苯(来自实施例23的产物)和1.84g(10mmol)乙酸锌在室温下引入30ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌4小时。将褐色悬浮液搅入250ml1M盐酸中并吸滤沉淀的固体。将该残余物在每次100ml1M盐酸中再悬浮两次并吸滤,用500ml热软化水和20ml甲醇洗涤。
产率:53%;Rf(85/15甲苯/甲醇):0.90
实施例25:制备的混合物
在氮气下将2.0g(4.5mmol)在实施例24中得到的产物和1.12g(9mmol)苯基硼酸在室温下引入135ml甲苯中并向其中加入1.87g(13.5mmol)碳酸钾在8ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入52mg(0.045mmol)四(三苯基膦)钯(0)并将该混合物在氩气气氛和90℃下搅拌4.5小时。将该溶液与150ml二氯甲烷混合并通过用软化水振摇而萃取。有机相通过旋转蒸发而浓缩。残余物借助柱层析(硅胶60,二氯甲烷)提纯。
产率:22.5%;
Rf(二氯甲烷)-组分1:0.27;组分2:0.15
FQY(PMMA)=85%
实施例26:制备的混合物
在氩气下将0.61g(3mmol)1,8-萘二甲酸酐、0.96g(3.6mmol)1,2-二氨基-3,5-二苯基苯和0.55g(3mmol)乙酸锌在室温下引入9ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌3.5小时,将褐色悬浮液搅入80ml1M盐酸中并吸滤沉淀的固体。用每次35ml1M盐酸将该残余物再悬浮两次并吸滤,用热软化水和甲醇洗涤。橙色残余物借助柱层析(硅胶60;2/1甲苯/二氯甲烷)提纯。
产率:57.1%,Rf(二氯甲烷):0.68
FQY(PMMA)=79%
实施例27:制备的混合物
在氩气下将0.61g(3mmol)1,8-萘二甲酸酐、0.68g(3.6mmol)1,2-二氨基-4-苯基苯和0.55g(3mmol)乙酸锌在室温下引入9ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌3.5小时,在室温下搅拌过夜并搅入80ml1M盐酸中。吸滤沉淀的固体,用每次35ml1M盐酸悬浮两次并吸滤并用水和甲醇洗涤。黄氯色残余物借助柱层析(硅胶60;100/1甲苯/甲醇)提纯。
产率:69.9%;Rf(85/15甲苯/甲醇)-组分1:0.71;组分2:0.67
FQY(PMMA)=78%
实施例28:制备2-硝基-4-(2-萘基)苯胺
将2-硝基-4-溴苯胺(5g,23mmol)在甲苯中的悬浮液与3.27g(23mmol)2-萘基硼酸、9.5g(0.069mol)碳酸钾和1.3g四(三苯基膦)钯混合。将该混合 物加热至回流并保持4小时,通过加入100ml水使该反应停止。将该混合物用乙酸乙酯萃取并在硫酸钠上干燥,减压除去溶剂。
通过柱层析提纯得到4.1g(68%产率)。
实施例29:制备4-苯基-1,2-二氨基苯
向2g(9.3mmol)在实施例28中得到的产物在20ml甲醇中的悬浮液中缓慢加入0.2g碳载钯和0.7g NaBH4。在NaBH4的加料结束之后,该反应已经完成。反应混合物滤过贝石灰,用乙酸乙酯洗涤并减压除去溶剂。这得到1.52g(70%)。
实施例30:制备的混合物
在氩气下将2.91g(10mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐、2.81g(12mmol)1,2-二氨基-4-(2-萘基)苯和1.84g(10mmol)乙酸锌在室温下引入30ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌4小时。将褐色悬浮液搅入250ml1M盐酸中并吸滤沉淀的固体。将该残余物在每次100ml1M盐酸中再悬浮两次,吸滤并用500ml热软化水和20ml甲醇洗涤。
产率:1.9g(40%)
实施例31:制备的混合物
在氮气下将2.1g(4.5mmol)在实施例30中得到的产物和1.3g(9mmol)2-萘基硼酸在室温下引入135ml甲苯中并向其中加入1.87g(13.5mmol)碳酸钾 在8ml软化水中的溶液。在氩气下向其中加入52mg(0.045mmol)四(三苯基膦)钯(0)并将该混合物在氩气气氛和90℃下搅拌4.5小时。将该溶液与150ml二氯甲烷混合并通过用软化水振摇而萃取。有机相通过旋转蒸发浓缩。残余物借助柱层析(硅胶60,二氯甲烷)提纯。产量:0.7g(30%)。
实施例32:制备的混合物
在氩气下将0.61g(3mmol)1,8-萘二甲酸酐和1.3g(3.6mmol)1,2-二氨基-3,5-二(2-萘基)苯和0.55g(3mmol)乙酸锌在室温下引入9ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌3.5小时,将褐色悬浮液搅入80ml1M盐酸中并吸滤沉淀的固体。用每次35ml1M盐酸将该残余物再悬浮两次并吸滤,并用热软化水和甲醇洗涤。橙色残余物借助柱层析(硅胶60;2/1甲苯/二氯甲烷)提纯。
产率:0.47g(30%)。
实施例33:制备的混合物
在氩气下将0.61g(3mmol)1,8-萘二甲酸酐和0.84g(3.6mmol)1,2-二氨基-4-(2-萘基)苯和0.55g(3mmol)乙酸锌在室温下引入9ml喹啉中。将该混合物在氩气和145℃下搅拌3.5小时,在室温下搅拌过夜并搅入80ml1M盐酸中。吸滤沉淀的固体,用每次35ml1M盐酸悬浮两次并吸滤,并用水和甲醇洗涤。黄绿色残余物借助柱层析(硅胶60;100/1甲苯/甲醇)提纯。
产率:0.71g(60%)。
实施例34:制备
34.1
在氮气下向烧瓶中加入2.0g(7.4mmol)来自实施例1的化合物、50ml软化水和17.74g溴(111mmol)。将该混合物在室温下搅拌过夜。第二天上午在50℃下将过量溴用氮气除去。吸滤该黄色悬浮液。将残余物用热水洗涤并在70℃和减压下干燥过夜。这得到标题化合物。标题化合物可以通过层析分离成各种异构体。
产率:75%
34.2
在室温和氮气下将2.03g(4mmol)来自实施例34.1的四溴化合物和2.99g(24mmol)苯基硼酸引入100ml甲苯中。向其中加入4.98g(36mmol)碳酸钾在20ml软化水中的溶液。加入139mg(0.12mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气下将该混合物加热至90℃并保持3小时,在室温下过夜。在室温下将反应混合物吸滤并将残余物用戊烷洗涤。将残余物溶于二氯甲烷中,在硫酸钠上干燥,过滤。将残余物溶于甲苯中,加入活性炭并将该混合物搅拌1小时。在过滤之后将该溶液浓缩。结果得到根据13C分析为标题化合物的固体。
UV(二氯甲烷):λmax=417nm;质量消光系数:44.1kg×g-1cm-1;
荧光:λmax(0.03%,在聚苯乙烯中):522.6nm;FQY(聚苯乙烯)=90%
光稳定性:在聚苯乙烯中0.03%,用光辐照(80mW/cm2):半衰期:37天。颜色转换器装置的应用实施例
母料的生产:
生产包含基于所用聚合物的量为2重量%的TiO2或基于所用聚合物的量为0.2重量%的本发明荧光染料或基于所用聚合物的量为0.2重量%的非本发明荧光染料(N,N’-(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺)的3种聚合物母料。
在第一实施方案中,该生产通过溶液加工进行。将该聚合物溶于二氯甲烷中,然后加入TiO2或相应荧光染料。将该混合物搅拌过夜,然后铺展在金属板上以蒸发溶剂。将所得薄膜分离、粉碎、在真空干燥箱中于50℃干燥过夜,然后在实验室磨机中研磨成细粉。
在第二实施方案中,该母料通过在IKA捏合机中在200℃的温度下均匀混合各组分,将该混合物粉碎,例如借助挤出物的热切而粉碎并随后冷却而生产。
转换器材料的生产:
为了生产转换器材料,根据所需浓度(见表1)将上述母料的粉末与未掺杂聚合物合并并混合。然后将该共混物以溶液操作加工成共混物或者在微型挤出机中在200℃的温度下熔融并混合。
将共混物材料冷却,然后粉碎并研磨。
生产该颜色转换器板:
使用该粉状转换器材料通过在Collin P 200 PV加热的真空压机上热压而生产:
将约3g粉末材料放入具有直径为61mm的环形开口的压制框(厚度约0.8mm)中。然后在其上放置对侧板。然后将该组合推入加热至200℃的压机中。在3巴的真空下压制3分钟,然后在5巴下压制3分钟,最后在100巴下压制5分钟。在冷却之后得到直径为61mm且平均厚度为约0.83-0.84mm的环形聚合物板。
表1:
PS聚苯乙烯
*来自实施例10的产物,主组分为
3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮;重量%数字各自基于实施例10的产物基于所用聚合物量的总量
**N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺,基于所用聚合物量为5重量%
***重量%基于所用聚合物量
样品曝光:
用于该测量的基础是16种矩阵排列的蓝色LED(峰值波长450-452nm)构成的设备。将该颜色转换器板置于该组合上。然后通过使用大Ulbricht 球,ISP 500-100,以及CAS140CT-156 CCD检测器(来自Instrument Systems,Munich)的积分测量对透过该板和由该板发射的光进行测量。使用该光谱确定发射光的相关光分析参数,如CIELAB坐标x、y以及CCT(=相关色温),与Planck曲线的距离duv,显色指数CRI等。
将x和y坐标转化成CCT(相关色温)。CCT以开氏温标描述白色光源的相对色温。CCT的色彩面积在Planck曲线两侧上的CIE空间内。显色指数(CRI)描述相同相关色温的光源的显色质量。它表明如何自然地再现颜色。90-100的CRI of 90-100对应于非常好的显色。
结果以曲线形式示于图1中。
图1示出颜色转换器板在用450nm LED照射时的发光光谱。该颜色转换器板包含本发明黄色荧光染料—3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮和非本发明荧光染料—N,N’-(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺。在颜色转换器板中黄色和红色荧光染料的组合在用峰值波长为450-452nm的LED照射时给出具有可变色温的白光。
Claims (19)
1.包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,所述颜色转换器包含至少一种聚合物和至少一种有机荧光染料,其中所述有机荧光染料选自下列染料:
或其混合物,
其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;
R1各自独立地为氢、C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述有机荧光染料选自3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮和
3.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述至少一种聚合物由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺或其混合物构成。
4.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述聚合物由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯构成。
5.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述颜色转换器额外包含至少一种无机白色颜料作为散射体。
6.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,呈板、片材、薄膜、微滴形式,作为铸塑件。
7.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,包含至少一种选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺、N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺、N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或其混合物的其他有机荧光染料。
8.根据权利要求7的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述至少一种其他有机荧光染料选自N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,7-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺、N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6-二(2,6-二异丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺或其混合物。
9.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,包含作为有机荧光染料的3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮和N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲酰亚胺,作为散射体的TiO2和至少一种如权利要求3所定义的聚合物。
10.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述颜色转换器通过一种包括将所述至少一种聚合物和所述至少一种有机荧光染料溶于溶剂中,然后除去所述溶剂的方法得到。
11.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述颜色转换器通过一种包括将所述至少一种有机荧光染料与所述至少一种聚合物挤出的方法得到。
12.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中所述颜色转换器在至少一侧上具有低透氧性的阻隔层。
13.根据前述权利要求1或2中的颜色转换器在转换由LED产生的光中的用途。
14.根据前述权利要求1或2的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中LED和颜色转换器以远程磷光体排列存在。
15.根据前述权利要求1的包含至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置,其中式的染料选自式的染料,其中n如权利要求1所定义。
16.包含至少一种聚合物和至少一种有机荧光染料的聚合物混合物,所述有机荧光染料选自:
或其混合物,
其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;
R1各自独立地为氢、C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;
可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
17.根据权利要求16的聚合物混合物,其中式的染料选自式的染料,
其中n如权利要求16所定义。
18.选自如下的荧光染料:
或其混合物,
其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;和
R1各自独立地为氢、C1-C18烷基或环烷基,其碳链可以包含一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且可以被单取代或多取代;
可以被单取代或多取代的芳基或杂芳基。
19.根据权利要求18的荧光染料,其中式的染料选自式的染料,
其中n如权利要求18所定义。
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