TW201307525A - 新穎色彩轉換器 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種色彩轉換器,其包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(I)之結構單元:□其中該結構單元可經相同或不同取代基單取代或多取代,且其中所示苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團可經氮置換。
Description
本發明提供色彩轉換器,其包含至少一種作為基質材料之聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(I)之結構單元:
其中該結構單元可經相同或不同取代基單取代或多取代,且其中所示苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團可經氮置換;及其製備方法。
本發明進一步提供照明裝置,其包含至少一個LED及至少一個色彩轉換器,該色彩轉換器包含至少一種作為基質材料之聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(I)之結構單元:
其中該結構單元可經相同或不同取代基單取代或多取代,且其中所示苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團可經氮置換。
本發明進一步提供包含適當螢光染料之聚合物混合物。
本發明進一步提供新穎有機螢光染料。
為達到照明目的,需要20%之整體電能消耗。
照明設備之能效、色彩再現、使用壽命、製造成本及可用性為進一步技術開發之主題。
白熾燈及鹵素燈作為熱輻射器,產生色彩再現性極佳之光,此係因為發射的寬光譜具有接近黑體輻射普朗克定律(Planck's law)且極類似於日光之輻射特性。白熾燈之一個缺點為其功率消耗高,因為極大量之電能會轉化成熱。
緊湊型螢光管具有較高效率,其藉由排出電激發之汞蒸氣產生線性汞發射光譜。此等緊湊型螢光管之內側上為包含稀土元素之磷光體,其吸收一些汞發射光譜且將其以綠色光及紅色光形式發射。緊湊型螢光管之發射光譜由不同光線構成,由此導致極差之色彩再現性。許多人發現與日光或白熾燈之光相比,緊湊型螢光管之光不太自然且不太舒適。
大部份發光二極體(LED)展現較長壽命及極佳能效。光發射係基於正偏半導體pn接合之接合區域中電子-電洞對(激子)之再結合。此半導體之能帶隙之尺寸決定近似波長。可製造不同色彩之LED。
穩定且節能之藍色LED藉由色彩轉換可產生白色光。根據為此目的之已知方法,將包含輻射轉換磷光體之聚合材料直接施用於LED光源(LED晶片)。通常,由於聚合材料之特定光學作用有助於發光,故將聚合材料以接近小液滴或半球形之形式施用於LED晶片。直接施用含輻射轉換磷光體之聚合物基質且LED晶片中無插入間隙之該等結構亦稱為「晶片上磷光體(phosphor on a chip)」。在晶片上磷光體LED中,所用輻射轉換磷光體一般為無機材料。可例如由摻雜鈰之釔鋁石榴石組成之輻射轉換磷光體吸收一定比例之藍色光且發射具有寬發射頻帶之較長波長之光,由此透射之藍色光與發射之光混合產生白色光。
在晶片上磷光體LED中,聚合材料及輻射轉換磷光體(亦稱為螢光著色劑或螢光染料)經受相對較高之熱及輻射應力。為此,迄今為止有機輻射轉換磷光體尚不適於用於晶片上磷光體LED中。
為了藉由色彩轉換由藍色光產生白色光,存在另一種觀念,在該觀念中一般包含載體及聚合物層之色彩轉換器(亦稱為「轉換器」或「光轉換器」)與LED晶片相距一定距離。該結構稱為「非接觸式磷光體(remote phosphor)」。
一次光源LED與色彩轉換器之間的空間距離在一定程度上降低由熱及輻射產生之應力以致能藉由適當的有機螢光染料實現有關穩定性之要求。此外,根據「晶片上磷光體」觀念之LED甚至比根據「非接觸式磷光體」觀念之LED更節能。在此等轉換器中使用有機螢光染料提供各種
益處。其能夠良好地色彩再現且能夠產生舒適的光。此外,其不需要包含以昂貴且不便利之方式開採及提供且僅在有限程度上可用之稀土元素的任何材料。因此,需要提供用於LED之包含適當有機螢光染料之色彩轉換器。
吸收藍色光之染料的數量實際上極大。吸收藍色光且展現螢光之染料種類之數量亦極大。
然而,為了使有機螢光染料適用於色彩轉換器,特定言之,其必須另外具有高螢光量子產率。
Appl.Phys.Letters 92,143309(2008)描述使用特定苝染料由根據非接觸式磷光體及晶片上磷光體結構之藍色LED燈產生白色光。
DE 10 2008 057 720 A1描述非接觸式磷光體LED之觀念,且除揭示包含無機輻射轉換磷光體之轉換層之外,亦揭示使用嵌埋入聚合物基質中之有機輻射轉換磷光體。
WO 03/038915 A、US 20080252198描述使用苝染料作為晶片上磷光體LED之輻射轉換磷光體。
JP 2001-240733 A揭示使用經取代之萘苯并咪唑使聚對苯二甲酸丁二酯著色以獲得最黑的色調。
本發明之目的為提供不具有先前技術缺點且尤其具有高螢光量子產率之色彩轉換器、照明裝置、聚合物混合物及有機螢光染料。其應另外具有高穩定性及長壽命。
該目的係藉由開始指定之色彩轉換器、照明裝置、聚合物混合物及有機螢光染料來實現。
應瞭解,本發明上下文中之色彩轉換器意謂能夠吸收特定波長之光且將其轉換為其他波長之光的所有實體裝置。
色彩轉換器為例如照明裝置之一部分,尤其利用LED或OLED作為光源之照明裝置之一部分,或螢光轉換太陽電池之一部分。
如本文所用,術語「包含至少一個式(I)之結構單元的有機螢光染料」係指由一個式(I)之結構單元組成或包含一或多個(例如2、3、4或4個以上)式I之結構單元的有機螢光染料。若有機螢光染料由一個式(I)之結構單元組成,則有機螢光染料與式(I)之結構單元同義。
上文變數定義中所提及之有機部分(如術語鹵素)為個別群組成員之個別清單之集合術語。字首Cn-Cm在各情況下指示基團中可能的碳原子數。
術語鹵素在各情況下表示氟、溴、氯或碘。
術語「脂族基團」係指非環狀飽和或不飽和、直鏈或分支鏈烴基。脂族基團通常具有1至100個碳原子。脂族基團之實例為烷基、烯基及炔基。
術語「環脂族基團」係指通常具有3至20個環碳原子之環狀、非芳族飽和或不飽和烴基。實例為環烷烴、環烯烴及環炔烴。環脂族基團亦可含有雜原子或雜原子基團。
如本文所用且在烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧羰基及其類似基團之烷基部分中之術語「烷基」係指具有1至100(「C1-C100烷基」)、1至30(「C1-C30烷基」)、1至18(「C1-C18烷基」)、1至12
(「C1-C12烷基」)、1至8(「C1-C8烷基」)或1至6(「C1-C6烷基」)個碳原子之飽和直鏈或分支鏈烴基。
如本文所用,術語「烯基」(亦稱為碳鏈可包含一或多個雙鍵之烷基)係指具有2至100("「C2-C100烯基」)、2至18(「C2-C18烯基」)、2至10(「C2-C10烯基」)、2至8(「C2-C8烯基」)或2至6(「C2-C6烯基」)個碳原子且在任何位置具有一或多個(例如2或3個)雙鍵之直鏈或分支鏈烴基。
如本文所用,術語「炔基」(亦稱為碳鏈可包含一或多個參鍵之烷基)係指具有2至100(「C2-C100炔基」)、2至18(「C2-C18炔基」)、2至10(「C2-C10炔基」)、2至8(「C2-C8炔基」)或2至6(「C2-C6炔基」)個碳原子且在任何位置具有一或多個(例如2或3個)參鍵之直鏈或分支鏈烴基。
如本文所用,術語「環烷基」係指具有3至20個(「C3-C20環烷基」)原子、較佳3至8個(「C3-C8環烷基」)或3至6個碳原子(「C3-C6環烷基」)之單環或雙環或多環飽和烴基。具有3至6個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基及環己基。具有3至8個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。具有7或8個碳原子之雙環基團之實例包含雙環[2.2.1]庚基、雙環[3.1.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基及雙環[3.2.1]辛基。
環烷基環可含有雜原子或雜原子基團之環烷基環亦稱為雜環。雜環除含有碳原子作為環成員外,通常亦含有1、
2、3或4個選自O、S及N之雜原子作為環成員。
如本文所用,術語「芳基」係指具有6至22,較佳6至10、6至13、6至14、6至16、6至18、6至20或6至22個碳原子作為環成員之單環或多環(例如雙環、三環、四環或五環)芳族烴基。實例為苯基、萘基、茀基、蒽基、并四苯基、稠五苯基、芘基或苯并芘基。
術語「烷芳基」係指經至少一個如上文所定義之烷基取代之如上文所定義之芳基。烷芳基視芳族環系統之尺寸而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9個或9個以上)烷基取代基。
術語「芳烷基」係指經至少一個如上文所定義之芳基取代之如上文所定義之烷基。芳烷基視芳族環系統之尺寸而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9個或9個以上)芳基取代基。
如本文所用,術語「雜芳基」係指單環或多環(例如雙環或三環)雜芳族烴基,較佳係指單環或雙環雜芳族基團。雜芳基通常為除具有碳原子作為環成員外亦具有1、2、3或4個選自O、S及N之雜原子作為環成員之5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員、14員或15員環狀基團。
術語「芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合」係指與飽和或不飽和5至7員環在兩個相鄰位置以兩個環在該兩個位置共用環原子之方式鄰接的芳基或
雜芳基。
本發明之色彩轉換器包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(I)之結構單元:
其中該結構單元可經相同或不同取代基單取代或多取代。
苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團經氮置換的式(I)之結構單元之實例為式(I')之結構單元,
其中變數D1至D4中之至少一者為N且D1至D4之其他變數為CH。
適當聚合物為能夠溶解或均勻分佈足夠量之至少一種有機螢光染料之大體上所有聚合物。
適當聚合物可為無機聚合物或有機聚合物。
適當無機聚合物為例如矽酸鹽或二氧化矽。使用無機聚合物之先決條件為在不發生分解之情況下其中可溶解或均勻分佈至少一種有機螢光染料。在矽酸鹽或二氧化矽之情況下,此舉可例如藉由自水玻璃溶液沈積聚合物來實現。
適當有機聚合物為例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
根據一個較佳實施例,至少一種有機聚合物基本上由以下組成:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
至少一種聚合物較佳基本上由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或其混合物組成。
至少一種聚合物最佳基本上由聚苯乙烯或聚碳酸酯組
成。
此處,應瞭解聚苯乙烯包括由苯乙烯及/或苯乙烯衍生物聚合產生之所有均聚物或共聚物。苯乙烯之衍生物為例如烷基苯乙烯,諸如α-甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、對丁基苯乙烯,尤其對第三丁基苯乙烯;烷氧基苯乙烯,諸如對甲氧基苯乙烯、對丁氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯。
一般而言,適當聚苯乙烯之平均莫耳質量Mn為10 000至1 000 000 g/mol(藉由GPC確定),較佳為20 000至750 000 g/mol,更佳為30 000至500 000 g/mol。
在一個較佳實施例中,色彩轉換器之基質基本上或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物之均聚物組成。
在本發明之另一個較佳實施例中,基質基本上或完全由在本申請案之上下文中同樣被視為聚苯乙烯之苯乙烯共聚物組成。苯乙烯共聚物可包含例如丁二烯、丙烯腈、順丁烯二酸酐、乙烯基咔唑或者丙烯酸、甲基丙烯酸或衣康酸之酯單體作為其他組分。適當苯乙烯共聚物一般包含至少20重量%之苯乙烯,較佳至少40重量%且更佳至少60重量%之苯乙烯。在另一個實施例中,其包含至少90重量%之苯乙烯。較佳苯乙烯共聚物為苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1'-二苯基乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。更佳聚合物為α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。
苯乙烯均聚物或共聚物可例如藉由自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合或在有機金屬催化劑(例如齊格勒-納他催化作用(Ziegler-Natta catalysis))影響下製備。此舉可產生等規、間規、非規聚苯乙烯或共聚物。其較佳藉由自由基聚合來製備。聚合反應可以懸浮聚合、乳液聚合、溶液聚合或整體聚合方式執行。
適當聚苯乙烯之製備描述於例如Oscar Nuyken,Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds,Kricheldorf,Nuyken,Swift,New York 2005,第73至150頁及其中所引用之文獻;及Elias,Macromolecules,Weinheim 2007,第269至275頁中。
聚碳酸酯為碳酸與芳族或脂族二羥基化合物形成之聚酯。較佳二羥基化合物為例如亞甲基二苯基二羥基化合物,例如雙酚A。
製備聚碳酸酯之一種方法為在界面聚合反應中使適當二羥基化合物與光氣反應。另一方法為在縮聚反應中與碳酸之二酯(諸如碳酸二苯酯)反應。
適當聚碳酸酯之製備描述於例如Elias,Macromolecules,Weinheim 2007,第343至347頁中。
在一個較佳實施例中,使用在除去氧情況下所聚合之聚合物。在聚合反應期間,單體較佳包含總計至多1000 ppm,更佳至多100 ppm且尤佳至多10 ppm之氧。
適當聚合物可包含諸如阻燃劑、抗氧化劑、光穩定劑、UV吸收劑、自由基清除劑、抗靜電劑之添加劑作為其他
組分。該等穩定劑為熟習此項技術者所知。
適當抗氧化劑或自由基清除劑為例如苯酚,尤其為位阻酚(諸如丁基羥基大茴香醚(BHA)或丁基羥基甲苯(BHT)),或位阻胺(HALS)。該等穩定劑例如由BASF以Irganox®商品名銷售。在一些情況下,抗氧化劑及自由基清除劑可補充有次級穩定劑,諸如由例如BASF以Irgafos®商品名銷售之亞磷酸酯或膦酸酯。
適當UV吸收劑為例如苯并三唑,諸如2-(2-羥苯基)-2H-苯并三唑(BTZ);三嗪,諸如(2-羥苯基)-均三嗪(HPT);羥基二苯甲酮(BP);或草醯苯胺。該等UV吸收劑例如由BASF以Uvinul®商品名銷售。
在本發明之一個較佳實施例中,適當聚合物不包含任何抗氧化劑或自由基清除劑。
在本發明之一個實施例中,適當聚合物為透明聚合物。
在另一個實施例中,適當聚合物為不透明聚合物。
所提及之聚合物充當適當有機螢光染料之基質材料。
目前已意外地發現,尤其適用於色彩轉換器中之有機螢光染料為包含至少一個式(I)之結構單元之有機螢光染料:
其中該結構單元可經相同或不同取代基單取代或多取代,且其中所示苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團可經氮置換。
適當有機螢光染料較佳包含至少一個結構單元(II):
其中所示苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團可經氮置換且其中符號各自如下文所定義:n對於各式(II)之結構單元為0至(10-p)之數字;其中p為所示苯并咪唑結構之6員環中已經氮置換之CH單元之數目;X為化學鍵、O、S、SO、SO2、NR1;R為脂族基團、環脂族基團、芳基、雜芳基,各基團可帶有任何所要之取代基,芳族或雜芳族環或環系統,其各自與式(II)之結構單元之其他芳族環稠合,在X不為化學鍵時為F、Cl、Br、CN、H;其中兩個R基團可接合得到一個環狀基團,且其中在n>1時,X與R可相同或不同;R1各自獨立地為氫、C1-C18烷基或環烷基,其碳鏈可包
含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經單取代或多取代;芳基或雜芳基,其可經單取代或多取代。
溴次佳選擇作為R基團,因為其會削弱螢光。
當兩個R基團接合得到一個環狀基團時,兩個基團R連同其所鍵結之原子可形成具有一或多個(例如1、2、3、4個或4個以上)環之稠合環系統。稠合環系統可為飽和或部分不飽和。另外,稠合環系統除包含碳原子作為環成員之外,亦可包含一或多個選自CO、SO、O、S及N之雜原子或雜原子基團作為環成員。
苯并咪唑結構之6員環之一或多個CH基團經氮置換的式(II)之結構單元之實例為式(II')之結構單元:
其中變數D1至D4中之至少一者為N且D1至D4之其他變數為CH。
在一個實施例中,結構單元(II)之苯并咪唑基團(「苯并咪唑環」)之6員環中至多兩個CH基團經氮原子置換。在此實施例中,D1至D4中兩個變數為N且D1至D4之其他變數為
CH。在此情況下,n之最大值減少了置換CH基團之氮原子數。在兩個額外氮原子之情況下,結構單元(II)中(X-R)基團之最大可能數不再為10而為8。n之較佳值保持不受結構單元(II)中氮原子數影響,其限制條件為較佳上限不超過(X-R)基團之最大可能數。根據另一個實施例,D1至D4中一個變數為N且D1至D4之其他變數為CH。式(II)中所示苯并咪唑結構之6員環中之氮原子數p更佳為0或1。
結構單元(I)或(II)較佳經至少一個取代基取代。其較佳帶有1至8個,例如1、2、3、4、5、6、7或8個,更佳帶有2、3、4、5或6個取代基(X-R)。在一個實施例中,其帶有3、4或5個取代基。在一個較佳實施例中,n為1至4,例如1、2、3、4。
在一個實施例中,X-R基團經選擇以致其使其直接鍵結之芳族系統中之電子密度增加。
在另一個次佳實施例中,X-R基團經選擇以致其使其直接鍵結之芳族系統中之電子密度降低。
在另一個實施例中,一個或一些X-R基團經選擇以致其使其直接鍵結之芳族系統中之電子密度降低,且一個或一些X-R基團經選擇以致其使其直接鍵結之芳族系統中之電子密度增加。
在本發明之一個實施例中,至少一種有機螢光染料包含至少一個式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元:
其中Z為CR1R2、NR1或O。
更佳地,式(II)至式(X)及式(XX)至式(XXVI)中之符號各自如下:X 為化學鍵、O、S、SO、SO2或NR1;R 為選自以下之脂族或環脂族基團:C1至C100,更佳C2至C30烷基或環烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分,可具有一或多個雙鍵或參鍵且可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基,該等芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基之碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分,其中該等芳基及環烷基各自可經C1-C18烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5、6或7員環稠合,其中整個芳基或雜芳基環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/
或-SO2-部分,且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基,該等芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基之碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1CR1-、-CO、-SO-及/或-SO2-部分,其中該等芳基及環烷基各自可經C1-C18烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、
-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或雜芳基,該等芳基及/或雜芳基各自可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;芳族或雜芳族環或環系統,其各自與其他式(II)至式(X)或式(XX)至式(XXVI)之結構單元之芳族環稠合,且其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5、6或7員環稠合,其中整個環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代;在X不為化學鍵時為F、Cl、Br、CN、H;其中兩個R基團可接合形成一個環狀基團,其中在n>1時,X與R可相同或不同;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-
、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
尤佳地,X 為化學鍵、O、S、NR1且R 為選自以下之脂族或環脂族基團:C1至C100烷基或環烷基;C6至C22芳基或C6至C15雜芳基,其中其環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-C≡C-、-CR1=CR1-部分,且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-部分且其可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基;(iii)芳基或雜芳基,其中環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-
、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;C6至C22芳族或C6至C15雜芳族環或環系統,其各自與其他式(II)至式(X)或式(XX)至式(XXVI)之結構單元之芳族環稠合,其中芳族環或芳族環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代;在X不為化學鍵時為H;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
在一個實施例中,R包含經所謂燕尾取代(swallowtail substitution)之化合物,如WO 2009/037283 A1第16頁第19行至第25頁第8行所說明。因此,R可選自例如:1-乙基丙基、1-甲基丙基、1-丙基丁基、1-乙基丁基、1-甲基丁基、1-丁基戊基、1-丙基戊基、1-乙基戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基己基、1-丙基己基、1-乙基己基、1-甲基己基、1-己基庚基、1-戊基庚基、1-丁基
庚基、1-丙基庚基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-庚基辛基、1-己基辛基、1-戊基辛基、1-丁基辛基、1-丙基辛基、1-乙基辛基、1-甲基辛基、1-辛基壬基、1-庚基壬基、1-己基壬基、1-戊基壬基、1-丁基壬基、1-丙基壬基、1-乙基壬基、1-甲基壬基、1-壬基癸基、1-辛基癸基、1-庚基癸基、1-己基癸基、1-戊基癸基、1-丁基癸基、1-丙基癸基、1-乙基癸基、1-甲基癸基、1-癸基十一烷基、1-壬基十一烷基、1-辛基十一烷基、1-庚基十一烷基、1-己基十一烷基、1-戊基十一烷基、1-丁基十一烷基、1-丙基十一烷基、1-乙基十一烷基、1-甲基十一烷基、1-十一烷基十二烷基、1-癸基十二烷基、1-壬基十二烷基、1-辛基十二烷基、1-庚基十二烷基、1-己基十二烷基、1-戊基十二烷基、1-丁基十二烷基、1-丙基十二烷基、1-乙基十二烷基、1-甲基十二烷基、1-十二烷基十三烷基、1-十一烷基十三烷基、1-癸基十三烷基、1-壬基十三烷基、1-辛基十三烷基、1-庚基十三烷基、1-己基十三烷基、1-戊基十三烷基、1-丁基十三烷基、1-丙基十三烷基、1-乙基十三烷基、1-甲基十三烷基、1-十三烷基十四烷基、1-十一烷基十四烷基、1-癸基十四烷基、1-壬基十四烷基、1-辛基十四烷基、1-庚基十四烷基、1-己基十四烷基、1-戊基十四烷基、1-丁基十四烷基、1-丙基十四烷基、1-乙基十四烷基、1-甲基十四烷基、1-十五烷基十六烷基、1-十四烷基十六烷基、1-十三烷基十六烷基、1-十二烷基十六烷基、1-十一烷基十六烷基、1-癸基十六烷
基、1-壬基十六烷基、1-辛基十六烷基、1-庚基十六烷基、1-己基十六烷基、1-戊基十六烷基、1-丁基十六烷基、1-丙基十六烷基、1-乙基十六烷基、1-甲基十六烷基、1-十六烷基十八烷基、1-十五烷基十八烷基、1-十四烷基十八烷基、1-十三烷基十八烷基、1-十二烷基十八烷基、1-十一烷基十八烷基、1-癸基十八烷基、1-壬基十八烷基、1-辛基十八烷基、1-庚基十八烷基、1-己基十八烷基、1-戊基十八烷基、1-丁基十八烷基、1-丙基十八烷基、1-乙基十八烷基、1-甲基十八烷基、1-十九烷基二十烷基、1-十八烷基二十烷基、1-十七烷基二十烷基、1-十六烷基二十烷基、1-十五烷基二十烷基、1-十四烷基二十烷基、1-十三烷基二十烷基、1-十二烷基二十烷基、1-十一烷基二十烷基、1-癸基二十烷基、1-壬基二十烷基、1-辛基二十烷基、1-庚基二十烷基、1-己基二十烷基、1-戊基二十烷基、1-丁基二十烷基、1-丙基二十烷基、1-乙基二十烷基、1-甲基二十烷基、1-二十烷基二十二烷基、1-十九烷基二十二烷基、1-十八烷基二十二烷基、1-十七烷基二十二烷基、1-十六烷基二十二烷基、1-十五烷基二十二烷基、1-十四烷基二十二烷基、1-十三烷基二十二烷基、1-十一烷基二十二烷基、1-癸基二十二烷基、1-壬基二十二烷基、1-辛基二十二烷基、1-庚基二十二烷基、1-己基二十二烷基、1-戊基二十二烷基、1-丁基二十二烷基、1-丙基二十二烷基、1-乙基二十二烷基、1-甲基二十二烷基、1-二十三烷基二十四烷基、1-二十二烷基二十四
烷基、1-十九烷基二十四烷基、1-十八烷基二十四烷基、1-十七烷基二十四烷基、1-十六烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十四烷基二十四烷基、1-十三烷基二十四烷基、1-十二烷基二十四烷基、1-十一烷基二十四烷基、1-癸基二十四烷基、1-壬基二十四烷基、1-辛基二十四烷基、1-庚基二十四烷基、1-己基二十四烷基、1-戊基二十四烷基、1-丁基二十四烷基、1-丙基二十四烷基、1-乙基二十四烷基、1-甲基二十四烷基、1-二十七烷基二十八烷基、1-二十六烷基二十八烷基、1-二十五烷基二十八烷基、1-二十四烷基二十八烷基、1-二十三烷基二十八烷基、1-二十二烷基二十八烷基、1-十九烷基二十八烷基、1-十八烷基二十八烷基、1-十七烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十五烷基二十八烷基、1-十四烷基二十八烷基、1-十三烷基二十八烷基、1-十二烷基二十八烷基、1-十一烷基二十八烷基、1-癸基二十八烷基、1-壬基二十八烷基、1-辛基二十八烷基、1-庚基二十八烷基、1-己基二十八烷基、1-戊基二十八烷基、1-丁基二十八烷基、1-丙基二十八烷基、1-乙基二十八烷基、1-甲基二十八烷基及其同系物。
式(II)化合物中所說明之R基團之尤佳實例為1,2,2'-三分支鏈烷基。特定言之,此等基團為:1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基丁基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基
丁基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基戊基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基戊基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基戊基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基己基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基己基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基己基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基己基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基己基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基己基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基己基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基己基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基己基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基己基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基己基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基己基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基己基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基己基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基己基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基己基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基己基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基己基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基己基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基己基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基己基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基己基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基己基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基己基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基己基、1-(1-丁基戊基)-2-
丁基己基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基庚基、1-(1-甲基己基)-2-甲基庚基、1-(1-乙基己基)-2-甲基庚基、1-(1-丙基己基)-2-甲基庚基、1-(1-丁基己基)-2-甲基庚基、1-(1-戊基己基)-2-甲基庚基、1-(1-甲基己基)-2-乙基庚基、1-(1-乙基己基)-2-乙基庚基、1-(1-丙基己基)-2-乙基庚基、1-(1-丁基己基)-2-乙基庚基、1-(1-戊基己基)-2-乙基庚基、1-(1-甲基己基)-2-丙基庚基、1-(1-乙基己基)-2-丙基庚基、1-(1-丙基己基)-2-丙基庚基、1-(1-丁基己基)-2-丙基庚基、1-(1-戊基己基)-2-丙基庚基、1-(1-甲基己
基)-2-丁基庚基、1-(1-乙基己基)-2-丁基庚基、1-(1-丙基己基)-2-丁基庚基、1-(1-丁基己基)-2-丁基庚基、1-(1-戊基己基)-2-丁基庚基、1-(1-甲基己基)-2-戊基庚基、1-(1-乙基己基)-2-戊基庚基、1-(1-丙基己基)-2-戊基庚基、1-(1-丁基己基)-2-戊基庚基、1-(1-戊基己基)-2-戊基庚基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基己基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基己基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基己基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基己基)-2-甲基辛基、1-(1-戊基己基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基己基)-2-乙基辛基、1-(1-乙
基己基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基己基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基己基)-2-乙基辛基、1-(1-戊基己基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基己基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基己基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基己基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基己基)-2-丙基辛基、1-(1-戊基己基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基己基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基己基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基己基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基己基)-2-丁基辛基、1-(1-戊基己基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基己基)-2-戊基辛基、1-(1-乙基己基)-2-戊基辛基、1-(1-丙基己基)-2-戊基辛基、1-(1-丁基己基)-2-戊基辛基、1-(1-戊基己基)-2-戊基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-己基庚基)-2-甲基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-己基庚基)-2-乙基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-己基庚基)-2-丙基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-己基庚基)-2-丁基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基辛基、1-
(1-丁基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-己基庚基)-2-戊基辛基、1-(1-甲基庚基)-2-己基辛基、1-(1-乙基庚基)-2-己基辛基、1-(1-丙基庚基)-2-己基辛基、1-(1-丁基庚基)-2-己基辛基、1-(1-戊基庚基)-2-己基辛基、1-(1-己基庚基)-2-己基辛基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基己基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基己基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基己基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基己基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基己基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基己基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基己基)-2-乙基壬
基、1-(1-丙基己基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基己基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基己基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基己基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基己基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基己基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基己基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基己基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基己基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基己基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基己基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基己基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基己基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基己基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基己基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基己基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基己基)-2-戊基壬基、1-(1-戊基己基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-己基庚基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-己基庚基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-己基庚基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-己基庚基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-戊
基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-己基庚基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基庚基)-2-己基壬基、1-(1-乙基庚基)-2-己基壬基、1-(1-丙基庚基)-2-己基壬基、1-(1-丁基庚基)-2-己基壬基、1-(1-戊基庚基)-2-己基壬基、1-(1-己基庚基)-2-己基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-己基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-甲基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-己基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-乙基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-己基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-丙基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-己基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-丁基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-己基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-戊基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-己基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-己基壬基、1-(1-丙基辛基)-
2-己基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-己基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-己基壬基、1-(1-己基辛基)-2-己基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-甲基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-乙基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-丙基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-丁基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-戊基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-己基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丙基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基丙基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丙基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基己基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基己基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基己基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基己基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基
己基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基己基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基己基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基己基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基己基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基己基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基己基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基己基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基己基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基己基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基己基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基己基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基己基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基己基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基己基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基己基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基己基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基己基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基己基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基己基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基己基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-己基庚基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-己基庚基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-己基庚基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-己基庚基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-
乙基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-己基庚基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基庚基)-2-己基癸基、1-(1-乙基庚基)-2-己基癸基、1-(1-丙基庚基)-2-己基癸基、1-(1-丁基庚基)-2-己基癸基、1-(1-戊基庚基)-2-己基癸基、1-(1-己基庚基)-2-己基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-己基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-己基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-己基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-己基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-丁基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-己基辛基)-2-戊基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-戊基癸基、
1-(1-甲基辛基)-2-己基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-己基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-己基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-己基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-己基癸基、1-(1-己基辛基)-2-己基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-乙基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-丙基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-丁基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-戊基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-己基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-己基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-甲基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-己基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-乙基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-己基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-丙基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-己基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-丁基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-丁基
癸基、1-(1-甲基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-己基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-戊基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-己基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-己基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-己基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-己基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-己基癸基、1-(1-己基壬基)-2-己基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-己基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-己基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-己基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-庚基癸基、1-(1-甲基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-乙基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-丙基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-丁基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-戊基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-己基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-庚基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-辛基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-壬基癸基)-2-壬基十一烷基、1-(1-癸基十一烷基)-2-癸基十二烷基、1-(1-十一烷基十二烷基)-2-十一烷基十三烷基、1-(1-十二烷基十三烷基)-2-十二烷基十四烷基及其同系物。
極佳R基團為1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-(1-乙基丙基)-2-乙基丁基、1-(1-丙基丁基)-2-丙基戊基、1-(1-丁基戊基)-2-丁基己基、1-(1-戊基己基)-2-戊基庚基、1-(1-己
基庚基)-2-己基辛基、1-(1-庚基辛基)-2-庚基壬基、1-(1-辛基壬基)-2-辛基癸基、1-(1-壬基癸基)-2-壬基十一烷基、1-(1-癸基十一烷基)-2-癸基十二烷基、1-(1-十一烷基十二烷基)-2-十一烷基十三烷基及1-(1-十二烷基十三烷基)-2-十二烷基十四烷基。
在一個較佳實施例中,R為1-烷基烷基,例如1-乙基丙基、1-丙基丁基、1-丁基戊基、1-戊基己基或1-己基庚基。
較佳(X-R)基團之其他實例為:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、1-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、異辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、異十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基及二十烷基(以上術語異辛基、異壬基、異癸基及異十三烷基為普通術語(trivial term)且源自藉由羰氧化法(oxo process)獲得之醇);2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-甲氧基丙基及3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基及3-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基及3-丙氧基丙基、2-丁氧基丙基及3-丁氧基丙基、2-甲氧基丁基及4-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基及4-乙氧基丁基、2-丙氧基丁基及4-丙氧基丁基、3,6-二氧雜庚基、3,6-二氧雜辛基、4,8-二氧雜壬基、3,7-二氧雜辛基、3,7-二氧雜壬基、
4,7-二氧雜辛基、4,7-二氧雜壬基,2-丁氧基丁基及4-丁氧基丁基、4,8-二氧雜癸基、3,6,9-三氧雜癸基、3,6,9-三氧雜十一烷基、3,6,9-三氧雜十二烷基、3,6,9,12-四氧雜十三烷基及3,6,9,12-四氧雜十四烷基;2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-異丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、2-甲硫基丙基及3-甲硫基丙基、2-乙硫基丙基及3-乙硫基丙基、2-丙硫基丙基及3-丙硫基丙基、2-丁硫基丙基及3-丁硫基丙基、2-甲硫基丁基及4-甲硫基丁基、2-乙硫基丁基及4-乙硫基丁基、2-丙硫基丁基及4-丙硫基丁基、3,6-二硫雜庚基、3,6-二硫雜辛基、4,8-二硫雜壬基、3,7-二硫雜辛基、3,7-二硫雜壬基、2-丁硫基丁基及4-丁硫基丁基、4,8-二硫雜癸基、3,6,9-三硫雜癸基、3,6,9-三硫雜十一烷基、3,6,9-三硫雜十二烷基、3,6,9,12-四硫雜十三烷基及3,6,9,12-四硫雜十四烷基;2-單甲胺基乙基及2-單乙胺基乙基、2-二甲胺基乙基、2-二甲胺基丙基及3-二甲胺基丙基、3-單異丙胺基丙基、2-單丙胺基丁基及4-單丙胺基丁基、2-二甲胺基丁基及4-二甲胺基丁基、6-甲基-3,6-二氮雜庚基、3,6-二甲基-3,6-二氮雜庚基、3,6-二氮雜辛基、3,6-二甲基-3,6-二氮雜辛基、9-甲基-3,6,9-三氮雜癸基、3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮雜癸基、3,6,9-三氮雜十一烷基、3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮雜十一烷基、12-甲基-3,6,9,12-四氮雜十三烷基及3,6,9,12-四甲基-3,6,9,12-四氮雜十三烷基;
(1-乙基亞乙基)胺基伸乙基、(1-乙基亞乙基)胺基伸丙基、(1-乙基亞乙基)胺基伸丁基、(1-乙基亞乙基)胺基伸癸基及(1-乙基亞乙基)胺基伸十二烷基;丙-2-酮-1-基、丁-3-酮-1-基、丁-3-酮-2-基及2-乙基戊-3-酮-1-基;2-甲基亞碸基乙基(2-methylsulphoxidoethyl)、2-乙基亞碸基乙基、2-丙基亞碸基乙基、2-異丙基亞碸基乙基、2-丁基亞碸基乙基、2-甲基亞碸基丙基及3-甲基亞碸基丙基、2-乙基亞碸基丙基及3-乙基亞碸基丙基、2-丙基亞碸基丙基及3-丙基亞碸基丙基、2-丁基亞碸基丙基及3-丁基亞碸基丙基、2-甲基亞碸基丁基及4-甲基亞碸基丁基、2-乙基亞碸基丁基及4-乙基亞碸基丁基、2-丙基亞碸基丁基及4-丙基亞碸基丁基及4-丁基亞碸基丁基;2-甲磺醯基乙基、2-乙磺醯基乙基、2-丙磺醯基乙基、2-異丙磺醯基乙基、2-丁磺醯基乙基、2-甲磺醯基丙基及3-甲磺醯基丙基、2-乙磺醯基丙基及3-乙磺醯基丙基、2-丙磺醯基丙基及3-丙磺醯基丙基、2-丁磺醯基丙基及3-丁磺醯基丙基、2-甲磺醯基丁基及4-甲磺醯基丁基、2-乙磺醯基丁基及4-乙磺醯基丁基、2-丙磺醯基丁基及4-丙磺醯基丁基及4-丁磺醯基丁基;羧甲基、2-羧乙基、3-羧丙基、4-羧丁基、5-羧戊基、6-羧己基、8-羧辛基、10-羧癸基、12-羧十二烷基及14-羧十四烷基;磺基甲基、2-磺基乙基、3-磺基丙基、4-磺基丁基、5-
磺基戊基、6-磺基己基、8-磺基辛基、10-磺基癸基、12-磺基十二烷基及14-磺基十四烷基;2-羥乙基、2-羥丙基及3-羥丙基、1-羥基丙-2-基、3-羥丁基及4-羥丁基、1-羥基丁-2-基及8-羥基-4-氧雜辛基;2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-氰基丁基及4-氰基丁基、2-甲基-3-乙基-3-氰基丙基、7-氰基-7-乙基庚基及4,7-二甲基-7-氰基庚基;2-氯乙基、2-氯丙基及3-氯丙基、2-氯丁基、3-氯丁基及4-氯丁基、2-溴乙基、2-溴丙基及3-溴丙基以及2-溴丁基、3-溴丁基及4-溴丁基;2-硝基乙基、2-硝基丙基及3-硝基丙基以及2-硝基丁基、3-硝基丁基及4-硝基丁基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基及己氧基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、異戊硫基、新戊硫基、第三戊硫基及己硫基;乙炔基、1-丙炔基及2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基及3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基及4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基及5-己炔基、1-癸炔基、2-癸炔基、3-癸炔基、4-癸炔基、5-癸炔基、6-癸炔基、7-癸炔基、8-癸炔基及9-癸炔基、1-十二炔基、2-十二炔基、3-十二炔基、4-十二炔基、5-十二炔基、6-
十二炔基、7-十二炔基、8-十二炔基、9-十二炔基、10-十二炔基及11-十二炔基以及1-十八炔基、2-十八炔基、3-十八炔基、4-十八炔基、5-十八炔基、6-十八炔基、7-十八炔基、8-十八炔基、9-十八炔基、10-十八炔基、11-十八炔基、12-十八炔基、13-十八炔基、14-十八炔基、15-十八炔基、16-十八炔基及17-十八炔基;乙烯基、1-丙烯基及2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基及4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基及5-己烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基、6-癸烯基、7-癸烯基、8-癸烯基及9-癸烯基、1-十二烯基、2-十二烯基、3-十二烯基、4-十二烯基、5-十二烯基、6-十二烯基、7-十二烯基、8-十二烯基、9-十二烯基、10-十二烯基及11-十二烯基以及1-十八烯基、2-十八烯基、3-十八烯基、4-十八烯基、5-十八烯基、6-十八烯基、7-十八烯基、8-十八烯基、9-十八烯基、10-十八烯基、11-十八烯基、12-十八烯基、13-十八烯基、14-十八烯基、15-十八烯基、16-十八烯基及17-十八烯基;甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁胺基、異丁胺基、戊胺基、己胺基、二甲胺基、甲基乙胺基、二乙胺基、二丙胺基、二異丙胺基、二丁胺基、二異丙胺基、二戊胺基、二己胺基、二環戊胺基、二環己胺基、二環庚胺基、二苯胺基及二苄胺基;甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基及苄醯胺基;
胺甲醯基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、丙胺基羰基、丁胺基羰基、戊胺基羰基、己胺基羰基、庚胺基羰基、辛胺基羰基、壬胺基羰基、癸胺基羰基及苯胺基羰基;胺基磺醯基、N,N-二甲胺基磺醯基、N,N-二乙胺基磺醯基、N-甲基-N-乙胺基磺醯基、N-甲基-N-十二烷基胺基磺醯基、N-十二烷基胺基磺醯基、(N,N-二甲胺基)乙胺基磺醯基、N,N-(丙氧基乙基)十二烷基胺基磺醯基、N,N-二苯胺基磺醯基、N,N-(4-第三丁氧基苯基)十八烷基胺基磺醯基及N,N-雙(4-氯苯基)胺基磺醯基;甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、己氧羰基、十二烷氧羰基、十八烷氧羰基、苯氧羰基、(4-第三丁基苯氧基)羰基及(4-氯苯氧基)羰基;甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、異丙氧基磺醯基、丁氧基磺醯基、異丁氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基、十二烷氧基磺醯基、十八烷氧基磺醯基、苯氧基磺醯基、1-萘氧基磺醯基及2-萘氧基磺醯基、(4-第三丁基苯氧基)磺醯基及(4-氯苯氧基)磺醯基;二苯膦基、二(鄰甲苯基)膦基及二苯膦氧基(diphenylphosphinoxido);氯、溴;苯偶氮基、2-萘偶氮基、2-吡啶偶氮基及2-嘧啶偶氮基;環丙基、環丁基、環戊基、2-甲基環戊基及3-甲基環戊基、2-乙基環戊基及3-乙基環戊基、環己基、2-甲基環己
基、3-甲基環己基及4-甲基環己基、2-乙基環己基、3-乙基環己基及4-乙基環己基、3-丙基環己基及4-丙基環己基、3-異丙基環己基及4-異丙基環己基、3-丁基環己基及4-丁基環己基、3-第二丁基環己基及4-第二丁基環己基、3-第三丁基環己基及4-第三丁基環己基、環庚基、2-甲基環庚基、3-甲基環庚基及4-甲基環庚基、2-乙基環庚基、3-乙基環庚基及4-乙基環庚基、3-丙基環庚基及4-丙基環庚基、3-異丙基環庚基及4-異丙基環庚基、3-丁基環庚基及4-丁基環庚基、3-第二丁基環庚基及4-第二丁基環庚基、3-第三丁基環庚基及4-第三丁基環庚基、環辛基、2-甲基環辛基、3-甲基環辛基、4-甲基環辛基及5-甲基環辛基、2-乙基環辛基、3-乙基環辛基、4-乙基環辛基及5-乙基環辛基以及3-丙基環辛基、4-丙基環辛基及5-丙基環辛基;3-羥基環己基及4-羥基環己基、3-硝基環己基及4-硝基環己基以及3-氯環己基及4-氯環己基;1-環戊烯基、2-環戊烯基及3-環戊烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、3-環己烯基及4-環己烯基、1-環庚烯基、2-環庚烯基及3-環庚烯基以及1-環辛烯基、2-環辛烯基、3-環辛烯基及4-環辛烯基;2-二氧雜環己烷基、1-嗎啉基、1-硫嗎啉基、2-四氫呋喃基及3-四氫呋喃基、1-吡咯啶基、2-吡咯啶基及3-吡咯啶基、1-哌嗪基、1-二酮基哌嗪基以及1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基及4-哌啶基;苯基、2-萘基、2-吡咯基及3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡
啶基及4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基及5-嘧啶基、3-吡唑基、4-吡唑基及5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基及5-咪唑基、2-噻唑基、4-噻唑基及5-噻唑基、3-(1,2,4-三嗪基)(3-(1,2,4-triazyl))、2-(1,3,5-三嗪基)、6-喹醛醯基(6-quinaldyl)、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基及8-喹啉基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、5-苯并噻二唑基、2-苯并咪唑基及5-苯并咪唑基以及1-異喹啉基及5-異喹啉基;1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基及7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基及7-異吲哚基、5-(4-甲基異吲哚基)、5-(4-苯基異吲哚基)、1-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、2-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、4-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、6-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、7-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)及8-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、3-(5-苯基)-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、5-(3-十二烷基-(1,2,3,4-四氫異喹啉基)、1-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、2-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、3-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、4-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、5-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、6-(1,2,3,4-四氫喹啉基)、7-(1,2,3,4-四氫喹啉基)及8-(1,2,3,4-四氫喹啉基)以及2-烷基、3-烷基、4-烷基、5-烷基、6-烷基、7-烷基及8-烷基、2-喹啉基、4-喹啉基及7-喹啉基、2-(4-苯基喹啉基)及2-(5-乙基喹啉基);2-甲基苯基、3-甲基苯基及4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基及2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯
基、2-乙基苯基、3-乙基苯基及4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基及2,6-二乙基苯基、2,4,6-三乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基及4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基及2,6-二丙基苯基、2,4,6-三丙基苯基、2-異丙基苯基、3-異丙基苯基及4-異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基、3,5-二異丙基苯基及2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基及4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基及2,6-二丁基苯基、2,4,6-三丁基苯基、2-異丁基苯基、3-異丁基苯基及4-異丁基苯基、2,4-二異丁基苯基、3,5-二異丁基苯基及2,6-二異丁基苯基、2,4,6-三異丁基苯基、2-第二丁基苯基、3-第二丁基苯基及4-第二丁基苯基、2,4-二第二丁基苯基、3,5-二第二丁基苯基及2,6-二第二丁基苯基以及2,4,6-三第二丁基苯基;2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基及4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基及2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基及4-乙氧基苯基、2,4-二乙氧基苯基、3,5-二乙氧基苯基及2,6-二乙氧基苯基、2,4,6-三乙氧基苯基、2-丙氧基苯基、3-丙氧基苯基及4-丙氧基苯基、2,4-二丙氧基苯基、3,5-二丙氧基苯基及2,6-二丙氧基苯基、2-異丙氧基苯基、3-異丙氧基苯基及4-異丙氧基苯基、2,4-二異丙氧基苯基及2,6-二異丙氧基苯基以及2-丁氧基苯基、3-丁氧基苯基及4-丁氧基苯基;2-氯苯基、3-氯苯基及4-氯苯基以及2,4二氯苯基、3,5-二氯苯基及2,6-二氯苯基;2-羥苯基、3-羥苯基及
4-羥苯基以及2,4-二羥苯基、3,5-二羥苯基及2,6-二羥苯基;2-氰基苯基、3-氰基苯基及4-氰基苯基;3-羧基苯基及4-羧基苯基;3-甲醯胺基苯基及4-甲醯胺基苯基、3-N-甲基甲醯胺基苯基及4-N-甲基甲醯胺基苯基以及3-N-乙基甲醯胺基苯基及4-N-乙基甲醯胺基苯基;3-乙醯胺基苯基及4-乙醯胺基苯基、3-丙醯胺基苯基及4-丙醯胺基苯基以及3-丁醯胺基苯基及4-丁醯胺基苯基;3-N-苯基胺基苯基及4-N-苯基胺基苯基、3-N-(鄰甲苯基)胺基苯基及4-N-(鄰甲苯基)胺基苯基、3-N-(間甲苯基)胺基苯基及4-N-(間甲苯基)胺基苯基以及3-(對甲苯基)胺基苯基及4-(對甲苯基)胺基苯基;3-(2-吡啶基)胺基苯基及4-(2-吡啶基)胺基苯基、3-(3-吡啶基)胺基苯基及4-(3-吡啶基)胺基苯基、3-(4-吡啶基)胺基苯基及4-(4-吡啶基)胺基苯基、3-(2-嘧啶基)胺基苯基及4-(2-嘧啶基)胺基苯基以及4-(4-嘧啶基)胺基苯基;4-苯偶氮基苯基、4-(1-萘偶氮基)苯基、4-(2-萘偶氮基)苯基、4-(4-萘偶氮基)苯基、4-(2-吡啶偶氮基)苯基、4-(3-吡啶偶氮基)苯基、4-(4-吡啶偶氮基)苯基、4-(2-嘧啶偶氮基)苯基、4-(4-嘧啶偶氮基)苯基及4-(5-嘧啶偶氮基)苯基;苯氧基、苯硫基、2-萘氧基、2-萘硫基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基及4-吡啶氧基、2-吡啶硫基、3-吡啶硫基及4-吡啶硫基、2-嘧啶氧基、4-嘧啶氧基及5-嘧啶氧基以及2-嘧啶硫基、4-嘧啶硫基及5-嘧啶硫基、2,6-二甲基苯氧
基、2,6-二乙基苯氧基、2,6-二異丙基苯氧基、2,6-二(2-丁基)苯氧基、2,6-二(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)苯氧基、2,6-二(正己基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)苯氧基、2,6-二環己基苯氧基、2,6-二苯基苯氧基、2,6-二甲基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正丁基)苯氧基、2,4,6-三(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二環己基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(正丁基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二環己基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(正壬基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二環己
基-4-(正十八烷基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二環己基-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(第三丁基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(第三辛基)苯氧基、2,6-二環己基-4-(第三辛基)苯氧基及2,6-二苯基-4-(第三辛基)苯氧基;2,6-二甲基硫基苯氧基、2,6-二乙基硫基苯氧基、2,6-二異丙基硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)硫基苯氧基、2,6-二(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)硫基苯氧基、2,6-二(正己基)硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)硫基苯氧基、2,6-二環己基硫基苯氧基、2,6-二苯基硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,4,6-三(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-
(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二環己基-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-(正丁基)硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正壬基)-硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正壬基)-硫基苯氧基、2,6-二環己基-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-(正壬基)硫基苯氧基、2,6-(二甲基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-(二乙基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二環己基-4-(正十八烷基)硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二異丙基-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二
(正己基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二環己基-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二苯基-4-(第三丁基)硫基苯氧基、2,6-二甲基-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二乙基-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二異丙基-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(正丁基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(正己基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二(正十二烷基)-4-(第三辛基)硫基苯氧基、2,6-二環己基-4-(第三辛基)硫基苯氧基及2,6-二苯基-4-(第三辛基)硫基苯氧基。
在本發明之一個較佳實施例中,X為單鍵。
在本發明之一個極佳實施例中,(X-R) 為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可經相同或不同基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分,且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基及/或可經C1-C18烷基及/或C1-C6烷氧基單取代或多取代之芳基;
(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經C1-C18烷基、C1-C12烷氧基及/或C1-C6烷硫基單取代或多取代;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他5至7員飽和或不飽和環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羥基、鹵素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經以下經單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1;
芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
最佳地,(X-R) 為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可經相同或不同基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基及/或可經C1-C18烷基及/或C1-C6烷氧基單取代或多取代之芳基;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經C1-C18烷基、C1-C12烷氧基及/或C1-C6烷硫基單取代或多取代;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他5至7員飽和或不飽和環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、
-C=CR1-、-CR1=CR1-、羥基、鹵素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
在一個尤佳實施例中,(X-R) 為苯基、甲苯基、乙基苯基、鄰二甲苯基、間二甲苯基、對二甲苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、4-乙氧基苯基。
在本發明之一個較佳實施例中,至少一種有機螢光染料由至少一個式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元組成。在此實施例中,有機螢光染料具有與式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元相同之結構。有機螢光染料更佳具有式(II)之結構,其中苯并咪唑結構之6員環之CH基團均未經氮置換。根據此特定態樣,n為2、3、4或5,較佳為3或4。根據此特定態樣,X-R為苯基。根據一個更特定態樣,有機染料係選自
在本發明之又一實施例中,至少一種有機螢光染料具有如式(XV)所示之結構:A-Fm (XV),其中m係值為至少2之數字,F表示相同或不同之如上文所定義之結構單元(I)至(X)或(XX)至(XXVI),且A為以化學方式鍵結至F之任何有機基團。
當m=2及3時,該結構由例如下式(X)至式(XII)所示。
A較佳係選自聚合物P、芳族環系統、具有複數個芳族環系統之分子、多元醇、多官能胺。
多元醇之實例為糖、甘油、三羥甲基丙烷、異戊四醇或其烷氧基化物。
聚合物P可為根據本發明存在於色彩轉換器中之聚合
物,在此情況下其以化學方式結合至有機螢光染料。然而,其亦可為由至少10個單體單元組成之另一物質且包含至少兩個可以化學方式結合有機螢光染料之基團。聚合物之實例為例如聚醚醇、聚酯醇、聚碳酸酯。在一個特定實施例中,聚合物P為樹突狀或超分支聚合物。
有機螢光染料尤佳係選自
適當有機螢光染料可溶解於聚合物中或以均勻分佈之混合物存在。有機螢光染料較佳溶解於聚合物中。
有機螢光染料可根據標準方法或如本申請案之實驗部分所述來製備。
在一個較佳實施例中,色彩轉換器除包含至少一種本發明之有機螢光染料外,亦包含其他螢光著色劑。舉例而言,至少一種本發明之有機螢光染料可與發紅色螢光之螢光著色劑組合。在多數情況下,螢光著色劑彼此組合以便獲得可將藍色光轉換成具有良好色彩再現性之白色光的色彩轉換器。
適當其他螢光著色劑為例如「Luminescence-from Theory to Applications」Cees Ronda[編],Wiley-VCH,2008,第7章,「Luminescent Materials for Phosphor-Converted LEDs」,Th.Jüstel,第179-190頁中所說明之螢光著色劑。
尤其適當之其他螢光著色劑為例如基於摻雜鈰之釔鋁石榴石(Ce-YAG)之無機螢光著色劑,或包含Eu3+、Eu2+或Tb3+之螢光著色劑。另外,所有有機紅色或粉紅色螢光染料亦特別適當。在另一個實施例中,其他螢光著色劑包含
其他發橙色或發黃色螢光之螢光染料。
適當螢光紅色染料具有例如通式:
其中符號各自如下所定義:m=1至4,例如1、2、3或4;R4=C1至C30烷基或環烷基、芳基、雜芳基、烷芳基、芳烷基,R5=芳氧基、經C1至C10烷基取代之芳氧基、C1至C30烷氧基,其中R5基團在由*標出之一或多個位置處。
R4較佳為C1至C10烷基、2,6-二烷基芳基、2,4-二烷基芳基。
R4更佳為2,6-二異丙基苯基、2,4-二第三丁基苯基。
R5較佳為苯氧基或C1至C10烷基苯氧基,更佳為2,6-二烷基苯氧基、2,4-二烷基苯氧基。R5尤佳為苯氧基、2,6-二異丙基苯氧基、2,4-二第三丁基苯氧基。
在一個更佳實施例中,適當有機螢光染料為選自式
XXX-1、XXX-2及XXX-3之苝衍生物,
其中R4係如上文所定義且較佳具有該等較佳含義中之一種含義,Y為直鏈或分支鏈C1至C10烷基;且y為0、1、2或3。
尤其適當之其他有機螢光染料之其他實例為WO2007/006717
第1頁第5行至第22頁第6行所說明之苝衍生物。
尤其適當之其他有機螢光染料為N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺,N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺。其他有機螢光染料較佳選自N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺及其混合物。
在另一個實施例中,本發明之色彩轉換器另外包含至少另一種下式之有機螢光染料:
其中R4係如上文所定義。
在本發明之一個實施例中,本發明之色彩轉換器具有層狀結構。其可具有單層結構,或一般由若干包含一或多種
螢光著色劑及/或散射體之聚合物層構成的多層結構。
在一個實施例中,色彩轉換器由已層壓在一起形成複合物之若干聚合物層組成,且其中不同螢光著色劑及/或散射體可存在於不同聚合物層中。
當本發明之色彩轉換器包含一種以上螢光著色劑時,在本發明之一個實施例中,若干螢光著色劑可彼此並排存在於一個層中。
在另一個實施例中,不同螢光著色劑存在於不同層中。
在一個較佳實施例中,本發明之色彩轉換器除包含至少一種根據本發明存在之有機螢光染料外,亦包含至少另一種式(XXX)之有機螢光染料、基於TiO2之散射體及至少一種基本上由聚苯乙烯或聚碳酸酯組成之聚合物。
在另一個較佳實施例中,本發明之色彩轉換器除包含至少一種根據本發明存在之有機螢光染料外,亦包含至少另一種式(XXX)之有機螢光染料及至少另一種式(XXXI)或式(XXXII)之有機螢光染料、基於TiO2之散射體及至少一種基本上由聚苯乙烯或聚碳酸酯組成之聚合物。
在一個尤佳實施例中,本發明之色彩轉換器除包含至少一種根據本發明存在之有機螢光染料外,亦包含至少另一種選自以下之紅色有機螢光染料:N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺;及至少另
一種選自以下之有機螢光染料:N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或N'-(2,6-二異丙基苯基)苝-9-氰基-3,4-二甲醯亞胺;基於TiO2之散射體;及至少一種基本上由聚苯乙烯或聚碳酸酯組成之聚合物。
通常,本發明之有機螢光染料之濃度在各情況下以所用聚合物之量計為0.0001重量%至0.5重量%,較佳為0.002重量%至0.1重量%,最佳為0.005重量%至0.05重量%。紅色有機螢光染料之濃度以所用聚合物之量計通常為0.001重量%至0.5重量%,較佳為0.002重量%至0.1重量%,最佳為0.005重量%至0.05重量%。
至少一種本發明之有機螢光染料與至少另一種紅色有機螢光染料之比率通常在4:1至12:1,較佳5:1至10:1,尤其6:1至8:1之範圍內。
在一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮;作為紅色有機螢光染料之N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺;基於TiO2之散射體;及至少一種基本上由聚苯乙烯組成之聚合物。在另一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮;選自N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺之紅色有機
螢光染料;基於TiO2之散射體;及至少一種基本上由聚苯乙烯組成之聚合物。
在一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮;作為紅色有機螢光染料之N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺;基於TiO2之散射體;及至少一種基本上由聚碳酸酯組成之聚合物。在另一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮;選自N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺之紅色有機螢光染料;基於TiO2之散射體;及至少一種由聚碳酸酯組成之聚合物。
在一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之至少一種選自以下之化合物:
在一個極佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之至少一種選自以下之化合物:
在一個特定實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之
基於TiO2之散射體及至少一種基本上由聚碳酸酯組成之
聚合物。根據此實施例之一個特定態樣,本發明之色彩轉換器另外包含作為紅色有機螢光染料之N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺。根據此實施例之另一個特定態樣,本發明之色彩轉換器另外包含選自N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺之紅色有機螢光染料。
在另一個特定實施例中,本發明之色彩轉換器包含作為本發明之有機螢光染料之
基於TiO2之散射體及至少一種基本上由聚苯乙烯組成之聚合物。根據此實施例之一個特定態樣,本發明之色彩轉換器另外包含作為紅色有機螢光染料之N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺。根據此實施例之另一個特定態樣,本發明之色彩轉換器另外包含選自N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯
基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺之紅色有機螢光染料。
若色彩轉換器具有多層結構,則在一個實施例中,一個層包含至少一種紅色螢光染料且另一個層包含至少一種本發明所涵蓋之螢光染料。
在一個實施例中,至少一種紅色有機螢光染料存在於色彩轉換器面向LED之層中。在另一個實施例中,至少一種綠色或綠黃色螢光染料存在於色彩轉換器面向LED之層中。
在一個較佳實施例中,色彩轉換器具有雙層結構,該雙層結構為發紅色螢光之層及包含至少一種根據本發明存在之螢光染料之發綠黃色螢光之層,其中紅色層面向藍色光源。在此實施例中,兩個層均包含TiO2作為散射體。
色彩轉換器之另一個較佳實施例具有單層結構,該單層結構在一個層中包含至少一種根據本發明存在之黃色螢光染料及至少一種式(XXX)之紅色螢光染料以及散射體。在此實施例中,聚合物較佳由聚苯乙烯或聚碳酸酯組成。
在一個實施例中,色彩轉換器之至少一個聚合物層已用玻璃纖維以機械方式加固。
本發明之色彩轉換器可以任何幾何佈置存在。色彩轉換器可例如以薄膜、薄片或平板形式存在。包含有機螢光著色劑之基質同樣可以小液滴或半球形形式存在,或以具有凸面及/或凹面、平坦或球形表面之透鏡形式存在。
澆鑄件(Casting)係指LED或包含LED之組件完全由包含
有機螢光染料之聚合物澆鑄或包封之實施例。
在本發明之一個實施例中,包含有機螢光染料之聚合物層(基質)之厚度為25 μm至200 μm,較佳為35 μm至150 μm且更佳為50 μm至100 μm。
在另一個實施例中,包含有機螢光染料之聚合物層之厚度為0.2 mm至5 mm,較佳為0.3 mm至3 mm,更佳為0.4 mm至1 mm。
當色彩轉換器由一個層組成或具有層狀結構時,在一個較佳實施例中,個別層係連續的且不具有任何孔或中斷。
聚合物中有機螢光染料之濃度視包括色彩轉換器及聚合物層之厚度在內的因素而定。若使用薄聚合物層,則有機螢光染料之濃度一般高於在厚聚合物層情形中之濃度。
通常,有機螢光染料之濃度在各情況下以聚合物之量計為0.001重量%至0.5重量%,較佳為0.002重量%至0.1重量%,最佳為0.005重量%至0.05重量%。通常,紅色有機螢光染料之濃度以所用聚合物之量計為0.001重量%至0.5重量%,較佳為0.002重量%至0.1重量%,最佳為0.005重量%至0.05重量%。
在一個較佳實施例中,包含螢光染料之層或基質中至少一者包含用於發光之散射體。
在多層結構之另一個較佳實施例中,存在若干個包含螢光染料之層及一或多個包含散射體而不包含螢光染料之層。
適當散射體為無機白色顏料,例如二氧化鈦、硫酸鋇、
鋅鋇白、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鈣,其中根據DIN 13320,平均粒度為0.01 μm至10 μm,較佳為0.1 μm至1 μm,更佳為0.15 μm至0.4 μm。
所包括的散射體之量在各情況下以包含散射體之層的聚合物計通常為0.01重量%至2.0重量%,較佳為0.05重量%至0.5重量%,更佳為0.1重量%至0.4重量%。
本發明之色彩轉換器可視情況包含其他組分,諸如載體層。
載體層用以賦予色彩轉換器機械穩定性。載體層之材料之類型並不關鍵,只要其為透明的且具有所要機械強度即可。載體層之適當材料為例如玻璃或透明剛性有機聚合物,諸如聚碳酸酯、聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸甲酯。
載體層之厚度一般為0.1 mm至10 mm,較佳為0.3 mm至5 mm,更佳為0.5 mm至2 mm。
在本發明之一個實施例中,本發明之色彩轉換器具有至少一個如申請案EP 11003839.5(現為PCT/EP2012/058503)所揭示之抗氧氣及/或耐水之障壁層,該文獻在本申請案之優先權日尚未公開。適用於障壁層之障壁材料之實例為例如玻璃、石英、金屬氧化物、SiO2、由Al2O3層與SiO2層之交互層構成之多層系統、氮化鈦,SiO2/金屬氧化物多層材料、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、液晶聚合物(LCP)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚萘二甲酸丁二酯(PBN)、聚對苯二甲酸乙
二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丁酸乙烯酯(PVT)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、環氧樹脂、衍生自乙烯乙酸乙烯酯(EVA)之聚合物及衍生自乙烯乙烯醇(EVOH)之聚合物。
障壁層之較佳材料為玻璃或由Al2O3層與SiO2層之交互層構成之多層系統。
適當障壁層較佳具有低氧氣滲透性。
適當障壁層更佳具有低氧氣及水滲透性。
本發明之色彩轉換器尤其適於將藍色光轉換成綠黃色光。
其尤其適於轉換由藍色LED所發射之光。適當LED為例如基於氮化鎵(GaN)之LED。同樣可以使用本發明之色彩轉換器轉換由汞燈、有機發光二極體(OLED)或UV-LED所產生之光。
其另外適用作光伏打裝置中及螢光轉換太陽電池中之光收集系統(螢光收集器)。
在另一個實施例中,使用本發明之色彩轉換器將藍色光轉換成白色光。
本發明之色彩轉換器在用光,尤其用藍色LED光照射時展現高量子產率。另外,其在用藍色光照射時具有長壽命且尤其具有高耐光性。其發射具有良好色彩再現性之舒適的光。
本發明之色彩轉換器可藉由不同方法製備。
在一個實施例中,用於製備本發明之色彩轉換器之方法包含將至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料溶解於溶
劑中且隨後移除溶劑。
在另一個實施例中,用於製備本發明之色彩轉換器之方法包含對至少一種有機螢光染料及至少一種聚合物進行擠壓。
本發明進一步提供包含至少一個LED及至少一個本發明之色彩轉換器之照明裝置。該至少一個LED較佳為藍色LED且發射波長範圍較佳在400 nm至500 nm內,較佳在420 nm至480 nm內,更佳在440 nm至470 nm內,最佳在445 nm至460 nm內之光。
在一個實施例中,本發明之照明裝置只包含一個LED。在另一個實施例中,本發明之照明裝置包含若干個LED。
在一個實施例中,本發明之照明裝置包含若干個LED,其全部為藍色LED。在另一個實施例中,本發明之照明裝置包含若干個LED,至少一個LED為藍色LED,且至少一個LED不為藍色LED,而是發射另一種色彩(例如紅色)之光。
另外,本發明之照明裝置所用之LED之類型並不關鍵。在一個較佳實施例中,所用LED之功率密度小於20 mW/cm2,較佳小於15 mW/cm2。同樣可使用較高功率密度(諸如25 mW/cm2或30 mW/cm2)之LED。然而,較高功率密度之LED可縮短螢光染料及色彩轉換器之壽命。
本發明之色彩轉換器可以實際上任何幾何形狀與LED組合使用,且不管照明裝置之結構如何。
在一個實施例中,色彩轉換器及LED以晶片上磷光體之佈置存在。
本發明之色彩轉換器較佳以非接觸式磷光體結構使用。在此情況下,色彩轉換器在空間上與LED分離。一般而言,LED與色彩轉換器之間的距離為0.1 cm至50 cm,較佳為0.2 cm至10 cm且最佳為0.5 cm至2 cm。色彩轉換器與LED之間可為不同介質,諸如空氣、惰性氣體、氮氣或其他氣體,或其混合物。
色彩轉換器可例如環繞LED同心佈置或具有平面幾何形狀。其可以例如平板、薄片、膜、小液滴形式或以澆鑄件之形式存在。
本發明之照明裝置適於室內照明、戶外照明、辦公室照明、車輛照明、手電筒照明、遊戲控制台照明、街燈照明、加燈飾的交通標誌照明。
本發明之照明裝置展現高量子產率。另外,其在用藍色光照射時具有長壽命,尤其具有高耐光性。其發射具有良好色彩再現性之舒適的光。
本發明進一步提供新穎聚合物混合物,其包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(II)之結構單元:
其中符號各自如下所定義:n 對於各式(II)之結構單元為0至(10-p)之數字,較佳對於各式(II)之結構單元為1、2、3、4或5之數字,(X-R) 為苯基、甲苯基、乙基苯基、鄰二甲苯基/間二甲苯基/對二甲苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、4-乙氧基苯基,其各自可經相同或不同基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基及/或可經C1-C18烷基及/或C1-C6烷氧基單取代或多取代之芳基;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經C1-C18烷基、C1-C12烷氧基及/或C1-C6烷硫基單取代或多取代;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他5至7員飽和或不飽和環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羥基、鹵素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、
-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;其中R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
本發明之聚合物混合物更佳包含選自以下之有機螢光染料:
應瞭解,在本發明之上下文中,聚合物混合物意謂至少
一種適當聚合物與至少一種上述有機螢光染料之混合物。
適用於本發明之聚合物混合物之聚合物大體上為能夠溶解或均勻分佈足夠量之至少一種有機螢光染料之所有聚合物。
適當聚合物可為無機聚合物或有機聚合物。
適當無機聚合物為例如矽酸鹽或二氧化矽。使用無機聚合物之先決條件為在不發生分解之情況下其中可溶解或均勻分佈至少一種有機螢光染料。在矽酸鹽或二氧化矽之情況下,此舉可例如藉由自水玻璃溶液沈積聚合物來實現。
適當有機聚合物為例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
該至少一種聚合物較佳基本上由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或其混合物組成。
該至少一種聚合物最佳基本上由聚苯乙烯或聚碳酸酯組成。
此處,聚苯乙烯應理解為包括由苯乙烯及/或苯乙烯衍生物聚合產生之所有均聚物或共聚物。苯乙烯之衍生物為例如烷基苯乙烯,諸如α-甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間
甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、對丁基苯乙烯,尤其對-第三丁基苯乙烯;烷氧基苯乙烯,諸如對甲氧基苯乙烯、對丁氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯。
一般而言,適當聚苯乙烯之平均莫耳質量Mn為10 000至1 000 000 g/mol(藉由GPC確定),較佳為20 000至750 000 g/mol,更佳為30 000至500 000 g/mol。
在一個較佳實施例中,色彩轉換器之基質基本上或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物之均聚物組成。
在本發明之更佳實施例中,該基質基本上或完全由在本申請案之上下文中同樣被視為聚苯乙烯之苯乙烯共聚物組成。苯乙烯共聚物可包含例如丁二烯、丙烯腈、順丁烯二酸酐、乙烯基咔唑或者丙烯酸、甲基丙烯酸或衣康酸之酯的單體作為其他組分。適當苯乙烯共聚物一般包含至少20重量%之苯乙烯,較佳至少40重量%且更佳至少60重量%之苯乙烯。在另一個實施例中,其包含至少90重量%之苯乙烯。較佳的苯乙烯共聚物為苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1'-二苯乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。更佳聚合物為α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。
苯乙烯均聚物或共聚物可例如藉由自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合或在有機金屬催化劑(例如齊格勒-納他催化作用)影響下製備。此舉可產生等規、間規、非規聚苯乙烯或共聚物。其較佳藉由自由基聚合來製備。聚合反
應可以懸浮聚合、乳液聚合、溶液聚合或整體聚合方式執行。
適當聚苯乙烯之製備描述於例如Oscar Nuyken,Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds,Kricheldorf,Nuyken,Swift,New York 2005,第73至150頁及其中所引用之文獻;及Elias,Macromolecules,Weinheim 2007,第269至275頁中。
聚碳酸酯為碳酸與芳族或脂族二羥基化合物形成之聚酯。較佳二羥基化合物為例如亞甲基二苯基二羥基化合物,例如雙酚A。
製備聚碳酸酯之一種方法為在界面聚合反應中使適當二羥基化合物與光氣反應。另一方法為在縮聚反應中與碳酸之二酯(諸如碳酸二苯酯)反應。
適當聚碳酸酯之製備描述於例如Elias,Macromolecules,Weinheim 2007,第343至347頁中。
在一個較佳實施例中,使用在除去氧情況下所聚合之聚合物。在聚合反應期間,單體較佳包含總計至多1000 ppm,更佳至多100 ppm且尤佳至多10 ppm之氧。
適當聚合物可包含諸如阻燃劑、抗氧化劑、光穩定劑、UV吸收劑、自由基清除劑、抗靜電劑之添加劑作為其他組分。該等穩定劑為熟習此項技術者所知。
適當抗氧化劑或自由基清除劑為例如苯酚,尤其為位阻酚(諸如丁基羥基大茴香醚(BHA)或丁基羥基甲苯(BHT)),或位阻胺(HALS)。該等穩定劑例如由BASF以Irganox®商
品名銷售。在一些情況下,抗氧化劑及自由基清除劑可補充有次級穩定劑,諸如由例如BASF以Irgafos®商品名銷售之亞磷酸酯或膦酸酯。
適當UV吸收劑為例如苯并三唑,諸如2-(2-羥苯基)-2H-苯并三唑(BTZ);三嗪,諸如(2-羥苯基)-均三嗪(HPT);羥基二苯甲酮(BP);或草醯苯胺。該等UV吸收劑例如由BASF以Uvinul®商品名銷售。
在本發明之一個較佳實施例中,適當聚合物不包含任何抗氧化劑或自由基清除劑。
在本發明之一個實施例中,適當聚合物為透明聚合物。
在另一個實施例中,適當聚合物為不透明聚合物。
所提及之聚合物充當該至少一種有機螢光染料之基質材料。
該至少一種有機螢光染料可溶解於聚合物中或以均勻分佈之混合物存在。該至少一種有機螢光染料較佳溶解於聚合物中。該至少一種有機螢光染料同樣以均勻分佈之混合物形式存在於聚合物中。
本發明之聚合物混合物可例如以粉末或顆粒形式存在。其同樣可呈平板、薄片、膜形式。
本發明之聚合物混合物在用光,尤其用藍色LED光照射時展現高螢光量子產率。另外,其在用藍色光照射時具有長壽命,尤其具有高耐光性。其發射具有良好色彩再現性之舒適的光。
本發明進一步提供新穎螢光染料。
此等螢光染料具有通式(II):
其中n 對於各式(II)之結構單元為1至5之數字,例如1、2、3、4或5,(X-R) 為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可經相同或不同基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經以下單取代或多取代:C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基及/或可經C1-C18烷基及/或C1-C6烷氧基單取代或多取代之芳基;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經C1-C18烷基、C1-C12烷氧基及/或C1-C6烷硫基單取代或多取代;
(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他5至7員飽和或不飽和環稠合,其中整個環系統可經以下單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-Cr1=CR1-、羥基、鹵素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
本發明之螢光染料較佳具有式(II)中之符號各自係如下所定義之結構:n 對於各式(II)之結構單元為1至5之數字,例如1、2、3、4或5,(X-R) 為苯基、甲苯基、乙基苯基、鄰二甲苯基/間二甲苯基/對二甲苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、4-乙氧基苯基。
尤佳為選自以下之螢光染料:
本發明之有機螢光染料在用光,尤其用藍色LED光照射時展現高量子產率。另外,其在用藍色光照射時具有長壽命,尤其具有高耐光性。其發射具有良好色彩再現性之舒適的光。
適當有機螢光染料且尤其本發明之有機螢光染料可藉由不同方法製備。
一種方法包含使萘二甲酸酐(naphthylenic anhydride)與經1,2-二胺基取代之芳族基或雜芳族基縮合,使縮合產物溴化且隨後藉由所要取代基(例如苯基)取代溴原子。
在另一方法中,使用萘二甲酸酐與已帶有最終產物所要之取代基的經1,2-二胺基取代之芳族基或雜芳族基。
產物可例如藉由管柱層析法或藉由結晶法純化。
合成各種螢光染料。使用根據實例製備之螢光染料製備色彩轉換器。出於此目的,如下文所述將螢光染料併入聚合物之基質中。所用聚合物為PMMA,這是根據DIN EN ISO 306在96℃之維卡軟化溫度(Vicat softening temperature)下獲得之甲基丙烯酸甲酯之透明均聚物(Plexiglas® 6N,來自Evonik)。
在各情況下以所用聚合物之量計,將約2.5 g聚合物及0.02重量%之染料溶解於約5 ml二氯甲烷中,且將0.5重量%之TiO2分散於其中。用箱式塗佈棒將所得溶液/分散液塗
佈於玻璃表面上(濕膜厚度為400 μm)。在溶劑變乾之後,自玻璃分離膜且在真空乾燥箱中在50℃下乾燥隔夜。
自此厚度為80 μm至85 μm之膜打孔得到兩個直徑為15 mm之圓形膜片,且接著用作測試樣品。
為測定螢光量子產率(FQY),在C9920-02型量子產率量測系統(來自Hamamatsu)中對該等測試樣品進行分析。此分析涉及在積分球(烏布里希球(Ulbricht sphere))中用450 nm至455 nm之光照射每一樣品。藉由與在無樣品情況下烏布里希球中之參考量測值相比,藉助於CCD光譜儀測定未被吸收之激發光之比例及樣品發射之螢光。在各情況下,在未被吸收之激發光範圍內及在所發射之螢光範圍內之強度積分得到樣品之吸收程度或螢光強度或螢光量子產率。
在室溫下,在氬氣下,將15.0 g(75.7 mmol)1,8-萘二甲酸酐、9.82 g(90.8 mmol)1,2-苯二胺及13.9 g(75.7 mmol)乙酸鋅引入150 ml喹啉中。在160℃下攪拌混合物5小時。將熱懸浮液攪拌加至1000 ml 1莫耳濃度鹽酸中。在30分鐘之後經抽吸濾出沈澱之固體。用1000 ml熱的去礦物質水洗滌殘餘物,接著用甲醇洗滌兩次,每次100 ml,且抽吸
乾燥。在70℃下減壓乾燥黃色殘餘物隔夜。產率:92%。PMMA中之螢光量子產率(FQY)=77%。
在室溫下,在氬氣下,將15.0 g(54 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐及7.03 g(65 mmol)1,2-苯二胺及9.93 g(54 mmol)乙酸鋅引入150 ml喹啉中。在145℃下在氬氣下攪拌混合物4小時。將黃色懸浮液攪拌加至1000 ml 1莫耳濃度鹽酸中。在1小時之後經抽吸濾出沈澱之固體。再將殘餘物懸浮於1莫耳濃度鹽酸(每次500 ml)中並經抽吸濾出兩次,且用2.5 l熱的去礦物質水洗滌殘餘物,接著用甲醇洗滌兩次,每次50 ml。殘餘物於500 ml甲苯中再結晶,且用甲苯洗滌,且在60℃下減壓乾燥淡黃色產物隔夜。產率:56%。
在室溫下,在氮氣下將1.0 g(2.86 mmol)實例2之產物及0.72 g(5.73 mmol)苯基酸引入60 ml甲苯中。向其中添加1.19 g(8.59 mmol)碳酸鉀於5 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加33 mg(0.0286 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0),且在90℃下在氬氣氛圍下攪拌混合物4小時。在室溫下攪拌黃綠色溶液隔夜且經抽吸濾出黃色殘餘物。藉助於管柱層析法(矽膠60,20/1二氯甲烷/異丙醇)純化殘餘物。
產率:42.4%,Rf(85/15甲苯/甲醇):0.79。
FQY(PMMA)=89%。
在70℃下,在氮氣下將5.0 g(14.3 mmol)實例1之產物、10.9 g(43 mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.05 g(1.43 mmol)1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯鈀、4.22 g乙酸鉀(43 mmol)與180 ml甲苯之混合物攪拌20小時。藉由減壓蒸餾來移除溶劑。在混合物冷卻至室溫之後,藉由使用矽膠之管柱層析法用二氯甲烷作為溶離劑來純化產物。隨後,由1:1甲苯/石油醚再結晶產物。此舉得到4.8 g(85%)黃色產物。
Rf(二氯甲烷)=0.35。
在室溫下將50 ml N-甲基吡咯啶酮(NMP)、500 ml二氯甲烷、10.0 g(25 mmol)7,14-二苯基苯并丙二烯合茀(如WO 2010/031833所述製備)與6.45 g(36 mmol)N-溴代丁二醯亞胺之混合物攪拌20小時。隨後,藉由蒸餾來移除二氯甲烷且藉由添加水使產物沈澱。過濾產物且乾燥。此舉得到12.1 g呈米色固體狀之產物。
產率:定量。
Rf(2:1石油醚:甲苯)=0.9。
將160 ml甲苯、1.76 g(3.64 mmol)實例4a之產物、1.60 g(4.00 mmol)來自4之硼化合物、13.1 g碳酸鉀、80 ml水、32 ml乙醇與2.1 g(1.82 mmol)肆(三苯基膦)鈀之混合物加熱至65℃,維持16小時。移除有機相,經硫酸鎂乾燥且藉由使用矽膠之管柱層析法用甲苯作為溶離劑進行純化。此舉得到2.0 g(82%)黃色產物。
Rf(二氯甲烷)=0.30。
FQY(PMMA)=80%。
將4.13 g(20 mmol)芘及5.08 g(20 mmol)雙(頻哪醇根基)二硼烷與0.663 g(1 mmol)甲氧基(環辛二烯)銥(I)二聚體及0.548 g(2 mmol)4,4'-二第三丁基-2,2'-聯吡啶引入至125 ml環己烷(無水)中。在氮氣氛圍下,在80℃下,攪拌混合物7小時。在室溫下攪拌混合物隔夜。經抽吸濾出棕色懸浮液。在40℃下於旋轉式蒸發器上濃縮濾液。藉助於管柱層析法(矽膠,2/1甲苯/環己烷)純化產物。此舉得到無色固體1(4,4,5,5-四甲基-2-(2-芘基)-1,3,2-二氧硼)。
產率:14%;Rf(甲苯)-主要組分:0.51。
在氮氣下,將10.0 g(37 mmol)實例1之化合物引入150 ml氯苯及100 ml去礦物質水中。在室溫下饋入56 ml溴(1110 mmol)。將混合物加熱至回流(80℃至85℃)且在回流下再攪拌4.5小時。在室溫下攪拌混合物隔夜。在80℃至85℃下,在1小時內用氮氣除去過量溴氣體。在室溫下將懸浮液攪拌加至1000 ml 1莫耳濃度鹽酸中。經抽吸濾出殘餘物。用熱水洗滌殘餘物。此舉得到黃色固體。在70℃下減壓乾燥糊狀物隔夜。此舉得到單-、二-、三-及四溴化化合物之混合物。
產率:88%
Rf(10/1甲苯/乙酸乙酯)=0.69;0.55等。
在室溫下,在氮氣下將0.398 g(0.785 mmol)實例6之產物與0.850 g(2.59 mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(2-芘基)-1,3,2-二氧硼引入40 ml甲苯中。向其中添加2.82 g(20.4 mmol)碳酸鉀於18 ml去礦物質水及7 ml乙醇中之溶液。將453 mg(0.392 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)添加至黃色懸浮液中。在氮氣下將混合物加熱至65℃且在此溫度下再攪拌22小時。在室溫下將棕色懸浮液與100 ml甲苯混合,且藉由與二氯甲烷及去礦物質水一起震盪來進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,二氯甲烷)純化棕色殘餘物。用另一管柱層析步驟(矽膠60,1/1甲苯/環己烷)純化橙色固體。此舉得到橙色固體,根據質譜分析,該固體對應於基本上經二-、三-及四芘基取代之化
合物之混合物。
Rf(1/1甲苯/環己烷)-主要組分:0.71;次要組分:0.62。
FQY(PMMA)=77%。
在室溫下,在氮氣下將1.0 g(2.0 mmol)實例6之溴化化合物混合物及1.28 g(7.2 mmol)2-萘酸引入60 ml甲苯中。向其中添加2.5 g(18 mmol)碳酸鉀於10 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加69.4 mg(0.06 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣下將混合物加熱至65℃且在此溫度下再攪拌27小時。在室溫下,用300 ml二氯甲烷溶解橙色懸浮液且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,5/1甲苯/環己烷)純化棕紅色殘餘物。結果得到橙色固體,根據質譜分析,該固體為二取代、三取代及四取代化合物之混合物。
Rf(甲苯):0.52。
FQY(PMMA)=75%。
在室溫下,在氮氣下將1.0 g(1.0 mmol)實例6之溴化化合物混合物及1.28 g(7.2 mmol)1-萘酸引入60 ml甲苯中。向其中添加2.5 g(18 mmol)碳酸鉀於10 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加69.4 mg(0.06 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣下將混合物加熱至65℃且在此溫度下再攪拌28小時。在室溫下,將棕色溶液與150 ml二氯
甲烷混合且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,6/1甲苯/環己烷)純化棕色殘餘物。結果得到橙色固體,根據質譜分析,該固體為二取代、三取代及四取代化合物之混合物。
產率:43.1%;Rf(甲苯)-主要組分:0.44;次要組分:0.52。
FQY(PMMA)=75%。
在室溫下,在氮氣下將5.07 g(10 mmol)實例6之溴化化合物混合物及7.47 g(60 mmol)苯基酸引入300 ml甲苯中。向其中添加12.44 g(90 mmol)碳酸鉀於50 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加346 mg(0.3 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)。在90℃下再攪拌混合物4小時。在室溫下攪拌混合物隔夜。經抽吸濾出懸浮液且在甲苯中攪拌橙色殘餘物。經抽吸濾出殘餘物且用正戊烷抽吸乾燥。藉由管柱層析法(矽膠60,甲苯)純化產物。
產率:31%;Rf(甲苯)-主要組分:0.43。
FQY(PMMA)83%。
可進一步分離呈於PMMA中具有相等FQY之混合物形式的極性較高之二取代及三取代異構體。
使10.0 g(36 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐、4.68 g(43.3 mmol)1,2-苯二胺、6.62 g乙酸鋅(II)(36 mmol)與100 ml喹啉之混合物在145℃下在回流下保持5小時。將反應混合物添加至500 ml 1 M鹽酸中。經抽吸濾出所得沈澱物,用熱水洗滌且自甲苯再結晶。獲得10.6 g(84%)黃色產物。
Rf(2:1環己烷:乙酸乙酯)=0.29。
在70℃下,在氮氣下將5.0 g(14.3 mmol)實例9之產物、10.9 g(43 mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.05 g(1.43 mmol)1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯鈀、4.22 g乙酸鉀(43 mmol)與180 ml甲苯之混合物攪拌20小時。藉由減壓蒸餾來移除溶劑。使產物冷卻至室溫且藉由使用矽膠之管柱層析法用二氯甲烷進行純化,且接著自甲苯/石油醚再結晶。此舉得到4.8 g(85%)黃色產物。
Rf(二氯甲烷)=0.35。
將1.58 g(4 mmol)實例10之硼酸化化合物與1.27 g(36.4 mmol)實例9之溴化化合物之混合物於160 ml甲苯中加熱至40℃,且添加80 ml水、13.1 g碳酸鉀及32 ml乙醇、2.1 g(1.8 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)之溶液,且將混合物加熱至65℃,維持12小時。冷卻至室溫之後,添加200 ml甲苯且藉由與水及二氯甲烷一起震盪來萃取混合物,且在不利用及利用旋轉蒸發之情況下濃縮有機相,且藉由矽膠層析法用甲苯/乙酸乙酯混合物進行純化。此舉得到1.22 g(62%)黃色化合物。
Rf(10:1甲苯/乙酸乙酯)=0.1。
FQY(PMMA)=82%。
將0.54 g(1 mmol)實例11中所製備之化合物、10 ml氯苯、6 ml水與3.2 g溴之混合物加熱至70℃,維持3小時。用氮氣吹出過量溴,且過濾產物且用水洗滌。此舉得到0.76 g(89%)黃色產物,根據質譜分析,該黃色產物為單溴化化合物與多溴化化合物之混合物。
將0.3 g(0.35 mmol)上述溴化化合物混合物、0.34 g(2.8 mmol)苯基酸、0.8 g(5.6 mmol)溶解於水中之碳酸鉀、0.04 g(0.035 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)之混合物加熱至90℃,維持12小時。將反應混合物冷卻至室溫且藉由與水及二氯甲烷一起震盪進行萃取,且在不利用及利用旋轉蒸發之情況下濃縮有機相,且藉由矽膠層析法用甲苯/乙酸乙酯混合物進行純化。此舉得到0.1 g黃色化合物,Rf(10:1甲苯/乙酸乙酯)=0.5(FQY(PMMA)=77%),及0.085 g黃色產物,Rf=0.31(FQY(PMMA)=79%)。
向2,4-二溴-6-硝基苯胺(50 g,0.168 mol)於甲苯(1000
ml)及200 ml乙醇中之懸浮液中添加52.6 g(0.371 mol)2-萘酸以及139 g(1 mol)碳酸鉀及1.1 g肆(三苯基膦)鈀,且將混合物加熱至回流,維持4小時。藉由添加水終止反應,且過濾,並用乙酸乙酯洗滌殘餘物。藉由管柱層析法用乙酸乙酯/庚烷純化粗產物。此舉得到37.8 g(60%)。
向1.2 g(3.1 mmol)實例14之產物(2,4-二(2-萘基)-5-硝基苯胺)於10 ml甲醇中之懸浮液中緩慢添加0.9 g Pd/C及0.23 g(6.2 mmol)NaBH4。添加結束之後,根據TLC監測,反應已結束。經由貝石灰過濾反應混合物且用甲醇洗滌。減壓移除甲醇,將殘餘物溶解於乙酸乙酯中,用水洗滌且乾燥,且減壓移除溶劑。此舉得到0.77 g(60%)固體產物。
在氬氣下,在室溫下,將2.91 g(10 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐及4.32 g(12 mmol)1,2-二胺基-3,5-二(2-萘基)苯及1.84 g(10 mmol)乙酸鋅引入30 ml喹啉中。在145℃下在氬氣下攪拌混合物4小時。在室溫下攪拌黃色溶液隔夜。將紅棕色懸浮液攪拌加至250 ml 1莫耳濃度鹽酸中。1小時
之後,經抽吸濾出沈澱之固體,且再將殘餘物懸浮於1莫耳濃度鹽酸(每次100 ml)中並經抽吸濾出兩次,且用500 ml熱的去礦物質水洗滌,接著用甲醇洗滌兩次,每次10 ml。用正戊烷抽吸乾燥橙色殘餘物。
產率:6.0 g(定量)。
在室溫下,在氮氣下將1.2 g(2 mmol)實例16之產物及0.5 g(4 mmol)2-萘酸引入60 ml甲苯中,向其中添加0.83 g(6 mmol)碳酸鉀於5 ml去礦物質水中之溶液,且在氬氣下添加23 mg(0.02 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0),且在90℃下再攪拌混合物5小時。在室溫下攪拌黃綠色溶液隔夜。將橙色懸浮液與700 ml二氯甲烷混合且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相,且藉助於管柱層析法(矽膠60,10:1甲苯/環己烷)純化棕色殘餘物。產率:0.58 g(45%)。
向2,4-二溴-6-硝基苯胺(50 g,0.168 mol)於甲苯(1000
ml)及200 ml乙醇中之懸浮液中添加4.5 g(0.371 mol)苯基酸以及139 g(1 mol)碳酸鉀及1.1 g肆(三苯基膦)鈀,且將混合物加熱至回流,維持4小時。藉由添加水終止反應,且過濾,並用乙酸乙酯洗滌殘餘物。藉由管柱層析法用乙酸乙酯/庚烷純化粗產物。此舉得到25.3 g(49%)。
向0.9 g(3.1 mmol)上文所製備之化合物於10 ml甲醇中之懸浮液中緩慢添加0.9 g Pd/C及0.23 g(6.2 mmol)NaBH4。添加結束之後,根據TLC監測,反應已結束。經由貝石灰過濾反應混合物且用甲醇洗滌。減壓移除甲醇,將殘餘物溶解於乙酸乙酯中,用水洗滌且乾燥,且減壓移除溶劑。此舉得到0.4 g(50%)固體產物。
在室溫下,在氬氣下,將2.91 g(10 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐及3.18 g(12 mmol)1,2-二胺基-3,5-二苯基苯(實例19之產物)及1.84 g(10 mmol)乙酸鋅引入30 ml喹啉中。在145℃下在氬氣下攪拌混合物4小時。在室溫下攪拌黃色溶液隔夜。將紅棕色懸浮液攪拌加至250 ml 1莫耳濃度鹽
酸中。1小時之後,經抽吸濾出沈澱之固體,再將殘餘物懸浮於1莫耳濃度鹽酸(每次100 ml)中並經抽吸濾出兩次,用500 ml熱的去礦物質水洗滌,接著用甲醇洗滌兩次(每次10 ml),且用正戊烷抽吸乾燥橙色殘餘物。
產率:>99%,Rf(二氯甲烷):0.77。
在室溫下,在氮氣下將1.0 g(2 mmol)上述化合物及0.5 g(4 mmol)苯基酸引入60 ml甲苯,向其中添加0.83 g(6 mmol)碳酸鉀於5 ml去礦物質水中之溶液,且在氬氣下添加23 mg(0.02 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0),且在90℃下攪拌混合物5小時。在室溫下攪拌黃綠色溶液隔夜。將橙色懸浮液與700 ml二氯甲烷混合且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,10/1甲苯/環己烷)純化棕色殘餘物。
產率:38.8%;Rf(10/1甲苯/環己烷):0.28。
FQY(PMMA)=82%。
將2-硝基-4-溴苯胺(5 g,23 mmol)於甲苯中之懸浮液與
2.8 g(23 mmol)苯基酸、9.5 g(0.069 mol)碳酸鉀及1.3 g肆(三苯基膦)鈀混合。加熱混合物至回流,維持4小時,且藉由添加100 ml水終止反應。用乙酸乙酯萃取混合物,且經硫酸鈉乾燥,且減壓移除溶劑。
藉由管柱層析法純化得到3.6 g(產率73%)。
向2 g(9.3 mmol)實例22中所獲得之產物於20 ml甲醇中之懸浮液中緩慢添加0.2 g鈀/碳及0.7 g NaBH4。添加NaBH4結束之後,反應已完成。經由貝石灰過濾反應混合物且用乙酸乙酯洗滌,且減壓移除溶劑。此舉得到1.3 g(77%)。
在室溫下,在氬氣下,將2.91 g(10 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐及2.26 g(12 mmol)1,2-二胺基-4-苯基苯(實例23之產物)以及1.84 g(10 mmol)乙酸鋅引入30 ml喹啉中。在145℃下在氬氣下攪拌混合物4小時。將棕色懸浮液攪拌加至250 ml 1莫耳濃度鹽酸中且經抽吸濾出沈澱之固體。再將殘餘物懸浮於1莫耳濃度鹽酸(每次100 ml)中並經抽吸濾
出兩次,且用500 ml熱的去礦物質水及20 ml甲醇洗滌。
產率:53%;Rf(85/15甲苯/甲醇):0.90。
在室溫下,在氮氣下將2.0 g(4.5 mmol)實例24中所獲得之產物及1.12 g(9 mmol)苯基酸引入135 ml甲苯中,且向其中添加1.87 g(13.5 mmol)碳酸鉀於8 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加52 mg(0.045 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0),且在90℃下在氬氣氛圍下攪拌混合物4.5小時。將該溶液與150 ml二氯甲烷混合且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,二氯甲烷)純化殘餘物。
產率:22.5%;Rf(二氯甲烷)-組分1:0.27;組分2:0.15。
FQY(PMMA)=85%。
在室溫下,在氬氣下將0.61 g(3 mmol)1,8-萘二甲酸酐及0.96 g(3.6 mmol)1,2-二胺基-3,5-二苯基苯以及0.55 g(3 mmol)乙酸鋅引入9 ml喹啉中。在145℃下,在氬氣下攪拌混合物3.5小時,將棕色懸浮液攪拌加至80 ml 1莫耳濃度鹽酸中且經抽吸濾出沈澱之固體。再用1莫耳濃度鹽酸(每次35 ml)懸浮殘餘物並經抽吸濾出兩次,且用熱的去礦物質水及甲醇洗滌。藉助於管柱層析法(矽膠60;2/1甲苯/二氯甲烷)純化橙色殘餘物。
產率:57.1%,Rf(二氯甲烷):0.68。
FQY(PMMA)=79%。
在室溫下,在氬氣下將0.61 g(3 mmol)1,8-萘二甲酸酐及0.68 g(3.6 mmol)1,2-二胺基-4-苯基苯及0.55 g(3
mmol)乙酸鋅引入9 ml喹啉中。在145℃下,在氬氣下攪拌混合物3.5小時,在室溫下攪拌隔夜且攪拌加至80 ml 1莫耳濃度鹽酸中。經抽吸濾出沈澱之固體,且用1莫耳濃度鹽酸(每次35 ml)懸浮並經抽吸濾出兩次,且用水及甲醇洗滌。藉助於管柱層析法(矽膠60;100/1甲苯/甲醇)純化黃綠色殘餘物。
產率:69.9%;Rf(85/15甲苯/甲醇)-組分1:0.71;組分2:0.67。
FQY(PMMA)=78%。
將2-硝基-4-溴苯胺(5 g,23 mmol)於甲苯中之懸浮液與3.27 g(23 mmol)2-萘酸、9.5 g(0.069 mol)碳酸鉀及1.3 g肆(三苯基膦)鈀混合。將混合物加熱至回流,維持4小時,且藉由添加100 ml水終止反應。用乙酸乙酯萃取混合物,且經硫酸鈉乾燥,且減壓移除溶劑。
藉由管柱層析法純化得到4.1 g(產率68%)。
向2 g(9.3 mmol)實例28中所獲得之產物於20 ml甲醇中之懸浮液中緩慢添加0.2 g鈀/碳及0.7 g NaBH4。添加NaBH4結束之後,反應已完成。經由貝石灰過濾反應混合物且用乙酸乙酯洗滌,且減壓移除溶劑。此舉得到1.52 g(70%)。
在室溫下,在氬氣下,將2.91 g(10 mmol)4-溴-1,8-萘二甲酸酐及2.81 g(12 mmol)1,2-二胺基-4-(2-萘基)苯以及1.84 g(10 mmol)乙酸鋅引入30 ml喹啉中。在145℃下在氬氣下攪拌混合物4小時。將棕色懸浮液攪拌加至250 ml 1莫耳濃度鹽酸中且經抽吸濾出沈澱之固體。再將殘餘物懸浮於1莫耳濃度鹽酸(每次100 ml)中並經抽吸濾出兩次,且用500 ml熱的去礦物質水及20 ml甲醇洗滌。
產率:1.9 g(40%)。
在室溫下,在氮氣下將2.1 g(4.5 mmol)實例30中所獲得之產物及1.3 g(9 mmol)2-萘酸引入135 ml甲苯中,且向
其中添加1.87 g(13.5 mmol)碳酸鉀於8 ml去礦物質水中之溶液。在氬氣下,向其中添加52 mg(0.045 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0),且在90℃下在氬氣氛圍下攪拌混合物4.5小時。將該溶液與150 ml二氯甲烷混合且藉由與去礦物質水一起震盪進行萃取。藉由旋轉蒸發來濃縮有機相。藉助於管柱層析法(矽膠60,二氯甲烷)純化殘餘物。產率:0.7 g(30%)。
在室溫下,在氬氣下,將0.61 g(3 mmol)1,8-萘二甲酸酐及1.3 g(3.6 mmol)1,2-二胺基-3,5-二(2-萘基)苯及0.55 g(3 mmol)乙酸鋅引入9 ml喹啉中。在145℃下,在氬氣下攪拌混合物3.5小時,將棕色懸浮液攪拌加至80 ml 1莫耳濃度鹽酸中且經抽吸濾出沈澱之固體。再用1莫耳濃度鹽酸(每次35 ml)懸浮殘餘物並經抽吸濾出兩次,且用熱的去礦物質水及甲醇洗滌。藉助於管柱層析法(矽膠60;2/1甲苯/二氯甲烷)純化橙色殘餘物。
產率:0.47 g(30%)。
在室溫下,在氬氣下,將0.61 g(3 mmol)1,8-萘二甲酸酐及0.84 g(3.6 mmol)1,2-二胺基-4-(2-萘基)苯以及0.55 g(3 mmol)乙酸鋅引入9 ml喹啉中。在145℃下,在氬氣下攪拌混合物3.5小時,在室溫下攪拌隔夜且攪拌加至80 ml 1莫耳濃度鹽酸中。經抽吸濾出沈澱之固體,且用1莫耳濃度鹽酸(每次35 ml)懸浮並經抽吸濾出兩次,且用水及甲醇洗滌。藉助於管柱層析法(矽膠60;100/1甲苯/甲醇)純化黃綠色殘餘物。
產率:0.71 g(60%)。
在氮氣下,向燒瓶中裝入2.0 g(7.4 mmol)實例1之化合物、50 ml去礦物質水及17.74 g溴(111 mmol)。在室溫下攪拌混合物隔夜。次日早晨,在50℃下,用氮氣除去過量溴氣體。經抽吸濾出黃色懸浮液。用熱水洗滌殘餘物且在70℃下減壓乾燥隔夜。此舉得到標題化合物。可藉由層析法將標題化合物分成個別異構體。
產率:75%。
在室溫下,在氮氣下將2.03 g(4 mmol)實例34.1之四溴化化合物及2.99 g(24 mmol)苯基酸引入100 ml甲苯中。向其中添加4.98 g(36 mmol)碳酸鉀於20 ml去礦物質水中之溶液。添加139 mg(0.12 mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)。在
氮氣下將混合物加熱至90℃,維持3小時,且在室溫下攪拌隔夜。在室溫下,抽吸出反應混合物且用戊烷洗滌殘餘物。將殘餘物溶解於二氯甲烷中,經硫酸鈉乾燥,過濾。將殘餘物溶解於甲苯中,添加活性炭且攪拌混合物1小時。過濾之後,濃縮溶液。結果得到固體,根據13C分析,該固體為標題化合物。
UV(二氯甲烷):λ最大=417 nm;質量消光係數:44.1 kg×g-1cm-1;螢光:λ最大(0.03%於聚苯乙烯中):522.6 nm;FQY(聚苯乙烯)=90%。
耐光性:0.03%於聚苯乙烯中,用光照射(80 mW/cm2):半衰期:37天。
製備3種聚合物母體混合物,其包含以所用聚合物之量計2重量% TiO2,或以所用聚合物之量計0.2重量%本發明之螢光染料,或以所用聚合物之量計0.2重量%非本發明之螢光染料(N,N'-(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺)。
在第一實施例中,藉由溶液處理來實現製備。將聚合物溶解於二氯甲烷中且接著添加TiO2或各別螢光染料。攪拌混合物隔夜,且接著展佈於金屬片上以蒸發溶劑。分離所獲得之膜,粉碎,在真空乾燥箱中在50℃下乾燥隔夜,且接著在實驗室研磨機中研磨成細粉。
在第二實施例中,藉由在IKA捏合機中在200℃溫度下均勻混合各組分且例如藉助於熱切割擠出物且隨後冷卻來粉碎該混合物,由此製備母體混合物。
為製備轉換器材料,根據所要濃度(參見表1),將上述母體混合物之粉末與無摻雜之聚合物組合且混合。接著將此摻合物經溶液操作處理成摻合物材料,或在小型擠壓機中在200℃溫度下熔融且混合。
冷卻該等摻合物材料,接著粉碎且研磨。
使用粉狀轉換器材料藉由在Collin P 200 PV型經加熱真空壓製機上進行熱壓製來製備:將約3 g粉末材料置於具有61 mm直徑之圓形切口的壓製框(厚度為約0.8 mm)中。接著將相對板置於其上。此後,將此佈置推入加熱至200℃之壓製機中。在3巴之真空下壓製3分鐘,接著在5巴下壓製3分鐘且最後在100巴下壓製5分鐘。在冷卻之後,獲得直徑為61 mm且平均厚度為約0.83至0.84 mm之圓形聚合物平板。
PS 聚苯乙烯
* 實例10之產物,主要組分為
3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮;重量%數字各自基於實例10之產物之總量以所用聚合物之量計;** N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺,重量%以所用聚合物之量計;*** 重量%以所用聚合物之量計。
用於此量測之基礎為由16個呈矩陣佈置之藍色LED組成之器件(峰值波長450 nm至452 nm)。將色彩轉換器平板置於此佈置上。接著藉由用大型烏布里希球ISP 500-100及CAS 140CT-156 CCD偵測器(來自Instrument Systems,Munich)進行積分量測來量測透過該平板及由該平板發射之光。使用光譜測定所發射之光的相關光分析參數,諸如CIELAB座標x、y及CCT(=相關色溫)、距普朗克曲線(Planck curve)之距離duv、演色指數CRI等。
將x及y座標轉換成CCT(相關色溫)。CCT描述白色光源之相對色溫,以開爾文(kelvin)為單位。CCT之色彩區域在CIE空間內普朗克曲線之兩側上。演色指數(CRI)描述相同
相關色溫之光源之演色品質。其陳述再現色彩之自然程度。90至100之CRI對應於極佳演色性。
圖1顯示用450 nm LED照射時色彩轉換器平板之發射光譜。該等色彩轉換器平板包含本發明之黃色螢光染料3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮及非本發明之螢光染料N,N'-(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺。色彩轉換器平板中黃色及紅色螢光染料之組合在用峰值波長為450 nm至452 nm之LED照射時得到色溫不同之白色光。
Claims (26)
- 一種色彩轉換器,其包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(I)之結構單元
- 如請求項1之色彩轉換器,其中該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(II)之結構單元
- 如請求項2之色彩轉換器,其中該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元:
- 如請求項2或3中任一項之色彩轉換器,其中該等式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元中之符號各自如下所定義:X 為化學鍵、O、S、SO、SO2、NR1;R 為選自以下之脂族或環脂族基團C1至C100烷基或環烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分,可具有一或多個雙鍵或參鍵且可經以下基團單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基,該等芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基之碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分,其中該等芳基及環烷基各自可經C1-C18烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代; 芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個芳基或雜芳基環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經以下基團單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基,該等芳基及/或飽和或不飽和C4-C7環烷基之碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO、-SO-及/或-SO2-部分,其中該等芳基及環烷基各自可經C1-C18烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經以下基團單取代或多取 代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經以下基團單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基及/或雜芳基,該等芳基及/或雜芳基各自可經以下基團單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為該等芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2; 芳族或雜芳族環或環系統,其各自與該等式(II)至式(X)或式(XX)至式(XXVI)之結構單元之其他芳族環稠合,且其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經該等基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代;在X不為化學鍵時為F、Cl、Br、CN、H;其中兩個R基團可接合形成一個環狀基團,其中在n>1時,X與R可相同或不同;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
- 如請求項2或3之色彩轉換器,其中該等式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元中之符號各自係如下所定義: n 為1至6之數字,X 為化學鍵、O、S或NR1;R 為選自以下之脂族或環脂族基團:C1至C100烷基或環烷基;C6至C22芳基或C6至C15雜芳基,其中其環系統可經基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-C≡C-、-CR1=CR1部分,且其可經以下基團單取代或多取代:C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-部分且其可經以下基團單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基;(iii)芳基或雜芳基,其中該環系統可經以下基團單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基;(iv)-U-芳基,其可經上文作為該等芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;C6至C22芳族或C6至C15雜芳族環或環系統,其各自與該等式(II)至式(X)或式(XX)至式(XXVI)之結構單元之其他芳族環稠合,其中該等芳族環或芳族環系統 可經該等基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代;在X不為化學鍵時為H;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
- 如請求項2或3之色彩轉換器,其中該等式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元中之符號各自係如下所定義:n 為1至5之數字,(X-R) 為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、C1-C12烷氧基苯基,其各自可經相同或不同基團(i)、(ii)、(iii)、(iv)及/或(v)單取代或多取代:(i)C1-C30烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-C≡C-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可 經以下基團單取代或多取代:C1-C12烷氧基、羥基、鹵素、氰基及/或可經C1-C18烷基及/或C1-C6烷氧基單取代或多取代之芳基;(ii)C3-C8環烷基,其碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-CR1=CR1-及/或-CO-部分且其可經C1-C18烷基、C1-C12烷氧基及/或C1-C6烷硫基單取代或多取代;(iii)芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-NR1-、-N=CR1-、-CR1=CR1-、-CO-、-SO-及/或-SO2-部分之其他5至7員飽和或不飽和環稠合,其中整個環系統可經以下基團單取代或多取代:C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、-C=CR1-、-CR1=CR1-、羥基、鹵素、氰基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2及/或-SO3R2;(iv)-U-芳基,其可經上文作為該等芳基(iii)之取代基提及之基團單取代或多取代,其中U為-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-部分;(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1=CR1 2、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2或-SO3R2;R1、R2、R3各自獨立地為氫;C1-C18烷基,其碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO- 、-SO-及/或-SO2-部分且其可經C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基及/或-COOR1單取代或多取代;芳基或雜芳基,其各自可與碳架可包含一或多個-O-、-S-、-CO-及/或-SO2-部分之其他飽和或不飽和5至7員環稠合,其中整個環系統可經C1-C12烷基及/或上文作為烷基之取代基提及之基團單取代或多取代。
- 如請求項2或3之色彩轉換器,其中該等式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元中之符號各自係如下所定義:n 為1至5之數字,(X-R) 為苯基、甲苯基、乙基苯基、鄰二甲苯基/間二甲苯基/對二甲苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基、茀基、二氫茚基、茚基、萘滿基、苯氧基、硫基苯氧基、4-乙氧基苯基。
- 如請求項2或3之色彩轉換器,其包含至少一個該等式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XX)、式(XXI)、式(XXII)、式(XXIII)、式(XIV)、式(XXV)或式(XXVI)之結構單元或由其組成。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該至少一種有機螢光染料具有如式(XV)中所示之結構: A-Fm (XV)其中m係值為至少2之數字,F表示相同或不同之如前述請求項中任一項之結構單元(I)至(X)或(XX)至(XXVI),且A為以化學方式鍵結至F之任何有機基團。
- 如請求項9之色彩轉換器,其中A係選自聚合物P、芳族環系統、具有複數個芳族環系統之分子、多元醇、多官能胺。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該至少一種有機螢光染料係選自以下染料:
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該有機螢光染料係選自3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮及
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該至少一種聚合物基本上由以下組成:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸 丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該聚合物基本上由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯組成。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該色彩轉換器另外包含至少一種無機白色顏料作為散射體。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其係呈平板、薄片、膜、液滴形式、澆鑄件形式。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其包含至少另一種選自以下之有機螢光染料:N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或其混合物,較佳為N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺或其混合物。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其包含作為有機螢光染料之3,10,12-三苯基苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-酮及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、作為散射體之TiO2,及至少一種如請求項13中所定義之聚合物。
- 一種用於製備如請求項1至3中任一項之色彩轉換器的方法,其包含將該至少一種聚合物及該至少一種有機螢光染料溶解於溶劑中,及接著移除該溶劑。
- 一種用於製備如請求項1至3中任一項之色彩轉換器之方法,其包含對該至少一種有機螢光染料及該至少一種聚合物進行擠壓。
- 如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中該色彩轉換器在至少一個側面上具有氧氣滲透性低之障壁層。
- 一種如請求項1至3中任一項之色彩轉換器之用途,其係用於轉換由LED產生之光。
- 一種照明裝置,其包含至少一個LED及至少一個如請求項1至3中任一項之色彩轉換器。
- 一種照明裝置,其包含至少一個LED及至少一個如請求項1至3中任一項之色彩轉換器,其中LED及色彩轉換器係以非接觸式磷光體(remote phosphor)佈置存在。
- 一種聚合物混合物,其包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料包含至少一個式(II)之結構單元:
- 一種螢光染料,其係選自:
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