JP6598799B2 - シアノ化ペリレン化合物 - Google Patents
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- F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
Description
・高い光安定性、
・高分子マトリックスにおける高い蛍光量子収率、
・LED製造プロセスとの高い適合性、
・希土類元素がドープされたYAG、特にCe:YAGの代わりに放射変換蛍光体としての使用、および
・別の赤色発光蛍光色素との組み合わせにおける光源の演色指数の改善。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、CO2R9、CONR10R11、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なるZArを有し;
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、CO2R9、CONR10R11、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立して水素、シアノ、臭素および塩素から選択されており、
ただし、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の1つ、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つまたは8つは、シアノであり;
ここで、
R9は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルもしくはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
R10およびR11は、互いに独立して水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有しており、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
Zaはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、NR10aR11a、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C3〜C12シクロアルキル、C6〜C14アリール、C(=O)R9a、C(=O)OR9aまたはC(O)NR10aR11aであり、ここで、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
ZbおよびZArはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、NR10aR11a、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C(=O)R9a、C(=O)OR9aまたはC(O)NR10aR11aであり;
Raはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
Rbはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
RArはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
R9aは、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;ならびに
R10aおよびR11aは、互いに独立して水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールである。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素またはヨウ素。
・酸素、窒素または硫黄の群からの1個、2個、3個または4個のヘテロ原子を含む5員環または6員環の芳香族複素環式化合物、例えば1個から3個までの窒素原子または1個もしくは2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む炭素結合された5員環ヘテロアリール、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、および1,3,4−チアゾール−2−イル、1個から3個までの窒素原子を環員として含む、窒素を介して結合された5員環ヘテロアリール、例えばピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、および1,2,4−トリアゾール−1−イル、1個から3個までの窒素原子を環員として含む6員環ヘテロアリール、例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン4−イル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、および1,2,4−トリアジン−3−イル、
・酸素、窒素または硫黄の群からの1個、2個、3個または4個、好ましくは1個、2個または3個のヘテロ原子を含む、ベンゾ縮合された5員環または6員環の芳香族複素環式化合物、例えば、炭素原子の他に1個から4個までの窒素原子または1個から3個までの窒素原子および1個の硫黄原子または1個の酸素原子を環員として含んでいてよく、ならびに2つの隣接する炭素環員または窒素環員および1つの隣接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によって橋かけされていてよい、上に定義された5員環または6員環の芳香族複素環式化合物、例えばインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、カルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、プリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニルおよび1,7−フェナントロリニル。
Zは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Z*は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されている]
の化合物から選択されるものおよびその混合物である。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有しており、ここで、Zaは、前述の意味を有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有しており、ここで、Zbは、前述の意味を有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有しており、ここで、ZArは、前述の意味を有し;
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有しており、ここで、Zaは、前述の意味を有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有しており、ここで、Zbは、前述の意味を有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有しており、ここで、ZArは、前述の意味を有し;
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、水素であり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、シアノである、前記組成物であって、
a)式(II)
のペリレンをハロゲン化して、式(IIIa)の3,9−ジハロゲンペリレンと式(IIIb)の3,10−ジハロゲンペリレン
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素であり、
Halは、それぞれすべて塩素または臭素である]
からの混合物を得る工程;
b)工程a)で得られた式(IIIa)と(IIIb)の化合物からの混合物と、式(IV)の有機金属化合物
Z−Met (IV)
および任意に、式(V)の有機金属化合物
Z*−Met (V)
[式中、
Zは、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルおよびC6〜C14アリールから選択されており、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し;
Z*は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルおよびC6〜C14アリールから選択されており、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一または異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し、
ここで、Z*は、Zと同一の意味を有していてもよく;
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−HalまたはSn(R*)3であり、ここで、
R’およびR’’は、互いに独立して水素、C1〜C30アルキル、C5〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、ともに、C1〜C4アルキル、C5〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリールおよびヘテロアリールから選択されている、任意に1つ、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つまたは8つの置換基を有するC2〜C4アルキレンであり;
Halは、塩素または臭素であり;ならびに
R*は、C1〜C8アルキルまたはフェニルである]
を反応させて、式(VIa)と(VIb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素であり、
ZおよびZ*は、前述の定義の通りである]
の化合物の混合物を得る工程、
c)工程b)で得られた式(Vla)と(Vlb)の化合物からの混合物をハロゲン化して、式(VIIa)および(VIIb)
ZおよびZ*は、前述の定義の通りであり、
Halは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Halは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である]
の化合物を含む反応混合物を得る工程;
d)工程c)で得られた反応混合物中に含まれる式(VIIa)および(VIIb)の化合物を、ハロゲンのシアノによる置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供し、少なくとも1つの式(I−A)の化合物またはその混合物を得る工程;そして
e)任意に、工程d)で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも1つの式(I−A)の化合物またはその混合物を、少なくとも1つの分離工程および/または精製工程に供する工程;による方法によって得られる組成物である。
通常、式(II)のペリレンのハロゲン化は、臭素化剤または塩素化剤を使用して行われる、つまり、式(IIIa)または(IIIb)の化合物において、置換基Halはすべて臭素であるか、置換基Halはすべて塩素である。
工程b)の反応では、工程a)で得られた式(IIIa)および(IIIb)の化合物は、式(IV)の有機金属化合物と、および場合によって式(V)の有機金属化合物とクロスカップリングされる。
通常、式(VIa)および(VIb)の化合物のハロゲン化は、臭素化剤または塩素化剤を使用して行われる。好適な臭素化剤または塩素化剤は、工程a)に記載されたものである。一般に、臭素化剤対式(VIa)および(VIb)のハロゲン化される化合物のモル比は、10:1から30:1まで、好ましくは15:1から25:1までである。
シアノ脱ハロゲン化のための好適な方法条件は、J.March、Advanced Organic Chemistry、4th edition、Verlag John Wiley&Sons(1992)、660〜661ページ、ならびに国際公開第2004/029028号(WO2004/029028)に記載されている。それには、例えばシアン化銅との反応が含まれる。さらに、シアン化アルカリ、例えばシアン化カリウムおよびシアン化ナトリウム、ならびにシアン化亜鉛が好適である。通常、シアン化物源は、過剰量で使用される。一般的に、反応は、極性非プロトン性溶媒中で、遷移金属、例えばPd(II)塩、Pd錯体、銅錯体またはニッケル錯体の存在下に行われる。パラジウム触媒は、in situでPd(0)錯体、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンから製造することができる。好ましい極性非プロトン性溶媒は、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、(CH3)2SO、ジメチルスルホンおよびスルホランである。反応は、通常、80℃から160℃まで、好ましくは100℃から140℃まで、特に好ましくは130℃から150℃までの温度で実施される。通常、交換されるハロゲン原子対シアン化亜鉛のモル比は、1:1から1:3まで、好ましくは1.5:2.5である。代替的に、N−メチルピロリドンまたはスルホラン中のシアン化銅が、触媒の非存在下に使用されてもよい。
任意に、少なくとも1つの式(I−A)のペリレン化合物またはその混合物を含む工程d)で得られた反応混合物は、部分的にまたはすべて分離工程および/または精製工程に供される。工程e)での分離および/または精製は、通常の、当業者に公知の方法によって行われてよく、例えば抽出、蒸留、再結晶化、好適な固定相での分離ならびにこれらの措置の組合せによって行われてよい。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、置換されていないフェニルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、置換されていないフェニルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素である、組成物が好ましい。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素である、組成物が好ましい。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C6アルキルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C6アルキルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素である、組成物が好ましい。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、COOR9であり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、COOR9であり、
R1、R4、R5およびR8は、水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の1つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素であり、ならびに
R9は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し、
ここで、Ra、RbおよびRArは、前述の定義の通りである]
に相当する少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物であって、
f)式(VIIIa)と(VIIIb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素であり、
R9は、前述の定義の通りである]
のペリレン化合物からの混合物をハロゲン化して、式(IXa)および(IXb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である、
Halは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Halは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である、ならびに
R9は、前述の定義の通りである]
の化合物またはその混合物を含む反応混合物を得る工程;
g)工程f)で得られた反応混合物に含まれる式(IXa)および(IXb)の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも1つの式(I−B)の化合物またはその混合物を得る工程;そして
h)任意に、工程g)で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも1つの式(I−B)の化合物またはその混合物を、少なくとも1つの分離工程および/または精製工程に供する工程;
による方法によって得られる組成物である。
工程f)は、工程c)と同一の手順で実施される。
工程g)は、工程d)と同一の手順で実施される。
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C6アルコキシカルボニルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C6アルコキシカルボニルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の1つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、それぞれ水素である、組成物が好ましい。
好適なポリマーは、基本的に、充分な量の少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を溶解するか、または均一に分散することができるあらゆるポリマーである。
成分(ii)は、少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む組成物を含む。特に好ましくは、式(I)のシアノ化ペリレン化合物は、式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20):
Zは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Z*は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されている]
の化合物から選択されるものである。
pは、1から4までであり、
R12およびR13は、互いに独立してC1〜C30アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリール、ヘタリールまたはC6〜C14アリール−C1〜C10アルキレンであり、ここで、最後に挙げられた3つの基において、芳香族環は置換されていないか、または1回もしくは複数回、C1〜C10アルキルで置換されており、ならびに
R14は、C 1 〜C 30 アルコキシ、または置換されていないか、または1回もしくは複数回、C1〜C10アルキルで置換されている、C6〜C14アリールオキシであり、ここで、R14基は、*が付けられた1つまたは複数の位置に存在している]
を有している。
R12およびR13は、前述の意味を有しており、かつ特に好ましいものとして記載されているものであり、
Yは、直鎖または分岐鎖C1〜C10アルキルであり、ならびに
yは、0、1、2または3である]
の化合物から選択されるものである。
の別の有機蛍光色素を含んでいる。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリスチレンからなる少なくとも1つのポリマー。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリスチレンからなる少なくとも1つのポリマー。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にPETからなる少なくとも1つのポリマー。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にPETからなる少なくとも1つのポリマー。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリカーボネートからなる少なくとも1つのポリマー。
・有機蛍光色素として、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物およびその混合物、または少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、および/またはN,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、
・TiO2をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリカーボネートからなる少なくとも1つのポリマー。
種々の蛍光色素を合成した。実施例により製造した蛍光色素からカラーコンバーター(色変換器)を製造した。
ポリマー約2.5gおよびポリマーの使用量を基準として色素0.02質量%を、塩化メチレン約5mLに溶かし、その中に、ポリマーの使用量を基準としてTiO2 0.5質量%を分散させた。得られた溶液/分散液を、四面式フィルムアプリケーター(ウェット膜厚400μm)でガラス表面にコーティングした。溶媒が乾燥した後、フィルムをガラスから剥がして、一晩、真空乾燥棚で50℃にて乾燥した。この80μmから85μmまでの厚さのフィルムから、それぞれ直径15mmの2つの円形シート片を打ち抜き、その後、これらを測定試料として用いた。
ペリレン14.9g(59mmol)、酢酸400mlおよび臭素18.9g(236mmol)の混合物を4時間40℃で撹拌した。次に、過剰の臭素を、チオ硫酸ナトリウム溶液を添加することによって分解した。沈殿物をろ別し、水で洗浄して減圧下で乾燥した。表題化合物25.46g(定量)を帯黄色の沈殿物として得た。
例1.1の3,9−ジブロモペリレンおよび3,10−ジブロモペリレン1.23g(3mmol)、トルエン30ml、フェニルボロン酸1.46g(12mmol)、炭酸カリウム2.49g(18mmol)、水8ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.24g(0.2mmol)の混合物を60時間90℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却してからトルエンで希釈し、相を分離して、シリカゲルを備えたカラムでのろ過によってトルエン相を精製した。表題化合物1.1g(92%)を黄色い固形物として得た。
Rf値(石油エーテル:トルエン5:1)=0.31
置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つは、臭素であり、その他の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素である。
例1.3で得られた混合物280mg(0.5mmol)、シアン化銅896mg(10mmol)およびNMP(N−メチルピロリドン)30mlを6時間100℃で撹拌し、さらに16時間150℃で撹拌した。室温になるまで冷却してから、混合物を希釈HClに沈殿させて、吸引ろ過し、水で洗浄して、60℃にて減圧下で乾燥した。残留物をシリカゲルでクロマトグラフ処理した(溶出剤:トルエン:酢酸エステル 100:1)。表題化合物17mgを得た。
吸収:λmax(CH2Cl2):497nm
放出:λmax(CH2Cl2):563nm
FQY(ポリスチレン):92%
半減期T80(80mW/cm2):ポリスチレン中で59日
例1.1の3,9−ジブロモペリレンおよび3,10−ジブロモペリレン4.10g(10mmol)、トルエン100ml、2−メチルフェニルボロン酸5.44g(40mmol)、炭酸カリウム8.3g(60mmol)、水15ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.32g(2mmol)の混合物を、34時間90℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却してからトルエンで希釈し、相を分離して、シリカゲルを備えたカラムでのろ過によってトルエン相を精製した。表題化合物5.54gを黄色い固形物として得て、Rf値(石油エーテル:トルエン 5:1)は0.33であり、副生成物のRf値(石油エーテル:トルエン 5:1)は0.09であった。
置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つは、臭素であり、
その他の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素である。
室温になるまで冷却し、トルエン200mlで希釈し、希釈したチオ硫酸ナトリウム溶液を加え、相を分離して濃縮し、残留物を得た。主生成物として三臭化および四臭化3,9−ビス(o−トリル)ペリレンならびに三臭化および四臭化3,10−ビス(o−トリル)ペリレンが生じ、副生成物として二臭化および五臭化3,9−ビス(o−トリル)ペリレンおよび3,10−ビス(o−トリル)ペリレンが生じた。
Rf値(石油エーテル:トルエン 5:1)=0.49、0.61、0.38
例2.2で得られた残留物1.12g、シアン化銅2.69mg(30mmol)およびN−メチルピロリドン50mlを3時間100℃で撹拌し、その後16時間150℃で撹拌した。混合物を室温になるまで冷却し、希釈HClを加えた。沈殿した固体を吸引ろ過し、水で洗浄して、60℃にて減圧下で乾燥した。粗製の表題化合物をシリカゲルで精製した(溶出剤 石油エーテル:THF 10:1)。
Rf値(石油エーテル:THF 5:1)=0.19
吸収:λmax(CH2Cl2):489nm
放出:λmax(CH2Cl2):547nm
FQY(ポリスチレン):90〜91%
FQY(ポリカーボネート):90〜91%
半減期T80(80mW/cm2):ポリスチレン中で50日
半減期T80(80mW/cm2):ポリカーボネート中で61日
置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、臭素であり、その他の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素である。
例3.1で得られた残留物6g(7.8mmol)、シアン化銅(I)6.9g(6.9mmol)およびNMP 150mlの混合物を4時間170℃で撹拌した。反応混合物を室温になるまで冷却し、アンモニア水を添加して、塩化メチレンで抽出した。合した有機相の残留物をカラムろ過によってシリカゲルを通して(溶出剤:トルエン)精製した。
吸収:λmax(CH2Cl2)481nm
放出:λmax(CH2Cl2)511nm
半減期T80(80mW/cm2):ポリスチレン中で13日
半減期T80(80mW/cm2):ポリカーボネート中で40日
FQY(ポリスチレン):93%
FQY(ポリカーボネート):93%
Claims (20)
- 式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、CO2R9、CONR10R11、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し;
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、CO2R9、CONR10R11、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立して水素、シアノ、臭素および塩素から選択されており、
ただし、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の1つ、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つまたは8つは、シアノであり;
ここで、
R9は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
R10およびR11は、互いに独立して水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
Zaはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、NR10aR11a、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C3〜C12シクロアルキル、C6〜C14アリール、C(=O)R9a、C(=O)OR9aまたはC(O)NR10aR11aであり、ここで、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し;
ZbおよびZArはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、NR10aR11a、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C(=O)R9a、C(=O)OR9aまたはC(O)NR10aR11aであり;
Raはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
Rbはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
RArはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;
R9aは、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり;ならびに
R10aおよびR11aは、互いに独立して水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールである;
前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。 - 請求項1に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の1つ、2つ、3つまたは4つは、シアノである前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
- 請求項1または2に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8のいずれも臭素または塩素ではない前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の1つまたは2つは、シアノであり、その他の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8は、水素である前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基Zの1つおよび置換基Z*の1つは、互いに独立して、C1〜C10アルキル、CO2R9、フェニルC1〜C10アルキルおよびフェニルから選択されており、ここで、フェニルおよびフェニルC1〜C10アルキルのフェニル部分は、置換されていないか、または1つもしくは複数の、C1〜C6アルキルから選択される置換基を有しており、かつR9は、請求項1で定義した通りである、前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)
Zは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Z*は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されている]
の化合物から選択される前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物。
- 請求項7に記載の組成物の製造方法であって、前記組成物が、少なくとも1つの式(I−A)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含み、
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有しており、ここで、Zaは、請求項1で定義した通りであり、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有しており、ここで、Zbは、請求項1で定義した通りであり、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有しており、ここで、ZArは、請求項1で定義した通りであり;
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有しており、ここで、Zaは、請求項1で定義した通りであり、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有しており、ここで、Zbは、請求項1で定義した通りであり、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有しており、ここで、ZArは、請求項1で定義した通りであり;
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、水素であり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、シアノである、前記組成物の製造方法であって、
a)式(II)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素である]
のペリレンをハロゲン化して、式(IIIa)の3,9−ジハロゲンペリレンおよび式(IIIb)の3,10−ジハロゲンペリレン
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素であり、
Halは、それぞれすべて塩素または臭素である]
の混合物を得る工程;
b)工程a)で得られた式(IIIa)および(IIIb)の化合物の混合物と、式(IV)の有機金属化合物
Z−Met(IV)
および任意に、式(V)の有機金属化合物
Z*−Met(V)
[式中、
Zは、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルおよびC6〜C14アリールから選択されており、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し;
Z*は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C3〜C12シクロアルキルおよびC6〜C14アリールから選択されており、ここで、
C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニルおよびC2〜C18アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zaを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Zbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基ZArを有し、
ここで、Z*は、Zと同一の意味を有していてもよく;
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−HalまたはSn(R*)3であり、ここで、
R’およびR’’は、互いに独立して水素、C1〜C30アルキル、C5〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリールもしくはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、ともに、C1〜C4アルキル、C5〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリールおよびヘテロアリールから選択されている、任意に1つ、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つまたは8つの置換基を有するC2〜C4アルキレンであり;
Halは、塩素または臭素であり;ならびに
R*は、C1〜C8アルキルまたはフェニルである]
を反応させて、式(VIa)および(VIb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素であり、
ZおよびZ*は、前記定義の通りである]
の化合物の混合物を得る工程;
c)工程b)で得られた式(VIa)および(VIb)の化合物の混合物をハロゲン化して、式(VIIa)および(VIIb)
ZおよびZ*は、前記定義の通りであり、
Halは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Halは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である]
の化合物を含む反応混合物を得る工程;
d)工程c)で得られた反応混合物中に含まれる式(VIIa)および(VIIb)の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも1つの式(I−A)の化合物またはその混合物を得る工程;そして
e)任意に、工程d)で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも1つの式(I−A)の化合物またはその混合物を、少なくとも1つの分離工程および/または精製工程に供する工程;
による方法によって得られる前記組成物の製造方法。 - 請求項8に記載の組成物の製造方法であって、式(I−A)において、
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C6アルキル、フェニル、または1つ、2つもしくは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C6アルキル、フェニルまたは1つ、2つもしくは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の2つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素である、前記組成物の製造方法。 - 請求項7に記載の組成物の製造方法であって、前記組成物が、少なくとも1つの式(I−B)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含み、
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、COOR9であり;
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、COOR9であり;
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり;
置換基R2、R3、R6またはR7の1つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、水素であり;ならびに
R9は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC6〜C14アリールであり、ここで、
C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルおよびC2〜C10アルキニルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Raを有し、
C3〜C12シクロアルキルは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Rbを有し、ならびに
C6〜C14アリールは、置換されていないか、または1つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基RArを有し、
ここで、Ra、RbおよびRArは、請求項1で定義した通りである、前記組成物の製造方法であって、
f)式(VIIIa)および(VIIIb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ水素であり、
R9は、前記定義の通りである]
のペリレン化合物の混合物をハロゲン化して、式(IXa)および(IXb)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である;
Halは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Halは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である;ならびに
R9は、前記定義の通りである]
の化合物を含む反応混合物を得る工程;
g)工程f)で得られた反応混合物中に含まれる式(IXa)および(IXb)の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも1つの式(I−B)の化合物またはその混合物を得る工程;そして
h)任意に、工程g)で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも1つの式(I−B)の化合物またはその混合物を、少なくとも1つの分離工程および/または精製工程に供する工程;
による方法によって得られる前記組成物の製造方法。 - 請求項10に記載の組成物の製造方法であって、式(I−B)において、
置換基Zの1つは、シアノであり、もう1つの置換基Zは、C1〜C6アルコキシカルボニルであり、
置換基Z*の1つは、シアノであり、もう1つの置換基Z*は、C1〜C6アルコキシカルボニルであり、
R1、R4、R5およびR8は、それぞれ水素であり、
置換基R2、R3、R6またはR7の1つは、シアノであり、その他の置換基R2、R3、R6またはR7は、それぞれ水素である、前記組成物の製造方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の式(I)のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物の使用であって、カラーコンバーターにおける;光標識のための;製品の不可視マーキングのための;蛍光色素としての、好ましくは生体分子の蛍光標識としての;顔料としての;蛍光変換をベースにするディスプレイにおける蛍光色素としての;任意に太陽電池と組み合わされている集光プラスチック部分における;電気泳動ディスプレイの顔料色素としての;または化学発光をベースにする適用における蛍光色素としての前記使用。
- (i)マトリックスとして少なくとも1つのポリマーと、(ii)蛍光色素として請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む、カラーコンバーター。
- 請求項13に記載のカラーコンバーターにおいて、成分(i)は、実質的にポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、エチレン・ビニルアルコールコポリマー(EVOH)、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリスチレンアクリロニトリル(SAN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリビニルブチレート(PVB)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドまたはそれらの混合物から、特に、実質的にポリカーボネート、ポリスチレンまたはポリエチレンテレフタレートからなる前記カラーコンバーター。
- 請求項13または14に記載のカラーコンバーターにおいて、成分(ii)は、式(1)から(20):
Zは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Z*は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、および1つ、2つまたは3つのC1〜C4アルキル基を有するフェニルから選択されている]
の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、
または、前記式(1)から(20)の化合物から選択される少なくとも1つの式(I)のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む組成物、
を含む前記カラーコンバーター。 - 請求項13から15までのいずれか1項に記載のカラーコンバーターにおいて、式(X)、(XI)および(XII)
pは、1から4までであり、
R12およびR13は、互いに独立してC1〜C30アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C14アリール、ヘタリールまたはC6〜C14アリール−C1〜C10アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3つの基において、芳香族環は置換されていないか、または1回もしくは複数回、C1〜C10アルキルで置換されており、
R14は、C1〜C30アルコキシ、または置換されていないか、または1回もしくは複数回、C1〜C10アルキルで置換されている、C6〜C14アリールオキシであり、ここで、R14基は、*が付けられた1つまたは複数の位置に存在している]
の化合物または混合物から選択される少なくとも1つの更なる有機蛍光色素を含む、前記カラーコンバーター。 - 請求項16に記載のカラーコンバーターにおいて、前記更なる有機蛍光色素は、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,7,12−テトラフェノキシペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(p−tert−オクチルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(p−tert−オクチルフェノキシ)ペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジフェノキシペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジフェノキシペリレン−3,4;9,10−テトラカルボン酸ジイミドおよびその混合物から選択される、前記カラーコンバーター。
- 請求項13から17までのいずれか1項に記載のカラーコンバーターであって、更なる蛍光着色剤として、希土類元素がドープされたアルミン酸塩、ケイ酸塩、窒化物およびガーネットから選択される少なくとも1つの無機蛍光着色剤、特にセリウムがドープされたイットリウム・アルミニウム・ガーネットを含む、前記カラーコンバーター。
- LEDによって生じた光を変換するための、請求項13から18までのいずれか1項に記載のカラーコンバーターの使用。
- 少なくとも1つのLEDと、請求項13から18までのいずれか1項に記載の少なくとも1つのカラーコンバーターを含む照明装置。
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