JPH02196885A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機エレクトロルミネセンス素子に関し、く
わしくは発光物質としてペリレン誘導体を用い、電気信
号に応じて発光する素子に関するものである。

特に、本発明は、低電圧でも効率よい発光が得られ、十
分な輝度を有するエレクトロルミネセンス素子に関する
ものである。

〔従来の技術〕

有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光体を対向
電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子が
注入され、もう一方の電極からは正孔が注入される。注
入された電子と正７Ｌが、発光層内で再結合するときに
発光するものである。

、このような素子には、発光体としては、例えば、単結
晶アントラセンのような単結晶物質が用いられたが、単
結晶物質では製造費が高く、機械的強度の点からも問題
が多い、さらに、厚さを薄くすることが容易でなく、ｌ
＋ｎｍ程度の単結晶では発光は微弱であり、また、１０
０　Ｖ以上の駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域
に達していない。

そこで、例えばアントラセンの１μ以下のｌ＋３を得よ
うとする試みが、原着法〔「シン・ソリッド・フィルム
スＪ　（Ｔｈｉｎ　５ｏｌｉｄ　Ｆｉｌ請５）９４巻１
７１頁１９８２年発行」〕やラングミュアープロジェン
ト法〔［シン・ソリッド・フィルムス（丁ｈｉｎ　５ｏ
ｌｉｃｌ　ＦｉＩｍｓ）９９６２８３頁１９８３年発行
ノ）により試みられている。

ところが、十分な性能を得るには、厳しく管理された製
膜条件の下で、数千オングストロームの薄膜を形成する
必要があり、さらに発光層が精度よい薄膜として形成さ
れているものの、キャリアーである正孔あるいは電子の
密度が非常に小さく、キャリアーの移動や再結合などに
よる機能分子の励起確率が低いため、効率のよい発光が
得られず、特に、消費電力や輝度の点で満足できるもの
となっていないのが現状である。

さらに、陽極と発光層の間に正孔注入層を設け、キャリ
アーである正孔の密度を挙げることにより高い発光効率
が得られることが特開昭５７−５１７８１号公報、特開
昭５９−１９４３９３号公報によって知られている。

しかしながら、これらは発光材として電子伝達性化合物
を用いており、これには、高い発光効率と高い電子伝達
性の両方の性質を併せもった物質が必要であり、十分満
足のゆく性質をもったそのような物質は見出されておら
ず、従って輝度、消費電力の点において満足のいく性能
が得られていないのが現状である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、これらの課題を解決して、高効率のエレクト
ロルミネセンス素子を提供するものである。

すなわち、本発明は、低電圧、低電流密度でも発光効率
が良好で、十分高い輝度が得られ、安価でかつ製造が容
易な有機エレクトロルミネセンス素子を提供せんとする
ものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、有機蛍光材料について鋭意検討した結果
、ペリレン誘導体が高い発光効率を有することを見出し
、本発明を完成するに到った。

すなわち、本発明は； 陽掻上に順次正孔注入輪送層、発光層、正孔阻止層、陰
極を有し、これらの電極のうち少なくとも一方が透明で
ある有機エレクトロルミネセンス素子において、発光層
がその極大蛍光波長が４００〜８００ｎ−であるペリレ
ン誘導体であることを特徴とする、有機エレクトロルミ
ネセンス素子により、前記の目的が達成できることを見
い出した。

以下、本発明につき詳細に説明する。

本発明は、陽極上に順次正孔注入輪送層、発光層、正孔
阻止層、陰極を有する有機エレクトロルミネセンス素子
において、発光層としてペリレン誘導体を用いたときに
、高い発光効率と十分な輝度が得られるという発見に基
づいている。

有機エレクトロルミネセンス素子の重要な用途の一つと
して表示素子がある。従って、本発明に用いられるペリ
レン誘導体としては、その極大蛍光波長が４００〜８０
０ｎｍの可視域にある必要があり、さらに高い蛍光収率
を有する必要がある。

本発明に用いられるペリレン誘導体は、通常のよく知ら
れた方法によって合成することができ、さらに必要によ
り精製して用いることができる。

精製は、例えば濃硫酸から分別沈澱させ、容易に除去し
うる高沸点溶剤から再結晶し、または磨砕条件下で溶剤
とともに煮沸することにより各成分に分離する。あるい
は、クロマトグラフィによる分離法によって行うことも
できる。

本発明に用いられるペリレン誘導体として、例えば以下
の一触式（１）及び（ＩＩ）を有する化合物を挙げるこ
とができる。

〔式中、Ｒ１及びＲ３は同一または異なっていてもよ（
、直鎖状又は分岐状のＣ１〜Ｃ１ｍのアルキル基（その
炭素鎖は１個又は２個以上の基−Ｏ−−Ｓ−又は−Ｎ−
により中断されていてもよく、あるいは水Ｍｌ、シアン
基、ハロゲン原子、ＣＩ〜Ｃ１，のアルキルカルボニル
オキシ基、Ｃ３〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基
、Ｃ６〜Ｃ１□のシクロアルキル力ルボニルオキシ基、
又はＣｓへＣ１のシクロアルキル基により置換されてい
てもよく、さらには、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、もしくはＣ１〜Ｃ８のアルキル基により置換されて
いてもよいフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナ
フチルオキシ基、アントリル基又はアントリルオキシ基
により置換されていてもよい）、あるいはＷ！、換され
ていてもよいＣｓ”−Ｃ＋＋＋のシクロアルキル基、あ
るいはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジ
ル基、ピラゾリル基、キノリル基、チアゾリル基又はオ
キサシリル基（これらは、水酸基、シアン基、ハロゲン
原子、ＣＩ〜Ｃ１のアルキル基、Ｃ１〜ｃ＋ｑのアルキ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ０〜Ｃ４のアルケニルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ６〜ＣＩｇのシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、又はＣ１〜Ｃ１１のシクロアルキル基によ
り置換されていてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基
、ハロゲン原子、もしくはＣｔ””’Ｃｓのアルキル基
により置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ基
、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル基又はア
ントリルオキシ基により置換されていてもよい、）を意
味し； ｘ１〜Ｘ１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、基０１
？’　、基ＱＣＯＲ”あるいは基Ｒ３を意味し；Ｒ１は
直鎖状又は分岐状の０１〜Ｃ１１のアルキル基（その炭
素鎖は１個又は２個以上の基−Ｏ−−Ｓ−又は−Ｎ−に
より中断されていてもよく、あるいは水酸基、シアン基
、ハロゲン原子、Ｃ１〜ＣＩ９ｔのアルキルカルボニル
オキシ基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基
、Ｃ４〜Ｃ１２のシクロアルキルカルボニルオキシ基、
又はＣ３〜ｃｏｇのシクロアルキル基により置換されて
いてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、もしくはＣ６〜Ｃ１のアルキル基により置換されて
いてもよいフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナ
フチルオキシ基、アントリル基又はアントリルオキシ基
により置換されていてもよい、）、あるいは置換されて
いてもよいＣｓ”−Ｃｔｓのシクロアルキル基、あるい
はフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基
、ピラゾリル基、キノリル基、チアゾリル基又はオキサ
シリル基（これらは、水＃基、シアン基、ハロゲン原子
、Ｃ１〜Ｃｍのアルキル基、Ｃ１〜ＣＩ９のアルキルカ
ルボニルオキシ基、Ｃｔ−Ｃ４のアルケニルカルボニル
オキシ基、Ｃ１〜Ｃ１１のシクロアルキルカルボニルオ
キシ基、又はＣ１〜Ｃ１８のシクロアルキル基により置
換されていてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、もしくはＣ８〜Ｃ，のアルキル基により置
換されていてもよいフェニル基、フェノキシ基、ナフチ
ル基、ナフチルオキシ基、アントリル基又はアントリル
オキシ基により置換されていてもよい、）を意味する。

〕； ｃ式中、Ｙ１〜Ｙ４は、同−又は異なっていてもよく、
ハロゲン原子、シアン基又はＧＯＯＲ’を意味し；Ｒ４
は水素原子、直鎖状または分岐状のＣ３〜Ｃ０のアルキ
ル基（その炭素鎖は１個又は２個以上の基電 ０−−３−又は−Ｎ−により中断されていてもよく、あ
るいは水酸基、シアン基、ハロゲン原子、Ｃ１〜ＣＩ９
のアルキルカルボニルオキシ基、０２〜Ｃ４のアルケニ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜ＣＩ！のシクロアルキル
カルボニルオキシ基、又はＣ３〜Ｃ１ｆｉのシクロアル
キル基により置換されていてもよく、さらにはシアノ基
、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくはＣ３〜Ｃ，のアル
キル基により置換されていてもよいフェニル基、フェノ
キシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル基
又はアントリルオキシ基により置換されていてもよい、
）、あるいは置換されていてもよいＣ３〜ｃｐｓのシク
ロアルキル基、あるいはフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、キノリル基、チ
アゾリル基又はオキサシリル基（これらは、水＃基、シ
アン基、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ＃のアルキル基、Ｃ１
〜ＣＩ９のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ４の
アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ，〜Ｃ１２のシクロ
アルキルカルボニルオキシ基、又はＣ３〜Ｃ１８のシク
ロアルキル基により置換されていてもよく、さらにはシ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくはＣ１〜Ｃ８
のアルキル基により置換されていてもよいフェニル法、
フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アント
リル基又はアントリルオキシ基により置換されていても
よい。

）を意味し： ｘｌ、、、ｘｌｌは水素原子、塩素原子、臭素原子、基
ＯＲ３、基０ＣＯＲ’あるいは基Ｐコを意味し；Ｒ′は
直鎖状又は分岐状のＣ７〜ｃｐｓのアルキル基（その炭
素鎖は１個又は２個以上の基−Ｏ−−Ｓ−又は−Ｎ−に
より中断されていてもよく、あるいは水酸基、シアン基
、ハロゲン原子、ＣＩ−Ｃ＋　＋のアルキルカルボニル
オキシＬＣ□〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃｈ　”−Ｃｒ　ｔのシクロアルキルカルボニルオキシ
基、又はＣ３〜Ｃ１１のシクロアルキル基により置換さ
れていてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、もしくはＣ３〜Ｃ１のアルキル基により置換さ
れていてもよいフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基
、ナフチルオキシ基、アントリル基又はアントリルオキ
シ基により１１ａされていてもよい。）、あるいはｉｌ
ｌされていてもよいＣ２〜Ｃ１１１のシクロアルキル基
、あるいはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピ
リジル基、ピラゾリル基、キノリル基、チアゾリル基又
はオキサシリル基（これらは、水酸基、シフ７Ｊｊ、ハ
ロゲン原子、ＣＩ〜Ｃ１のアルキル基、ＣＩ−Ｃ＋　ｅ
のアルキルカルボニルオキシ基、０２〜Ｃ。

のアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜ＣＩＫのシク
ロアルキルカルボニルオキシ基、又はＣ２〜Ｃ１ｍのシ
クロアルキル基によりＥｌｏされていてもよく、さらに
はシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくはＣ１〜
Ｃ，のアルキル基により置換されていてもよいフェニル
基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、ア
ントリル基又はアントリルオキシ基により置換されてい
てもよい。）を意味する。〕 さらに、より具体的に挙げるなら、特開昭６２−１４８
５７１号公報に記載されている下記一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物； （式中、Ｒ５及びＲ６は、同一または異なる脂肪族、脂
環族、芳香族または複素環族の残基を意味し、χ、Ｙ及
びＺは、夫々塩素原子、臭素原子または基ＯＲ’を意味
し； Ｒ７は非置換の又は置換されたフェニル基、ナフチル基
又はアントリル基を意味する。）；特開昭５７−１２５
２６０号公報に記載されている下記一般式（ＴＶ）で表
される化合物； （式中、Ｒ８及びＲ９は夫々イソプロピル基又は塩素原
子を意味し；あるいは Ｒ８はメチル基をそしてＲ９はＣ３又はＣ６のアルキル
基を意味する。）； あるいは、特開昭６０−８９４８５号公報に記載されて
いる下記一般式（Ｖ）で表される化合物；ｔｎ 〔式中、ｎは０，２．３又は４の数を示し；そしてＲＩ
Ｇ及びＲ１１は、互いに無関係に直鎖状又は分岐状のＣ
４〜Ｃ１１のアルキル基（その炭素鎖は１個又は２個以
上の基−〇−又は−Ｓ−により中断されていてもよく、
そして２個の一〇−及び／又は−５−は少なくとも２個
の炭素原子により隔てられている）、あるいは水酸基、
シアン基、Ｃ８〜Ｃ１，のアルキルカルボニルオキシ基
、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基、又は０
６〜Ｃ１□のシクロアルキルカルボニルオキシ基により
置換された０２〜Ｃ１、のアルキル基、あるいはＣ３〜
Ｃ１１のシクロアルキル基により置換されたＣ３又はＣ
８のアルキル基、あるいは１〜５個のＣ３〜Ｃ４のアル
キル基により又は１個もしくは２個のカルボ−Ｃ，−Ｃ
４−アルコキシ基により又は１個もしくは２個のトリフ
ルオルメチル基により置換されていてもよいｃｓ−ｃｐ
ｓのシクロアルキル基（このＣ３〜Ｃ１，のシクロアル
キル基又はＣ５〜ＣＩ２のシクロアルキル基は、１〜６
個の環を包含してもよい。）を意味する。）；特開昭６
２−２０１９６６号公報に記載されている下記−線式（
Ｖｌ）で表される化合物； Ｘ’ｎ （式中、ｙｓはハロゲン原子又はシアン基であり； ＲＩ２は水素原子、直鎖状又は分岐状のＣ８〜Ｃ１１１
のアルキル基、Ｃ１〜ｃｐｓのシクロアルキル基により
置換されたＣ１又はＣ２のアルキル基又はＣ１〜Ｃ１の
シクロアルキル基であり、これらのンクロアルキル基は
４個までの環を含有してもよく；ｘ９は塩素原子又は臭
素原子であり、そしてｎは０．１又は２である。）など
を挙げることができる。

本発明のペリレン誘導体を発光層として用いるには、正
孔注入輪送層と正孔阻止層の間に発光層を設けるが、陽
極、正孔注入輪送層、発光層、正孔阻止層、陰極の順に
設けても良いし、陰極、正孔阻止層、発光層、正孔注入
輪送層、陽極の順に設けても良い。

陽極としては、透明絶縁性支持体上に形成された透明あ
るいは不透明な導電性物質が用いられるが、陰極が不透
明な場合には陽極は透明である必要がある。好ましい例
としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ）等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロム等
の金属、沃化銅等の無機導電性物質、ポリチオフェン、
ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等を挙
げることができる。

陰極として好ましいのは、例えばインジウム、銀、錫、
アルミニウム、鉛、マグネシウム等から形成した半透明
又は不透明電極が挙げられる。

本発明のペリレン誘導体を発光層として用いるには、蒸
着などにより形成してもよいし、必要に応じて結着剤を
用いて、あるいは用いずに塗布で形成してもよい。

結着剤としては、通常の重合体を用いることができるが
、例えばポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスルホン、ポリフヱニレンオキサイド等が挙げら
れる。この場合の結着剤の使用量は、特に制限はないが
、ペリレン誘導体１重量部に対して１００重量部以下が
好ましい。

そして、この際の発光層の厚さは、５０Å以上１μ−以
下が望ましい。

次に、正孔注入輪送層は、陽極上あるいは発光層上に設
ける。この場合、正孔注入輪送層は、陽極から正孔が注
入されやすくし、さらに注入された正孔を発光層まで輸
送する層である。核層に正孔輸送性化合物を用いること
ができるが、発光層で発生した光に対して透過性である
ことが望ましい。

さらに、最適な有機エレクトロルミネセンス素子を得る
には、正孔注入輪送層、発光層のエネルギーレベル（イ
オン化ポテンシャル、電子親和力など）を適切に適合さ
せる必要がある。

正孔輸送性化合物とは、電子供与性化合物であり、正孔
輸送性化合物単体又はこれらを結着剤樹脂中にｌ３解、
分散させた形で用いられる。

好ましいものとして、例えば以下のような化合物を挙げ
ることができる。ポリビニルカルバゾール、２．６−シ
メトキシー９．１０−ジヒドロキシアントラセンとジカ
ルボン酸から得られたポリエステル、２．６，９．１０
−テトライソプロポキシアントラセンのようなアントラ
セン誘導体；２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール類ｉ　Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’　−（
３−メチルフェニル）１．１°−ジフェニル−４，４′
−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体；ｌ−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）　−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリンなどの
ピラゾリン誘導体；４−（ジエチルアミノ）スチリル−
２−アントラセンなどのスチリル化合物；ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）な
どのヒドラゾン系化合物；スチルベン系化合物；金属あ
るいは熱金属フタロシアニン類；ポルフィリン系化合物
などである。

また、結着剤樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリスルホン
、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等が挙げられる。

正孔注入輪送層は、必ずしも一層である必要はなく、必
要であれば２層以上に積層しても良い。

厚さはピンホールを生じない程度に薄いほうが好ましく
、通常１μ以下の厚みで用いられる。

正孔阻止層は、発光層と陰極の間に設けるが、正孔阻止
層を設けない場合には、発光に寄与せず、発光層内を通
過してゆく正孔を発光層内にとじ込め、発光に寄与させ
ることが可能になり、高い発光効率を得るために設ける
層である。これには、任意の電子伝達性化合物を用いる
ことができるが、正孔阻止層に用いる化合物の第一酸化
電位が発光層に用いる物質の第一酸化電位よりも０．１
ｖ以上大きいとき、特にその効果が顕著である。

正孔阻止層に用いられる電子伝達性化合物としては、有
機、無機、あるいは金属錯体など任意の電子伝達性化合
物を用いることができ、電子伝達化合物単体あるいはこ
れらを結着剤樹脂中に溶解、分散させた形で用いられる
。

好ましいものとして、例えば以下のような化合物を挙げ
ることができる。無機化合物ではＣｄＳ。

Ｃｄ−３ｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＯ，ＺｎＳ、Ｚｎ５ｅ、Ｚ
ｎＴｅ　（ｎ型）、ｎ型の単結晶シリコンあるいはアモ
ルファスシリコンなど；有機化合物ではアミノ基または
その誘導体を有するトリフェニルメタン、ジフェニルメ
タン、キサンチン、アクリジン、アジン、チアジン、チ
アゾール、オキサジン、アゾなどの各種染料及び顔料、
フラバントロンなどのインダンスレン染料、ペリノン系
顔料、ペリレン系顔料、シアニン色素、２，４．７−ド
リニトロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン、テ
トラシアノエチレンなどの電子受容体などがあり又金属
錯体では、環上に電子吸引性置換基を有する金属、無金
属フタロシアニン類、環上にピリジル基、キノリル基、
キノキサリル基などを有するポルフィリン類、８−ヒド
ロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体なとである
。

正孔阻止層は、電子伝達性化合物を蒸着や電解反応など
により形成してもよいし、必要に応じて結着剤を用いで
あるいは用いずに塗布で形成してもよい。

結着剤としては、通常の重合体を用いることができるが
、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド等が挙げ
られる。この場合の結着剤の使用量は特に制限はないが
、電子伝達性化合物１重量部に対し１００重量部以下が
好ましい、正孔阻止層は、必ずしも一層である必要はな
く、必要であれば２層以上に積層してもよいが、その厚
さは５０Å以上１μｍ以下が望ましい。

〔実施例〕

以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、こ
れらは本発明の範囲を制限するものではない。

実施例Ｉ ＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ■製）上に、正孔注入輪送層と
して、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−（３−メチル
フェニル）１．１’−ジフェニル−４，４°−ジアミン
を、３Ｘ１０−’）−ルの真空度で１５０″Ｃに加熱し
、４３０人の厚さに蒸着した。

次いで、発光層として、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸−ビス＝（２°６＋−ジイソプロピル
アニリド）　（ＢＡＳＦ社製）を、１．２　Ｘｌ０−”
）−ルの真空度で２７０°Ｃに加熱し、５００人の厚さ
に蒸着した。

次いで、正孔阻止層としてトリス（５，７−ジクロル−
８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを２．３×１０
４トールの真空度で２０８℃に加熱し、６００人の厚さ
に蒸着した。さらに、その上に陰電極として金属インジ
ウムをシャドーマスクを介して０．１ｄの面積に蒸着し
、素子の面積を規定した。

このようにして作成した素子にＩＴＯ電極を陽極として
直流電圧を印加すると、６２０ｎｍのオレンジ光を発し
た。その輝度は２２Ｖ　、　１ｈＡ／　ｅｊにおいて５
５ｃｄ／　ｒｄであった。

実施例２ 発光層としてペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸−ビス−イソブチルイミド（ＢＡＳＦ社製）を、
２．２　Ｘｌ０−”トールの真空度で２０５℃に加熱し
、４５０人の厚さで設けた以外は、実施例１と同様にし
て素子を作成した。

この素子の発光波長は、６０４ｎ−で、２５Ｖ　、　２
ｈ＾／Ｃ−のとき、３６ｃｄ／　ｎｆの輝度であった。

実施例３ 発光層として１，６，７．１２−テトラフェノキシ−Ｎ
。

Ｎ”２＋６−　ジイソプロピルフェニルペリレン−３，
４，９１０−テトラカルボン酸ジイミド（ＢＡＳＦ社製
）を用い、３．２　Ｘｌ０−’　）−ルの真空度で２１
０°Ｃに加熱して、４８０人の厚さで設けた以外は、実
施例１と同様にして素子を作成した。

この素子は、２７Ｖ　、　２７ｍ八／へにおいて輝度が
３０ｃｄ／ポで６１５ｒ＋−の発光を示した。

実施例４ 発光層として１．７−ジクロル−６，１２−ジフェノキ
シＮ、Ｎ’−２．６−ジイツプロピルフエニルベリレン
ー３．４゜９、ｌＯ−テトラカルボン酸ジイミドを用い
、２．２×１０−″トールの真空度で１８０°Ｃに加熱
して、５５０人の厚さで設けた以外は、実施例１と同様
にして素子を作成した。

この素子は、２３Ｖ　、　３２−Ａ／　ｃｄのとき、輝
度が４８ｃｄ／　ｒｒｌで６０５ｒｖの発光を示した。

実施例５ 発光層としてペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸−ビス＝（２°−メチル−６゛−イソプロピルア
ニリド）を、２．２　Ｘｌ０−’　）−ルの真空度で２
６０°Ｃに加熱し、７００人の厚さで設け、次いで、そ
の上に正孔阻止層としてフラバントロン（Ｃ，１，７０
６００）　（Ｉｎｄ、イエローＧ、ＢＡＳＦ社製）を３
．２　Ｘｌ０−”　）−ルの真空度で３８０人の厚さに
蒸着して設けた以外は、実施例１と同様にして素子を作
成した。

この素子は、２４Ｖ　、２２＋ｅＡ／　ｃｊにおいて、
４１ｃｄ／ポのオレンジ光を発した。

実施例６ 発光層として、 を用い、２．５　Ｘｌ０−’トールの真空度で２００　
’Ｃに加熱し、６００人の厚さで設け、さらにこの上に
正孔阻止層としてアゾ顔料であるｃ、１．ピグメント・
レッド１１２（Ｃ，１，１２３７０）を４．２　Ｘｌ０
−’トー／ｌ／（７）真空度で５２０人の厚さに蒸着し
、さらに、その上に実施例１と同様にインジウムを陰極
として蒸着し、素子を作成した。

コノ素子は、３８Ｖ　、　１ｈＡ／　ｃｊ１７）とき、
輝度が５５０ｃｄ／　ｎｆで５６０ｎｍの発光を示した
。

実施例７ 発光層として４．１０−ジシアノペリレン−３，９−ジ
カルボン酸イソブチルエステルを、１．２　Ｘｌ０−’
トールの真空度で１７５℃に加熱し、６８０人の厚さで
設け、正孔阻止層としてトリス（５，７−ジブロモ８−
　ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを２．０×１０−
’トールの真空度で２６８°Ｃに加熱し、４２０人の厚
さに蒸着して用いた以外は、実施例１と同様にして素子
を作成した。

この素子は、２８Ｖ　、　４６＋Ａ／　ｃｊにおいて７
Ｂｃｄ／　ｒｄの５０８ｎｍ光を発した。

実施例８ ＩＴＯガラス（ＩＩＯＹＡ鱒製）上に、正孔注入輪送層
として１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）５−　（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピロ
ゾリンを、２Ｘ、１０”ｈ）−ルの真空度で５００人の
厚さに蒸着した０次いで発光層として、ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸−２°−（２°−ブチ
ル）−６゛−エチルアニリドを、１．２　Ｘｌ０−’ト
ールの真空度で６５０人の厚さに蒸着した０次いで、そ
の上に実施例６と同様に正孔阻止層と陰電極を設けた。

この素子は、２８Ｖ　、　５６ｎ＋Ａ／　ｃｊで１２５
ｃｄ／ｒｒｆのオレンジ光を発した。

実施例９ 塩化カドミウム３．４重量部、硫黄粉末２．１重量部、
テトラ−ｎ−プチルアンモニウムテトラフルオロボレイ
ト１１．２重量部を含むジメチルスルフオキシド３４０
重量部の溶液を１１０°Ｃに加熱し、この中で白金電極
を陽極に、ＩＴＯガラス（ＩＩＯＹＡ■製）を陰極とし
て３鍋＾／ｃｄの電流密度で２分間反応を行い、ＩＴＯ
ガラス上にＣｄＳ　１５を形成し、正孔阻止層とした。

この上に、発光層として、Ｌ６，７．１２−テトラクロ
ル−ジー〇−ブチルペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボン酸ジイミドを用い、２．８　Ｘｌ０−’トー
ルの真空度で６５０人の厚さに蒸着した。その上に、正
孔注入輪送層として４−（ジエチルアミノ）スチリル２
−アントラセンを、２ＸｌＯ−’）−ルの真空度で５０
０人の厚さに蒸着し、さらに、２層目の正孔注入輪送層
として無金属フタロシアニン（東洋インキ■社製）を１
．２　Ｘｌ０−’トールの真空度で１５０人の厚さに蒸
着して設け、次いで、その上に陽電橿として金をシャド
ーマスクを介してＯ，ｌｃｄの面積に蒸着し、素子の面
積を規定した。

このようにして作成した素子に金電極を陽極とし直流電
圧を印加すると、１７Ｖ　、３６ｎ＋Ａ／　ｃｊで１４
５ｃｄ／ｒｒｆの輝度で５５１ｎＴｆｌの発光を示した
。

〔発明の効果］ 本発明によれは、陽極、正孔注入輪送層、発光層、正孔
阻止層、陰極よりなる有機エレクトロルミネセンス素子
において、発光層に高い発光効率を有するペリレン誘導
体を用いるごとにより、発光効率が良好で十分な輝度が
得られ、安価でかつ製造容易な有機エレクトロルミネセ
ンス素子が得られる。

（ほか１名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 　陽極上に順次正孔注入輪送層、発光層、正孔阻止層、
   陰極を有し、これらの電極のうち少なくとも一方が透明
   である有機エレクトロルミネセンス素子において、発光
   層がその極大蛍光波長が４００〜８００ｎｍであるペリ
   レン誘導体であることを特徴とする、有機エレクトロル
   ミネセンス素子。