JP3141023B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電界発光素子に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年Ｐ
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ター
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかし、これらの有機発光性物
質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層として存
在し、発光には高電界が必要であった。このため、真空
蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例えばＴｈ
ｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ９４（１９８２）１７
１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７
３。）しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有効であった
が、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らなかっ
た。
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ター
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかし、これらの有機発光性物
質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層として存
在し、発光には高電界が必要であった。このため、真空
蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例えばＴｈ
ｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ９４（１９８２）１７
１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７
３。）しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有効であった
が、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らなかっ
た。
【０００３】近年、Ｔａｎｎｇｓらにより（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と感光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、米国特許４，７２０，４３２、特
開昭６３−２６４６９２、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．５５（１９８６）１４６７、特開平３−１６３１８
８などに記載されている。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と感光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、米国特許４，７２０，４３２、特
開昭６３−２６４６９２、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．５５（１９８６）１４６７、特開平３−１６３１８
８などに記載されている。
【０００４】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子作成には、一般に真空
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０）。
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０）。
【０００６】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１）。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１）。
【０００７】上述のように有機ＥＬデバイスにおける最
近の進歩は著しく広範な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラーデ
ィスプレーなどへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ充分に解決されていない。
近の進歩は著しく広範な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラーデ
ィスプレーなどへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ充分に解決されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は第一に
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子を提供することである。
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子を提供することである。
【０００９】
【課外を解決するための手段】本発明は陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物より構成される電界発光素子において、前記有機化
合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有することを特徴とする電界発光素子か
ら構成される。 一般式（１）
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物より構成される電界発光素子において、前記有機化
合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有することを特徴とする電界発光素子か
ら構成される。 一般式（１）
【化２】 （式中、Ａｒは、置換基を有してもよい、ベンゼン環を
４個以上有する縮合多環芳香族基を示し、Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子、置換基を有してもよい、アルキル
基、アラルキル基または芳香環基を示し、ｎは０または
１の整数を示す。ただし、Ａｒ、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３
はピレンであることはなく、Ｒ １ とＲ ２ が同時に水素原
子であることはない。）
４個以上有する縮合多環芳香族基を示し、Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子、置換基を有してもよい、アルキル
基、アラルキル基または芳香環基を示し、ｎは０または
１の整数を示す。ただし、Ａｒ、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３
はピレンであることはなく、Ｒ １ とＲ ２ が同時に水素原
子であることはない。）
【００１０】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）における基の定
義において、具体的には、縮合多環芳香環基としてはト
リフェニレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペン
タセン、コロナンなどの基、アルキル基としては炭素数
１〜４の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニ
ル、ナフチルなどの基が挙げられる。
義において、具体的には、縮合多環芳香環基としてはト
リフェニレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペン
タセン、コロナンなどの基、アルキル基としては炭素数
１〜４の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニ
ル、ナフチルなどの基が挙げられる。
【００１１】また、上記基における置換基としては炭素
数１〜４のアルキル基、ベンジル、フェネチルなどのア
ラルキル基、フェニル、ナフチルなどの芳香環基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フェ
ノキシ、ナフトキシなどのアリールオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ベンゾイ
ル、ナフトイル、アセチル、ブチリルなどのアシル基、
水酸基、ニトロ基またはシアノ基などが挙げられる。
数１〜４のアルキル基、ベンジル、フェネチルなどのア
ラルキル基、フェニル、ナフチルなどの芳香環基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フェ
ノキシ、ナフトキシなどのアリールオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ベンゾイ
ル、ナフトイル、アセチル、ブチリルなどのアシル基、
水酸基、ニトロ基またはシアノ基などが挙げられる。
【００１２】一般式（１）で示される化合物について、
その代表例を表１および２に挙げる。ただし、本発明は
これらの化合物に限定されるものではない。
その代表例を表１および２に挙げる。ただし、本発明は
これらの化合物に限定されるものではない。
【表１】
【表２】
【００１３】本発明の電界発光素子は、一般式（１）で
示される化合物から選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液
塗布法などにより陽極および陰極の間に形成する。その
有機相の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ
より小さく薄膜化することが好ましい。
示される化合物から選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液
塗布法などにより陽極および陰極の間に形成する。その
有機相の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ
より小さく薄膜化することが好ましい。
【００１４】本発明を更に図面に添って詳細に説明す
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有効である。
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有効である。
【００１５】図２は基盤１上に陽極２、ホール輸送層
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
【００１６】図３は基盤１上に陽極２、ホール輸送層
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホール輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物を使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に、中央
の発光層にホールとエレクトロン（あるいは励起子）を
有効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホール輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物を使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に、中央
の発光層にホールとエレクトロン（あるいは励起子）を
有効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
【００１７】前記一般式（１）で示される化合物から選
ばれる化合物は、従来の化合物に比べていずれも極めて
発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１、図
２または図３のいずれの形態でも使用することが可能で
ある。
ばれる化合物は、従来の化合物に比べていずれも極めて
発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１、図
２または図３のいずれの形態でも使用することが可能で
ある。
【００１８】また、化合物の構造によりホール輸送性あ
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２または図３のいずれの形態の場合
でも前記一般式（１）で示される化合物から選ばれる化
合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２または図３のいずれの形態の場合
でも前記一般式（１）で示される化合物から選ばれる化
合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
【００１９】本発明においては、発光層構成成分として
一般式（１）で示される化合物から選ばれる化合物を用
いるものであるが、必要に応じて電子写真感光体分野な
どで研究されているホール輸送性化合物やこれまで知ら
れているホール輸送性発光体化合物（例えば表３および
５に挙げられる化合物など）あるいはエレクトロン輸送
性化合物やこれまで知られているエレクトロン輸送性発
光体化合物（例えば表６に挙げられる化合物など）を一
緒に使用することもできる。
一般式（１）で示される化合物から選ばれる化合物を用
いるものであるが、必要に応じて電子写真感光体分野な
どで研究されているホール輸送性化合物やこれまで知ら
れているホール輸送性発光体化合物（例えば表３および
５に挙げられる化合物など）あるいはエレクトロン輸送
性化合物やこれまで知られているエレクトロン輸送性発
光体化合物（例えば表６に挙げられる化合物など）を一
緒に使用することもできる。
【００２０】ホール輸送性化合物
【表３】
【表４】
【表５】
【００２１】エレクトロン輸送性化合物
【表６】
【００２２】本発明の一般式（１）で示される化合物か
ら選ばれる化合物を用いた電界発光素子は、一般には真
空蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を
形成する。
ら選ばれる化合物を用いた電界発光素子は、一般には真
空蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を
形成する。
【００２３】結着剤としては広範囲な結着性樹脂より選
択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリアリレート、ブチラール樹
脂、ポリスチレン、ポリビニルアセタール、ジアリルフ
ラレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホ
ン、尿素樹脂などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリ
マーとして１種または２種以上混合して用いることがで
きる。
択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリアリレート、ブチラール樹
脂、ポリスチレン、ポリビニルアセタール、ジアリルフ
ラレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホ
ン、尿素樹脂などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリ
マーとして１種または２種以上混合して用いることがで
きる。
【００２４】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロールなどの導
電性ポリマーも用いることができる。
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロールなどの導
電性ポリマーも用いることができる。
【００２５】陰極材料としては仕事関数が小さな銀、
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
【００２６】また、陽極および陰極として用いる材料の
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
【００２７】本発明で用いる透明性基盤としてはガラ
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
【００２８】本発明の電界発光素子は、従来の白熱灯、
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
【００２９】
【実施例】実施例１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例５からなる発光層１００ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２５０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
透明陽極上に、化合物例５からなる発光層１００ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２５０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
【００３０】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し７．２Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度５．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．３７ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し７．２Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度５．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．３７ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００３１】そして、そのままの電流密度（５．５ｍＡ
／ｃｍ２）を３６時間保ったところ、３６時間後でも最
終出力０．３４ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．０Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ２）を３６時間保ったところ、３６時間後でも最
終出力０．３４ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．０Ｖの印加
電圧で得られた。
【００３２】比較例１〜５ 実施例１で用いた化合物例５に代えて、下記構造式の化
合物（ａ）、化合物（ｂ）、化合物（ｃ）、化合物
（ｄ）、化合物（ｅ）を用いた他は、実施例１と同様に
して、比較例１、比較例２、比較例３、比較例４、比較
例５の電界発光素子を作成した。化合物（ａ）
合物（ａ）、化合物（ｂ）、化合物（ｃ）、化合物
（ｄ）、化合物（ｅ）を用いた他は、実施例１と同様に
して、比較例１、比較例２、比較例３、比較例４、比較
例５の電界発光素子を作成した。化合物（ａ）
【化３】 化合物（ｂ）
【化４】 化合物（ｃ）
【化５】 化合物（ｄ）
【化６】 化合物（ｅ）
【化７】
【００３３】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
ード線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度５．５ｍＡ／ｃｍ２を３６時間流した。結果を表７
に示す。
ード線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度５．５ｍＡ／ｃｍ２を３６時間流した。結果を表７
に示す。
【表７】
【００３４】以上から明らかなように、本発明の電界発
光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出力および耐
久性においては極めて優れていることが知られる。
光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出力および耐
久性においては極めて優れていることが知られる。
【００３５】実施例２ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（６０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例１０からなる発光層５０ｎｍ、
化合物Ａからなる電子輸送層６０ｎｍ、そしてＭｇ／Ａ
ｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎｍを各々順次
真空蒸着により形成し、図２に示す構成の電界発光素子
を作成した。
透明陽極上に、化合物例１０からなる発光層５０ｎｍ、
化合物Ａからなる電子輸送層６０ｎｍ、そしてＭｇ／Ａ
ｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎｍを各々順次
真空蒸着により形成し、図２に示す構成の電界発光素子
を作成した。
【００３６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．３５ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．３５ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００３７】そして、そのままの電流密度（７．５ｍＡ
／ｃｍ２）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．３２ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．５Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ２）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．３２ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．５Ｖの印加
電圧で得られた。
【００３８】実施例３ 実施例２で用いた化合物例１０に代えて、化合物例７を
用いた他は、実施例２と同様にして実施例３の電界発光
素子を作成した。
用いた他は、実施例２と同様にして実施例３の電界発光
素子を作成した。
【００３９】作成した電界発光素子に、電流密度７．５
ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表８に示す。
ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表８に示す。
【表８】
【００４０】比較例６〜８ 実施例２で用いた比較化合物１０に代えて、下記構造式
の化合物（ｆ）、化合物（ｇ）、化合物（ｈ）を用いた
他は、実施例２と同様にして、比較例６、比較例７、比
較例８の電界発光素子を作成した。 化合物（ｆ）
の化合物（ｆ）、化合物（ｇ）、化合物（ｈ）を用いた
他は、実施例２と同様にして、比較例６、比較例７、比
較例８の電界発光素子を作成した。 化合物（ｆ）
【化８】 化合物（ｇ）
【化９】 化合物（ｈ）
【化１０】
【００４１】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
ード線で結び直流電源を接続し、実施例２と同様に電流
密度７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表９に
示す。
ード線で結び直流電源を接続し、実施例２と同様に電流
密度７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表９に
示す。
【表９】
【００４２】表８および表９から明らかなように、本発
明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出
力および耐久性においては極めて優れていることが知ら
れる。
明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出
力および耐久性においては極めて優れていることが知ら
れる。
【００４３】実施例４ ガラス基盤上に金からなる陽極８０ｎｍ、下記構造式の
化合物Ａからなるホール輸送層８０ｎｍ、化合物例９か
らなる発光層５０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる陰
極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に
示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
化合物Ａからなるホール輸送層８０ｎｍ、化合物例９か
らなる発光層５０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる陰
極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に
示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
【化１１】
【００４４】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．２４ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．２４ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００４５】実施例５ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５５ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｂからなるホール輸
送層６０ｎｍ、化合物例１からなる発光層８０ｎｍ、下
記構造式の化合物Ｃからなる電子輸送層６０ｎｍ、そし
てＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１８０ｎｍ
を各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の電
界発光素子を作成した。 化合物Ｂ
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｂからなるホール輸
送層６０ｎｍ、化合物例１からなる発光層８０ｎｍ、下
記構造式の化合物Ｃからなる電子輸送層６０ｎｍ、そし
てＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１８０ｎｍ
を各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の電
界発光素子を作成した。 化合物Ｂ
【化１２】 化合物Ｃ
【化１３】
【００４６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し７．３Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．２８ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し７．３Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．２８ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００４７】実施例６および７ 実施例５で用いた化合物例１に代えて、それぞれ化合物
例９、化合物例１２を用いた他は、実施例５と同様にし
て実施例６および実施例７の電界発光素子を作成した。
例９、化合物例１２を用いた他は、実施例５と同様にし
て実施例６および実施例７の電界発光素子を作成した。
【００４８】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１０
に示す。
密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１０
に示す。
【表１０】
【００４９】比較例９〜１１ 実施例５で用いた化合物例１に代えて、下記構造式の化
合物（ｉ）、化合物（ｊ）、化合物（ｋ）を用いた他
は、実施例５と同様にして、比較例９、比較例１０、比
較例１１の電界発光素子を作成した。 化合物（ｉ）
合物（ｉ）、化合物（ｊ）、化合物（ｋ）を用いた他
は、実施例５と同様にして、比較例９、比較例１０、比
較例１１の電界発光素子を作成した。 化合物（ｉ）
【化１４】 化合物（ｊ）
【化１５】 化合物（ｋ）
【化１６】
【００５０】作成した各電界発光素子に、実施例５と同
様に電流密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果
を表１１に示す。
様に電流密度６．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果
を表１１に示す。
【表１１】
【００５１】表１０および表１１から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
【００５２】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、低い印加電圧
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
【図１】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図２】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図３】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
１ 基盤 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ エレクトロン輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−269995（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−54289（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−35084（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−115487（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−163188（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−46987（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−348183（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挟持さ
れた一層または複数層の有機化合物より構成される電界
発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が下記一般式（１）で示される化合物を含有するこ
とを特徴とする電界発光素子。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒは、置換基を有してもよい、ベンゼン環を
４個以上有する縮合多環芳香族基を示し、Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子、置換基を有してもよい、アルキル
基、アラルキル基または芳香環基を示し、ｎは０または
１の整数を示す。ただし、Ａｒ、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３
はピレンであることはなく、Ｒ １ とＲ ２ が同時に水素原
子であることはない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11351379A JP3141023B2 (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11351379A JP3141023B2 (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | 電界発光素子 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4312618A Division JP3044142B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000150164A JP2000150164A (ja) | 2000-05-30 |
| JP3141023B2 true JP3141023B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=18416901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11351379A Expired - Fee Related JP3141023B2 (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3141023B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005330219A (ja) * | 2004-05-19 | 2005-12-02 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換ビニル基含有ジピリドフェナジン誘導体、それを用いた電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5901167B2 (ja) | 2010-10-27 | 2016-04-06 | キヤノン株式会社 | スピロ［シクロペンタ［ｄｅｆ］トリフェニレン−４，９’−フルオレン］化合物及びそれを有する有機発光素子 |
-
1999
- 1999-12-10 JP JP11351379A patent/JP3141023B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000150164A (ja) | 2000-05-30 |
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