JPH02255789A - 有機電場発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有機エレクトロルミネセンス素子に関し、詳
しくは、発光物質としてナフタレン誘導体を用い、電気
信号に応じて発光する素子に関するものである。

特に、本発明は、低電圧でも効率よい発光が得られ、十
分な輝度を有するエレクトロルミネセンス素子に関する
ものである。

（従来の技術） 有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光体を対向
電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子が
注入され、もう一方の電極からは正孔が注入される。注
入された電子と正孔が、発光層内で再結合するときに発
光するものである。

このような素子には、発光体としては、例えば単結晶ア
ントラセンのような単結晶物質が用いられたが、単結晶
物質では製造費が高く、機械的強度の点からも問題が多
い。さらに、厚さを薄くすることが容易でなく、１ｍ＋
ａ程度の単結晶では発光は微弱であり、また、１００■
以上の駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域に達し
ていない。

そこで、例えば、アントラセンの１μｍ以下の膜を得よ
うとする試みが、蒸着法〔「シン・ソリッド・フィルム
ス（Ｔｈｉｎ　５ｏｌｉｄ　Ｆｉｌｏｉｓ）　Ｊ　９４
巻、１７１頁、１９８２年発行〕により試みられている
。

ところが、十分な性能を得るには、厳しく管理された製
膜条件の下で、数千人の薄膜を形成する必要があり、さ
らに、発光層が精度よい薄膜として形成されているもの
の、キャリアーである正孔あるいは電子の密度が非常に
小さく、キャリアーの移動や再結合などによる機能分子
の励起の確率が低いため、効率のよい発光が得られず、
特に、消費電力や輝度の点で満足できるものとなってい
ないのが現状である。

さらに、陽極と発光層の間に正孔注入層を設け、キャリ
アーである正孔の密度を上げることにより高い発光効率
を得ることが、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭
５９−１９４３９３号公報によって知られている。

然しなから、これらは発光材として電子伝達性化合物を
用いており、すなわち、高い発光効率と高い電子伝達性
の両方の性質を併せもった物質が必要である。ところが
、十分満足のゆく性質をもったそのような物質は見い出
されておらず、従って、輝度、消費電力の点において、
満足のいく性能が得られていないのが現状である。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は、これらの問題を解決して、高効率のエレクト
ロルミネセンス素子を提供するものである。

すなわち、本発明は、低電圧、低電流密度でも発光効率
が良好で、十分高い輝度が得られ、安価でかつ製造容易
な有機エレクトロルミネセンス素子を提供せんとするも
のである。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは有機蛍光材料について鋭意検討した結果、
ナフタレン誘導体が高い発光効率を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は； ■陽極上に順次正孔注入輸送層、発光層、陰極を有し、
これらの電極のうち少なくとも一方が透明である有機エ
レクトロルミネセンス素子において、発光層がその極大
蛍光波長が４００〜８００ｎｍであるナフタレン誘導体
であることを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス
素子であり、■陽極上に順次正孔注入輸送層、発光層、
正孔阻止層、陰極を有し、これらの電極のうち少なくと
も一方が透明である有機エレクトロルミネセンス素子に
おいて、発光層がその極大蛍光波長が４００〜８００　
ｎｍであるナフタレン誘導体であることを特徴とする、
有機エレクトロルミネセンス素子である。

以下、本発明につき詳細に説明する。

本発明は、陽極上に順次正孔注入輸送層、発光層、陰極
を有する有機エレクトロルミネセンス素子、あるいは陽
極上に順次正孔注入輸送層、発光層、正孔阻止層、陰極
を有する有機エレクトロルミネセンス素子において、発
光層としてナフタレン誘導体を用いたとき、高い発光効
率と十分な輝度が得られるという発見に基づいている。

有機エレクトロルミネセンス素子の重要な用途として、
光源及び表示素子がある。従って、本発明に用い゛られ
るナフタレン誘導体としては、その極大蛍光波長が４０
０〜８００ｎｍの可視域にある必要があり、さらに高い
蛍光収率と高い電子伝達性を同時に満足しなければなら
ない。

本発明に用いられるナフタレン誘導体は、通常、のよく
知られた方法によって合成することができ、さらに必要
により精製して用いることができる。

本発明に用いられるナフタレン誘導体として、例えば以
下のような化合物を例として挙げることができる。

ＸｌＸ２ ｘ’　　　ｘ？ ｌＸ２ Ｘ３　　　Ｘ４ 〔式（１）、（Ｉｆ）、（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３は同一または異なっていてもよく、直鎖状又は
分岐状のＣ，−ｃ＋ｌ＋のアルキル基（その炭素鎖は、
１個又は２個以上の基−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−により
中断されていてもよく、あるいは水酸基、シアン基、ハ
ロゲン基、０１〜Ｃ１９のアルキルカルボニルオキシ基
、０８〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜
Ｃｌ８のシクロアルキルカルボニルオキシ基、又はＣ３
〜Ｃ１ｇのシクロアルキル基により置換されていてもよ
く、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もし
くは０１〜Ｃ６−アルキル基により置換されていてもよ
いフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオ
キシ基、アントリル基又はアントリルオキシ基により置
換されていてもよい）、あるいは置換されていてもよい
Ｃ２〜Ｃｌ８−シクロアルキル基、あるいはフェニル基
、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基、ピラゾリル
基、キノリル基、チアゾリル基又はオキサシリル基（こ
れらは、水酸基、シアン基、ハロゲン原子、０１〜Ｃｏ
のアルキル基、ＣＩ〜ＣＩ　９のアルキルカルボニルオ
キシ基、０２〜Ｃ４のアルケニルカルボニルオキシＬｃ
６〜Ｃ＋Ｚのシクロアルキルカルボニルオキシ基、又は
０５〜Ｃ１８のシクロアルキル基により置換されていて
もよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
もしくはＣ３〜Ｃ，−アルキル基により置換されていて
もよいフェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチ
ルオキシ基、アントリル基、又はアントリルオキシ基に
より置換されていてもよい）を意味し； Ｘ　ｌ　、　Ｘ　６は、水素原子、塩素原子、臭素原子
、基ＯＲ’　、基０ＣＯＲ’あるいは基Ｒ４を意味し： Ｒ４は、直鎖状又は分岐状のＣＩ　％Ｃ＋ｓのアルよく
、あるいは水酸基、シアン基、ハロゲン基、０１〜ＣＩ
９のアルキルカルボニルオキシ基、０２〜Ｃ１のアルケ
ニルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１□のシクロアルキ
ルカルボニルオキシ基、又はＣ１〜Ｃ１１ｌのシクロア
ルキル基により置換されていてもよく、さらにはシアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくは０１〜Ｃ１−ア
ルキル基により置換されていてもよいフェニル基、フェ
ノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル
基又はアントリルオキシ基により置換されていてもよい
）、あるいは置換されていてもよいＣ３〜Ｃｌ８−シク
ロアルキル基、あるいはフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、キノリル基、チ
アゾリル基又はオキサシリル基（これらは、水酸基、シ
アン基、ハロゲン原子、Ｃ＋　〜Ｃａのアルキル基、ｃ
’　−Ｃ１９のアルキルカルボニルオキシ基、ｃＺ〜Ｃ
４のアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃｌ８のシ
クロアルキルカルボニルオキシ基、又はＣ３〜Ｃ１ｌ＋
のシクロアルキル基により置換されていてもよく、さら
にはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくは０１
〜Ｃ６−アルキル基により置換されていてもよいフェニ
ル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、
アントリル基、又はアントリルオキシ基により置換され
ていてもよい）を意味し； Ｙｌ〜Ｙ４は、同−又は異なっていてもよく、ハロゲン
原子、シアン基又はＣ０ＯＲ’を意味し； Ｒ５は、水素原子、直鎖状又は分岐状のＣＩ〜れていて
もよく、あるいは水酸基、シアン基、ハロゲン原子、０
１〜ＣＩ９のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ４
のアルケニルカルボニルオキシ基、０６〜ＣＩ！のシク
ロアルキルカルボニルオキシ基、又はＣ３〜Ｃ１ｌ＋の
シクロアルキル基により置換されていてもよく、さらに
はシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくはＣ８〜
Ｃ６−アルキル基により置換されていてもよいフェニル
基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、ア
ントリル基又はアントリルオキシ基により置換されてい
てもよい）、あるいは置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１
！−シクロアルキル基、あるいはフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、キノリ
ル基、チアゾリル基又はオキサシリル基（これらは、水
酸基、シアン基、ハロゲン原子、０１〜Ｃ８のアルキル
Ｌ　Ｃ１〜Ｃ′″のアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２
〜Ｃ４のアルケニル、カルボニルオキシ基、０６〜ＣＩ
のシクロアルキルカルボニルオキシ基、又はＣ２〜Ｃ１
１のシクロアルキル基により置換されていてもよく、さ
らにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、もしくは０
１〜Ｃ８−アルキル基により置換されていてもよいフェ
ニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基
、アントリル基、又はアントリルオキシ基により置換さ
れていてもよい）を意味する。〕 本発明のナフタレン誘導体を発光層として用いるには、
正孔注入輸送層と陰極の間、あるいは正孔注入輸送層と
正孔阻止層の間に発光層を設けるが、陽極、正孔注入輸
送層、発光層、（正孔阻止層）陰極の順に設けても良い
し、陰極（正孔阻止層）、発光層、正孔注入輸送層、陽
極の順に設けても良い。

陽極としては、透明絶縁性支持体上に形成された透明あ
るいは不透明な導電性物質が用いられるが、陰極が不透
明な場合には陽極は透明である必要がある。好ましい例
としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ）等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロム等
の金属、沃化鋼等の無機導電性物質、ポリチオフェン、
ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等を挙
げることができる。

陰極として好ましいのは、例えば、インジウム、銀、錫
、アルミニウム、鉛、マグネシウム等から形成した半透
明又は不透明電極が挙げられる。

本発明のナフタレン誘導体を発光層として用いるには、
蒸着などにより形成してもよいし、必要に応じて結着剤
を用いて、あるいは用いずに塗布で形成してもよい。

結着剤としては、通常の重合体を用いることができるが
、例えばポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド等が挙げら
れる。この場合の結着剤の使用量は、特に制限はないが
、ナフタレン誘導体１重量部に対し１００重量部以下が
好まし。

い。そして、この際の発光層の厚さは５０Å以上１μｍ
以下が望ましい。

次に、正孔注入輸送層は、陽極上あるいは発光層上に設
ける。正孔注入輸送層は、陽極から正孔が注入され易く
し、さらに注入された正孔を発光層まで輸送する層であ
る。これには、正孔輸送性化合物を用いることができる
が、発光層で発生した光に対して透過性であることが望
ましい。さらに、最適な有機エレクトロルミネセンス素
子を得るには、正孔注入輸送層、発光層のエネルギーレ
ベル（イオン化ポテンシャル、電子親和力など）を適切
に適合させる必要がある。

正孔輸送性化合物とは、電子供与性化合物であり、正孔
輸送性化合物単体又はこれらを結着剤樹脂中に溶解、分
散させた形で用いられる。

好ましいものとして、例えば以下のような化合物を挙げ
ることができる。ポリビニルカルバゾール、２，６−シ
メトキシー９，１ｏ−ジヒドロキシアントラセンとジカ
ルボン酸から得られたポリｘ　ス５−　／Ｌ／、２，６
，９．１０−テトライソプロポキシアントラセンのよう
なアントラセン誘導体、２．５−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどの
オキサジアゾール類、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’
（３−メチルフェニル）１．１’　−ジフェニル−４，
４′−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、■−
フェニルー３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリンなど
のピラゾリン誘導体、４−（ジエチルアミノ）スチリル
−２−アントラセンなどのスチリル化合物、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）
などのヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、金属
あるいは、無金属フタロシアニン類、ポルフィリン系化
合物などである。

また、結着剤樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリカー
ボネート、ボ１！スチレン、ポリエステルポリスルホン
、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等が挙げられる。

正孔注入輸送層は、必ずしも一層である必要はなく、必
要であれば二層以上に積層しても良い。

厚さはピンホールを生じない程度に薄いほうが好ましく
、通常１μ以下の厚みで用いられる。

正孔阻止層は、発光層と陰極の間に設けるが、正孔阻止
層を設けない場合には発光に寄与せず、発光層内を通過
してゆく正孔を発光層内に閉じ込めて、発光に寄与させ
ることが可能になって、高い発光効率を得るために設け
る層である。これには、任意の電子伝達性化合物を用い
ことができるが、正孔阻止層に用いる化合物の第一酸化
電位が発光層に用いる物質の第一酸化電位よりも０．１
Ｖ以上大きいとき、特にその効果が顕著であ、る。

正孔阻止層に用いられる電子伝達性化合物としては、有
機、無機、あるいは金属錯体など任意の電子伝達性化合
物を用いることができ、電子伝達性化合物単体あるいは
これらを結着剤樹脂中に溶解、分散させた形で用いられ
る。

好ましいものとして、例えば、以下のような化合物を挙
げることができる。無機化合物では、ＣｄＳ、Ｃｄ−３
ｅＳＣｄＴｅ、ＺｎＯ，ＺｎＳ。

Ｚｎ５ｅ、ＺｎＴｅ　（ｎ型）、ｎ型の単結晶シリコン
あるいはアモルファスシリコンなどが；有機化合物では
、アミノ基またはその誘導体を有するトリフェニルメタ
ン、ジフェニルメタン、キサンチン、アクリジン、アジ
ン、チアジン、チアゾール、オキサジン、アゾなどの各
種染料及び顔料、フェラバントロンなどのインダンスレ
ン染料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、シアニン色
素、２．４．７−）リニトロフルオレノン、テトラシア
ノキノジメタン、テトラシアノエチレンなどの電子受容
体などがある。また、金属錯体では、環上に電子吸引性
置換基を有する金属、無金属フタロシアニン類、環上に
ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基などを有する
ポリフィリン類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導
体の金属錯体などである。

正孔阻止層は、電子伝達性化合物を蒸着や電解反応など
により形成してもよいし、必要に応じて結着剤を用いて
、あるいは用いずに塗布で形成してもよい。

結着剤としては、通常の重合体を用いることができるが
、例えばポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド等が挙げら
れる。この場合の結着剤の使用量は、特に制限はないが
、電子伝達性化合物１重量部に対し１００重量部以下が
好ましい。正孔阻止層は、必ずしも一層である必要はな
く、必要であれば二層以上に積層してもよいが、その厚
さは５０Å以上１μｍ以下が望ましい。

（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
これらは本発明の範囲を制限しない。

実施例１ ＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ　（株）製）上に、正孔注入輸
送層としてＮ、Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ。

Ｎ’−（３−メチルフェニル）１．１’　−ジフェニル
−４，４“−ジアミンを、３Ｘ１０−”）−ルの真空度
で１５０　’Ｃに加熱し、７５０人の厚さに蒸着した。

次いで、発光層として、ナフタレン１．４，５．８−テ
トラカルボン酸−ビス−（２’、６’−ジイソプロピル
アニリド）を、１゜２Ｘ１０−ｈトールの真空度で２２
０°Ｃに加熱し、８００人の厚さに蒸着した。次いで、
その上に陰電極として金属マグネシウムをシャドーマス
クを介して０，１ｃｔＡの面積に蒸着し、素子の面積を
規定した。

このようにして作成した素子にＩＴＯ電極を陽極として
直流電圧を印加すると、４６０　ｎｍの青色光を発した
。その輝度は１６Ｖ、７０ｍＡ／ｃｄにおいて２０ｃｄ
／イであった。

実施例２ ＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ　（株）製）上に、正孔注入輸
送層としてＮ、Ｎ″−ジフェニル−Ｎ。

Ｎ’−（３−メチルフェニル）１．１°−ジフェニル−
４，４”−ジアミンを、３Ｘ１０−’トールの真空度で
１５０°Ｃに加熱し、４５０人の厚さに蒸着した。次い
で、発光層として、ナフタレン＝１．４，５．８−テト
ラカルボン酸−ビス−（２“　　６゛−ジイソプロピル
アニリド）を、■。

２Ｘ１０””ｌ−−ルの真空度で２２０°Ｃに加熱し、
５００人の厚さに蒸着した。次いで、正孔阻止層として
トリス（５，７−ジクロル−８−ヒドルキシキノリノ）
アルミニウムを２．３Ｘ１０−’）−ルの真空度で２０
８°Ｃに加熱し、６００人の厚さに蒸着した。次いで、
その−ヒに陰電極として金属マグネシウムをシャドーマ
スクを介して０，１ｃｆｆｌの面積に蒸着し、素子の面
積を規定した。

このようにして作成した素子に、ＩＴＯ電極を陽極とし
て直流電圧を印加すると、４６０ｎｍの青色光を発した
。その輝度は１４Ｖ、５０ｍＡ／ｄにおいて３０ｃｄ／
ボであった。

実施例３ 発光層として４．５−ジメトキシナフタレン−１，８−
ジカルボン酸（２°−プロピル）ペンチルイミド＜ＢＡ
ＳＦ社製）を、２．２Ｘ１０−”トールの真空度で１３
２°Ｃに加熱し、４５０人の厚さで設けた以外は、実施
例１と同様にして素子を作成した。

この素子の発光波長は、４３０ｎｍで、１５Ｖ、６０ｍ
Ａ／ｃ＋Ｍのとき、１８ｃｄ／ｍの輝度であった。

実施例４ 発光層を実施例３と同様にして設けた以外は、実施例２
と同様にして素子を作成した。

この素子の発光波長は、４３０ｎｍで、１５Ｖ、４０ｍ
Ａ／ｃｎｌのとき、１８ｃｄ／ｒｒｆの輝度であった。

実施例５ 発光層として４．５−ジフェノキシ−Ｎ−２゛６′−ジ
イソプロピルフェニルナフタレン−１゜８−ジカルボン
酸イミドを用い、３．２Ｘ１０−”トールの真空度で１
６０°Ｃに加熱し、４８０人の厚さで設けた以外は、実
施例１と同様にして素子を作成した。

この素子は、２０　Ｖ、　　１００　ｍＡ／ｃＪにおい
て、輝度が５０ｃｄ／ｒｒｆで、４８０　ｎｍの発光を
示した。

実施例６ 発光層を実施例５と同様にして設けた以外は、実施例２
と同様にして素子を作成した。

この素子は、２３Ｖ、５５ｍＡ／ａｌｌにおいて、輝度
が８０ｃｄ／ポで、４８０ｎｍの発光を示した。

実施例７ 発光層として、１．５−ジシアノナフタレン４．８−ジ
カルボン酸イソブチルエステルを、１゜２ＸｌＯ−”ト
ールの真空度で１２５℃に加熱し、６８０人の厚さで設
けた以外は、実施例１と同様にして素子を作成した。

この素子は、１８Ｖ、９０ｍＡ／ｄにおいて、５８ｃｄ
／ｎｆで、４７０ｎｍの発光を示した。

実施例８ 発光層を実施例７と同様にして設けた。但し、厚さを３
８０人とした。次いで、その上に正孔阻土層としてフラ
バントロン（Ｃ・１７０６００）（Ｉｎｄ・イｆｆｔ）
　−Ｇ：ＢＡＳＦ社製）を３゜２Ｘ１０−’トールで３
８０人の厚さに蒸着して設けた以外は、実施例２と同様
にして素子を作成した。

この素子は、２０Ｖ、６０ｍＡ／ｃｄにおいて、８０ｃ
ｄ／ｒｄで、４７０ｎｍの発光を示した実施例９ を用い、２．５Ｘ１０”’トールの真空度で１５０°Ｃ
に加熱して、６００人の厚さで設けた以外は、実施例１
と同様にして素子を作成した。

この素子は、２０　Ｖ、　３５　ｒｎＡ／ｃｄのとき、
輝度が５００ｃｄ／ｒｒｔで、５００　ｎｍの発光を示
した。

実施例１０ 発光層を実施例９と同様にして設けた。但し、厚さを５
２０人とした０次いで、その上に正孔阻止層としてアゾ
顔料であるＣ・■・ピグメント・レッド　１１２（Ｃ・
■・１２３７０）を４．２ＸＩＯ−”）−ルの真空度で
５２０人の厚さに蒸着して設けた以外は、・実施例２と
同様にして素子を作成した。

この素子は、２０　Ｖ、　　１５　ｍＡ／Ｃ１ｉのとき
、輝度が７００ｃｄ／ｎｆで、５００ｎｍの発光を示し
た。

実施例１１ ｆＴＯガラス（ＨＯＹＡ　（株）製）上に、正孔注入輸
送層としてｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピロゾリンを、２Ｘ１０−”トールの真空度で５００人
の厚さに蒸着した。次いで、発光層として、ナフタレン
−１，４，５゜８−テトラカルボン酸−２°−（２′−
ブチル）−６°　−エチルアニリドを、１．２Ｘ１０−
’トールの真空度で６５０人の厚さに蒸着した０次いで
、その上に実施例１と同様にマグネシウムを陰極として
蒸着し、素子を作成した。

この素子は、１６　Ｖ、　８５　ｍＡ／ｃｄで、８５ｃ
ｄ／ｒｒｆの青色光を発した。

実施例１２ 実施例１１と同様にして、正孔注入輸送層、発光層を設
けた。但し、発光層の厚さを４００人とした。次いで、
その上に実施例ＩＯと同様に正孔阻止層と陰極を設けた
。

この素子は、１６Ｖ、５５ｍＡ／ｃｄで、１２０ｃｄ／
ｒｒｆの青色光を発した。

実施例１３ ＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ　（株）製）上に、正孔注入輸
送層として無金属フタロシアニン（東洋インキ■社製）
を１．２Ｘ１０−”ｌ−−ルの真空度で１５０人の厚さ
に蒸着して設け、さらに、その上に４−（ジエチルアミ
ノ）スチリル−２−アントラセンを、２×１０１トール
の真空度で５００人の厚さに蒸着した。次いで、発光層
として、２゜３．６．７−テトラクロル−ジ−ｎ−ブチ
ルナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイ
ミドを用い、２．８Ｘ１０−”トールの真空度で６５０
人の厚さに蒸着した０次いで、その上に実施例１と同様
にマグネシウムを陰極として蒸着し、素子を作成した。

この素子は、ＩＩＶ、６２ｍＡ／ｃｄで、１２０ｃｄ／
ｎｆの輝度で、５００　ｎｍの発光を示した。

実施例１４ 塩化カドミウム３．４重量部、硫黄粉末２．１重量部、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボレー
ト１１．２重量部を含むジメチルスルホキシド３４０重
量部の溶液を１１０°Ｃに加熱し、この中で白金電極を
陽極に、ＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ　（株）製）を陰極と
して３ｍＡ／ｃｄの電流密度で２分間反応を行い、ＩＴ
Ｏガラス上にＣｄＳ層を形成し、正孔阻止層とした。

この上に、発光層として、２．３，６．７−テトラクロ
ル−ジ−ｎ−ブチルナフタレン−１，４゜５．８−テト
ラカルボン酸ジイミドを用い、２゜８Ｘ１０−”トール
の真空度で４５０人の厚さに蒸着した。その上に、正孔
注入輸送層として４−（ジエチルアミノ）スチリル−２
−アントラセンを、２Ｘ１０−”）−ルの真空度で５０
０人の厚さに蒸着した。さらに、二層目の正孔注入輸送
層として無金属フタロシアニン（東洋インキ■製）を１
．２Ｘ１０−’）−ルの真空度で１５０人の厚さに蒸着
して設け、次いで、その上に陽電極として金をシャドー
マスクを介してＯ，ｌｃｊの面積に蒸着し、素子の面積
を規定した。

この素子は、８■、２５ｍＡ／ｃｄで、２５０ｃｄ／ｎ
ｆの輝度で、５００　ｎｍの発光を示した。

容易な有機エレク る。

トロルミネセンス素子が得られ （ほか１名） （発明の効果）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 　（１）陽極上に順次正孔注入輸送層、発光層、陰極を
   有し、これらの電極のうち少なくとも一方が透明である
   有機エレクトロルミネセンス素子において、発光層がそ
   の極大蛍光波長が４００〜８００ｎｍであるナフタレン
   誘導体であることを特徴とする、有機エレクトロルミネ
   センス素子。
2. （２）陽極上に順次正孔注入輸送層、発光層、正孔阻止
   層、陰極を有し、これらの電極のうち少なくとも一方が
   透明である有機エレクトロルミネセンス素子において、
   発光層がその極大蛍光波長が４００〜８００ｎｍである
   ナフタレン誘導体であることを特徴とする、有機エレク
   トロルミネセンス素子。