JP2003086381A - 発光素子 - Google Patents
発光素子Info
- Publication number
- JP2003086381A JP2003086381A JP2001271543A JP2001271543A JP2003086381A JP 2003086381 A JP2003086381 A JP 2003086381A JP 2001271543 A JP2001271543 A JP 2001271543A JP 2001271543 A JP2001271543 A JP 2001271543A JP 2003086381 A JP2003086381 A JP 2003086381A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron transport
- light emitting
- organic compound
- transport layer
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
素子を提供することを目的とする。 【解決手段】基板上に形成された第一電極上に、少なく
とも有機化合物からなる発光層および電子輸送層を含む
薄膜層と、薄膜層上に形成された第二電極とを含む発光
素子において、前記電子輸送層は分子量が580以上の
有機化合物からなり、前記電子輸送層の少なくとも一部
分にドナー性不純物がドーピングされており、前記有機
化合物が複素環化合物であって、該複素環を構成する少
なくとも1つの環構造に窒素原子が2個以上含まれる、
あるいは前記電子輸送層の少なくとも一部分にドナー性
不純物がドーピングされており、前記有機化合物が非金
属錯体系複素環化合物であって、該複素環を構成する環
構造1つにつき窒素原子が0個もしくは1個含まれるこ
とを特徴とする発光素子。
Description
光に変換できる装置であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。
ら注入された正孔と第二電極(陰極)から注入された電
子が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光
する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に行われて
いる。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発
光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴である。
は、コダック社のC.W.Tangらによって初めて示
された(Appl.Phys.Lett.51(12)
21、p.913、1987)。コダック社の提示した
有機電界発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基板
上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、電子
輸送性も併せ持ったトリス(8−キノリノラト)アルミ
ニウム、そして陰極としてMg:Agを順次設けたもの
であり、10V程度の駆動電圧で1000カンデラ/平
方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機電界
発光素子は、基本的にはコダック社の構成を踏襲してお
り、基板上に第一電極、発光層を含む薄膜層および第二
電極が順次積層された構造をしている。薄膜層の構成
は、発光層のみの単層構造である場合もあるが、多くは
正孔輸送層や電子輸送層を設けた複数の積層構造であ
る。
駆動電圧の低下、耐久性の向上を満たす必要がある。発
光効率が低いと高輝度を要する画像の出力ができなくな
り、所望の輝度を出力するための消費電力量が多くな
る。発光効率を向上させるために陰極からの反射光との
干渉効果を利用する方法があるが、その最適条件では薄
膜層が厚膜化するため駆動電圧が上昇してしまう。一
方、耐久性向上のためにはガラス転移点が高い化合物を
用いるのが好ましいが、一般にガラス転移点の高い化合
物は電気抵抗も高い傾向があり、駆動電圧が上昇してし
まう。また異物混入によるリークや連続駆動に対する耐
久性を高めるために、薄膜層の膜厚を厚くすると、それ
に伴って駆動電圧が上昇してしまう。以上のように、発
光効率や耐久性を向上させようとすると駆動電圧が上昇
するという問題があった。
技術の問題を解決し、高発光効率、低駆動電圧でかつ高
耐久性の発光素子を提供することを目的とするものであ
る。
された第一電極上に、少なくとも有機化合物からなる発
光層および電子輸送層を含む薄膜層と、薄膜層上に形成
された第二電極とを含む発光素子において、前記電子輸
送層は分子量が580以上の有機化合物からなり、前記
電子輸送層の少なくとも一部分にドナー性不純物がドー
ピングされており、前記有機化合物が複素環化合物であ
って、該複素環を構成する少なくとも1つの環構造に窒
素原子が2個以上含まれることを特徴とする発光素子で
ある。
電極上に、少なくとも有機化合物からなる発光層および
電子輸送層を含む薄膜層と、薄膜層上に形成された第二
電極とを含む発光素子において、前記電子輸送層は分子
量が400以上の有機化合物からなり、前記電子輸送層
の少なくとも一部分にドナー性不純物がドーピングされ
ており、前記有機化合物が非金属錯体系複素環化合物で
あって、該複素環を構成する環構造1つにつき窒素原子
が0個もしくは1個含まれることを特徴とする発光素子
である。
いて説明する。
グは電子輸送層の電気伝導性向上ならびにキャリア注入
を容易にする。電子輸送能力を向上させるためには電子
輸送層にドナー性不純物をドーピングする。本発明にお
けるドナー性不純物は、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アミノ化合物、アンモニア、テトラチアフルバレン
誘導体、テトラセレナフルバレン誘導体などが挙げられ
る。中でも真空中での蒸着が容易で、有機薄膜中に拡散
しやすく、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きい
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ムといったアルカリ金属や、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウムといったアルカリ土類金
属が好ましく、アルカリ金属、特に仕事関数が全元素中
最も小さいセシウムがより好ましい。
を効率良く輸送することが必要で、電子注入効率が高
く、注入された電子を効率良く輸送することが望まし
い。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動
度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純
物が製造時および使用時に発生しにくい物質であること
が要求される。このような条件を満たす化合物として、
分子量が580以上の複素環化合物であって、該複素環
を構成する少なくとも1つの環構造に窒素原子が2個以
上含まれる化合物が好適に用いられる。
ら、アミン化合物よりも窒素含有複素環化合物であるピ
ラジン骨格、トリアジン骨格、オキサジアゾール骨格、
トリアゾール骨格などを含む化合物が好ましい。このよ
うな条件を満たす物質として、下記化1〜化3に示す化
合物などが挙げられるが特に限定されるものではない。
これらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、異なる
電子輸送材料と積層または混合して使用しても構わな
い。
00以上の非金属錯体系複素環化合物であって、該複素
環を構成する環構造1つにつき窒素原子が0個もしくは
1個含まれる化合物も同様に好適に用いられる。
系複素環化合物としてピリジン骨格、チオフェン骨格、
シロール骨格のうち少なくとも1種類を有する化合物が
好ましい。さらに、薄膜形成時の膜質安定性の点から、
ピリジン骨格を有する化合物の中でもベンゾキノリン骨
格を有する化合物がより好ましい。
化4〜化6に示す化合物などが挙げられるが特に限定さ
れるものではない。これらの電子輸送材料は単独でも用
いられるが、異なる電子輸送材料と積層または混合して
使用しても構わない。
レート配位が可能な化合物は製造時や使用時に好ましく
ない不純物がトラップされてしまい、ドナー性不純物が
効果的に働かなくなることがあるため好ましくない。キ
レート配位とは、複数の非共有電子対の供与サイトが、
同時に一つの原子や分子に配位し、環構造を形成するよ
うな配位のしかたである。
用する方法があるが、これは発光層から直接放射される
光と、陰極で反射された光の位相を整合させて光の取り
出し効率を向上させるものである。この最適条件は光の
発光波長に応じて変化するが、電子輸送層および発光層
の合計膜厚が50nm以上となり、赤色などの長波長発
光の場合には100nm近くの厚膜になる場合がある。
子輸送層にドナー性不純物をドーピングして電子輸送能
を向上させる方法は特に効果を発揮するものである。電
子輸送層および発光層の合計膜厚が50nm以上の場合
に好ましく用いられ、70nm以上ではより好ましく用
いられる。
輸送層の一部分または全部のどちらでも構わないが、全
体の膜厚が厚いほどドーピングする膜厚も厚い方がよ
い。一部分にドーピングする場合、少なくとも電子輸送
層/陰極界面にはドーピング層を設けることが望まし
く、界面付近にドーピングするだけでも低電圧化の効果
は得られる。一方、ドナー性不純物が発光層にドーピン
グされると発光効率を低下させる悪影響を及ぼす場合が
あることから、発光層/電子輸送層界面には5nm以上
のノンドープ層を設けることが望ましい。
層の膜厚によっても異なるが、有機化合物とドナー性不
純物のモル比100:1〜1:100の範囲が好まし
く、10:1〜1:10がより好ましい。
十分な電流を供給するための役割を有するものであり、
光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明
であることが望ましい。通常、基板上に形成される第一
電極を透明電極とし、これを陽極、第二電極を陰極とす
る。
めに透明または半透明であれば、酸化錫、酸化インジウ
ム、酸化錫インジウム(ITO)酸化亜鉛インジウム
(IZO)などの導電性金属酸化物、あるいは、金、
銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導
電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリ
ンなどの導電性ポリマなど特に限定されるものでない
が、ITOガラスやネサガラスを用いることが特に望ま
しい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給
できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観
点からは低抵抗であることが望ましい。例えば300Ω
/□以下のITO基板であれば素子電極として機能する
が、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっ
ていることから、20Ω/□以下の低抵抗の基板を使用
することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わ
せて任意に選ぶ事ができるが、通常100〜300nm
の間で用いられることが多い。ITO膜形成方法は、電
子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法など特
に制限を受けるものではない。
カリガラスなどが用いられ、また厚みも機械的強度を保
つのに十分な厚みがあればよいので、0.5mm以上あ
れば十分である。ガラスの材質については、ガラスから
の溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの
方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施した
ソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用で
きる。
発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一
般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、イ
ンジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、
ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなど
の低仕事関数金属との合金や多層積層などが好ましい。
特に主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが
電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率など
の面から好ましい。
ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティン
グ法などが挙げられ、特に限定されるものではないが、
通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ま
しい。
電極間において正極からの正孔を効率良く輸送すること
が必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率
良く輸送することが望ましい。そのためには適切なイオ
ン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移動度が大きく、
さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時お
よび使用時に発生しにくい物質であることが要求され
る。このような条件を満たす物質として、特に限定され
るものではないが、TPD、m−MTDATA、α−N
PDなどのトリフェニルアミン誘導体、ビスカルバゾリ
ル誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒ
ドラゾン系化合物やフタロシアニン誘導体に代表される
複素環化合物、ポリビニルカルバゾール、ポリシランな
どの既知の正孔輸送材料を使用できる。これらの正孔輸
送材料は単独でも用いられるが、異なる正孔輸送材料と
積層または混合して使用しても構わない。
料とゲスト材料の組み合わせでも、いずれであってもよ
い。また、ゲスト材料はホスト材料の全体に含まれてい
ても、部分的に含まれていても、いずれであってもよ
い。ゲスト材料は積層されていても、分散されていて
も、いずれであってもよい。
として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環
誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを始
めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチ
リルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体な
どのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘
導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロ
ロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリ
ジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン
誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオ
フェン誘導体などが使用できるが特に限定されるもので
はない。
限定されるものではないが、既知のドーパント材料を用
いることができる。具体的には従来から知られている、
ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キナクリドン
誘導体、フェノキサゾン660、DCM1、ペリノン、
クマリン誘導体、ピロメテン(ジアザインダセン)誘導
体、シアニン色素などが使用できる。
料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着
剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチ
レン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
ブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹
脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、AB
S樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フ
ェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂な
どに分散させて用いることも可能である。
カラーまたはマルチカラー表示が可能なディスプレイの
場合にも応用することができる。
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
堆積させたガラス基板を38×46mmに切断した後、
ITOの不要部分をエッチング除去した。得られた基板
をアルカリ洗浄液で10分間超音波洗浄してから、超純
水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間
UV/オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が5×10-4Pa以下になるまで排気した。
抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として銅フタロ
シアニン(CuPc)を10nm、次にN,N’−ジ−
(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベ
ンジジン(NPD)を60nm蒸着し、続いて発光層と
してゲスト材料(DCJTB)とホスト材料トリス(8
−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)の混合物を
25nmの厚さに積層した。ゲストはホストに対して1
重量%とした。次に電子輸送層として、化6に示す電子
輸送材料(ETL−1)とセシウムをモル比で約3:1
の割合で共蒸着して70nmの厚さに積層した。この電
子輸送材料ETL−1の分子量は690である。さらに
電子輸送層表面をセシウムの蒸気に曝してドーピングし
た。第二電極用マスクを装着し、アルミニウムを150
nm蒸着して陰極とした。
/cm2の電流密度で発光させたところ、発光輝度は9
8cd/m2、駆動電圧は6V、発光効率は1.2lm
/Wで発光した。この素子を初期輝度200cd/m2
で連続駆動したところ、1000時間後も輝度が半減し
なかった。
気で曝してドーピングした他は実施例1と同様にして素
子を作製した。この素子を4mA/cm2の電流密度で
発光させたところ、発光輝度は89cd/m2、駆動電
圧は6.2V、発光効率は1.0lm/Wで発光した。
この素子を初期輝度200cd/m2で連続駆動したと
ころ、1000時間後も輝度が半減しなかった。
にして素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電
流密度で発光させたところ、発光輝度は75cd/
m2、駆動電圧は5.7V、発光効率は1.1lm/W
で発光した。この素子を初期輝度200cd/m2で連
続駆動したところ、1000時間後も輝度が半減しなか
ったが、4素子のうち1つが400時間後にショートし
発光しなくなった。
にして素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電
流密度で発光させたところ、発光輝度は70cd/
m2、駆動電圧は5.6V、発光効率は0.9lm/W
で発光した。この素子を初期輝度200cd/m2で連
続駆動したところ、1000時間後も輝度が半減しなか
ったが、4素子のうち1つが300時間後にショートし
発光しなくなった。
2)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−2の分子量は843であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は95cd/m2、駆動電圧は6.1
V、発光効率は1.1lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
3)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−3の分子量は717であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は102cd/m2、駆動電圧は6
V、発光効率は1.2lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
4)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−4の分子量は629であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は98cd/m2、駆動電圧は6.2
V、発光効率は1.1lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
は実施例1と同様にして素子を作製した。この素子を4
mA/cm2の電流密度で発光させたところ、発光輝度
は71cd/m2、駆動電圧は7.8V、発光効率は
0.6lm/Wで発光した。この素子を初期輝度200
cd/m2で連続駆動したところ、800時間後に輝度
が半減した。
で約3:1の割合で共蒸着した他は実施例1と同様にし
て素子を作製した。このバソクプロインの分子量は36
0である。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光
させたところ、発光輝度は59cd/m2、駆動電圧は
4.2V、発光効率は1.1lm/Wで発光した。この
素子を初期輝度200cd/m2で連続駆動したとこ
ろ、600時間後に輝度が半減した。
m設け、次にETL−1とセシウムをモル比で約3:1
の割合で55nm共蒸着した他は実施例1と同様にして
素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電流密度
で発光させたところ、発光輝度は100cd/m2、駆
動電圧は6.2V、発光効率は1.0lm/Wで発光し
た。この素子を初期輝度200cd/m2で連続駆動し
たところ、1000時間後も輝度が半減しなかった。
−5)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−5の分子量は609であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は92cd/m2、駆動電圧は6.1
V、発光効率は1.0lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
気で曝してドーピングした他は実施例9と同様にして素
子を作製した。この素子を4mA/cm2の電流密度で
発光させたところ、発光輝度は84cd/m2、駆動電
圧は6.3V、発光効率は0.9lm/Wで発光した。
この素子を初期輝度200cd/m2で連続駆動したと
ころ、1000時間後も輝度が半減しなかった。
にして素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電
流密度で発光させたところ、発光輝度は70cd/
m2、駆動電圧は5.9V、発光効率は0.9lm/W
で発光した。この素子を初期輝度200cd/m2で連
続駆動したところ、1000時間後も輝度が半減しなか
ったが、4素子のうち1つが350時間後にショートし
発光しなくなった。
にして素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電
流密度で発光させたところ、発光輝度は65cd/
m2、駆動電圧は5.6V、発光効率は0.8lm/W
で発光した。この素子を初期輝度200cd/m2で連
続駆動したところ、1000時間後も輝度が半減しなか
ったが、4素子のうち1つが300時間後にショートし
発光しなくなった。
−6)を用いた他は実施例9と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−6の分子量は474であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は90cd/m2、駆動電圧は6.3
V、発光効率は0.8lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
−7)を用いた他は実施例9と同様にして素子を作製し
た。この電子輸送材料ETL−7の分子量は827であ
る。この素子を4mA/cm2の電流密度で発光させた
ところ、発光輝度は101cd/m2、駆動電圧は6
V、発光効率は1.2lm/Wで発光した。この素子を
初期輝度200cd/m2で連続駆動したところ、10
00時間後も輝度が半減しなかった。
は実施例9と同様にして素子を作製した。この素子を4
mA/cm2の電流密度で発光させたところ、発光輝度
は69cd/m2、駆動電圧は8.1V、発光効率は
0.5lm/Wで発光した。この素子を初期輝度200
cd/m2で連続駆動したところ、800時間後に輝度
が半減した。
m設け、次にETL−5とセシウムをモル比で約3:1
の割合で55nm共蒸着した他は実施例8と同様にして
素子を作製した。この素子を4mA/cm2の電流密度
で発光させたところ、発光輝度は98cd/m2、駆動
電圧は6.3V、発光効率は0.9lm/Wで発光し
た。この素子を初期輝度200cd/m2で連続駆動し
たところ、1000時間後も輝度が半減しなかった。
でかつ高耐久性の発光素子を提供することができる。
Claims (6)
- 【請求項1】基板上に形成された第一電極上に、少なく
とも有機化合物からなる発光層および電子輸送層を含む
薄膜層と、薄膜層上に形成された第二電極とを含む発光
素子において、前記電子輸送層は分子量が580以上の
有機化合物からなり、前記電子輸送層の少なくとも一部
分にドナー性不純物がドーピングされており、前記有機
化合物が複素環化合物であって、該複素環を構成する少
なくとも1つの環構造に窒素原子が2個以上含まれるこ
とを特徴とする発光素子。 - 【請求項2】有機化合物がピラジン骨格、トリアジン骨
格、オキサジアゾール骨格、トリアゾール骨格のうち少
なくとも1種類を有することを特徴とする請求項1記載
の発光素子。 - 【請求項3】基板上に形成された第一電極上に、少なく
とも有機化合物からなる発光層および電子輸送層を含む
薄膜層と、薄膜層上に形成された第二電極とを含む発光
素子において、前記電子輸送層は分子量が400以上の
有機化合物からなり、前記電子輸送層の少なくとも一部
分にドナー性不純物がドーピングされており、前記有機
化合物が非金属錯体系複素環化合物であって、該複素環
を構成する環構造1つにつき窒素原子が0個もしくは1
個含まれることを特徴とする発光素子。 - 【請求項4】有機化合物がピリジン骨格、チオフェン骨
格、シロール骨格、ベンゾキノリン骨格のうち少なくと
も1種類を有することを特徴とする請求項3記載の発光
素子。 - 【請求項5】ドナー性不純物がアルカリ金属であること
を特徴とする請求項1または3記載の発光素子。 - 【請求項6】電子輸送層および発光層の合計膜厚が50
nm以上であることを特徴とする請求項1または3記載
の発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001271543A JP5223163B2 (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001271543A JP5223163B2 (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | 発光素子 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003086381A true JP2003086381A (ja) | 2003-03-20 |
JP2003086381A5 JP2003086381A5 (ja) | 2008-10-16 |
JP5223163B2 JP5223163B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=19097036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001271543A Expired - Lifetime JP5223163B2 (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | 発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5223163B2 (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004006355A2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions which are quinazoline derivatives and electronic devices made with such compositions |
WO2004052057A1 (ja) * | 2002-11-06 | 2004-06-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | 有機電界発光素子 |
WO2005053055A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Organisches elektrolumineszenzelement |
US7141817B2 (en) | 2001-11-30 | 2006-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
WO2007074893A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
WO2009116456A1 (ja) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | 東レ株式会社 | 発光素子材料及び発光素子 |
US7728517B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-06-01 | Lg Display Co., Ltd. | Intermediate electrodes for stacked OLEDs |
US7750561B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
US7777407B2 (en) | 2005-05-04 | 2010-08-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer |
US7795806B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-09-14 | Lg Display Co., Ltd. | Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML) |
US7811679B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-10-12 | Lg Display Co., Ltd. | Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers |
US7943244B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-05-17 | Lg Display Co., Ltd. | Display device with metal-organic mixed layer anodes |
WO2012024132A3 (en) * | 2010-08-16 | 2012-08-09 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Solution-processable electron-transport materials and related organic optoelectronic devices |
US8247575B2 (en) | 2009-03-20 | 2012-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative with heteroaromatic ring, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative with heteroaromatic ring |
US8487527B2 (en) | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
US9112170B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07157473A (ja) * | 1993-12-06 | 1995-06-20 | Chisso Corp | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
JPH0987616A (ja) * | 1995-07-17 | 1997-03-31 | Chisso Corp | シラシクロペンタジエン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
JPH09291274A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH11354283A (ja) * | 1998-04-08 | 1999-12-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000068059A (ja) * | 1998-08-24 | 2000-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000150152A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
-
2001
- 2001-09-07 JP JP2001271543A patent/JP5223163B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07157473A (ja) * | 1993-12-06 | 1995-06-20 | Chisso Corp | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
JPH0987616A (ja) * | 1995-07-17 | 1997-03-31 | Chisso Corp | シラシクロペンタジエン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
JPH09291274A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH11354283A (ja) * | 1998-04-08 | 1999-12-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000068059A (ja) * | 1998-08-24 | 2000-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000150152A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
Cited By (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8338824B2 (en) | 2001-11-30 | 2012-12-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
US8610142B2 (en) | 2001-11-30 | 2013-12-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
US7868324B2 (en) | 2001-11-30 | 2011-01-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
US7141817B2 (en) | 2001-11-30 | 2006-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
US7372076B2 (en) | 2001-11-30 | 2008-05-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
WO2004006355A2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions which are quinazoline derivatives and electronic devices made with such compositions |
WO2004006355A3 (en) * | 2002-07-10 | 2004-03-18 | Du Pont | Charge transport compositions which are quinazoline derivatives and electronic devices made with such compositions |
US8529796B2 (en) | 2002-07-10 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
US8293139B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
US8287769B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
WO2004052057A1 (ja) * | 2002-11-06 | 2004-06-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | 有機電界発光素子 |
WO2005053055A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Organisches elektrolumineszenzelement |
CN1954446B (zh) * | 2003-11-27 | 2010-07-21 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
US8003227B2 (en) | 2003-11-27 | 2011-08-23 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent element |
US8487527B2 (en) | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
US7777407B2 (en) | 2005-05-04 | 2010-08-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer |
US7728517B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-06-01 | Lg Display Co., Ltd. | Intermediate electrodes for stacked OLEDs |
US7811679B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-10-12 | Lg Display Co., Ltd. | Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers |
US7750561B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
US7795806B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-09-14 | Lg Display Co., Ltd. | Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML) |
US7943244B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-05-17 | Lg Display Co., Ltd. | Display device with metal-organic mixed layer anodes |
US8389735B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
WO2007074893A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
US8686159B2 (en) | 2005-12-28 | 2014-04-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
US9048436B2 (en) | 2005-12-28 | 2015-06-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
US9112170B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
JPWO2009116456A1 (ja) * | 2008-03-19 | 2011-07-21 | 東レ株式会社 | 発光素子材料及び発光素子 |
WO2009116456A1 (ja) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | 東レ株式会社 | 発光素子材料及び発光素子 |
US8247575B2 (en) | 2009-03-20 | 2012-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative with heteroaromatic ring, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative with heteroaromatic ring |
US8530658B2 (en) | 2009-03-20 | 2013-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative with heteroaromatic ring, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative with heteroaromatic ring |
WO2012024132A3 (en) * | 2010-08-16 | 2012-08-09 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Solution-processable electron-transport materials and related organic optoelectronic devices |
US9172049B2 (en) | 2010-08-16 | 2015-10-27 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Solution-processable electron-transport materials and related organic optoelectronic devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5223163B2 (ja) | 2013-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002352961A (ja) | 有機電界発光装置 | |
JPH02255789A (ja) | 有機電場発光素子 | |
JP5223163B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2004006287A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH06212153A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4089331B2 (ja) | 発光素子 | |
JP3050066B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2003059670A (ja) | 発光素子 | |
JP2000268968A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2002367786A (ja) | 発光素子 | |
JP3779625B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2002299062A (ja) | 有機電界発光装置 | |
JP3796787B2 (ja) | 発光素子 | |
JPH10237439A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003208988A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
JPH07268317A (ja) | 発光素子 | |
JP2003151774A (ja) | 発光素子 | |
JPH07109454A (ja) | 電界発光素子 | |
JP2004253373A (ja) | 有機el素子 | |
JP2002367785A (ja) | 発光素子 | |
JP3803919B2 (ja) | 発光素子 | |
JPH07157754A (ja) | 電界発光素子 | |
JPH07286170A (ja) | 発光素子 | |
JP2002359080A (ja) | 発光素子 | |
JP3151987B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080903 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080903 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120626 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121116 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20121126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130225 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5223163 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160322 Year of fee payment: 3 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |