JP2003208988A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置Info
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Abstract
ルミネッセンス素子、及びこれを用いた低消費電力、高
輝度な表示装置を提供すること。 【解決手段】 ホスト化合物及びドーパント化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、該発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の蛍光極大波長が415nm以下
で、分子量が500〜2000で、分子中の水素原子と
フッ素原子の総和に対するフッ素原子の比(F/(H+
F))が0〜0.9であり、該ドーパント化合物が燐光
性化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
Description
ミネッセンス素子及び表示装置に関し、詳しくは、発光
輝度及び寿命に優れた有機エレクトロルミネッセンス素
子及びそれを有する表示装置に関する。
て、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)
がある。ELDの構成要素としては、無機エレクトロル
ミネッセンス(以下無機ELとも略記する)素子や有機
エレクトロルミネッセンス(以下有機ELとも略記す
る)素子が挙げられる。無機EL素子は平面型光源とし
て使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交
流の高電圧が必要である。有機EL素子は、発光する化
合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有
し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させるこ
とにより励起子(エキシトン)を生成させ、このエキシ
トンが失活する際の光の放出(蛍光、燐光)を利用して
発光する素子であり、数V〜数十V程度の電圧で発光が
可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に
富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるた
め、省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
EL素子には、さらなる低消費電力で効率よく高輝度に
発光する有機EL素子の開発が望まれている。
誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチ
リルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発
光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。
ム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をド
ープした有機発光層を有する素子(特開昭63−264
692号)、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体
をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をド
ープした有機発光層を有する素子(特開平3−2551
90号)が知られている。
いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が1:
3であるため発光性励起種の生成確率が25%であるこ
とと、光の取り出し効率が約20%であるため、外部取
り出し量子効率(ηext)の限界は5%とされている。
ところが、プリンストン大から励起三重項からの燐光発
光を用いる有機EL素子が報告され(M.A.Bald
o et al.,nature、395巻、151−
154ページ(1998年))、以降、室温で燐光を示
す材料の研究が活発になってきている(例えば、M.
A.Baldoet al.,nature、403
巻、17号、750−753ページ(2000年)、米
国特許6,097,147号等)。励起三重項を使用す
ると、内部量子効率の上限が100%となるため、励起
一重項の場合に比べて原理的に発光輝度が4倍となり、
冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能
であり注目されている。
nal Workshop onInorganic
and Organic Electrolumine
scence (EL ’00、浜松)では、燐光性化
合物についていくつかの報告がなされている。例えば、
Ikai等はホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホ
ストとして用いている。また、M.E.Tompson
等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストに新
規なイリジウム錯体をドープして用いている。さらに、
Tsutsui等は、正孔阻止層(エキシトン阻止層)
の導入により高い発光輝度を得ている。正孔阻止層とし
ては、その他、パイオニア社により、ある種のアルミニ
ウム錯体を使用する例、及びAppl.Phys.Le
tt.,79巻、156ページ(2001年)におい
て、Ikai等は、ホールブロック層(エキシトンブロ
ック層)としてフッ素置換化合物を用いることにより、
高効率な発光を達成している。
及び寿命を両立しうる構成は得られていない。
輝度及び寿命の向上した有機エレクトロルミネッセンス
素子、及びこれを用いた低消費電力、高輝度な表示装置
を提供することである。
段により達成される。
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、該発光層と陰極間に形成される少なくと
も1層を構成する化合物の蛍光極大波長が415nm以
下で、分子量が500〜2000で、分子中の水素原子
とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比(F/(H
+F))が0〜0.9であり、該ドーパント化合物が燐
光性化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
も1層を構成する化合物の分子量が700〜2000で
あることを特徴とする上記1記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
も1層を構成する化合物の分子中の水素原子とフッ素原
子の総和に対するフッ素原子の比(F/(H+F))が
0.1〜0.7であることを特徴とする上記1または2
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
も1層を構成する化合物の蛍光極大波長が400nm以
下であることを特徴とする上記1〜3の何れか1項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
も1層が発光層に隣接することを特徴とする上記1〜4
の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
nm以下であることを特徴とする上記1〜5の何れか1
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
nm以下であることを特徴とする上記6記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
も1層を構成する化合物の蛍光極大波長が415nm以
下であることを特徴とする上記1〜7の何れか1項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とす
る表示装置。
となった状態での電界発光によって得られる発光極大波
長が異なる2種以上の有機エレクトロルミネッセンス素
子を有する多色表示装置において、少なくとも1種の有
機エレクトロルミネッセンス素子が上記1〜8の何れか
1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である
ことを特徴とする多色表示装置。
者等は、燐光性のドーパント化合物を含有する発光層と
陰極間に形成される少なくとも1層を構成する化合物に
ついて鋭意検討を重ねた結果、その蛍光極大波長、分子
量、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ
素原子の比(F/(H+F))が特定の値をとる場合
に、発光輝度及び寿命の向上が得られることを見出し
た。具体的には、蛍光極大波長が415nm以下で、分
子量が500〜2000で、分子中の水素原子とフッ素
原子の総和に対するフッ素原子の比が0〜0.9である
有機エレクトロルミネッセンス素子は発光輝度が高く寿
命が長いことを見出した。
は、上記化合物の蛍光極大波長は405nm以下が好ま
しく、分子量は700〜2000が好ましく、分子中の
水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比は
0.1〜0.7が好ましい。さらに、発光層のホスト化
合物の蛍光極大波長は415nm以下が好ましく、40
5nm以下がより好ましい。発光層と陽極間に形成され
る少なくとも1層を構成する化合物の蛍光極大波長は4
15nm以下が好ましい。
をガラス基板上に100nm蒸着したときの蒸着膜の蛍
光スペクトルを測定した時の極大値である。
れる少なくとも1層を構成する層は、陰極から注入され
た電子を発光層に伝達する層(電子輸送層)としての役
割と、陽極から注入された正孔が陰極側へ流出するのを
防ぎ再結合効率を向上させる層(正孔阻止層)としての
役割と、発光層内で再結合によって生成した励起子(エ
キシトン)を発光層内に閉じ込める層(エキシトン阻止
層)のいずれかまたは複数の機能を有しているものと考
えられる。
ら構成される。ただし、複数層構成において、有機物以
外の層(例えばフッ化リチウム層や無機金属塩の層、ま
たはそれらを含有する層等)が任意の位置に配置されて
いてもよい。
入された電子及び正孔が再結合して発光する領域(発光
領域)を有する発光層及び発光層と隣接する隣接層の少
なくとも2層を有する。前記発光領域は、発光層の層全
体であってもよいし、発光層の厚みの一部分であっても
よい。また、発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明において、発光領域が2層にわたる場合には、ど
ちらか一層を発光層ととらえ、もう一層を前記発光層の
隣接層ととらえる。
よって大きくは正孔輸送層と電子輸送層に分類すること
ができる。さらに細かく機能分類すると、正孔注入層、
正孔輸送層、電子阻止層、電子注入層、電子輸送層、正
孔阻止層等がある。
を2種類以上の化合物から構成し、前記2種以上の化合
物の混合比(質量)で最も多いものがホストであり、少
ない方がドーパントである。例えば発光層をA化合物、
B化合物という2種で構成しその混合比がA:B=1
0:90であればA化合物がドーパントであり、B化合
物がホストである。
物の3種から構成しその混合比がA:B:C=5:1
0:85であればA化合物、B化合物がドーパントであ
り、C化合物がホストである。
0.001〜50%未満であり、ホストの混合比は好ま
しくは質量で50〜100%未満である。
極大値を与える波長のことであり、その材料の物性を規
定する指標である。もし、複数個の極大波長がある場合
は長波長側の方を蛍光極大波長とする。つまり、蛍光を
与える励起状態が複数ある場合でも、一番エネルギーが
低い最低励起状態のことを意味する。蛍光の強度は関係
しない。蛍光強度が非常に弱い場合においても蛍光極大
波長が415nm以下であればよい。
L素子とは、2種類以上の有機EL素子間で電界をかけ
たときに得られる発光の極大波長が10nm以上異なる
ことをいい、その波長は好ましくは400〜700nm
の範囲である。また同一基板上に好ましくは3種類の有
機EL素子を有し、その発光極大波長は好ましくはそれ
ぞれ430〜480nm(青色領域)、500〜570
nm(緑色領域)、570〜680nm(赤色領域)で
ある。
好ましい具体例を以下に示すが、本発明これに限定され
るものではない。 (i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 (ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子
輸送層/陰極 (iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸
送層/陰極バッファー層/陰極 (v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/
正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい
(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられ
る。このような電極物質の具体例としてはAu等の金
属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、Sn
O2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、
IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜
を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を
形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパタ
ーンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり
必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極
物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを
介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を
取り出す場合には、透過率を10%より大きくすること
が望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/
□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常
10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範
囲で選ばれる。
(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネ
シウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合
物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/
酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リ
チウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられ
る。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久
性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が
大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマ
グネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混
合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム
/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/ア
ルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極
は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法
により、薄膜を形成させることにより、作製することが
できる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以
下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好まし
くは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を
透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいず
れか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上
し好都合である。
層、電子輸送層等について説明する。
電子注入層があり、上記のごとく正孔注入層は陽極と発
光層または正孔輸送層の間、及び、電子注入層は陰極と
発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有
機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30
日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極
材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、
正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バ
ッファー層)とがある。
平9−45479号、同9−260062号、同8−2
88069号等にもその詳細が記載されており、具体例
として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン
バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッ
ファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリア
ニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性
高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
平6−325871号、同9−17574号、同10−
74586号等にもその詳細が記載されており、具体的
にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属
バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金
属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表され
るアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は
0.1〜100nmの範囲が好ましい。
の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものであ
る。例えば特開平11−204258号、同11−20
4359号、及び「有機EL素子とその工業化最前線
(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発
行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホール
ブロック)層がある。
あり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能
力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔
を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させる
ことができる。
送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送
する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつ
つ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上
させることができる。
る材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も
正孔輸送層に含まれる。
数層設けることができる。本発明の有機EL素子におい
ては、発光層のホスト、発光層に隣接する正孔輸送層、
発光層に隣接する電子輸送層すべての材料の蛍光極大波
長が415nm以下であることが好ましい。
ては2種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト
上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状
態が生成し、このエネルギーをドーパントに移動させる
ことでドーパントからの発光を得るというエネルギー移
動型、もう一つはドーパントがキャリアトラップとな
り、ドーパント化合物上でキャリアの再結合が起こりド
ーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ
型であるが、いずれの場合においても、ドーパント化合
物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態の
エネルギーよりも低いことが条件である。
動をしやすい条件として、ホストの発光とドーパントの
吸収の重なり積分が大きい方がよい。キャリアトラップ
型ではキャリアトラップしやすいエネルギー関係である
ことが必要である。例えば電子のキャリアートラップは
ホストの電子親和力(LUMOレベル)よりもドーパン
トの電子親和力(LUMOレベル)の方が大きい必要が
ある。逆に正孔のキャリアトラップはドーパントのイオ
ン化ポテンシャル(HOMOレベル)よりもドーパント
のイオン化ポテンシャル(HOMOレベル)が小さい必
要がある。
を含めた発光色と発光輝度からドーパント化合物の選択
が可能で、ホスト化合物はキャリア輸送性がよく、更に
上記のエネルギー関係を満たすものから選ばれる。
化合物または錯体である。本発明において、ドーパント
化合物として用いられる燐光性化合物とは、25℃にお
いて燐光量子収率が0.001以上であるものであり、
好ましくは周期律表でVIII属の金属を中心金属とする錯
体系化合物であり、更に好ましくはオスミウム、イリジ
ウム、白金錯体系化合物である。
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。これらの化合物は、例えば、Inorg.Ch
em.40巻、1704−1711に記載の方法等によ
り合成できる。
は錯体であることが好ましく、本発明においては、好ま
しくは蛍光極大波長が415nm以下、さらに好ましく
は400nm以下である。ホスト化合物の極大波長を4
15nm以下にすることにより可視光、特にBGR発光
が可能となる。
ましくは400nm以下にすることにより、通常のπ共
役蛍光もしくは燐光材料において、π−π吸収を420
nm以下に有するエネルギー移動型のドーパント発光が
可能である。また415nm以下の蛍光を有することか
ら非常にワイドエネルギーギャップ(イオン化ポテンシ
ャル−電子親和力、HOMO−LUMO)であるので、
キャリアトラップ型にも有利に働く。
L素子に使用される公知のものの中から任意のものを選
択して用いることができ、また後述の正孔輸送材料や電
子輸送材料の殆どが発光層ホスト化合物としても使用で
きる。
のような高分子材料でもよく、さらに前記ホスト化合物
を高分子鎖に導入した、または前記ホスト化合物を高分
子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。
輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なお
かつ高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好まし
い。
面を立体障害等の効果により非平面的することで得られ
る。例としてはトリアリールアミンのアリール基のオル
ト位(窒素原子から見た)に立体障害性の置換基を導入
することが挙げられる。これによりねじれ角が増強され
る。即ち、メチル基、t−ブチル基、イソプロピル基、
ナフチル基のペリ位水素原子等、立体障害のある置換基
を有機化合物内に効果的に配置することにより、高Tg
正孔輸送化合物、高Tg電子輸送化合物のTgを下げる
ことなく、多少の正孔輸送能、電子輸送能の低下が見ら
れるが短波長発光を有する発光材料が得られる。但し、
置換基は上記に限定するものではない。
に非共役する位に導入する(例えば、トリフェニルアミ
ンの場合フェニル基のメタ位)ことでも得られる。
料、非共役型発光材料の化合物例を以下に挙げるが、本
発明はこれに限定されるものではない。
る材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も
正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数
層設けることができる。
従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料と
して慣用されているものやEL素子の正孔注入層、正孔
輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選
択して用いることができる。
送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機
物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及
びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリ
ールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレ
ノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シ
ラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分
子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられ
る。
することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三
級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族
第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
ミン化合物の代表例としては、N,N,N’,N’−テ
トラフェニル−4,4’−ジアミノフェニル;N,N’
−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)
−〔1,1’−ビフェニル〕−4,4’−ジアミン(T
PD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェ
ニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルア
ミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N’,N’−
テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル;
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−
4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミ
ノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−
ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,
N’−ジフェニル−N,N’−ジ(4−メトキシフェニ
ル)−4,4’−ジアミノビフェニル;N,N,N’,
N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノジフェニル
エーテル;4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)クオー
ドリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミ
ン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−〔4−(ジ
−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,
N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベン
ゼン;3−メトキシ−4’−N,N−ジフェニルアミノ
スチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、さらに
は、米国特許第5,061,569号明細書に記載され
ている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例え
ば4,4’−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニ
ルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−3086
88号公報に記載されているトリフェニルアミンユニッ
トが3つスターバースト型に連結された4,4’,
4’’−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等
が挙げられる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用するこ
とができる。
輸送材料は415nm以下に蛍光極大波長を有すること
が好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を
有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Tg
である化合物が好ましい。
てはπ電子平面を立体障害等の効果により非平面的する
ことで得られる。例としてはトリアリールアミンのアリ
ール基のオルト位(窒素原子から見た)に立体障害性の
置換基を導入することが挙げられる。これによりねじれ
角を増強される。即ち、メチル基、t−ブチル基、イソ
プロピル基、ナフチル基のペリ位水素原子等の立体障害
のある置換基を有機化合物内に効果的に配置することに
より、高Tg正孔輸送化合物のTgを下げることなく、
多少の正孔輸送能の低下が見られるが短波長発光を有す
る正孔輸送化合物が得られる。但し、置換基は上記に限
定するものではない。
に非共役する位に導入する(例えば、トリフェニルアミ
ンの場合フェニル基のメタ位)ことでも得られる。
送材料及び非共役型正孔輸送材料の化合物例を以下に挙
げるがこれに限定されるものではない。
例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、イン
クジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化す
ることにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚
については特に制限はないが、通常は5〜5000nm
程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または
二種以上からなる一層構造であってもよい。
る材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も
電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数
層設けることができる。
る場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に
用いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)とし
ては、下記化合物が知られている。
くとも1層の電子輸送層が形成され、該電子輸送層に用
いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)は、蛍
光極大波長が415nm以下で、分子量が500〜20
00で、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対する
フッ素原子の比(F/(H+F))が0〜0.9である
電子輸送材料(以下、本発明における電子輸送材料とい
うことがある)である。該電子輸送材料が、複数である
場合、陰極側の発光層表面に隣接する電子輸送層が本発
明における電子輸送材料から構成されることが好まし
い。該電子輸送材料の例を以下に挙げるが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
なくとも1層が本発明の化合物から構成される層であ
り、その他の層は特に制限はなく、従来のEL素子の電
子輸送材料に使用される公知のものの中から任意のもの
を選択して用いることができる。ここで当該化合物から
構成されるとは、当該化合物が50質量%以上含有され
ていることをいい、その他の化合物が含まれていてもよ
い。当該化合物は90質量%以上含有されていることが
好ましい。
トロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオ
レン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオ
キシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカ
ルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメ
タン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、
上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾー
ル環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘
導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を
有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料、電子注入
材料として用いることができる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
られる基体は、ガラス、プラスチック等の種類には特に
限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない
が、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石
英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に
好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与え
ることが可能な樹脂フィルムである。
ンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレー
ト(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリ
エーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフ
ェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポ
リカーボネート(PC)、セルローストリアセテート
(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(C
AP)等からなるフィルム等が挙げられる。
有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成
されていてもよい。
子の発光の室温における外部取り出し効率は1%以上で
あることが好ましく、より好ましくは2%以上である。
ここに、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外
部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×1
00である。
ター等を併用してもよい。本発明の多色表示装置は少な
くとも2種類の異なる発光極大波長を有する有機EL素
子からなるが、有機EL素子を作製する好適な例を説明
する。例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素
子の作製法について説明すると、まず適当な基体上に、
所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、1
μm以下、好ましくは10〜200nmの膜厚になるよ
うに、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、
陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注
入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、
正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
は、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジ
ェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得ら
れやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、
真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さら
に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着
法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の
種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜4
50℃、真空度10-6〜10-2Pa、蒸着速度0.01
〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.
1nm〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50〜200n
mの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ング等の方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望の有機EL素子が得られる。この有機EL素子
の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰
極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異な
る製膜法を施してもかまわない。その際には作業を乾燥
不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
みシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャド
ーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着
法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、
印刷法等で膜を形成できる。
方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェッ
ト法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシ
ャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽
極の順に作製することも可能である。
直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極
性として電圧2〜40V程度を印加すると、発光が観測
できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れ
ずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する
場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ
発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
ディスプレー、各種発光光源として用いることができ
る。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑
発光の3種の有機EL素子を用いることにより、フルカ
ラーの表示が可能となる。
ビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表
示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像
や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動
画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単
純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアク
ティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記
憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の
光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定す
るものではない。
構造を持たせた有機EL素子として用いてもよい。
子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写
機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が
挙げられるがこれに限定するものではない。
上記用途に使用してもよい。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウム
チンオキシド)を150nm成膜した基板(NHテクノ
グラス社製NA−45)にパターニングを行った後、こ
のITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピル
アルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、U
Vオゾン洗浄を5分間行なった。
の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱
ボートに、α−NPDを200mg入れ、別のモリブデ
ン製抵抗加熱ボートにCBPを200mg入れ、別のモ
リブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BC
P)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボー
トにIr−10(燐光性化合物)を100mg入れ、さ
らに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにトリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)を20
0mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。次いで、真空槽
を4×10-4Paまで減圧した後、α−NPDの入った
前記加熱ボートに通電して、220℃まで加熱し、蒸着
速度0.1nm/secで透明支持基板に蒸着し、膜厚
45nmの正孔輸送層を設けた。さらに、CBPとIr
−10の入った前記加熱ボートにそれぞれ通電して22
0℃まで加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/se
c、0.01nm/secで前記正孔輸送層上に共蒸着
して膜厚20nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基
板温度は室温であった。さらに、BCPの入った前記加
熱ボートに通電して250℃まで加熱し、蒸着速度0.
1nm/secで前記発光層の上に蒸着して膜厚10n
mの正孔阻止層の役割も兼ねた第1の電子輸送層を設け
た。その上に、さらに、Alq3の入った前記加熱ボー
トに通電して250℃まで加熱し、蒸着速度0.1nm
/secで前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚40
nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は
室温であった。
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム3gを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を0.5g入
れ、再び真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度1.5〜2.
0nm/secでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度0.1nm/se
cで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
なる陰極電極とすることにより、有機EL素子No.1
(比較用)を作製した。
て、正孔阻止層を兼ねた第1の電子輸送層に用いたBC
P、発光層に用いたホスト化合物のCBP、正孔輸送層
のα−NPDを表1に示す化合物に置き換えた以外は全
く同じ方法で、有機EL素子No.2〜18を作製し
た。
3Vで電流が流れ始め、発光層のドーパントである燐光
性化合物からの青色の発光を示した。有機EL素子N
o.1−1の温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で9V
直流電圧を印加した時の発光輝度をミノルタ製CS−1
000を用いて測定し、この値を100としたときの有
機EL素子各試料それぞれの発光輝度の比(相対値)を
表1に示す。
度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下、初期輝度を100c
d/m2としたときの、輝度の半減する時間を100と
したときの有機EL素子各試料それぞれの輝度の半減す
る時間の比(相対値)を表1に示す。
2の正孔阻止材料に比べて、分子量が本発明の範囲のも
のは、寿命が長いことがわかる。また、比較有機EL素
子No.3の正孔阻止材料に比べて、蛍光極大波長が本
発明の範囲のものは、発光輝度が高いことがわかる。ま
た、比較有機EL素子No.4の正孔阻止材料に比べ
て、F/(H+F)が本発明の範囲内のものは、発光輝
度は同等以上であり寿命は大幅に改善されていることが
わかる。さらに、正孔輸送材料の化合物の極大吸収波長
が415nm以下のとき、発光輝度がさらに向上してい
るのがわかる。
更した以外は有機EL素子No.1〜16と同様にして
作製した有機EL素子においても同様の効果が得られ
た。なお、Ir−1を用いた素子からは緑色の発光が、
Ir−9を用いた素子からは赤色の発光が得られた。
mで蒸着して陽極(シート抵抗30Ω/□)を形成し
た。この陽極上に、シャドーマスクをかけ化合物3−2
1を膜厚60nmに真空蒸着して正孔輸送層とした。そ
の上にTCTAとIr−10(燐光性化合物)を共蒸着
(TCTA:Ir−10=97:3)し膜厚40nmと
し青色発光層とした。
正孔阻止層の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上
に、さらに、Alq3を膜厚20nmに真空蒸着し電子
輸送層とした。これを青色発光素子とした。
にずらし、陽極上にα−NPDを膜厚30nmに真空蒸
着して正孔輸送層とした。その上にTCTAとIr−1
(燐光性化合物)を共蒸着(TCTA:Ir−1=9
7:3)し膜厚20nmとし緑色発光層とした。
正孔阻止層の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上
に、さらに、Alq3を膜厚20nmに真空蒸着し電子
輸送層とした。これを緑色発光素子とした。
にずらし、陽極上にα−NPDを膜厚40nmに真空蒸
着して正孔輸送層とした。その上にBebqとDCMII
を共蒸着(Bebq:DCMII=97:3)し膜厚30
nmとし赤色発光層とした。
正孔阻止層の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上
に、さらに、Alq3を膜厚30nmに真空蒸着し電子
輸送層とした。これを赤色発光素子とした。
0.5nmで一面蒸着した。最後にシャドーマスクをか
けAlを膜厚200nm蒸着し、青色、緑色、赤色発光
素子を同一基板上に有する多色表示装置を作製した。
4が398nm、 青色発光素子:発光極大波長460nm 緑色発光素子:発光極大波長525nm 赤色発光素子:発光極大波長645nm であった。
示部の模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の
走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数
の画素3(発光の色が青領域の画素、緑領域の画素、赤
領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数の
データ線6は、それぞれ導電材料からなり、走査線5と
データ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3
に接続している(詳細は図示せず)。前記複数の画素3
は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクテ
ィブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トラン
ジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式
で駆動されており、走査線5から走査信号が印加される
と、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取
った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、
青の画素を適宜、並置することによって、多色表示が可
能となる。
の高い鮮明なフルカラー動画表示が得られた。
した。
で蒸着して陽極20(シート抵抗30Ω/□)を形成し
た。この陽極20上に、真空蒸着法により化合物3−2
1を膜厚60nmに一面蒸着して正孔輸送層21を形成
した。次いで、シャドーマスクをかけ、TCTAとIr
−10(燐光性化合物)を共蒸着(TCTA:Ir−1
0=97:3)し膜厚33nmとし青色発光層22とし
た。
AとIr−1(燐光性化合物)を共蒸着(TCTA:I
r−1=97:3)し膜厚33nmとし緑色発光層23
とした。
AとIr−9(燐光性化合物)を共蒸着(TCTA:I
r−9=97:3)し膜厚33nmとし赤色発光層24
とした。
一面蒸着して膜厚30nmとし正孔阻止層の役割も兼ね
た電子輸送層25を設けた。その上に、さらに、Alq
3を膜厚20nmに真空蒸着し電子輸送層26とした。
00nm蒸着して陰極27を形成することで、図1の層
構成の多色表示装置を作製した。
画表示が可能であった。この製造法は、各色発光素子の
発色層のドーパント以外を同一にすることにより、各色
発光素子に共通の材料である化合物3−21、化合物
4、Alq3を一度に蒸着できるため、実施例2の製造
法に比べ製造工程が簡略化される。
トロルミネッセンス素子、及びこれを用いた低消費電
力、高輝度な表示装置を提供することができる。
Claims (10)
- 【請求項1】 ホスト化合物及びドーパント化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、該発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の蛍光極大波長が415nm以下
で、分子量が500〜2000で、分子中の水素原子と
フッ素原子の総和に対するフッ素原子の比(F/(H+
F))が0〜0.9であり、該ドーパント化合物が燐光
性化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項2】 発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の分子量が700〜2000であ
ることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項3】 発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の分子中の水素原子とフッ素原子
の総和に対するフッ素原子の比(F/(H+F))が
0.1〜0.7であることを特徴とする請求項1または
2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項4】 発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の蛍光極大波長が400nm以下
であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項5】 発光層と陰極間に形成される少なくとも
1層が発光層に隣接することを特徴とする請求項1〜4
の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項6】 ホスト化合物の蛍光極大波長が415n
m以下であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項7】 ホスト化合物の蛍光極大波長が400n
m以下であることを特徴とする請求項6記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項8】 発光層と陽極間に形成される少なくとも
1層を構成する化合物の蛍光極大波長が415nm以下
であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項9】 請求項1〜8の何れか1項に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とす
る表示装置。 - 【請求項10】 有機エレクトロルミネッセンス素子と
なった状態での電界発光によって得られる発光極大波長
が異なる2種以上の有機エレクトロルミネッセンス素子
を有する多色表示装置において、少なくとも1種の有機
エレクトロルミネッセンス素子が請求項1〜8の何れか
1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である
ことを特徴とする多色表示装置。
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