JP2000290645A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JP2000290645A JP2000290645A JP11103488A JP10348899A JP2000290645A JP 2000290645 A JP2000290645 A JP 2000290645A JP 11103488 A JP11103488 A JP 11103488A JP 10348899 A JP10348899 A JP 10348899A JP 2000290645 A JP2000290645 A JP 2000290645A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- emitting layer
- light emitting
- organic electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 66
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 55
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 55
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 48
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 86
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical group C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- VCFRAMZVMJTSDM-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(F)(C(F)(F)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 VCFRAMZVMJTSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATMAIIQZAWLFY-UHFFFAOYSA-N (1,9,10,11,12-pentaacetyloxytriphenylen-2-yl) acetate Chemical group CC(=O)OC1=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C2C3=C(OC(C)=O)C(OC(=O)C)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OC(C)=O VATMAIIQZAWLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVWAEUHEBLZNBA-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-phenoxypropoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC(C)(C)COC1=CC=CC=C1 IVWAEUHEBLZNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXQKTVQNFVFWAA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexahexoxytriphenylene Chemical group CCCCCCOC1=C(OCCCCCC)C(OCCCCCC)=C2C3=C(OCCCCCC)C(OCCCCCC)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OCCCCCC FXQKTVQNFVFWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDOGWCPOURDSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethoxytriphenylene Chemical group COC1=C(OC)C(OC)=C2C3=C(OC)C(OC)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OC GXDOGWCPOURDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trithiane Chemical group C1CSSSC1 BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCKBMPIVDBIOHJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-phenylpropan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZCKBMPIVDBIOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPTYOFKSOWKTF-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 FIPTYOFKSOWKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKYWZLTBSQZDB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenyl-2,4-dihydrotriazine Chemical compound C1N(C=2C=CC=CC=2)NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 OAKYWZLTBSQZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C=CC=CC=2)O1 ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZTXARYIUVCLPS-UHFFFAOYSA-N 1-N,1-N,2-N,2-N,3-N,3-N-hexakis-phenylbenzene-1,2,3-triamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 DZTXARYIUVCLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRCYAUPJVFEQFL-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-(2-phenylethyl)naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=C2C=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C1 WRCYAUPJVFEQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSHSCWRTJSBWLY-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BSHSCWRTJSBWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPVSUHKCAMOJER-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-2-(2-phenoxyphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 QPVSUHKCAMOJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOXIOEOLTILAQF-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-2-[2-(2-phenoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 XOXIOEOLTILAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUMMPHTUPBOEU-UHFFFAOYSA-N 1-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12 INUMMPHTUPBOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-2-yl-n-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CNCC1=CC=CC=N1 KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELMICNKVYBCM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibenzylidenecyclohexan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=C1C(=O)CCCC1=CC1=CC=CC=C1 GTELMICNKVYBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(O3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(S3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBSPYGHSRVOHY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=C(C=4OC5=CC=CC=C5N=4)C=CS3)=NC2=C1 PHBSPYGHSRVOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinaphthalen-1-yl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(N3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXINLYVGKTXHJ-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-tricyclohexyltriazine Chemical compound C1CCCCC1C1=NN=NC(C2CCCCC2)=C1C1CCCCC1 DEXINLYVGKTXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJJZKMDEQVYRJX-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-tripyridin-2-yltriazine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2N=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=N1 LJJZKMDEQVYRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,2,3-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyloxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=N1 YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenylthiadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDIJQRQGCWSDN-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[2-(4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-1,3-oxazole Chemical compound C=1OC(C=2C(=CC=CC=2)C=2OC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 IFDIJQRQGCWSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMMIZQVXCDIXNE-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-5-(2-phenylphenyl)oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)ON=N1 KMMIZQVXCDIXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVMYRXGXUBZAIU-UHFFFAOYSA-N 9-fluoren-9-ylidenefluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NVMYRXGXUBZAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJSOIHXHMUHQS-UHFFFAOYSA-N C(C)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OCC)OCC)OCC)OCC)OCC Chemical group C(C)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OCC)OCC)OCC)OCC)OCC WTJSOIHXHMUHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNVBYYZMRLYCP-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O VDNVBYYZMRLYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJGGTWBCHRXGQ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1 Chemical group C(C1=CC=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1 VTJGGTWBCHRXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXQBDFYBSLDMJ-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=C(C=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AUXQBDFYBSLDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYXTKDVCDWFCO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ABYXTKDVCDWFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DESRDXDBWURKMG-UHFFFAOYSA-N C=1(C(=CC=CC1O)C(=O)O)C.CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)O.CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)O Chemical compound C=1(C(=CC=CC1O)C(=O)O)C.CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)O.CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)O DESRDXDBWURKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRSLTBYXWWZBH-UHFFFAOYSA-N CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1 CKRSLTBYXWWZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound N(c1ccccn1)c1ccccn1.N(c1ccccn1)c1ccccn1 JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNVPYRXFSJMPHW-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 Chemical group O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 CNVPYRXFSJMPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMGQCJMHOFNWJC-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)[O-].CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)[O-].CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)[O-].CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)[O-].CC1(NC2=C(C=CC=C2C=C1)O)C(=O)[O-] WMGQCJMHOFNWJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical group CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical group 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XVJWBXACABRAEC-UHFFFAOYSA-N benzene;1,1'-biphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XVJWBXACABRAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MWWYHMOYPILWPM-UHFFFAOYSA-N bis(2,3-dibenzylnaphthalen-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(CC=2C=CC=CC=2)=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C(C1=CC=CC=C1C=C1CC=2C=CC=CC=2)=C1CC1=CC=CC=C1 MWWYHMOYPILWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-one Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical compound C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)C(N)C1=CC=C(Br)C=C1 YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical group N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/326—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising gallium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
Abstract
の安定性の優れた有機EL素子用材料及びこれを含有す
る有機EL素子の提供しようとするものである。 【解決手段】下記一般式[1]で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料。及び、この材料を発光層
電子注入層に含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。 (Bはホウ素原子、Aは3〜15価の基、Ar1及びA
r2は、アルキル基、単環基もしくは縮合多環基を表
す。ただし、A、Ar1、Ar2の少く共1つは、芳香
環または複素芳香環を含む。)
Description
れる有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子用発光
材料および高輝度の発光素子に関するものである。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にEL素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギ
ー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光
として放出する現象である。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000c
d/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機EL素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機EL素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
[1]で示される有機EL素子用材料を使用した有機E
L素子の発光輝度および発光効率が高く、繰り返し使用
時での安定性も優れていることを見いだし本発明を成す
に至った。
[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料に関する。 一般式[1]
表す。Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表し、Ar1と
Ar2とは、互いに結合して一体となっても良い 。ただ
し、A、Ar1またはAr2の少なくとも1つは、芳香環
または複素芳香環を含む。]
基、3〜15価の縮合多環基、または、単環もしくは縮
合多環を含む芳香環構造単位2〜15個が直接連結し
た、もしくは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄原子からな
る非芳香環構造単位を介して連結した3〜15価の基で
ある上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関
する。
を特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料に関する。
は未置換の単環アリール基であることを特徴とする上記
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記いず
れかの層が、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単
独もしくは混合物として含有することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子に関するに関する。
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子
注入層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
を単独もしくは混合物として含有することを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
正孔注入層を形成することを特徴とする上記の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
ミン誘導体、フタロシアニン化合物、およびトリフェニ
レン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種を含
有する層であることを特徴とする上記の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。
される化合物のAは、3〜15価の基である。好ましく
は、3〜15価の単環基、3〜15価の縮合多環基、ま
たは、単環もしくは縮合多環を含む芳香環構造単位2〜
15個が直接連結した、もしくは炭素、水素、酸素、窒
素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を介して連結し
た3〜15価の基である。
ては、単環シクロアルキル基、単環アリール基、単環複
素環基等がある。単環シクロアルキル基としては、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数4〜8の
シクロアルキル基がある。単環アリール基としては、フ
ェニル基がある。単環複素環基としては、チエニル基、
チオフェニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、トリア
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾリル基等が
ある。
は、縮合多環アリール基、縮合多環複素環基、縮合多環
シクロアルキル基等がある。縮合多環アリール基として
は、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル
基、フルオレニル基、アセナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、ピレニル基、ペ
リレニル基、トリフェニレル基等がある。
基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キ
ノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ア
クリジニル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチ
アゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノ
キサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル基、プ
ラニル基等がある。その他の縮合多環基として、1−テ
トラリル基、2−テトラリル基、テトラヒドロキノリル
基等がある。
は縮合多環基が直接連結した3〜15価の基が挙げられ
る。さらに、本発明のAとして、上記単環基または縮合
多環基が、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、
硫黄原子からなる非芳香環構造単位を介して連結した3
〜15価の基がある。炭素原子、水素原子、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子からなる非芳香環構造単位は、2価
以上であり、直線状、分岐状または環状であり、芳香環
を含まないものである。好ましくは、原子数1〜40個
である。非芳香環構造単位を例示するならば、酸素原
子、硫黄原子の他、アルキル基、アルキレン基、アルキ
ルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基などの2価以上の残基が例示で
きる。芳香環構造単位が直接または非芳香環構造単位を
介して結合する場合には、芳香環構造単位の数は2〜1
0個であり、2カ所以上でそれぞれ結合する場合もあり
得る。さらに、芳香環構造単位は、少なくとも1つが縮
合芳香環または縮合複素芳香環であればよく、単環と縮
合環との間の結合もあり得る。芳香環構造単位は、アル
キル基などで置換されていても良い。また、ホウ素原子
は、芳香環構造単位と結合していることが好ましい。
レン、エチルベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フ
ェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ナフタ
セン、ペリレン、トリフェニレン、アズレン、フルオレ
ノン、アントラキノン、ジベンゾスベレノン、テトラシ
アノキノジメタン等の置換もしくは未置換の芳香族環も
しくは縮合芳香環の残基、フラン、チオフェン、ピロー
ル、ピリジン、ピロン、オキサゾール、ピラジン、ピリ
ミジン、メラミン、オキサジアゾール、トリアゾール、
チアジアゾール、インドール、キノリン、イソキノリ
ン、カルバゾール、アクリジン、チオキサントン、クマ
リン、アクリドン、ジフェニレンスルホン、キノキサリ
ン、ベンゾチアゾール、フェナジン、フェナントロリ
ン、フェノチアジン、キナクリドン、フラバンスロン、
インダンスロン等の複素芳香環もしくは縮合複素芳香環
の残基、
ナフチル、トリフェニルベンゼン、ジフェニルアントラ
セン、ルブレン、ビフルオレニリデン、ビピリジン、ビ
キノリン、フラボン、フェニルトリアジン、ビスベンゾ
チアゾール、ビチオフェン、フェニルベンゾトリアゾー
ル、フェニルベンズイミダゾール、フェニルアクリジ
ン、ビス(ベンゾオキサゾリル)チオフェン、ビス(フ
ェニルオキサゾリル)ベンゼン、ビフェニリルフェニル
オキサジアゾール、ジフェニルベンゾキノン、ジフェニ
ルイソベンゾフラン、ジフェニルピリジンなどの芳香環
構造単位同士が直接連結した残基、
ン、ビス(フェニルイソプロピル)ベンゼン、ジフェニ
ルフルオレン、ジフェニルヘキサフルオロプロパン、ジ
ベンジルナフチルケトン、ジベンジリデンシクロヘキサ
ノン、ジスチリルナフタレン、(フェニルエチル)ベン
ジルナフタレン、ジフェニルエーテル、メチルジフェニ
ルアミン、ベンゾフェノン、安息香酸フェニル、ジフェ
ニル尿素、ジフェニルスルフィド、ジフェニルスルホ
ン、ジフェノキシビフェニル、ビス(フェノキシフェニ
ル)スルホン、ビス(フェノキシフェニル)プロパン、
ジフェノキシベンゼン、エチレングリコールジフェニル
エーテル、ネオペンチルグリコールジフェニルエーテ
ル、ジピコリルアミン、ジピリジルアミン、ヘキサヒド
ロトリフェニルトリアジン、トリピリジルトリアジン、
トリフェニルアミン、トリス(ジフェニルアミノ)ベン
ゼン等の芳香環構造単位同士が、非芳香環構造単位を介
して連結した骨格を有する化合物の残基である。
その具体例は、ベンゼン、1,3,5−トリフェニルベ
ンゼン、1,3,5−トリフェニルトリアジン、1,
3,5−トリス(ビフェニル)ベンゼン、トリフェニル
アミン、トリス(ビフェニル)アミン等の3価の残基が
ある。
Aの構造の代表例を、表1に具体的に例示するが、本発
明は、この代表例に限定されるものではない。
合物のAr1およびAr2は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表す。単環基、
縮合多環基については、Aの説明で列記したものを再び
例示できる。置換もしくは未置換のアルキル基として
は、置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ステアリル基、2−フェニルイ
ソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α
−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジ
ル基、α,α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリ
フェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等の
炭素数1〜30のアルキル基の置換基がある。
なっても良く、ピロリジン環、ジオキソラン環、ピラゾ
リジン環、ピペリジン環、ジオキサン環、モルフォリン
環、ピペラジン環、トリチアン環等および上記芳香族複
素環が結合されて形成される。
ることが好ましく、また、Aが芳香環構造を有しないと
きは、少なくともAr1およびAr2のいずれかは芳香環
構造であることが好ましい。一般式[1]にはn個のホ
ウ素原子が存在するが、製造の過程などで、それぞれの
ホウ素原子のAr1およびAr2は、必ずしも同一ではな
い。また、一般式[1]の材料は、2種以上混合物であ
ってもよい。
は、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ステアリル基、2−フェニルイソプ
ロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル
基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α−
ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル
基、α,α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフ
ェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等があ
る。置換もしくは未置換のアルコキシル基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ
基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オク
チルオキシ基、1,1,1−テトラフルオロエトキシ
基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフェノ
キシ基等がある。置換もしくは未置換のアリール基とし
ては、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチル
フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニ
ル基、ビフェニル基、4−メチルビフェニル基、4−エ
チルビフェニル基、4−シクロヘキシルビフェニル基タ
ーフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、ナフチル
基、5−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基
等がある。置換もしくは未置換のアミノ基としては、ア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニ
ルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミ
ノ基、ジベンジルアミノ基等がある。また、隣接する置
換基同士で、それぞれ互いに結合して、置換もしくは未
置換の、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、フェニ
ル環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フル
オレン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキ
サゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン
環、ピラジン環、ピロリン環、ピラゾリン環、インドー
ル環、キノリン環、キノキサリン環、キサンテン環、カ
ルバゾール環、アクリジン環、フェナントロリン環等を
新たに形成しても良い。
よびAr2の代表例を、表2に具体的に例示するが、本
発明は、この代表例に限定されるものではない。
することにより、また、3価以上のAを導入することに
より、ガラス転移点や融点が高くなる。このため、電界
発光時における有機層中、有機層間もしくは、有機層と
金属電極間で発生するジュール熱に対する耐性(耐熱
性)が向上するので、有機EL素子材料として使用した
場合、高い発光輝度を示し、長時間発光させる際にも有
利である。
一般的な合成方法を以下に示す。一般式[1]のAに当
たる3〜15価の残基のリチウム化合物と、Ar1およ
びAr2、フッ素とを有するホウ素誘導体を、テトラヒ
ドルフラン溶媒中で反応させて、一般式[1]の化合物
を合成することができる。一般式[1]のAに当たる3
〜15価の残基のリチウム化合物に代えて当該残基のナ
トリウム化合物から合成できるものもある。溶媒は、ジ
エチルエーテル、石油エーテル、またはヘキサンがあ
る。以上の合成法は一例であり、特に限定されるもので
はない。
代表例を、表3に具体的に例示するが、本発明は、この
代表例に限定されるものではない。
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり電場
発光性にも優れている。また、金属電極からの優れた電
子注入性および電子輸送性を併せて持ち合わせているの
で、発光材料として有効に使用することができ、更に
は、他の正孔輸送性材料、電子輸送性材料もしくはドー
ピング材料を使用してもさしつかえない。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、(陽極/正孔注入帯域/発光
層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯域/陰極)、
(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入帯域/陰極)
の多層構成で積層した有機EL素子がある。一般式
[1]の化合物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、
正孔輸送特性および電子注入性、電子輸送特性をもって
いるので、発光材料として発光層に使用できる。
式[1]の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用す
ることもできる。有機EL素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用す
ることが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝
度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもで
きる。また、正孔注入帯域、発光層、電子注入帯域は、
それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。そ
の際には、正孔注入帯域の場合、電極から正孔を注入す
る層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光
層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、
電子注入帯域の場合、電極から電子を注入する層を電子
注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子
を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材
料のエネルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極
との密着性等の各要因により選択されて使用される。
できる発光材料またはドーピング材料としては、アント
ラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラ
セン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび色素レー
ザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定さ
れるものではない。
使用できる上記の化合物の発光層中での存在比率はどれ
が主成分であってもよい。つまり、上記の化合物および
本発明における化合物のそれぞれの組み合わせにより、
本発明における化合物は発光層を形成する主材料にも他
の主材料中へのドーピンク材料にも成り得る。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
アリールアミン誘導体、フタロシアニン化合物ないしは
トリフェニレン誘導体である。アリールアミン誘導体の
具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−
N,N’−ジ−m−トリル−4,4’−ビフェニルジア
ミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)−p
−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ−
p−トリル−4,4’−ビフェニルジアミン、N,N’
−ジフェニル−N,N’−ジ(1−ナフチル)−4,
4’−ビフェニルジアミン、N,N’−ジ(4−n−ブ
チルフェニル)−N,N’−ジ−p−トリル−9,10
−フェナントレンジアミン、4,4’,4”−トリス
(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)トリフェニル
アミン、1,1−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)
フェニル]シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族
三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等
があるが、これらに限定されるものではない。
しては、H2Pc、CuPc、C oPc、NiPc、Z
nPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlP
c、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl
2SiPc、(HO)A lPc、(HO)GaPc、V
OPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−Ga
Pc等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。
ヘキサメトキシトリフェニレン、ヘキサエトキシトリフ
ェニレン、ヘキサヘキシルオキシトリフェニレン、ヘキ
サベンジルオキシトリフェニレン、トリメチレンジオキ
シトリフェニレン、トリエチレンジオキシトリフェニレ
ンなどのヘキサアルコキシトリフェニレン類、ヘキサフ
ェノキシトリフェニレン、ヘキサナフチルオキシトリフ
ェニレン、ヘキサビフェニリルオキシトリフェニレン、
トリフェニレンジオキシトリフェニレンなどのヘキサア
リールオキシトリフェニレン類、ヘキサアセトキシトリ
フェニレン、ヘキサベンゾイルオキシトリフェニレンな
どのヘキサアシロキシトリフェニレン類等があるが、こ
れらに限定されるものではない。
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8
−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキ
シキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)
アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチ
ル−8−ヒドロキシキノリナート)クロロガリウム、ビ
ス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(o−
クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒド
ロキシキノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)
(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8
−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム、ビ
ス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラート)亜
鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラー
ト)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリアゾリル)フェ
ノラート)亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。
ゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾー
ルもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的に
は、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキ
サゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フ
ェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1
−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−
(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビ
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−
ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリ
ル)]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキ
サジアゾリル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2
−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−
ビフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−
ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、
1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベ
ンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5
−(4”−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、
2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾ
ール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリ
ル)]ベンゼン等があるが、これらに限定されるもので
はない。
一般式[1]化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも1種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護すること
も可能である。
料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。
eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、
マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエチレンテレフテレート板、ポリエーテルサ
ルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられ
る。
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μmの範
囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がさ
らに好ましい。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。
発明の化合物を用いることにより、発光効率、最大発光
輝度等の有機EL素子特性を改良することができた。ま
た、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さ
らには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得
られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に
低下させることができた。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
説明する。 化合物(3)の合成方法 アルゴン気流下、テトラヒドロフラン50部、1,3,
5−トリス(4−リチウムフェニル)ベンゼン10部を
加え、−50℃に冷却下、ジメシチルフルオロボロンの
ジエチルエーテル溶液60部を入れ、24時間攪拌し
た。その後、溶媒を除き、得られた個体を希塩酸で処理
し、目的物をエーテルで抽出した。これを濃縮し、シリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し
て粉末3部を得た。分子量分析、赤外線吸収スペクトル
の結果、化合物(3)であることを確認した。 実施例1 洗浄したITO電極付きガラス板上に、発光材料として
表3の化合物(1)、表4の化合物(H−4)、ポリカ
ーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)
を5:3:2の重量比でテトラヒドロフランに溶解さ
せ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光
層を得た。その上に、マグネシウムとインジウムを1
0:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成し
て有機EL素子を得た。この素子の発光特性は、直流電
圧5Vで20(cd/m2)、最高輝度1500(cd
/m2)、発光効率0.50(lm/W)の発光 が得ら
れた。
(2)を真空蒸着して膜厚100nmの発光層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した
合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子を
得た。発光層は10 -6Torrの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで1
60(cd/m2)、最高輝度700(cd/m2)、発
光効率0.60(lm/W)の発光が得られた。
(3)を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス
(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2−ナ
フトラート)ガリウムを真空蒸着して膜厚10nmの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムとアルミニ
ウムを10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極
を形成して有機EL素子を得た。発光層および電子注入
層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで100(cd
/m2)、最高輝度6000(cd/m2)、発光効率
0.5(lm/W)の発光が得られた。
ンを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。
ついで、次いで、トリス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)アルミニウムを真空蒸着して膜厚10nmの電子注
入層を作成し、表3の化合物(2)を真空蒸着して、膜
厚50nmに形成した。その上に、アルミニウムとリチ
ウムを50:1で混合した合金で膜厚100nmの電極
を形成して有機EL素子を得た。正孔注入層および発光
層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで約150(c
d/m2)、最高輝度8000(cd/m2)、発光効率
0.9(lm/W)の発光が得られた。
料のうちの1種を真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注
入層を得た。次いで、表3の発光材料のうちの1種を真
空蒸着して膜厚30nmの発光層を作成し、その上に、
マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚15
0nmの膜厚の電極を形成して有機EL素子を得た。各
層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。各素子に使用した材料とこの素子の発光特
性を表5に示す。本実施例の有機EL素子は、全て最高
輝度4000(cd/m2)以上の輝度特 性を有してい
た。
−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ)トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚25
nmの第一正孔注入層を得た。さらに、正孔注入材料
(H−1)を真空蒸着して、膜厚5nmの第二正孔注入
層を得た。次いで、発光材料として化合物(2)を真空
蒸着して膜厚20nmの発光層を得た。さらに、電子注
入材料(E−2)を真空蒸着して、膜厚30nmの電子
注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1
で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機
EL素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで250
(cd/m2 )、最高輝度12000(cd/m2)、
発光効率1.2(lm/W)の発光 が得られた。
ンを真空蒸着して、膜厚25nmの第一正孔注入層を得
た。さらに、正孔注入材料(H−2)を真空蒸着して、
膜厚5nmの第二正孔注入層を得た。次いで、発光材料
として化合物(3)を真空蒸着して膜厚20nmの発光
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混
合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL
素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで710(cd
/m2)、最高輝度 9000(cd/m2)、発光効率
1.0(lm/W)の発光が得られた。
(H−8)真空蒸着して、膜厚25nmの第一正孔注入
層を得た。さらに、正孔注入材料(H−5)を真空蒸着
して、膜厚5nmの第二正孔注入層を得た。次いで、発
光材料として化合物(3)を真空蒸着して膜厚20nm
の発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:
1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有
機EL素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで650
(cd/m2)、最高 輝度8000(cd/m2)、発
光効率0.9(lm/W)の発光が得られた 。
(H−5)を真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層
を得た。次いで、電子注入材料(E−4)を真空蒸着し
て、膜厚20nmの第一電子注入層を得た。さらに、化
合物(2)を真空蒸着して、膜厚10nmの第二電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で
混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機E
L素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで120(c
d/m2)、最高輝度 10000(cd/m2)、発光
効率1.2(lm/W)の発光が得られた。
−1)を1:100の重量比で蒸着した膜厚30nmの
発光層を使用する以外は、実施例21と同様の方法で有
機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで2
30(cd/m 2)、最高輝度15000(cd/
m2)、発光効率1.8(lm/W)の発光が得られ
た。
ルキナクリドンを100:1の重量比で蒸着した膜厚3
0nmの発光層を使用する以外は、実施例5と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで600(cd/m2)、最高輝度50000(cd
/m2)、発光効率5.2(lm/W)の発光が得られ
た。
輝度として5000(cd/m2 )以上であり、全て高
い発光効率を得ることができた。本実施例で示された有
機EL素子について、3(mA/cm2)で連続発光さ
せたところ、1000 時間以上安定な発光を観測する
ことができ、ダークスポットもほとんど観察されなかっ
た。本発明の有機EL素子材料を発光材料として使用し
た有機EL素子は、発光材料の蛍光量子効率が極めて高
いので、この発光材料を使用した素子においては、低電
流印可領域での高輝度発光が可能になり、また、発光層
中で一般式[1]の化合物に加えてドーピング材料を使
用することにより、最大発光輝度、最大発光効率を向上
させることができた。さらには、一般式[1]の化合物
に、蛍光色の異なるドーピング材料を添加することによ
って、異なる発光色の発光素子を得ることができた。
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
して使用した有機EL素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機EL素子を得る
ことができた。以上により本発明で示した化合物を、有
機EL素子の少なくとも一層に使用すること、および、
本発明の素子構成により形成された有機EL素子は、高
輝度、高発光効率、長寿命の有機EL素子を容易に作製
することが可能となった。
Claims (9)
- 【請求項1】 下記一般式[1]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、Bはホウ素原子を表し、Aは3〜15価の基を
表す。Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表し、Ar1と
Ar2とは、互いに結合して一体となっても良い 。ただ
し、A、Ar1またはAr2の少なくとも1つは、芳香環
または複素芳香環を含む。] - 【請求項2】 Aが、3〜15価の単環基、3〜15価
の縮合多環基、または、単環もしくは縮合多環を含む芳
香環構造単位2〜15個が直接連結した、もしくは炭
素、水素、酸素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造
単位を介して連結した3〜15価の基である請求項1記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項3】 Aが、3価の基であることを特徴とする
請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料。 - 【請求項4】 Ar1〜Ar2が置換もしくは未置換の単
環アリール基であることを特徴とする請求項1〜3いず
れか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項5】 一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記いずれかの層が、
請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料を単独もしくは混合物として含有するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項6】 一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記発光層が請求項1
〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料を単独もしくは混合物として含有することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項7】 一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記電子注入層が請求
項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料を単独もしくは混合物として含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項8】 さらに、陽極と発光層との間に正孔注入
層を形成することを特徴とする請求項5〜7いずれか記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項9】 正孔注入層が、アリールアミン誘導体、
フタロシアニン化合物、およびトリフェニレン誘導体か
らなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する層であ
ることを特徴とする請求項8記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10348899A JP3994573B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10348899A JP3994573B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000290645A true JP2000290645A (ja) | 2000-10-17 |
JP3994573B2 JP3994573B2 (ja) | 2007-10-24 |
Family
ID=14355401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10348899A Expired - Fee Related JP3994573B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3994573B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1217668A1 (de) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen |
JP2003208988A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003234192A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-08-22 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
US6835473B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-12-28 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2008063340A (ja) * | 2007-11-06 | 2008-03-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非対称1,4−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR100892986B1 (ko) | 2007-09-20 | 2009-04-10 | 제일모직주식회사 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20110042087A (ko) * | 2008-07-24 | 2011-04-22 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 화합물 |
JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2011155282A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
WO2014168138A1 (ja) | 2013-04-11 | 2014-10-16 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用アダマンタン化合物及び有機電界発光素子 |
JP2015067569A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 株式会社日本触媒 | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 |
-
1999
- 1999-04-12 JP JP10348899A patent/JP3994573B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100428522C (zh) * | 2000-12-22 | 2008-10-22 | 默克专利有限公司 | 硼和铝化合物在电子组件中的应用 |
KR100832765B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2008-05-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 부품에서의 붕소 및 알루미늄 화합물의 용도 |
EP1217668A1 (de) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen |
WO2002052661A1 (de) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verwendung von bor- und aluminium-verbindungen in elektronik-bauteilen |
US7060369B2 (en) | 2000-12-22 | 2006-06-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Use of boron and aluminum compounds in electronic components |
US7279603B2 (en) | 2000-12-22 | 2007-10-09 | Merck Patent Gmbh | Boron and aluminum compounds in electronic components |
JP2003208988A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003234192A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-08-22 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
US6835473B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-12-28 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
KR100915271B1 (ko) * | 2001-12-06 | 2009-09-03 | 코니카 미놀타 홀딩스 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 및 표시 장치 |
JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
US8729530B2 (en) | 2006-06-15 | 2014-05-20 | Toray Industries, Inc. | Material for light-emitting device and light-emitting device |
WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
KR100892986B1 (ko) | 2007-09-20 | 2009-04-10 | 제일모직주식회사 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2008063340A (ja) * | 2007-11-06 | 2008-03-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非対称1,4−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20110042087A (ko) * | 2008-07-24 | 2011-04-22 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 화합물 |
KR101661369B1 (ko) | 2008-07-24 | 2016-09-29 | 보에 테크놀로지 그룹 컴퍼니 리미티드 | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 화합물 |
JP2011529050A (ja) * | 2008-07-24 | 2011-12-01 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | フェニルピリジン単位を含む化合物 |
JP2011155282A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2011151407A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
WO2014168138A1 (ja) | 2013-04-11 | 2014-10-16 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用アダマンタン化合物及び有機電界発光素子 |
KR20150139969A (ko) | 2013-04-11 | 2015-12-14 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 아다만탄 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
US9722189B2 (en) | 2013-04-11 | 2017-08-01 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Adamantane compound for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element |
JP2015067569A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 株式会社日本触媒 | ホウ素含有化合物、及び、ホウ素含有重合体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3994573B2 (ja) | 2007-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3503403B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4464070B2 (ja) | アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3511825B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3498533B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3666086B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924943B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4026273B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11111458A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006045398A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3994573B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11273860A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005082703A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2924809B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 | |
JP2001019946A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3899698B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924799B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3945032B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1072581A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001064640A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001207167A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH0913026A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3572903B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001011031A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060406 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070710 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070723 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 4 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120810 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |