JP2001019946A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高い発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用
時での安定性の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優
れた発光能力を有し、耐久性のある有機ＥＬ素子用材料
を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、単環基又は縮合多環基を表
し、Ａは、酸素原子または一般式［２］で示されるメチ
レン基を表し、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を表
す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光
材料および高輝度の発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギ
ー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光
として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃ
ｄ／ｍ²、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。

【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光輝度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある有機ＥＬ素子用材料の開発が望ま
れている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、黄色から赤
色までの発光色を持ち、発光輝度が高く、長い発光寿命
を持つ有機ＥＬ素子用材料およびそれを用いた有機ＥＬ
素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一
般式［１］で示される置換基を２つ以上有する、単環化
合物又は縮合多環化合物からなる有機ＥＬ素子用発光材
料を、発光層に使用した有機ＥＬ素子は黄色から赤色発
光を示し、発光輝度および発光効率が高く、発光寿命も
優れていることを見いだした。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料に関する。 一般式［１］

【０００７】

【化４】

【０００８】［式中、Ｒ¹およびＲ²は、単環基又は縮合
多環基を表し、Ａは、酸素原子または一般式［２］で示
されるメチレン基を表し、Ｂは、酸素原子または硫黄原
子を表す。］ 一般式［２］

【０００９】

【化５】

【００１０】［式中、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立
に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルカル
ボニル基、およびアルコキシカルボニル基からなる群よ
り選ばれる置換基を表すが、同時に水素原子となること
はない。］ また本発明は、Ｒ¹およびＲ²が、電子供与性であること
を特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料である。また本発明は、Ｒ¹およびＲ²が、下記一般
式［３］で示される部分構造式を含むことを特徴とする
上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。 一般式［３］

【００１１】

【化６】

【００１２】［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換
のアリール基を表し、Ｒ⁵とＲ⁶とは、直接結合、又は２
価の置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基、酸素原子、硫黄原子、置換もしくは
未置換のイミノ基、カルボニル基、チオカルボニル基を
介して結合しても良い。］ また本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、いずれかの層が、上記
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単独もしく
は混合物として含有することを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。

【００１３】また本発明は、一対の電極間に発光層また
は発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が
上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を単独も
しくは混合物として含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。また本発明は、陽極
と発光層との間に正孔注入層を形成することを特徴とす
る上記有機エレクトロルミネッセンス素子である。また
本発明は、正孔注入層が、アリールアミン誘導体、フタ
ロシアニン化合物、およびトリフェニレン誘導体からな
る群から選ばれる少なくとも１種を含有する層であるこ
とを特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素子
である。

【００１４】また本発明は、陰極と発光層との間に電子
注入層を形成することを特徴とする上記有機エレクトロ
ルミネッセンス素子である。また本発明は、電子注入層
が、金属錯体化合物または含窒素芳香環化合物を含有す
る層であることを特徴とする上記有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明は、一般式［１］で示され
る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。一
般式［１］で示される化合物は、Ａの部位が電子吸引性
であり、置換基のＲ¹、Ｒ²の部位、もしくは一般式
［３］で示される部位が電子供与性である為、長波長側
に吸収をしめす。これについては、色彩科学（色素の色
と化学構造、丸善株式会社、飛騨満彦著を参照）に、詳
しく書かれている。

【００１６】ここで電子供与基とは、電子説において共
鳴効果や誘起効果により相手から電子を引きつける原子
団を言い、これに対して電子を与えるものを電子供与基
という（岩波、理化学事典を参照）。 例えば、ニトロ
ベンゼンのニトロ基は、代表的な電子吸引基であり、そ
の構造の共鳴効果と、窒素原子の誘起効果とが加わっ
て、ベンゼン核から電子を引きつける。このようなニト
ロ基の電子吸引性の為に、ニトロベンゼンは、単にニト
ロ基の極性から期待されるよりは大きな双極子モーメン
トをもち、近紫外部に強い吸収帯を示し、また、求電子
試薬による置換に対しメタ位がオルトまたはパラ位より
も反応しやすくなる等の性質をもつ。他に、ニトロソ
基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトリル基など
が、同様の性質を有する。

【００１７】一方、アニリンの−ＮＨ₂では、その構造
の共鳴効果は電子供与基の働きをもつが、窒素原子の誘
起効果は電子吸引基の働きをもつが、全体としてみれ
ば、前の効果が勝るから、アニリンのアミノ基は電子供
与基である。フェノールの水酸基についても、事情は全
く同じである。電子供与基では、求電子試薬によるベン
ゼンの置換に際して、オルト−パラ配向性が見られる。
他方、フェニル基はニトロベンゼンの場合には電子供与
基であるが、アニリンやフェノールの場合には、電子吸
引基として働くことになる。ここで、電子供与基の代表
例としては、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアル
キル基、アリール基等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。

【００１８】本発明における一般式［１］で示される化
合物のＲ¹およびＲ²は、単環基又は縮合多環基を表し、
Ａは、酸素原子または一般式［２］で示されるメチレン
基を表し、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を表す。

【００１９】単環基の具体例としては、単環シクロアル
キル基、単環アリール基、単環複素環基等がある。単環
シクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シク
ロオクチル基等の炭素数４〜８のシクロアルキル基があ
る。単環アリール基としては、フェニル基がある。単環
複素環基としては、チエニル基、チオフェニル基、フリ
ル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピ
リジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリ
ル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾ
リル基、イミダジアゾリル基等がある。

【００２０】置換もしくは未置換の縮合多環基として
は、縮合多環アリール基、縮合多環複素環基、縮合多環
シクロアルキル基等がある。縮合多環アリール基として
は、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル
基、フルオレニル基、アセナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、ピレニル基、ペ
リレニル基、トリフェニレル基等がある。

【００２１】縮合多環複素環基としては、インドリル
基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キ
ノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ア
クリジニル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチ
アゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノ
キサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル基、プ
ラニル基等がある。その他の縮合多環基として、１−テ
トラリル基、２−テトラリル基、テトラヒドロキノリル
基等がある。

【００２２】さらに、本発明の２つ以上の上記単環基ま
たは縮合多環基が、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒
素原子、硫黄原子からなる非環構造単位を介して連結し
た基がある。炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子からなる非環構造単位は、２価以上であ
り、直線状または分岐状であり、環を含まないものもあ
る。好ましくは、原子数１〜４０個である。非環構造単
位を例示するならば、酸素原子、硫黄原子の他、アルキ
ル基、アルキレン基、アルキルオキシ基、アルキルチオ
基、シクロアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基な
どの残基が例示出来る。

【００２３】単環基または縮合多環基が直接ないしは非
環構造単位を介して連結する場合には、単環基または縮
合多環基の数は２〜１０個であり、２カ所以上でそれぞ
れ結合する場合もあり得る。さらには、単環基と縮合多
環基との間の結合もありうる。単環基または縮合多環基
は、アルキル基などで置換されても良い。

【００２４】具体的には、２個以上の単環基または縮合
多環基が直接結合した例としては、ビナフチル、ビキノ
リン、フラボン、フェニルトリアジン、ビスベンゾチア
ゾール、ビチオフェン、フェニルベンゾトリアゾール、
フェニルベンズイミダゾール、フェニルアクリジン、ビ
ス（ベンゾオキサゾリル）チオフェン、ビス（フェニル
オキサゾリル）ベンゼン、ビフェニリルフェニルオキサ
ジアゾール、ジフェニルベンゾキノン、ジフェニルイソ
ベンゾフラン、ジフェニルピリジン、スチルベン、ジベ
ンジル、ジフェニルメタン、ビス（フェニルイソプロピ
ル）ベンゼン、ジフェニルフルオレン、ジフェニルヘキ
サフルオロプロパンの骨格を有する残基が挙げられる。

【００２５】また、２個以上の単環基または縮合多環基
が非環構造単位を介して結合した例としては、ジベンジ
ルナフチルケトン、ジベンジリデンシクロヘキサノン、
ジスチリルナフタレン、（フェニルエチル）ベンジルナ
フタレン、ジフェニルエーテル、メチルジフェニルアミ
ン、ベンゾフェノン、安息香酸フェニル、ジフェニル尿
素、ジフェニルスルフィド、ジフェニルスルホン、ジフ
ェノキシビフェニル、ビス（フェノキシフェニル）スル
ホン、ビス（フェノキシフェニル）プロパン、ジフェノ
キシベンゼン、エチレングリコールジフェニルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジフェニルエーテル、ジピ
コリルアミン、ジピリジルアミンの骨格を有する残基が
挙げられる。。

【００２６】Ｒ¹およびＲ²として好ましくは、炭素数１
０〜４０個からなる縮合多環基、または、少なくとも１
つの炭素数１０〜４０個からなる縮合多環を含む、単環
または縮合多環２〜１０個が直接連結した基である。そ
の具体例は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレ
ン、フルオレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペン
タセン、ペリレン、アズレン、コロネン、ルビセン、デ
カシクレン、１，１−ビナフタレン、９，９−ビアント
ラセン等がある。

【００２７】一般式［１］で示される化合物の水素原子
が、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のアミノ基等に置換されても良い。置換基の具体例
は、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプ
ロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル
基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル
基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフ
ェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等があ
る。

【００２８】置換もしくは未置換のアルコキシル基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ
−オクチルオキシ基、１，１，１−テトラフルオロエト
キシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフ
ェノキシ基等がある。置換もしくは未置換のアリール基
としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メ
チルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフ
ェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４
−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル
基ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフ
チル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニ
ル基等がある。

【００２９】置換もしくは未置換のアミノ基としては、
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェ
ニルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基等がある。また、隣接する
置換基同士で、それぞれ互いに結合してもよい。

【００３０】本発明における一般式［２］で示される部
分構造式のＲ³及びＲ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、
シアノ基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、およ
びアルコキシカルボニル基から選ばれる群より置換基を
表すが、同時に水素原子となることはない。ここで、Ｒ
³及びＲ⁴の具体例は、ハロゲン原子、アルキルカルボニ
ル基、およびアルコキシカルボニル基のアルキル基はＲ
¹及びＲ²の説明で例示したものと同様である。更に好ま
しくは、ジシアノメチレン基、シアノメチレン基、ジ
（メチルカルボニル）メチレン基、ジ（メトキシカルボ
ニル）メチレン基等がある。

【００３１】本発明における一般式［３］で示される部
分構造式のＲ⁵およびＲ⁶は、Ｒ¹の及びＲ²で説明で例示
したものと同様である。

【００３２】本発明における化合物は、その分子内で、
一般式［１］で示される置換基のＡの部位が電子吸引性
であり、一般式［３］で示される部位が電子供与性であ
る為、長波長側の吸収を持ち、かつ、個体で強い蛍光を
有する為、赤色の蛍光材料として有用である。かつ、ガ
ラス転移点や融点が高い為、電界発光時における有機層
中、有機層間もしくは、有機層と金属電極間で発生する
ジュール熱に対する耐性（耐熱性）が向上するので、有
機ＥＬ素子材料として使用した場合、高い発光輝度を示
し、長時間発光させる際にも有利である。

【００３３】本発明の化合物の一般的な合成方法を以下
に示す。一般式［４］で示される化合物と、置換もしく
は未置換の単環化合物又は置換もしくは未置換の縮合多
環化合物化合物のホルミル置換体とを、高沸点アルコー
ル中、塩基を触媒として、脱水縮合させることにより、
目的化合物を合成することができる。高沸点溶媒として
は、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンチルアルコ
ール、ｉｓｏ−ペンタノール等がある。塩基としては、
ピペリジン、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）等が
挙げられる。以上の合成法は一例であり、特に限定され
るものではない。 一般式［４］

【００３４】

【化７】

【００３５】［式中、ＡおよびＢは、一般式［１］のＡ
およびＢと同じである。］

【００３６】以下に、本発明の化合物の代表例を、表１
に具体的に例示するが、本発明は、この代表例に限定さ
れるものではない。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】本発明の化合物は、固体状態において強い
蛍光を持つ化合物であり電場発光性にも優れている。ま
た、金属電極からの優れた電子注入性および電子輸送性
を併せて持ち合わせているので、発光材料として有効に
使用することができ、更には、他の正孔輸送性材料、電
子輸送性材料もしくはドーピング材料を使用してもさし
つかえない。

【００４９】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、（陽極／正孔注入帯域／発光
層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入帯域／陰極）、
（陽極／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極）
の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の化
合物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特
性および電子注入性、電子輸送特性をもっているので、
発光材料として発光層に使用できる。

【００５０】発光層には、必要があれば、本発明の化合
物に加えて、さらなる公知の発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき
る。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエ
ンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。
必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材
料や電子注入材料を組み合わせて使用することが出来
る。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率
の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、
正孔注入帯域、発光層、電子注入帯域は、それぞれ二層
以上の層構成により形成されても良い。その際には、正
孔注入帯域の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注
入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を
輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入帯域
の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子
注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層
を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギ
ー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等
の各要因により選択されて使用される。

【００５１】本発明の化合物と共に発光層に使用できる
発光材料またはドーピング材料としては、アントラセ
ン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび色素レー
ザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定さ
れるものではない。

【００５２】本発明の化合物および共に発光層に使用で
きる上記の化合物の発光層中での存在比率はどれが主成
分であってもよい。つまり、上記の化合物および本発明
における化合物のそれぞれの組み合わせにより、本発明
における化合物は発光層を形成する主材料にも他の主材
料中へのドーピンク材料にも成り得る。

【００５３】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。

【００５４】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
アリールアミン誘導体、フタロシアニン化合物ないしは
トリフェニレン誘導体である。アリールアミン誘導体の
具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−トリル−４，４’−ビフェニルジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｐ−トリル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−
ｐ−トリル−４，４’−ビフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−４，
４’−ビフェニルジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−トリル−９，１０
−フェナントレンジアミン、４，４’，４”−トリス
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）トリフェニル
アミン、１，１−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）
フェニル］シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族
三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等
があるが、これらに限定されるものではない。

【００５５】フタロシアニン（Ｐｃ）化合物の具体例と
しては、Ｈ₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃ ｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚ
ｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰ
ｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ
₂ＳｉＰｃ、（ＨＯ）Ａ ｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、Ｖ
ＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−Ｇａ
Ｐｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。

【００５６】トリフェニレン誘導体の具体例としては、
ヘキサメトキシトリフェニレン、ヘキサエトキシトリフ
ェニレン、ヘキサヘキシルオキシトリフェニレン、ヘキ
サベンジルオキシトリフェニレン、トリメチレンジオキ
シトリフェニレン、トリエチレンジオキシトリフェニレ
ンなどのヘキサアルコキシトリフェニレン類、ヘキサフ
ェノキシトリフェニレン、ヘキサナフチルオキシトリフ
ェニレン、ヘキサビフェニリルオキシトリフェニレン、
トリフェニレンジオキシトリフェニレンなどのヘキサア
リールオキシトリフェニレン類、ヘキサアセトキシトリ
フェニレン、ヘキサベンゾイルオキシトリフェニレンな
どのヘキサアシロキシトリフェニレン類等があるが、こ
れらに限定されるものではない。

【００５７】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。

【００５８】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−ヒドロキシキノリナート）クロロガリウム、ビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（ｏ−
クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８
−ヒドロキシキノリナート）フェノラートガリウム、ビ
ス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）亜
鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラー
ト）亜鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾトリアゾリル）フェ
ノラート）亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。

【００５９】また、含窒素五員誘導体としては、オキサ
ゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾー
ルもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的に
は、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１
−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−
（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビ
フェニル)−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリ
ル)］ベンゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキ
サジアゾリル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２
−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−
ビフェニル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、
１，４−ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベ
ンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５
−(４”−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾ
ール、１，４−ビス［２−(５−フェニルトリアゾリ
ル)］ベンゼン等があるが、これらに限定されるもので
はない。

【００６０】本有機ＥＬ素子においては、発光層中に、
本発明の化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正
孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種が同一
層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有
機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の
向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコ
ンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能
である。

【００６１】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。

【００６２】陰極に使用される導電性物質としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、
マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。

【００６３】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエチレンテレフテレート板、ポリエーテルサ
ルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられ
る。

【００６４】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。

【００６５】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。

【００６６】以上のように、有機ＥＬ素子の発光層に本
発明の化合物を用いることにより、発光効率、最大発光
輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができた。ま
た、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さ
らには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得
られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に
低下させることができた。

【００６７】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。

【００６８】本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。

【００６９】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。化合物（１４）の合成方法 イソプロピルアルコール５０ｍｌ中に、４−ジシアノメ
チレン−２，６−ジメチル−４Ｈ−ピラジン３．２ｇ、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒド９ｇ、ピ
ペリジン４．８ｇを入れ、９０℃で１０時間加熱撹拌し
た。その後、１００ｍｌのメタノールで希釈し、析出し
た緑色個体を吸引濾別し、ｎ−ブタノールにより再結晶
を２回繰り返して、緑色の板状結晶６ｇを得た。ＦＤ−
ＭＳによる分子量分析、ＮＭＲスペクトル等の分析によ
り、化合物（１４）であることを確認した。この化合物
の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。

【００７０】化合物（２０）の合成方法 ｎ−ブチルアルコール５０ｍｌ中に、４−ジシアノメチ
レン−２，６−ジメチル−４Ｈ−ピラジン３．４４ｇ、
４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド１６．
３８ｇ、ピペリジン４．３６ｇを入れ、９０℃で１０時
間加熱撹拌した。その後、１００ｍｌのメタノールで希
釈し、析出した赤色の個体を吸引濾別し、乾燥して、シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製
を行ない赤色の蛍光を有する粉末１２ｇを得た。この粉
末を酢酸ブチルにより再結晶を行い、赤色板状結晶を８
ｇ得た。ＦＤ−ＭＳによる分子量分析、ＮＭＲスペクト
ル等の分析により、化合物（２０）であることを確認し
た。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。

【００７１】化合物（２４）の合成方法 ｎ−ブチルアルコール５０ｍｌ中に、４−ジシアノメチ
レン−２，６−ジメチル−４Ｈ−ピラジン６ｇ、Ｎ−エ
チルカルバゾール−３−カルボキシアルデヒド１２ｇ、
ピペリジン３．８ｇを入れ、９０℃で１０時間加熱撹拌
した。その後、１００ｍｌのメタノールで希釈し、析出
した赤色の個体を吸引濾別し、乾燥して、シリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない赤
色の蛍光を有する粉末２ｇを得た。ＦＤ−ＭＳによる分
子量分析、ＮＭＲスペクトル等の分析により、化合物
（２４）であることを確認した。

【００７２】以下に本発明の化合物を用いた実施例を示
す。本例では、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子
の特性を測定した。

【００７３】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（１４）、２，５−ビス（１−ナフチル）
−１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹
脂（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１
０の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコ
ーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。そ
の上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で
膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６０
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度１２００（ｃｄ／ｍ²）、
発光効率０．１０（ｌｍ／Ｗ）の黄色発光が得られた。

【００７４】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合
物（１５）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次
いでトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウ
ム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は直流電圧５Ｖでの発光輝度１１０（ｃｄ／ｍ²）、
最大発光輝度５５００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率０．５
（ｌｍ／Ｗ）の赤橙色発光が得られた。

【００７５】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１３）
を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法によ
り膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次いで、ビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−
ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚４０ｎ
ｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀
を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形
成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は
１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１２０
（ｃｄ／ｍ²） 、最大発光輝度６２００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率０．５０（ｌｍ／Ｗ）の赤橙色発光が
得られた。

【００７６】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１７）
を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得
た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電
子注入層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光
輝度１８０（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度７２００（ｃ
ｄ／ｍ²）、発光効率０．６（ｌｍ／Ｗ）の橙色発光が
得られた。

【００７７】実施例５〜１４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として表１の化合
物を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次い
で、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層
は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子の発光特性を表２に示す。ここでの
発光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度である。本実施
例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ／
ｍ²）以上の高輝度特性を有し、また、黄色〜赤色まで
の発光色を得ることができた。

【００７８】

【表２】

【００７９】実施例１５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さら
に、化合物（１９）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発
光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリナート）（１−フェノラート）ガリウム錯体を
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、アルミニウムとリチウムを２５：１で混合した合
金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機ＥＬ素子を
得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度２１０（ｃｄ／ｍ²）、最大
発光輝度６０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率０．５（ｌ
ｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８０】実施例１６ ＩＴＯ電極と化合物（２０）との間に、銅フタロシアニ
ンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施例３
と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、
直流電圧５Ｖで発光輝度２００（ｃｄ／ｍ²）、最大発
光輝度７０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率０．６（ｌｍ
／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８１】実施例１７ ４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンの代わりに
無金属フタロシアニンの膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設
ける以外は、実施例１５と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度２５
０（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度８０００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８２】実施例１８ 発光層として、化合物（１７）：α−ＮＰＤを１：１０
０の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３２０（ｃｄ／
ｍ²）最大発光輝度 ９０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
１．０（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８３】実施例１９ 発光層として、化合物（２０）：ビス（２−メチル−８
−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム
錯体を１：１００の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３
００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度１１０００（ｃ ｄ／
ｍ²）、発光効率１．０（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８４】実施例２０ 発光層として、化合物（１４）：トリス（８−ヒドロキ
シキノリナート）アルミニウム錯体をを１：１００の割
合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施
例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３５０（ｃｄ／ｍ²）最
大発光 輝度１１１００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率１．３
（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られ た。

【００８５】実施例２１ 発光層として、化合物（１４）：化合物（２０）を５
０：５０の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける
以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３５０（ｃ
ｄ／ｍ²）最大発光 輝度８１００（ｃｄ／ｍ²）、発光
効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られ た。

【００８６】実施例２２ 発光層として、α−ＮＰＤ：化合物（２１）を１００：
５の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例１５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３４０（ｃ
ｄ／ｍ²）最大発光輝度１０５００（ｃｄ／ｍ²）、発光
効率１．０（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られ た。

【００８７】実施例２３ 発光層として、化合物（１４）：４−（ジシアノメチレ
ン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）を５０：５０の割合で蒸
着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け、さらにトリス（８−
ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体を真空蒸着
して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成する以外は、実施
例１５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素
子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５００（ｃｄ／ｍ²）
最大発光 輝度１８５００（ｃｄ／ｍ ²）、発光効率１．
８（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８８】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において、最大発光輝度５０００（ｃ
ｄ／ｍ²）以上の発光が得られ、全て高い発光効率を得
る ことができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子に
ついて、３（ｍＡ／ｃｍ²） で連続発光させたところ、
１０００時間以上安定な発光を観測することができた。
本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長
寿命化を達成するものであり、併せて使用される発光材
料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料、増
感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定する
ものではない。

【００８９】

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、黄色から赤色まで発光
し、従来に比べて高い発光効率で高輝度であり、長い発
光寿命を持つ有機ＥＬ素子を得ることができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】化合物（１４）の赤外線吸収スペクトル図

【図２】化合物（２０）の赤外線吸収スペクトル図

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 455/03 455/03 455/06 455/06 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB04 AB06 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C062 DD02 DD10 4C063 AA03 BB03 CC78 CC92 CC95 DD08 DD34 DD52 DD54 DD62 DD75 DD78 4C064 AA12 AA13 CC01 DD04 GG07 GG18

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
   トロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、単環基又は縮合多環基を表
   し、Ａは、酸素原子または一般式［２］で示されるメチ
   レン基を表し、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を表
   す。］ 一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、
   シアノ基、ハロゲン原子、アルキルカルボニル基、およ
   びアルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換
   基を表すが、同時に水素原子となることはない。］
2. 【請求項２】 Ｒ¹およびＲ²が、電子供与性であること
   を特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子用材料。
3. 【請求項３】 Ｒ¹およびＲ²が、下記一般式［３］で示
   される部分構造式を含むことを特徴とする請求項１記載
   の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素原子、置換もしくは未置
   換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基
   を表し、Ｒ⁵とＲ⁶とは、直接結合、又は２価の置換もし
   くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
   ル基、酸素原子、硫黄原子、置換もしくは未置換のイミ
   ノ基、カルボニル基、チオカルボニル基を介して結合し
   ても良い。］
4. 【請求項４】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、いずれかの層が、請求
   項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子用材料を単独もしくは混合物として含有することを
   特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、発光層が請求項１〜３
   いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材
   料を単独もしくは混合物として含有することを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 さらに、陽極と発光層との間に正孔注入
   層を形成することを特徴とする請求項４または５記載の
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 正孔注入層が、アリールアミン誘導体、
   フタロシアニン化合物、およびトリフェニレン誘導体か
   らなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する層であ
   ることを特徴とする請求項６記載の有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。
8. 【請求項８】 さらに、陰極と発光層との間に電子注入
   層を形成することを特徴とする請求項４ないし７いずれ
   か記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 電子注入層が、金属錯体化合物または含
   窒素芳香環化合物を含有する層であることを特徴とする
   請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。