JP2002167578A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有
機ＥＬ素子の提供すること。 【課題】 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ12のうちの１個はアリール基であ
り、残りの１１個は有機残基である。］
機ＥＬ素子の提供すること。 【課題】 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ12のうちの１個はアリール基であ
り、残りの１１個は有機残基である。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に
関するものである。
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。
【０００３】発光は、両電極間に電界が印加されると、
陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入さ
れ、さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入さ
れ、さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【０００４】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
【０００５】近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い
蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層
した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている（アプ
ライド・フィジクス・レターズ、５１巻、９１３ペー
ジ、１９８７年参照）。
蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層
した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている（アプ
ライド・フィジクス・レターズ、５１巻、９１３ペー
ジ、１９８７年参照）。
【０００６】この方法では、金属キレート錯体を蛍光体
層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１０
０ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持 っている。しかしなが
ら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光
強度は改良されているが、未だ十分な発光輝度は有して
いない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大
きな問題を持っている。
層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１０
０ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持 っている。しかしなが
ら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光
強度は改良されているが、未だ十分な発光輝度は有して
いない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大
きな問題を持っている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料に関する。
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料に関する。
【０００９】一般式［１］
【００１０】
【化２】
【００１１】［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ12のうちの１個は置
換もしくは未置換のアリール基であり、残りの１１個は
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アミノ基、および複素環残基
からなる群より選ばれる置換もしくは未置換の有機残基
である。Ｒ1〜Ｒ12は近接した置換基同志で結合して新
たな環をしてもよい。］また、本発明は、Ｒ1〜Ｒ4の少
なくとも一つがアリール基もしくは前記有機残基である
上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料に関する。
換もしくは未置換のアリール基であり、残りの１１個は
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アミノ基、および複素環残基
からなる群より選ばれる置換もしくは未置換の有機残基
である。Ｒ1〜Ｒ12は近接した置換基同志で結合して新
たな環をしてもよい。］また、本発明は、Ｒ1〜Ｒ4の少
なくとも一つがアリール基もしくは前記有機残基である
上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料に関する。
【００１２】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む少なくとも一層の有機化合物薄膜を形成した有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が
上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
む少なくとも一層の有機化合物薄膜を形成した有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が
上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１３】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【００１４】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層と陽極との間の正孔
注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層と陽極との間の正孔
注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の一般式［１］で表される
化合物中のＲ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、または、下記に示す置換もしくは未置換の
有機残基を表す。
化合物中のＲ1〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、または、下記に示す置換もしくは未置換の
有機残基を表す。
【００１６】本発明の有機残基とは、アルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アミノ基および複素環残基である。
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アミノ基および複素環残基である。
【００１７】本発明においてアリール基としては、フェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフ
ェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル
基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビナフタ
レニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニ
ル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル
基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチ
レニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フ
ルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、タ
ーアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、ア
ントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニ
ル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プ
レイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフ
ェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘ
キサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロ
ネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘ
プタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等があ
る。
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフ
ェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル
基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビナフタ
レニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニ
ル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル
基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチ
レニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フ
ルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、タ
ーアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、ア
ントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニ
ル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プ
レイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフ
ェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘ
キサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロ
ネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘ
プタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等があ
る。
【００１８】一般式［１］で表される化合物中、Ｒ1〜
Ｒ12は他の置換基に置換されていても構わない。置換基
の種類としては 、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチ
オ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未
置換のアルキルアミノ基がある。
Ｒ12は他の置換基に置換されていても構わない。置換基
の種類としては 、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチ
オ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未
置換のアルキルアミノ基がある。
【００１９】本発明において、一般式［１］で表される
化合物は、例えば次のような方法で合成することが出来
る。なお、一般式［１］で表される化合物の合成法は、
これらに限定されるものではない。
化合物は、例えば次のような方法で合成することが出来
る。なお、一般式［１］で表される化合物の合成法は、
これらに限定されるものではない。
【００２０】反応は、ナフタセン誘導体を臭化第二銅で
モノブロモ化してモノブロモナフタセン誘導体を合成
し、このモノブロモナフタセン誘導体とアリールボロン
酸とを反応させることで一般式［１］で表される化合物
を合成する。
モノブロモ化してモノブロモナフタセン誘導体を合成
し、このモノブロモナフタセン誘導体とアリールボロン
酸とを反応させることで一般式［１］で表される化合物
を合成する。
【００２１】本発明の化合物の代表例を表１に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
【００２２】表１
【表１】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機化合物薄膜を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは
電子注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注
入材料とは陰極から電子を注入されうる能力を持つ材料
であり、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸
送する能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極
から正孔を注入されうる能力を持つ材料であり、正孔輸
送材料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を
持つ材料である。
くは多層の有機化合物薄膜を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは
電子注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注
入材料とは陰極から電子を注入されうる能力を持つ材料
であり、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸
送する能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極
から正孔を注入されうる能力を持つ材料であり、正孔輸
送材料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を
持つ材料である。
【００３５】多層型としては、陽極／正孔注入帯域／発
光層／陰極、陽極／発光層／電子注入帯域／陰極、陽極
／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。
光層／陰極、陽極／発光層／電子注入帯域／陰極、陽極
／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。
【００３６】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電
界発光性に優れているので、発光材料として発光層内で
使用することができる。また、一般式［１］の化合物
は、発光層内においてドーピング材料として発光層中に
て最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効
率および発光波長の最適な選択が可能である。更に、一
般式［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリア
を輸送することが出来るが、正孔輸送性がより優れてい
るので、正孔注入層として使用することが出来る。正孔
注入帯域が二層以上で構成される場合、いずれの正孔注
入層にも使用することが出来る。
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電
界発光性に優れているので、発光材料として発光層内で
使用することができる。また、一般式［１］の化合物
は、発光層内においてドーピング材料として発光層中に
て最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効
率および発光波長の最適な選択が可能である。更に、一
般式［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリア
を輸送することが出来るが、正孔輸送性がより優れてい
るので、正孔注入層として使用することが出来る。正孔
注入帯域が二層以上で構成される場合、いずれの正孔注
入層にも使用することが出来る。
【００３７】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
【００３８】一般式［１］の化合物と併せて使用できる
ホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾ
ール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール
金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型
トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテト
ラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノ
ジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電性
高分子の高分子材料等がある。
ホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾ
ール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール
金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型
トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテト
ラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノ
ジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電性
高分子の高分子材料等がある。
【００３９】更に、一般式［１］の化合物をホスト材料
として、他のドーピング材料を使用して発光色を変化さ
せることも可能である。一般式［１］と共に使用される
ドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
として、他のドーピング材料を使用して発光色を変化さ
せることも可能である。一般式［１］と共に使用される
ドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
【００４１】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
りクエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことがで
きる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。更に、
正孔注入層、発光層および電子注入層はそれぞれ二層以
上の層構成により形成されていてもよく、正孔もしくは
電子が効率よく電極から注入され、効率よく層中で輸送
され得る素子構造が選択される。
りクエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことがで
きる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。更に、
正孔注入層、発光層および電子注入層はそれぞれ二層以
上の層構成により形成されていてもよく、正孔もしくは
電子が効率よく電極から注入され、効率よく層中で輸送
され得る素子構造が選択される。
【００４２】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、更
にはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂
が用いられる。
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、更
にはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂
が用いられる。
【００４３】陰極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれら
の合金が用いられる。合金としては、マグネシウム／
銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウ
ム等が代表例として挙げられるが、これらに限定される
ものではない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真
空度により制御され適切な比率が選択される。陽極およ
び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成さ
れていても良い。
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれら
の合金が用いられる。合金としては、マグネシウム／
銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウ
ム等が代表例として挙げられるが、これらに限定される
ものではない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真
空度により制御され適切な比率が選択される。陽極およ
び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成さ
れていても良い。
【００４４】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、用いられる陽極、陰極のうち少なくとも一方は素
子の発光波長領域において充分透明であることが望まし
い。また、基板もまた透明であることが望ましい。透明
電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタ
リング等の方法で所定の透光性を確保するように設定す
る。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすること
が望ましい。
めに、用いられる陽極、陰極のうち少なくとも一方は素
子の発光波長領域において充分透明であることが望まし
い。また、基板もまた透明であることが望ましい。透明
電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタ
リング等の方法で所定の透光性を確保するように設定す
る。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすること
が望ましい。
【００４５】基板は、機械的、熱的強度を有し、透明で
あれば限定されるものではないが、例示すると、ガラス
基板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポ
リプロピレン板等の透明性樹脂が挙げられる。
あれば限定されるものではないが、例示すると、ガラス
基板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポ
リプロピレン板等の透明性樹脂が挙げられる。
【００４６】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法の何れの方
法でも適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな
印加電圧が必要になり効率が悪くなり、膜が薄すぎると
ピンホール等が発生し、電圧を印加しても十分な発光輝
度が得られない。通常用いられる膜厚としては５ｎｍか
ら１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２
μｍの範囲が更に好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法の何れの方
法でも適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな
印加電圧が必要になり効率が悪くなり、膜が薄すぎると
ピンホール等が発生し、電圧を印加しても十分な発光輝
度が得られない。通常用いられる膜厚としては５ｎｍか
ら１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２
μｍの範囲が更に好ましい。
【００４７】湿式成膜法の場合には、各層を形成する材
料をクロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解あるいは分散して有機化合物薄膜を
形成する。
料をクロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解あるいは分散して有機化合物薄膜を
形成する。
【００４８】乾式あるいは湿式成膜法から調製される何
れの薄膜においても、成膜性向上、ピンホール防止等の
目的の為に適切な樹脂あるいは添加剤を使用してもよ
い。この様な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性
樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の
光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電
性樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることがで
きる。
れの薄膜においても、成膜性向上、ピンホール防止等の
目的の為に適切な樹脂あるいは添加剤を使用してもよ
い。この様な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性
樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の
光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電
性樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることがで
きる。
【００４９】正孔注入材料としては、正孔を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
【００５０】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例としては、キノリン金属
錯体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、
ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属
錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チ
アジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電
子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加す
ることによる増感も可能である。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例としては、キノリン金属
錯体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、
ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属
錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チ
アジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電
子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加す
ることによる増感も可能である。
【００５１】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の為に、素子
の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入し
て素子全体を保護することも可能である。
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の為に、素子
の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入し
て素子全体を保護することも可能である。
【００５２】
【実施例】以下に本発明の化合物を用いた実施例を示
す。本例では、混合比は全て重量比である。また電極面
積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定した。
す。本例では、混合比は全て重量比である。また電極面
積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定した。
【００５３】合成例5-フェニルナフタセンの合成 ナフタセン16.0 g(70.4 mmol)と塩化第二銅32.0 g(0.14
mol)とを四塩化炭素360 ml中で加熱環流を行う。生成
物をベンゼンで2回再結晶を行うことで5-ブロモナフタ
セン4.16 g(収率４０％)を得た。次に、5-ブロモナフタ
セン3.1 g(10 mmol)とテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム0.35 g(0.3 mmol)と、2 mol/lの炭酸ナト
リウム水溶液10 mlとトルエン 30mlとを窒素気流下で撹
拌しているところにフェニルボロン酸1.34 g(11 mmol)
を含むエタノール溶液5 mlを加えた。この混合液を６時
間加熱環流した。反応終了後、30 %過酸化水素水0.5 ml
を加えて室温で1時間撹拌した後エーテルで抽出し、エ
ーテル溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後硫
酸ナトリウムで乾燥を行った。その後エバポレーション
で溶剤を取り除き5-フェニルナフタセン2.27 g(収率74
%)を得た。
mol)とを四塩化炭素360 ml中で加熱環流を行う。生成
物をベンゼンで2回再結晶を行うことで5-ブロモナフタ
セン4.16 g(収率４０％)を得た。次に、5-ブロモナフタ
セン3.1 g(10 mmol)とテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム0.35 g(0.3 mmol)と、2 mol/lの炭酸ナト
リウム水溶液10 mlとトルエン 30mlとを窒素気流下で撹
拌しているところにフェニルボロン酸1.34 g(11 mmol)
を含むエタノール溶液5 mlを加えた。この混合液を６時
間加熱環流した。反応終了後、30 %過酸化水素水0.5 ml
を加えて室温で1時間撹拌した後エーテルで抽出し、エ
ーテル溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後硫
酸ナトリウムで乾燥を行った。その後エバポレーション
で溶剤を取り除き5-フェニルナフタセン2.27 g(収率74
%)を得た。
【００５４】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（１）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１０
の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコー
ティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖでの発光
輝度７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度８６０（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率０．８２（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
表１の化合物（１）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１０
の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコー
ティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖでの発光
輝度７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度８６０（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率０．８２（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００５５】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（２）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成
し、次いでトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は直流電圧５Ｖでの発光輝度２６０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度１４５００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．５
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（２）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成
し、次いでトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は直流電圧５Ｖでの発光輝度２６０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度１４５００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．５
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００５６】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（１６）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次
いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。電子
注入層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝
度４２０（ｃｄ／ｍ2） 、最大発光輝度６２００（ｃｄ
／ｍ2）、発光効率０．６５（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得ら
れた。
（１６）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次
いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。電子
注入層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝
度４２０（ｃｄ／ｍ2） 、最大発光輝度６２００（ｃｄ
／ｍ2）、発光効率０．６５（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得ら
れた。
【００５７】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（９８）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光
層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温
度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖ
での発光輝度３７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１５
７００（ｃｄ ／ｍ2）、発光効率１．７（ｌｍ／Ｗ）の
赤橙色発光が得られた。
（９８）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光
層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温
度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖ
での発光輝度３７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１５
７００（ｃｄ ／ｍ2）、発光効率１．７（ｌｍ／Ｗ）の
赤橙色発光が得られた。
【００５８】実施例５〜１６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として表２に示し
た材料を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次
いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１０
０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１
０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子の発光特性を表２に示す。ここでの発光
輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度である。本実施例の
有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ／
ｍ2）以上の高輝度特性を有した。
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として表２に示し
た材料を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次
いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１０
０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１
０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子の発光特性を表２に示す。ここでの発光
輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度である。本実施例の
有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ／
ｍ2）以上の高輝度特性を有した。
【００５９】表２
【表２】
【００６０】実施例１７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さら
に、表１の化合物（６）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で
混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機
ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧
５Ｖでの発光輝度４８０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度
１３５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率１．５（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さら
に、表１の化合物（６）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で
混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機
ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧
５Ｖでの発光輝度４８０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度
１３５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率１．５（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。
【００６１】実施例１８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔
注入層を得た。次いで、表１の化合物（２２）を真空蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでトリス（８
−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ、さ
らにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸着によっ
て電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度３８０（ｃｄ／ｍ
2）、最大発光輝度１８７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
２．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔
注入層を得た。次いで、表１の化合物（２２）を真空蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでトリス（８
−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ、さ
らにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸着によっ
て電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度３８０（ｃｄ／ｍ
2）、最大発光輝度１８７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
２．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００６２】実施例１９ ＩＴＯ電極と表１の化合物（７８）の間に、銅フタロシ
アニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施
例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで発光輝度４５０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度１５２００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．３
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
アニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施
例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで発光輝度４５０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度１５２００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．３
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００６３】実施例２０ ４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンの代わりに
無金属フタロシアニンの膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設
ける以外は、実施例１７と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６６
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２０２００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率１．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンの代わりに
無金属フタロシアニンの膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設
ける以外は、実施例１７と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６６
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２０２００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率１．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００６４】実施例２１ 発光層として、表１の化合物（１）と（３０）を２：３
の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５７０（ｃｄ／
ｍ2）最大発光 輝度１８７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効
率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。
の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５７０（ｃｄ／
ｍ2）最大発光 輝度１８７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効
率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。
【００６５】実施例２２ 発光層として、表１の化合物（６５）とトリス（８−ヒ
ドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）
を１：１０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を
設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３４
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１４７００（ｃｄ ／ｍ
2）、発光効率１．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
ドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）
を１：１０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を
設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３４
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１４７００（ｃｄ ／ｍ
2）、発光効率１．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００６６】実施例２３ 発光層として、表１の化合物（８５）とα−ＮＰＤを
１：１の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け
る以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６４０
（ｃｄ／ｍ2）最大発光輝度１８４００（ｃｄ／ｍ2）、
発光効率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。
１：１の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け
る以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６４０
（ｃｄ／ｍ2）最大発光輝度１８４００（ｃｄ／ｍ2）、
発光効率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。
【００６７】実施例２４ 発光層として、表１の化合物（４３）と４−（ジシアノ
メチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノス
チリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）を１００：３の重量
比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実
施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素
子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度４８０（ｃｄ／ｍ2）
最大発光 輝度１３６００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．
５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
メチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノス
チリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）を１００：３の重量
比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実
施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素
子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度４８０（ｃｄ／ｍ2）
最大発光 輝度１３６００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．
５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００６８】実施例２５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの第
二正孔注入層を得た。さらに、表１の化合物（２４）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに
トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度５４０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度２６７００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率３．１
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。また、この素子を３
（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたところ、３０００時
間以上安定した発光を観測できた。
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの第
二正孔注入層を得た。さらに、表１の化合物（２４）を
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに
トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度５４０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度２６７００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率３．１
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。また、この素子を３
（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたところ、３０００時
間以上安定した発光を観測できた。
【００６９】実施例２６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（２１）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いでビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を蒸着して膜厚７０ｎｍの電子
注入型発光層を得た。マグネシウムと銀を１０：１（重
量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧５Ｖでの発光輝度１６０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光
輝度１３６００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．２（ｌｍ
／Ｗ）の発光が得られた。
（２１）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いでビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を蒸着して膜厚７０ｎｍの電子
注入型発光層を得た。マグネシウムと銀を１０：１（重
量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧５Ｖでの発光輝度１６０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光
輝度１３６００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．２（ｌｍ
／Ｗ）の発光が得られた。
【００７０】実施例２７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次いで、表１の化合物（４２）を真空蒸着して、膜厚３
０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［ｐ−（α,α−ジメチルベン
ジル）フェニル］−９，１０−アントラセンジアミンを
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに
トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０ -6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度４４０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度１８８００（ｃ ｄ／ｍ 2）、発光効率１．５
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次いで、表１の化合物（４２）を真空蒸着して、膜厚３
０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［ｐ−（α,α−ジメチルベン
ジル）フェニル］−９，１０−アントラセンジアミンを
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに
トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０ -6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度４４０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度１８８００（ｃ ｄ／ｍ 2）、発光効率１．５
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００７１】実施例２８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（５４）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得
た。次いで、α−ＮＰＤとルブレンを重量比１００：３
で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得
た。その上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５
ｎｍ、さらにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸
着によって電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度３５０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１６２００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率１．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
（５４）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得
た。次いで、α−ＮＰＤとルブレンを重量比１００：３
で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得
た。その上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５
ｎｍ、さらにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸
着によって電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度３５０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１６２００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率１．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００７２】実施例２９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（９３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚１０ｎ
ｍの第二正孔注入層を得た。さらに、トリス（８−ヒド
ロキシキノリナート）アルミニウムと３−（２’−ベン
ゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリ
ン６）を重量比１００：２で共蒸着して膜厚３０ｎｍの
発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上
に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機Ｅ
Ｌ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖでの発光輝度７３０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２
４５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率２．８（ｌｍ／Ｗ）
の発光が得られた。
（９３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚１０ｎ
ｍの第二正孔注入層を得た。さらに、トリス（８−ヒド
ロキシキノリナート）アルミニウムと３−（２’−ベン
ゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリ
ン６）を重量比１００：２で共蒸着して膜厚３０ｎｍの
発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上
に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機Ｅ
Ｌ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖでの発光輝度７３０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２
４５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光効率２．８（ｌｍ／Ｗ）
の発光が得られた。
【００７３】実施例３０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（５３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、表１の化合物（７９）を真空蒸着して、
膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、４，
４’−ビス（β,β−ジフェニルビニル）ビフェニルを
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５２０（ｃｄ／
ｍ2）、最大発光輝度１７５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光
効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
（５３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、表１の化合物（７９）を真空蒸着して、
膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、４，
４’−ビス（β,β−ジフェニルビニル）ビフェニルを
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５２０（ｃｄ／
ｍ2）、最大発光輝度１７５００（ｃ ｄ／ｍ2）、発光
効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００７４】実施例３１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウムと３−（２’−ベンゾチアゾ
リル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）を
重量比１００：２で共蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を
得た。次いで、表１の化合物（１１）を真空蒸着して膜
厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、アルミニ
ウムとリチウムを２５：１（重量比）で混合した合金で
膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
４７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２５８００（ｃｄ
／ｍ2）、発光効率２．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウムと３−（２’−ベンゾチアゾ
リル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）を
重量比１００：２で共蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を
得た。次いで、表１の化合物（１１）を真空蒸着して膜
厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、アルミニ
ウムとリチウムを２５：１（重量比）で混合した合金で
膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
４７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２５８００（ｃｄ
／ｍ2）、発光効率２．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００７５】実施例３２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンを真空
蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成した。次い
で、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−ビフェニリル−
１，４−ナフタレンジアミンを真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。次いで、表１の化合物（２４）を真
空蒸着して膜厚１０ｎｍの第二電子注入層を作成し、さ
らにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの第一電子注入層を作成した。その上に、マグネシ
ウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１
００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度７１０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２６２００（ｃｄ ／
ｍ2）、発光効率２．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンを真空
蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成した。次い
で、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−ビフェニリル−
１，４−ナフタレンジアミンを真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。次いで、表１の化合物（２４）を真
空蒸着して膜厚１０ｎｍの第二電子注入層を作成し、さ
らにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの第一電子注入層を作成した。その上に、マグネシ
ウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１
００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度７１０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２６２００（ｃｄ ／
ｍ2）、発光効率２．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００７６】比較例１ 発光層として、５，６，１１，１２−テトラフェニルナ
フタセン（ルブレン）を真空蒸着した膜厚３０ｎｍの薄
膜を設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素
子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
５０（ｃｄ／ｍ2）最大発光輝度１８８０（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率０．３（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
フタセン（ルブレン）を真空蒸着した膜厚３０ｎｍの薄
膜を設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素
子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
５０（ｃｄ／ｍ2）最大発光輝度１８８０（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率０．３（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
【００７７】比較例２ 発光層として、５，６，１１，１２−テトラビフェニリ
ル−２，３，８，９−テトラフェニルナフタセンを真空
蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例２
０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖでの発光輝度２７０（ｃｄ／ｍ2）最
大発光輝度２４００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率０．２５
（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
ル−２，３，８，９−テトラフェニルナフタセンを真空
蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例２
０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖでの発光輝度２７０（ｃｄ／ｍ2）最
大発光輝度２４００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率０．２５
（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
【００７８】比較例３ 発光層として、５，６，１１，１２−テトラビフェニリ
ルナフタセンと４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナント
リル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを１：２０の
重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例２７と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３４０（ｃ
ｄ／ｍ2）最大発光輝度７２００（ｃｄ／ｍ2）、発光効
率０．９５（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
ルナフタセンと４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナント
リル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを１：２０の
重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例２７と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３４０（ｃ
ｄ／ｍ2）最大発光輝度７２００（ｃｄ／ｍ2）、発光効
率０．９５（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
【００７９】比較例４ 発光層として、２，３，５，６，８，９，１１，１２−
オクタフェニルナフタセンとＤＣＭを１００：３の重量
比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実
施例３２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この
素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１７０（ｃｄ／
ｍ2）最大発光輝度５４００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
０．８５（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
オクタフェニルナフタセンとＤＣＭを１００：３の重量
比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実
施例３２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この
素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１７０（ｃｄ／
ｍ2）最大発光輝度５４００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
０．８５（ｌｍ／ Ｗ）の発光であった。
【００８０】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において、最大発光輝度１００００
（ｃｄ／ｍ2）以上の発光が得られ、全て高い発光効率
を得ることができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子
について、３（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
型以上の素子構成において、最大発光輝度１００００
（ｃｄ／ｍ2）以上の発光が得られ、全て高い発光効率
を得ることができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子
について、３（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。
【００８１】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【００８２】
【発明の効果】本発明により、従来の方法により作製さ
れた素子と比較して高発光効率、高輝度でより長寿命の
有機ＥＬ素子を得ることができる。
れた素子と比較して高発光効率、高輝度でより長寿命の
有機ＥＬ素子を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB06 AB13 BB01 BB03 CA01 CA05 CB01 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 FA02
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ12のうちの１個は置換もしくは未
置換のアリール基であり、残りの１１個はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、または、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アミノ基、および複素環残基からなる群よ
り選ばれる置換もしくは未置換の有機残基である。Ｒ1
〜Ｒ12は近接した置換基同志で結合して新たな環をして
もよい。］ - 【請求項２】Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つがアリール基も
しくは前記有機残基である請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 - 【請求項３】 一対の電極間に発光層を含む少なくとも
一層の有機化合物薄膜を形成した 有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１ま
たは２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を
含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層が請求項１または２記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層と陽極との間の正孔注入帯域中の
少なくとも一層が請求項１または２記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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