JP2001011031A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】電子注入性に優れた、発光劣化が少なく信頼性
の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］で示される化合物からな
る有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。一般
式［１］ 【化１】 ［式中、Ｐｅはペリレン残基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²
は、それぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基、
置換または未置換の縮合多環基、置換または未置換の芳
香族複素環基を表す（Ａｒ¹とＡｒ²は、互いに結合して
一体となっても良い）。ａは２〜１２の整数を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用
発光材料および高輝度の発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、この電子が発光層において正孔と再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜１０Ｖの直流電圧で輝度は数１０００
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光効率は１．５（ｌｍ／Ｗ）を
達成して、実用領域に近い性能を持っている。

【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光輝度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化することによる。以上の理由によ
り、青色から赤色までの発光色が得られ、高い発光輝
度、発光効率を持ち、長い寿命を持つ有機ＥＬ素子の開
発のために、優れた発光能力を有し、耐久性のある発光
材料が望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、赤色系の発
光色を持ち、発光輝度が高く、長い発光寿命を持つ有機
ＥＬ素子用発光材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子の
提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［２］で示される有機ＥＬ素子用発光材料を、発光層に
使用した有機ＥＬ素子は黄色から赤色発光を示し、発光
輝度および発光効率が高く、発光寿命も優れていること
を見いだした。特に、一般式［１］で示される有機ＥＬ
素子用化合物を、発光層に使用した有機ＥＬ素子は純赤
色発光を示し、他の赤色材料を使用した素子に比べて発
光輝度および発光効率が高く、発光寿命も優れているこ
とを見いだした。また、発光層が一般式［１］で示され
る有機ＥＬ素子用化合物を含有する層であり、発光層と
陰極との間の少なくとも一層の正孔注入層に一般式
［３］で示される化合物を含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を作成することによりさらに有用な発光
素子となることを見出した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
化合物に関する。 一般式［１］

【０００７】

【化４】

【０００８】［式中、Ａｒ³〜Ａｒ¹⁰は、それぞれ独立
に、置換または未置換の単環基、 置換または未置換の
縮合多環基、置換または未置換の芳香族複素環基を表
し、Ａｒ³とＡｒ⁴、Ａｒ⁵とＡｒ⁶、Ａｒ⁷とＡｒ⁸、Ａｒ
⁹とＡｒ¹⁰は、それぞれ互いに 結合して一体となっても
良い。］ また、本発明は、上記化合物からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子用発光材料に関する。また、本発明
は、一般式［１］で示される化合物と一般式［２］で示
される化合物との組み合わせからなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子用発光材料に関する。 一般式［２］

【０００９】

【化５】

【００１０】［式中、Ｐｅはペリレン残基を表す。Ａｒ
¹およびＡｒ²は、それぞれ独立に、置換または未置換の
単環基、置換または未置換の縮合多環基、置換または未
置換の芳香族複素環基を表す（Ａｒ¹とＡｒ²とは、互い
に結合して一体となっても良い）。ａは２〜１２の整数
を表す。ただし、一般式［１］で表される化合物である
場合を除く。］ また、本発明は、更に正孔注入材料もしくは電子注入材
料を含んでなる上記有機エレクトロルミネッセンス素子
用発光材料に関する。また、本発明は、陽極と陰極とか
らなる一対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成し
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発
光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。

【００１１】さらに、本発明は、発光層と陰極との間に
少なくとも一層の電子注入層を形成してなる上記有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。また、本発明
は、発光層または電子注入層が下記一般式［３］で示さ
れる化合物を含有する層である上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する。 一般式［３］

【００１２】

【化６】

【００１３】［式中、Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立
に、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体ま
たは置換もしくは未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘
導体を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換または未置換の
アルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置
換または未置換のアリール基、置換または未置換の芳香
族複素環基、−ＯＲ（Ｒは水素原子、置換または未置換
のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、
置換または未置換のアリール基、置換または未置換の芳
香族複素環基を表す。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ³（Ｑ⁴）（Ｑ
³およびＱ⁴は、Ｑ¹およびＱ²と同じ意味を表す。）で表
される配位子を表す。］

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明における一般式［２］のＰ
ｅはペリレン残基を表し、一般式［１］および一般式
［２］のペリレン残基は、ハロゲン原子、シアノ基、置
換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアル
コキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換
または未置換のアルキルチオ基、置換または未置換のア
リールチオ基、置換または未置換のアリール基、置換ま
たは未置換の芳香族複素環基等に置換されても良い。

【００１５】本発明の一般式［１］および一般式［２］
のＡｒ¹〜Ａｒ¹⁰は、それぞれ独立に、置換または未置
換の単環基、置換または未置換の縮合多環基、置換また
は未置換の芳香族複素環基を表す。置換または未置換の
単環基としては、置換基により置換されてもよいフェニ
ル基がある。置換または未置換の縮合多環基としては、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオ
レニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレル
基等の複素環を含まない芳香族があり、置換基により置
換されていてもよい。

【００１６】置換または未置換の芳香族複素環基として
は、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピ
リダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノ
リル基、アクリジニル基、カルバゾリル基、フリル基、
チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾ
トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル
基等の炭素数２〜３０の置換または未置換の芳香族複素
環基がある。本芳香族複素環基は、置換基により置換さ
れていてもよい。また、Ａｒ¹とＡｒ²、Ａｒ³とＡｒ⁴、
Ａｒ⁵とＡｒ⁶、Ａｒ⁷とＡｒ⁸、Ａｒ⁹とＡｒ¹⁰は、それ
ぞれ互いに結合して、新たな複素環を形成しても良い。
複素環としては、ピロリジン環、ジオキソラン環、ピラ
ゾリジン環、ピペリジン環、ジオキサン環、モルフォリ
ン環、ピペラジン環、トリチアン環等および上記芳香族
複素環がある。

【００１７】前記単環基に置換されても良い置換基を以
下に例示する。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素がある。置換または未置換のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２
−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリ
フルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジ
ル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフ
ェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベン
ジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベ
ンジル基等の炭素数１〜３０のアルキル基の置換基があ
る。

【００１８】置換または未置換のアルコキシル基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ−
オクチルオキシ基、１，１，１−テトラフルオロエトキ
シ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフェ
ノキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシル基がある。
置換または未置換のアルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基
等がある。

【００１９】置換または未置換のアリールオキシ基とし
ては、フェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
ペンタフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェノ
キシ基等がある。置換または未置換のアリールチオ基と
しては、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等がある。置換または未置
換のアリール基としては、一般式［１］または一般式
［２］の単環基、 縮合多環基があげられる。置換また
は未置換の芳香族複素環基としては、一般式［１］また
は一般式［２］で示される化合物の説明で例示したもの
と同様の基が例示できる。

【００２０】また、前記単環基は、−ＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶、
Ｒ⁷は、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換の芳香族複素環基
を表す。）で置換されてもよい。その具体例としては、
エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、（３−メチルフェニル）アミノ基、（４−メ
チルフェニル）アミノ基、フェニルアミノ基、フェニル
メチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジピリジルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ
基、ジビフェニルアミノ基、ジ（４−メチルビフェニ
ル）アミノ基、ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、ジ
（４−メチルフェニル）アミノ基、ナフチルフェニルア
ミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメチルベンジル）フ
ェニル］アミノ基等がある。

【００２１】前記置換基により置換されてもよいフェニ
ル基は、メチル基などのアルキル基、メトキシ基などの
アルコキシ基、ジフェニルアミノ基で置換されているこ
とが好ましい。

【００２２】一般式［１］で示される化合物は赤色発光
材料として有用であるが、一般式［２］で示される化合
物との組み合わた場合、発光色を変えることができ、有
用である。その代表例としては、表１の、化合物（４
９）と化合物（２）、化合物（５３）と化合物（６３）
のような２種類の化合物の組み合わせが上げられる。ま
た、３種類の化合物の組み合わせとしては、表１の、化
合物（１）と化合物（２）と化合物（４９）の様な異性
体の組み合わせが上げられるが、これらの置換基、個数
等に限定されるものではない。

【００２３】一般式［１］または一般式［２］で示され
るペリレン環を有している化合物は、ガラス転移点や融
点が高くなり電界発光時における有機層中、有機層間ま
たは、有機層と金属電極間で発生するジュール熱に対す
る耐性（耐熱性）が良いので、有機ＥＬ素子の発光材料
として使用した際には、高い発光輝度を示し、発光寿命
に対しても有利である。本発明の化合物は、これらの置
換基に限定されるものではない。

【００２４】一般式［１］または一般式［２］で示され
る化合物は、次の方法で合成することが出来る。不活性
溶媒中でハロゲン化ペリレンと芳香族ジアミン化合物と
を、銅等の触媒と共に２００℃で長時間反応させて、一
般式［１］または一般式［２］で示される化合物を合成
する。もう一つの合成法としては、アミノ化ペリレンと
ハロゲン化アリール誘導体を、不活性溶媒中で反応させ
る方法がある。触媒としては、銅粉、塩化第一銅、錫、
塩化第一錫等がある。溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等がある。

【００２５】一般式［２］で示される化合物を、有機Ｅ
Ｌ素子の発光材料に使用した場合、それぞれの素子は黄
色〜赤色での広い発光領域で高い発光効率を示した。さ
らには、本発明の材料は、３００℃以上の融点を有する
ものが多く、最大発光輝度が高く、長寿命の素子を作製
する際にも極めて有利である。また、一般式［１］で示
される化合物は、特に純赤色の発光輝度が高く有用であ
る。さらに、一般式［１］で示される化合物と一般式
［２］で示される化合物との混合物の使用も推奨され
る。

【００２６】一般式［１］または一般式［２］で示され
る化合物の代表例を具体的に表１に例示するが、これら
に限定されるものではない。これらのうちで、一般式
［１］に相当する化合物は、（４９）、（５２）、（５
３）、（５５）〜（６１）および（６５）である。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【００２９】

【００３０】

【００３１】

【００３２】

【００３３】

【００３４】

【００３５】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】一般式［３］で示される化合物のＱ¹〜Ｑ⁴
は、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体ま
たは置換もしくは未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘
導体である。置換基としては、一般式［１］または一般
式［２］の置換基の具体例と同じである。

【００５２】また、ＬまたはＲの、ハロゲン原子、置換
または未置換のアルキル基、置換または未置換のアリー
ル基、置換または未置換の芳香族複素環基も一般式
［１］または一般式［２］の説明で示した具体例と同じ
である。また置換または未置換のシクロアルキル基とし
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロ
デカニル基がある。

【００５３】一般式［３］で示される化合物の具体例と
しては、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（１−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２−メ
チル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラー
ト）ガリウム錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体、ビス
（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（４−シ
アノ−１−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２、４
−ジメチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフ
トラート）ガリウム錯体、ビス（２、５−ジメチル−８
−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）ガリ
ウム錯体、ビス（２−メチル−５−フェニル−８−ヒド
ロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体、
ビス（２−メチル−５−シアノ−８−ヒドロキシキノリ
ナート）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム錯
体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
クロロガリウム錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム錯体等
があるが、これらに限定されるものではない。一般式
［３］で示される化合物の合成方法、この他の具体例に
関しては、特開平１０−８８１２１号公報に詳細に示さ
れている。

【００５４】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層また
は多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔または陰極から注入した電子を発光材料まで輸送さ
せるために正孔注入材料または電子注入材料を含有して
も良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／陰
極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／
正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成で
積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の一般式［１］で
示される化合物は、固体状態において黄色から赤色の強
い蛍光を持ち、電界発光性に優れているので、発光材料
として使用することができる。また、一般式［１］の化
合物は、発光層中で最適の割合でドーピングすることに
より、高い発光効率および発光波長の最適な選択が可能
である。発光層内において、一般式［１］の化合物は、
ホスト材料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範
囲で含有されていることが望ましく、更には０．０１重
量％〜１０重量％の範囲が効果的である。

【００５５】ここで、正孔注入層、発光層、または電子
注入層は、それぞれ二層以上で形成されても良い。

【００５６】一般式［１］の化合物と共に発光層に使用
できるホスト材料としては、キノリン金属錯体、ベンゾ
キノリン金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯体、ベン
ゾチアゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、
ベンゾトリアゾール金属錯体、イミダゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリア
ゾール誘導体等の電子輸送性材料。または、スチルベン
誘導体、ブタジエン誘導体、ベンジジン型トリフェニル
アミン誘導体、スチリルアミン型トリフェニルアミン誘
導体、ジアミノアントラセン型トリフェニルアミン誘導
体、ジアミノフェナントレン型トリフェニルアミン誘導
体等の正孔輸送性材料。および、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の導電性高分子の高分子材料等があ
る。

【００５７】一般式［１］の化合物と共に使用できる発
光材料またはドーピング材料としては、アントラセン、
ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コ
ロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロ
ペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、ア
ルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラ
ジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノ
キノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニ
ルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオ
ピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレ
ート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等
およびそれらの誘導体がある。

【００５８】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。

【００５９】正孔注入材料としては、正孔を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性ポリマー等があるが、これらに限定
されるものではない。

【００６０】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
芳香族三級アミン誘導体またはフタロシアニン誘導体で
ある。具体的には、トリフェニルアミン、トリトリルア
ミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフ
ェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，
Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−
フェニル−シクロヘキサン等、またはこれらの芳香族三
級アミン骨格を有したオリゴマーまたはポリマー等があ
るが、これらに限定されるものではない。フタロシアニ
ン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体および
ナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限定され
るものではない。

【００６１】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容材
料を、電子注入材料に電子供与性材料を添加して増感さ
せることもできる。

【００６２】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物または含窒素五
員環誘導体である。中でも、一般式［３］で示される化
合物は好適である。具体的には、金属錯体化合物として
は、一般式［３］で示される化合物として例示したもの
の他、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等があるが、これ
らに限定されるものではない。

【００６３】また、含窒素五員誘導体としては、オキサ
ゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾー
ルまたはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニ
ル)１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリル)］ベンゼ
ン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリ
ル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)
−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナ
フチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス
［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベンゼン、２−
（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビ
フェニル)−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス
（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４
−ビス［２−(５−フェニルトリアゾリル)］ベンゼン等
があるが、これらに限定されるものではない。

【００６４】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適してお
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性ポリマー
が用いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶ
より小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシ
ウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウ
ム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン
等およびそれらの合金が用いられる。合金としては、マ
グネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム
／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これら
に限定されるものではない。合金の比率は、加熱の温
度、雰囲気、真空度により制御され適切な比率が選択さ
れる。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構
成により形成されていても良い。

【００６５】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエー
テルサルフォン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーが
あげられる。

【００６６】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔または電子が効
率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造が
選択される。

【００６７】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
かの方法を適用することができる。膜厚は特に限定され
るものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要が
ある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大
きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す
ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分
な発光輝度が得られない。通常の膜厚は１ｎｍから１μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。

【００６８】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切なポリマーや添加剤を使用しても良い。このような
ポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポリマ
ー、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光
導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール等の導
電性ポリマーを挙げることができる。また、添加剤とし
ては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げるこ
とができる。

【００６９】本有機ＥＬ素子においては、発光層中に、
一般式［１］または一般式［２］の化合物の他に、発光
材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電子注入材
料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。ま
た、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿
度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表
面に保護層を設けたり、シリコンオイル、ポリマー等に
より素子全体を保護することも可能である。

【００７０】以上のように、有機ＥＬ素子の発光層に本
発明の化合物を用い、更には特定の正孔注入層または電
子注入層と組み合わせることにより、発光効率、最大発
光輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができた。
また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、
さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が
得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅
に低下させることができた。

【００７１】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい

【００７２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。化合物（１）の合成方法 ニトロベンゼン２０ｍｌ中に、３，１０−ジアミノペリ
レン５ｇ、４−メチル−ヨードベンゼン４５ｇ、および
水酸化ナトリウム２８ｇ、塩化第一銅０．５ｇを入れ、
２００℃で５０時間加熱撹拌した。その後、５００ｍｌ
の水で希釈し、酢酸エチルで抽出、濃縮して、シリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行な
い赤色の蛍光を有する粉末３ｇを得た。ＦＤ−ＭＳによ
る分子量分析、ＮＭＲスペクトル等の分析により、化合
物（１）であることを確認した。

【００７３】化合物（２）の合成方法 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５０ｍｌ中
に、３，９−ジブロモペリレン６．５ｇ、ｐ，ｐ’−ジ
トリルアミン１６．２ｇ、および炭酸カリウム１２ｇ、
銅粉０．５ｇを入れ、２００℃で５０時間加熱撹拌し
た。その後、５００ｍｌの水で希釈し、酢酸エチルで抽
出、濃縮して、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーにより精製を行ない赤色の蛍光を有する粉末１２
ｇを得た。ＦＤ−ＭＳよる分子量分析、ＮＭＲスペクト
ル等の分析により、化合物（２）であることを確認し
た。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図１に示す。

【００７４】化合物（２４）の合成方法 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５０ｍｌ中
に、３，１０−ジブロモペリレン５．５ｇ、２−ナフチ
ル−フェニルアミン１２．２ｇ、および炭酸カリウム８
ｇ、銅粉０．５ｇを入れ、２００℃で５０時間加熱撹拌
した。その後、５００ｍｌの水で希釈し、酢酸エチルで
抽出、濃縮して、シリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーにより精製を行ない橙色の蛍光を有する粉末１
３ｇを得た。ＦＤ−ＭＳよる分子量分析、ＮＭＲスペク
トル等の分析により、化合物（２４）であることを確認
した。

【００７５】化合物（４９）の合成方法 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ｍｌ中
に、３，４，９，１０−テトラブロモペリレン１０．５
ｇ、ｐ，ｐ’−ジトリルアミン３６．２ｇ、および炭酸
カリウム１６ｇ、銅粉１．０ｇを入れ、２００℃で５０
時間加熱撹拌した。その後、５００ｍｌの水で希釈し、
酢酸エチルで抽出、濃縮して、シリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーにより精製を行ない赤色の蛍光を
有する粉末８ｇを得た。ＦＤ−ＭＳよる分子量分析、Ｎ
ＭＲスペクトル等の分析により、化合物（４９）である
ことを確認した。この化合物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図２に示す。

【００７６】以下に本発明の化合物を用いた実施例を示
す。本例では、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子
の特性を測定した。

【００７７】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（５３）
を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法によ
り膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次いで、ビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−
ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚４０ｎ
ｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀
を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電
子注入層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光
輝度１５０（ｃｄ／ｍ²） 、最大発光輝度２２００（ｃ
ｄ／ｍ²）、発光効率 ０．４０（ｌｍ／ Ｗ）の赤色発
光が得られた。

【００７８】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として化合物（４
９）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次い
で、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発
光輝度２００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度５０００
（ｃｄ／ｍ²）、発光効率０．８（ｌｍ／Ｗ）の赤色発
光が得られた。

【００７９】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さら
に、化合物（６１）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発
光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリナート）（１−フェノラート）ガリウム錯体を
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で
混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機
ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度２１０（ｃｄ／ｍ
²）、最大発光輝度４０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
０．６（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた 。

【００８０】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として化合物（６
５）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次い
で、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウ
ム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）
で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１５０（ｃｄ／ｍ
²）、最大発光輝度４０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
０．６（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８１】実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸
着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さら
に、化合物（５３）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発
光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリナート）（１−フェノラート）ガリウム錯体を
真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）で
混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有機
ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度２５０（ｃｄ／ｍ
²）、最大発光輝度７０００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率
０．７（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた 。

【００８２】実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、化合物（２）：化合物（４
９）を１００：３（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０
ｎｍの発光層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−
ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５００（ｃｄ／ｍ ²）
最大発光 輝度８１００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率０．９
（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。

【００８３】実施例７ 発光層として、化合物（６３）：化合物（６１）を１０
０：５（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３
４０（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度７５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．０（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８４】実施例８ 発光層として、化合物（４９）：α−ＮＰＤを５：１０
０（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設
ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子を作
製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度４２０
（ｃｄ／ｍ²）最大発光輝度 １２０００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．１（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた 。

【００８５】実施例９ 発光層として、化合物（５３）：ビス（２−メチル−８
−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム
錯体を１：１００（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０
ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの
発光輝度４５０（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度１４００
０（ｃｄ／ｍ²）、発光効率１．３（ｌｍ／Ｗ）の赤色
発光が 得られた。

【００８６】実施例１０ 発光層として、化合物（３２）：化合物（４９）を１０
０：１（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度３
８０（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度８５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８７】実施例１１ 発光層として、化合物（３５）：化合物（４９）を１０
０：３（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５
５０（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度９５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８８】実施例１２ 発光層として、化合物（４２）：化合物（５３）を１０
０：３（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６
００（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度１２５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．１（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００８９】実施例１３ 発光層として、化合物（４０）：化合物（６１）を１０
０：３（重量比）の割合で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜
を設ける以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度５
００（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度１０５００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．０（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。

【００９０】比較例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（６９）
を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得
た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注
入層は１０ ^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度
１００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度２２００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率０．２（ｌｍ／Ｗ）の黄色発光が得ら
れが、その発光面は斑が見られ、発光寿命は数時間であ
った。

【００９１】化合物［６９］

【００９２】

【化７】

【００９３】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において、全て高い発光効率を得る
ことができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子につい
て、３（ｍＡ／ｃｍ²） で連続発光させたところ、１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。本発
明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命
化を達成するものであり、併せて使用される発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料、増感
剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するも
のではない。

【００９４】

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、赤色で発光し、従来に比
べて高い発光効率で高輝度であり、長い発光寿命を持つ
有機ＥＬ素子を得ることができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】化合物（１）の赤外線吸収スペクトル図

【図２】化合物（４９）の赤外線吸収スペクトル図

【図３】本発明の代表的な化合物の一般式

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 263/48 Ｃ０７Ｄ 263/48 ４Ｃ０５６ 263/58 263/58 ４Ｃ２０４ 265/38 265/38 ４Ｈ００６ 271/10 271/10 277/82 277/82 279/22 279/22 307/66 307/66 333/36 333/36 333/66 333/66 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３５ ６３５ ６４５ ６４５ ６５５ ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C023 GA01 4C033 AE03 AE13 AE17 4C036 AA02 AA14 AA17 4C055 AA01 BA01 CA52 CB04 CB10 DA01 EA03 4C056 AA01 AA02 AB01 AB02 AC02 AC03 AC07 AD01 AD05 AE03 BA11 CA09 CD02 EC12 FA14 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB16 GB01 4H006 AA01 AA03 AB92 TA04 TB14

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子用化合物。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａｒ³〜Ａｒ¹⁰は、それぞれ独立に、置換また
   は未置換の単環基、 置換または未置換の縮合多環基、
   置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ³とＡ
   ｒ⁴、Ａｒ⁵とＡｒ⁶、Ａｒ⁷とＡｒ⁸、Ａｒ⁹とＡｒ¹⁰は、
   それぞれ互いに 結合して一体となっても良い。］
2. 【請求項２】請求項１記載の化合物からなる有機エレク
   トロルミネッセンス素子用発光材料。
3. 【請求項３】一般式［１］で示される化合物と一般式
   ［２］で示される化合物との組み合わせからなる有機エ
   レクトロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｐｅはペリレン残基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²
   は、それぞれ独立に、置換または未置換の単環基、置換
   または未置換の縮合多環基、置換または未置換の芳香族
   複素環基を表す（Ａｒ¹とＡｒ²とは、互いに結合して一
   体となっても良い）。ａは２〜１２の整数を表す。ただ
   し、一般式［１］で表される化合物である場合を除
   く。］
4. 【請求項４】 更に正孔注入材料もしくは電子注入材料
   を含んでなる請求項２または３記載の有機エレクトロル
   ミネッセンス素子用発光材料。
5. 【請求項５】 陽極と陰極とからなる一対の電極間に少
   なくとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロル
   ミネッセンス素子において、発光層が請求項２ないし４
   いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発
   光材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。
6. 【請求項６】 さらに、発光層と陰極との間に少なくと
   も一層の電子注入層を形成してなる請求項５記載の有機
   エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】発光層または電子注入層が下記一般式
   ［３］で示される化合物を含有する層である請求項５ま
   たは６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立に、置換もしく
   は未置換のヒドロキシキノリン誘導体または置換もしく
   は未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌ
   は、ハロゲン原子、置換または未置換のアルキル基、置
   換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換
   のアリール基、置換または未置換の芳香族複素環基、−
   ＯＲ（Ｒは水素原子、置換または未置換のアルキル基、
   置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置
   換のアリール基、置換または未置換の芳香族複素環基を
   表す。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ³（Ｑ⁴）（Ｑ³およびＱ⁴は、
   Ｑ¹およびＱ²と同じ意味を表す。）で表される配位子を
   表す。］