JP2003129043A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
EL素子と、それを満足しうる有機EL素子用材料を提
供すること。 【解決手段】下記一般式[1]で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料。 [式中、Ar1は、ペリレニル基、R1およびR2は、置
換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基であって、
R1およびR2の少なくとも一つは、下記一般式[2]で
表される1価の有機残基である。] [式中、Ar2は、置換または無置換の2価の芳香族炭
化水素基など、X1は、直接結合,O,Sなどを表
す。]
Description
用される有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子用
材料およびそれを用いた有機EL素子に関する。さらに
詳しくは、長寿命を有し、黄色〜赤色の高輝度発光を得
ることのできる有機EL素子用材料およびそれを用いた
有機EL素子に関する。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にEL素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、この電子が発光層において正孔と再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(Appl.Phy
s.Lett.,第51巻,913頁,1987年発行
参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、6〜10Vの直流電圧で輝度は数1000
(cd/m2)、最大発光効率は1.5(lm/W)を
達成して、実用領域に近い性能を持っている。
の発光を得るための有機EL素子用発光材料について
は、C.H.Chenら著,Macromol.Sym
p.,第125号,34〜36頁および49〜58頁,
1997年発行に記載されているDCM、DCJ、DC
JT、DCJTBといった4H−ピラン誘導体が黄色か
ら赤色の発光を得るための有機EL素子用発光材料とし
て報告されているが、発光輝度が低いというという問題
があった。
用発光材料については、例えば、特開平11−1448
69号公報、特開2001−11031号公報、特開2
001−176664号公報に記載されているモノおよ
びジアミノペリレン化合物等が知られている。
色〜赤色の高輝度発光を得るための有機EL素子用発光
材料は、いずれも充分な発光輝度を有しておらず、寿命
が短いという欠点があった。一方、ペリレンは平面性の
高い分子構造であるため、有機EL素子用発光材料とし
て用いる場合、濃度消光等の好ましくない現象が発生し
易い。そのため、従来の技術に述べたように、ペリレン
に結合するアミノ基の数を増やしたり、立体的に嵩高い
置換基を導入する等の改良が試みられているが、それに
伴う分子量の増大によって、溶剤に対する溶解性の低下
や、素子作成時の蒸着性が悪くなるといった作業性の悪
化という懸念がある。そのため、より一層の高い発光輝
度と長い寿命を持った有機EL素子用材料が求められて
いた。
問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。すなわち、本発明は、下記一般式[1]で表
される化合物であることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料に関する。
基、R1およびR2は、置換もしくは未置換の1価の脂肪
族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化
水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、
および、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基よ
り選ばれる1価の有機残基であって、R1およびR2の少
なくとも一つは、下記一般式[2]で表される1価の有
機残基である。Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2は、
互いに結合して環を形成していても良い。]
炭化水素基、または置換もしくは未置換の2価の芳香族
複素環基、R3およびR4は、置換もしくは未置換の1価
の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香
族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素
環基、および、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素
環基より選ばれる1価の有機残基、X1は、直接結合、
O、S、=C(R5)R6、=Si(R7)R8のいずれか
である(ここに、R5〜R8は、水素原子、置換もしくは
未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
の1価の芳香族炭化水素基のいずれかである)。Ar2
とR3、Ar2とX1、Ar2とR3、Ar2とR4、X1とR
3、X1とR4、R3とR4は、互いに結合して環を形成し
ていても良い。]
未置換の3−ペリレニル基であることを特徴とする上記
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
ペリレニル基であることを特徴とする上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料に関する。
も一般式[2]で表される1価の有機残基であることを
特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料に関する。
ことを特徴とする上記有機エレクトロルミネッセンス素
子用材料に関する。
対の電極間に一層または多層の有機層を形成してなる有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を
含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子に
関する。
対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有
機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が上
記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
の間に少なくとも一層の電子注入層を形成してなる上記
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
明する。まずはじめに、本発明の有機EL素子用材料で
ある一般式[1]で表される化合物について説明する。
しくは未置換のペリレニル基を表し、未置換のペリレニ
ル基としては、1−ペリレニル基、2−ペリレニル基、
3−ペリレニル基があげられる。これらペリレニル基
は、さらに他の置換基によって置換されていても良い。
そのような置換基としては、1価の脂肪族炭化水素基、
1価の芳香族炭化水素基、1価の脂肪族複素環基、1価
の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキ
シル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、置換アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等があげられる。
は、炭素数1〜18の1価の脂肪族炭化水素基を指し、
そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基があげられる。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデ
シル基、オクタデシル基といった炭素数1〜18のアル
キル基があげられる。
1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル
基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル
基、1−オクテニル基、1−デセニル基、1−オクタデ
セニル基といった炭素数2〜18のアルケニル基があげ
られる。
基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニ
ル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−オクチニ
ル基、1−デシニル基、1−オクタデシニル基といった
炭素数2〜18のアルキニル基があげられる。
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロオクタデシル基、2−ボルニル基、2−イソボル
ニル基、1−アダマンチル基といった炭素数3〜18の
シクロアルキル基があげられる。
は、炭素数6〜30の1価の単環、縮合環、環集合芳香
族炭化水素基があげられる。ここで、炭素数6〜30の
1価の単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o
−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キ
シリル基、p−クメニル基、メシチル基等の炭素数6〜
30の1価の単環芳香族炭化水素基があげられる。
ては、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリ
ル基、2−アンスリル基、5−アンスリル基、1−フェ
ナンスリル基、9−フェナンスリル基、1−アセナフチ
ル基、2−アズレニル基、1−ピレニル基、2−トリフ
ェニレル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−ペ
リレニル基、2−ペリレニル基、3−ペリレニル基、2
−トレフェニレニル基、2−インデニル基、1−アセナ
フチレニル基、2−ナフタセニル基、2−ペンタセニル
基等の炭素数10〜30の1価の縮合環炭化水素基があ
げられる。
ては、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−
ビフェニリル基、テルフェニリル基、7−(2−ナフチ
ル)−2−ナフチル基等の炭素数12〜30の1価の環
集合炭化水素基があげられる。
−イソクロマニル基、7−クロマニル基、3−クマリニ
ル等の炭素数3〜18の1価の脂肪族複素環基があげら
れる。
−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエ
ニル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基等
の炭素数3〜30の1価の芳香族複素環基があげられ
る。
子、塩素原子、臭素原子があげられる。
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert
−ブトキシ基、オクチルオキシ基、tert−オクチル
オキシ基、2−ボルニルオキシ基、2−イソボルニルオ
キシ基、1−アダマンチルオキシ基等の炭素数1〜18
のアルコキシル基があげられる。
キシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、1−ナフ
チルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリル
オキシ基といった炭素数6〜30のアリールオキシ基が
あげられる。
オ基、エチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、オクチルチオ基といった炭素数1〜18のア
ルキルチオ基があげられる。
チオ基、2−メチルフェニルチオ基、4−tert−ブ
チルフェニルチオ基といった炭素数6〜30のアリール
チオ基があげられる。
アミノ基、N−エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミ
ノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−ジブ
チルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N,N−ジベン
ジルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−フェニル−
N−メチルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、
N,N−ビス(m−トリル)アミノ基、N,N−ビス
(p−トリル)アミノ基、N,N−ビス(p−ビフェニ
リル)アミノ基、ビス[4−(4−メチル)ビフェニリ
ル]アミノ基、N−α−ナフチル−N−フェニルアミノ
基、N−β−ナフチル−N−フェニルアミノ基等の炭素
数2〜16の置換アミノ基があげられる。
ロピオニル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、トルオイル基、アニソイル基、シ
ンナモイル基等の炭素数2〜18のアシル基があげられ
る。
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基等の炭素数2〜18のアルコキシ
カルボニル基があげられる。
は、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニ
ル基等の炭素数2〜18のアリールオキシカルボニル基
があげられる。
シル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等
の炭素数2〜18のアルキルスルホニル基があげられ
る。
ンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基等の炭
素数2〜18のアリールスルホニル基があげられる。
よって置換されていても良い。以上述べた一般式[1]
中のAr1としては、置換もしくは未置換の3−ペリレ
ニル基が好ましく、未置換の3−ペリレニル基が特に好
ましい。この理由として、ペリレンの3位にアミノ基が
結合するような構造である場合、ペリレン環とアミノ基
とのなす角が比較的同一平面に保たれるため蛍光性が強
くなり、有機エレクトロルミネッセンス素子として用い
た場合の発光輝度が向上するためと考えられるためであ
る。
基の中で好ましい置換基としては、アルキル基、1価の
芳香族炭化水素基、1価の芳香族複素環基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基があげられ、特に好ましい置換
基としては、アルキル基、1価の単環芳香族炭化水素
基、1価の縮合環芳香族炭化水素基、1価の環集合芳香
族炭化水素基、1価の芳香族複素環基があげられる。
換基の炭素数としては1〜18が好ましく、1〜12が
さらに好ましい。この理由として、これら置換基の炭素
数が多くなると、溶剤に対する溶解性が乏しくなるた
め、精製が困難になるだけでなく、素子作成時の作業性
が悪くなる、また蒸着によって素子を作成しようとした
場合の蒸着性が悪くなるといった懸念が考えられるため
である。
いて説明する。R1およびR2は、置換もしくは未置換の
1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の
芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族
複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基
より選ばれる1価の有機残基であって、R1およびR2の
少なくとも一つは、一般式[2]で表される1価の有機
残基である。ここでいう置換もしくは未置換の1価の脂
肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭
化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環
基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基とは、
Ar1の置換基で説明した置換もしくは未置換の1価の
脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族
炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環
基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基と同義
である。
まず、一般式[2]中のAr2は、置換もしくは未置換
の2価の芳香族炭化水素基または置換もしくは未置換の
2価の芳香族複素環基を表す。ここでいう置換基とは、
Ar1で説明した置換基と同義である。
2価の単環もしくは縮合環、環集合芳香族炭化水素基を
意味し、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンス
リレン基、ビフェニレン基、p−テルフェニル−4,
4’’−ジイル基、m−テルフェニル−3,3’’−ジ
イル基、m−テルフェニル−4,4’−ジイル基、
[1,2’−ビナフタレン]−4,5’−ジイル等の炭
素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基があげられる。
環もしくは縮合環、環集合芳香族複素環基を意味し、例
えば、2,5−フリレン基、2,5−チエニレン基等の
炭素数4〜30の2価の芳香族複素環基があげられる。
化水素基または芳香族複素環基の内、好ましいものとし
ては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等
の炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基があげられ
る。
4は、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未
置換の1価の芳香族複素環基より選ばれる1価の有機残
基を表す。ここでいう置換基とは、Ar1で説明した置
換基と同義である。また、ここでいう置換もしくは未置
換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1
価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂
肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素
環基とは、それぞれ、Ar1の置換基で説明した置換も
しくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは
未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換
の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の
芳香族複素環基と同義である。
合、O、S、=C(R5)R6、=Si(R7)R8のいず
れかである(ここに、R5〜R8は、水素原子、置換もし
くは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未
置換の1価の芳香族炭化水素基のいずれかである)。こ
こで、R5〜R8における置換もしくは未置換の1価の脂
肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭
化水素基とは、Ar1で説明した置換もしくは未置換の
1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の
芳香族炭化水素基と同義である。
少なくとも一つが一般式[2]で表される1価の有機残
基であれば良いが、いずれも一般式[2]で表される1
価の有機残基であることが好ましい。この理由として、
R1およびR2が、いずれも一般式[2]で表される1価
の有機残基の場合、ペリレン環とアミノ基とのなす角が
比較的同一平面に保たれつつも分子が立体的となるた
め、濃度消光等の好ましくない現象が抑えられるため、
有機エレクトロルミネッセンス素子として用いた場合の
発光輝度が向上するためと考えられるためである。さら
に、一般式[2]中のX1が直接結合である場合、分子
中の共役系が大きくなるため、発光輝度が向上すると考
えられ特に好ましい。
合物について説明したが、本発明の一般式[1]で表さ
れる化合物の分子量としては、2000以下が好まし
く、1500以下がさらに好ましく、1000以下が特
に好ましい。この理由として、分子量が大きいと、溶剤
に対する溶解性が乏しくなるため、精製が困難になるだ
けでなく、素子作成時の作業性が悪くなる、また蒸着に
よって素子を作成しようとした場合の蒸着性が悪くなる
といった懸念が考えられるためである。
層に使用して作成した素子は、通常、黄色〜オレンジ色
の高輝度発光を示すが、後述するように適当なドーピン
グ材料と共に使用することで、高輝度を維持しつつ発光
色を赤まで長波長化させることが可能となる。
て、特に好ましい化合物群の一般式を一般式[3]〜一
般式[5]として示す。
の1価の脂肪族炭化水素基、または置換もしくは未置換
の1価の芳香族炭化水素基、Ar3およびAr4は、置換
もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、または置換
もしくは未置換の2価の芳香族複素環基、R20〜R
23は、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または置換もし
くは未置換の1価の芳香族複素環基である。Ar3とR
20、Ar3とR21、R20とR21、Ar4とR22、Ar4と
R23、R22とR23、Ar3とAr4は、互いに結合して環
を形成していても良い。]。
原子、未置換の1価の脂肪族炭化水素基、または未置換
の1価の芳香族炭化水素基が、Ar3およびAr4は、未
置換の2価の芳香族炭化水素基または未置換の2価の芳
香族複素環基が、R20〜R23は、未置換の1価の芳香族
炭化水素基または未置換の1価の芳香族複素環基が、好
ましいものとしてあげられる。
の1価の脂肪族炭化水素基、または置換もしくは未置換
の1価の芳香族炭化水素基、Ar5およびAr6は、置換
もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、または置換
もしくは未置換の2価の芳香族複素環基、R35〜R
50は、水素原子、置換もしくは未置換の1価の脂肪族炭
化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素
基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、また
は置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基であ
る。]。
原子、未置換の1価の脂肪族炭化水素基、または未置換
の1価の芳香族炭化水素基が、Ar5およびAr6は、未
置換の2価の芳香族炭化水素基または未置換の2価の芳
香族複素環基が、R35〜R50は、水素原子、未置換の1
価の脂肪族炭化水素基、または未置換の1価の芳香族炭
化水素基が、好ましいものとしてあげられる。
の1価の脂肪族炭化水素基、または置換もしくは未置換
の1価の芳香族炭化水素基、Ar7およびAr8は、置換
もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしく
は未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置
換の1価の脂肪族複素環基、または置換もしくは未置換
の1価の芳香族複素環基、R62〜R75は、水素原子、置
換もしくは未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未
置換の1価の脂肪族複素環基、または置換もしくは未置
換の1価の芳香族複素環基である。]。
原子、未置換の1価の脂肪族炭化水素基、または未置換
の1価の芳香族炭化水素基、Ar7およびAr8は、未置
換の1価の芳香族炭化水素基が、R62〜R75は、水素原
子、未置換の1価の脂肪族炭化水素基、または未置換の
1価の芳香族炭化水素基が好ましいものとしてあげられ
る。
義は、一般式[1]および[2]の官能基の定義と同じ
である。
として用いることができる化合物の代表例を示すが、本
発明は、なんらこれらに限定されるものではない(ただ
し、表1中、t−Buは第3ブチル基を、Phはフェニ
ル基を、Tolはp−トリル基を表す)。
に一層または多層の有機層を形成した素子であるが、こ
こで、一層型有機EL素子は、陽極と陰極との間に発光
材料からなる発光層を有する。一方、多層型有機EL素
子は、(陽極/正孔注入層/発光層/陰極)、(陽極/
発光層/電子注入層/陰極)、(陽極/正孔注入層/発
光層/電子注入層/陰極)等の多層構成で積層した有機
EL素子である。本発明の有機EL素子用材料は、前記
いずれの層にも使用できるが、これら一層型ないし多層
型有機EL素子の発光材料として好適に使用することが
できる。特に、本有機EL素子用発光材料を用いて一層
型有機EL素子を作成する場合、陽極から注入した正孔
または陰極から注入した電子を発光材料まで効率よく輸
送させるための正孔注入材料または電子注入材料を含有
させることができる。
発光材料に対して優れた正孔注入効果を示し、発光層で
生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移
動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味す
る。そのような正孔注入材料の例としては、フタロシア
ニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリ
ン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダ
ゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性ポリマー等があげられるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
孔注入材料としては、芳香族三級アミン誘導体またはフ
タロシアニン誘導体があげられる。芳香族三級アミン誘
導体としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−
N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェ
ニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4
−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−
ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニ
ル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−
(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N
−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フ
ェニル−シクロヘキサン、またはこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有するオリゴマーまたはポリマーがあげられ
る。また、フタロシアニン(Pc)誘導体としては、H
2Pc、CuPc、CoPc 、NiPc、ZnPc、P
dPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGa
Pc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、
(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、Ti
OPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc等のフタ
ロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体があげ
られる。以上述べた正孔注入材料は、更に電子受容材料
を添加して増感させることもできる。
光材料に対して優れた電子注入効果を示し、発光層で生
成した励起子の正孔注入層または正孔注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味する。
そのような電子注入材料の例としては、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があげられる。また、セ
シウム等の金属をバソフェナントロリンにドープした無
機/有機複合材料(例えば、高分子学会予稿集,第50
巻,4号,660頁,2001年発行)も電子注入材料
の例としてあげられるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
子注入材料としては、金属錯体化合物または含窒素五員
環誘導体があげられる。ここで、金属錯体化合物の中で
も、下記一般式[6]で示される化合物は好適に使用す
ることができる。 一般式[6]
は未置換のヒドロキシキノリン誘導体または置換もしく
は未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、L
は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、または、置換もしくは未置換の芳
香族複素環基、−OR(Rは水素原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、または、置換
もしくは未置換の芳香族複素環基を表す。)、−O−G
a−Q3(Q4)(Q3およびQ4は、Q1 およびQ2と同
じ意味を表す。)で表される配位子を表す。]
般式[6]で示される化合物のQ1〜Q4は、置換もしく
は未置換のヒドロキシキノリン誘導体または置換もしく
は未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体である。こ
こでいう置換基とは、一般式[1]中のR1およびR2に
おける置換基と同義である。
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしく
は未置換の芳香族複素環基を表す。ここでいう置換基と
は、一般式[1]中のR1およびR2における置換基と同
義である。また、置換もしくは未置換のシクロアルキル
基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、
シクロデカニル基等をあげることができる。
物の具体例としては、ビス(2−メチル−8−ヒドロキ
シキノリナート)(1−ナフトラート)ガリウム錯体、
ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2
−ナフトラート)ガリウム錯体、ビス(2−メチル−8
−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガリウム
錯体、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナー
ト)(4−シアノ−1−ナフトラート)ガリウム錯体、
ビス(2、4−ジメチル−8−ヒドロキシキノリナー
ト)(1−ナフトラート)ガリウム錯体、ビス(2、5
−ジメチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2−ナフ
トラート)ガリウム錯体、ビス(2−メチル−5−フェ
ニル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)
ガリウム錯体、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−ヒ
ドロキシキノリナート)(4−シアノ−1−ナフトラー
ト)ガリウム錯体、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシ
キノリナート)クロロガリウム錯体、ビス(2−メチル
−8−ヒドロキシキノリナート)(o−クレゾラート)
ガリウム錯体等があげられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。尚、これら一般式[6]で示され
る化合物は、特開平10−88121号公報記載の方法
により合成することが可能である。
の内、好ましい金属錯体化合物としては、8−ヒドロキ
シキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリ
ナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)
銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、ト
リス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、ト
リス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アル
ミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリ
ウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナー
ト)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]
キノリナート)亜鉛等があげられる。
内、好ましい含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールま
たはトリアゾール誘導体があげられ、具体的には、2,
5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾー
ル、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニ
ル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’
−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニ
ル)1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4
−ビス[2−(5 −フェニルオキサジアゾリル)]ベン
ゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾ
リル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’
−tert− ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニ
ル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−
ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、
2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”
−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、2,5−
ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、
1,4−ビス[2−(5−フェ ニルトリアゾリル)]ベ
ンゼン等があげられる。以上述べた電子注入材料は、更
に電子供与性材料を添加して増感させることもできる。
光層中にドーピングして使用することも可能である。こ
の場合、本有機EL素子用材料は、以下に説明するホス
ト材料に対して0.001〜50重量%の範囲で含有さ
れることが好ましく、更には0.01〜10重量%の範
囲で含有されることがより好ましい。
材料として用いた時に共に使用できるホスト材料として
は、キノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、ベン
ゾオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、
ベンゾイミダゾール金属錯体、ベンゾトリアゾール金属
錯体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等の電子輸
送性材料。または、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導
体、ベンジジン型トリフェニルアミン誘導体、スチリル
アミン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノフェナント
レン型トリフェニルアミン誘導体等の正孔輸送性材料、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電性
高分子の高分子材料等があげられる。
は、本発明の有機EL素子用材料の他に、他の発光材料
やドーピング材料を二種類以上組み合わせて使用するこ
ともできる。この場合は本発明の有機EL素子用材料は
ホスト材料として機能する場合もある。本発明の有機E
L素子用材料と共に使用できる他の発光材料やドーピン
グ材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナン
トレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フ
ルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペ
リレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペン
タジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があげられる。
発明の有機EL素子用材料の他に、必要に応じて、他の
発光材料やドーピング材料のみならず、先に述べた正孔
注入材料や電子注入材料を二種類以上組み合わせて使用
することもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注
入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても
良い。
用される導電性材料は、4eVより大きな仕事関数を持
つものが適しており、そのようなものとしては、炭素、
アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、
タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれ
らの合金、ITO基板、NESA基板と称される酸化ス
ズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフ
ェンやポリピロール等の有機導電性ポリマーがあげられ
る。
される導電性材料は、4eVより小さな仕事関数を持つ
ものが適しており、そのようなものとしては、マグネシ
ウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウ
ム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン
等およびそれらの合金があげられる。ここで、合金とし
ては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、
リチウム/アルミニウム等が代表例としてあげられる
が、これらに限定されるものではない。合金の比率は、
調製時の加熱温度、雰囲気、真空度により制御可能なた
め、適切な比率からなる合金が調製可能である。これら
陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成によ
り形成されていても良い。
るためには、素子を構成する材料は素子の発光波長領域
において充分透明であることが望ましく、同時に基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して蒸着やスパッタリング等の方法で作成す
ることができる。特に、発光面の電極は、光透過率が1
0%以上であることが望ましい。基板は、機械的、熱的
強度を有し、透明であれば特に限定されるものではない
が、例えば、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエーテル
サルフォン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーが推奨
される。
方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、
イオンプレーティング等の乾式成膜法、もしくはスピン
コーティング、ディッピング、フローコーティング等の
湿式成膜法のいずれかの方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜
厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光
出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪
くなる。逆に膜厚が薄すぎると、ピンホール等が発生
し、電界を印加しても充分な発光輝度が得ら難くなる。
したがって、通常の膜厚は、1nmから1μmの範囲が
適しているが、10nmから0.2μmの範囲がより好
ましい。
る材料をトルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散して薄
膜を形成する。ここで用いられる溶媒は単一あるいは混
合したもののいずれでも構わない。また、いずれの湿式
成膜法においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等
のため適切なポリマーや添加剤を使用しても良い。この
ようなポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポ
リマー、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の光導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール等
の導電性ポリマーを挙げることができる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等をあげ
ることができる。本発明の材料を湿式で成膜する際に
は、各化合物の分子間の親和性が良いため、単独では凝
集性が高く膜が不均一になりやすい化合物でも、凝集性
の低い誘導体との混合材料にすることにより良好な膜を
得ることができる。
の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、
さらに素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイ
ル、ポリマー等により素子全体を被覆しても良い。
を用いて作成した有機EL素子は、発光効率、最大発光
輝度等の特性を向上させることが可能である。また、本
有機EL素子は、低い駆動電圧で実用的に使用可能の発
光輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣
化も低減させることが可能である。故に、本有機EL素
子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや
平面発光体として、さらには、複写機やプリンター等の
光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標
識灯等への応用が考えられる。
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。はじめに、実施例に先立って本発明の有機EL素子
用材料の合成例を述べる。
−メチルフェニル)アミン6.9g、3−アミノペリレ
ン2.4g、ナトリウム-t-ブトキシド2.0g、酢酸
パラジウム0.10gおよびトリ-t-ブチルホスフィン
0.36gを加え、窒素雰囲気下、攪拌しながら2時間
加熱還流した。放冷後濾過し、濾液を濃縮してシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化
合物(2)5.2gを得た。マススペクトル、NMRス
ペクトル、元素分析による分析により構造を確認した。
第1図にテトラヒドロフラン−d8溶液中で測定した化
合物(2)の1H−NMRスペクトル(テトラメチルシ
ランの吸収ピークを基準とする)を示す。
(2,4−ジメチルフェニル)アミン10.3g、3−
アミノペリレン3.4g、ナトリウム-t-ブトキシド
3.2g、酢酸パラジウム0.12gおよびトリ-t-ブ
チルホスフィン0.41gを加え、窒素雰囲気下、攪拌
しながら4時間加熱還流した。放冷後濾過し、濾液を濃
縮してシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
より精製し、化合物(3)9.3gを得た。マススペク
トル、NMRスペクトル、元素分析による分析により構
造を確認した。第2図にトルエン溶液中で測定した化合
物(3)の発光スペクトルを示す。
カルバゾール35.0g、3−アミノペリレン16.0
g、ナトリウム-t-ブトキシド13.8g、酢酸パラジ
ウム0.67gおよびトリ-t-ブチルホスフィン2.4
3gを加え、窒素雰囲気下、攪拌しながら8時間加熱還
流した。放冷後濾過し、濾液を濃縮してシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物
(39)30.1gを得た。マススペクトル、NMRス
ペクトル、元素分析による分析により構造を確認した。
第3図にCDCl3溶液中で測定した化合物(39)の1
H−NMRスペクトル(テトラメチルシランの吸収ピー
クを基準とする)を示す。
ェニル−4−イルアミン19.7g、3−アミノペリレ
ン5.3g、ナトリウム-t-ブトキシド5.4g、酢酸
パラジウム0.22gおよびトリ-t-ブチルホスフィン
0.81gを加え、窒素雰囲気下、攪拌しながら3時間
加熱還流した。放冷後濾過し、濾液を濃縮してシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化
合物(49)12.9gを得た。マススペクトル、NM
Rスペクトル、元素分析による分析により構造を確認し
た。第4図にテトラヒドロフラン−d8溶液中で測定し
た化合物(49)の1H−NMRスペクトル(テトラメ
チルシランの吸収ピークを基準とする)を示す。
g、3−アミノペリレン13.6g、ナトリウム-t-ブ
トキシド5.43g、酢酸パラジウム0.29gおよび
トリ-t-ブチルホスフィン1.0gを加え、窒素雰囲気
下、攪拌しながら80℃で8時間加熱した。放冷後濾過
し、濾液を濃縮してシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーにより精製し、3−ペリレニル−4−メチル
フェニルアミン11.3gを得た。続いてキシレン20
0ml中に、4−ブロモフェニルビス(4−メチルフェ
ニル)アミン2.3g、3−ペリレニル−4−メチルフ
ェニルアミン2.1g、ナトリウム-t-ブトキシド0.
66g、酢酸パラジウム0.03gおよびトリ-t-ブチ
ルホスフィン0.12gを加え、窒素雰囲気下、攪拌し
ながら2時間加熱還流した。放冷後濾過し、濾液を濃縮
してシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、化合物(64)3.1gを得た。マススペク
トル、NMRスペクトル、元素分析による分析により構
造を確認した。第5図にテトラヒドロフラン−d8溶液
中で測定した化合物(64)の1H−NMRスペクトル
(テトラメチルシランの吸収ピークを基準とする)を示
す。
す。本例では、特に断りのない限り、混合比は全て重量
比を示す。また、電極面積2mm×2mmの有機EL素
子の特性を測定した。尚、実施にあたって下記に示す公
知の材料を用いた。 (比較化合物A)
表1の化合物(1)、2,5−ビス(1−ナフチル)−
1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
(帝人化成:パンライトK−1300)を1:2:10
の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコー
ティング法により膜厚100nmの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合し
た合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子
を得た。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発
光輝度550(cd/m2)、最大発光輝度740(c
d/m2)、発光効率0.49(lm/W)の発光が得
られた。
―メチルフェニル)―N,N’―ジフェニル―1,1’
―ビフェニル-4,4’―ジアミン(TPD)とポリビ
ニルカルバゾール(PVK)を1:1の重量比で1,2
−ジクロロエタンに溶解させ、スピンコーティング法に
より膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、表1の
化合物(3)を蒸着し膜厚60nmの電子注入型発光層
を作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1(重
量比)で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成し
て有機EL素子を得た。この素子の発光特性は、直流電
圧10Vでの発光輝度1300(cd/m2)、最大発
光輝度1800(cd/m2)、発光効率0.71(l
m/W)の発光が得られた。
ニルカルバゾール(PVK)を1:1の重量比で1,2
−ジクロロエタンに溶解させ、スピンコーティング法に
より膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、表1の
化合物(5)とトリス(8−ヒドロキシキノリナート)
アルミニウム錯体(Alq3)との1:50の重量比か
らなる混合物を蒸着し、膜厚60nmの電子注入型発光
層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1
(重量比)で混合した合金で膜厚100nmの電極を形
成して有機EL素子を得た。この素子の発光特性は、直
流電圧10Vでの発光輝度1900(cd/m2)、最
大発光輝度3300(cd/m2)、発光効率1.2
(lm/W)の発光が得られた。
(11)を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚50nmの正孔注入型発光層を得た。次
いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナー
ト)(1−ナフトラート)ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚
100nmの電極を形成して有機EL素子を得た。電子
注入層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧6Vでの発光輝
度3100(cd/m2) 、最大発光輝度11300
(cd/m2)、発光効率2.4(lm/ W)の発光が
得られた。
(20)を真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入型発光
層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシ
キノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混
合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL
素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温
度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧6V
での発光輝度3600(cd/m2)、最大発光輝度1
2400(cd /m2)、発光効率2.5(lm/W)
の発光が得られた。
着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、表1
の化合物(46)を蒸着し膜厚40nmの発光層を作成
し、次いでAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重
量比)で混合した合金で膜厚200nmの電極を形成し
て有機EL素子を得た。各層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧6Vで発光輝度6400(cd/m2)の発光が得
られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流
駆動したときの半減寿命は1000時間であった。
用いる以外は、実施例6と同様の方法で有機EL素子を
作製した。この素子は直流電圧6Vでの発光輝度は16
00(cd/m2)であった。また、発光輝度500
(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は26
0時間であった。
着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、表1
の化合物(47)とAlq3を1:50(重量比)の組
成比で共蒸着して膜厚30nmの発光層を得た。さらに
Alq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。
その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混
合した合金で膜厚200nmの電極を形成して有機EL
素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温
度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧6V
での発光輝度が7200(cd/m2)、20Vでの発
光輝度が57000(cd/m2)の発光が得られた。
また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動した
ときの半減寿命は1200時間であった。
用いる以外は、実施例15と同様の方法で有機EL素子
を作製した。この素子は直流電圧20Vでの発光輝度は
21000(cd/m2)であった。また、発光輝度5
00(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は
240時間であった。
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニル(α−NPD)を真空蒸着して膜厚30nmの正孔
注入層を形成した。次いで、表1の化合物を真空蒸着
し、膜厚30nmの発光層を得た。さらに、ビス(2−
メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラー
ト)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注
入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1
(重量比)で混合した合金で膜厚100nmの電極を形
成して有機EL素子を得た。各層は10-6Torrの真
空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子の
発光特性を表2に示す。本実施例の有機EL素子は全
て、最大発光輝度35000(cd/m2)以上の高い
輝度特性を示した。同様に比較例として、前記比較化合
物A〜Dを成膜して用いる以外は、実施例8と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子の発光特性を表
2に併せて示す。いずれの場合も、最大発光輝度、最大
発光効率共に、本実施例で作成した素子よりも劣ってい
ることは明らかである。
空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、
表1の化合物(61)とAlq3を1:50の重量比で
共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いでAl
q3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その
上にまず、フッ化リチウム(LiF)を0.5nm、さ
らにアルミニウム(Al)を200nm真空蒸着によっ
て電極を形成して有機EL素子を得た。各層は10-6T
orrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は直流電圧7Vでの発光輝度6800(cd/
m 2)、最大発光輝度43200(cd/m2)、発光効
率4.1(lm/W)の発光が得られた。
1:10の重量比率で蒸着した膜厚30nmの薄膜を設
ける以外は、実施例8と同様の方法で有機EL素子を作
製した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度640
0(cd/m2)、最大発光輝度39900(cd/
m2)、発光効率4.3(lm/ W)の発光が得られ
た。
ル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガ
リウム錯体を1:50の重量比率で蒸着した膜厚30n
mの薄膜を設ける以外は、実施例8と同様の方法で有機
EL素子を作製した。この素子は、直流電圧7Vでの発
光輝度6500(cd/m2)、最大発光輝度3780
0(cd /m2)、発光効率4.0(lm/W)の発光
が得られた。
1:10の重量比率で蒸着した膜厚30nmの薄膜を設
ける以外は、実施例8と同様の方法で有機EL素子を作
製した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度720
0(cd/m2)最大発光輝度41300(cd/
m2)、発光効率4.2(lm/ W)の発光が得られ
た。
7,10,11−ヘキサメトキシトリフェニレンを1:
10の重量比率で蒸着した膜厚30nmの薄膜を設ける
以外は、実施例8と同様の方法で有機EL素子を作製し
た。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度7400
(cd/m2)最大発光輝度43100(cd/m2)、
発光効率4.3(lm/ W)の発光が得られた。
00:5の重量比率で蒸着した膜厚30nmの薄膜を設
ける以外は、実施例8と同様の方法で有機EL素子を作
製した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度520
0(cd/m2)最大発光輝度38200(cd/
m2)、発光効率3.4(lm/ W)の発光が得られ
た。
空蒸着して、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次い
で、表1の化合物(12)を真空蒸着して膜厚10nm
の第一発光層を形成した後、表1の化合物(49)を真
空蒸着して膜厚30nmの第二発光層を作成し、さらに
ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(フ
ェノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nm
の電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を
10:1(重量比)で混合した合金で膜厚100nmの
電極を形成して有機EL素子を得た。各層は10-6To
rrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は、直流電圧7Vでの発光輝度6600(cd/
m2)、最大発光輝度38300(c d/m2)、発光
効率3.8(lm/W)の発光が得られた。
−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚60
nmの第一正孔注入層を得た。次いで、α−NPDを真
空蒸着して、膜厚20nmの第二正孔注入層を得た。さ
らに、表1の化合物(45)を真空蒸着して、膜厚10
nmの発光層を作成し、さらにAlq3を真空蒸着して
膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、Li
Fを0.2nm、次いでAlを150nm真空蒸着する
ことで電極を形成して、有機EL素子を得た。各層は1
0 -6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度8400
(cd/m2)、最大発光輝度43600(c d/
m2)、発光効率4.4(lm/W)の発光が得られ
た。
100の重量比率で蒸着した膜厚30nmの薄膜を設け
る以外は、実施例44と同様の方法で有機EL素子を作
製した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度348
00(cd/m 2)、発光効率4.2(cd/A)の発
光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で
定電流駆動したときの半減寿命は1500時間であっ
た。
外は、実施例45と同様の方法で有機EL素子を作製し
た。この素子は直流電圧7Vでの発光輝度は13000
(cd/m2)であり、発光輝度500(cd/m2)で
定電流駆動したときの半減寿命は250時間であった。
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンの代わりに
銅フタロシアニンの膜厚20nmの正孔注入層を設ける
以外は、実施例45と同様の方法で有機EL素子を作製
した。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度3310
0(cd/m2)、発光効率4.0(cd/A)の発光
が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定
電流駆動したときの半減寿命は1700時間であった。
外は、実施例46と同様の方法で有機EL素子を作製し
た。この素子は、直流電圧7Vでの発光輝度15300
(cd/m2)であり、発光輝度500(cd/m2)で
定電流駆動したときの半減寿命は270時間であった。
発明の有機EL素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿
命化を達成するものであり、併せて使用される発光材
料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料、増
感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定する
ものではない。
成した有機EL素子は、従来に比べて高輝度かつ長寿命
であるため、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプ
レイや平面発光体として好適に使用することができ、複
写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類
等の光源、表示板、標識灯等への応用が可能である。
ラン−d8溶液中での1H−NMRスペクトルを示す。
での発光スペクトルを示す。
液中での1H−NMRスペクトルを示す。
フラン−d8溶液中での1H−NMRスペクトルを示す。
フラン−d8溶液中でのの1H−NMRスペクトルを示す
(尚、図1、4、5中、1H−NMRスペクトルはいず
れもテトラメチルシランの吸収ピークを基準とする)。
Claims (8)
- 【請求項1】下記一般式[1]で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、Ar1は、置換もしくは未置換のペリレニル
基、R1およびR2は、置換もしくは未置換の1価の脂肪
族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化
水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、
および、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基よ
り選ばれる1価の有機残基であって、R1およびR2の少
なくとも一つは、下記一般式[2]で表される1価の有
機残基である。Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2は、
互いに結合して環を形成していても良い。] 一般式[2] 【化2】 [式中、Ar2は、置換もしくは未置換の2価の芳香族
炭化水素基、または置換もしくは未置換の2価の芳香族
複素環基、R3およびR4は、置換もしくは未置換の1価
の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香
族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素
環基、および、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素
環基より選ばれる1価の有機残基、X1は、直接結合、
O、S、=C(R5)R6、=Si(R7)R8のいずれか
である(ここに、R5〜R8は、水素原子、置換もしくは
未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
の1価の芳香族炭化水素基のいずれかである)。Ar2
とR3、Ar2とX1、Ar2とR3、Ar2とR4、X1とR
3、X1とR4、R3とR4は、互いに結合して環を形成し
ていても良い。] - 【請求項2】Ar1が、置換もしくは未置換の3−ペリ
レニル基であることを特徴とする請求項1記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項3】Ar1が、未置換の3−ペリレニル基であ
ることを特徴とする請求項2記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料。 - 【請求項4】R1およびR2が、いずれも一般式[2]で
表される1価の有機残基であることを特徴とする請求項
1ないし3いずれか記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子用材料。 - 【請求項5】X1が、直接結合であることを特徴とする
請求項1ないし4いずれか記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子用材料。 - 【請求項6】陽極と陰極とからなる一対の電極間に一層
または多層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項1な
いし5いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子用材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項7】陽極と陰極とからなる一対の電極間に少な
くとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層が請求項1ないし5い
ずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項8】さらに、発光層と陰極との間に少なくとも
一層の電子注入層を形成してなる請求項7記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
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