CN106397221B - 用于有机电致发光装置的材料和包括其的有机el装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了由式(1)表示的用于有机电致发光装置的材料，和包括该材料的有机电致发光装置。根据本公开的实施方式的用于有机电致发光装置的材料可以是三胺衍生物，其中氮原子经可由式(2)表示的L1和L2连接体的间环位置连接(例如，结合)。
Figure DDA0001018905180000011
当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料用在邻近发光层的空穴传输层中时，可改善电荷传输性质，并且可延长有机EL装置的寿命。

Description

用于有机电致发光装置的材料和包括其的有机EL装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年7月28日提交的日本专利申请号2015-148426的优先权和益处，其全部内容通过引用并入本文。
发明背景
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及用于有机电致发光装置的材料和包括该材料的有机电致发光装置。本公开的方面涉及用于具有高发光效率和长寿命的有机电致发光装置的空穴传输材料，和包括该空穴传输材料的有机电致发光装置。
最近这些年已经积极开发了有机电致发光(EL)显示器。不像液晶显示器(LCD)等，有机EL显示器是所谓的自发光型(例如，“自发光(self-emitting)”或“自显光(self-luminescent)”)显示器，其中空穴和电子分别从阳极和阴极注入发光层，在其中它们复合并且通过该发光层中包括的发光材料(包括有机化合物)发光，从而显示图像。
示例性有机EL装置可包括阳极、阳极上的空穴传输层、空穴传输层上的发光层、发光层上的电子传输层，和电子传输层上的阴极。来自阳极的空穴可经空穴传输层注入发光层。来自阴极的电子可经电子传输层注入发光层。注入发光层的空穴和电子可复合，在发光层中产生激子。有机EL装置使用通过激子的辐射钝化(例如，辐射衰变)产生的能量发光。有机EL装置不限于上述的构造，并且其许多更改是可能的。
显示器应用需要具有高效率和长寿命的有机EL装置。在蓝色发光区域中的有机EL装置需要高的驱动电压，所以与绿色和红色发光区域中的有机EL装置相比，可能发生低的发光效率。用于实现具有高效率的有机EL装置的进行策略包括标准化、稳定化和增加空穴传输层的耐久性。
在相关领域中，许多芳族胺化合物已经用作有机EL装置的空穴传输层中的空穴传输材料。但是，期望进一步提高装置的发光效率。已经提示二胺衍生物作为用于在蓝色发光区域中增加有机EL装置的发光效率的有利材料。在相关领域中，也已经提示了具有三个胺部分的三胺衍生物。但是，因为这些化合物的每一个的电离势能太低，并且这些化合物的每一个的能隙太小，在使用这些化合物的相关领域中的有机EL装置可能仍受到包括复合的激子损失等限制的影响。例如，当包含三胺衍生物的空穴传输层邻近发光层时，装置的效率可仍由于来自发光层的激发能(例如，激子)的迁移而劣化。因此，需要具有高得多的效率的有机EL装置。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及用于具有高发光效率的有机EL装置的材料和包括该材料的有机EL装置。
本公开的一个或多个示例性实施方式提供了用于在蓝色发光区域中具有高发光效率的有机EL装置的材料，以及在至少一层中包括该材料的有机EL装置。
本公开的一个或多个示例性实施方式提供了由式(1)表示的用于有机EL装置的材料：
Figure BDA0001018905160000021
在式(1)中，Ar1至Ar5各自可独立地选自具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且L1和L2各自可独立地是由式(2)表示的连接体：
Figure BDA0001018905160000022
在式(2)中，Y可选自直接键合和具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的亚芳基，并且R1至R4各自可独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基，和取代的或未取代的杂芳基。*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
用于有机EL装置的材料可包括三个胺部分并且可展示高的空穴迁移率。L1和L2芳族连接体可在间环位置连接(例如，结合)胺，并且材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级可相对接近发光层的最高占据分子轨道(HOMO)能级。当激发态单线态能级高时，可约束或减少来自发光层的单线态激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高有机EL装置的发光效率。此外，可改善使用该衍生物化合物的层的电荷传输性质，并且可延长或改善有机EL装置的寿命。
在一些实施方式中，L1和/或L2各自可独立地是选自式(3)至(14)的亚芳基：
Figure BDA0001018905160000031
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一些实施方式中，L1和/或L2各自可独立地是选自式(3)、(16)和(17)的亚芳基：
Figure BDA0001018905160000041
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一些实施方式中，Ar1至Ar5各自可独立地是选自式(18)至(26)的取代的或未取代的芳基：
Figure BDA0001018905160000042
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一些实施方式中，R1至R4各自可独立地是选自氢、氘、苯基、甲基、氟和氰基的至少一种。
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一些实施方式中，L1和/或L2各自可独立地是选自式(3)、(4)和(29)的亚芳基：
Figure BDA0001018905160000051
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一个实施方式中，用于有机EL装置的材料的分子量可以是约500g/mol至约1,000g/mol。
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
在一个实施方式中，用于有机EL装置的材料可以是选自式(30)至(43)的三胺衍生物的至少一种：
Figure BDA0001018905160000052
Figure BDA0001018905160000061
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可提高有机EL装置的效率。
本公开的一个或多个实施方式提供了有机EL装置，其在至少一层中包括用于有机EL装置的材料。
有机EL装置可包括阳极、面向阳极的阴极，以及阳极和阴极之间的多个有机层，其中选自多个有机层的至少一层包括由式(1)表示的、用于有机EL装置的材料：
Figure BDA0001018905160000062
Figure BDA0001018905160000071
在式(1)中，Ar1至Ar5各自可独立地选自具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且L1和L2各自可独立地是由式(2)表示的连接体：
Figure BDA0001018905160000072
在式(2)中，Y可选自直接键合和具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的亚芳基，并且R1至R4各自可独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基，和取代的或未取代的杂芳基。*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中，多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层和发光层，并且用于有机EL装置的材料可包括在选自空穴注入层、空穴传输层和发光层的至少一层中。
当用于有机EL装置的一种材料包括在至少一层中时，根据本公开的实施方式的有机EL装置可实现高的发光效率。
在一个实施方式中，用于有机EL装置的一种材料可包括在有机EL装置中发光层和阳极之间的至少一个层压的层中。
在一个实施方式中，用于有机EL装置的一种材料可包括在邻近有机EL装置的发光层的层中。
当用于有机EL装置的一种材料包括在发光层和阳极之间层压的层的至少一层中时，根据本公开的实施方式的有机EL装置可实现高的发光效率。
当用于有机EL装置的一种材料包括在邻近发光层的层中时，根据本公开的实施方式的有机EL装置可实现高的发光效率。
附图说明
包括附图以确保进一步理解本公开，并且并入和构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的示例性实施方式并且与说明书一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是图解根据本公开的实施方式的有机EL装置100的示意图；和
图2是图解根据本公开的实施方式的有机EL装置200的示意图。
发明详述
当使用三胺衍生物代替二胺衍生物，并且三胺衍生物的分子结构中中心胺的氮原子经间环位置的两个独立连接亚芳基连接(例如，结合)外部胺的两个氮原子时，可适当降低空穴传输材料的单线态激发态能级。所以，可改善使用三胺衍生物的层的电荷传输性质，并且可提高或增加有机EL装置的效率。
下文，参考附图将更详细描述根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料和包括该材料的有机EL装置。但是，根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料和包括该材料的有机EL装置可具体化为不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的实施方式。在附图中，贯穿所有附图，相同的参考数值指具有同样功能的相同要素或多种要素，并且不再重复提供其解释。
在附图中，为了清楚起见，层、膜、板、区域等的厚度可被放大。整个说明书中，同样的参考数值指示同样的要素。应当理解，当提及比如层、膜、区域或基板的要素在另一要素“上”时，其可直接在另一要素之上或也可存在间隔要素。相反，当提及要素“直接在另一要素上”时，不存在间隔要素。
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可以是由式(1)表示的胺化合物：
Figure BDA0001018905160000081
在式(1)中，Ar1至Ar5各自可独立地选自具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的杂芳基。如本文所使用，“用于形成环的原子”可指“成环原子”。L1和L2各自可独立地是由式(2)表示的连接体：
Figure BDA0001018905160000091
在式(2)中，Y可选自直接键合和具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的亚芳基，并且R1至R4各自可独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基，和取代的或未取代的杂芳基。如本文所使用，“直接键合”可指键，比如单键。*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
如上述，式(1)中的L1和/或L2各自可独立地是由式(2)表示的连接体，并且在式(2)中，Y可选自直接键合和具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的亚芳基。具有6至30个用于形成环的碳原子用作Y的亚芳基的非限制性例子可包括亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚联苯基、亚三联苯基，亚四联苯基、亚芴基、亚三联苯基、亚芘基、亚苯并荧蒽基、亚屈基和通过连接其中两个或更多个获得的基团。
Y的取代基的非限制性例子可包括卤素原子、羟基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基，和取代的或未取代的杂芳基。
R1至R4各自可独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂芳基等。R1至R4的非限制性例子可包括氢、苯基、联苯基、甲基、氟、氰基等。在一些实施方式中，R1至R4各自可独立地选自氢、苯基、甲基和氟。
L1和L2各自可独立地选自间亚苯基、2,3’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、3,4’-亚联苯基、间亚三联苯基和间亚四联苯基。在一些实施方式中，L1和L2可选自间亚苯基和2,3’-亚联苯基。
在式(1)中，具有6至30个用于形成环的碳原子的用作Ar1至Ar5的芳基的非限制性例子可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、亚三联苯基、亚联苯基、芘基、苯并荧蒽基、苯基萘基、萘基苯基等。在一些实施方式中，具有6至30个用于形成环的碳原子的用作Ar1至Ar5的芳基可选自苯基、联苯基和萘基。
具有4至30个用于形成环的碳原子的用作Ar1至Ar5的杂芳基的非限制性例子可包括吡啶基、喹啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻咯基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基等。
在一些实施方式中，Ar1至Ar5可各自被选自下述之一取代：具有1至6个碳的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基，和具有1至24个碳原子的苯基。具有1至6个碳原子的烷基的非限制性例子可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。具有1至6个碳原子的烷氧基的非限制性例子可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等。
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料的分子量可以是约500g/mol至约1,000g/mol。如果分子量小于约500g/mol，玻璃化转变温度可能会较低，从而有机EL装置可能会不稳定。如果分子量大于约1,000g/mol，使用蒸发方法形成有机EL装置可能不适当或不合适。
当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有三个胺部分时，材料的空穴迁移率可较高。另外，当三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置连接(例如，结合)时，材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级。因此，可约束或减少来自发光层的单线态激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高有机EL装置的发光效率。此外，可改善使用三胺衍生物的层的电荷传输性质，并且可延长或改善有机EL装置的寿命。例如，用于有机EL装置的材料的HOMO能级可接近发光层的HOMO能级，并且可提高有机EL装置的发光效率。
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可以是选自式(30)至(43)的三胺衍生物的至少一种：
Figure BDA0001018905160000111
Figure BDA0001018905160000121
根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可包括在选自构成有机EL装置的多个有机层的至少一层中。例如，材料可包括在选自有机EL装置的发光层和阳极之间层压的层的至少一层中。
如上述，当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有三个胺部分时，材料的空穴迁移率可较高。另外，当三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置连接(例如，结合)时，材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级，并且单线态激发态能级可较高。因此，可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高有机EL装置的发光效率。此外，可改善使用三胺衍生物的层的电荷传输性质，并且可延长或改善有机EL装置的寿命。
因为根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有三个胺部分，材料的空穴迁移率可较高，尤其在邻近发光层的层中。另外，当三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置连接(例如，结合)时，材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级，并且单线态激发态能级可较高。因此，可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高有机EL装置的发光效率。此外，可改善使用三胺衍生物的层的电荷传输性质，并且可延长或改善有机EL装置的寿命。
有机EL装置
更详细阐释包括根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料的有机EL装置。图1是图解根据本公开的实施方式的有机EL装置100的示意图。有机EL装置100可包括，例如，基板102、阳极104、空穴注入层106、空穴传输层108、发光层110、电子传输层112、电子注入层114和阴极116。在一个实施方式中，根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可用于发光层和阳极之间的至少一个层压的层。
这里，将阐释其中根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料用于空穴传输层108的情况。但是，本公开的实施方式不限于此。
基板102可以是透明的玻璃基板、使用硅形成的半导体基板、树脂的柔性基板等。
阳极104可在基板102上并且可使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等形成。
空穴注入层(HIL)106可在阳极104上使用相关领域可得到的适当材料形成，厚度为约10nm至约150nm。这样的材料的非限制性例子可包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物，比如酞菁铜、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐(PANI/PSS))等。
空穴传输层(HTL)108可在空穴注入层106上使用根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料形成，厚度为约10nm至约150nm。
在一些实施方式中，当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料用作发光层(EL)110的主体材料时，空穴传输层108可使用相关领域可得到的适当空穴传输材料形成。这样的空穴传输材料的非限制性例子可包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。在一些实施方式中，空穴传输层108可通过组合相关领域的空穴传输材料与根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料而形成。
发光层(EL)110可在空穴传输层108上使用相关领域可得到的适当主体材料形成，厚度为约10nm至约60nm。用于发光层110的这样的主体材料的非限制性例子可包括三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、联苯乙烯(DSA)、4,4’-双(9-咔唑)-2,2’-二甲基-联苯(dmCBP)等。
发光层110可包括掺杂剂材料。这样的材料的非限制性例子可包括苯乙烯基衍生物(比如1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBI))、苝和其衍生物(比如2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe))、芘和其衍生物(比如1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
电子传输层(ETL)112可在发光层110上使用下述材料形成，厚度为约15nm至约50nm：三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)和/或具有含氮芳族环的材料(例如，包括吡啶环的材料(比如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯)、包括三嗪环的材料(比如2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪)，和包括咪唑衍生物的材料(比如2-(4-N-苯基苯并咪唑-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽))。
电子注入层(EIL)114可在电子传输层112上使用包括例如氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉合锂(Liq)等的材料形成，厚度为约0.3nm至约9nm。
阴极116可在电子注入层114上并且可使用金属(比如铝(Al)、银(Ag)、锂(Li)、镁(Mg)和/或钙(Ca))和/或透明的材料(比如ITO和/或IZO)形成。
构成如上所述根据本公开的实施方式的有机EL装置的每个电极和每个层可根据待使用的材料使用适当的或合适的层形成方法形成(比如真空蒸发法、喷射法、各种涂布法等)。
在根据本公开的实施方式的有机EL装置100中，能够实现有机EL装置的高效率的空穴传输层可使用根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料形成。
在根据本公开的实施方式的有机EL装置100中，根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料可用作空穴注入层的材料和/或作为发光层中的主体材料。如上述，当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料包括在选自构成有机EL装置的多个有机层的至少一层中时，可制造具有高效率的有机EL装置。
在一些实施方式中，根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料也可以以活性基质类型(例如，活性基质)有机EL装置使用薄膜晶体管(TFT)施加。
制造方法
例如，可按下述合成根据本公开用于有机EL装置的材料。
合成化合物30
在氩(Ar)气氛下，将5.3g的三苯胺-4-硼酸、3g的N,N-双-(3-溴苯基)苯胺、225ml的甲苯、4.9g的磷酸钾、0.93g的四(三苯基膦)钯(0)、18ml的乙醇和30ml的水添加至500mL三颈烧瓶，随后加热并且在约90℃下回流约10小时。通过快速柱色谱分离因此获得的固体以获得4.8g作为白色固体的化合物30(产率75％)。当通过FAB-MS测量时，目标产物的分子量是731，化学结构鉴定为C54H41N3，并且目标产物命名为化合物30。
Figure BDA0001018905160000151
合成化合物32
在Ar气氛下，将5.3g的三苯胺-3-硼酸、3g的N,N-双-(3-溴苯基)苯胺、225ml的甲苯、4.9g的磷酸钾、0.93g的四(三苯基膦)钯(0)、18ml的乙醇和30ml的水添加至500mL三颈烧瓶，随后加热并且在约90℃下回流约10小时。通过快速柱色谱分离因此获得的固体以获得5.3g作为白色固体的化合物32(产率83％)。通过FAB-MS测量时，目标产物的分子量是731，化学结构鉴定为C54H41N3，和目标产物命名为化合物32。
Figure BDA0001018905160000161
使用如通过上述制造方法产生的化合物30和化合物32作为空穴传输材料制造根据实施例1和2的有机EL装置。
另外，使用比较化合物C-1和C-2作为空穴传输材料制造比较例1和2的有机EL装置：
Figure BDA0001018905160000162
根据本公开的实施方式的有机EL装置200显示在图2中。在该实施方式中，透明的玻璃基板用作基板202，使用ITO形成层厚度为约150nm的阳极204，使用2-TNATA形成层厚度为约60nm的空穴注入层206，使用化合物30、32、比较化合物C-1或C-2形成厚度为约30nm的空穴传输层208，使用掺杂3％TBP的ADN形成层厚度为约25nm的发光层210，使用Alq3形成层厚度为约25nm的电子传输层212，使用LiF形成层厚度为约1nm的电子注入层214并且使用Al形成层厚度为约100nm的阴极216。
在约10mA/cm2的电流密度下评估因此制造的每个有机EL装置200的发光效率。评估结果显示在表1中。为了评估因此制造的有机EL装置的发光特性，使用HAMAMATSUPhotonics Co.的C9920-11亮度分布特征测量系统。
表1
Figure BDA0001018905160000171
参考表1中的结果，当与比较例1和2的有机EL装置比较时，认为实施例1和2的有机EL装置具有更高的发光效率。因为根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有三个胺部分，实施例1和2的有机EL装置的空穴迁移率可较高。另外，因为三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置连接(例如，结合)，那些材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级。当单线态激发态能级高时，可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，从而提高(例如，增加)发光有机EL装置的效率。另外，可提高使用三胺衍生物的层的电荷传输性质，并且可进一步延长或改善有机EL装置的寿命。在比较例1中，两个胺经芳基连接体的对位组合(例如，结合)，并且HOMO能级可能比发光层的HOMO能级更高。因此，在比较例1中，空穴传输层208可收集空穴，发光效率可被降低，反应性可能增加，并且有机EL装置的寿命可能下降。在比较例2中，使用二胺，层的电荷传输性质可被降低，并且发光有机EL装置的效率可被降低。
从表1的结果，可认识到与使用比较化合物时相比，当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料用作空穴传输材料时可获得高的效率。三胺衍生物(其是根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料)具有三个胺部分，并且材料的空穴迁移率可较高。另外，因为三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置组合(例如，结合)，材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级。另外，激发态单线态能级可较高，可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高发光有机EL装置的效率。另外，可改善电荷传输性质，并且可进一步延长有机EL装置的寿命。
当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有三个胺部分时，材料的空穴迁移率可较高。另外，因为三个胺部分的氮原子经L1和L2的间环位置组合(例如，结合)，材料的HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级。另外，单线态激发态能级可较高，可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，并且可增加或提高发光有机EL装置的效率。另外，可改善电荷传输性质，并且可进一步延长有机EL装置的寿命。因为根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料具有宽的能隙，应用于红色和绿色发光区域也是可能的。例如，用于有机EL装置的材料的HOMO能级可接近发光层的HOMO能级，并且可提高有机EL装置的发光效率。
本公开提供了用于实现高发光效率的有机EL装置的材料，以及包括该材料的有机EL装置。当根据本公开的实施方式的用于有机EL装置的材料用于邻近发光层的空穴传输层时，由于包括了三个胺部分，空穴迁移率可较高，因为胺的氮原子经L1和L2的间环位置连接(例如，结合)，HOMO能级可相对接近发光层的HOMO能级，并且可约束或减少来自发光层的激发能(例如，激子)的跃迁(例如，扩散或损失)，从而改善有机EL装置的发光效率。另外，可改善电荷传输性质，并且可延长有机EL装置的寿命。在一些实施方式中，在蓝色发光区域中可获得明显的作用。
如本文所使用，短语比如“至少一个”、“之一”、“选自……的至少一个”和“选自……的一个”，当在要素列表之前时，修饰整个要素列表而不修饰列表的单个要素。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
另外，如本文所使用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别视为是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
如本文所使用，术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语并且不作为程度的术语，以及旨在考虑本领域技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文叙述的任何数值范围旨在包括落在叙述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述的最小值1.0和叙述的最大值10.0之间的所有子范围(并且包括1.0和10.0)，即，最小值等于或大于1.0和最大值等于或小于10.0，比如，例如，2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值界限旨在包括落在其中的所有数值下限和在本说明书中叙述的任何最小数值界限旨在包括落在其中的所有数值上限。因此，申请人保留修改本说明书，包括权利要求的权利，以明确叙述落在本文明确叙述范围内的任何子范围。
上面公开的主题视为是示意性的并且不是限制性的，以及所附的权利要求旨在覆盖落在本公开真实精神和范围内的所有这样的修饰、增强，和其他实施方式。因此，至法律允许的最大程度，本公开的范围由下述权利要求的最宽可能范围和它们的等同范围限定，并且不受前面详述说明书的约束或限制。

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光装置的材料，其由式(1)表示：
式(1)
Figure FDA0002923573830000011
其中Ar1至Ar5各自独立地选自具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中Ar1至Ar5的取代基选自具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基和苯基，并且
L1和L2各自独立地是由式(2)表示的连接体：
式(2)
Figure FDA0002923573830000012
其中Y为具有6至30个用于形成环的碳原子的取代的或未取代的亚芳基，其中Y的取代基选自卤素原子、羟基、氰基和硝基，
R1至R4各自独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、氰基和硝基，并且
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的材料，其中L1和/或L2各自独立地是选自式(4)至(14)的亚芳基：
Figure FDA0002923573830000013
Figure FDA0002923573830000021
3.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的材料，其中L1和/或L2各自独立地是选自式(16)和(17)的亚芳基：
Figure FDA0002923573830000022
4.如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的材料，其中Ar1至Ar5各自独立地是选自式(18)至(26)的取代的或未取代的芳基：
Figure FDA0002923573830000031
5.权利要求1所述的用于有机电致发光装置的材料，其中R1至R4各自独立地是选自氢、氘、氟和氰基的至少一种。
6.权利要求3所述的用于有机电致发光装置的材料，其中L1和/或L2各自独立地是选自式(4)和(29)的亚芳基：
Figure FDA0002923573830000032
7.权利要求1所述的用于有机电致发光装置的材料，其分子量为500g/mol至1,000g/mol。
8.一种用于有机电致发光装置的材料，其中用于有机电致发光装置的所述材料是选自式(30)至(43)的至少一种：
Figure FDA0002923573830000041
Figure FDA0002923573830000051
9.一种有机电致发光(EL)装置，其包括：
阳极；
面向所述阳极的阴极；和
所述阳极和所述阴极之间的多个有机层，
其中选自所述多个有机层的至少一层包括如权利要求1-8中任一项所述的用于有机电致发光装置的材料。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，所述多个有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发光层，并且用于所述有机电致发光装置的所述材料包括在选自所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述发光层的至少一层中。
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