JP6636800B2 - ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、自発光型の発光素子である有機ＥＬ素子（Ｏｒｇａｎｉｃ ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｓｅｎｎｃｅ Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。
一般的に、有機ＥＬ素子は、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した構造を有する。有機ＥＬ素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中にて再結合することにより励起子を生成する。また、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。
このような有機ＥＬ素子の発光特性を向上させるために、有機ＥＬ素子の各層に用いられる材料の開発が進められている。
例えば、下記の特許文献１および２には、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に用いられる含窒素縮合環を有する化合物が開示されている。また、下記の特許文献３には、発光層のホスト材料として用いられる複素縮合環を有する化合物が開示されている。
一方、有機ＥＬ素子では、より低コスト（ｃｏｓｔ）にて大面積の素子を製造するために、真空蒸着法に替えて、溶液塗布法を用いることが検討されている。溶液塗布法は、真空蒸着法と比較して、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の利用効率が高く、容易に大面積を成膜することができ、かつ高価な真空装置が不必要であるため、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。
国際公開第２０１１／１０７１８６号 国際公開第２０１２／１１８１６４号 国際公開第２０１５／１０２１１８号
ここで、上記の特許文献１〜３では、開示された化合物をいずれも蒸着法によって成膜している。すなわち、上記の特許文献１〜３に開示された化合物は、溶液塗布法には適していなかった。そのため、溶液塗布法に適しており、かつ発光寿命および発光効率を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料が求められていた。
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、発光寿命および発光効率を向上させることが可能な、新規かつ改良されたビカルバゾール（ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および該材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表される構造Ａと、下記一般式（２）で表される構造Ｂと、を構造中にそれぞれ少なくとも１つ以上含む、ビカルバゾール化合物が提供される。
上記一般式（１）において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、ケイ素原子、酸素原子、または硫黄原子である。ただし、Ａ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。Ａ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の３価アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の３価アリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の３価ヘテロアリール基である。Ａ４およびＡ５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ａ４とＡ５との間は、単結合、酸素原子、硫黄原子、または互いを架橋する置換基で結合されていてもよい。
上記一般式（２）において、Ｘ１〜Ｘ１６は、互いに独立して、窒素原子またはＣＲ１である。Ｒ１は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。Ｌは、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記のビカルバゾール化合物を含む有機層を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命および発光効率を向上させることができる。
具体的には、前記構造Ａは、下記一般式（３）で表される構造であってもよい。
上記一般式（３）において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、ケイ素原子、酸素原子、または硫黄原子である。ただし、Ａ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。Ｗ１〜Ｗ１１は、互いに独立して、窒素原子またはＣＲ２であり、Ｒ２は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。なお、Ｗ７〜Ｗ８は、互いに非結合であってもよく、単結合、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合していてもよい。
より具体的には、前記Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基、ケイ素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい。ただし、前記Ａ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。
より具体的には、前記Ｗ１〜Ｗ７、および前記Ｗ９〜Ｗ１１は、ＣＲ２であり、Ｒ２は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。また、前記Ｗ７〜Ｗ８は、ＣＲ３であり、Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリール基であってもよく、前記Ｗ７〜Ｗ８を結合する単結合、酸素原子もしくは硫黄原子であってもよい。
より具体的には、前記Ｘ１〜Ｘ１６は、ＣＲ１であり、Ｒ１は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であってもよい。
より具体的には、前記Ｌは、単結合であり、前記Ｘ３およびＸ１１を結合してもよい。
前記構造Ａは、前記Ｗ２、Ｗ５、またはＷ１０の少なくともいずれかの位置にて、前記構造Ｂと結合してもよい。
ビカルバゾール化合物は、構造Ａと構造Ｂとが上記の位置で結合していることにより、合成を容易に行うことができる。
前記構造Ｂは、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ３、Ｘ６、Ｘ１１、またはＸ１４の少なくともいずれかの位置にて、前記構造Ａと結合してもよい。
ビカルバゾール化合物は、構造Ａと構造Ｂとが上記の位置で結合していることにより、合成を容易に行うことができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記のいずれかのビカルバゾール化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を有機層に用いることにより、有機ＥＬ素子は、発光寿命および発光効率を向上させることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、溶媒をさらに含んでもよい。
このような有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、溶液塗布法に用いることが可能であり、有機エレクトロルミネッセンス素子を大面積で製造することを容易にすることができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、を備え、前記有機層の少なくとも１層は、上記のいずれかのビカルバゾール化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明によれば、発光寿命および発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
前記ビカルバゾール化合物を含む有機層は、三重項励起子からの発光が可能な発光材料をさらに含んでもよい。
このような発光材料を有機層に含む場合、上記のビカルバゾール化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光寿命および発光効率をさらに向上させることができる。
以上説明したように本発明によれば、発光寿命および発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することが可能である。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．ビカルバゾール化合物＞
まず、本発明の一実施形態に係るビカルバゾール化合物について説明する。
本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の一対の電極の間に配置された有機層に含まれ、溶液塗布法により成膜可能な有機ＥＬ素子用材料である。具体的には、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、発光層における正孔輸送性ホスト（ＨＴ−Ｈｏｓｔ）材料として好適な有機ＥＬ素子用材料である。
本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、構造中に下記一般式（１）で表される構造Ａと、下記一般式（２）で表される構造Ｂと、をそれぞれ少なくとも１つ以上含む。
本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、構造中に下記の構造Ａ、および構造Ｂを含むことにより、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位が浅くなるため、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位との差が小さくなる。したがって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を正孔輸送性ホスト材料として用いることによって、正孔輸送層から発光層への正孔移動効率を向上させ、有機ＥＬ素子の発光寿命および発光効率を向上させることができる。
なお、上記の構造Ａ、および構造Ｂを含むビカルバゾール化合物に対して、好適なＨＯＭＯ準位を有する正孔輸送層の材料としては、例えば、アミン基を有する化合物を例示することができる。
また、上記の構造Ａ、および構造Ｂを含むビカルバゾール化合物は、有機溶媒（例えば、トルエンなど）に対する溶解性が高いため、溶液塗布法によって安定な塗布膜を形成することができる。したがって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物によれば、発光寿命および発光効率が向上した有機ＥＬ素子を溶液塗布法によって製造することができる。
本実施形態に係るビカルバゾール化合物が含む構造Ａは、具体的には、下記一般式（１）で表される構造である。
上記一般式（１）において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、ケイ素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
ただし、上記一般式（１）において、Ａ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。Ａ１およびＡ２の双方が単結合である場合、ビカルバゾール化合物の分子内に存在するアミン基のアミン性が弱くなり、正孔輸送性ホスト材料としての特性が低下するため好ましくない。
上記一般式（１）において、Ａ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の３価アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の３価アリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の３価ヘテロアリール基である。
上記一般式（１）において、Ａ４およびＡ５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。また、Ａ４およびＡ５は、単結合、酸素原子、硫黄原子または互いを架橋する置換基にて結合されていてもよい。
具体的には、上述した構造Ａは、下記一般式（３）で表される構造であってもよい。
上記一般式（３）において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、ケイ素原子、酸素原子、または硫黄原子である。ただし、上述したようにＡ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。
より具体的には、上記一般式（３）において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基、ケイ素原子、酸素原子または硫黄原子である。例えば、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、ケイ素原子、酸素原子、硫黄原子、または置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のエチレン基などであってもよい。ただし、上述したようにＡ１およびＡ２のいずれか一方は単結合ではない。
上記一般式（３）において、Ｗ１〜Ｗ１１は、互いに独立して、窒素原子またはＣＲ２（置換基Ｒ２にて置換された炭素原子）であり、Ｒ２は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。
より具体的には、Ｗ１〜Ｗ１１は、ＣＲ２であり、Ｒ２は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。
例えば、Ｒ２は、互いに独立して、水素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル）基、カルバゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、隣接する置換基と結合したフェニレン基、または後述する構造Ｂで表される置換基であってもよい。
また、上記一般式（３）において、Ｗ７〜Ｗ８は、互いに非結合であってもよく、または単結合、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合していてもよい。
より具体的には、Ｗ７〜Ｗ８は、ＣＲ３であり、Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリール基、またはＷ７〜Ｗ８を結合する単結合、酸素原子もしくは硫黄原子であってもよい。例えば、Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル）基、カルバゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、または互いを結合する単結合、酸素原子もしくは硫黄原子であってもよい。
また、構造Ａは、構造Ｂといずれの位置で結合してもよいが、一般式（３）のＷ２、Ｗ５、またはＷ１０のいずれかの位置にて構造Ｂと結合した場合、構造Ａと構造Ｂとの立体障害が生じにくいため、本実施形態に係るビカルバゾール化合物をより容易に合成することができる。
このような構造を有する構造Ａとしては、以下で構造を示す置換基群を例示することができる。ただし、本実施形態に係るビカルバゾール化合物が含む構造Ａは、以下に例示する置換基群に限定されるわけではない。
また、本実施形態に係るビカルバゾール化合物が含む構造Ｂは、具体的には、下記一般式（２）で表されるビカルバゾール構造（アザカルバゾール構造も含む）である。
上記一般式（２）において、Ｘ１〜Ｘ１６は、互いに独立して、窒素原子またはＣＲ１であり、Ｒ１は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、または隣接する置換基と結合した縮合環基である。
より具体的には、Ｘ１〜Ｘ１６は、ＣＲ１（置換基Ｒ１にて置換された炭素原子）であり、Ｒ１は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であってもよい。例えば、Ｒ１は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル）基、カルバゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、または構造Ａで表される置換基であってもよい。
上記一般式（２）において、Ｌは、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。例えば、Ｌは、単結合であってもよく、Ｘ３およびＸ１１の位置で２つのカルバゾール構造を結合してもよい。
上記一般式（２）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。例えば、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、ピロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、または構造Ａで表される置換基であってもよい。
また、構造Ｂは、構造Ａといずれの位置で結合してもよいが、一般式（２）のＡｒ１、Ａｒ２、Ｘ３、Ｘ６、Ｘ１１、またはＸ１４のいずれかの位置にて構造Ａと結合した場合構造Ａと構造Ｂとの立体障害が生じにくいため、本実施形態に係るビカルバゾール化合物をより容易に合成することができる。
このような構造Ａおよび構造Ｂを有する本実施形態に係るビカルバゾール化合物としては、以下で構造を示す化合物群を例示することができる。ただし、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、以下に例示する化合物群に限定されるわけではない。
ここで、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、構造中に上述した構造Ａおよび構造Ｂをそれぞれ少なくとも１つ以上含んでいればよく、含まれる構造Ａおよび構造Ｂの数の上限は特に限定されない。ただし、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の分子量が過度に大きくなる場合、ビカルバゾール化合物の合成および取り扱いが煩雑になる。そのため、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の構造中に含まれる構造Ａおよび構造Ｂの数は、例えば、２０以下としてもよい。
また、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の構造中に、構造Ａまたは構造Ｂの少なくともいずれかが複数含まれる場合、複数含まれる構造Ａまたは構造Ｂの構造は、互いに異なっていてもよく、互いに同一であってもよい。
構造Ａおよび構造Ｂを複数有するビカルバゾール化合物としては、例えば、以下で構造式を示す化合物群を例示することができる。ただし、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、以下の例示に限定されるものではない。
以上にて説明したように、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、構造中に構造Ａ、および構造Ｂをそれぞれ少なくとも１つ以上含む。これにより、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、ＨＯＭＯ準位を正孔輸送層のＨＯＭＯ準位に近づけることができるため、正孔輸送層から発光層への正孔移動効率を向上させ、有機ＥＬ素子の発光寿命および発光効率を向上させることができる。したがって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、発光層中の正孔輸送性ホスト材料として好適である。
また、上記の構造Ａ、および構造Ｂを含むビカルバゾール化合物は、有機溶媒（例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）など）に対する溶解性が高い。これにより、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、溶液塗布法によって安定な塗布膜を形成することができる。したがって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物によれば、溶液塗布法によって形成された有機ＥＬ素子の発光特性および安定性を向上させることができる。
なお、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態に係る重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
なお、本明細書において、アルキル基とは、例えば、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基を表す。
本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、ナフタセニル（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、ビフェニルイル（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、トリル（ｔｏｌｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｒｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基を表す。
本明細書において、ヘテロアリール基とは、例えば、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、イソインドリル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、フリル（ｆｕｒｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、イソベンゾフラニル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、フェナンスリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、フェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、フェノチアジニル（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、フェノキサジニル（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、フラザニル（ｆｕｒａｚａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基を表す。
また、本明細書において、アルキレン基、アリーレン基、およびヘテロアリーレン基とは、上記で例示したアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基のそれぞれから水素を１つ除去した２価の置換基を表す。さらに、３価アルキル基、３価アリール基、および３価ヘテロアリール基とは、上記で例示したアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基のそれぞれから水素を２つ除去した３価の置換基を表す。
さらに、本明細書において、「置換された」とは、任意の置換基にて置換されていることを表すが、具体的には、上述したアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基にて置換されていることを表してもよい。
＜２．有機ＥＬ素子＞
続いて、図１を参照して、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、正孔輸送性ホスト材料としてとして発光層１５０に含まれることが好ましい。また、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、発光層１５０以外の有機層に含まれていてもよい。例えば、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、電荷輸送材料として、正孔注入層１３０または正孔輸送層１４０等に含まれていてもよい。
また、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を含む有機層は、例えば溶液塗布法によって形成される。具体的には、本実施形態に係る重合体を含む有機層は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。
上記溶液塗付法によれば、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を塗布することで有機層を形成することができる。なお、溶液塗付法にて用いられる場合、有機ＥＬ素子用材料はさらに溶媒を含んでもよい。このような溶媒を含む有機ＥＬ素子用材料としては、例えば、インクジェット印刷法等にて用いられるインク組成物、およびスピンコート法等に使用する成膜用組成液等を例示することができる。有機ＥＬ素子用材料に含まれる溶媒は、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができる。このような溶媒としては、例えば、トルエンなどを例示することができる。
なお、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を含む有機層は、分子量によっては真空蒸着法で製膜されてもよいことは自明である。また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の他の周辺層の成膜方法については、特に限定されず、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、正孔輸送層１４０は、本実施形態に係るビカルバゾール化合物にて形成されてもよい。
正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成することができる。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０は、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を含み、スピンコーティング法、インクジェット法などの溶液塗布法によって形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、発光層１５０に用いられる電子輸送性ホスト（ＥＴ−Ｈｏｓｔ）材料、およびドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料には、公知の材料を用いることができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光による発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。
発光層１５０は、本実施形態に係るビカルバゾール化合物以外の正孔輸送性ホスト（ＨＴ−Ｈｏｓｔ）材料または電子輸送性ホスト（ＥＴ−Ｈｏｓｔ）材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、本実施形態に係る重合体を含む有機層を有することにより、発光効率および発光寿命をより向上させることができる。
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、有機ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るビカルバゾール化合物、および該ビカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
＜ビカルバゾール化合物の合成＞
まず、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の合成方法について、以下の化合物Ｈ−１を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
（化合物Ｈ−１の合成）
以下の各反応式に従って、本実施形態に係るビカルバゾール化合物である化合物Ｈ−１を合成した。
まず、上記の反応式１に従って、化合物３を合成した。
アルゴン（ａｒｇｏｎ）雰囲気下において、２Ｌ四つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、２−ヨードアニソール（２−ｉｏｄｏａｎｉｓｏｌｅ）（４０．０ｇ、１９２．３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２．６−ジフルオロアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（１００．０ｇ、４２７．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１１１．０ｇ、８０３．２ｍｍｏｌ）、銅（Ｃｕ）（１５．６ｇ、２４６．０ｍｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）５２０ｍｌを加え、１８０℃で８０時間、混合物を撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで放冷した後、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて不純物をろ別した。溶媒除去後、ヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）３００ｍｌで３回洗浄することにより白色粉末の化合物１を得た（４８．０ｇ、１１４．２ｍｍｏｌ、収率２６．７％）。
次に、アルゴン雰囲気下において、３Ｌ四つ口フラスコに、化合物１（４７．００ｇ、１１１．８４ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）１８００ｍｌを加え、−７５℃で１５分撹拌した。その後、１．０Ｍのトリブロモホウ酸ジクロロメタン溶液（ｔｒｉｂｒｏｍｏｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を２３０ｍｌ滴下し、ゆっくりと室温まで昇温した後、５時間撹拌した。その後、反応溶液に１０００ｍｌの水に加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラム（ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ）を用いて精製し、化合物２を得た（３８．０ｇ、９６．９ｍｍｏｌ、収率８６．６％）。
続いて、アルゴン雰囲気下において、２Ｌ四つ口フラスコに、化合物２（３７．００ｇ、９４．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３９．００ｇ、２８３．００ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）５００ｍｌを加え、１１０℃で１０時間、混合物を撹拌した。混合物を室温に放冷した後、１０００ｍｌの水を加えて白色固体を析出させ、ろ過した。得られた固体をクロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）およびヘキサンの混合溶媒を用いた再結晶により精製し、化合物３を得た（２６．３ｇ、７４．７ｍｍｏｌ、収率７９．１％）。
次に、上記の反応式２に従って、化合物４を合成した。
アルゴン雰囲気下において、２００ｍｌ三口フラスコに、３−ブロモ−６,９−ジフェニルカルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−６，９−ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）（４．５２ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）カルバゾール（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（３．５０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．３９４ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）、１,２−ジメトキシエタン（１，２−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ２ＣＯ３ａｑ）１７ｍｌを加え、８０℃で８時間、混合物を撹拌した。混合物を室温に放冷した後、セライトを用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、化合物４を得た。
続いて、上記の反応式３に従って、化合物Ｈ−１を合成した。
アルゴン雰囲気下において、１００ｍｌ三口フラスコに、化合物３（１．３８ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）、化合物４（２．００ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．０７６０ｇ、０．０８００ｍｍｏｌ）、テトラフルオロホウ酸トリ−ｔ−ブチルホスフィン（ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ ｔｒｉ−ｔ−ｂｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）（０．０９６０ｇ、０．３３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ−ｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（０．５９５ｇ、６．１９ｍｍｏｌ）、脱水キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２０ｍｌを加え、１２０℃で４時間、混合物を撹拌した。混合物を室温で放冷した後、セライトを用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、Ｈ−１を得た（２．２７ｇ、収率７６．５％）。なお、化合物Ｈ−１は、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を用いて構造を同定した。具体的には、ＬＣ−ＭＳにて測定された化合物Ｈ−１の分子量（ｍ／ｚ値）は、７５６（Ｍ＋）であり、化合物Ｈ−１（Ｃ５４Ｈ３３Ｎ３Ｏ２）の分子量の計算値である７５６と一致することを確認した。
（化合物Ｈ−２、Ｈ−３の合成）
上記の化合物Ｈ−１の合成方法を基にして、出発物質を変更することによって、以下で構造式を示す化合物Ｈ−２、およびＨ−３を合成した。なお、化合物Ｈ−２、およびＨ−３もＬＣ−ＭＳを用いて構造を同定した。具体的には、ＬＣ−ＭＳにて測定された化合物Ｈ−２の分子量（ｍ／ｚ値）は、７４０（Ｍ＋）であり、化合物Ｈ−２（Ｃ５４Ｈ３３Ｎ３Ｏ）の分子量の計算値である７４０と一致することを確認した。また、ＬＣ−ＭＳにて測定された化合物Ｈ−３の分子量（ｍ／ｚ値）は、９０８（Ｍ＋）であり、化合物Ｈ−３（Ｃ６６Ｈ４１Ｎ３Ｏ２）の分子量の計算値である９０８と一致することを確認した。
＜有機ＥＬ素子の製造＞
次に、以下の工程によって、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を含む有機ＥＬ素子を製造した。
陽極としてストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状のＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を備えたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
次に、ＴＦＢ（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−Ｎ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））をキシレンに溶解し、正孔輸送層塗布液を調製した。正孔注入層上に、正孔輸送層塗布液を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔輸送層を形成した。
続いて、ホスト材料と、ドーパント材料であるトリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））とを含むトルエン溶液を調整した。ドーパント材料のドープ量は、発光層の総質量に対して１０質量％とした。正孔輸送層上に、調整したトルエン溶液を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法で塗布し、発光層を形成した。
次に、発光層上に、真空蒸着装置にて、８−ヒドロキシキノリノラートリチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成製）を共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの陰極を形成した。以上の方法により有機ＥＬ素子を製造した。
なお、ＴＦＢは、以下で構造式を示す高分子化合物である。
＜評価結果＞
上記で製造した有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。なお、各有機ＥＬ素子にて、ホスト材料は、それぞれ以下の表１で示す化合物を用いた。
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、有機ＥＬ素子を発光させた。有機ＥＬ素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６０００ｃｄ／ｍ２になったところで電流を一定にし、放置した。この時の電圧を「駆動電圧（Ｖ）」とした。
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度(ｃｄ／ｍ２)を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、「電流効率（ｃｄ／Ａ）」を算出した。また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「発光寿命（ＬＴ８０、ｈｒｓ）」とした。
評価結果を以下の表１に示す。表１では、駆動電圧、電流効率および発光寿命は、比較例１における測定値を１００としたときの相対値として示す。
また、表１の各化合物の構造式を下記に示す。
表１の結果を参照すると、本実施形態に係るビカルバゾール化合物を正孔輸送性ホスト材料として用いた実施例１〜３は、比較例１に対して、駆動電流が低下し、かつ電流効率および発光寿命が向上していることがわかる。
＜まとめ＞
以上にて説明したように、本発明の一実施形態によれば、特定の構造Ａと、特定の構造Ｂとをそれぞれ少なくとも１つ以上含むビカルバゾール化合物が提供される。本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、正孔輸送性ホスト材料として用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧の低電圧化を可能にし、さらに発光寿命および発光効率を向上させることができる。また、本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、溶媒に対して優れた溶解性を有し、塗布成膜性に優れるため、高効率な有機ＥＬ素子を溶液塗布法によって製造することを可能にする。
なお、本実施形態に係るビカルバゾール化合物の適用範囲は、正孔輸送性ホスト材料に限定されない。本実施形態に係るビカルバゾール化合物は、例えば、電荷輸送材料としても使用することが可能であり、電荷輸送層に用いられてもよく、置換基の変更により、バイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）型のホスト材料、または電子輸送性ホスト材料として用いることも可能である。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (6)

  1. 以下の化合物群；
    以下の化合物群；
    以下の化合物群；
    以下の化合物群；
    以下の化合物群；
    以下の化合物群；
    から選ばれるビカルバゾール化合物。
  2. 以下の化合物群から選ばれるビカルバゾール化合物。
  3. 請求項１または２に記載のビカルバゾール化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 溶媒をさらに含む、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  5. 一対の電極と、
    前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、
    を備え、
    前記有機層の少なくとも１層は、請求項１または２に記載のビカルバゾール化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記ビカルバゾール化合物を含む有機層は、三重項励起子からの発光が可能な発光材料をさらに含む、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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