JP6620015B2 - 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｓｅｎｎｃｅ Ｄｉｏｄｅ：有機ＥＬ素子）を用いたディスプレイ（ｄｉｓｐｌａｙ）、または照明デバイス（ｄｅｖｉｃｅ）の実用化の検討が活発化している。
このような有機ＥＬ素子では、特に低コスト（ｃｏｓｔ）化および大画面化が大きな課題として挙げられている。そのため、これまでの真空蒸着型の有機ＥＬ素子から、例えば溶液塗付法等の塗布型の有機ＥＬ素子への期待が高まっている。塗布型の有機ＥＬ素子は、材料の利用効率が高く、大画面の成膜が容易であり、また真空系による処理が不要なため装置コストが安価になることが期待されている。
ここで、塗布型の有機ＥＬ素子の有機ＥＬ材料としては、低分子系材料と高分子系材料とがあるが、塗布均一性および積層素子化の観点から、一般的に高分子系材料が好ましい。特に、ディスプレイおよび照明デバイスにて共通に用いられる高分子系の正孔輸送層の材料の開発が望まれている。
高分子系の正孔輸送層の材料としては、低分子正孔輸送材料にビニル（ｖｉｎｙｌ）基を置換し、ビニル基によって互いを繰り返し重合させた重合体が知られている（例えば、特許文献１〜１０）。
特開平７−９０２５５号公報 特開平８−５４８３３号公報 特開平８−２６９１３３号公報 特開２００１−０９８０２３号公報 特開２００２−１１０３５９号公報 特開２００３−３１３２４０号公報 特開２００４−０５９７４３号公報 特開２００６−２３７５９２号公報 特開２００８−１９８９８９号公報 特開２００８−２１８９８３号公報
しかしながら、上記の特許文献１〜１０に開示された重合体を正孔輸送層に含む有機ＥＬ素子は、発光寿命や発光効率等の素子特性が必ずしも十分でなかった。特に、ディスプレイや照明用途で、実用的な高輝度および高温の駆動を行うと、有機ＥＬ素子の寿命が極めて短くなるという問題があった。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能な、新規かつ改良された重合体、該重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および該重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表される繰り返し構造を少なくとも含む重合体が提供される。
上記一般式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基のいずれかであり、
Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
Ａ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の３価アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の３価アリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の３価ヘテロアリール基のいずれかであり、
Ａ４およびＡ５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
ｍは、１〜３の整数である。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能である。
前記重合体は、下記一般式（２）で表される繰り返し構造を少なくとも含んでもよい。
上記一般式（２）において、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基のいずれかであり、
Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
Ｗ１〜Ｗ１１は、互いに独立して、窒素原子またはＣＸのいずれかであり、
Ｘは、水素原子、重水素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜１０のアルキルアミン基、炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
ｍは、１〜３の整数である。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記重合体において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基のいずれかであってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記重合体において、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、酸素原子または硫黄原子のいずれかであってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記重合体において、Ｗ１〜Ｗ１１は、ＣＸであり、Ｘは、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリールアミン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基であってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記重合体は、架橋基を有してもよい。
この観点によれば、前記重合体を含む有機層上に、さらに他の層を積層することが容易になる。
前記架橋基は、下記の架橋基群から選択された構造の少なくとも１つ以上であってもよい。
上記の架橋基群において、Ｒ４〜Ｒ１０は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｐは、１〜１０の整数である。
この観点によれば、前記重合体を含む有機層上に、さらに他の層を積層することがより容易になる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層とを備え、前記有機層の少なくとも１層は、上記の重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
この観点によれば、発光効率および発光寿命が向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記有機層が三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含んでもよい。
この観点によれば、発光寿命がさらに向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記の重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
この観点によれば、発光効率および発光寿命が向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、溶媒をさらに含んでもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の提供がより容易となる。
以上説明したように本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能である。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．重合体＞
まず、本発明の一実施形態に係る重合体について説明する。本実施形態に係る重合体は、有機ＥＬ素子の電極間に配置された有機層に含まれ、例えば溶液塗布法による成膜に適した有機ＥＬ素子用材料として有用である。
一般的に、有機ＥＬ素子における有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法および溶液塗布法が知られている。このうち、溶液塗布法は、材料の利用効率が高く、容易に大面積を成膜することができ、かつ高価な真空装置が不必要であるため、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。
溶液塗布法に用いられる有機ＥＬ素子用材料には、溶媒に対する溶解性が高く、塗布後の膜安定性が高いことが求められる。したがって、このような特性を備えつつ、かつ有機ＥＬ素子の発光特性を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料が求められていた。特に、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料が求められていた。
本発明の発明者らは、従来の有機ＥＬ素子の発光効率が低い原因として、発光層から正孔輸送層等に励起子がもれ出す現象に着目し、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料について鋭意検討した。その結果、本発明者らは、ポリマー（ｐｏｌｙｍｅｒ）の側鎖に特定の縮環構造を有する重合性単量体を少なくとも重合させた重合体を有機層（例えば、正孔輸送層）に含有させることにより、正孔輸送層の三重項励起状態（Ｔ１）のエネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）が高くなることを見出した。そこで、本発明者らは、このような重合体を用いることにより、発光層中の励起子が正孔輸送層へもれ出すことを抑え、発光層に励起子を閉じ込める効果（いわゆる、閉じ込め効果）が得られるという着想を得た。本発明は、上記の着想に基づいてなされたものであり、本発明は、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させ、さらに発光寿命をも向上させるものである。
本発明の一実施形態は、ポリマーの側鎖に特定の縮環構造を有する重合性単量体を少なくとも重合させた重合体である。このような重合体は、高い溶解性および塗布膜安定性を有し、かつ有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることができる。
具体的には、本実施形態に係る重合体は、重合性モノマー（ｍｏｎｏｍｅｒ）を重合させることで形成されたポリマー化合物であり、下記一般式（１）で表される繰り返し構造を少なくとも含む。
上記一般式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル（ａｌｋｙｌ ｓｉｌｙｌ）基、炭素数６〜３０のアリールシリル（ａｒｙｌ ｓｉｌｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール（ａｒｙｌ）基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基のいずれかであり、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ）基のいずれかであり、
Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
Ａ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の３価アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の３価アリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の３価ヘテロアリール基のいずれかであり、
Ａ４およびＡ５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
ｍは、１〜３の整数である。
また、本実施形態に係る重合体は、下記一般式（２）で表される繰り返し構造を少なくとも含んでもよい。
上記一般式（２）において、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基のいずれかであり、
Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
Ｗ１〜Ｗ１１は、互いに独立して、窒素原子またはＣＸ（すなわち、置換基Ｘを有する炭素原子）のいずれかであり、
Ｘは、水素原子、重水素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜１０のアルキルアミン基、炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
ｍは、１〜３の整数である。
本実施形態に係る重合体において、一般式（１）で表される構造の一態様が一般式（２）で表される構造であってもよく、一般式（１）で表される構造とは別に、一般式（２）で表される構造を含んでもよい。
一般式（１）または一般式（２）において、具体的には、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基のいずれかであってもよい。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ビフェニルイレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基などであってもよい。
また、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、酸素原子または硫黄原子のいずれかであってもよい。
また、Ｗ１〜Ｗ１１は、ＣＸ（すなわち、置換基Ｘを有する炭素原子）であってもよく、Ｘは、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリールアミン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基であってもよい。例えば、Ｘは、水素原子、アリールアミン基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオレニル基などであってもよい。
具体的には、一般式（１）または一般式（２）で表される構造において、Ｌを介して重合体の側鎖に結合する窒素含有の縮環構造としては、以下で示す構造を例示することができる。なお、窒素含有の縮環構造と重合体の主鎖との結合部位は、任意であり、いずれの置換位置にて結合していてもよい。ただし、本発明は、これらの構造に限定されない。
また、Ｌを介して重合体の側鎖に結合する窒素含有の縮環構造は、複数連結されていてもよい。例えば、以下で示す構造は、窒素含有の縮環構造が２つ連結された場合（すなわち、一般式（１）または一般式（２）において、ｍ＝２の場合）の例示構造である。ただし、本発明は、これらの例示構造に限定されない。
また、上述した窒素含有の縮環構造は、置換基を少なくとも１つ以上有していてもよい。より具体的には、一般式（１）または一般式（２）で表される構造は、以下の構造であってもよい。ただし、本発明は、これらの構造に限定されない。
また、本実施形態に係る重合体は、置換基として少なくとも１つ以上の架橋基を有していてもよい。具体的には、架橋基は、下記の架橋基群から選択されたいずれかの構造であってもよい。ただし、本発明は、これらの構造に限定されない。
上記の架橋基群において、Ｒ４〜Ｒ１０は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｐは、１〜１０の整数である。
具体的には、上記の架橋基を有し、一般式（１）または一般式（２）で表される構造を有する重合性モノマーとしては、以下で構造を示す重合性モノマーを例示することができる。ただし、本実施形態に係る重合体を構成する重合性モノマーは、これらの重合性モノマーに限定されない。
ここで、本実施形態に係る重合体は、一般式（１）または一般式（２）で表される構造を有する重合性モノマーを単独で重合した重合体であってもよく、一般式（１）または一般式（２）で表される構造を有する重合性モノマーと、他の重合性モノマーとを共重合した共重合体であってもよい。すなわち、本実施形態に係る重合体は、一般式（１）または一般式（２）で表される繰り返し構造が少なくとも含まれていればよい。
上述したように、本実施形態に係る重合体は、ポリマーの側鎖部分に特定の縮合構造を有する。このような特定の縮合構造を有する重合体は、三重項励起状態（Ｔ１）のエネルギーが高いため、例えば、正孔輸送層に用いることにより、発光層中の励起子が正孔輸送層へもれ出すことを抑え、励起子を発光層に閉じ込めることができる（いわゆる、閉じ込め効果）。このような閉じ込め効果により、本実施形態に係る重合体は、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させ、さらに発光寿命をも向上させることができる。
なお、本実施形態に係る重合体の数平均分子量は、例えば、１００００以上１０００００以下であってもよい。また、本実施形態に係る重合体の分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１．５以上２．５以下であってもよい。
以上にて説明したように、本実施形態に係る重合体は、溶液塗布法によって成膜可能であり、かつ有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能である。また、本実施形態に係る重合体は、架橋基を有する場合、塗布後の架橋によって塗布膜安定性を向上させることができるため、有機ＥＬ素子を積層構造にて形成した場合の発光特性および安定性を向上させることができる。
本実施形態に係る重合体は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態に係る重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
なお、上記にてアルキル基とは、例えば、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基を表す。
上記にてシクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、アダマンチル（ａｄａｍａｎｔｙｌ）基、ノルボルニル（１−ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）基を表す。
上記にてアリール基とは、例えば、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、ナフタセニル（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、ビフェニルイル（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、トリル（ｔｏｌｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｒｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基を表す。
上記にてヘテロアリール基とは、例えば、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、イソインドリル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、フリル（ｆｕｒｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、イソベンゾフラニル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、フェナンスリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、フェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、フェノチアジニル（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、フェノキサジニル（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、フラザニル（ｆｕｒａｚａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基を表す。
また、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、およびヘテロアリーレン基とは、上記で例示したアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基のそれぞれから水素を１つ除去した２価の置換基を表す。
また、アルキルシリル基とは、上記のいずれかのアルキル基によって置換された１価〜３価のケイ素（Ｓｉ）原子を表し、アリールシリル基とは、上記のいずれかのアリール基によって置換された１価〜３価のケイ素（Ｓｉ）原子を表す。また、アルキルアミン基とは、上記のいずれかのアルキル基によって置換された１価〜３価の窒素（Ｎ）原子を表し、アリールアミン基とは、上記のいずれかのアリール基によって置換された１価〜３価の窒素（Ｎ）原子を表す。
さらに、本明細書において、「置換された」とは、任意の置換基にて置換されていることを表すが、具体的には、上述したアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基にて置換されていることを表してもよい。
＜２．有機ＥＬ素子＞
続いて、図１を参照して、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、本実施形態に係る重合体は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本実施形態に係る重合体は、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。また、本実施形態に係る重合体は、正孔輸送層１４０以外の有機層に含まれていてもよい。例えば、本実施形態に係る重合体は、発光層に含まれていてもよい。
また、本実施形態に係る重合体を含む有機層は、例えば溶液塗布法によって形成される。具体的には、本実施形態に係る重合体を含む有機層は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。
上記溶液塗付法では、本実施形態に係る重合体を含む有機ＥＬ素子用材料を使用することができる。また、溶液塗付法で用いる場合、有機ＥＬ素子用材料はさらに溶媒を含んでもよい。このような溶媒を含む有機ＥＬ素子用材料としては、例えば、インクジェット印刷法等に使用するインク組成物、およびスピンコート法等に使用する成膜用組成液等が挙げられるが、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、これらに限定されない。なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、重合体を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができるが、例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジエチルベンゼン（ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メチシレン（ｍｅｓｉｔｈｌｅｎｅ）、プロピルベンゼン（ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジメトキシベンゼン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシトルエン（ｅｔｈｏｘｙ ｔｏｌｕｅｎｅ）、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙ ｔｏｌｕｅｎｅ）、イソプロピルビフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ジメチルアニソール（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｎｉｓｏｌｅ）、酢酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、安息香酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、安息香酸エチル（ｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）等を例示することができる。
なお、本実施形態に係る重合体を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。本実施形態に係る重合体を含む有機層以外の層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本実施形態に係る重合体を用いて、溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。溶液塗布方法によれば、有機ＥＬ素子１００の発光寿命を向上させることが可能な重合体を効率的に大面積にて成膜することができる。
ただし、有機ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機層が本実施形態に係る重合体を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよいことはいうまでもない。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含有することができる。特に、有機層のうち、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光による発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、本実施形態に係る重合体を含む有機層を有することにより、発光効率および発光寿命をより向上させることができる。
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、有機ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係る重合体、および該重合体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る重合体および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
＜ポリマーＡの合成＞
本実施形態に係る重合体の合成方法について、以下のポリマーＡの合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係る重合体の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、以下の反応式１に従って、化合物３を合成した。
アルゴン（ａｒｇｏｎ）雰囲気下において、２Ｌ四つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、２−ヨードアニソール（２−ｉｏｄｏａｎｉｓｏｌｅ）（４０．０ｇ、１９２．３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２．６−ジフルオロアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（１００．０ｇ、４２７．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１１１．０ｇ、８０３．２ｍｍｏｌ）、銅（Ｃｕ）（１５．６ｇ、２４６．０ｍｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）５２０ｍｌを加え、１８０℃で８０時間、混合物を撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで放冷し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて不純物をろ別した。溶媒除去後、ヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）３００ｍｌで３回洗浄することにより白色粉末の化合物１を得た（４８．０ｇ、１１４．２ｍｍｏｌ、収率２６．７％）。
次に、アルゴン雰囲気下において、３Ｌ四つ口フラスコに、化合物１（４７．００ｇ、１１１．８４ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）１８００ｍｌを加え、−７５℃で１５分撹拌した。その後、１．０Ｍのトリブロモホウ酸ジクロロメタン溶液（ｔｒｉｂｒｏｍｏｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を２３０ｍｌ滴下し、ゆっくりと室温まで昇温させた後、５時間撹拌した。その後、反応溶液に１０００ｍｌの水に加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラム（ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ）を用いて精製し、化合物２を得た（３８．０ｇ、９６．９ｍｍｏｌ、収率８６．６％）。
続いて、アルゴン雰囲気下において、２Ｌ四つ口フラスコに、化合物２（３７．００ｇ、９４．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３９．００ｇ、２８３．００ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）５００ｍｌを加え、１１０℃で１０時間、混合物を撹拌した。混合物を室温まで放冷した後、１０００ｍｌの水を加えて白色固体を析出させ、ろ過した。得られた固体をクロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）およびヘキサンの混合溶媒を用いた再結晶により精製し、化合物３を得た（２６．３ｇ、７４．７ｍｍｏｌ、収率７９．１％）。
次に、下記の反応式２に従って、モノマーＡを合成した。
アルゴン雰囲気下において、１００ｍｌ三口フラスコに、化合物３（２．００ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、ビニルフェニルボロン酸（ｖｉｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（０．９２ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．２０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１，２−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ２ＣＯ３ａｑ）４．３ｍｌを加え、８０℃で７時間、混合物を撹拌した。混合物を室温まで放冷した後、トルエン／水系にて３回抽出し、有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、モノマーＡ（１．９７ｇ、収率９２．６％）を得た。なお、モノマーＡは、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を用いて構造を同定した。
続いて、アルゴン雰囲気下において、三口フラスコに、モノマーＡ（１．００ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ：ＡＩＢＮ）（０．００５ｇ、０．０３０５ｍｍｏｌ）、脱水トルエン１０ｍｌを加え、アルゴンフロー（ａｒｇｏｎ ｆｌｏｗ）下、８０℃で８時間、混合物を撹拌した。混合物を室温まで放冷した後、メタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）を添加し、析出した析出物をろ過した。得られた個体をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ：ＴＨＦ）に溶解し、アセトン（ａｃｅｔｏｎｅ）を用いた再沈殿処理により精製し、以下で構造を示すポリマーＡ、０．５ｇを得た。なお、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｉｓｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を用いて、ポリマーＡの数平均分子量Ｍｎおよび重量平均分子量Ｍｗを計測したところ、Ｍｎは、２１２００であり、Ｍｗは、４８４００であった。
＜有機ＥＬ素子の製造＞
次に、以下の工程によって、本実施形態に係るポリマーを含む有機ＥＬ素子を製造した。
（実施例１）
陽極としてストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状のＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を備えたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
次に、上記で合成したポリマーＡをキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に１質量％にて溶解し、正孔輸送層塗布液を調製した。正孔注入層上に、正孔輸送層塗布液を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、２３０℃にて１時間加熱して、正孔輸送層を形成した。
続いて、正孔輸送層上に、ホスト材料であるトリフェニルシリル−３，６−ビスカルバゾイルベンゼン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ−３，６−ｂｉｓｃａｒｂａｚｏｙｌｂｅｎｚｅｎｅ：ＳｉｍＣＰ）、および４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）と、ドーパント材料であるトリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））とを真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。
ＳｉｍＣＰおよびＣＢＰの割合は、質量比にてＳｉｍＣＰ：ＣＢＰ＝７：３とし、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）のドープ量は、発光層の総質量に対して、１０質量％とした。なお、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料である。
次に、発光層上に、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成製）を真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。以上の方法により実施例１に係る有機ＥＬ素子を製造した。
（実施例２〜４）
正孔輸送層を形成するポリマーを下記で構造を示すポリマーＢ〜Ｄに変更した以外は、実施例１と同様の方法で、実施例２〜４に係る有機ＥＬ素子を製造した。なお、ポリマーＤは、２種類の繰り返し単位にからなる共重合体であり、重合比ｎ：ｍは、９：１である。
ポリマーＢ〜Ｄの合成方法は、実質的には、ポリマーＡの合成方法と同様である。なお、ポリマーＢ〜Ｄの共通中間体である２‐ブロモ−[３，２，１−ｊｋ]インドロカルバゾール（２‐ｂｒｏｍ−［３，２，１−ｊｋ］ｉｎｄｏｌｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）は、公知の合成方法（例えば、特開２０１３−０３３８０４）によって容易に合成することができる。また、ＧＰＣを用いて、ポリマーＢ〜Ｄの数平均分子量Ｍｎおよび重量平均分子量Ｍｗを計測した。結果は、下記の表１に示す。
（比較例１）
正孔輸送層を形成するポリマーを下記で構造を示すポリマーａに変更した以外は、実施例１と同様の方法で、比較例１に係る有機ＥＬ素子を製造した。なお、ポリマーａは、２種類の繰り返し単位にからなる共重合体であり、重合比ｎ：ｍは、９：１である。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
上記で製造した有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、有機ＥＬ素子を発光させた。有機ＥＬ素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６０００ｃｄ／ｍ２になったところで電流を一定にし、放置した。
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度(ｃｄ／ｍ２)を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、「電流効率（ｃｄ／Ａ）」を算出した。また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「発光寿命」とした。
評価結果を表１に示す。なお、表１では、電流効率および発光寿命は、比較例１における測定値を１００としたときの相対値として示す。
表１の結果を参照すると、本実施形態に係る重合体を正孔輸送層に用いた実施例１〜４は、比較例１に対して、電流効率が向上し、かつ発光寿命も向上していることがわかる。
以上の結果からわかるように、本実施形態に係る重合体は、溶液塗布法により効率的に成膜することが可能であり、かつ有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を向上させることが可能である。
＜まとめ＞
本発明によれば、特定の縮環構造を有する重合性単量体を少なくとも繰り返し単位に有する重合体を提供することができる。このような重合体は、正孔注入輸送材料として有用であり、かつ溶液処理に適し、優れた溶解度、高い熱安定性、および優れたフィルム均一性を有する。本実施形態に係る重合体によれば、発光効率および発光寿命等の素子特性に優れ、かつ塗布による上層への積層が可能な塗布型の有機デバイス用材料を提供することができる。
また、本発明の重合体は、ラジカル重合により合成することができるため、縮合系の有機ＥＬ素子用材料と比べて、より容易に製造することができる。なお、本発明の重合体の適用範囲は、有機ＥＬ素子の分野に限定されず、電荷輸送層として使用可能な広範囲の分野で使用することができる。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (10)

  1. 下記一般式（２）で表される繰り返し構造を少なくとも含む、重合体。
    上記一般式（２）において、
    Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基のいずれかであり、
    Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基のいずれかであり、
    Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、単結合、酸素原子または硫黄原子のいずれかであり、
    Ｗ１〜Ｗ１１は、互いに独立して、ＣＸであり、
    Ｘは、水素原子、重水素原子、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基のいずれかであり、
    この際、Ｒ １ 〜Ｒ ３ 、Ｌ、Ｘに定義された各基が置換される場合の置換基は、アルキル基またはアリール基であり、
    ｍは、１である。
  2. Ｌは、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基のいずれかである、請求項１に記載の重合体。
  3. Ｗ１〜Ｗ１１は、ＣＸであり、
    Ｘは、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリール基である、請求項１または２に記載の重合体。
  4. 下記構造式で表される繰り返し構造を少なくとも含む、重合体。
  5. 前記重合体は、架橋基を有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の重合体。
  6. 前記架橋基は、下記の架橋基群から選択された構造の少なくとも１つ以上である、請求項５に記載の重合体。
    上記の架橋基群において、Ｒ４〜Ｒ１０は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｐは、１〜１０の整数である。
  7. 一対の電極と、
    前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、
    を備え、
    前記有機層の少なくとも１層は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記有機層は、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  10. 溶媒をさらに含む、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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